THÔNG TIN CHUNG V MÔN H C (lên l p 12 bu i x 4 ti t)

• Tên h c phần: HOÁ H U C 1

• Mã h c phần: HOH2. Thu c kh i ki n th c: C s .
• B môn ph trách: Hoá h u c
• Gi ng viên ph trách: ĐoƠn Ng c Nhu n.
• E-mail: tvchem7@gmail.com
• S tín ch : 04.
•S ti t lý thuy t: 03.
•S ti t bài t p: 01.
•Hình th c ki m tra, đánh giá k t qu h c t p:
- Đi m gi a kỳ và trong các bu i h c: 3 đi m.
- Bài thi cu i khoá: 7 đi m, có tr c nghi m và t lu n.
•N i dung chính:
Ch ng 1: C U TRÚC N I HOÁ H C
Ch ng 2: N I C NG HOÁ TR PHÂN C C. ACID VÀ BAZ
Ch ng 3: ALKAN VÀ HOÁ L P TH C A ALKAN
Ch ng 4: CICLOALKAN VÀ HOÁ L P TH C A CICLOALKAN
Ch ng 5: HOÁ L P TH
Ch ng 6: Đ I C NG V PH N NG HOÁ H U C
Ch ng 7: ALKEN - C U TRÚC VÀ HO T TÍNH
Ch ng 8: ALKEN ậ PH N NG VÀ T NG H P
Ch ng 9: ALKIN ậ GI I THI U T NG H P H U C
Ch ng 10: H P CH T H U C KIM LO I
Ch ng 11: PH N NG C A HALOGENUR ALKIL: PH N NG TH THÂN H CH VÀ PH N NG KH
Ch ng 12: XÁC Đ NH C U TRÚC: KH I PH VÀ PH H NG NGO I
Ch ng 13: XÁC Đ NH C U TRÚC: PH C NG H NG T H T NHÂN
Ch ng 14: H P CH T TI P CÁCH: PH T NGO I
Ch ng 15: BENZEN VÀ TÍNH H NG PH NG
Ch ng 16: HOÁ H C C A BENZENE: PH N NG TH THÂN ĐI N T TRÊN NHÂN H NG
PH NG.
Chuẩn đầu ra môn h c (Course learning outcomes) 02
Mô t CĐR (m c tiêu c th )
Mô t đ c c u trúc đi n t , g m vân đ o và các đi n t trong vân đ o, c a t t c các
lo i h p ch t h u c .
V đ c hoặc đ c tài li u hi u đ c các ki u trình bày trong không gian ba chi u c a
các lo i h p ch t h u c .
D đoán đ c m t ph n ng hoá h c h u c có th t o ra các lo i s n phẩm gì và quá
trình ph n ng x y ra theo c ch nào: ph n ng th thân h ch, th thân đi n t , c ng
thân h ch, c ng thân đi n t , ph n ng kh …nh t là ph n ng th (SN1, SN2) và ph n
ng kh (E1, E2)…đ t o ra s n phẩm có c u trúc hoá h c ra sao.
Kh o sát m t ph đ kh i ph (MS), ph h ng ngo i (IR), ph t ngo i (UV) và ph
c ng h ng t h t nhân (NMR) c a m t h p ch t h u c có th xác đ nh đ c các tín
hi u trên lo i quang ph là do nhóm đ nh ch c hoá h c nào gây ra, đ có th đ ngh
đ c c u trúc hoá h c c a h p ch t h u c đư cho đ c ph đó.
Bi t đ c tên g i, c u trúc hoá h c k c hoá h c l p th , tính ch t v t lý, các lo i ph n
ng hoá h c, các ph ng pháp đi u ch , các ng d ng c a các lo i h p ch t lo i alkan,
cicloalkan, alken, alkin, halogenur alkil, benzen.
 Công th c nguyên 10
Coâng thöùc khai trieån phaúng Coâng thöùc khai trieån ruùt goïn Coâng thöùc khung söôøn

H H H H
CH3CHCH2CH3 CH3CHClCH2CH3
H C C C C H
2-Chlorobutane H Cl H H Cl Cl

H H H CH3CH(OH)CH3 (CH3)2CHOH
OH
H C C C H CH3CHCH3 CH3CHOHCH3 OH
2-Hydroxypropane H O H
OH
H
H
H H H
C CH3
Isoprene
H C C C C H CH3=CHCH=CH2
H H
H H
H C H HH
H C C C
Methylcyclohexane H C C H
H
H C H
H H H OH
H C C OH
C
Phenol C C
H C H
H
TÊN S carbon Công th c
phơn t
Tên g i S carbon Công th c phơn
t
Tên g i 11
ALKAN
1 CH4 Methane
2 C2H6 Ethane
3 C3H8 Propane 23 C23H48 Tricosane
4 C4H10 Butane 24 C24H50 Tetracosane
5 C5H12 Pentane 25 C25H52 Pentacosane
6 C6H14 Hexane 26 C26H54 Hexacosane
7 C7H16 Heptane 27 C27H56 Heptacosane
8 C8H18 Octane 28 C28H58 Octacosane
9 C9H20 Nonane 29 C29H60 Nonacosane
10 C10H22 Decane 30 C30H62 Triacontane
11 C11H24 Undecane 31 C31H64 Hentriacontane
12 C12H26 Dodecane 32 C32H66 Dotriacontane
13 C13H28 Tridecane 33 C33H68 Tritriacontane
14 C14H30 Tetradecane 40 C40H82 Tetracontane
15 C15H32 Pentadecane 50 C50H102 Pentacontane
16 C16H34 Hexadecane 55 C55H112 Pentapentacontane
17 C17H36 Heptadecane 56 C56H114 Hexapentacontane
18 C18H38 Octadecane 60 C60H122 Hexacontane
19 C19H40 Nonadecane 70 C70H142 Heptacontane
20 C20H42 Icosane 80 C80H162 Octacontane
21 C21H44 Henicosane 90 C90H182 Nonacontane
22 C22H46 Docosane 100 C100H202 Hectane
TÊN ALKYL
Công th c Tên alkane Nhóm alkyl Tên nhóm alkyl Tên vi t t t 12
CH4 Methane CH3 methyl Me-
CH3CH3 Ethane  CH2CH3 ethyl Et-
CH3CH2CH3 Propane CH2CH2CH3 propyl n-Pr
CH3
CH isopropyl i-Pr
 CH2CH2CH2CH3
CH3
CH3CH2CH2CH3 Butane n-butyl n-Bu
CH3
CH2 CH isobutyl i-Bu
CH3
CH CH2 CH3 sec-butyl s-Bu
CH3
CH3
C CH3 tert-butyl t-Bu

CH2CH2CH2 CH2CH3
CH3
CH3CH2CH2CH2CH3 Pentane n-pentyl (amyl)
CH CH2 CH2 CH3 sec-pentyl
CH3
CH3
neopentyl
CH2 C CH3
CH 3
CH3
C CH 2 CH 3 tert-pentyl

CH2(CH2)8CH3
CH 3
CH3(CH2)8CH3 Decane n-decyl

CH3(CH2)18CH3 Icosane CH2(CH2)18CH3 n-icosyl

Cyclopentane cyclopentyl
Cyclohexane cyclohexyl
 CÁCH G I TểN ALKAN
13
CH2 CH3 CH2 CH3
a/ Tìm daây carbon daøi nhaát CH3 CH2 CH2 CH CH3 CH3 CH CH2 CH CH3
ñeå choïn laøm daây chính daây chính laø hexane H3C H2C CH2 daây chính laø octane

CH3 CH3
b/ Neáu coù hai daây khaùc nhau CH3 CH CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH CH2 CH2 CH3
nhöng coù cuøng soá carbon, CH2 CH3 CH2 CH3
choïn daây chính laø daây coù daây chính laø hexane daây chính laø hexane
mang nhieàu nhoùm theá hôn mang 2 nhoùm theá mang 1 nhoùm theá
(ÑUÙNG) (SAI)
2 1 6 7
CH2 CH3 CH2 CH3
c/ Sau khi xaùc ñònh daây chính, 3 4 5 4
CH3 CH CH CH2 CH3 CH3 CH CH CH2 CH3
ñaùnh soá daây chính sao cho caùc 5 6 7 3 2 1
CH2 CH2 CH3 CH2 CH2 CH3
nhoùm theá coù caùc soá ñònh vò nhoû
Caùc nhaùnh taïi soá 3 vaø 4 Caùc nhaùnh taïi soá 4 vaø 5
(ÑUÙNG) (SAI)

d/ Xaùc ñònh teân goïi vaø soá ñònh vò cuûa caùc nhoùm
theá gaén vaøo daây chính. Teân vaø soá ñònh vò cuûa
caùc nhoùm theá ñöôïc ñaët tröôùc teân chính vaø saép CH3 CH2CH2CH2CH3
9 10 12
xeáp theo thöù töï maãu töï a, b, c H3C H2C CH 4CH CH CH
8
CH CH CH2CH2CH2CH3
11
1 2 3 5 6 2 7 2

Ghi chuù: Khoâng xeùt caùc tieáp ñaàu ngöõ nhö: CH2 CH2 CH3
CH2CH3
di-, tri-, tetra-.., tert-, sec-...
Xeùt ñeán caùc tieáp ñaàu ngöõ: iso, neo 5-Butyl-8-ethyl-3-methyl-4-propyldodecane
CÁCH G I TểN ALKAN
14
e/ Neáu coù nhieàu nhoùm theá gioáng nhau,
söû duïng tieáp ñaàu ngöõ: di-, tri-, tetra-,
penta-,. ..ñeå traùnh khoûi phaûi laëp laïi
teân ñoù nhieàu laàn. CH2CH2CH3 CH3 CH3 CH3
CH3 CH3
- Caùc thaønh phaàn cuûa teân ñöôïc vieát 9
8 11 16
lieân tuïc nhau. Giöõa teân vaø chæ soá H3C H2C C3 CH CH CH CH2 CH CH CH C
4 6
CH CH2CH2CH2CH3
1 2 5 7 10 12
phaûi caùch nhau bôûi moät gaïch nhoû (-),
CH3 CH3 CH2CH2CH3 CH3 CH3
giöõa hai chæ soá caùch nhau bôûi daáu
phaåy (,).
Teân nhaùnh cuoái cuøng phaûi ñöôïc vieát 3,3,4,8,9,10,11,11,12-Nonamethyl-5,6-dipropylhexadecane
dính lieàn vaøo teân daây chính

f/ Vôùi nhöõng nhoùm theá phöùc taïp CH3

(nhaùnh lôùn coù mang theâm nhaùnh nhoû) CH2 CH CH2CH3
1' 2' 3' 4'
carbon cuûa nhaùnh gaén vaøo daây chính 17
ñöôïc ñaùnh soá 1', teân cuûa nhaùnh ñöôïc H3 C CH 2 CH 2 CH CH CH CH CH CH (CH ) -CH
1 2 3 4 2 5 6
2 7
8 2 2 2 7 3
ñaët trong ngoaëc ñôn vaø tröôùc ñoù laø soá 1'' 2'' 3'' 4'' 5''
ñònh vò cuûa nhaùnh lôùn. CH2 CH CH CH CH3
Ghi chuù: soá ñònh vò cuûa nhaùnh nhoû khoûi CH3 CH3 CH3
phaûi ghi theâm caùc daáu phaåy (thí duï: 1'')
5-(2-Methylbutyl)-7-(2,3,4-trimethylpentyl)heptadecane
nhö khi ñaùnh soá chung treân toaøn coâng thöùc
 TịM T T CÁC LO I Đ NG PHỂN 16

TOÙM TAÉT CAÙC LOAÏI ÑOÀNG PHAÂN

Ñoàng phaân
Coù cuøng coâng thöùc phaân töû
CxHyOzNt..

Ñoàng phaân phaúng Ñoàng phaân laäp theå

Ñoàng phaân vò trí Ñoàng phaân caáu taïo Xuyeân laäp theå phaân Ñoái phaân

- Cuøng nhoùm chöùc hoaù hoïc Khaùc nhoùm

- Vò trí khaùc nhau cuûa caùc chöùc hoaù hoïc
Ñoàng phaân hình hoïc
nhoùm chöùc hoaù hoïc Ñoàng phaân caáu hình
treân söôøn carbon
cis - trans
Khaùc nhau veà caùch saép xeáp Khaùc nhau veà caùch saép xeáp
caùc nhoùm theá treân noái C=C caùc nhoùm theá treân carbon
hoaëc voøng thuû tính
 17
Đ NG PHỂN V TRệ

CH3
a/ CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH CH3
CH3 CH3 Khaùc nhau veà söôøn carbon
CH3 C CH2 CH3 CH3
CH3 CH2 CH2 CH
CH3
CH3

Khaùc nhau veà vò trí nhoùm

b/ CH2 CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH CH CH3 ñònh chöùc treân söôøn carbon

CH2-CH3 Khaùc nhau veà söôøn carbon

c/ CH CH3
OH
OH vaø veà vò trí nhoùm ñònh chöùc
OH OH
 18
Đ NG PHỂN C U T O

a/ C6H10
Cyclohexane Hexyne

H3C CH3-CH2-CH=O CH2 C CH3

b/ C3H6O
O O
Propanal Acetone
Propylene oxide

c/ C4H8O2 CH3 CH2 CH2 C OH H C O CH2 CH2 CH3

Acid butanoic O O Propyl methanoate

CH2 CH O CH2 CH2-OH CH2 CH CH CH2

OH OH
Vinyl 2-hydroxyethyl ether
Buta-3-en-1,2-diol
D NG H Bi N lƠ s chuy n đ i thu n ngh ch gi a hai đ ng phơn c u t o, do s di chuy n
19

c a m t nhóm nguyên t , hoặc th ng gặp nh t lƠ s di chuy n c a m t hydrogen, t m t v

trí nầy đ n m t v trí khác trong cùng m t phơn t .
Ch m t vƠi lo i h p ch t h u c do có c u trúc hoá h c đặc tr ng m i có th hi n di n
đ ng th i cùng lúc hai d ng khác nhau, hai d ng nƠy đ c g i lƠ d ng h bi n. Do hai d ng
h bi n lƠ hai đ ng phơn c u t o nên h p ch t h u c đó s có cùng lúc tính ch t t ng ng
c a hai d ng h bi n đó. Ng i ta qui c s d ng mũi tên thu n ngh ch đ ch m i liên quan
c a hai d ng h bi n.
O H O
H3C C NH CH3 H3C C N CH3
Phenol H Ketone
O Amide OH Imide H
H
R1 R1 R3 R3
R1 R1
CH N O C N OH C C NH R4
R2 CH C N R4
R2 Nitroso R2 R2 Enamine
Oxime Imine

Cl Cl
Maøu xanh HO N O O N OH Maøu ñoû
(daïng muoái sodium) (daïng acid)
Cl Cl
N-(3,5-Dichloro-4-hydroxyphenyl)-p-quinonimine

HO N N O N NH

Phenylhydrazonh Phenylazo
Có khá ít nghiên c u v các y u t có th nh h ng lên s d ch chuy n cơn bằng
trong s h bi n, mƠ đi u nầy r t quan tr ng vì hai d ng h bi n lƠ hai đ ng phơn
20
c u t o nên m i d ng có đặc tính lỦ hóa khác hẳn nhau, nên n u bi t h p ch t hi n
di n t l cao d ng nƠo thì h p ch t s có nhi u tính ch t c a d ng đó.
Enol (%)
H3C C CH3 6x 10 -7
O
H3C C O CH2-CH3 0
CH
O H3C CH3
C C
N C C CH2 C O CH2-CH3 0.25
O .. O
O O .H
H3C C CH2 C O CH2-CH3 8
O O Enol ñöôïc oån ñònh
76.4 nhôø noái hydrogen
H3C C CH2 C CH3
noäi phaân töû
O O
H3C C CH2 C 89.2
O O
R R
H N.. N
H
OH CH=O OH C .H dung moâi chloroform: methanol H.
VIS, nhieät ñoä phoøng OH C ..
2 OH R NH2 2 O
2 O
Dung moâi dung moâi chloroform: methanol,
OH (pH 5-6) OH
UV , nhieät ñoä phoøng OH
R= alkyl, aryl 254

( +-)-Gossypol N-Alkyliminogossypol (Daïng enamine)

(Daïng imine)
NHịM Đ NH CH C 21
Tên nhóm C u trúc Danh pháp Danh pháp M t h p ch t thí d
đ nh ch c hoá h c Ti p đầu ng Ti p vĩ ng
hoá h c (khi đ c đặt (khi đ c
tr c tên đặt sau tên H H
C C 1-Penten
H CH2-CH2-CH3
chính) chính)
Alkene C C Alcenyl- -en H3C C C CH 3 2-Butyne

Alkyne C C Alcynyl- -yn Naphthalene

Arene Không có -en H3C CH2 CH2 Br Bromopropan

Halide Halogeno- Không có OH Cyclohexan-1,2-diol

C X
OH (1,2-Dihydroxycyclohexan)
(X: F, Cl, Br, I)

Alcohol Hydroxy- -ol

O CH3 1 2
N CH2-CH2-CH3 CH3
3 4

C H H3C H2C
N-Ethyl-N-methylbutylamine

CH3 C CH2-CH2-CH2 CH3

Ether Alcoxy- eter
N
O C (R-O- ) CH2 CH3 2-N-Ethyliminohexane
C

Amine Amino- -amine

N
C
 22
NHịM Đ NH CH C

Nitril C N
Cyano- -nitril 5 4 3 2 1
CH3 CH2 CH2 CH2 C N Pentannitril

Nitro O Nitro- Không có 3 2

CH 3 CH 2 CH 2 NO2
1
Nitropropan
C N
O

Thiol Mercapto- -thiol H3C CH2 CH2 SH Propanthiol

S HS CH2 CH2 CH2 CH2 COOH
C H 5-Mercaptopentanoic acid

S CH3 S S CH3 Dimethyl disulfur

C C Alkyltio-
Sulfur sulfur
(R-S- )

S C
C S H2C CH S CH2 C C C CH
Alkylditio- Penta-2,4-diynyl ethenyl sulfur
Disulfur disulfur (1-Ethenylthiopenta-2,4-diyne)
(R-S-S- )
 23
NHịM Đ NH CH C

Sulfoxide Alkylsulfinyl- sulfoxide

C C S CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
S
R S O Pentyl phenyl sulfoxide
O
O (hay 1-Phenylsulfinylpentane)
O
Sulfone O Alkylsulfonyl- sulfone N
S
O
C S C O
R S 7-Phenylsulfonylquinoline
O (hay Phenyl 7-quinolyl sulfone)
O
Aldehyde C Oxo- - al 5 4 3 2
CH3-CH2-CH2-CH2-CH=O Pentanal
1

C H O H C CH2 CH2 COOH

C H C O 3-Formylpropanoic acid
Formyl-
O O (hay 4-oxobutanoic acid)

Ketone - one 1 2 3 4 5 6

C C C CH3 CH2 C CH2 CH2 CH3

C
O Oxo O 3-Hexanone
O (Ethyl propyl ketone)
 NHịM Đ NH CH C 1
24
4 3 2
CH3 CH2 CH2 C OH
.....oic acid O Butanoic acid
Carboxylic C O (carboxylic acid
C H Carboxy- khi -COOH
1 COOH
acid O gaén treân voøng)
3 Cyclohexane carboxylic acid
3 2 1 1' 2' 3' 4'
CH3 CH2 C O CH2 CH2 CH CH2
O C R O Buta-3-enyl propanoate
O
-oate C O CH3
O (cycloalkane
C Alcanoyloxy O Methyl cyclopentane carboxylate
C C carboxylate 5 4 3 2 1

Ester C O R CH2 CH CH CH2 C OH

O khi -COOR O C
O
O gaén treân voøng) O-CH3
Alcoxycarbonyl 3-Methoxycarbonylpenta-4-enoic acid

3 2 1
C NH 2 CH3 CH2 C NH
O -amide O N-Phenylpropanamide
Carbamoyl- (cycloalkane
Amide C N Aminocarbonyl carboxamide
1 C NH2 Cyclohexane carboxamide
C O
khi -CO-N 1
O NH C R H3C HN C CH2 CH2 C OH
3 2

gaén treân voøng)

O O O
Alcanoylamino 3-(N-Methylaminocarbonyl)propanoic acid

Carboxylic 4 3 2 1
C Br H3C CH2 CH2 C Cl
acid C Cl
C O ...oyl chloride O Butanoyl chloride
chloride O Halogenocarbonyl 4 1 C Br
(bromocarbonyl)
O
Cycloocta-4-en carbonyl bromide
 25
1/ Ch n m ch chính. Đánh s 1,2,3…trên t t c các carbon c a m ch chính, vƠ 1’, 2’,
3’…trên dơy nhánh. G i tên h p ch t (yêu cầu ghi tên ngay bên d i công th c, trong
khung qui đ nh. BƠi lƠm vi t ch rõ, s ch).

CH2-CH3 CH3-CH3 CH2-CH3 CH2-CH2-CH2-CH3

CH2-CH3 CH2-CH3 CH2-CH3

CH2-CH3
CH2-CH3 CH2-CH3
N
C
2/ Khoanh tròn nhóm đ nh ch c vƠ k bên vòng
tròn đó ghi tên nhóm đ nh ch c. CH3 O
H 3C O
Có các lo i nhóm đ nh ch c lƠ: alkene, alkyne, H
N
O
halide , alcohol, ether, amine (nh t c p, nh c p, N
H
S
tam c p cần ch rõ), imine, nitril, sulfur, H3C
C O S CH3
N OH
disulfur, aldehyde, ketone, carboxylic acid,
ester, amide, carboxylic acid chloride O CH=O
Cl

H C Cl
O

3/ Viết công thức (trên mỗi carbon có đánh số) của hợp chất có tên là
9-Amino-6,7,12-trichloro-5-cyano-4-formyl-10,11-dihydroxytetradecanoic acid.