ĐTA Thơ 19SHH

Cơ sở lý thuyết hóa hữu cơ

BÀI TẬP CHƯƠNG 2

Bài 1:

a. C 6 H 14 Có 5 đồng phân
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3
hexane
CH3 C CH2 CH3
CH3 CH CH2 CH2 CH3
CH3
CH3
2,2-dimethylbutane
2-methylpentane

CH3 CH2 CH CH2 CH3

CH3 CH CH CH3

CH3
CH3 CH3
3-methylpentane
2,3-dimethylbutane

b. C 5 H 10 Có 11 đồng phân
CH2 CH CH2 CH2 CH3

pent-1-ene

CH3 CH CH CH2 CH3 CH2 C CH2 CH3

pent-2-ene CH3

2 2-methylbut-1-ene
1 CH3 C CH CH3 4
3

CH3

2-methylbut-2-ene

CH2 CH CH CH3

CH3

3-methylbut-1-ene
ĐTA Thơ 19SHH

H H H C2H5

C C C C

H3C C2H5 H3C H

(Z)-pent-2-ene (E)-pent-2-ene

CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH3

CH2 CH2 CH2 CH2

cyclohexane ethylcyclopropane

CH2 CH CH3
CH CH3

CH2 CH2
CH2 CH CH3

methylcyclobutane
1,2-dimethylcyclopropane

Bài 2:

a. C 4 H 8 O2 Có 6 CTCT
CH3 CH2 CH2 COOH CH3 C O CH2 CH3

butyric acid
O

CH3 CH COOH ethyl acetate

CH3 CH3 CH2 C O CH3

isobutyric acid O
H C O CH2 CH2 CH3
methyl propionate
O H COO CH CH3
propyl formate
CH3

b. C 5 H 10 O Có 22 CTCT
 Andehit (có 4 CTCT)
CH3 CH2 CH2 CH2 CH O

pentanal
ĐTA Thơ 19SHH
CH3 CH CH2 CH O CH3

CH3 CH3 C CH O

3-methylbutanal
CH3
CH3 CH2 CH CH O
2,2-dimetylpentanal
CH3

2-methylbutanal

 Xeton (có 3 CTCT)

CH3 C CH2 CH2 CH3

O
pentan-2-one

CH3 CH2 C CH2 CH3

O
pentan-3-one
CH3 CH C CH3

CH3 O

3-methylbutan-2-one

 Ete (có 7 CTCT)

CH2 CH O CH2 CH2 CH3 CH2 C O CH2 CH3

CH2 CH CH2 O CH2 CH3 CH3

CH2 CH CH2 CH2 O CH3 CH3 CH O CH CH3

CH3 CH CH CH2 O CH3 CH3

CH2 C CH2 O CH3

CH3

 Ancol (có 8 CTCT)

CH2 CH CH2 CH2 CH2 OH CH3 C CH CH2 OH

CH3 CH CH CH2 CH2 OH CH3

CH3 CH2 CH CH CH2 OH

ĐTA Thơ 19SHH

CH2 C CH2 CH2 OH CH2 CH CH CH2 OH

CH3 CH3

CH2 C CH OH CH2 CH CH2 CH OH

CH3 CH3 CH3

Bài 3:
(A) CH 3−CH =CH −CH 3
H CH3
H H
C C C C

H3 C CH3 H3 C H

(Z)-but-2-ene (E)-but-2-ene

CH2 CH CH2 CH3

(B) Không có đồng phân hình học
H3C C C CH3
(C) Không có đồng phân hình học
CH3 CH CH COOH
(D)
H3C O
H

C C C OH
H3C

H C OH C C

O H H

(E)-but-2-enoic acid (Z)-but-2-enoic acid

(E) 1,1-Dimetylcyclopropan
CH2

CH2 C CH3

CH3
Không có đồng phân hình học
(F) 1,2-Đimethylcyclopropan
ĐTA Thơ 19SHH

CH2

CH CH
CH3 CH3

CH3

CH3 CH3
CH3
(Cis)-1,2-dimethylcyclopropane
(Trans)-1,2-dimethylcyclopropane

Bài 4:

(A) CH 3 CHBr CH 3 Không có đồng phân quang học vì C trung tâm có tính đối
xứng, không được phân bố theo công thức chiếu Piso
(B) CH 3 CHBr CH 2 CH 3 Có đồng phân quang học vì có C bất đối
CH2CH3 CH2CH3

Br H H Br

CH3 CH3

(S)-2-bromobutane (R)-2-bromobutane

(C)CH 3 CHBrCHBr CH 3
¿ Đồng phân Mezo
CH3 CH3

H Br Br H

H Br Br H

CH3 CH3

*Đồng phân đối quang

CH3 CH3

H Br Br H

Br H H Br

CH3 CH3

(D) CH 3 ¿ Có đồng phân quang học vì có C bất đối

ĐTA Thơ 19SHH

CH3 CH CH CH CH CH O

OH OH OH OH
2,3,4,5-tetrahydroxyhexanal
Có 16 đồng phân quang học
CHO

H OH

H OH

H OH

H OH

CH3

(2R,3R,4R,5R)-2,3,4,5-tetrahydroxyhexanal

CHO

HO H

HO H

HO H

HO H

CH3
6

(2S,3S,4S,5S)-2,3,4,5-tetrahydroxyhexanal
ĐTA Thơ 19SHH

CHO
CHO

HO H
H OH

H OH
HO H

HO H
H OH

HO H
H OH

CH3
CH3

(2S,3R,4S,5S)-2,3,4,5-tetrahydroxyhexanal
(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5-tetrahydroxyhexanal
CHO
CHO

HO H
H OH

HO H
H OH

H OH
HO H

HO H
H OH

CH3
CH3

(2S,3S,4R,5S)-2,3,4,5-tetrahydroxyhexanal
(2R,3R,4S,5R)-2,3,4,5-tetrahydroxyhexanal
CHO
CHO

HO H
H OH

HO H
H OH

HO H
H OH

H OH
HO H

CH3
CH3

(2S,3S,4S,5R)-2,3,4,5-tetrahydroxyhexanal
(2R,3R,4R,5S)-2,3,4,5-tetrahydroxyhexanal
ĐTA Thơ 19SHH

1
CHO CHO

2
HO H H OH

3
H OH HO H

4
H OH HO H

5
H OH HO H

CH3 CH3
6

(2S,3R,4R,5R)-2,3,4,5-tetrahydroxyhexanal (2R,3S,4S,5S)-2,3,4,5-tetrahydroxyhexanal
ĐTA Thơ 19SHH

CHO CHO

H OH HO H

H OH HO H

HO H H OH

HO H H OH

CH3 CH3

(2R,3R,4S,5S)-2,3,4,5-tetrahydroxyhexanal (2S,3S,4R,5R)-2,3,4,5-tetrahydroxyhexanal

CHO CHO

H OH HO H

HO H H OH

HO H H OH

H OH HO H

CH3 CH3

(2R,3S,4S,5R)-2,3,4,5-tetrahydroxyhexanal (2S,3R,4R,5S)-2,3,4,5-tetrahydroxyhexanal

CHO CHO

HO H H OH

HO H H OH

H OH HO H

H OH HO H

CH3 CH3

(2S,3S,4R,5R)-2,3,4,5-tetrahydroxyhexanal (2R,3R,4S,5S)-2,3,4,5-tetrahydroxyhexanal
ĐTA Thơ 19SHH

(E) HOOCCH (OH ) CH ( OH ) COOH

*2 đồng phân mezo
COOH COOH

H OH HO H

H OH HO H

COOH COOH

*2 đồng phân đối quang

COOH COOH

H OH HO H

HO H H OH

COOH COOH

(F) HOOC ¿ có 8 đồngphân quang học

COOH COOH

H OH HO H

H OH HO H

H OH HO H

COOH COOH
ĐTA Thơ 19SHH

COOH
COOH

H OH
HO H

HO H
H OH

H OH
HO H

COOH
COOH

COOH COOH

H OH HO H

H OH HO H

HO H H OH

COOH COOH

COOH COOH

HO H H OH

H OH HO H

H OH HO H

COOH COOH

Bài 5:

(A) CH 3−CH =CH −CH =CH −CH 3

H H H CH CH CH3

C C C C

CH3 CH CH CH3 CH3 H

(2Z)-hexa-2,4-diene (2E)-hexa-2,4-diene

(B) C 2 H 5−CHBr −CHBr−C 2 H 5

ĐTA Thơ 19SHH

C2H5

Br H

Br H

C2H5

C2H5 C2H5

H Br Br H

Br H H Br

C2H5 C2H5

(C)CH 3−CH =CH −CH ( C H 3 )−COOH

*Đồng phân hình học
CH3 CH3 H

C C
CH3 CH COOH

C C H HC COOH

H H CH3

(Z)-2-methylpent-3-enoic acid (E)-2-methylpent-3-enoic acid

*Đồng phân quang học

COOH COOH

H CH3 CH3 H

CH2 CH CH2 CH2 CH CH2

(R)-2-methylpent-4-enoic acid (S)-2-methylpent-4-enoic acid