Szénhidrátok

 Cn(H2o)m m nagyobb vagy egyenlő, mint 3

 Több hidroxil és aldehid/keton csoportot tartalmaznak
 Mono- (3-6 C atom), oligo-(2-10 monoegységek glikozid kötéssel), poliazacharidok
 Biológiai szerepük
o Közvetlen energiaforrások
o Polimerként (glikogén, keményítő) tartaléktáp.
o Támasztó, vázanyag
o Biolögiailag aktív anyag felépítésében
o Sejtfelszíni szénhidrát komponensek
Monoszacharidok
 Polihidroxi aldehidek v. Ketózok
 C atom száma alapján trióz, tetraóz, pentóz, hexóz
 Gliceraldehid – aldotrióz
o Királis C- atomot tartalmaz
 Dihirdoxi-aceton – ketotrióz
 Hexózok – cukrok
 Pentózok – nukleotidok, nukleinsavak
 Kristályos, édes ízű anyagok, vízben jól oldódnak
 Potikailag aktív molekulák. (Kiv. Dihidroxi-aceton)
 D/L jelölés – a karbonil csoporttól legtávolábbi királis C atom konfigurációja alapján
 Epimerek: amelyek konfigurációja csak egy C atomon különbözik
 L-arabinóz
 L-ramnóz – növényekben
 L-szorbóz – C-vitamin gyártás alapanyaga
 Fischer kísérlete: glükózt már ismert vegyületekké alakították -> megállapították
konfigurációját 245.o.
 246-247.o. Képletek!!
 D-glükóz- módosulatok (1.ecetsavval 2.piridinnel vizes közegben) optikai aktivitásának
különbségét és változásat az egyensúlyig mutarotációnak nevezzük
 Tollens: kimutatta, hogy a cukrokban a karbonil csoport és hozza közel fekvő hidroxil csoport
között félacetál képződés játszódik le
 Pl furán -> telítődve furanóz
  Furanózok:
o 5tagú C-O-C Tollens híd képződik
o D-ribóz
 Két sztereoizomer alakban létezik gyűrűs formában – anomerek
 Anomerek – diasztereomer parok
 Fényt máshogy forgatják, kül mértékben
 Anomerek és nyílt láncok vizes oldatban egyensúlyi elegyet alkotnak
 Alfa-anomerben: transz
 Béta-anomerben-cisz
o Haworth-féle perspektivikus ábrázolás ?
o D-fruktóz (fruitofuranóz)
 Piranózok
o 1.C-COOH csoportja a 5. C OH csoportjával aklot Tollens-hídat -> két anomer
o Glikozidos hidroxil csoport
 Eltér az alkoholos OH csoporttól tulajdonságaiban
o D-glükóz
 Szén és kád konformáció -> szék stabilabb
 Mutarotációs egyensúly: cukrok vizes oldatában az anomerek egyensúlyban vannak a nyílt
láncú formákkal
o D-glükóz : 36% alfa, 64% béta, 0,02 % nyílt szénláncú
 Forgatási értékük 52,7°
Kémiai tulajdonságai monoszacharidoknak
 Redukció-oxidáció
o Redukálószerek hatására alkoholokká alakulnak
 Csak a nyílt szénlancú forma
 Cukoralkoholok
 -itol végződés
 D-glükózból/D-fruktózból -> D-szorbitol
o Oxidációban
 Aldózokból aldonsavak
 Továbbival aldársavak, cukorsavak(OH csoport is átalakul COOH csoporttá)
 Uronsavak: a primer alkoholos OH csoportoxidálódik COOH-vá
 D-glükuronsav, D-galakturomsav, D-mannuronsav)
 Intramolekukáris észter kepződéssel -> laktonok
 Kimutatásuk:
o Fehling próba: réz(II) szulfat és lúgos Seignette só oldat összeöntése után a keletkező
komplex réz(I)oxidot valaszt le (vörös csapadék)

2
 o Nylander-próba: bizmut-nitrát és Seignette-só lúgos oldatából a szénhidrátok fekete
fémbozmutot választanak le
o Ezüsttükör próba: ammónia vizes oldatában oldott ezüst-hidroxid reagens
redukálódik cukor jelenlétében és fekete fémezüst válik ki
o D-glükóz kimutatására: enzimatikus oxidáciő
 Éter- és észter képződés
o Glikozidos kötés éter kötése könnyen felszakad
o Monoszacharidok foszfátészterei minden sejtben megtalálhatók, szénhidrát
anyagcsere intermedierjei
o Szulfátészterek
 Glikozidok
o O-glikozidok: A glikozidos csoport kapcsolódik vízkilépéssel egy masik molekula OH
csoportjával (félacetálból-> acetál)
o N-glikozidok: a glikozidos OH csoport amino v. Imino csoportot alkot vízkilépéssel
o Gyűrűs vegyületek
 Dezoxi- , aminocukrok: az alkoholos OH csoportot helyettesíti amino csoport
Képviselők
 Trióz
o D-gliceraldehid
o Dihidroxi-aceton
o Foszfátészterük szénhidrát lebontásban jelentős
 Tetróz:
o D-eritróz foszfaésztere -> pentóz-foszfát ciklus tagja
 D-ribóz:
o Ribo-nukleotidok és nukleinsavak építőköve
o Koenzimben, vitaminokban
o Ribitol : ribózból 5 értékű alkohol
 2-dezoxi-D-ribóz
o Dezoxiribonukleinsav alkotórésze
o Sejtmagban N-glikozidos formában
 D-xilóz
o Elfásodott növényekben xilán
 D-glükóz/dextróz
o Vizes oldata jobbra forgat ->dextróz
o Vérben 4-6 mmol/dm3
o Keményítőből allítájk elő iparban ásványi savval való hidrolízissel
o Vízben jól oldódik

3
 o Infúzióra : literenként 50g pirogén mentes glükóz
o Szeszgyártás
 D-mannóz: mannánok építőköve, növényekben ( csonthéjasok magjában)
 D-galaktóz: glikozidok alkotórésze
o Agyi, idegsejti szfingolipidek szénhidrátkomponense
 D-fruktóz/levulóz
o Nagyon édes, mézben is
o Kristályokban piranóz szerkezet
o Vizes oldata balra forgat, mutarotál
 Nem alfa-béta hanem furanóz – piranóz átalakulás miatt
o Glükózhoz kötve szacharózban
 Szedoheptulóz-7-foszfát – pentóz-foszfat-ciklusban
Származékaik
 D-szorbitol
o Édes, kristályos
o Nem alakul glükózzá(fruktózzá alakul) -> diabetikus édesítőszer
 D-glükuronsav
o Mérgező vegyületek glikozidos OH csoportjához kapcsolódnak -> glikozidok
o Nő így oldékonyságuk -> vizelettel ürül
 D-glükózamin
o Poliszacharidjai kitin, heparin
 D-galaktózamin
 N-acetil-neuraminsav
o Sejthártyák alkotórésze
o Mannózaminhoz piruvátegység kapcsolódik és amino csoport acetilálva van
o N-acetil és O-acetil származékai a sziálsavak
 Épitőelemek lipidekben, mukoproteineknek
 Negatív töltésük megakadályozza a felcsavarodást -> hosszúszénláncúak
 Kenőanyag
 L-aszkorbinsav, c-vitamin
o Két enolos hidroxil csoport -> savas jelleg
o Keletkezése: 258.o.
 Reverzibilis -> redoxifolyamatokban is részt vesz a sejtben
 Esszenciális 80-100mg/nap
 Hiánybetegsége skorbut

4
A glikolízis: cukor-foszfát szerepe az intermedier anyagcserében
 Glükóz lebontás anaerob szakasza -> glikolízis
o Szabadentalpia felszabadulás csekély
 Keletkezhet laktát – tejsavas erjedés
 Ha aerob –szén-dioxid és víz
o Sokkal nagyobb energia felszabadulás
o 36 ATP molekula -1 reakcióban
 Alkoholos erjedés- etil-alkohol végtermék és szén-dioxid
 10 enzim egymást követő működésével
 1.szakasz
o Hexózok az ATP foszfátjaival foszforizálódnak -> hexóz-bifoszfát -> trióz-foszfátok
o 2 mol ATP
 2.szakasz
o Triózokból laktát keletkezik és ATP képződik
o 4 mol ATP
 Összesen lebontás laktátra: 2 mol ATP
 Citoplazmában játszódik le
Diszacharidok
 Glikozid típusu vegyületek
 Ket monoszacharidból vízkilépéssel
 Nem redukálók: szabad glikozidos OH csoportot nem tartalmaznak
o A két glikozidos OH csoport lép reakcióba a monoszacharidok között
 Redukálók
o Egy glikozidos OH reagál egy alkoholos másik molekula OH csoportjával
Nem redukálók
 Szacharóz (nád/répacukor)
o Alfa-D-glükopiranóz és béta-D-fruktofuranóz
o 1-2 kötés glikozidos OH csoporttal
o Vékonybélben felszívódva enzimatikusan hidrolizál: glükóz és fruktóz keletkezik
 Savas közegben is lejátszódik
 Oldat jobbra forgatása csökken eléri a 0-t, majd balra forgatóvá válik
 Invertálás: forgatóképesség irányának megváltozása
 Az elegy az invert cukor
o Invert cukor pl: méz édesebb mert több fruktóz
o Szacharin: édesítőszer, karcinogén

5
 o Ciklamát: karcinogén
o Aszpartám: Asp és Phe-metil észter kapcsolatával
 Melegítés hatására bomlik
 Sejtekben fenil-alaninná alakul
Redukáló diszacharidok
 Maltóz (malátacukor) két D-glükóz 1->4 glikozidos kötéssel
o Keményítőből hidrolízissel
o Burgonyában, gabona csírákban
o Glükóz jelenlétében élesztővel erjesztik -> sör
o Édes
 Cellobióz
o Cellulóz eleme
o Két D-glükóz béta 1-4 kötés
o Csak glikozidos csoport konfiguráciöban tére el a maltóztól
 Laktóz
o D-glükóz és D-galaktóz Béta-glikozidos csoportjához kapcsolódik D-glükóz 1->4
kötéssel
o Emlősök tejében 5-8%ban
o Laktáz enzim bontja
Oligoszacharidok
 Raffinóz: glükózból, fruktózból és galaktózból nem redukaló triszacharid
 Sztachióz: nem redukaló tetraszacharid +1 galaktóz még
 Fehérjékben glikoproteinek
o Fehérjék glikolizációja: szénhidrat-fehérje kovalens kötése az endoplazmatikus
retikulumban és Golgi-készülékben zajlik le
o Így jönnek létre -> 10-45% a oligoszacharid
o Fehérjék aszparaginil oldalláncához kapcsolódnak N-glikozidos kötéssel
o Szerin v. Treonin OH csoportjához O-glikozid-kötéssel
o Azonos bennük: első NAG: N-acetil-D-glükózamin
o NAG-NAG-MAN (d-mannóz)-MAN-MAN
Poliszacharidok
 Vízben kolloid
 Tartaléktápanyagok v. Vázanyagok
 Homoglikánok-azonos monoszacharidból
 Heteroglikánok- többféle egységből
 Tartaléktápanyagok

6
 o Keményítő- fotoszintézis helyén

 Amilóz
 alfa 1-4kötések
 Lánc elágazások nincsenek
 Néhány ezer-félmillió
 Helikális lánc
 Egy csavar ement 6 glükózegység
 Intramolekuláris H kötések stabilizálják
 Jóddal kék ->jód hélixxel zarványt képez ->fényabszorbciója
megváltozik
 Amilopektin
 Alfa- q-4 kötés
 12-20 egységenként 1-6 kötés elágazás
 1-2 millió tömege
 Jóddal ibolya színű
 Lebontásuk alfa-amilaz katalizálja nyál és hasnyálmirigyben ami az alfa 1-4
kötéseket hasítja
 Dextrin -1-6 kötéseket tartalmaz
 B-amiláz
 Alfa-glikozidáz 1-6 keményítő teljes lebontasa amilazzokkal együtt
o Glikogén – tartaléktápqnyag
 Majban és izmokban
 Homoglikán szerkezet D-glükózból
 Jóddal vörös barna
 1-10 millió tömege -> kicsi ozmozus nyomasú -> glikogén szemcse raktár
 1-4 kötések és 10-12 egységenként 1-6 alfa elágazás
 Lebontását glikogén-foszforilaz katalizálja
 270.o. !!!
 Határdextrinné alakul
 Dextrátok: 1-6 kötésűek
 Molekulatömegük 1-2milliö
 Jobbra forgat vizes oldatuk
 Inulin
Vázszénhidrátok
 Cellulóz
o Növényi rostok

7
 o B-1-4 kötések
o 500 000-1 500 000 molekulatömeg
o Enzimmel v. Savas közegben hidrolizálhqtó
o Fonalak közôtt H kötések -> mechanikai szilárdság
o Lebontása cellulazzal
o Származékai: cellulóz-acetátok –műselyem
 Cellulóz-nitrát
 Karboxi-metil-cellulóz
o Lignin kísêrőanyaga
 Polimerizált alkoholokat is tartalmaz
o Xilán : D-xilózból b-1-4 kötések
 Kukoricaszárban
 Fa keménységét befoly.
o Pektinek
 Lágyabb szövetek növényekben
 D-galaktóz és L-arabinóz
 Forró vízben gélszerű -> élelmiszer
o Agar-agar
 Algákban d és L galaktózból
 Szulfát csorottal
 Kitin
o N-acetil-D-glükózamin béta 1-4 kötésű homopolimer
o Ellenálló
o Savakban bomlik d-glükózaminra és ecetsavra
Mukopoliszacharidok
 Amik savasak- kocsonyás síkos jelleg
o Kenőanyag
o Hialuronsav béta- 1-3 kötés
 A diszacharidjai pedig béta 1-4 kötéssel
 Viszkózus -> izületi folyadék
o Kondroitin
 Szulfátészterei gerincesek vazanyagában
 Mono: b-1-3 kötés (kondroitin-6-szulfát)
o Dermatán-szulfát
 Diszacharidjaiban: d-glükuronsav epimerje-> L-iduronsav
o Heparin

8
  Gátolja a véralvadást
o Kötőszövetekben membránfehérjékhez kovalensen kötődve mukoproteineket,
proteoglikánokat alkotnak
o Vércsoport specifikus anyagok
 Eritrociták: specifikus membránfehérjéhez kovalensen kötött polszacharid
 Végcsoportjai oligoszacharidok: A vagy B típusú, AB v. Hiányuk 0
Baktériumok sejtfala
 Poliszacharidok és kisebb részük peptidek
 Feladata: fizikai védelem és ozmotikus hatások kivédése
 Sejtfaluk halózatos

 Keresztkötésekkel