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Chiral Separations
Timothy J. Ward* and Daisy-Malloy Hamburg
Department of Chemistry, Millsaps College, 1701 North State Street, Box 150306, Jackson, Mississippi 39210
4642 Analytical Chemistry, Vol. 76, No. 16, August 15, 2004
(48) Ha, P. T. T.; Van Schepdael, A.; Hauta-Aho, T.; Roets, E.; (96) Kasai, H. F.; Tsubuki, M.; Takahashi, K.; Shirao, M.; Matsumoto,
Hoogmartens, J. Electrophoresis 2002, 23, 3404-3409. Y.; Honda, T.; Seyama, Y. J. Chromatogr., A 2002, 977, 125-
(49) Chen, K.-H.; Lin, C.-E.; Liao, W.-S.; Lin, W.-Y.; Hsiao, Y.-Y. J. 134.
Chromatogr., A 2002, 979, 399-408. (97) Chen, L.; Thompson, R. A.; Johnson, B. D.; Wyvratt, J. Chirality
(50) Foulon, C.; Goossens, J.-F.; Fourmaintraux, E.; Bonte, J.-P.; 2002, 14, 393-399.
Vaccher, C. Electrophoresis 2002, 23, 1121-1128. (98) Lavison, G.; Thiebaut, D. Chirality 2003, 15, 630-636.
(51) Van Eeckhaut, A.; Detaevernier, M. R.; Michotte, Y. J. Chro- (99) Garzotti, M.; Hamdan, M. J. Chromatogr., B 2002, 770, 53-61.
matogr., A 2002, 958, 291-297. (100) Zhao, Y.; Woo, G.; Thomas, S.; Semin, D.; Sandra, P. J.
(52) Russo, M. V. J. Pharm. Biomed. Anal. 2002, 29, 999-1003. Chromatogr., A 2003, 1003, 157-166.
(53) Mikus, P.; Valaskova, I.; Havranek, E. J. Pharm. Biomed. Anal. (101) Anderson, J. L.; Ding, J.; McCulla, R.; Jenks, W.; Armstrong, D.
2003, 33, 157-164. W. J. Chromatogr., A 2002, 946, 197-208.
(54) Xu, X.; Bao, X.-L.; Dong, X.-W.; Shi, Z.-J.; Yu, Z.-Q.; Ma, S.-M. (102) Spanic, I.; Oswald, P.; Krupcik, J.; Benicka, E.; Sandra, P.;
Chirality 2003, 15, 201-205. Armstrong, D. W. J. Sep. Sci. 2002, 25, 45-52.
(55) Hou, J.-G.; Liu, H.-L.; Du, X.-Z.; Han, X.-Q.; Deng, H.-L.; Gao, J.- (103) Bicchi, C.; Brunelli, C.; Cravotto, G.; Rubiolo, P.; Galli, M. J.
Z. Anal. Lett. 2002, 35, 2185-2197. Sep. Sci. 2002, 25, 125-134.
(56) Garcia-Ruiz, C.; Andres, R.; Valera, J. L.; Laborda, F.; Marina, M. (104) Ramos, M. d. C. K. V.; Teixeira, L. H. P.; de Aquino Neto, F. R.;
L. J. Sep. Sci. 2002, 25, 17-22. Barreiro, E. J.; Rodriques, C. R.; Fraga, C. A. M. J. Chromatogr.,
(57) Garcia-Ruiz, C.; Crego, A. L.; Marina, M. L. Electrophoresis 2003, A 2003, 985, 321-331.
24, 2657-2664. (105) Krupcik, J.; Spanic, I.; Benicka, E.; Zabka, M.; Welsch, T.;
(58) Garcia-Ruiz, C.; Siderius, M.; Ariese, F.; Gooijer, C. Anal. Chem. Armstrong, D. W. J. Chromatogr. Sci. 2002, 40, 483-488.
2004, 76, 399-403. (106) Abe, I.; Minami, H.; Nakao, Y.; Nakahara, T. J. Sep. Sci. 2002,
(59) Ficarra, R.; Cutroneo, P.; Aturki, Z.; Tommasini, S.; Calabro, M. 25, 661-664.
L.; Phan-Tan-Luu, R.; Fanali, S.; Ficarra, P. J. Pharm. Biomed. (107) Hrobonova, K.; Lehotay, J.; Cizmarik, J.; Rencova, M.; Arm-
Anal. 2002, 29, 989-997. strong, D. W. J. Liq. Chromatogr. Relat. Technol. 2002, 25,
(60) Fanali, S.; Crucianelli, M.; De Angelis, F.; Presutti, C. Electro- 1711-1720.
phoresis 2002, 23, 3035-3040. (108) Schumacher, D. D.; Mitchell, C.; Xiao, T. L.; Rozhkov, R. V.;
(61) Andre, C.; Guillaume, Y.-C. Electrophoresis 2003, 24, 1620-1626. Larock, R. C.; Armstrong, D. W. J. Chromatogr., A 2003, 1011,
(62) Kang, J.; Wistuba, D.; Schurig, V. Electrophoresis 2003, 24, 2674- 37-47.
2679. (109) Mitchell, C.; Desai, M.; McCulla, R.; Jenks, W.; Armstrong, D.
(63) Reilly, J.; Sanchez-Felix, M.; Smith, N. W. Chirality 2003, 15, W. Chromatographia 2002, 56, 127-135.
731-742. (110) Shpigun, O. A.; Shapovalova, E. N.; Ananieva, I. A.; Pirogov, A.
(64) Simo, C.; Barbas, C.; Cifuentes, A. J. Agric. Food Chem. 2002, V. J. Chromatogr., A 2002, 979, 191-199.
50, 5288-5293. (111) Ng, S.-C.; Ong, T.-T.; Fu, P.; Ching, C.-B. J. Chromatogr., A 2002,
(65) Tran, C. D.; Kang, J. J. Chromatogr., A 2002, 978, 221-230. 968, 31-40.
(66) Tran, C. D.; Kang, J. Chromatographia 2003, 57, 81-86. (112) Xiang, Y.; Wu, N.; Lippert, J. A.; Lee, M. L. Chromatographia
(67) Anigbogu, V. C.; Woldeab, H.; Garrison, A. W.; Avants, J. K. Int. 2002, 55, 399-403.
J. Environ. Anal. Chem. 2003, 83, 89-100. (113) Berthod, A.; Xiao, T. L.; Liu, Y.; Jenks, W.; Armstrong, D. W. J.
(68) Otsuka, K.; Matsumura, M.; Kim, J.-B.; Terabe, S. J. Pharm. Chromatogr., A 2002, 955, 53-69.
Biomed. Anal. 2003, 30, 1861-1867. (114) Xiao, T. L.; Rozhkov, R. V.; Larock, R. C.; Armstrong, D. W.
(69) Zhu, C.; Lin, X.; Wei, Y. J. Pharm. Biomed. Anal. 2002, 30, 293- Anal. Bioanal. Chem. 2003, 377, 639-654.
298. (115) Loukili, B.; Dufresne, C.; Jourdan, E.; Grosset, C.; Ravel, A.;
(70) Rizvi, S. A. A.; Shamsi, S. A. Electrophoresis 2003, 24, 2514- Villet, A.; Peyrin, E. J. Chromatogr., A 2003, 986, 45-53.
2526. (116) Andre, C.; Guillaume, Y.-C. Chromatographia 2003, 58, 201-
(71) Zhang, K.; Krishnaswami, R.; Sun, L. Anal. Chim. Acta 2003, 206.
496, 185-193. (117) Jacobson, G. A.; Chong, F. V.; Davies, N. W. J. Pharm. Biomed.
(72) Peng, X.; Sternberg, E.; Dolphin, D. Electrophoresis 2002, 23, Anal. 2003, 31, 1237-1243.
93-101. (118) Peter, A.; Vekes, E.; Armstrong, D. W. Chromatographia 2002,
56, S41-S47.
(73) Lu, X.; Chen, Y. J. Chromatogr., A 2002, 955, 133-140. (119) Hrobonova, K.; Lehotay, J.; Cizmarik, J.; Armstrong, D. W. J.
(74) Liu, B.-F.; Ozaki, M.; Matsubara, N.; Utsumi, Y.; Hattori, T.; Pharm. Biomed. Anal. 2002, 30, 875-880.
Terabe, S. Chromatography 2002, 23, 5-6. (120) Rojkovicova, T.; Lehotay, J.; Dungelova, J.; Cizmarik, J.; Arm-
(75) Liu, B.-F.; Ozaki, M.; Utsumi, Y.; Hattori, T.; Terabe, S. Anal. strong, D. W. J. Liq. Chromatogr. Relat. Technol. 2002, 25,
Chem. 2003, 75, 36-41. 2723-2738.
(76) Ludwig, M.; Kohler, F.; Belder, D. Electrophoresis 2003, 24, (121) Aboul-Enein, H. Y.; Hefnawy, M. M. Biomed. Chromatogr. 2003,
3233-3238. 17, 453-457.
(77) Cho, S. I.; Lee, K.-N.; Kim, Y.-K.; Jang, J.; Chung, D. S. (122) Hefnawy, M. M.; Aboul-Enein, H. Y. Talanta 2003, 61, 667-
Electrophoresis 2002, 23, 972-977. 673.
(78) Piette, V.; Lindner, W.; Crommen, J. J. Chromatogr., A 2002, (123) Alcaro, S.; D’Acquarica, I.; Gasparrini, F.; Misiti, D.; Pierini, M.;
948, 295-302. Villani, C. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 69-75.
(79) Piette, V.; Lammerhofer, M.; Lindner, W.; Crommen, J. J. (124) Iungelova, J.; Lehotay, J.; Hrobonova, K.; Cizmarik, J.; Arm-
Chromatogr., A 2003, 987, 421-427. strong, D. W. J. Liq. Chromatogr. Relat. Technol. 2002, 25, 299-
(80) Czerwenka, C.; Lammerhofer, M.; Lindner, W. Electrophoresis 312.
2002, 23, 1887-1899. (125) Slama, I.; Ravelet, C.; Villet, A.; Ravel, A.; Grosset, C.; Peyrin,
(81) Lammerhofer, M.; Lindner, W. In Chiral Separations: Methods E. J. Chromatogr. Sci. 2002, 40, 83-86.
and Protocols; Gubitz, G., Schmid, M. G., Eds.; Methods in (126) Bosakova, Z.; Klouckova, I.; Tesarova, E. J. Chromatogr., B
Molecular Biology 243; Humana Press: Totowa, NJ, 2003. 2002, 770, 63-69.
(82) Wang, C.-Y.; Shang, Z.-C.; Mei, J.-H.; Yu, Q.-S. Synth. Commun. (127) Slama, I.; Jourdan, E.; Villet, A.; Grosset, C.; Ravel, A.; Peyrin,
2003, 33, 3381-3386. E. Chromatographia 2003, 58, 399-404.
(83) Hedeland, Y.; Hedeland, M.; Bondesson, U.; Pettersson, C. J. (128) Shen, Z.; Wang, S.; Bakhtiar, R. Rapid Commun. Mass Spectrom.
Chromatogr., A 2003, 984, 261-271. 2002, 16, 332-338.
(84) Lu, X.; Chen, Y.; Guo, L.; Yang, Y. J. Chromatogr., A 2002, 945, (129) Boatto, G.; Nieddu, M.; Faedda, M. V.; De Caprariis, P. Chirality
249-255. 2003, 15, 494-497.
(85) Aboul-Enein, H. Y.; El-Awady, M. I.; Heard, C. M. J. Pharm. (130) Peter, A.; Vekes, E.; Armstrong, D. W. J. Chromatogr., A 2002,
Biomed. Anal. 2003, 32, 1055-1059. 958, 89-107.
(86) Aboul-Enein, H. Y.; El-Awady, M. I.; Heard, C. M. Biomed. (131) Steffeck, R. J.; Zelechonok, Y. J. Chromatogr., A 2003, 983, 91-
Chromatogr. 2003, 17, 325-334. 100.
(87) Bhushan, R.; Arora, M. Biomed. Chromatogr. 2003, 17, 226- (132) Bereznitski, Y.; Lobrutto, R.; Variankaval, N.; Thompson, R.;
230. Thompson, K.; Sajonz, P.; Crocker, L. S.; Kowal, J.; Cai, D.;
(88) Aboul-Enein, H. Y.; El-Awady, M. I.; Heard, C. M. Pharmazie Journet, M.; Wang, T.; Wyvratt, J.; Grinberg, N. Enantiomer
2002, 57, 169-171. 2002, 7, 305-315.
(89) Phinney, K.; Sander, L. C. Chirality 2003, 15, 287-294. (133) Cassiano, N. M.; Cass, Q. B.; Degani, A. L.; Wainer, I. W.
(90) del Nozal, M. J.; Toribio, L.; Bernal, J. L.; Castano, N. 2003, Chirality 2002, 14, 731-735.
986, 135-141. (134) Wang, F.; O’Brien, T.; Dowling, T.; Bicker, G.; Wyvratt, J. J.
(91) Oswald, P.; Desmet, K.; Sandra, P.; Krupcik, J.; Majek, P.; Chromatogr., A 2002, 958, 69-77.
Armstrong, D. W. J. Chromatogr., B 2002, 779, 283-295. (135) Ye, Y. K.; Lord, B.; Stringham, R. W. J. Chromatogr., A 2002,
(92) del Nozal, M. J.; Toribio, L.; Bernal, J. L.; Nieto, E. M.; Jimenez, 945, 139-146.
J. J. J. Biochem. Biophys. Methods 2002, 54, 339-345. (136) Mihlbachler, K.; Kaczmarski, K.; Seidel-Morgenstern, A.; Guio-
(93) Toribio, L.; Nozal, M. J.; Bernal, J. L.; Nieto, E. M. J. Chromatogr., chon, G. J. Chromatogr., A 2002, 955, 35-52.
A 2003, 1011, 155-161. (137) Lipka-Belloli, E.; Glacon, V.; Mackenzie, G.; Ewing, D.; Len, C.;
(94) Liu, Y.; Berthod, A.; Mitchell, C.; Xiao, T. L.; Zhang, B.; Vaccher, C.; Bonte, J. P. Chromatographia 2002, 56, 567-572.
Armstrong, D. W. J. Chromatogr., A 2002, 978, 185-204. (138) Paias, F. O.; Bonato, P. S. J. Sep. Sci. 2002, 25, 1063-1069.
(95) Liu, Y.; Rozhkov, R. V.; Larock, R. C.; Xiao, T. L.; Armstrong, D. (139) Lakshmi Narayana, C.; Suresh, T.; Rao, S. M.; Dubey, P. K.;
W. Chromatographia 2003, 58, 775-779. Moses Babu, J. J. Pharm. Biomed. Anal. 2003, 32, 21-28.
Analytical Chemistry, Vol. 76, No. 16, August 15, 2004 4643
(140) Azzolina, O.; Collina, S.; Brusotti, G.; Rossi, D.; Callegari, A.; (168) Schmid, M. G.; Grobuschek, N.; Pessenhofer, V.; Klostius, A.;
Linati, L.; Barbieri, A.; Ghislandi, V. Tetrahedron: Asymmetry Guebitz, G. Electrophoresis 2003, 24, 2543-2549.
2002, 13, 1073-1081. (169) Fanali, S.; Catarcini, P.; Presutti, C.; Stancanelli, R.; Quaglia, M.
(141) Patel, B. K.; Valentova, J.; Hutt, A. J. Chromatographia 2002, G. J. Chromatogr., A 2003, 990, 143-151.
55, 135-142. (170) Fanali, S.; Catarcini, P.; Presutti, C.; Quaglia, M. G.; Righetti,
(142) Bonato, P. S.; Del Lama, M. P. F. M.; de Carvalho, R. J. P.-G. Electrophoresis 2003, 24, 904-912.
Chromatogr., B 2003, 796, 413-420. (171) Fanali, S.; Catarcini, P.; Presutti, C. J. Chromatogr., A 2003,
(143) Yang, G.-S.; Parrilla Vazquez, P.; Garrido Frenich, A.; Martinez 994, 227-232.
Vidal, J. L.; Aboul-Enein, H. Y. J. Liq. Chromatogr. Relat. Technol. (172) Desiderio, C.; Rudaz, S.; Veuthey, J.-L.; Raggi, M. A.; Fanali, S.
2003, 26, 3075-3084. J. Sep. Sci. 2002, 25, 1291-1296.
(144) Aboul-Enein, H. Y.; Ali, I. Chirality 2002, 14, 47-50. (173) Fanali, S.; Catarcini, P.; Quaglia, M. G. Electrophoresis 2002,
(145) Yarim, M.; Sarac, S. Chromatographia 2002, 56, 307-312. 23, 477-485.
(146) Ali, I.; Aboul-Enein, H. Y. Environ. Toxicol. 2002, 17, 329-333. (174) Hebenstreit, D.; Bicker, W.; Lammerhofer, M.; Lindner, W.
(147) Aboul-Enein, H. Y.; Abu-Zaid, S. J. Liq. Chromatogr. Relat. Electrophoresis 2004, 25, 277-289.
Technol. 2002, 25, 1077-1084. (175) Constantin, S.; Bicker, W.; Zarbl, E.; Lammerhofer, M.; Lindner,
(148) Goetmar, G.; Albareda, N. R.; Fornstedt, T. Anal. Chem. 2002, W. Electrophoresis 2003, 24, 1668-1679.
74, 2950-2959. (176) Bicker, W.; Hebenstreit, D.; Lammerhofer, M.; Lindner, W.
(149) Ohman, D.; Norlander, B.; Peterson, C.; Bengtsson, F. J. Electrophoresis 2003, 24, 2532-2542.
Chromatogr., A 2002, 947, 247-254. (177) Tobler, E.; Lammerhofer, M.; Wuggenig, F.; Hammerschmidt,
(150) Karlsson, A.; Skoog, A.; Ohlen, K. J. Biochem. Biophys. Methods F.; Lindner, W. Electrophoresis 2002, 23, 462-476.
2002, 54, 347-356. (178) Lammerhofer, M.; Tobler, E.; Zarbl, E.; Lindner, W.; Svec, F.;
(151) Streel, B.; Laine, C.; Zimmer, C.; Sibenaler, R.; Ceccato, A. J. Frechet, J. M. Electrophoresis 2003, 24, 2986-2999.
Biochem. Biophys. Methods 2002, 54, 357-368. (179) Vickers, P. J.; Smith, N. W. J. Sep. Sci. 2002, 25, 1284-1290.
(152) Rodriguez Rosas, M. E.; Patel, S.; Wainer, I. W. J. Chromatogr., (180) Honzatko, A.; Aturki, Z.; Flieger, M.; Messina, A.; Sinibaldi, M.
B 2003, 794, 99-108. Chromatographia 2003, 58, 271-275.
(153) Millot, M. C.; Taleb, N. L.; Sebille, B. J. Chromatogr., B 2002, (181) Zheng, J.; Shamsi, S. A. Anal. Chem. 2003, 75, 6295-6305.
768, 157-166.
(154) Andrisano, V.; Gotti, R.; Recanatini, M.; Cavalli, A.; Varoli, L.; (182) Liu, Z.; Otsuka, K.; Terabe, S.; Motokawa, M.; Tanaka, N.
Bertucci, C. J. Chromatogr., B 2002, 768, 137-145. Electrophoresis 2002, 23, 2973-2981.
(155) Fitos, I.; Visy, J.; Simonyi, M. J. Biochem. Biophys. Methods 2002, (183) Liu, Z.; Otsuka, K.; Terabe, S. J. Chromatogr., A 2002, 961, 285-
54, 71-84. 291.
(156) Maier, N. M.; Schefzick, S.; Lombardo, G. M.; Feliz, M.; (184) Machtejevas, E.; Maruska, A. J. Sep. Sci. 2002, 25, 1303-1309.
Rissanen, K.; Lindner, W.; Lipkowitz, K. B. J. Am. Chem. Soc. (185) Ye, M.; Zou, H.; Liu, Z.; Wu, R.; Lei, Z.; Ni, J. J. Pharm. Biomed.
2002, 124, 8611-8629. Anal. 2002, 27, 651-660.
(157) Czerwenka, C.; Lammerhofer, M.; Maier, N. M.; Rissanen, K.; (186) Kapnissi, C. P.; Valle, B. C.; Warner, I. M. Anal. Chem. 2003,
Lindner, W. Anal. Chem. 2002, 74, 5658-5666. 75, 6097-6104.
(158) Krawinkler, K. H.; Maier, N. M.; Ungaro, R.; Sansone, F.; Casnati, (187) Franco, P.; Blanc, J.; Oberleitner, W. R.; Maier, N. M.; Lindner,
A.; Lindner, W. Chirality 2003, 15, 17-29. W.; Minguillon, C. Anal. Chem. 2002, 74, 4175-4183.
(159) Czerwenka, C.; Zhang, M. M.; Kahlig, H.; Maier, N. M.; (188) Francotte, E.; Leutert, T.; La Vecchia, L.; Ossola, F.; Richert,
Lipkowitz, K. B.; Lindner, W. J. Org. Chem. 2003, 68, 8315- P.; Schmidt, A. Chirality 2002, 14, 313-317.
8327. (189) Miller, L.; Grill, C.; Yan, T.; Dapremont, O.; Huthmann, E.; Juza,
(160) Oberleitner, W. R.; Maier, N. M.; Lindner, W. J. Chromatogr., A M. J. Chromatogr., A 2003, 1006, 267-280.
2002, 960, 97-108. (190) Xie, Y.; Hritzko, B.; Chin, C. Y.; Wang, N.-H. L. Ind. Eng. Chem.
(161) Czerwenka, C.; Lammerhofer, M.; Lindner, W. J. Pharm. Biomed. Res. 2003, 42, 4055-4067.
Anal. 2003, 30, 1789-1800. (191) Jupke, A.; Epping, A.; Schmidt-Traub, H. J. Chromatogr., A 2002,
(162) Benincori, T.; Cirilli, R.; Ferretti, R.; La Torre, F.; Piccolo, O.; 944, 93-117.
Zanitti, L. Chromatographia 2002, 55, 25-31. (192) Romero, J.; Zydney, A. Desalination 2002, 148, 159-164.
(163) Dungelova, J.; Lehotay, J.; Cizmarik, J.; Armstrong, D. W. J. Liq. (193) Romero, J.; Zydney, A. J. Membr. Sci. 2002, 209, 107-119.
Chromatogr. Relat. Technol. 2003, 26, 2331-2350. (194) Rmaile, H. H.; Schlenoff, J. B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125,
(164) Henderickx, H. J. W.; Duchateau, A. L. L.; Raemakers-Franken, 6602-6603.
P. C. J. Chromatogr., A 2003, 1020, 69-74. (195) Wang, P.-C.; Gao, J.; Lee, C. S. J. Chromatogr., A 2002, 942,
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