Organic

Organic Chemistry

Heterocyclic compounds
‫مسر مسري‬/‫د‬
Lectures 1
Prepared By

Dr. Ahmed Hesho

01289689034
Organic
Nomenclature of heterocyclic conpounds
A) Trivial (Common) names
One heteroatom Two heteroatom
Unsaturated heteroatom ‫ببدا الرتقي وَ عٍد اه‬-1 ‫ التاٌْٗ اقن زقي‬atom ‫ ٖعط٘ لن‬ٙ‫ اجتآ الر‬ٜ‫ ٔاحتسك ف‬heteoatom ‫ببدا الرتقٗي وَ عٍد اه‬-1
‫حفظ‬ extra ‫ شٖادٓ بكٕه عمّٗا‬H ‫ بٗكُٕ عمّٗا‬sp3 ‫ تّجٍّا‬N ٔ‫ ا‬C ٓ‫ ذز‬ٝ‫ لٕ عٍد‬-2 O > S > N H > N priority ‫ خمتمفني ِبدا الرتقي حطب اه‬2 atom ‫ اه‬ٝ‫ لٕ كاُ عٍد‬-2

‫ ٔالشً احدد وكاٌّا ٔزقىّا‬hydrogen

Saturated (perhydro ‫ أٔ بٍكٕه قبمّا‬idine ( ‫ اوا بٍضفمّا املكطع‬sp3 ‫لٕ احلمكْ كمّا تّجٍّا‬
‫ِٔكرا‬.trihydro ‫ بكٕه‬3 ٕ‫ ٔل‬dihydro ‫ بكٕه‬saturated ‫لٕ كسبٕتني بظ ِي اه‬

ٝ‫ الرتتٗب االجبد‬ٜ‫ بٍبصمْ اخس حاجْ خالص ٔملا بكتبْ بساع‬substituent ٝ‫ لٕ عٍد‬-3

hetero ‫ التعد اال اذا كاٌت‬common carbon ‫ اه‬-2 ‫ السقي الكمٗن‬heteoatom ‫ لن‬ٜ‫ ٖعط‬ٝ‫ وَ املكاُ الر‬common carbon ‫بسقي وَ مجب اه‬-1

Fused
heterocyclic

) ِ٘ ‫)حفظ كىا‬Exception in numbering Pyrimidine nitrogenous bases present in Nucleic acid (DNA&RNA)

01289689034
Organic
b) IUPAC name
Monocyclic System ( Hantzsch-Widnman-System)
Prefix →indicate the kind of heteroatom as follow: ‫ التاٌْٗ اقن زقي‬atom ‫ ٖعط٘ لن‬ٙ‫ ٔاحتسك فى اجتآ الر‬heteoatom ‫ببدا الرتقٗي وَ عٍد اه‬-1
Atom O S N ٓ‫ حسب ِى وكسزٓ كاً وس‬tri ٔ‫ ا‬di ‫ شى بعض بقٕه امسّا ٔبضٗف وقطع‬2 atom ‫ لٕ كاُ عٍدى اه‬-2
Prefix Oxa Thia Aza O > S > N priority ‫ خمتمفني ِبدا الرتقي حسب اه‬2 atom ‫ لٕ كاُ عٍدى اه‬-3
Note: ‫ ٔالشً احدد‬extra hydrogen ‫ شٖادٓ بقٕه عمّٗا‬H ‫ بٗكُٕ عمّٗا‬sp3 ‫ تّجٍّا‬N ٔ‫ ا‬C ٓ‫ لٕ عٍدى ذز‬-4
When two or more different heteroatoms: H ‫ حسب عدد اه‬tetra ٔ‫ ا‬tri hydro ٔ‫ ا‬dihydro ‫وكاٌّا ٔزقىّا ٔلٕ كاٌت اكرت وَ ذزٓ وكَ اقٕه عمّٗا‬
Priority(according to atomic weight) →O > S > N
Example:
 (S and N) → thiaza-
 (O and two N) → oxadiaza-
More than one heteroatoms of the same type → di, tri, tera, ..
Suffix →indicate the ring size and the degree of unsaturation:
Suffix
Size of Saturation
ring Ring Unsaturated Saturated
size
With (N) No (N) With (N) No (N)
3 ir ine ene idine ane
4 et e e idine ane
5 ol e e idine ane
6 …… ine in perhydro ….. ine ane
7 ep ine in perhydro ….. ine ane
8 oc ine in perhydro ….. ine ane
9 on ine in perhydro ….. ine ane
10 ec ine in perhydro ….. ine ane
Numbering of the ring
 Numbering begins with heteroatom according to its priorities →(Priority is O > S > N).
1-Lowest no. of hetero atoms 3-Lowest no. of extra (H)

2-According to priorities 4-Lowest no. of substitution

01289689034
Organic
Polycyclic rings or fused heterocyclic System
1)Carboxylic ring َٖ‫ بٍص‬ِٜ ٜ‫ حمكْ ِترئ ٔاحلمكْ التاٌْٗ كسبٌٕات الم‬ٍٜ‫ٖع‬ Quiz
prefix →Benzo Heterocyclic ring = patent
benzo ‫ ِكٕه عمّٗا‬benzene ٛ‫ لٕ حمك‬ٍٜ‫ ٖع‬prefix ُٕ‫ دائىا بتك‬carbocyclic ring ‫اه‬
parent ‫ أ اه‬suffix ‫ اه‬ِٜ ُٕ‫ ِتك‬heterocyclic ‫اه‬
: ْٗ‫ التطى‬ٛ‫طسٖك‬
‫ اهلترئ لٕحدٓ ِٔبدا ازقي اه‬ٛ‫ ب فصن احلمكتني عَ بعض ِسضي البٍصَٖ لٕحدٓ ٔحمك‬-1
a,b,c,d,….. ‫ حبسٔف‬hetero ring
‫ بعد اه‬bond ‫ ٔببدا الرتقٗي وَ أه‬atom ‫ وش‬bond ‫تسقٗي احلسٔف بٗكُٕ تسقٗي‬ -2
hetero atom
‫السقي‬fusion ‫ ملكاُ اه‬ٙ‫ بد‬ٌٜ‫ ا‬ٚ‫ مجبّا وع وساعا‬ٜ‫ احلمكْ الم‬ٜ‫ ٔازٔح عم‬heteroring ‫ٔاخمص اه‬
. ‫ االٔه‬2heteroatom ‫ اه‬ٜ‫ االٔه عم‬ٝ‫ الشً اعد‬2 heteoatom ْٗ‫ وسكب ف‬ٝ‫ٔلٕ عٍد‬. ‫االقن‬

ٝ‫ ٖد‬ٜ‫) وَ املكاُ الم‬common ‫ االخس بعىن تسقٗي كم٘ لمىسكب (بسقي وَ مجب اه‬ٜ‫ف‬ -3
extra hydrogen ٔ‫ تفسع ا‬ٝ‫ عشاُ اشٕف لٕ عٍد‬ٜ‫لمّترئ السقي االقن (بعىن تسقٗي كم‬

Examples
‫ اكرب كن وا كاُ افضن‬suffix ‫كن وا كاُ حجي اه‬

Answers
1) 2H-1,2-oxazocine 2) 1,2,3,5-dithiadiazine 3) 4-methyloxazole-
5-carboxylic acid
4) 2-chloroazete 5) oxirane 6) 1H-azirine
7) 2H-1,2-oxazete 8) 4-amino pyrimidine 9) 1H-
benzo[e][1,3]diazepine
10) 2-methyl-5H- 11) 2H-1,3-thiazete 12) 9-methyl-9H-
benzo[d][1,3]diazepine xanthene

01289689034