CHƯƠNG 1

KHÁI NIỆM CƠ BẢN

1.1 Lai hóa, công thức, tính chất vật lý

1. SeldaneTM là một loại thuốc chính cho dị ứng theo mùa; RelenzaTM là một loại thuốc kháng vi-rút thông thường.
c
a HO OH OH O
O
HO OH
N OH
b N
H d
NH
O NH
H2N
2 SeldaneTM
RelenzaTM
a. Hoàn thành công thức phân tử của mỗi chất. SeldaneTM: C___H___NO2 RelenzaTM: C___H___N4O7

b. Vẽ tất cả các cặp electron đơn độc trong cả hai cấu trúc.

c. Những obitan nào xen phủ nhau để tạo thành liên kết cộng hóa trị được biểu thị bằng các mũi tên a, b và c?

a ____________ b ____________ c ____________

d. Trạng thái lai hóa của cả hai oxy trong SeldaneTM và nitơ d trong RelenzaTM?

2. Đặt điện tích hình thức lên bất kỳ nguyên tử nào sở hữu nó trong các cấu trúc sau:

a. :C C: b. H C O: c. :O N O: d. bazơ liên hợp của NH2CH3

Cl

e. N
O f. O O
H
H

BenadrylTM (thuốc kháng histamine) zingerone (một thành phần của gừng gia vị)

3. a. Một loại carbene, [:CH2], một loại rất phản ứng , có hai điện tử không chia sẻ trong cùng một
obitan và được gọi là cacbene "đơn". Xác định obitan này và dự đoán góc liên kết HCH.

b. Một loại carbene khác được gọi là carbene “bộ ba” và có góc liên kết HCH thẳng. Xác định các
obitan chứa hai electron đơn độc.

HO OH

4. a. Cái nào có điểm sôi cao hơn? N H or N b. điểm nóng or HO OH

chảy thấp hơn?
catechol hydroquinone

1.1 Lai hóa, công thức, tính chất vật lý

2 • Chương 1 Khái niệm cơ bản

5. Các nguyên tử cacbon được chỉ ra trong mỗi cấu trúc sau đây có phải nằm trong cùng một mặt phẳng không?

H H H
a. b. c. d.
H H

H3C CH3 H3C H

e. (CH3)3C f. C C C g. h. C C C C
toàn bộ bốn cacbon H H H CH3

6. Loại nào trong mỗi cặp có momen lưỡng cực phân tử (µ) cao hơn?

a. CHCl3 or CFCl3 b. CH3NH2 or CH3NO2 c. CO2 or SO2

7. Penicillin V và thuốc chống loét cimetidine (TagametTM – loại thuốc chỉ bán theo đơn trị giá hàng tỷ đô
la đầu tiên) có các cấu trúc dưới đây:

a
O H b N
N C
S N
d c
N HN N N
O S
H H
CO2H N

penicillin V cimetidine

a. Hoàn thành công thức phân tử của mỗi chất.

penicillin V: C_____H_____N_____O_____S cimetidine: C_____H_____N_____S

Xác định loại obtan (s, p, sp, sp2, sp3) chứa các cặp electron đơn độc trên các nguyên tử được chỉ ra bằng
các mũi tên a, b và c trong các cấu trúc trên.

a ________ b ________ c ________

c. Liên kết giữa cacbon cacbonyl và nitơ (biểu thị bằng mũi tên d) có phần mạnh hơn liên kết đơn nhưng yếu
hơn liên kết đôi. Với thực tế đó, loại obitan nào chứa cặp electron đơn độc trên nitơ đó? (Đề xuất:làm bài tập
này này sau khi học cộng hưởng.)

d. Có bao nhiêu cặp electron đơn độc trong mỗi cấu trúc?

penicillin V: ________ cimetidine: ________

1.1 Lai hóa, công thức, tính chất vật lý

 Bài tập • 3

8. Sumatriptan thường được kê đơn để điều trị chứng đau nửa đầu. Prostacyclin là một chất ức chế kết
tập tiểu cầu.
HO2C

H
O
O N
MeHN S
O NMe2
HO OH

sumatriptan prostacyclin

a. Hoàn thành công thức phân tử của mỗi chất.

sumatriptan: C____H____N____O____S prostacyclin: C____H____O____

b. Sumatriptan có chứa _____ sp2 và _____ sp3 carbons; prostacyclin có chứa _____ sp2 và _____ sp3
carbons.

c. Sumatriptan và prostacyclin sở hữu _____ và _____ cặp electron đơn độc, tương ứng.

9. RozeremTM được kê đơn để điều trị chứng mất ngủ, ChantixTM để cai thuốc lá, và RitalinTM cho ADHD.

N N H H
O
NH N O
H
N O

RoseremTM ChantixTM Ritalin TM

a. Công thức phân tử của mỗi chất là gì?

RozeremTM ___________ ChantixTM ___________ RitalinTM ___________

b. Có bao nhiêu cặp electron đơn độc trong mỗi loại?

RozeremTM ___________ ChantixTM ____________ RitalinTM ___________

10. Theobromine (tiếng Hy Lạp theobroma – "Thức ăn của các vị thần") là một thành phần của ca cao. Có
bao nhiêu cặp electron đơn lẻ trong cấu trúc của nó? Có bao nhiêu cặp electron đơn lẻ trong chất làm dẻo
melamine?
O CH NH2
3

HN N N N

O N N H2N N NH2
CH3
theobromine melamine

1.1 Lai hóa, công thức, tính chất vật lý

4 • Chương 1 Khái niệm cơ bản

11. Nhóm chức nào có trong mỗi loại thuốc sau?

O OH
O
HO2C F C CH
O
a. O O b. c.
N N N
H NH HO
NH2

TamifluTM (kháng vi-rút) CiproTM (thuốc kháng sinh) YasminTM thành phần (OCP)

1.2 Axit và bazơ

1. Bazơ mạnh nhất có thể tồn tại trong amoniac là gì?

Thực tế, natri hiđrua (NaH) là một bazơ mạnh hơn câu trả lời trên. Viết phản
ứng mô tả hiện tượng xảy ra khi cho NaH vào NH3. Sử dụng các mũi tên để
hiển thị dòng electron.

2. Bazơ nào mạnh hơn: (CH3)2NH hoặc CH3-O-CH3?

3. Sử dụng ký hiệu mũi tên cong, hãy viết phương trình axit / bazơ Lewis cho mỗi phương trình sau đây. Hãy nhớ đặt điện
tích hình thức trên các nguyên tử thích hợp.

a. O + AlCl3

b. Ph3P: + BF3

c. N O + BH3

4. Đặt điện tích hình thức trên tất cả các nguyên tử thích hợp. Ghi nhãn các chất phản ứng ở bên trái mũi
tên là axit Lewis (LA) hoặc bazơ Lewis (LB) và vẽ các mũi tên cong để thể hiện sự chuyển động của các cặp
điện tử trong mỗi phản ứng.
a. H3C O + CH3CH2 Cl: CH3 O CH2CH3 + Cl

b. H2C CH2 + BF3 CH2 CH2 BF3

1.2 Axit và bazơ

 Bài tập • 5

c. H3C O H + :CH2 CH3 H3C O + H3C CH3

d. :Cl Cl: + AlCl3 Cl + AlCl4

S
e. CH3 N C S : + :NH3 CH3 N C
NH3

5. Lynestrenol, một thành phần của thuốc tránh thai đường uống, có cấu trúc

Ha
O Hb
C C

a. Tính công thức phân tử: C___H___O.

b. Các pKa của các hydro a và b lần lượt là khoảng 16 và 25, và pKa của amoniac là khoảng 35.
Viết phương trình Brønsted-Lowry cho phản ứng của bazơ liên hợp của lynestrenol với amoniac.

c. Keq của phản ứng trên có bằng, lớn hơn hay nhỏ hơn 1 không?

6. Cấu trúc của ibuprofen (A) vaf acetaminophen (B) được vẽ dưới đây

HO NH
CO2H
O

A B

a. Viết phản ứng tạo bazơ liên hợp của A với B.

1.2 Axit và bazơ

6 • Chương 1 Khái niệm cơ bản

b. Nhận biết axit, bazơ mạnh và yếu.

b. Keq có bằng, nhỏ hơn hoặc lớn hơn không 1?

7. Hợp chất nào có pKa thấp nhất?

a. EtOH b. HOAc c. H2O d. PhOH e. H2 f. NH3

8. Loại nào có khả năng tách một cách định lượng (hoàn toàn) proton Ha (pKa 22) khỏi
R C C Ha ?

a. hydroxide b. CB của NH3 c. CA của hydride d. CB của EtOH

9. Mức độ căng thẳng ở ngựa có thể được theo dõi bằng cách đo estradiol trong nước tiểu. Nhận xét về Keq cho phản ứng của
bazơ liên hợp của nitrometan (pKa 10.3) với estradiol.

OH

CH3NO2
HO
estradiol nitromethane

10. Pyridinium clorua được vẽ dưới đây.

a. Đặt điện tích hình thức thích hợp lên các nguyên tử nó mang.

Cl
N
H

b. Các pKa của pyridinim clorua và natri bicacbonat (NaHCO3) lần lượt là 5,2 và 10,2. Viết phương trình Brønsted-Lowry
cho phản ứng của pyridinium clorua với bazơ liên hợp của bicacbonat. Sử dụng ký hiệu mũi tên cong để hiển thị dòng chảy
của các electron.

c. Keq lớn hơn, nhỏ hơn hay khoảng một?

1.2 Axit và bazơ

 Bài tập • 7

1.3 Cộng hưởng

1. Xác định loại obitan chứa các electron bằng các mũi tên.

CH2 O
H3C C O
N
H

2. Loại nào có giá trị pKa thấp hơn, H C N hoặc H O C N ?

3. Có bao nhiêu hạt nhân có thể mang điện tích trong mỗi ion này?

a. HO CH NH2

b.

O
c. O

d. H2C O CH3

4. Hợp chất dưới đây có thể được proton hóa ở bất kỳ nguyên tử nào trong số ba nguyên tử nitơ để tạo ra chất dẫn
xuất ion guanidinium (creatine phosphate và axit amin arginine sở nửa này). Một trong những nitrogens này là
Tuy nhiên,bazơ hơn nhiều so với những cái khác. Hãy vẽ các axit liên hợp sinh ra từ sự proton hóa đó,
hãy xác định axit liên hợp nào bền nhất. Tại sao?

H3C NH C NH2
NH

1.3 Cộng hưởng

8 • Chương 1 Những khái niệm cơ bản

5. Vẽ một cấu trúc cộng hưởng ổn định hơn cấu trúc đã cho. Sử dụng các mũi tên cong để biến hóa.

H
N
a. O O O b.
ozone

OH
H
c. C C N: d.
H

6. Có bao nhiêu hạt nhân có thể mang điện tích hình thức trong mỗi ion sau đây?

O
a. b.
N
H

CH2
c. d.

7. Nhắc lại rằng cộng hưởng là một lực bền hóa, giải thích tại sao pKa của Ha trong A là (duy nhất!) Khoảng 10.

H Ha

O O
A

8. Theo lý thuyết, oxy trong axit axetic (HOAc) có thể được proton hóa để tạo ra hai dạng axit liên hợp khác nhau. Vẽ ra
từng cái và giải thích cái nào được ưu tiên hơn.

1.3 Cộng hưởng

 Problems • 9

9. Có bao nhiêu hạt nhân có thể mang điện tích hoặc electron lẻ một cách hợp lý trong mỗi trường hợp sau đây?

a. b. c.
N N
H

O
d. e. f.
O N CH2

.
g.
. CH3O
i.
h. H
Cl

10. Môômen lưỡng cực phâân tử của B (µ) lớn hơn A. Giải thích.

O O

A B

11. Sự phát quang sinh học ở đom đóm là kết quả của quá trình chuyển đổi năng lượng hóa học (trong
ATP) thành năng lượng ánh sáng. Cụ thể, ATP, O2 và enzyme luciferase khiến luciferin (~ 9 mg có thể
được thu thập từ khoảng 15.000 con đom đóm!) Bị decarboxyl oxy hóa thành oxyluciferin kích thích điện
tử. Sự giãn của nó sau về trạng thái cơ bản đi kèm với sự phát ra ánh sáng (huỳnh quang). Các phản ứng tái
sinh tiếp theo sau đó tái chế oxyluciferin trở lại luciferin. Vẽ hai cấu trúc cộng hưởng của CB oxyluciferin
trong đó oxy mang điện tích âm.

CO2H O
N N N N
ATP, O2
+ hv
HO S S luciferase S S
HO
-CO2
luciferin oxyluciferin

1.3 Cộng hưởng

Trang này cố ý để trống