Organic 

Chemistry I Fall 2016 

Chapter 4­Cycloalkanes and Their Stereochemistry 
4.1 Naming Cycloalkanes 

Cycloalkanes 
• 
• 
• 
2 Steps for naming: 
1. Find the parent. 

 
 
 
2. Number the substituents. 
• Choose lowest numbers possible. 
 
 
 
• When 2 or more substituents could be at C1, choose first alphabetically to be at C1. 
 
 

 
Practice! 
Ch 4 
 

4.2 Cis­Trans Isomerism 
Movement about C—C bonds is limited in cycloalkanes. 
 
 
 
 
___________________________ have atoms connected in the same order but different 3D 
orientation. 
• “Top” face & “bottom” face 
 

4.3 Ring Strain 
Baeyer Strain Theory 
Ch 4 
 
• Observation: 5­ and 6­membered rings abundant but not 3­ or 4­membered rings 
• Assumption: 
• Angle strain—when bond angles are forced to deviate from ideal 109° tetrahedral values. 

 
• Conclusion: Further the ring angle is distorted from 109°, the less stable the system. 
 
Heats of combustion data 
 

Most stable: 
Types of strain in cycloalkanes: 
1. Angle strain 
2. Torsional strain 
3. Steric hinderance 
4.4 Conformations of Cycloalkanes 
Cyclopropane 
Ch 4 
 

Cyclobutane 

Cyclopentane 

4.5 Conformations of Cyclohexane 
Chair conformation 

Boat conformation Twist­boat conformation 
Ch 4 
 

 
4.6 Axial and Equatorial Bonds in Cyclohexane 
2 Types of positions for substituents: 
 

• Each C has 1 axial and 1 equatorial H 
• cis = same face; trans = opposite face 
Cyclohexane rings are conformationally mobile. 
 

 
4.7 Conformations of Monosubstituted Cyclohexanes 
All conformations are not created equal. 
Ch 4 
 

 
Ch 4 
 
4.8 Conformations of Disubstituted Cyclohexanes 
Look at ​all​ steric interactions for ​both​ conformations. 
cis­1,2­dimethylcyclohexane: 

 
trans­1,2­dimethylcyclohexane: 

 
 
 
4.9 Conformations of Polycyclic Molecules 
Polycyclic = 2 or more rings fused together 
Decalin—bicyclo[4.4.0]decane 
 

 
Ch 4 
 
 
Norbornane—bicyclo[2.2.1]heptane