ĐTA THƠ 19SHH

BÀI TẬP CHƯƠNG 4

Câu 1:
O H
+C

(1)
O H
+C

-I O
N

-C O
(2)
+C

CH3 CH2 CH2 C OH

-C
(3) O

+C
+I
CH3 CH2 C OH
-C
(4) O

+C

CH3 CH C OH
-I -C
(5) Cl O
ĐTA THƠ 19SHH

+C

Cl CH2 CH2 C OH
-I
-C
(6) O

F +C
-I
CH3 CH C OH
-C
(7) O

-I -I
H O H
(8)
Tính axit tăng dần: (8) <(1) <(2) <(3) <(4) <(6) <(5) <(7)
- Tính axit của HCHC giảm dần theo thứ tự: Axit hữu cơ > Phenol > Nước
- Halogen -Cl là gốc hút e -> Tính axit tăng. Chất chứa halogen nằm càng gần
gốc –COOH thì tình axit càng mạnh.  Nếu cùng 1 vị trí của nguyên tử thì khi
liên kết với các halogen sẽ giảm dần theo thứ tự F>Cl>Br... (7) > (5) > (6)
- Gốc hidrocacbon no là gốc đẩy e, gốc càng dài càng nhiều nhánh thì tính
axit càng giảm  (3) < (4)
- (1) và (2) phụ thuộc vào dãy đồng đẳng phenol. Mà −NO 2 là nhóm hút e nên
độ phân cực của nguyên tử H tăng dần theo thứ tự (2) > (1)
Câu 2 :
-C -C
O O
+I
(1) H C I C−H =0 H3 C
+H
C

O H O H
+C +C
(2)
ĐTA THƠ 19SHH

-C -C
Cl
O -I O
-I
CH3 CH C Cl CH2 CH2 C
+I
O H O H
+C +C
(3) (4)

Tính axit tăng dần: (2) < (1) <(4) < (3)
- Gốc hidrocacbon no là gốc đẩy e  Tính axit càng giảm  (2) < (1)
-Cl là gốc hút e  Tính axit càng tăng. Halogen càng nằm gần gốc
axit -COOH thì tính axit càng mạnh  (3) > (4)
Câu 3:
-C
-I
O N O

-C
O
-C
C

+C O H
(1)
-C
-I
O N O

C -C
-C
O H
+C
(2)
ĐTA THƠ 19SHH

-C
-I
O N O +C
O

O H
-C -C
(3)

Tính axit tăng dần: (2) < (3) < (1)

- Vì ở vị trí -o có liên kết nội phân tử sẽ làm giảm độ linh động nên tính
axit ở vị trí m <o <p
Câu 4:
-C
O
+I
CH3 CH2 C
+H
+C O H
(1)

-C
O
-I
CH2 CH C

+C O H
(2)

-C
O
-I
CH C C

+C O H
(3)

Tính axit tăng dần: (1) <(2) <(3)

- CH 3 CH 2- là gốc hidrocac bon no nên đẩy e  Tính axit giảm  Tính axit
của (1) là yếu nhất
ĐTA THƠ 19SHH

- CH 2=CH −¿ và CH ≡ C−¿ là gốc hidrocacbon không no -> hút e  Tính

axit càng tăng. Gốc hidrocacbon có liên kết 3 CH ≡ C−¿ lớn hơn gốc
hidrocacbon có liên kết đôi CH 2=CH  (2) <(3)
Câu 5:
-C
O
-I
Cl CH2 C

O H
+C
(1)

Cl -C
O
-I
Cl CH C
-I
O H
+C
(2)

Cl -C
O
-I
Cl C C
-I -I

Cl +C O H
(3)
Tính axit tăng dần: (1) < (2) < (3)
- Halogen Cl là gốc hút e -> Tính axit tăng. Chất chứa càng nhiều Halogen
thì tính axit càng mạnh
Câu 6:
H

N
-C

-C
(1)
ĐTA THƠ 19SHH

-I -I +I +I
H N H CH3 N CH3
-I
-I
H H
(2) (3)
H

N H
+C

-C
(4)
Tính bazo tăng dần: (1) < (4) < (2) < (3)
Amin có càng nhiều gốc đẩy thì tính bazo càng mạnh và amin có càng nhiều gốc
hút thì tính bazo càng yếu. ¿ ¿
C 6 H 5−¿ là gốc hidrocacbon không no, là gốc hút e sẽ làm giảm mật
độ e trên N nên tính bazo giảm  (1) có tính bazo yếu nhất
NH 3 còn 1 cặp e tự do không tham gia liên kết có thể nhận e làm NH 3
có tính bazo
CH 3là gốc hidrocacbon no, là gốc đẩy e sẽ làm giảm mật độ e trên N
nên tính bazo tăng  (3) có tính bazo mạnh nhất
Câu 7:
NH2
+C

-I O
N

-C O
(1)
ĐTA THƠ 19SHH

NH2
+C

-I,+C
Cl
(2)

NH2
+C

+I,+H
CH3
(3)

Tính bazo tăng dần là: (1) < (2) < (3)
- CH 3 là gốc đẩy e làm tăng tính mật độ e trên N  Tính bazo tăng  (3)
mạnh nhất
- −Cl và−N O2 là gốc hút e làm giảm mật độ e trên N  Tính bazo giảm
Câu 8:
-C

CH3 N H

+C
H
(X)
-C
-I
Cl CH2 N H

+C
H
(Y)
ĐTA THƠ 19SHH

CH3 N CH3

+C
H
(Z)
-C

H3C CH2 N H

+C
H
(T)
I C−H =0

Tính bazo tăng dần: (2) <(1) <(4) <(3)

  Nếu trong phân tử amin toàn là gốc đẩy e thì tính bazơ sẽ như sau: NH3 <
amin bậc I < amin bậc II < amin bậc III.
 Nên nếu trong phân tử amin toàn là gốc hút thì tính bazơ sẽ theo thứ tự
sau: NH3 > amin bậc I > amin bậc II > amin bậc III.
Vậy: hút bậc III < hút bậc II < hút bậc I < NH3 < đẩy bậc I < đẩy bậc II <
đẩy bậc III.
Câu 9:
- Vinylclorua CH 2=CH −Cl
- Propilen CH 3−CH =C H 2
- Etilen CH 2=CH 2
- But-2-en CH 3−CH =CH −CH 3
- Tetrametyletilen
Vì Brom có độ âm điện cao, hút e nên dễ tác dụng với các chất đẩy e.
Nên trật tự tăng dần khả năng phản ứng với dung dịch Brom là các chất
có tính bazo càng mạnh thì càng dễ tác dụng với Brom