Đoàn Thị Ái Thơ 19 SHH

BÀI THI GIỮ A KÌ MÔN CSLT HÓA HỮ U CƠ


CHƯƠNG 2- CẤU TRÚC KHÔNG GIAN PHÂN TỬ
HỢP CHẤT HỮU CƠ
CÂU 1:
CÂU HỎI: Viết CTCT của các đồng phân ứng với CTPT là C 4 H 10 O
ĐÁP ÁN:
+ Đồng phân của rượu: Là đồng phân mà có nhóm –OH đặc gắn vào nguyên
tử C no

CH3 CH2 CH2 CH2 OH CH3 CH2 CH CH3

butan-1-ol OH
butan-2-ol

CH3 CH3

CH3 CH CH2 OH CH3 C CH3

2-methylpropan-1-ol OH
2-methylpropan-2-ol

 Có 4 đồng phân của rượu

+ Đồng phân của ete: là đồng phân mà trong phân tử có 2 gốc hiđrocacbon
được liên kết vào hai bên của nguyên tử O (R – O – R’ )
CH3 O CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 O CH2 CH3

1-methoxypropane ethoxyethane

1
Đoàn Thị Ái Thơ 19 SHH

CH3 CH O CH3

CH3

2-methoxypropane

 Có 3 đồng phân ete

 Vậy Ứng với công thức phân tử là C 4 H 10 O có tất cả 7 đồng phân
NGUỒN TẠI LIỆU THAM KHẢO: Bài 3 trang 11
https://drive.google.com/file/d/0B26XrRIEFpWMOHNVaVdMX2NZUk
U/view
CÂU 2:
- CÂU HỎI: Một hợp chất hữu cơ A có công thức phân tửC 8 H 8. Khi cho A
phản ứng với lượng dư H 2(Ni,t °) thì 1 mol A phản ứng hết 4 mol H 2 , nhưng nếu
cho A phản ứng với dung dịch Brom dư thì 1 mol A chỉ phản ứng hết với 1 mol
Br2 . Xác định công thức cấu tạo của A?

- ĐÁP ÁN:
- Độ bất bão hòa: k = 5 (tổng số liên kết Л và vòng)
- Cứ 1 mol A + 4 mol H 2 => A có 4 liên kết Л => A phải có một mạch
vòng C
- Mặt khác, 1 mol A + 1 mol Br2 (tối đa) => trong 4 liên kết Л chỉ có 1
liên kết Л ở nhánh, 3 liên kết Л còn lại nằm trong vòng benzen
=> A là C 6 H 5−CH =C H 2

CH CH2

styrene
- NGUỒN TÀI LIỆU THAM KHẢO: Bài 9 trang 19
https://drive.google.com/file/d/0B26XrRIEFpWMOHNVaVdMX2NZUk
U/view
2
Đoàn Thị Ái Thơ 19 SHH

CÂU 3:
CÂU HỎI: Những hợp chất nào sau đây có đồng phân hình học (cis-trans)?
CH3CH=CH2 (I)
CH3CH=CHCl (II)
CH3CH=C(CH3)2 (III)
C2H5-C(CH3)=C(CH3)-C2H5 (IV)
C2H5-C(CH3)=CCl-CH3 (V).
ĐÁP ÁN: điều kiện để có đồng phân hình học là: “hai nhóm thế đính vào cùng một
cacbon ở nối đôi phải khác nhau”.
Công thức cấu tạo khai triển của các chất:
H H
C C
H3C H
(I)

H H
C C
CH3 Cl
(II)

H CH3
C C
CH3 CH3
(III)

C2H5 CH3
C C
CH3 C2H5
(IV)

C2H5 CH3
C C
CH3 Cl
(V)

3
Đoàn Thị Ái Thơ 19 SHH

⇒ các chất (I) và (III) không thỏa mãn yêu cầu, chúng không có đồng
phân hình học. Các chất (II), (IV) và (V) có đồng phân hình học
NGUỒN TẠI LIỆU THAM KHẢO:
https://khoahoc.vietjack.com/question/22360/nhung-hop-chat-nao-sau-day-co-
dong-phan-hinh-hoc-cis-trans
CÂU 4:
CÂU HỎI: Viết các đồng phân mạch hở của C 4 H 8, trong các công thức cấu tạo nào
có đồng phân hình học?
ĐÁP ÁN: Các đồng phân mạch hở của C 4 H 8
(1) CH2=CH−CH2−CH3 but-1-ene
(2) CH3−CH=CH−CH3 but-2-ene
H2C C CH3

CH3
2-methylprop-1-ene
(3)
Trong số 3 đồng phân này chỉ có (2) là thỏa mãn các điều kiện của đồng phân hình
học
H CH3 H H
C C C C
CH3 H CH3 CH3

(E)-but-2-ene (Z)-but-2-ene
NGUỒN TẠI LIỆU THAM KHẢO: bài 2 trang 18
https://drive.google.com/file/d/0B26XrRIEFpWMOHNVaVdMX2NZUkU/view

CÂU 5:
CÂU HỎI: Vẽ các cấu trúc đồng phân có cùng CTPT C 4 H 8 O trong các trường hợp
sau:
- Là các đồng phân quang học
- Là các đồng phân hình học
- Vừa là đồng phân hình học, vừa là đồng phân quang học

4
Đoàn Thị Ái Thơ 19 SHH

ĐÁP ÁN:

NGUỒN TẠI LIỆU THAM KHẢO:

https://issuu.com/daykemquynhonofficial/docs/dphchcvclhuctthc
CÂU 6:
5
Đoàn Thị Ái Thơ 19 SHH

CÂU HỎI: Viết các công thức cấu tạo của các chất có cùng CTPT C 3 H 4 BrCl. Cho
biết đồng phân nào là đồng phân quang học.
ĐÁP ÁN: Các chất có liên kết đôi C=C
C H 2=CH −CHBrCl (1) BrCH =CH −C H 2 Cl (5)

C H 2=CBr−C H 2 Cl (2) ClCH =CH −C H 2 Br (6)

C H 2=CCl−C H 2 Br (3) BrCH =CCl−C H 3 (7)

BrCCl=CH −C H 3 (4) ClCH =CBr−C H 3 (8)

BrCH CHCl CH2 CBrCl

CH2 (9) CH2 (10)

Trong đó chỉ có chất (1) và (9) có đồng phân quang học vì có C bất đối
Cl Cl

H Br Br H

(1) CH2=CH CH2=CH

Br

Cl

Br

Cl
(9)
NGUỒN TẠI LIỆU THAM KHẢO: Bài tập lý thuyết và thực nghiệm
Hóa học tập 2 (Hóa học hữu cơ)

6
Đoàn Thị Ái Thơ 19 SHH

CÂU 7:
CÂU HỎI: Hãy chỉ ra cấu hình R hoặc S cho các hợp chất sau đây
C 6H 5 CH2COOH

H 2N H H NH2

1. CH3 2. CH3

ĐÁP ÁN: 1. (S) tính hơn cấp của trung tâm (C*) N H 2< C6 H 5 < H <C H 3
C 6 H5

H2 N H

CH3

2.(R)  tính hơn cấp của trung tâm (C*) N H 2< C H 2 COOH < H <C H 3
CH2COOH

H NH2

CH3

NGUỒN TẠI LIỆU THAM KHẢO: Bài tập lý thuyết và thực nghiệm Hóa
học tập 2 (Hóa học hữu cơ)

CÂU 8:
CÂU HỎI: Viết công thức chiếu Fiso và gọi tên cấu hình theo danh pháp R-S các
đồng phân quang học của C 6 H 5−CHBr−CHBr−C 6 H 5
ĐÁP ÁN:

7
Đoàn Thị Ái Thơ 19 SHH

C6H5

Br H

H Br

C6H5

(1R,2R)-1,2-dibromo-1,2-diphenylethane

C6H5

H Br

Br H

C6H5

(1S,2S)-1,2-dibromo-1,2-diphenylethane

C6H5

H Br

H Br

C6H5

(1R,2S)-1,2-dibromo-1,2-diphenylethane

NGUỒN TÀI LIỆU THAM KHẢO:

https://issuu.com/daykemquynhonofficial/docs/hhltvbtchd
CÂU 9:
CÂU HỎI:

ĐÁP ÁN:

8
Đoàn Thị Ái Thơ 19 SHH

NGUỒN TÀI LIỆU THAM KHẢO:

https://issuu.com/daykemquynhonofficial/docs/dphchcvclhuctthc
CÂU 10:
CÂU HỎI: Viết công thức chiếu Newman dạng bền của (C H 3 ¿2 CHC H 2 C H 3
ĐÁP ÁN:
Có 2 dạng bền

NGUỒN TÀI LIỆU THAM KHẢO: Bài tập Hóa học hữu cơ 1
CHƯƠNG 4
HIỆU ỨNG CẤU TRÚC PHÂN TỬ HỮU CƠ
BÀI 1: So sánh tính axit của các chất sau? Giải thích?
1. C 6 H 5 OH ( 1 )

9
Đoàn Thị Ái Thơ 19 SHH

p−C H 3 O−C6 H 4−OH (2)

p−N O 2−C 6 H 4−OH (3)
p−C H 3−CO−C 6 H 4 −OH (4)
p−C H 3−C 6 H 4 −OH (5)
ĐÁP ÁN: (3) > (4) > (1) > (5) > (2)
Hiệu ứng +I tăng theo thứ tự −C H 3 ←O−C H 3
Hiệu ứng –I tăng theo thứ tự:
O
CH3 C
N
O < O
O H
+C
OH
+C
O H
+C
-I O
N

+I O
-C
O CH3
(1) (2) (3)

+I, +H

(4) (5)

Thứ tự tính axit: (2) < (5) < (1) < (4) < (3)

10
Đoàn Thị Ái Thơ 19 SHH

COOH COOH

OH O C CH3

O
2. (A) (B)
OH COOH

(C) (D)
ĐÁP ÁN: (C) < (D) < (B) < (A)
-C (B)
O
C +C
OH
+C
OH

+C
-C
(A)

O H -C O
+C
C
O H
+C

(C)
(D)

NGUỒN TÀI LIỆU THAM KHẢO: (1) + (2) Bài tập lý thuyết và thực
nghiệm hóa học (tập 2)
3. So sánh tính axit của p-nitrophenol và m-nitrophenol
ĐÁP ÁN:

11
Đoàn Thị Ái Thơ 19 SHH

NGUỒN TÀI LIỆU THAM KHẢO:

https://issuu.com/daykemquynhonofficial/docs/dphchcvclhuctthc

4. (1) C H 3−C H 2−COOH

12
Đoàn Thị Ái Thơ 19 SHH

(2)Cl−C H 2−COOH
(3) Cl−C 2 H 4 −COOH
(4) I −C 2 H 4 −COOH
(5) I −C H 2−COOH
ĐÁP ÁN: (2) > (5) > (3) > (4) > (1).
-C -C
O O
-I
CH3 CH2 C Cl CH2 C
+I, +H
O H O H
+C +C
(1) (2)

O
-C

Cl C2H4 C
-I
+C
(3) O H

O O
-C -C
-I -I H2
I C2H4 C I C C

+C +C
(4) O H (5) O H

- Gốc hidrocacbon no là gốc đẩy e, gốc càng dài càng nhiều nhánh thì tính
axit càng giảm  (1) có tính axit yếu nhất
- Halogen –Cl, -I là gốc hút e -> Tính axit tăng. Chất chứa halogen nằm càng
gần gốc –COOH thì tình axit càng mạnh.  Nếu cùng 1 vị trí của nguyên tử
thì khi liên kết với các halogen sẽ giảm dần theo thứ tự F>Cl>Br>I...
 (2) > (5) và (3) > (4)

NGUỒN TÀI LIỆU THAM KHẢO: SÁCH BÀI TẬP HÓA HỮU CƠ TẬP 1
volcmttl@yahoo.com.vn- coopyright 2009
13
Đoàn Thị Ái Thơ 19 SHH

COOH

N COOH N
5. (1) (2)

COOH CH2COOH

(3) (4)

ĐÁP ÁN: (4) < (3) < (1) < (2)

-C
O
C
O H
-C +C
-I
O

-C N -I C
O H N -C
+C
(1) (2)
-C -C
O
O
C CH2 C
O H O H
+C -I +C
-I

(3) (4)
Vì: −I (4 )<−I (3) nên (3) có tính axit lớn hơn (4)
(1)và (2) có N nên tính axit lớn hơn (3) và (4)

14
Đoàn Thị Ái Thơ 19 SHH

(1) có liên kết Hidro nội phân tử nên làm giảm tính axit so
với (2)
NGUỒN TÀI LIỆU THAM KHẢO: http://chuyen-
vonguyengiapqb.edu.vn/upload/40148/20190520/anh_huong_cua_hieu_ung_cau_truc_den_tinh_chat_
cua_hop_chat_huu_co.pdf?fbclid=IwAR1PZkPkFRQc05sEHprrxXHG_6okt-
Y77fZnjXrkTVQ8CnyM9XyuWvE6xeo

BÀI 2: So sánh tính bazo của các chất sau? Giải thích?
NH2
NH2

1. (A) (B)

N N

H H
(C) (D)
ĐÁP ÁN: (C) < (A) <(B) < (D)
-N trong (B) là bậc I có tính bazo yếu hơn trong (D) là bậc II
- (A) có nhóm hút e - N H 2 làm giảm mật độ e trên N  Tính
bazo giảm
- N trong (C) tham gia vào hệ liên hợp với vòng thơm nên hầu
như không còn tính bazo

2. (1) C H 3 N H 2, (2) N H 3, (3) (C H 3 ¿2 NH , (4) C 2 H 5 N H 2, (5) C 6 H 5 N H 2,

(6) (C 6 H 5 ¿2 NH , (7) NaOH, (8) C 2 H 5 ONa
ĐÁP ÁN: (6) < (5) < (2) < (1) < (4) < (3) < (8) ≈ (7)
+I -I H
CH3 N

(1) -I H

-I -I
H N H
-I
(2) H

15
Đoàn Thị Ái Thơ 19 SHH

+I +I
CH3 N CH3
-I
(3) H

+I -I H
CH3 CH2 N
-I H
(4)

-I H
N
-I H

-C
(5)
H
-I
N

-C
(6)

(7) NaOH

C2H5 O H
+I
(8)

16
Đoàn Thị Ái Thơ 19 SHH

- Amin có càng nhiều gốc đẩy thì tính bazo càng mạnh và amin có càng nhiều
gốc hút thì tính bazo càng yếu. ¿ ¿
- C 6 H 5−¿ là gốc hidrocacbon không no, là gốc hút e sẽ làm giảm mật độ e
trên N nên tính bazo giảm
- NH 3 còn 1 cặp e tự do không tham gia liên kết có thể nhận e làm NH 3 có
tính bazo
- CH 3là gốc hidrocacbon no, là gốc đẩy e sẽ làm giảm mật độ e trên N nên tính
bazo tăng
- Nếu trong phân tử amin toàn là gốc đẩy e thì tính bazơ sẽ như sau: NH3 <
amin bậc I < amin bậc II < amin bậc III.
-  Nên nếu trong phân tử amin toàn là gốc hút thì tính bazơ sẽ theo thứ
tự sau: NH3 > amin bậc I > amin bậc II > amin bậc III.

NGUỒN TÀI LIỆU THAM KHẢO: (1) + (2)

https://issuu.com/daykemquynhonofficial/docs/dphchcvclhuctthc

NO2 CH3O

NH2 NH2 NH2

3.(1) (2) (3)
Cl
NO2

NH2 NH2
(4) (5)
ĐÁP ÁN: (3) > (1) > (4) > (2) > (5)

17
Đoàn Thị Ái Thơ 19 SHH

-I
O
-C N
O
-C
-I H -C
N
-I H
(1) -I H
N
-I
H
(2)

+I
O CH3 Cl
-I

-C
-C
-I H -I H
N N
-I -I H
H
(3) (4)

-C
O
N
-I O

-C
-I H
N
-I H
(5)
- Do nitro là gốc hút e nên làm giảm mâ ̣t đô ̣ e trong nhân benzen làm cho mâ ̣t
đô ̣ e của nhóm N H 2cũng giảm theo làm cho tính bazơ giảm. Vị trí nhóm N O2
18
Đoàn Thị Ái Thơ 19 SHH

càng gần nhóm N H 2 thì mâ ̣t đô ̣ e của nhóm N H 2 càng thấp, tức là tính bazơ
càng yếu.
- Tính Axit ở vị trí m <o <p
- −Cl và−N O2 là gốc hút e làm giảm mật độ e trên N  Tính bazo giảm
- C H 3 O là nhóm thế đẩy e làm tăng tính mật độ e trên N tính bazo tăng
NGUỒN TÀI LIỆU THAM KHẢO: Sách Bài tập hóa học hữu cơ 1
4. N H 3 (1) , C 2 H 5 N H 2 (2) , C H 3 N H 2 (3) , C 6 H 5 N H 2 (4) ,
¿ ¿ (5) , ¿ ¿ (6)

ĐÁP ÁN: ¿ ¿ > C 2 H 5 N H 2 > C H 3 N H 2 > N H 3 > C 6 H 5 N H 2 > ¿ ¿

-I -I
H N H
-I
(1) H
+I -I
CH3 CH2 N H
-I
(2) H
+I -I
CH3 N H
-I
(3) H
H
-I -I
N H
-C

(4)

19
Đoàn Thị Ái Thơ 19 SHH

H
-I
N

-C
(5)
+I +I
C2H5 N C2H5
-I
(6) H

Amin có càng nhiều gốc đẩy thì tính bazo càng mạnh và amin có càng
nhiều gốc hút thì tính bazo càng yếu:
¿¿

C 6 H 5−¿ là gốc hidrocacbon không no, là gốc hút e sẽ làm giảm mật độ e
trên N nên tính bazo giảm
 ( 5 ) <( 4 )
NH 3 còn 1 cặp e tự do không tham gia liên kết có thể nhận e làm NH 3 có
tính bazo
−CH 3 ,−C 2 H 5 là gốc hidrocacbon no, là gốc đẩy e sẽ làm giảm mật độ e
trên N nên tính bazo tăng (gốc càng dài càng nhiều nhánh thì tính bazo càng
tăng)  (6) > (2) > (3)
5 . Cho các ancol: p−C H 3−C 6 H 4 −C H 2 OH ,
p−C H 3 O−C6 H 4−C H 2−OH , p−CN −C6 H 4 −C H 2 OH và
p−Cl−C 6 H 4−C H 2 OH . So sánh khả năng phản ứng của các ancol với
HBr và giải thích?
ĐÁP ÁN:
Phản ứng giữa các ancol đã cho với HBr là phản ứng thế theo cơ chế
SN. Giai đoạn trung gian tạo cacbocation benzylic. Nhóm –OC H 3 đẩy
electron (+C) làm bền hoá cacbocation này nên khả năng phản ứng
tăng. Nhóm C H 3 có (+I) nên cũng làm bền hóa cacbocation này
nhưng kém hơn nhóm –OC H 3 vì (+C) > (+I) . Các nhóm –Cl (-I > +C)
và –CN (-C) hút electron làm cacbocation trở nên kém bền do vậy

20
Đoàn Thị Ái Thơ 19 SHH

khả năng phản ứng giảm, nhóm –CN hút electron mạnh hơn nhóm –
Cl. Vậy sắp xếp theo trật tự tăng dần khả năng phản ứng với HBr là:
p−CN −C6 H 4 −C H 2 OH < p−Cl−C 6 H 4−C H 2 OH <
p−C H 3−C 6 H 4 −C H 2 OH < p−C H 3 O−C6 H 4−C H 2−OH

NGUỒN TÀI LIỆU THAM KHẢO: http://chuyen-

vonguyengiapqb.edu.vn/upload/40148/20190520/anh_huong_cua_hieu_ung_cau_truc_den_tinh_chat_
cua_hop_chat_huu_co.pdf?fbclid=IwAR1PZkPkFRQc05sEHprrxXHG_6okt-
Y77fZnjXrkTVQ8CnyM9XyuWvE6xeo

CHƯƠNG 5: PHẢN ỨNG HỮU CƠ

BÀI 1:
CÂU HỎI: Khi clo hóa propilen bằng t-butyl hypoclorit trong điều kiện chiếu sáng
chỉ thu được alylclorua và t-butanol và 2 sản phẩm phụ chiếm rất ít là axeton và
metyl clorua. Giải thích cơ chế phản ứng?
ĐÁP ÁN:
Trong điều kiện chiếu sáng, xảy ra phản ứng thế tự do S R. Vì sản phẩm chỉ
gồm 4 chất nên qua 3 giai đoạn:
- Giai đoạn 1: Khơi mào
CH3
(CH3)3O + Cl
CH3 C O Cl

CH3
- Giai đoạn 2: Phát triển mạnh
CH3 CH3

CH3 C O + CH3-CH=CH2 CH2-CH=CH2 + H3 C C OH

CH3 CH3

CH3 CH3

H3 C C O Cl + CH2-CH=CH2 CH3 C O + Cl CH2 CH CH2

CH3 CH3
- Giai đoạn 3: Tắt mạch

21
Đoàn Thị Ái Thơ 19 SHH

CH3

CH3 C O H3C C CH3 + CH3

CH3 O

CH3 + Cl CH3Cl

BÀI 2:
CÂU HỎI: Người ta điều chế ancol C 3 H 7 OH từ hidrocacbon C 3 H 8 theo
sơ đồ sau:
Br2 NaOH
C 3H 8 (CH3)2CHBr C3H7OH
as H 2O

Dùng công thức cấu tạo, viết Phương trình phản ứng. Nêu cơ chế của các phản
ứng?
ĐÁP ÁN:
Br

CH3 CH2 CH3 + Br2 CH3 CH CH3 + HBr

(1)

(2)
Br OH

CH3 CH CH3 + NaOH CH3 CH CH3 + NaBr

Cơ chế: (1) Phản ứng thế theo cơ chế gốc S R

(2)Phản ứng thế nucleophin S N 1
Phản ứng xảy ra qua 2 giai đoạn:
+Giai đoạn 1:
‘
Br
Ch?m
CH3 CH CH3 CH3 CH CH3 + Br

22
Đoàn Thị Ái Thơ 19 SHH

+Giai đoạn 2:
nhanh
+ OH
CH3 CH CH3 CH3 CH CH3

OH

BÀI 3:
CÂU HỎI: Cho sơ đồ phản ứng sau:
dd Kiem
Cl2 C2H5Cl C2H5OH
C2H6
(1) (2)

Trình bày cơ chế và nêu điều kiện đặc trưng của mỗi phản ứng?
ĐÁP ÁN:
(1) – Phản ứng clo hóa C 2 H 6 theo cơ chế S R(ás)
Giai đoạn 1: Khơi mào

Giai đoạn 2: Phát triển mạch

Giai đoạn 3: Tắt mạch

(2)Phản ứng xảy ra theo cơ chế S N 2 (dd kiềm, t ° )

t
CH3 CH2 Cl + HOH CH3 CH2 OH + HCl
δ +¿ δ −¿ δ +¿ δ −¿

BÀI 4:
CÂU HỎI: Cho phản ứng sau:

23
Đoàn Thị Ái Thơ 19 SHH

H2SO4d
H 2 S O4
1,4 dimetyl benzen + ancol tert- butylic (Z) +
(X) (Y)
a. Viết phương trình phản ứng dạng công thức cấu tạo
b. Trình bày cơ chế của phản ứng và giải thích?
ĐÁP ÁN:
a. PTPU
CH3 CH3
CH3
CH3
H2SO4d C CH3
+ H 3C C OH + H2O
CH3
CH3

CH3 CH3

(X) (Y) (Z)

b. Cơ chế phản ứng

- Ancol tert- butylic tác dụng với H +¿¿ ( H 2 S O4 ¿ tạo ion oxoni, bị tách nước tạo
thành cacbocation
C H 3 ¿3 C−OH H+ (CH3)3C - CH2 - H2O (CH3)3C
(

- Cacbocation là tác nhân electrophin sẽ tham gia thế ở vị thí ortho trên vòng
thơm ( S E) , tách H +¿¿ tạo sản phẩm (Z)
CH3 CH3 CH3
H C(CH3)3 C(CH3)3
+
-H
+ (CH3)3C
H

CH3 CH3 CH3

(Z)

24
Đoàn Thị Ái Thơ 19 SHH

BÀI 5:
CÂU HỎI: Viết phương trình phản ứng và cho biết cơ chế của phản
ứng? Giải thích sự tạo thành sản phẩm chính của phản ứng?

ĐÁP ÁN:

25
Đoàn Thị Ái Thơ 19 SHH

NGUỒN TÀI LIỆU THAM KHẢO: https://123doc.net/document/3927480-bai-tap-co-

che-phan-ung-huu-co-co-huong-dan-chi-tiet-danh-cho-sinh-vien.htm
BÀI 6:
CÂU HỎI: Khi cho isobuten vào dung dịch HBr có hòa tan NaCl,
C H 3 OH có thể tạo ra những hợp chất gì? Giải thích? Hoàn thành phương
trình và viết cơ chế phản ứng?
ĐÁP ÁN:
Sản phẩm phản ứng là hỗn hợp gồm:

26
Đoàn Thị Ái Thơ 19 SHH

CH3

CH3 CBr CH3 CH3 C CH3

CH3 , OH ;
CH3

CH3 CCl CH3 CH3 C O CH3

OH CH3
,
Giải thích dựa vào cơ chế phản ứng:
- Trong dung dịch có quá trình phân ly:
−¿ ¿

HBr → H +¿+ B r ¿

−¿ ¿

NaCl → N a+¿+C l ¿

Do đó trong dung dịch có 4 tác nhân là B r−¿¿, C l−¿ , H O ,C H OH ¿có khả năng kết
2 3

hợp với cacbocation. Phản ứng theo cơ chế cộng electrophin A E

- Trước hết tác nhân electrophin H +¿¿ tấn công vào C δ−¿¿ để tạo cacbocation
(giai đoạn chậm):

- Sau đó là quá trình kết hợp cacbocation với các tác nhân B r−¿¿, C l−¿ , H O ,C H OH ¿ 2 3

để tạo thành sản phẩm (giai đoạn nhanh)

CH3 CH3
nhanh
+ Br- H3C C Br
H3C C

OH CH3

27
Đoàn Thị Ái Thơ 19 SHH

CH3 CH3
nhanh
+ Cl- H3C C Cl
H3C C

CH3 CH3

CH3 CH3
nhanh
H3C C + CH3OH H3C C O CH3 + H+

CH3 CH3

CH3 CH3
nhanh
H3C C + CH3OH H3C C O CH3 + H+

CH3 CH3

BÀI 7:
CÂU HỎI: Viết sản phẩm và giải thích cơ chế phản ứng của etilen với
B r 2 trong CC l 4?

ĐÁP ÁN:
CCl4
H2C CH2 + Br2 H2C CH2

Br Br

1,2- dibrometan

Cơ chế phản ứng: A E

- Giai đoạn chậm (quyết định tốc độ phản ứng) tạo ra cacbocation:

- Giai đoạn nhanh:

28
Đoàn Thị Ái Thơ 19 SHH

BÀI 8:
CÂU HỎI: Viết cơ chế phản ứng este hóa khi có mặt H 2 S O 4
ĐÁP ÁN: Phản ứng theo cơ chế A N
2−¿¿

H 2 S O 4 → 2 H +¿+ S O 4 ¿

AN

OH
O R
OH
R O H
R C + H+ R C R C O

O H H
OH OH

O OH OH

H+ + R C O R R C O R R C O R
-H2O
OH2

BÀI 9:
CÂU HỎI: Hoàn thành phản ứng sau:
CH3
H2O
H3C C CH2Br
SN1, E1
CH3

ĐÁP ÁN:

29
Đoàn Thị Ái Thơ 19 SHH

NGUỒN TÀI LIỆU THAM KHẢO: https://123doc.net/document/3927480-

bai-tap-co-che-phan-ung-huu-co-co-huong-dan-chi-tiet-danh-cho-sinh-vien.htm

BÀI 10:
CÂU HỎI: Phản ứng tách loại nước của 2-metyl butan-2-ol
ĐÁP ÁN:

30
Đoàn Thị Ái Thơ 19 SHH

NGUỒN TÀI LIỆU THAM KHẢO:

https://www.slideshare.net/garmentspace/xy-dng-h-thng-l-thuyt-v-bi-tp-phn-phn-ng-ha-hu-c-
chng-trnh-trung-hc-ph-thng-chuyn

BÀI (1) (2) (3) (4) (6) (7) (8) Sách Bài tập lý thuyết và thực nghiệm Hóa
Học tập 2 Hóa học hữu cơ PGS.TS Cao Tự Đức.

31