Professional Documents
Culture Documents
3
ตัวอยางยาที่มีโครงสรางเคมีประกอบไปดวย โครงสรางสเตียรอยด
อา
Drugs having related
เ อง จาก โครงส าง
steroid
ค .
structure
ค ายค ง น i. ง อง แยก ไ จาก
Cote Strnctnre
4
มี
ต้
จึ
กั
นื่
ด้
ล้
ร้
ลึ
5
การเรียกชื่อของโครงสรางสเตียรอยด .
Steroid nomenclature
โครงสรางหลักของสเตียรอยดประกอบไปดวยวงแหวนเชื่อมตอกัน 4 วง
เ ยกำ
Four fused rings (A, B, C, D).
ดร .
Stemd
Stmctun skriod rinj
core แ วงแหวน ราง อ น
ydopmtanopevhydwprenmtrenering
Lcydopehtahl L วงแหวน
3 วง อ น
D
4 ndnae
C ก
A B
6
น้
ลั
กั
ต่
ต่ำ
ถู
กั
ต่
ว่
รี
มี
ร้
These fused rings are Cyclopentanoperhydrophenanthrenes
Cyclopentane
rins
นะ
ก reduce
โครงส าง ใน ท sleroid
สอน
7
ถู
นำ
ร้
Numbering system
อง ตน .
ไ ไ
1
ก ศ เ า น
/ ใน นธะ
โครงส าง
เ ยว
ใน
ท
ห นไ
ll วงแหวน Carbon 17 1
8
รู้
ต้
กุ
ต่
มี
ตำ
ด่
ร่
อื่
ตั
รู้ตำ
ต้
ลื่
ศั
กั
พั
ต่
มี
ท่
ป็
ที่
ด้
ล่
ด้
มุ
ดิ์
น่
น่
ร้
ร้
ร้
รี
Steroid backbone เป ยน จาก การ
เ น ใน ป โครงส าง
เ นเ น มา 7
ด
3
น
r
ง ด เ ยง โครงส าง
"
ni
9
ที่
รู
นี้
มี
ฆ๋ติ
สีน่
พัดำ
สั
ต่
ที่
พ้
มี
จั
ต่
งํ๋นี้ส่
ขิ่
กั
ด้
กำ
ตั
นี่มั
ที่
ข้
ป็
ป็
ป็
ส้
รี
ด้
ป็
ลั
ด้
ยู่
ยิ์
ห้
ลี่
ลี่
ลี่
ดู
ร้
ร้
ร้
ร้
Trilu -
ขน
β
.
ดานของโครงสราง
α ↳ าน าง
10
ล่
ด้
บั่
ด้
ปี
Stereochemistry of Steroid structures
axial ไ ryd เห อน น การ ง BR
equatorial
v
ก ง อง อ บน
ง ใน แกน บน าง )
น น
แ ะ
NH qu UHVJ
เอง
1
-
แนว นอน 1 บน )
แนว ระนาบ ,
ะ บน
ะ าง
1
leyuutrriul Nw B i l 1 แ HVIUI เ น✗
ati 91
, eyuatorial ไ ไ บอก นะ
แ า atial ,
สาอ บน หอ อ าง
อ าน บน
ลง าง อ บน 1 สาว Bา✗
eyuatorial
อ าเ น แนว าน ห อ แนว นอน
11
ก็
ศู
สั
ฬั้ล่
ฃื่
ที่ดั
คูคื
ที่ท้
วัพั
อี
บัทั้
กั
สู
ล่
ชั้
ว่
ท่
บ้
ล่
ชํ่
ด้
ดูที่
ว่
ที่ว่
ต้
ป็
ป็
ม่
ด้
ยู่
ยู่
ต่
ยู่
ยู่
รื
ยู่
ก
มื
ย์
เ น วน งๅ
i. อ ใน แนว
ระนาบ
น เป ยน
ะ า ป าง น จะ บท คน ละ 11W คะไป เห อน น
.
อง า โครงส าง ว ไง มา เ ยน Sterichm ก
ย 1 พา
^
โครงส าง ก เขน แ บ binding site ไ าง น
i.
stereolwem
.
12
มั
ตั
พั้
ที่
ส่
ชั้
ต่
กั
ต่
ก็ทำ
มั
ชั้
มั
ช้
รู
ถ้
บ๋
พั
ถ้
กั
ลั่
ว่
ต้
กั
ทั่
มั๊
ถู
ชี
ผั
ย่
กั
ต่
ป็
ขี
ชื่
ด้
ว้
ชั้
ห้
ม่
มื
ยู่
ห้
วิ
ลี่
มื
ร้
ร้
ร้
ร้
โครงสรางหลักตางๆของสารในกลุมสเตียรอยด
Core structure of steroid derivatives สนเ น คง ห กของ ยา ใน หลาย ๆ ก ม ใบ า จะ เ น stewid HM เอง
lyllobentelnoperhydwprphenantmhlring
ว
.
นๆ
27
และ ใน าน เ น ว
แ -
l
ห ก
carbons that include the side chain of
กส .
ไ
eight carbons at position 17 on the side. น บ
แห ง
ถอย ตาม
าน 1 บอก
[
nnmbering
จาก 27 เห อ 21cal bon
คาย lhnih ตรง ออก ไป ใ น น ลง µ
21 -
20
18
18
17
•
1 7 19
19
21 19 18
61
13
ว่
ที่
ย่
ตั
มี
อื่
ตั
ตำ
นั
มั
ที่
ที่ผ่
นี้
กั
มั
ล้
มั
ป็
ป็
ป็
ลั
ลุ่
ห้
ลั
ล่
ลื
น่
ญื่
Stereo characteristic of steroid hormones
เ น ด 1 มศว btrrihgrin µ
แ เบน ว เย
เ นง
รา ด
ไป ไ มา พบ
ตรง น าม น # nti
Tran
.
แ ค น 1 อม ปอ btrin ง แบบ
ศ ใน trms Anti
น บ าง คน ละ บ -4
ใน แ เ น แห แ tewul
H
H
✗
วแ หา งไ
µ ๒ Anti
H H
เ น 911 TK แทง
ใน JH raid HM ตรง
า ด โดย รวม ๆ ttans เห อน น หมด
นเ น
แ เ น alltmns
Tran โ ำ " ""
า ใน า
H Tranเอา เอ ยางพารา ม น เ น
1 ไบ steriid
Tran-Anti-Tran-Anti-Tran
แ 1 tmns , ก ณ n
ของ
HM
14
ที่
ยื่
จุ
ชั
ตั
วั
กั
จั
ล่
กั
ป้ขั
ที่ฎั๊ทั
ธั
มั
ผั
ยั
นี้
พู
ถ้
รู้
คำว่
ว่
มั
ก็
กั
กั
ป็
ป็
ป็
ป็
ป็
ป็
ม่
ข่
ก่
ต่
ป็
ต่
ท้
ต่
มื
ร์
กั
ข้
ไป 1 ใ เ ยก อ 1MWของ น ใ บอก ก ร ห ก
อ ¢ ใบ 5✗ เลย คา จบ แ lstqhl
ะ
Pvegnme Chdlsthne 27 EH nne
โครงส าง อ ใน
21 C
กะ
c
18 c
-
ร
CH3
p
A CH3
H
B CH3
H
C estrndio 118 OH
fstuiid
ง อ การ
bavll bone
ด นอนเค
คน าง น ไป
ผล
CH3 H CH3 H awmatic
rin ๑
H H le โครงส าง ห ก 17C
HO ก 1 C 1 ใน 18
H H
:P " me ยา :P vegnme ยา
ง
c c
ะ Androstane 19 c
f O y
O
g CH3 OH
F อ เ น อง ระ
D E HO OH OH เวลา ราบ
ย ??
,
5h
อง บอก า
การ ง
CH3 H ตอบ แลแฮยน เ ม
5✗
H H
HO
O
H
ะ Chdlstane 27 C EH nne -
H H
HO
H H
O
O
CH3 OH
F
D E HO OH OH
CH3 H
H H
HO
O
H
CH3 OH
G H I
H H
H H
O 15
HO H H
ใหนักศึกษาจับคูโครงสรางเคมีกับชื่อเคมีของสาร
Kltone
A
O 1
O 21 OH 1
84⑥
18 O
20
21 บ OH
น ระ
แ 1#
ำ
°
1 9 17 HO อ OH H
H 17 ✗
1
1 อ
" H 2
H H
H H 2
8
HO 33 4 5 ew
3 H H |
O 4 lhl
s
7 เ m คส <
pnepnana CCL 1 อง
O g
4 ew เ
ง มา หา เรา
17 13
•
น ราย ตน . 4 ด ป3 ออก
นเ น1
B)11β,17α, 21 triol-Pregn-4-ene -3,20-dione
หมาย ทา อ OH 6 11,1 1
C) 17β-hydroxy-4-Androsten-3-one g แห ง
-
20
เ น htene
lic D) 3β,17α –dihydroxypregn-5-ene-20-one
L อH 17 2 ว เรา 7
ฅิ๋
พั
นั
ณํ๋สํ่
กํ๋
คู่ตำ
กื่
รู
ตั
ที่
ที่
พั
พุ่
ต้
มั
ที่
นำบั
ตำ
หื่
ที่
ที่
ตั
มั
ป็
ป็
ป็
ยู่
ฝู่
น่
น่
ใหนักศึกษาจับคูโครงสรางเคมีกับชื่อเคมีของสาร
O
O OH
O
OH
HO OH H
H
H H H
H H HO
H H
O
O
A)Pregn-4-ene- 3,20-dione
B)11β,17α, 21 triol-Pregn-4-ene -3,20-dione
C) 17β-hydroxy-4-Androsten-3-one
D) 3β,17α –dihydroxypregn-5-ene-20-one
17
JH wid HM นา ม ใน การ อบ เ ยน งาน เน HM 6
AM าน ใน ปแบบ การออก ก น าง น
Hm ④ ampllx
r
ใน nnoumltm ④ จะ ไป บ อ '
Cdipt
น
{ ใน mcuus กะ÷ บาน การ .
อ ตน า
ไ pt . เ ด ชน
6 ไป genetrnnslntim ไ
protein างๆ
19
ที่
ลุ่
มั
นี้
จั
กั
ต่
สั่มั
ทุ
รู
บ้
ท์
ปื
มั
ต่
กิ
รี
ป็
ด้
ยู่
ยู่
ด้
stenid
^
กระ น ๆ จะไป งเ น
5mg nnl Jhg casscade โดย ท ไป ④ กระบวน การ งเคราะ steruid HM
0น . แ
nghneocovtiaid ④ domainเหงาเขา
ไป าจะ เ น
แป ขนาด แตก น
|
าง
rmimalcevticoid ④ และ งาน างๆ แตก าง น
อ
แ าน ห อ นา น
วน
แพง แ Hwne @ DNA
น ว วาบ บ
bshdihg DU
สาย ตา "
mian
" " ""
citmen @
mdwgen⑧
20
ส่
สั
ก็
นี่มั
กั
จั
ขู่
นั๋มั
ที่
ต่
กั
กั
ที่
ต่
ส่
จำ
ทำ
นั
มีส่
กั
มื
กั
ทำ
สี
ทั้
อื่
ทำ
ต่
ที่
มีส่
วั
ที่
ว่
จั
ที่
ข่
กั
จั
ที่
หื่
กั
ที่
ทำ
กั
นี้จั
ที่
จั
ทัทำ
นั
ทำ
ต้
ต้
ทำ
ชั
กั
ว่
ที่
ต่
กั
กั
ทำ
ร้
ท็
จั
ตั
ท็พั
ส่
ก็ถื
กั
ป็
ป็
ข้
ป็
รี่
รี
ป็
ม่
ล้
ด้
ล้
นิ
ยู่
ต่
ม้
ต่
ต่
ม้
ร่
น้
ก่
ลุ่
ล้
ว่
มื
ตุ้
ที่
ต่
ต่
ลึ
ห์
สวนของโครงสรางของสเตียรอยดรีเซฟเตอรStructural
domains in Steroid receptor น ขอ JD t
า แ ง สาน างๆ 1011 มา วาง ขยาย 1
L
างๆ
หนาที่การทํางานไดเปน 4 สวนหลักๆ ดังนี้ \
terminul ltevminulwvrpt
,
.
21
ถ้
มี
ม้
มั
ต่
วั
ต่
มัป่
ด้
ที่มั
กั
ญ็ที่จั
มั
วั
กั
ที่
ส่
มี
กั
พั
ด้
กั
ทํ่จั
ป็
ง่
ยู่
ข่
ม่
มู่
มื
ร่ำ
N-terminal (A/B) domain:โ ทํงาหนาที่ควบคุมการแสดงฤทธิน
์
น n าน จะ ง ของ ว ยา 1 ว Hm ไป บ
ไป นเ น1
h
1
วน แสดง
1"
22
กุ
ลั
ถึ
นี้
ป่
นั้
มั
จั
ที่
นั้
ตั
หั
มั
ว่
ที่
คื
ส่
มั
ต่ที่
กั
ที่
บ้
ก็
รํ่
ที่
ส่
จั
ข้
กิ
ป็
ลื
ป็
กิ
ห้
ด่
รํ่
บริเวณของ nuclear receptor ที่จับกับสาย DNA จะประกอบไปดวย
เ น า พบ เงา
า
สายของกรดอะมิโน(Cysteine๘ ✗ ประมาณ 70 หมู จัดเรียงตัวใน
ด เ ยง ว ใน ปแบบ ของ วาย เพราะ า นแ อ วย เ น เอ factor
การเลือกจับกับสาย DNA
วม น แ ว ไป อบ บ 9 DNA
(DNA recognition)
l มา
ย
23
ที่ข้
ป่
อั
มั
ว่
ทำ
นั้
รู
ตั
ด้
กั
ร่
กั
จั
กั
นี้
ตั
ขั
กั
ก็
ป็
ป็
ป็
รี
ล้
ยู่
การจัดเรียงโครงสรางของ Zinc finger
ไ
Mh ของ ๅ
ญื๊
.
. . . ..
. . .
. . . . .. . .. . . .
.
" ""
เ า ไป ในสาย
ของ vegidn พวก
r.in
Jroue
Jrorc
น จะ อง เ ม มา อาการ
ไป HM KSP
°
ขาย ellmnt
Vnm" แ ว ในการ ออกเขา
.
(
ไป ใน nulleu 5 วย า น ง 2 อ าง
ไป เลย ไป ป ④ อ ใน mdlys แ ว
เ าไป บ บ สาย พก ง การ เ
ทําหนาที่ควบคุมการนํารี
เ ด น รบ
.
ด
น จะ เ ด
dimlviznhzn
_
ไ
ใน mlllu 5
โ
o
m
lwrnuiieui
-
นพ
1.) 5µ
"๚
oidlt
H
ท จะ.
บ บ
ฐา
2L
บ เ น ก ส าง
ฐ ก
ง ออก มา าง นอก mckub
กระ น งทt
m RMA
อ ใน 4 HN ไ
จะ
โดย การ
แกะแร าง ๆ
ไข rihdtome แ ว ส าง prott 1h
อย| ใน lytoplmm
ไ ออก มา
ไป ำ จะ 1 ขอย µ ของ แแ
แแบน เอ mplex แ ง
-
เ า าง ใน nnoleus ไปหา
mimww µ แ wdo จะ
Gll าง ๆ ไ อ ไป แสดง ฤท
s ใน แaะ นอก Cell
25
รู
ต้
ชี้มั
มีทั้
มั
ด้
พั
ที่ทำ
ที่
ร์
พ์
ซึ่
กั
จั
นี้มั
ผ่
ทำ
โำคิ
นื๋
ก่
จั
ทำ
รี
กั
จั
ท๋ที่ถู
ขิ่
ที่
ข้
ส่
ทุ
ก็
ที่
ต่
ก็
ก็
ก็
ข้
รำ
ข้
ก์สื่
ที่
ข้
กิ
ป็
ข้
กิ
ข้
ข้
กิ
ร่
ด้
ข้
ด้
ด้
ร้
ยู่
ล้
ล้
ย่
ร้
ล้
ล้
ห้
ยู่
ค่
ธิ์
ตุ้
นั้
หื๊
ซื้
ผ่
หื๋
ฑั๋
ว ไ Nr การ พ ง ใน การ ของ @ อ
Ligandใน binding
บ domain
.
ายใน บ ④ ว
เ น lemple ✗
เกี่ยวของกับการจับกับ
ฮอรโมน การจับคูกันของรี
ltimerization ะ น อง เ ด
|
i
เซฟเตอรกับโปรตี นชวย
.
อ ไ อะไร น
บ บ ④ าน า ง มา อ บ า
µ
(chaperone protein) อะไร
1
มา บ จะ ไป
-
แ แ ว โครงส าง ④ โครงส าง จะ ไ ง าไ
ง
อะไร
h ใน mwx.my hmmnhy v. ง estradial
บ u cstrogen ④ ใน
นาโบ อา ไร มา บ โครงส าง ง พอ ไป ง น
ว น เ น วน เ น ว บอก ง speciticity การ เ อก า จะ บ บ อะไร
tt มา วย ใ
โอกาส
^"
จะ เป ยน ป ไป พ อม จะ งาน i. น ง 11 ว แสดง ฤท ชอบไร
นอ ใน สถาน พ อม งาน ttw อก า น chapewne pt . 26
จะ ไป าย ใน จะ ไป ใ กส น. เส ยร น และ ขน บ งาน ง Ht [ Nว 1
ท็
ตั
วิ่
ที่
ก็ดี
ต้
มั
กั
จั
ข่
ตั
ยั
ถ้
ก็คื
ผ่
กั
รั
ต่
วั
มี
ก็
จั
มี
ถ้
กั
ถ้
นิ่
จั
กำปี
ก่
จั
มี
มั
ก็มีฃั
มั
นั่
นิ่
จึ๋
ที่
ส่
ถึ
ตั
ที่
กั
จั
ว่
รู
ทำ
ช่
มี
ขั
มั
ทำ
ที่
มั
วั
น้
ทำ
ทำ
ทำ
ข่
ทั
ทำ
มั
นั้
ชั
ทำ
จั
ป็
ป็
กิ
ป็
ป็
ลื
ด้
ห้
ห้
ล้
ยู่
ยู่
ต่
ร้
ม่
นั
ม่
ม่
ร้
ถี
รั
ลี่
ที่
ร้
ร้
ร้
กลไกการออกฤทธิ์ของสเตียรอยดฮอรโมน
Mechanism of steroid hormone action
{ สเตียรอยดฮอรโมนออกฤทธิ์ที่
1.) งห 1 Hm ทรมาน แ✓ บน turm
าย เซลลเปาหมายโดยการควบคุม
า dimerizatiln ไป จบ DNA แ ง ขอ บ สาย DNA
การแสดงออกของยีนและการ
1
HRE แ ว จะ ไป ง เ อ จะ กระ น
✗ ④
m สังเคราะหของโปรตีนผานการ
nru V1 นพ
| กระตุน สเตียรอยดฮอรโมนรีเซฟ
เตอร
มา
มา
trnnslntirn
ง tmntmpti แ ใ
น
RNA polumหา
ไ m RNA → ไป ④ ส าง prikih .
อไป
27
ที่ส่
กํ
ลํ่
จัผู้
มีต่
ทั่
จั
ดิ่
ก็
นำ
ก็
ก็
ถ์
ต่
พื่
ช้
จ้
ก่
ร้
ล้
ด้
ตุ้
า
กลไกพื้นฐานของการออกฤทธิ์ของสเตียรอยดฮอรโมน(Basic mechanism)
-
4 นอน น ไป i เอาเ น HM
'
กลไกการออกฤทธิข์ องสารในกลุมสเตียรอยดฮอรโมนมีความคลายคลึงกัน
Steroid hormone action
ใ
on target cells is
ฤท ไ แ ปอด
similar for various classes of
ง ใน ไป บ ของ สาร
ไป บ เพาะเจาะจง ของ ④ า
• Specificity of the particular receptor proteins. อะไร ใ ใคร บ ไ
้
ค .
เอง า
i. i
ไ า จะ มา
ๆ
เ อก แ ง ไป ไหน อ น ภาพ เพาะ เพราะ น จะไป ออก Remohic dethlht หมา ษม น จะ ④ น จะ เ อก Jpeliticity ของ น
อ ๆ นเ นแ บ วน อ ก ฬการ0 แ น ไ V1 หน ว น น บ าง แคบ ๆ น
genes).
h ไป
element แ ละ ด เขา gme
ใ
Rแ แพง อ
แตก าง น
.
ฤแ ไป ④ ะ .
น จะ ง ผล การ แสดง
ผ ต ณ าง น วย
28
กั
กั
ที่ทำ
สิ่
ที่ทำ
สิ่
จั
ทั่
กั
ว่
จำ
จั
ว่
ก็
มั
ก็
บิ
ทำ
ก็
มั
จำ
ก็มี
มั
ต่
มั
ทัมั
ม้
ที่จั
จุ
ที่
กั
ขั
มั
ตั
มั
ทำ
ส่
ก็
มั
ที่
นั้
ข้
ที่
ทั่
กั
ด้
กั
ต่
ช้
กั
ที่ต่
ขึ้
ด้
กั
ก็ต่
ป็
ลื
กิ
ป็
กิ
ลื
ต่
ม่
ต่
ก้
จ้
ด้
ล้
ด้
ช่
ด้
ร้
ต่
ห้
ด้
ห้
ยู่
ห้
ลิ
ชั
ธิ์
ต่
ธิ์
ต่
ก่
ก่
ภั
ลึ
ฑ์
ไต
Adrenocorticoids
กต6ม หมาก
อม หมากไต
Steroid H ต ส าง จาก
า
พวก .
Adrenocorticoids
ndmnowrtioid าง 1
อ มา มาก ไต
เฉย จะ แปร เ น
1 อา เ น1
ใน า secreted can be
divided in to three
เอา มา
mw ""
(
อ
าน าง
ะ
าน นอก
ะ
อ านใน
าน ใน
categories by their
functionalities
การ มา วาง อ
ไ แ
• Mineralocorticoids
,
• Glucocorticoids
• Sex steroids
ส างไ งหมด แ ป มาณ ไ เ า วาน น บ
ความ
praflie ใน แ ละ คน l เพศ
, อา ,
โรคบจ ต เค.
.
เ น
อง ใ ) ค สามารถ
.
ในการ ส าง ส าง ไ แ V1 มา ณ ใน การ 1 าง น
น บ hwtile
ต่
พ่
ต่
ดูก็
ต่
ต่
บ้
ด้
ด้
ด้
ทั้
กั
ขึ้
จำ
ที่ต๋
กั
ขึ้
กั
ต่
รำ
ป็
ป็
ท่
ด้
ช้
ยู่
ร้
ต่
ร้
เำ
ต่
ด้
ด้
ร้
ต่
ยู่
ร้
ม่
ริ
ยู่
ป็
ยุ
ก่
อ corkx งเคราะ เา มา
สาร
แ
→ m
30
สั
มี
ที่
นี้
กุ
ข้
ยู่
ห์
เ ยน เ อใ เ าหมาย ใน การ ออก 1 แช ของ ยา ชนส าง สาร าง เ ยว อะไร าง ง แ ทาง ยา
p
,
ดแปลง การ
างเ ยง ไ างกาย แก มา
Biosynthesis
5 /E จ11 สาร เพราะ ยา น ง น แบบ มาจาก า อ ใน
1 ฬวN ยาน 1N ลง ณ บษ
31
กู้
ข้
ซี
บ้
นำ
ข้
ที่
ที่มี
ว่
มัต้
นั
ลื่
ดั
ก็
ร่
กั
คุ
ดี
รี
พื่
มั
ป้
ร้
ยู่
ด้
ร่
ต่
ห้
วี
คี
กระบวนการชีวสังเคราะหของสเตียรอยดฮอรโมนBiosynthesis of
Steroid hormones
เปลี่ยนจาก cholesterol ไปเปน pregnenolone. โดยการทํางานของเอนไซม
mitochondrial cytochrome P450 ซึ่งมีชื่อเรียกวา Side chain Cleavage,
Cytochrome P450scc. uiucuaih iuava งแ4 ค sidl
21
"
chamo ออก
0,2 ฬู๋
แพ
µµ
µ
ก ลง มา ไ n
มา แทน
umtihuueih
ออก
Hy
sidocuuin ห ด ออก มา
<
Cholest-5-ene-3 ,20R,22R-triol
-
ไ เ น1
เทา ๆ ) ด ลง มา
••
er
2.) sidechain ห ด ออก มา
Pregnenolone
Cholest-5-ene-3 ,20R,22R-triol
33
ขั
ด้
ลุ
Cholest-5-ene-3 ,22R-diol
Cholesterol ห ใน min งาน 4วง emd
Cytochrome P450scc
usidelhaindenvn ge
20 R 1M มา ชม)
1
41 าง ห ง )
1
21
22 R 1 ตาม 1 ชม 1
ด จาก การ ก บ N
22 • Lเ "
18 •
2อ @[ 3
3 H 4
• าน ห า
17
1 9
Pregnenolone
Cholest-5-ene-3 ,20R,22R-triol
33
ข้
ด้
กิ
ลั
ลั
น้
c)
โอ→ "" " " " ""
Cytochrome P450scc
34
ตั
ณ์
Pregnenolone to Corticosterone and Aldosterone
ใน การ บรรเทา กาก จาก 1 ไปเ น า และ 1
า ปน
ๆ
21-hydroxyprogesterone
Pregnenolone Progesterone จาก น
11 -hydroxylase
จะ ษ กระบวน การ า
คง แรก ไ - UH ค ง 2 ไ µ
tormyl L แ ม v0 H ตน แ
p
ไป แทน fovmadehyll lnldehydei
ไ
โ
เ า งไ ง บอก ทาส ทาง า
1 คน UH แห ง เรา ป 1
r
พ อม 18-hydroxylase น น เฉย ๆ
ใน
จะ เ ด แ hrnlti ยก 1 ลง เ น แ 1
แ1 d
y
X2 1s
Cl
ไไอl
/
42 ค ง
mย
ฬเลข แทน curhonql
แรก rfng ชน ✓
ใน ว เ อง น ไป
Nwhemiaietul trrm
/ crrtisd ง เ
ด ใน แรม แ ใน
น ง luieiatiioid
างกาย
แรง
Hemiacetal form
ไ เ นา
าB
1
3.hr#ne,
2 3
4
*
3 4 5 ene
ง UH ออก
f
① 5-ene-3 -hydroxysteroid dehydrogenase
→
Cytelhrim P 450
scc
ดไป แ วไ nl
โดย ใ เขา 2.
3-oxosteruid -
4,5 -
ismlrn @
4 w บน isomer
ไ 7 ป นา
5
3-oxosteroid-4,5-isomerase Lsttwid HM กทช
36
ทำ
ที่มั
ส้
ที่
ก็
ตั
ตั
ดั
พั
นั
ทัมี
ป็
ป็
ยู่
ต่
ด้
ช้
ล้
ด้
สี
โแ *
-
งแTดง
แ+ ๗
21
เ ยกำ 21 -
hydnrtylnse
61 ด ตน 121
-0 H
21-hydroxylase
น สา การ ย
2 1- hydvmyprogesterone
11 13
•
โดย ใ 1h2 .
แ -
phydrotylaa
11 -hydroxylase
Corticosterone
21-hydroxyprogesterone 37
ทั่
ฒิ
ขั่
กั
มั
ท่
นำ
ทำ
รี
ช้
ฑ้
า
น่
18-
hydroxyla
X
Corticosterone se 2
%ไป มาไ
n>
38
ด้
ง ออก จาก โครงส าง
Pregnenolone to Cortisol
จาก 1 -
oH
p ไ เ น 3- บน tewid
กt""แ i
๓ งาน บ
ะฑื๊
"
3-oxosteroid-4,5-isomerase
5-ene-3 -hydroxysteroid dehydrogenase r 21
"
17 -hydroxylase
a. กลาย เ น 1
Pregnenolone ไ 1 ชน 17 -hydroxypregnenolone
ไ เ น 3- บน tewid
17 -hydroxyprogesterone
น พา กา
ม
ห -
UH แห ง 21
µ พวก น ห SAR แบบ นฐาน 21-hydroxylase
ใน ส ย อน จะ ใ า โดย ยา มา หา
21
w เรา จาก กระบา นพ Mtnbdi Sm 18 •
ห
สาร อ ใน การบาน met
.
อา เอน ว ยา ใ 1า uhydrrlvylahl
เ าไป
⑨
11 า ๑ 1า
1 บ Ott
-
กลาย เ น
11 -hydroxylaseCrvtisol ไ
bg แห ง
-
OH แ
กลาย เ น 1 g
Cortisol 11-deoxycortisol
ae
เ น pluucortiloid
ใน ชาม นา
แรง ด
างกาย จะ ส างไ
↳ ณ
ร 39
ดํ๋
ที่
คู่กั
ทำ
ยู่
ต้
ที่ตำ
พื้
ป็
นี้มั
ก่
ทั
นำ
นี้
กั
ต่
ทั่
ตำ
มี
ที่
บู
ทั่
ที่
สุ
ทั่
ร่
ป็
ป็
ป็
ป็
ป็
ข้
ด้
ด้
ป็
ด้
ยู่
ช้
ม่
ร้
ด้
มั
รั
ช้
มู่
ตั
ณ์
น่
น่
ร้
ยื๊
ดุ
อง าง ใ
'
อ สอบ 1. หา 1M ม
เจอ 1
17 -hydroxylase
L เ ม -
OH ตน 11
ไ 10 นา
17 -hydroxypregnenolone
อง เ ด 54m 3 p -
hydroxysterrid
dehydrogenh หกหน เ น urhml
จาก นใ
-1
4
5 3-oxosteroid-4,5-isomerase ตาบท
5-ene-3 -hydroxysteroid
ห า เ ยนdehydrogenase แ ตน W พระ จาก ตน -5 เ น 4
17 -hydroxyprogesterone
L 1✓
40
ว่
ช่
ข้
ที่
ท์
ต้
ด้
นั้
ทำ
คู่
ป็
ป็
ติ
รี
กิ
ด้
ห้
ด่
ช้
น้
ที่
ใ em .
ง ไง
ใ prodnct า en .
ไหน งาน
21-hydroxylase
17 -hydroxyprogesterone 11-deoxycortisol
Iortisol ไ -0A ง . . แห ง 11
"
๐
.
11 อ 11
.
17
อ
8
1 b แห ง แก คนไ
เ น Utt ent
-
2
เ 9 11 -hydroxylase L
เ น pluucortiloid
Cortisol
8
}
4
5 แรง ด
ใน ชาม
7
udt 3 า แห ง
17,1 1,21 41
รู้ทำยั
ลื่
ที่
ทำ
รู้ว่
ตำ
ที่
มี
ที่ตำ
ที่ตำ
ต่
มี
นำ
สุ
ทั่
ป็
ข้
ต้
ม่
ห้
ห้
น่
น่
น่
ของ iertitol าน ระบาย wflib ไป HI p ม ของ น อ
Corticosterone
จะ เ น า หนาว ใ ldrtisohellwnlontiiul
ง ไป บาง
ไป เส ยร แ lo v1น เอง Hwnt อาจ
3 ว
ฤn , หมอน น หมด แ wutisd
ก แรง ก
ๆ
Cortisol
11β-hydroxysteroid dehydrogenase
ใน Cnrbonyl
Cortisone
42
มั
บ้
จั
ลํ่
ร่
นี้
ที่
ว่
นี้มี
ตั
ขั
กั
มี
สุ
ห็
ด้
ยู่
ช้
ต่
ต่
ริ์
ถี
รํ่
ภาพ กลม ของ 1
อน ต
"
คง Idtlhuin ออก
3-oxosteroid-4,5-isomerase
จาก Pwymddhl เออ
17 -hydroxylase
Lเ นะ -0A ง แห ะ 17
ไ 1 ชน
ไ เ น1
17 -Hydroxypregnenolone Progesterone 43
ก่
ทู
ที่ตั่
ต้
ป็
ป็
ด้
ด้
ด้
พ่
ลี่
น่
Step
17 -Hydroxypregnenolonetwo
5-ene-3 -hydroxysteroid
17,20-lyase dehydrogenase
3-oxosteroid
-4,5-isomerase 1
Aromatase 1 บน กาว ด
~
→ ใด70นา
\ Estrone
"
N นา Androstenedione
Dehydroepiandrosterone 17 -hydroxysteroid E2 dehydrogenase
dehydrogenase
5 -reductase
Aromatas e
ไ เ น
Estradiol
44
5 -dihydrotestosterone Testosterone
ตั
มี
ป็
ด้
-
ป
17,20-lyase
↳% "" " "
17 -Hydroxypregnenolone Dehydroepiandrosterone
ไ เ น แ Vhml
๐
100 เทา ๆ
0
"
" "
* dehydrogenase ←
ๆ
3-oxosteroid
Androstenedione
2.
ไ 1 บน
-4,5-isomerase V1 WM น . htmqc
45
ตั
ป็
ด้
ด้
รู
ใน อ ต ใใน สาร
โดย เ น ราก ④ เพราะ า น Nlrprewrsor แสก
นก บไ ไ
ผ
ไร นะ
[
C)
เ น pwlur Jor อ ไป หลาย น
Androstenedione amnaticring
twl
แ
-
p ใ เอน
ว
เอแ
ไป ใน การ
← Aromatizalicn ""
จอง
คน
เ น "
ใน wmi
ใ ใน
C@gnaemhmmr.mmm
กกต
ไป
""
อง " ""
น จะ m
แ
µ อ การ
"
ใน น ก บ ไป ทาง เ น
r
Aromatase มา ด
E2 dehydrogenase
i. .
วง 0 Aromntnw เ น 0 Aromntnwihhibiterr
เ น ยา บ ง hm v1 นพ bieyntmii ของ HM ใ ไ dehydrogenase - น ^
ไป
บ ใบ มา ไ
เ น อง ฬ AWMUN
" "tmtl
" "
L น แทบ
จะ
บนม มา
เขา
ehl
. งอ แขน dlnydwgehme
นแ บ b Mdin 1 Ite ลบ เห อน น
เห อน
⑨
d โดย การ ใ " 14แ ใ
ใน การแ ง ตรวจ HIHHWW ะ Ope .
ตรง m.EE dtlhydhdlna
แdแ tehediol ไป ใน VJ พวก ก hydwxytewid dahydwgen "
เปรย ออ แ B-
"
แ ส น ไป ไ 1
ค อง ว น ย มา น ไ ไหม ไป ไ เพราะ า dsubitrata
elmdi V1 ไ ง แ จะ ห า
1h สอน น
ท เป ยน เ
tettog µ wne า น น ไ ไร ummatic หา
ใบ ไ
Aromatase
1
แทบ แ๚เ
เพราะ mu สอน น
Jbllilil
เ น
l ใบ
hw ช แ ไป เยอะ
นก บ
ห✗
HM.bg nthesib
Estradiol
.
ะ
การ ddp @
.
ของ แ ะ. .
-
46
จะไ 1 อย ลง ใน กร ของ ชาย อะ เขา า ddpe ตรา 1 จ อา ก า wwr
ส
L ค
phyir ง twist furm การนา .
นั
มั
ว่
วั
ท์ต่
รั
ที่
ทำ
ก่ำคื
ตื
พ้
ณั
ฝื่
ต้
มั
ที่ตั
พั
กืทำ
มั
ตั
ที่ถู
ณ่
ษื้
ที่ยั
ทำ
จั
ผั
มี
จั
มั
น้
จำ
ข้
ทั้
ถู
ต้
ก็
ที่
หั
กั
จั
กั
นั
ว่
ก็
ม้
หั
ภั
ทั
มั
มั
กั
กิ่
ทำ
จำ
ก็มี
กั
พั
มั
มัน้
ค่
มี
มั
กั
ต่
มั
ลำ
ก็
ทำ
ท์น้
ที่ก่
ทำกั
ผู้
ป็
ป็
ก่
ป็
ป็
ป็
ป็
ป็
ป็
ด้
ด้
ป็
ด้
ด้
วั
ป็
ด้
ดิ
ด้
ม่
ป็
ด้
ด้
ม่
ลั
ด้
ห้
ช้
ร้
ด้
ยู่
ว่
ลั
ม้
ต่
ต่
ข่
ห้
ม่
ห้
ต่
ล่
น้
ทั
ด้
กี
ญ่
ดี
มั
ณี
มื
ห้
ลี่
ม่
มื
ลี่
ป็
ข้
ยั้
ที่
ฟื๋
ทดสอบ !
47
CH3
A ะp แ เ าา CH3 B :C
CH3 C ะ E OH
H H
CH3 H CH3 H
H H
HO
H H
O
O
CH3 OH
A F :p
D ะ E :p HO OH OH
CH3 H
H H
HO
O
H
CH3 OH
E I ! A
G :c H ะ
H H
HO H
H H
O
H
CPAE
48
ต้
Pregnenolone to Corticosterone and Aldosterone อ สอบ 15 น ใ แอบ
5- ene -3
-
p
-
hydmysturid dehydrogenase
-
3- อ ✗ เอง teeroid
-
4,5 isomeraa
? 21-hydroxylase o
21-hydroxyprogesterone
Pregnenolone Progesterone
?
11 -hydroxylase
B- 11 -
hgdrrty 1 แe
? o o
Ce ไ การ เ อง
ใ 18-hydroxylase
en 2. น ลaแ เป ยนแปลง ไ 2ค ง จะ
กลาย เ
X2
น ห 11 แ 4 ห
Corticosterone
iw รา น เ า ไป attrach เองไ
21-hydroxyprogesterone
Pregnenolone Progesterone 11 -hydroxylase
18-hydroxylase
X2
eauuturiul , axiullw กะ า แก
แ อง 11 ย
น ง ผล อ
เ นก ม elt แรง เท Hnd แรง เท
ทน ด
,
ป าง เป ยน
,
gmolortioid
อก ง ผล อ การ ออก กทช
เพื่อใหเขาใจถึงการออกฤทธิ์ และโครงสรางที่เกี่ยวของ
llwn า วก 1
ราเชน หนา et ใน พ ออก แบบ แห Gdateductnte มา อ พล 1 แหก , ใบ ยา หอมใส วย
•รูจักโครงสรางเคมีของสารสเตียรอยดพื้นฐานในรางกาย
w
1 .
50
ทำ
ต้
หั
รู
ต่
ส่
นี่มั
ว่
รู
พั
ลั
ทำกั
ว่
ต่
ส่
กั
กั
ทัจั
ก้
ด้
ข้
คำ
ว่
ด้
ต่
ข้
ข้
ป็
ม่
ด้
ด้
ม่
ด้
ด้
ต่
ต่
ลุ่
ลี่
นั
ร่
ร่