Organic 

Chemistry Fall 2016 

Chapter 1­Structure & Bonding 
Why organic chemistry? 

  All living organisms are made of organic chemicals

  50+ known chemicals with he most common being C
  To design and synthesize new compounds: meds, polymers, fuel, dyes, flavoring, smells,
 
cleaners
 
A little history 

Mid 1700s: Organic vs. Inorganic 
 
 
 
 
 
1816: Michael Chevreul 
  Used animal fat -> soap and glycerin -> fatty acid
 
Both disprove theory that organic
 
and inorganic are different
1828: Friederich Wöhler 

  Inorganic salt -(heat)> urea (organic substance)

 
 
Organic chemistry is  Study of carbon containing compounds
1.2 Orbitals 
Wave function (ψ)­ 
  Solution to wave equation - description of
  behavior of specific e- in an atom
 
Ch 1 
 
 
4 types: p orbitals: 

Electron shells 
  Centered around nucleus with larger size and energy
 
 
 
 
1.3 Ground State Electron Configurations 
3 Rules: 
1. Aufbau Principle  Lowest energy first
 
2. Pauli Exclusion Principle  2 e- per orbital with opposite spin
 
3. Hund’s Rule  e- added with parallel spin to orbitals of equal energy until
  each is half filled
 
H: C: S: 
 
 
 
 
1.4 Chemical Bonding Theory 
Ch 1 
 
 
Ionic bonds  Atom gains/loses e- to get 8 e-
Covalent bonds  e- are shared between atoms
 
Lewis structures 
CH​4 NH​3 H​2O
​ CH​3OH 
​

 
 
 
Kekulé structures 
 
 
 
 
How many covalent bonds? Look at valence shell! 

 
Lone­pairs 
 
1.5 Valence Bond Theory 
Simplest molecule: H​2 
 
 
 
 
Ch 1 
 
Sigma bond
A _________________________ results from head­on overlap of two atomic orbitals. 
Bond strength 
 
Bond length 

1.6­1.7 sp3​ ​ Hybrid Orbitals 
CH​4 experimental findings: 
​
• 4 C—H bonds of equal strength 
• tetrahedral shape 
Electron structure of C: 
 
• Assuming covalent bonds result from overlap of 
½­filled orbitals, how many C—H bonds can be made? 
• What would be the bond angle? 
 
Hybridization! 
 
 
 
 
Ch 1 
 
4 new orbitals 
 
 
 
Methane: Ethane: 
 
 
 
 
1.8 sp2​ ​ Hybrid Orbitals 

Pi bond
A _________________________ results from sideways overlap of atomic orbitals. 

1.9 sp Hybrid Orbitals 
Ch 1 
 

1.10 Hybridization of N, O, S, P 

methylamine methanol 

​ ​ row =   Expanded
P and S are in the 3rd octet in valence shell
methylphosphate methanethiol 

1.11 Molecular Orbital Theory—OMIT for now  

1.12 Drawing Chemical Structures 
Ch 1 
 
Condensed structures omit bonds between C—C and C—H with the exception of some vertical bonds. 

  2-methyl butane

Skeletal structures:  Simplest and most common

1. C are assumed to be present at intersections of lines and at ends of lines. 
2. H attached to C are not drawn (with a few exceptions). 
3. All other atoms ​are drawn. 
 
  2-methylbutane
 
 
 
For simple groups, invert the order to make bonding connections clearer.