Slide Giang Day 2022 - Student

HỌC PHẦN: HÓA HỮU CƠ
@nvc2018; Email: nvc@iuh.edu.vn 1

 Nguyen Van Cuong. PhD
Email: nvc@iuh.edu.vn
Affiliation: Department of Chemical Eng
 Research interest
 Drug delivery system
 Preparation of nanoparticle composed
of biodegradable polymer
 Nanoparticle for antibacterial activity
 Nanocomposite
 Synthetic surfactant
@nvc2018; Email: nvc@iuh.edu.vn
NỘI DUNG MÔN HỌC
Chương 1: Các khái niệm cơ bản trong hoá học hữu cơ
Chương 2: Các loại hiệu ứng
Chương 3: Khái niệm về cơ chế phản ứng
Chương 4: Hydrocarbon
Chương 5: Dẫn xuất halogen và hợp chất cơ nguyên tố
Chương 6: Ancol, phenol, ete
Chương 7: Hợp chất Carbonyl
Chương 8: Carboxylic acid và dẫn xuất
Chương 9: Amin
Chương 10: Muối diazoni và hợp chất Azo
Chương 11: Carbohydrate
Chương 12: Amino acid, peptide và protein

CHUẨN ĐẦU RA MÔN HỌC
 Khi hoàn thành môn học, người học có khả năng:

 Mô tả được các vấn đề cơ bản của hóa học hữu cơ bao
gồm: liên kết hóa học, đồng phân, danh pháp, phản ứng
hóa học và cơ chế phản ứng.
 Giải thích được tính chất acid và base của các hợp chất
hữu cơ.
 Trình bày được các tính chất, phương pháp điều chế và
khả năng phản ứng của các hợp chất hữu cơ khác nhau.
 Vận dụng các phản ứng để tổng hợp các hydrocacbon và
dẫn xuất hydrocacbon.

RUBRIC MÔN HỌC: HÓA HỮU CƠ
HỆ ĐẠI HỌC – NGÀNH CÔNG NGHỆ KỸ THUẬT HÓA HỌC
Mã học phần: 2104419 Số tín chỉ: 4

Loại hình đánh giá: Kiểm tra giữa kỳ
Chuẩn đầu ra Mô tả Trung bình Khá Giỏi Tỉ lệ
- Xác định điều kiện để - Xác định đúng điều kiện để - Xác định đúng điều kiện để - Xác định đúng điều
có đồng phân hình có đồng phân hình học và có đồng phân hình học và kiện để có đồng phân
học và quang học. quang học quang học hình học và quang học
- Vẽ các dạng đồng phân - Vẽ đúng các dạng đồng - Vẽ đúng các dạng đồng phân - Vẽ đúng các dạng đồng
1. Trình bày các - Xác định thứ tự ưu tiên phân - Xác định đúng thứ tự ưu tiên phân
nguyên tắc cơ bản của các nhóm thế. - Xác định đúng thứ tự ưu - Có thể gọi tên chưa đúng một - Xác định đúng thứ tự 30%
của hóa học hữu cơ - Gọi tên các đồng phân tiên trong các đồng phân theo danh ưu tiên
theo danh pháp cis- - Có thể gọi tên chưa đúng pháp cis-trans, E-Z, R-S. - Gọi tên đúng các đồng
bao gồm: liên kết
trans, E-Z, R-S. hầu hết các đồng phân theo phân theo danh pháp cis-
hóa học, đồng danh pháp cis-trans, E-Z, R-S trans, E-Z, R-S.
phân, danh pháp,
hóa lập thể, phản
ứng hóa học và cơ - Nhận dạng các loại cơ - - Nhận dạng được các loại - Nhận dạng được các loại cơ - Nhận dạng được các
chế. chế phản ứng tiêu biểu cơ chế phản ứng tiêu biểu SN, chế phản ứng tiêu biểu SN, SE, loại cơ chế phản ứng tiêu
SN, SE, AE. SE, AE (có thể nhận dạng sai AE (có thể nhận dạng sai một biểu SN, SE, AE
- Viết các loại cơ chế một loại cơ chế phản ứng) loại cơ chế phản ứng) - Viết được các loại cơ 10%
phản ứng tiêu biểu SN, - - Chỉ viết đúng một loại cơ - Viết được các loại cơ chế chế phản ứng tiêu biểu
SE, AE. chế phản ứng tiêu biểu SN, phản ứng tiêu biểu SN, SE, AE SN, SE, AE (có thể viết
SE, AE (có thể viết sai một cơ chế phản sai một cơ chế phản ứng)
ứng)

- Vận dụng tính chất hóa - Vận dụng tính chất hóa học - Vận dụng tính chất hóa học - Vận dụng tính chất hóa
học và phương pháp điều và phương pháp điều chế để và phương pháp điều chế để học và phương pháp điều
chế để viết các phương viết đúng các phương trình viết đúng các phương trình chế để viết đúng các
4.Vận dụng kiến trình phản ứng liên quan phản ứng liên quan trong phản ứng liên quan trong chuỗi phương trình phản ứng
thức để viết các trong chuỗi phản ứng hóa chuỗi phản ứng hóa học các phản ứng hóa học các liên quan trong chuỗi
phương trình phản học các hydrocarbon hydrocarbon (alkane, hydrocarbon (alkane, phản ứng hóa học các
ứng hóa học tổng (alkane, cycloalkane, cycloalkane, alkene, cycloalkane, alkene, alkadiene, hydrocarbon (alkane,
hợp các alkene, alkadiene, alkyne, alkadiene, alkyne, alkyne, hydrocarbon thơm). cycloalkane, alkene,
hydrocarbon thơm). hydrocarbon thơm). - Xác định đúng các chất trong alkadiene, alkyne, 35%
hydrocacbon và
- Xác định các chất trong - Xác định đúng các chất chuỗi phản ứng hóa học các hydrocarbon thơm).
dẫn xuất
chuỗi phản ứng hóa học trong chuỗi phản ứng hóa học hydrocarbon (alkane, - Xác định đúng các chất
hydrocacbon các hydrocarbon (alkane, các hydrocarbon (alkane, cycloalkane, alkene, alkadiene, trong chuỗi phản ứng hóa
cycloalkane, alkene, cycloalkane, alkene, alkyne, hydrocarbon thơm) (có học các hydrocarbon
alkadiene, alkyne, alkadiene, alkyne, thể viết sai 1 phương trình phản (alkane, cycloalkane,
hydrocarbon thơm). hydrocarbon thơm) (có thể ứng và xác định sai 1 chất) alkene, alkadiene, alkyne,
viết sai 2 phương trình phản hydrocarbon thơm)
ứng và xác định sai 2 chất)

RUBRIC MÔN HỌC HÓA HỮU CƠ
HỆ ĐẠI HỌC – NGÀNH CÔNG NGHỆ KỸ THUẬT HÓA HỌC
Mã học phần: 2104419 Số tín chỉ: 4

Loại hình đánh giá: Kiểm tra Cuối kỳ
Chuẩn đầu ra Mô tả Không đạt Trung bình Khá Giỏi Tỉ lệ
1. Mô tả được các Gọi tên các Viết đúng <50% các Viết đúng 50% các dẫn Viết đúng các dẫn xuất Viết đúng tất cả các
vấn đề cơ bản của dẫn xuất dẫn xuất hydrocacbon xuất hydrocacbon theo hydrocacbon theo hệ danh dẫn xuất hydrocacbon
hóa học hữu cơ hydrocacbon theo hệ danh pháp hệ danh pháp IUPAC (có pháp IUPAC (có thể gọi tên theo hệ danh pháp
bao gồm: liên kết theo hệ danh IUPAC (có thể gọi tên thể gọi tên sai 50% các sai 25% các chất) IUPAC
hóa học, đồng pháp IUPAC sai 50% các chất) chất)
phân, danh pháp, 20%
phản ứng hóa học
và cơ chế phản
ứng.
Viết các tính Viết đúng <50% các Viết đúng 50% các phản Viết đúng hầu hết các phản Viết đúng tất cả các
chất đặc trưng phản ứng mô tả các ứng mô tả các tính chất ứng mô tả các tính chất đặc phản ứng mô tả các
3. Viết được các
của các dẫn tính chất đặc trưng các đặc trưng các dẫn xuất trưng các dẫn xuất tính chất đặc trưng các 20%
tính chất, phương
xuất dẫn xuất hydrocacbon hydrocacbon hydrocacbon IUPAC (có thể dẫn xuất hydrocacbon
pháp điều chế và
hydrocacbon viết sai 25% các phản ứng)
khả năng phản
ứng của các hợp Viết được các Không đề xuất quy Đề xuất quy trình điều Đề xuất quy trình điều chế Đề xuất quy trình điều
chất hữu cơ khác phương trình trình điều chế các dẫn chế các dẫn xuất các dẫn xuất hydrocarbon chế các dẫn xuất
nhau. phản ứng điều xuất hydrocarbon hydrocarbon đúng. Viết đúng. hydrocarbon đúng và 20%
chế các dẫn đúng. đúng 50% các phương logic.
trình phản ứng trong quy

Viết đúng đa số các phương
trình phản ứng liên quan Viết đúng và đầy đủ các
Viết đúng được 50% các
Viết sai các phương trong chuỗi phản ứng hóa học phương trình phản ứng
4. Vận dụng phương trình phản ứng
trình phản ứng liên tổng hợp các hydrocarbon. liên quan trong chuỗi
kiến thức để viết Viết hoàn liên quan trong chuỗi
quan trong chuỗi phản (viết sai hoặc không đầy đủ phản ứng hóa học tổng
các phương trình thành chuỗi phản ứng hóa học tổng
ứng hóa học tổng hợp 25% các phương trình phản hợp các dẫn xuất
phản ứng hóa học phản ứng hóa hợp các hydrocarbon. 40%
các hydrocarbon.. ứng) hydrocarbon.
tổng hợp các học tổng hợp Xác định đúng được
hydrocacbon và các dẫn xuất Xác định sai các chất Xác định đúng đa số các Xác định đúng tất cả
50% các chất trong
dẫn xuất hydrocarbon. trong chuỗi phản ứng chất trong chuỗi phản ứng các chất trong chuỗi
chuỗi phản ứng hóa học
hydrocacbon hóa học tổng hợp các hóa học tổng hợp các dẫn phản ứng hóa học tổng
tổng hợp các dẫn xuất
dẫn xuất hydrocarbon xuất hydrocarbon (xác định hợp các dẫn xuất
hydrocarbon
chưa hoàn chỉnh 25% các hydrocarbon
chất)

Grading
 Thường kỳ: 20%

 Bao gồm: Bài tập
 Quick test
 Có mặt trên lớp
 Giữa kỳ: 30%
 Cuối kỳ: 50%: Hình thức tự luận

CHƯƠNG 1: CÁC KNCB TRONG HÓA HỮU CƠ
 Cacbon có thể liên kết với nhau và nguyên tử

của các nguyên tố khác
 Khoảng hai mươi triệu hợp chất là hợp chất của
carbon
 Gần một triệu hợp chất không chứa cacbon.
 Những hợp chất của cacbon (trừ CO, CO2, các
muối cacbonat…) được gọi là các hợp chất hữu
cơ.
 Ngành hoá học chuyên nghiên cứu các hợp
chất hữu cơ, tức là các hợp chất của cacbon,
được gọi là hoá học hữu cơ.
Hướng áp dụng của hóa học hữu cơ
 trong thực phẩm
 dược phẩm
 phẩm nhuộm
 chất dẻo
 cao su
 mĩ phẩm
 bột giặt
 chất phòng trừ dịch hại
 chất kích thích tăng trưởng
 thuốc nổ
 nhiên liệu…

Thảo luận nhóm
 Chọn 1 nhóm 2 bàn
 Cho biết cấu hình electron của C
 Các trạng thái lai hóa có thể có của C;
 Các loại liên kết cộng hóa trị nào có thể có
của C.

1.1 Cấu tạo lớp vỏ Carbon
 Cấu hình điện tử nguyên tử C:

1s2 2s 2 2p2
1s2 2s2 2p2 1s2 2s1 2p3
Trạng thái cơ bản Trạng thái kích thích

1.1.2 Trạng thái lai hóa của nguyên tử
cacbon trong các hợp chất hữu cơ
 Lai hoá sp3hay là lai hoá tứ diện:
2p 2p
2s 2sp3 2sp3 2sp3 2sp3
1s 1s

Cấu trúc không gian ba chiều của obitan lai hoá sp3
Cấu trúc phân tử metan

 Lai hoá sp2 hay lai hoá tam giác
2p 2p 2p 2p
2s 2 2 2
2sp 2sp 2sp
1s 1s
1s + 2p 3sp2

Hình 1-2: Obitan lai hoá sp2 và nguyên tử
cacbon lai hoá sp2.

 Lai hoá sp hay lai hóa đường thẳng
Trạng thái kích thích Trạng thái lai hoá sp

Hình 1-3: Obitan lai hoá sp và
nguyên tử cacbon lai hoá 2sp

1.2 Liên kết hóa học trong hóa hữu cơ
 Chủ yếu là liên kết cộng hóa trị

 Liên kết cộng hóa trị cơ sở trên cặp electron
ghép đôi có thể được hình thành theo hai cơ
chế: góp chung và cho – nhận
 Liên kết xích ma: Hình thành do sự xen phủ
trục, Kí hiệu 
 Liên kết pi: Hình thành do xen phủ biên, Kí
hiệu 

Ví dụ liên kết
s-s s-p p-p p-d


Liên kết khác
 1.2.2 Liên kết phối trí

 1.2.3 Liên kết H
 Liên kết hydro được hình thành giữa
nhóm XH phân cực và nguyên tử Y:
mang cặp electron tự do nhờ tương
tác tĩnh điện yếu (20-25kJ/mol)
  
  
X H Y
Ví dụ liên kết hydro
O H O H H2C CH2
C6H5 C2H5 O O H
H
LK hydro liên phân tử LK hydro nội phân tử
Liên kết hydro đôi khi ảnh hưởng
 Tính tan (những phân tử có liên kết hydro
với phân tử dung môi)
 Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy (những
phân tử có liên kết hydro liên phân tử)
1.1 Khái niệm cơ bản trong hóa học hữu cơ
Biểu diễn hợp chất hữu cơ
@nvc2018; Email: nvc@iuh.edu.vn Chapter 1-24

1.3 Đồng đẳng, đồng phân
1.3.1 Đồng đẳng
• Hợp chất có tính chất vật lý, hóa gần giống nhau,
khác nhau nhóm CH2
• CH3CH2CH2CH3 và CH3CH2CH2CH2CH3  là
đồng đẳng
1.3.2 Đồng phân
• Phân loại: Cấu tạo, hình học, quang học
• Những hợp chất khác nhau nhưng có cùng CTPT
gọi là chất đồng phân.
• CH3CH2OH và CH3-O-CH3 có cùng công thức
phân tử là C2H6O => là đồng phân
ĐỒNG PHÂN
Đồng phân Đồng phân lập

cấu tạo thể
Đồng phân cấu Đồng phân cấu

dạng hình
Đồng phân Đồng phân

hình học quang học

 Đồng phân cấu tạo
 Đồng phân mạch cacbon
 Đồng phân vị trí nhóm chức

 Đồng phân cấu tạo
• Đồng phân nhóm chức
• Ví dụ: CTPT C2H6O
 Đồng phân hỗ biến (tautomer)

H3C C CH2 COOEt H3C C CH COOEt
O OH
Xeto Enol
Sự biến đổi giữa hai đồng phân hỗ biến thường xẩy ra rất nhanh trong
dung dịch khi có mặt vết axit yếu, bazơ hoặc nước.

c. Cách viết công thức cấu tạo
 Tính độ không no = Số vòng + số liên kết 
URH 2nc + 2 - nH
=
2
 Ví dụ: C6H12: U = (2.6 + 2 – 12): 2 = 1o không no
(chứa 1 vòng hoặc 1 nối đôi)
 Xác định bản chất của nhóm chức
 Viết mạch cacbon đồng phân
 Xác định nhóm chức và viết đồng phân vị trí nhóm

chức
Bài tập nhóm
 Viết toàn bộ đồng phân của hợp chất có

công thức phân tử: C8H16
 Thời gian làm: 10 phút
 Nhóm nộp số 1: tối đa 10 điểm
 Nhóm nộp số 2: tối đa 9
 Nhóm nộp số 3: tối đ 8
 Từ số 4 trở đi tối đa: 7.5

1.3.1.2. Đồng phân lập thể (đồng phân không
gian)
• Đồng phân không gian: Những hợp chất hữu cơ có
cùng công thức phân tử nhưng có tính chất khác nhau
do phân bố các nhóm thế trong không gian khác nhau
gọi là đồng phân không gian.
• Công thức phối cảnh:

Qui ước biểu diễn:
Liên kết nằm trong mặt phẳng được biểu diễn bằng
đường liên tục
Liên kết hướng ra phía trước biểu diễn bằng đường
đậm
Liên kết phía sau biểu diễn bằng đường đứt đoạn
Công thức chiếu Newman
 Qui ước: Nhìn phân tử dọc theo 1 liên kết nào
đó, thường là liên kết C-C
 Nguyên tử C ở đầu liên kết gần mắt ta (C1)
được thể hiện bằng 1 hình tròn và che khuất
liên kết (C2).
 Các liên kết C1 được nhìn thấy toàn bộ và
xuất phát từ tâm hình tròn C1.
 Các liên kết C2 chỉ nhìn thấy được phần ló ra
từ chu vi của hình tròn C1.

Công thức Fischer
 Qui ước:
 Nguyên tử C được chọn nằm trong mặt
phẳng trang giấy
 2 nhóm nguyên tử ở bên phải và bên trái
nguyên tử C đó nằm trên trang giấy
 2 nhóm nguyên tử còn lại nằm dưới trang
giấy.
 Chiếu công thức đó lên mặt tờ giấy ta được
công thức Fischer
 Nhóm nguyên tử có mức oxi hóa cao hơn thì
được viết ở phía trên.
Ví dụ
Công thức phối cảnh Công thức Fisơ

IV. HIỆN TƯỢNG ĐỒNG PHÂN
Đồng phân lập thể

 Đồng phân cấu dạng (đồng phân quay)
 Là những cấu trúc không gian khác nhau do hiện
tượng quay quanh một liên kết đơn C-C của một
nhóm nguyên tử trong phân tử.
 Năng lượng chuyển đổi giữa các cấu dạng vào
khoảng 3-4Kcal/mol, nên chỉ tồn tại những cấu
dạng tương đối bền và không thể tách riêng rẽ
từng đồng phân.

 Đồng phân lập thể
 Cách biểu diễn
• Công thức phối cảnh (không gian 3 chiều)
Che khuất Xen kẽ

• Công thức Newman

• Ví dụ phân tử etan

Biểu đồ thay đổi năng lượng theo góc quay

Ví dụ phân tử n-butan:
• Che khuất
• Xen kẽ

Biểu đồ thay đổi năng lượng theo góc quay

Đồng phân lập thể
 Đồng phân hình học
 Nếu có sự phân bố khác nhau đối với 1
mặt phẳng (mặt phẳng  hay vòng ) gọi là
đồng phân hình học.
 Đồng phân cis-trans hay Z- E
 Hiện tượng đồng phân hình học thường
xuất hiện ở các hợp chất có chứa liên kết
đôi C=C, C=N, N=N, hệ liên hợp và các
vòng phẳng 3 hay 4 cạnh.
1.2. Đồng đẳng, đồng phân
1, Đồng phân hình học
- Trong đó có sự phân bố khác nhau của các nhóm thế
đối với 1 mặt phẳng (mặt phẳng  hay vòng no) gọi là
đồng phân hình học.: Đồng phân cis-trans hay Z- E
Danh pháp Cis -trans
Xét phân tử abC=Cde trong đó a  b ; d e , nhưng a
hay b có thể giống d hay e.
Chapter 1-43
Nếu hai phối tử giống nhau nằm cùng một bên
mặt phẳng tham chiếu thì đồng phân đó gọi là :
cis , ngược lại là đồng phân trans;
Me Me Me H
C C C C
H H H Me
cis-2-Buten trans-2-Buten
H CH
3 CH CH CH
CH CH C C 2 3
3
3 2 H C C H
C C
CH H C C
 H
3 H CH
3
cis - trans - 4-metylhept-3,5-dien trans -trans - 4-metylhept-3,5-dien
Chapter 1-44
Ví dụ hệ danh pháp cis-, trans-
H3C CH3 H3C H
H H H CH3
cis-butene-2 trans-butene-2
Lưu ý: Không thể gọi theo hệ danh pháp cis-, trans

 Đồng phân cấu hình

 Đồng phân hình học – hệ danh pháp
 E-, Z-
Sử dụng cho trường hợp tổng quát abC=Ccd,
trong đó a>b và c>d (được xác định theo quy tắc
Cahn-Ingold-Prelog)
+ Nếu a và c nằm cùng phía so với mặt phẳng
liên kết đôi – đồng phân Z(zusammen)
+ Nếu a và c nằm khác phía so với mặt phẳng
liên kết đôi – đồng phân E(entgegen)

 Qui tắc CIP: Các nguyên tử của nguyên tố có thứ tự

lớn hơn trong bảng HTTH thì lớn hơn.
 Xét nguyên tử liên kết trực tiếp với trung tâm cần xác định cấu
hình (gọi là nguyên tử thứ nhất của nhóm)
 Xét tiếp đến các nguyên tử lớp thứ 2 (liên kết trực tiếp với nguyên
tử thứ nhất) và được biểu diễn:
Liên kết đơn: CH3 được viết C (H, H, H); -CH2OH viết là C (O,
H, H).
Liên kết đôi, ba: -CH=O, C (O, O, H); -CH=CH2, C (C, C, H)…

Quy tắc Cahn-Ingold-Prelog:
Thứ tự ưu tiên theo số thứ tự trong bảng hệ

thống tuần hoàn.

Quy tắc Cahn-Ingold-Prelog:
(E)-4-hydroxy-3-isopropylpent-3-en-2-one

IV. HIỆN TƯỢNG ĐỒNG PHÂN

 Đồng phân quang học
Tính hoạt động quang học là khả năng của chất làm
quay mặt phẳng dao động của ánh sáng phân cực.

Điều kiện để có đồng phân quang học
Gọi là hai đồng phân quang học

 Đồng phân quang học
+ Chất hữu triền là chất làm quay mặt phẳng ánh
sáng phân cực về bên tay phải, kí hiệu là dấu
(+) hay
d (dextroratory).
+ Chất tả triền thì làm quay mặt phẳng ánh sáng
phân cực theo chiều ngược lại tức là quay về
bên trái, kí hiệu là dấu (-) hay l (levoratory).

COOH COOH
C C
H3C H CH3
H
HO OH
Axit L (-)-lactic Axit D (+)-lactic
tonc 26 26
t os 122/14 mmHg
122/14 mmHg
D
+3.8o -3.8o
 Axit lactic có 2 đối quang là đồng phân quay phải và đồng phân quay
trái, 2 đối quang này chúng rất giống nhau nhưng không thể chồng
khít lên nhau được
 Hỗn hợp 50% đồng phân quay phải và 50% đồng phân quay trái gọi
là hỗn hợp raxemic
Chapter 1-53
Điều kiện để có đồng phân quang học
Thông thường các hợp chất có đồng
phân quang học là những hợp chất chứa
nguyên tử C bất đối xứng C*(thủ tính), hoặc
có tính bất đối xứng trong phân tử.
a
a#b#c#d
C*
b
d
c
 Đồng phân cấu hình
 Đồng phân quang học
 Hỗn hợp racemic là hỗn hợp 50% đồng phân
quay trái + 50% đồng phân quay phải
 Hỗn hợp không có tính chất quang học vì độ
quay cực tự bù trừ nhau • Hỗn hợp racemic:
không chỉ các phân tử riêng rẽ mà là 1 tập hợp
các phân tử

Ví dụ:
lactic acid có hai đồng phân quang học

Cách biểu diễn: (đối với trường hợp có C*)
 Công thức tứ diện (3 chiều) – như trên, không

thuận tiện cho công thức phức tạp.
 Công thức chiếu Newman (giống như trên).
 Công thức chiếu Fisher (2 chiều).
Chiếu công thức tứ diện lên mặt phẳng theo
cách - Cạnh nằm ngang gần người quan sát,
nằm dọc xa người quan sát.
COOH COOH
C* H OH
CH3
H
OH CH3 57
Danh pháp và cách xác định cấu hình
 Cấu hình – là sự phân bố trong không

gian của các nhóm thế xung quanh C*.
Hệ danh pháp D – L:
CHO OHC
H OH HO H
CH2OH HOH2 C
D-(+)-Gliceraldehid L-(-)-Gliceraldehid
CHO CHO CHO CHO

H OH HO H HO H HO H
HO H H OH HO H H OH
H OH HO H H OH H OH
H OH HO H H OH HO H
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
D-(+)-glucoz L-(-)-glucoz D-manoz L-galactoz

COOH
COOH COOH
H2N H
H NH2 H2N H
H OH
CH3 CH3
CH3
D-(-)-alanin L-(+)-alanin L-(-)-treinin

Đồng phân quang học
 Hợp chất có nhiều trung tâm bất đối
 Xét phân tử: aldotetrozơ, nếu ta gọi góc quay của carbon bất đối thứ
nhất là (a), góc quay carbon thứ hai là (b) thì góc quay của phân tử sẽ
bằng tổng đại số của các góc quay cực của từng nguyên tử carbon bất
đối.
CH O CHO C HO
CHO
HO H H OH H OH HO H
HO H H OH HO H
H OH
CH2O H CH2OH CH2OH C H2 OH
Hai ñoái quang erytro Hai ñoái quang treo

Ñoàng phaân quang hoïc aldotetrazo
 Có 4 cấu hình, 4 đồng phân quang học

 Xét Acid tartric (HOOC – CHOH—CHOH_ COOH), có hai C* nhưng
chỉ có 3 đồng phân quang học. Trong đó có một đồng phân meso tạo
thành do mặt phẳng đối xứng trong phân tử,
COOH
H OH
H OH
COOH
Hỗn hợp racemic

Enantiomer
Có 3 đồng phân quang học: 2 hoạt động quang học gọi enantiomer
và 1 không hoạt động quang học gọi meso
Chapter 1-62
Hệ danh pháp R – S:
Cấu hình tuyệt đối – là cấu hình thật sự nói
lên sự phân bố các nhóm thế trong không
gian xung quanh C*.
a
a>b>c>d
C*
b
d
c (R)
(R)-butan-2-ol
2 2COOH 4
COOH
4 3 H 1
1 3
H OH H3C OH H3C OH
1
CH3 H COOH
4 2
3
(S) (R) (S) (R)
Đọc tên cấu hình R, S

II. PHÂN LOẠI CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ
HỢP CHẤT
HỮU CƠ
Mạch hở Mạch vòng
Bão hoà Đồng vòng Dị vòng
Vòng không Dị vòng

Bất bão hoà Vòng thơm
thơm thơm
Dị vòng
Bão hoà
không thơm
Bất bão hoà

Tất cả các hợp chất còn lại của các loại

này được coi như các dẫn xuất của
hydrocarbon. Phần hidrocarbon còn lại
gọi là gốc hidrocarbon
H R R R
R C H R C H R C H R C R
H H R R
C bậc 1 C bậc 2 C bậc 3 C bậc 4

 Nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử thế hidro

trong hidrocarbon đó gọi là nhóm định
chức.
 Nhóm định chức là một tập hợp những
nguyên tử mà sự hiện diện của nó trong
phân tử một hợp chất sẽ khiến cho hợp
chất đó có những tính chất hoá học đặc
thù.

Bảng 1: Một số nhóm định chức thường gặp
trong hóa học hữu cơ



III. DANH PHÁP CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ
Danh pháp IUPAC

Do Hiệp hội quốc tế về hóa phân tích và ứng
dụng, International Union of Pure and Applied
Chemistry đưa ra.
TIẾP ĐẦU NGỮ + DÂY CARBON CHÍNH +

TIẾP VĨ NGỮ CHỈ ĐỘ BÃO HÒA + TIẾP VĨ
NGỮ NHÓM CHỨC

 Danh pháp IUPAC
 Tiếp đầu ngữ
- Các nhóm thế kèm số chỉ vị trí.
- Ưu tiên viết theo thứ tự mẫu tự.
- Các số viết cách nhau bởi dấu phẩy (,).
- Các số và chữ viết cách nhau bởi dấu gạch ngang (-).
- Dùng di, tri, tetra, penta,… chỉ số nhóm thế (hoặc số
nối đa) giống nhau. (các tiếp đầu ngữ này không có giá
trị khi sắp xếp vị trí ưu tiên theo mẫu tự alphabet).
- Nhóm thế cuối cùng viết liền tên dây carbon chính.


b. Nhóm thế alkyl
- Khi alkan mất một hidro thì tạo gốc alkyl.
- Khi alken mất một hidro thì tạo gốc alkenyl.
- Khi alkin mất một hidro thì tạo gốc alkinyl.

c. Dây carbon chính
 Cách xác định
Dây dài nhất có mang tối đa nhóm chức,
nếu phải chọn lựa thì theo thứ tự ưu tiên:
1 - vòng 6 - nhóm hóa trị 3
2 - tối đa nối ba (), nối đôi (=) 7- nhóm hóa trị 2
3 - tối đa nối đôi (=) 8 - nhóm hóa trị 1
4 - tối đa nhóm thế 9 - nhóm có O
5 - tổng chỉ số nhóm thế nhỏ 10 - nhóm có N
nhất 11 - nhóm có S

c. Dây carbon chính
 Cách đánh số
Đánh số từ một đầu sao cho:
Nếu mang nhiều nhóm chức thì ưu tiên chỉ số nhỏ cho
các nhóm chức theo thứ tự ưu tiên như sau:
 Acid > anhydric > halogenur acid > ester > amid > nitril
> andehyd > ceton > alcol > phenol > amin > anken >
ankin;
 Tổng chỉ số là nhỏ nhất;
 Nếu mạch có cả hai dạng nối “=” và nối “” chọn cách
đánh số theo đầu nào gần nối đa nhất. Nếu như nhau
thì ưu tiên cho nối “=” mang chỉ số nhỏ.

d. Tiếp vĩ ngữ chỉ độ bão hòa
an là tiếp vĩ ngữ của nối đơn “–”
en là tiếp vĩ ngữ của nối đôi “=”
in là tiếp vĩ ngữ của nối ba “”

e. Tiếp vĩ ngữ nhóm chức
Bảng 2: Tên gọi các tiếp đầu ngữ và tiếp vĩ ngữ

Tên gọi các tiếp đầu ngữ và tiếp vĩ ngữ

Danh pháp các alkan mạch thẳng từ C1-C100

Ví dụ: CH3
CH3 CH2 CH2 CH CH CH2 CH3
CH2CH3
4-Etyl-3-metylheptan
CH3 CH CH CH2 CH CH3
CH3 CH3 CH3
2,3,5-Trimetylhexan
 Danh pháp thông thường
Sử dụng một số tiếp đầu ngữ n- (normal), i- (iso),
sec- (secondary), tert- (tertiary), neo-.
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2
n-Hexan n-Hexyl
CH3 CH3
CH3 C CH2 CH3 CH3 C CH2 CH2
CH3 CH3
neohexan neohexyl
 Cách gọi tên thông thường xuất phát từ chất đơn giản
nhất trong mỗi dãy đồng đẳng thì tương đối có hệ
thống.
 Để gọi tên theo cách này cần theo các quy ước sau:
 Xem hợp chất hữu cơ là dẫn xuất từ chất đơn giản
nhất trong dãy đồng đẳng mà một hay nhiều H được
thay thế bởi gốc alkyl R.
 Gọi tên các gốc theo thứ tự từ đơn giản đến phức tạp.
 Dùng tiếp đầu ngữ di, tri, tetra,… để chỉ 2, 3, 4,…
nhóm thế giống nhau.
 Riêng aldehid và acid carboxylic thì gọi tên alkan
trước.
Dãy đồng đẳng Chất đơn giản nhất Tên chất đơn
giản nhất
Alkan CH4 metan
Alken CH2=CH2 etilen
Alkin CHCH acetilen
Alcol CH3OH carbinol
Aldehid HCHO carbaldehid
Acid HCOOH carboxylic


H CH3 CH3 CH3
H C H H C CH3 H3C C CH3 H C CH2 CH3
H H CH3 H
Metan Dimetylmetan Tetrametylmetan Metyletylmetan
CH3 Ph
CH3 CH2 OH CH3 CH2 CH CH2 OH Ph C OH
Ph
Metylcarbinol s-Butylcarbinol Triphenylcarbinol

Kết thúc chương 1

Chương 2: Các loại hiệu ứng trong
hoá hữu cơ
89
CÁC LOẠI HIỆU ỨNG TRONG HÓA HỌC HỮU CƠ
Hiệu ứng (effect)
Hiệu ứng không Hiệu ứng điện tử

gian (steric) (electronic)
Hiệu ứng siêu

Hiệu ứng cảm
liên hợp
ứng (inductive)
(hyperconjugation)
Hiệu ứng liên hợp
(conjugation)
Hiệu ứng điện tử là gì?
Là sự dịch chuyển điện tử trong phân tử làm ảnh hưởng
đến khả năng phản ứng, cơ chế phản ứng, tính axít bazơ, …
Bao gồm:
 Hiệu ứng cảm ứng I (inductive effect)
 Hiệu ứng liện hợp C (conjugation effect)
 Hiệu ứng siêu liên hợp H (hyperconjugation effect)
8/8/2018 91
I. HIỆU ỨNG CẢM ỨNG I
 Định nghĩa
Là sự dịch chuyển điện tử của liên kết σ do các nguyên tử
trong phân tử có độ âm điện khác nhau dẫn đến phân tử bị
phân cực.
Ví dụ:
H H H
H C3 C2 C1 Cl
H H H
8/8/2018 92
Quy ước:
 Liên kết C-H có I = 0.
 Chiều dịch chuyển của điện tử sẽ được biểu diễn bằng
mũi tên.
 Nhóm nguyên tử hay nguyên tử có khuynh hướng nhường
điện tử lớn hơn H sẽ cho hiệu ứng cảm ứng dương +I và
ngược lại.
8/8/2018 93
2.Phân loại
Hiệu ứng cảm ứng dương (+I)
Gây ra bởi các nguyên tử hay nhóm nguyên tử có khuynh
hướng nhường điện tử.
Hiệu ứng cảm ứng âm (-I)
Gây ra bởi các nguyên tử hay nhóm nguyên tử có khuynh
hướng hút điện tử.
8/8/2018 94
3. Đặc điểm
- Các nguyên tử hay nhóm nguyên tử có điện
tích dương sẽ cho hiệu ứng cảm ứng âm –I
- Điện tích càng mạnh thì I càng mạnh, nhóm
nguyên tử hay nguyên tử mang điện tích thì có
I mạnh hơn nhóm nguyên tử hay nguyên tử
không mang điện tích.
-N+R3 , -O+R2  -I
-O+R2 > -OR
- Trong cùng một chu kỳ trong bảng HTTH: -I
tăng từ trái qua phải
-I: -NR2 < -OR < -F
8/8/2018 95
3.Đặc điểm
- Trong cùng một phân nhóm chính trong bảng HTTH: -I
giảm từ trên xuống dưới
-I:-F > -Cl > -Br > -I
-I: -OR > -SR > -SeR
- Các nhóm alkyl luôn đẩy điện tử (+I) và tăng dần C bậc 1
đến C bậc 3
+I: -CH3 < -CH2CH3 < -CH(CH3)2 < -C(CH3)3
   
H2C CH C CH2 H2C CH C CH2
+C H -C +C H -C
  
CH2 CH Cl H2C CH C O
H
-C +C +C
8/8/2018 +C 96
3.Đặc điểm
- Các nhóm không no đều cho hiệu ứng cảm ứng âm –I và
tăng dần theo độ không no
-I:
- Hiệu ứng cảm ứng giảm dần và nhanh theo mạch C !!!
H H H
H C3 C2 C1 Cl
H H H
8/8/2018 97
II. HIỆU ỨNG LIÊN HỢP C (conjugation effect)
 Định nghĩa
Hiệu ứng liên hợp C là sự dịch chuyển điện tử của đôi điện
tử tự do p hoặc điện tử liên kết π trong hệ liên hợp.
◦ Hê liên hợp π – π:
CH2 CH CH O CH2 CH CH O
◦ Hê liên hợp p – π:
..
Cl CH O Cl CH O
98
2. Phân loại
◦ Hiệu ứng liên hợp dương (+C):
Các nguyên tử hay nhóm nguyên tử có khả năng
đẩy điện tử từ bản thân nó ra hệ liên hợp sẽ cho
hiệu ứng dương +C
Đặc điểm của +C:
- Các nguyên tử hay nhóm nguyên tử có đôi điện
tử tự do hoặc những anion sẽ cho hiệu ứng liên
hợp dương +C:
-O- -S- -ÖH -ÖR
- Các anion sẽ cho hiệu ứng +C mạnh hơn
nguyên tử trung hoà: +C
-O- > -OR -S- > -SR
99
2. Phân loại
◦ Hiệu ứng liên hợp dương (+C):
Đặc điểm của +C:
- Trong cùng một chu kỳ trong bảng HTTH thì
+C sẽ giảm từ trái qua phải +C:
-N(R)2 > -OR > -F
- Trong cùng một phân nhóm chính trong bảng

HTTH thì +C sẽ giảm từ trên xuống dưới.
+C: -F > -Cl > -Br > -I
+C: -OR > -SR > -SeR
10
0
2. Phân loại
b.Hiệu ứng liên hợp âm (-C):
Các nguyên tử hay nhóm nguyên tử có khả
năng hút điện tử của hệ liên hợp về phía nó
sẽ cho hiệu ứng âm.
Đặc điểm của -C:
Đa số các nhóm nguyên tử cho hiệu ứng –C là những nhóm
không no
-NO2 -CN -CHO -COR -COOH -CONH2
10
1
2. Phân loại
- Trong các nhóm C=Z: hiệu ứng –C phụ thuộc vào Z, Z có
độ âm điện càng lớn thì –C càng mạnh.
-C: C=O > C=NR > C=CR2
- Đối với các nhóm nguyên tử tương tự thì điện tích càng lớn
sẽ cho –C càng mạnh.
-C: C=N+R2 > C=NR
10
2
2. Phân loại
- Trong các nhóm C=Z: hiệu ứng –C phụ thuộc vào Z, Z có
độ âm điện càng lớn thì –C càng mạnh.
-C: C=O > C=NR > C=CR2
- Đối với các nhóm nguyên tử tương tự thì điện tích càng lớn
sẽ cho –C càng mạnh.
-C: C=N+R2 > C=NR
10
3
3.Đặc điểm chung của hiệu ứng C
Hiệu ứng liên hợp C thay đổi rất ít theo chiều dài của mạch
liên hợp.
- Một số nhóm thế chưa no, dấu của hiệu ứng liên hợp sẽ
thay đổi tuỳ thuộc vào nhóm nguyên tử liên kết với nó.
O O NH2
N -C +C
10
4
3.Đặc điểm chung của hiệu ứng C
- Hiệu ứng liên hợp chỉ có thể xảy ra trên một hệ liên hợp
phẳng.
H R
C6H5NH2 N C6H5NR2 N
H R
khaû naêng lieân hôïp keùm hôn
10
5
III. HIỆU ỨNG SIÊU LIÊN HỢP H
 Hiệu ứng siêu liên hợp dương (+H)
Là sự tương tác giữa các điện tử σ của liên kết Cα-H với hệ
điện tử π (vd C=C, -C6H5,…), hoặc trong carbocation (vd:
(CH3)3C+) hay gốc tự do (vd: (CH3)3C.).
Hiệu ứng siêu liên hợp dương +H càng mạnh khi số nguyên
tử H ở Cα càng nhiều.
H H
> H
H
H H3C
10
6
III. HIỆU ỨNG SIÊU LIÊN HỢP H
2.Hiệu ứng siêu liên hợp dương (-H)
Là sự tương tác giữa các điện tử σ của liên kết Cα-F với hệ
điện tử π (vd C=C, -C6H5,…). Hiệu ứng siêu liên hợp âm -
H càng mạnh khi số nguyên tử F ở Cα càng nhiều.
F
F
F
10
7
2.4. Hiệu ứng không gian
 Hiệu ứng không gian loại 1:gây ra sự che chắn
một nhóm chức không cho phản ứng với phân
tử khác.
 Hiệu ứng không gian loại 2: làm mất tính phẳng
của hệ liên hợp dẫn đến làm thay đổi tính chất
và khả năng phản ứng
 Hiệu ứng ortho là hỗn hợp gồm các yếu tố: hiệu
ứng không gian loại 1, loại 2, hiệu ứng cảm ứng
và tương tác hydrogen => thay đổi tính chất
hóa lý của hợp chất hữu cơ.
10
Hiệu ứng không gian
CH3
CH3 CH3 CH3
Br2 Br
+ +
FeBr3
Br
Br
60% <1% 40%
IV. ẢNH HƯỞNG CỦA CÁC HIỆU ỨNG
Ảnh hưởng lên tính axit – bazơ
Nhóm đẩy điện tử (+ I ): làm giảm tính acid, làm tăng tính
baz.
Nhóm rút điện tử (- I ): làm tăng tính acid, làm giảm lực baz.
Acid pKa Acid pKa Acid pKa

CH3COOH 4.74 CH2FCOOH 2.65 CH3CH2COOH 4.85
CH2ClCOOH 2.86 CH2ClCOOH 2.86 HCH2COOH 4.74
CHCl2COOH 1.29 CH2BrCOOH 2.90 OHCH2COOH 3.88
CCl3COOH 0.65 CH2ICOOH 3.17 ClCH2COOH 2.86
11
0
 Ảnh hưởng lên tính axit – bazơ
Acid PKa
CH3CH2CH2COOH 4.82
CH3CH2CHClCOOH 2.89
CH3CHClCH2COOH 4.05
CH2ClCH2CH2COOH 4.53
11
1
 Ảnh hưởng lên tính axit – bazơ
 Tính acid trong rượu và phenol cũng có những ảnh hưởng
tương tự.
 Tính bazơ của các amin cũng thay đổi theo quy luật trên.
CH3NH2 > NH3
Ph-NH2 > p-NO2-Ph-NH2
 (+C): làm tăng tính bazơ của amin, làm giảm tính acid của
phenol.
 (-C): làm giảm tính bazơ của amin, làm tăng tính acid của
phenol.
p-NO2-Ph-OH > phenol > p-CH3-Ph-OH
p-OH-Ph-NH2 > anilin > p-NO2-Ph-NH2
11
2
• Ảnh hưởng đến độ bền cation và anion
Độ bền của các ion phụ thuộc vào khả năng giải toả điên tích
trên ion, các hiệu ứng dương giúp giải toả điện tích dương
(bền hoá cation), các hiệu ứng âm giúp giải toả điện tích
âm (bền hoá anion).
• Ảnh hưởng đến sự định hướng phản ứng
C và H có khả năng làm ảnh hưởng đến sự định hướng của
phản ứng khi phản ứng xảy ra trong hệ liên hợp.
O O O O O
N N N N N
O O O O O
11
3
BÀI TẬP LẦN
Cho biết hiệu ứng hợp chất sau đây
31
114
Chương 3: Cơ chế phản ứng

I. PHÂN LOẠI TÁC CHẤT PHẢN ỨNG
Tách đồng ly Tách dị ly
N : E  N:- + E+
R:X  R. + X. Bất đối xứng.
Đối xứng. Cặp điện tử bị giữ lại trên
Cặp điện tử bị chia đôi, một phần, phần còn lại chỉ
mỗi phần giữ một điện tử. còn orbital trống. Tạo ion
(N: - là tác nhân ái nhân, E+
Tạo gốc tự do (R và X ).
. .
là tác nhân ái điện tử).
Hoạt hóa bằng nhiệt độ,
ánh sáng, tia tử ngoại,
tác nhân hóa học
(peroxid).



 Carbocation, carbanion, gốc tự do
a. Carbocation
+ + + + + +
C CH CH2 H3C CH H3C CH2 CH
CH3
+
CH2 CH CH2
+
H3C C CH3
b. Carbanion CH3
..- ..- ..- ..-

H3C C CH3 H3C CH H3C CH2 CH-
3
CH3 CH3

 Carbocation, carbanion, gốc tự do

Gốc tự do
. . . .-
H3C C CH3 H3C CH H3C CH2 CH3
CH3 CH3

• Chất ái nhân và chất ái điện tử

 Chất ái nhân - có thể nhường đôi điện tử để
tạo liên kết cộng hoá trị.
 Ví dụ: -OH, RO-, RCOO-,… , H2O, RCOOH,
ROH, CN-, -NH2,…
 Chất ái điện tử - nó nhận một đôi điện tử để
tạo liên kết cộng hoá trị.
 Ví dụ: Cl+, -C+ (carbocation), >C: (carben),
BF3, H+, Ag+, +CH3, AlCl3…

II. PHÂN LOẠI CÁC PHẢN ỨNG HỮU CƠ
 Phân loại theo cấu trúc

Cộng Tách loại
Thế Chuyển vị

• Phân loại theo cấu trúc

Phản ứng cộng hợp A
Các tác chất cộng lại với nhau cho ra một sản
phẩm:
A+BC
C C + A B A C C B
+ - + - O X
C O + X Y C
Y
Phân loại theo cấu trúc

Khái niệm về phản ứng cộng hợp A
Phản ứng cộng hợp ái điện tử (AE)
Cộng hợp vào nối đôi của hydrocarbon không no
như alkene, alkyne với các hợp chất như X2
(halogen), HX, H2O, HOX, H2SO4…
C C + X-Y X C C Y
II. PHÂN LOẠI CÁC PHẢN ỨNG HỮU
CƠ
Khái niệm về phản ứng cộng hợp A
Phản ứng cộng hợp ái điện tử (AE)
Quy luật Markovnikov trong phản ứng cộng hợp.
H+ sẽ tấn công vào C chứa nhiều H để tạo ra
carbocation bền hơn.
CH3 - CH=CH2 + H+ → CH3 - C+H - CH3(bền

hơn) + CH3 - CH2 - C+H2
 Phân loại theo cấu trúc
 Khái niệm về phản ứng cộng hợp A
Phản ứng cộng hợp ái nhân vào C=O (AN)
X-Y có thể là H-OH, H-OR, H-CN, H-SO3Na,

Li-R, BrMg-R…

 Phản ứng cộng hợp theo cơ chế gốc tự do (AR) – Trái

quy luật Markovnikov

II. PHÂN LOẠI CÁC PHẢN ỨNG HỮU
CƠ
Khái niệm về phản ứng tách loại E
Một tác chất phân chia thành nhiều sản
phẩm thành phần khác nhau.
A  B +C
X C C Y C C + X Y

Khái niệm về phản ứng tách loại E
Phản ứng này ngược với phản ứng cộng hợp
RO- CH2 +
R CH2 CH2 Br R CH HBr
o
t
H+ CH2 +
R CH2 CH2 OH R CH HOH
o
t
HO-
R CH2 CH2 N+R3 R CH CH2 + HOH + NR3
to
Quy tắc Zaitsev – Tạo sản phẩm phân nhánh nhất


 Khái niệm về phản ứng tách loại E
Phản ứng tách loại lưỡng phân tử (E2)
H Y H
H H
chaäm
Y- + H H H H
R X R X
H
nhanh H
YH + + Y-
R H

 Khái niệm về phản ứng tách loại E
Phản ứng tách loại đơn phân tử (E1)
chaäm
H C C X H C C+ + X-
+ nhanh H+ +
H C C

PHẢN ỨNG THẾ ( SUBSTITUTION)
 PHẢN ỨNG THẾ ÁI NHÂN (NUCLEOPHILIC)
 PHẢN ỨNG THẾ ÁI ĐIỆN TỬ (ELECTRPHILIC)
 PHẢN ỨNG THẾ GỐC TỰ DO (RADICAL)

Khái niệm về phản ứng thế S
Hai tác chất hoán đổi thành phần của nó cho
nhau để tạo hai sản phẩm mới.
AB + CD  AC + BD
Phân biệt: phản ứng thế ái điện tử (SE), phản ứng
thế ái nhân (SN), hay phản ứng thế gốc tự do
(SR).


R OH + H X R X + H OH
R H + X X R X + H X
Ar H + E Y Ar E + H Y


Phản ứng thế ái nhân lưỡng phân tử (SN2)
chaäm
-
y + R-X [y-... R ... X-] nhanh R-y + X-
traïng thaùi chuyeån tieáp


Phản ứng thế ái nhân lưỡng phân tử (SN2)
R1 R1 R1
- chaäm nhanh
y + H C* X y C* X y C* H
R2 R2
H R2
(R)- (S)-

Phản ứng thế ái nhân đơn phân tử (SN1)
chaäm
R-X R+ + X-
R+ -
+ y nhanh R-y


Phản ứng thế ái nhân đơn phân tử (SN1)
R1
y C* R2
h
R1 R1 R3
an
nh
chaäm
R2 C* X C*
-
-X
nh
R3 R2 R3 an R1
h
R2 C* y
R3
Phản ứng thế ái điện tử vào nhân thơm (SE)
X
+ X + acid +
+ H
Xúc tác: các acid vô cơ: H2SO4, H3PO4, HF…

hay Lewis acid: FeCl3, AlCl3, ZnCl2…



X
X H
nhanh + HY
+

Phản ứng thế Nucleophil (Ái nhân)
• Nucleophile là một nhóm có chứa đôi

điện tử tự do mà có thể phản ứng được
với nguyên tử carbon thiếu hụt electron
• Nhóm bị đứt ra (leaving group) được
thay thế bới một tác nhân nucleophile
Nu- R X Nu R X-

Cơ chế phản ứng thế Nu
 Nhóm đứt ra làm cho liên kết bị phân cực
 Tác nhân nucleophile phản ứng với C thiếu
hụt electron
+ -
Nu - C X
 Phá vỡ và hình thành liên kết
◦ Đồng thời: SN2
◦ Từng bước: SN1
Cơ chế phản ứng thế SN2 Reactions
 A transition state(trạng thái chuyển tiếp): năng lượng cao

 Kém bền và chỉ tồn tại trong thời gian ngắn(10-12
s)
◦ Liên kết ở trạng thái hình thành và phá vỡ
◦ Cả chloromethane và hydroxide liên quan
đến trạng thái chuyển tiếp

Giản đồ năng lựợng phản ứng SN2

Tính không gian của phả ứng SN2
Tác nhân Nucleophile tấn công từ phía sau cho
nên dẫn đến việc quay cấu hình của sản phẩm
cuối cùng

Cơ chế phản ứng thế Nu SN1
 Bước 1 xác định tốc độ phản ứng
 Tạo thành hợp chất ionic kém bền gọi cacbocation

Cơ chế phản ứng thế Nu SN1 Reactions
 Cacbocation càng bị thế nhiều thìcàng bền ,

khi càng bền thì cacboccation càng dễ tạo ra

Tính không gian của phản ứng SN1
 Trong phản ứng SN1 xuất hiện hỗn hợp racemic
 achiral carbocation trạng thái trung gian
 Sự racemic hóa :Chuyển hợp chất hoạt
động quang học thành hỗn hợp
racemic

Tính không gian của phản ứng SN1

So sánh SN1 vs. SN2
 Các yếu tố liên quan tới tốc độ của phản ứng SN1 and SN2
◦ Cấu trúc của tác chất
 Trong phản ứng SN2 : Methyl > primary > secondary >>
tertiary (unreactive)
 Yếu tố không gian: Sự sắp xếp các nguyên tử hay nhóm
trong không gian làm cho các tác nhân tấn công vào vị trí ít
ảnh hưởng không gian nhất
 tertiary halogen thực hiện phản ứng SN1 (carbocations bền)

Ảnh hưởng của nồng độ
 Ảnh hưởng của nồng độ và khả năng của tác nhân
Nucleophile
 SN1
◦ Tốc độ phản ứng không phụ thuộc nồng độ
nucleophile
 SN2 Reaction
◦ Tốc độ phản ứng liên quan trực tiếp tới nồng độ
nucleophile
◦ Các tác nhân nucleophiles mạnh phản ứng nhanh
hơn( các tác nhân mang điện tích âm phản ứng nhanh
hơn tác nhân mang điện tích âm)
 Ví dụ

Các nhóm chuyển hóa trong phản ứng SN2

PHẢN ỨNG THẾ ÁI NHÂN SN

PHẦN 2: HYDROCACBON
CHƯƠNG 4: ANKAN và xicloankan

I. GIỚI THIỆU CHUNG
Công thức phân tử: CnH2n+2
•Cấu trúc phân tử
- Lai hóa sp3 , mỗi cacbon nằm ở trung tâm của
tứ diện mà 4 đỉnh là các nguyên tử H hoặc C
•Ankan là những hidrocacbon no mạch hở, có

công thức chung là C2H2n+2 (n  1)
•Ví dụ: Metan (CH4), Etan (C2H6)…
@nvc2018; Email: nvc@iuh.edu.vn 8/8/2018 156
IUPAC Rules for Alkanes and Alkyl Halides
1. Chọn mạch chính dài nhất
Tên cơ bản
 Đánh số nguyên tử cacbon ở mạch chính xuất
phát từ đầu nào phân nhánh sớm hơn, sao cho
số chỉ vị trí của nhánh là nhỏ nhất
Đánh số
1. Xác định ví trí các nhóm thế
Nếu có 2 nhóm thế trên cùng 1 C dùng số 2 lần
2. Xác định nhóm thế
Nếu nhóm thế giống nhau dùng “di”, “tri”,
“tetra”,…
3. Xếp vị trí nhóm thế theo thứ tự alphabet

II. DANH PHÁP
Ví dụ 1:
What is the name of the following molecule?
Ví dụ 2:
Ví dụ 3:
6-bromo-2-chloro-3-methylheptane

III. ĐIỀU CHẾ
• Bằng phản ứng khử
Khử bằng HI
Pñoû
H3C I + HI CH4 + I2
Khử theo Clemmensen
 Hydro hoá anken và ankin

III. ĐIỀU CHẾ
• Thuỷ phân hợp chất cơ kim
C2H5-MgBr + H2O → C2H6 + Mg(OH)Br
• Phản ứng Wurtz
2R-Br + Na → R-R + NaBr
R-Br + Br-R’ + Na → R-R + R-R’ + R’-R’ + NaBr
• Nhiệt phân muối natri
162
@nvc2018; Email: nvc@iuh.edu.vn 8/8/2018
Khử hóa Alkyl Halides
 With metals

Examples
1,2-dimethylcyclohexene

Examples

Preparation of Alkanes

IV. TÍNH CHẤT VẬT LÝ
V.TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
 Phản ứng cháy
CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2O
C6H6 + 15/2 O2 6 CO2 + 3 H2O
 Phản ứng thế H

Halogen hoá
Nitro hoá
 Phản ứng cracking

Phản ứng với halogen
 Cơ chế phản ứng: Khơi mào và phát triển

mạch

 Thứ tự phản ứng thế của halohen với metan:
Fluorine > chlorine > bromine > iodine
 Thứ tự của các ankan
Hydrogen bậc 3 > bậc 2 > bậc 1
45% + 55%

XYCLOANKAN
 Định nghĩa : Là các hợp chất hữu cơ mạch vòng
 Cấu trúc: (CH2)n
 Ví dụ:
 Xyclopropan: C3H6 hoặc (CH2)2,
 Xyclohexan: C6H12 hoặc (CH2)6

Đồng phân và danh pháp
• Đồng phân mạch cacbon: Các xycloankan có cùng
công thức phân tử nhưng khác nhau về cách thức
phân vòng, phân nhánh.
CH3
C4H8
metylxyclopropan Xyclobutan
• Đồng phân lập thể: Ở xycloankan có thể có đồng
phân hình học và đồng phân quang học.

Danh pháp: Xyclo + Tên ankan có cùng số nguyên
tử cacbon
• Đối với các xycloankan phân nhánh:
Chọn mạch vòng làm mạch chính
Đánh số chỉ vị trí các nguyên tử C sao cho nhánh có vị trí
nhỏ nhất.
Nếu nhiều hơn 1 nhóm thế bất đầu từ alphabeta
CH3
2
CH3 CH2CH3
3
1
4
6
metylxyclopropan 5
1- Etyl-2-metylxyclohexan

Bicyclic Alkanes.
1 Gọi tên ( spiro compound)
 Tiền tố spiro
 Số lượng cacbon trên mỗi vòng
 Tên hợp chất là tên gốc của tổng số
nguyên tử C trên mỗi vòng
 Nếu có nhóm thế thì đánh số từ vòng nhỏ
qua nút nối và qua vóng lớn
spiro[5,5]undecan
 Hai vòng cacbon

Bicyclic Alkanes.
1 Gọi tên ( bicyclo compound)
 Tiền tố bicyclo
 Đánh số bắt đầu với C trên đầu cầu
 Đi qua đầu cầu số 2 với mạch dài nhất
(sao cho vị trí đầu cấu số 2 nhỏ nhất)
 Đánh số tiếp tục vòng số 2
bicyclo[2,2,1]heptane
Tính chất vật lý:
Nhiệt độ sôi và nóng chảy cao hơn ankan tương ứng
Nhẹ hơn nước
Điều chế
Trong công nghiệp dầu khí
Phòng thí nghiệm
Phản ứng đóng vòng dẫn xuất halogen bằng Na, Zn
Na
Br CH2 CH2 CH2Br + NaBr

Tính chất hóa học
- Tính chất của ankan
- Phản ứng mở vòng 3, 4 cạnh
+ Br2
Br CH2 CH2 CH2Br
+ HI CH3 CH2 CH2I
Ni
+ H2 CH3 CH2 CH3
80o

Chương 5: Alkenes và ankadien

5.1. Định nghĩa và cấu trúc
 Định nghĩa
 Alken là những hydrocarbon có chứa một
liên kết đôi C=C.
 Công thức chung là CnH2n
 Alken còn được gọi là olefin.
 Cấu trúc phân tử
 Trạng thái lai hóa: Sp2
 Mặt phẳng phân tử và mặt phẳng π

5.2. Đồng phân và danh pháp
Đồng phân
a- Đồng phân cấu tạo
- Đồng phân mạch cacbon
- Đồng p hân vị trí nối đôi
- Đồng phân xycloankan

b- Đồng phân hình học

5.2.2. Danh pháp
a Tên thông thường :
Tên alken = tên hydrocarbon no tương ứng thay đuôi
“an” bằng đuôi “ilen”.
CH2=CH2 CH3CH=CH2 CH3CH=CHCH3

Etilen Propilen Butilen
Danh pháp IUPAC
Tên alken = Tên alkan tương ứng thay “an” bằng “en”.
CH2=CH2 CH3CH=CH2 CH3CH2CH=CH2
Eten Propen Buten

Tên quốc tế (IUPAC):
- Mạch dài nhất là mạch chính có chứa liên kết
đôi
- Đánh số C ở mạch chính bắt dầu từ phía gần
liên kết đôi
- Gọi tên mạch nhánh
- Gọi tên mạch chính và số chỉ vị trí đuôi en
Ví dụ: CH3CH2CH=CH2
Buten-1 hoặc But-1-en hoặc 1- Buten

5.4. Điều chế anken
 Tách HX từ alkyl halide (dehydrohalogenation)
Sử dụng nhiệt và KOH
 Tách H-OH từ alcohol (dehydration)
Sử dụng acid mạnh (sulfuric acid, 50 ºC)

5.4. Điều chế anken
 Hydro hóa alkin
 Tác Pd
nhân khác: Na/NH 3 lỏng
HC CH + H2 CH2=CH2

5.5. Tính chất hóa học của Alkenes
 Alkenes phản ứng với tác nhân electrophiles

 Phản cộng hợp ái điện tử AE

 Phản ứng cộng với H2
 Phản ứng cộng với X2
 Phản ứng cộng với HX
khoâng peroxit R CH CH3

HBr Br
R CH CH2
Peroxit
R CH2 CH2 Br
185
7.2 Cộng Halogens vào Alkenes
 Brom va Clo được cộng vào alkenes để thu được 1,2-
dihaldes,
 F2 phản ứng quá mạnh I2 không tham gia phản ứng
 Cl2 phản ứng như là Cl+ Cl-
 Br2 tương tự

 Phản cộng hợp ái điện tử AE
d.Phản ứng cộng với H2SO4
 
R CH CH2 + H OSO3H R CH CH3
  OSO3H
R CH CH3 + H2O  R CH CH3 + H2SO4

OSO3H OH
e.Phản ứng cộng hợp B2H6

1. B2H6
HO 187
@nvc2018; Email: nvc@iuh.edu.vn 2. H2O2/NaOH8/8/2018
2. Phản ứng oxi hóa
 Oxi hoá bằng peracid
peracid H2O
O OH OH
epoxit
 Phản ứng oxi hóa bằng dung dịch KMnO4

loãng
H H
H O O
- OH
KMnO4 H2O
Mn
NaOH O OH
H O
H 188
H
c.Phản ứng oxi hóa bằng dung dịch KMnO4 đậm đặc
R R R R
C C + KMnO4 + H2SO4 C O + O C + K2SO4 + MnSO4 + H2O
R R R R
R H O
C C + KMnO4 + H2SO4 R C OH + CO2 + K2SO4 + MnSO4 + H2O
H H
R H
C C + K2Cr2O7 + H2SO4 RCOOH + R'COOH + K2SO4 + Cr2(SO4)3 + H2O
H R'
189
V. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC

d.Phản ứng oxi hóa bằng O3
O O O C O
O3 O O Zn
C C C C +
CH2Cl2, -78 C
0
C C O CH3COOH/H2O
O C
O O
H H3O+ HO
C C C O +
O C
O
ozonit 190
Cộng Br2 vào Cyclopentene
 Cộng trans

Cơ chế cộng Brom
 Br+ cộng vào alkene tạo ra cyclic ion

 Bromonium ion,

Cơ chế Bromonium Ion
 Ion bromonium là tác nhân electrophile và ion bromide là tác
nhân nucleophile
 Cộng anti

7.3 CộngHypohalous Acids vào
Alkenes: Tạo Halohydrin
 This is formally the addition of HO-X to an
alkene to give a 1,2-halo alcohol, called a
halohydrin
 The actual reagent is the dihalogen (Br2 or
Cl2 in water in an organic solvent)

Cộng bắng NBS
 N-Bromosuccinimide (NBS)

7.4 Cộng nước vào Alkenes:
Oxymercuration
 Hydration of an alkene

7.5 Cộng nước vào Alkenes:
Hydroboration
 Borane (BH3) is electron deficient and is a Lewis acid
 Borane adds to an alkene to give an organoborane

Orientation in Hydration via
Hydroboration
 Cộng ngược qui tắc Markovnikov
 OH được cộng vào carbon nhiều H
 H và OH cộng syn

Cơ chế Hydroboration
 Borane is a Lewis acid

 Alkene is Lewis base
 Transition state involves anionic development on B
 The components of BH3 are added across C=C
 More stable carbocation is also consistent with steric preferences
7.6 Cộng of Carbenes vào Alkenes

7.7 Khử Alkenes: Hydrogenation
 Cộng H-H vào C=C
 Xúc tác Pt hoặc Pd trên carbon

Hydrogen Addition- Selectivity
 Chỉ phản ứng C=C. không phản ứng vớ

C=O, C=N

Oxidation of Alkenes: Epoxidation and Hydroxylation
 Oxidation is addition of O, or loss of H
 Epoxidation results in a cyclic ether with an oxygen atom
 Stereochemistry of addition is syn
 MCPBA in CH2Cl2 are the usual conditions
 Addition of acid results in a trans-1,2-diol
 Treatment of the epoxide with aqueous acid give a trans diol

Osmium Tetroxide Catalyzed Formation of Diols
 Hydroxylation - converts to syn-diol
 Osmium tetroxide, then sodium bisulfate
 Via cyclic osmate di-ester
 Osmium is toxic, so catalytic amount and NMO are used

Oxidaton of Alkenes:Cleavage to Carbonyl Compounds
 Ozone, O3, adds to alkenes to form molozonide
 Reduce molozonide to obtain ketones and/or aldehydes

Permanganate Oxidation of Alkenes
 Oxidizing reagents other than ozone also cleave alkenes
 Potassium permanganate (KMnO4) can produce carboxylic

acids and carbon dioxide if H’s are present on C=C

Free Radical Polymerization: Khơi mào

Polyme hóa: Phát triển mạch
Kết thúc mạch

Polymers
 Other alkenes give other common polymers
 Radical stability: 3o > 2o > 1o (just like with carbocations)

Ankadien
 Khái niệm :
 - Hdrocarbon có hai nối đôi C=C trong phân tử.
Công thức chung CnH 2n-2
 - Dien quan trọng nhất là dien chứa nối đôi liên
hợp: nối đôi xen kẽ nối đơn:
 CH3-CH=CH-CH=CH-CH3: alkadien liên hợp.
 4.2. Danh pháp :

 - Mạch chính tuân theo nguyên tắc giống như
với anken. Tên mạch chính phải thêm chữ a:
Pent + a = penta + dien
 - Tên thông thường

2-Metyl-buta-1,3-diene Isoprene
 Đồng phân
 - Đồng phân hình học
2- (cis)-4-(cis) 2- (cis)-4-(trans)

2- (trans)-4-(cis) 2- (trans)-4-(trans)
- Đồng phân quang học
H CH3
H3C H
C C C C C C
CH3 H
H H3C

 Điều chế :
 1. Trong công nghiệp
 Từ alcol :Khử nước của alcol :
ZnO/Al2O3
H3C CH2 OH + 2H2O + H2
400-500o
ETANOL BUTADIEN
H
Pd/CaCO3 C CH R
R C C C C R + 2 H2
R HC C
H
Tính chất hóa học
 Phản ứng cộng 1,2 và cộng 1,4 vào đien

Chương 7: Ankyne

Công thức phân tử: CnH2n-2

 Alkyn có nối ba C-C . -C≡C-
 Độ không no lớn hơn alken.
 Công thức chung CnH2n-2.
 Hợp chất đầu tiên C2H2.
 Tên IUPAC : ethyne
 Tên thông thường : acetylen
21
21
22
II. DANH PHÁP và DANH PHÁP
 Đồng phân
 - Đồng phân cấu tạo: Đồng phân vị trí nối ba
và mạch cacbon
 - Đồng phân hình học không có

I. Cách đọc tên Alkyn -- “yn”
 Bước 1: chọn mạch dài nhất có chứa nối đôi

“yn”
 Bước 2:đánh số mạch cacbon sao cho vị trí
nối ba là nhỏ nhất
CH3
CH3CH2C CCH2CH2CH2CH2CHCH3
9-methyl-3-decyne
I. Cách đọc tên Alkyn hoặc ankin -- “in”
 Step 3: nếu có nhiều nối ba trong mạch sử

dụng tiền tố hy lạp: CH3
CH3C CCH2CH2C CCHCH3
8-methyl-2,6-nonadiyne
4
2 1 7 1 7
3 2 3 4 6
2 6
5
4
3 5
1
3-Methyl-1-bu tyn e 6,6-D imethyl-3-hep tyn e 1,6-Hep tadiyne
Gọi tên hợp chất có chứa cả nối đôi và nối ba”
 Quy tắc 1: đánh số sao cho bắt đầu từ vị trí

chỉ liên kết bội ở đầu hoặc cuối mạch.
 Quy tắc 2: tên chính là
 #-alken-#-yne
5 3 3 5 7
7 1 1
6 4 2 2 4 6
5-hepten-1-yne 1-hepten-5-yne

Gọi tên hợp chất có chứa cả nối đôi và nối
ba”
 Quy tắc 3: nếu chỉ số liên kết bội là như nhau
thì đánh số sao cho liên kết đôi có số nhỏ
hơn.
3 5 7
1
2 4 6
1-hepten-6-yne

Tên ankin thế
 Nhóm thế: (ethynyl)
 etynylcyclooctane
C C H
 Cycloalkyne
 cyclooctyne

III. ĐIỀU CHẾ
 Từ CaC2 và metan
2000oC
CaO + 3C CaC2 + CO
CaC2 + 2H2O HC CH + Ca(OH)2
1500oC
6CH4 + O2 2 HC CH + 2CO + 10H2
 Từ dẫn xuất dihalogen
Br KOH/EtOH
Br
to
Br NaNH2
Br 22
III. ĐIỀU CHẾ
3. Từ dẫn xuất tetrahalogen
3. Ankyl hoá dẫn xuất natri, liti hay cơ magê

của acetylen
HC CH + NaNH2 HC CNa + NH3
HC CNa + R-X HC C R + NaX
HC CH + CH3MgI HC CMgI + CH4
HC CMgI + R-X HC C R + MgX2

22
Alkyne Synthesis

 Phản ứng cộng hợp
 Cộng H2
 Cộng halogen Br
Br2/CCl4 Br R' Br2/CCl4 Br R'
R R' R Br
R Br
Br
trans-
 Cộng HX
H
H Cl H
HCl HCl Cl
CH3 H CH3
H CH3 Cl
H3C
H3C Cl H
HCl HCl Cl
H3C CH3 H CH3
H CH3 Cl 23
d.Cộng nước
HgSO4 H3C H H3C CH3
H3C + H2O keton
H2SO4 O
HO H
enol keto
HgSO4 H H H CH3
HC CH + H2O acetaldehyt
H2SO4 O
HO H
enol keto
e.Cộng boran và ankylboran – oxi hóa

BH3 H H H H H
H2O2
H3C CH B H3C
THF H3C OH- O
3 H3C OH
(hay BHR2)
23

f.Phản ứng trùng hợp
3 CH CH C hoaït tính
0
450 - 600 C
CH3
3 CH3 H2SO4
C CH
H3C CH3
Cu (boät) CH CH
n CH CH 0 n
200 - 250 C
23
2. Tính axit
H3C CH + NaNH2 H3C CNa + NH3
H3C CH + CH3MgBr H3C CMgBr + CH4
R-C≡CAg + HCl → R-C≡CH + AgCl

3. Phản ứng oxi hoá
CH3 KMnO4
H3C o
CH3COOH + CH3CH2COOH
t
1. O3
H3C CH CH3COOH + CO2
2. H2O
23
Tính acid của Alkynes

Tính acid của Alkynes

ALKYNES

Khử Alkynes
H2, Pt Me H
H
Me Me
H
(or Pd, Ni) H Me
H2, Pd/CacO3 H H
Me Me
quinoline Me Me

Khử ankyne
CH 3 CH 2 CH 2 CH 3
xs H 2
Pt
H 2 /Pd/BaSO H 3C CH 3
4
H 3C C C CH 3 C C
Quinoline
(Lindlar's Catalyst) H H
Na NH 3 (liq)
H 3C H
C C
H CH 3
Xúc tác Lindlar : Cộng syn
Pd/BaSO4
quinoline R R'
R C C R' + H2 C C
heat
one H H
equivalent
stereospecific
Lindlar is a special catalyst that allows syn addition
the hydrogenation of an alkyne to stop
after one mole of hydrogen is added.
Most amines, and compounds

containing sulfur, reduce the
N activity of catalysts or “poison”
quinoline them.
Khử Alkynes

!
Na TRONG DUNG DỊCH AMMONIA = TÁC NHÂN KHỬ
Na / NH3(l)
CH3 H
Na + . (N H -
3 )n
CH3 C C CH3
H CH3
SODIUM AMIDE TRONG DUNG DỊCH AMMONIA

=
NaNH2 / NH3(l)
Base MẠNH
_
CH 3 C C H .. - CH 3 C C:
+ Na +
Na H N:
H
Cộng Hydro
Cộng Hydrogen Halogenua và Halogens
Addition of hydrogen halide to alkynes

Cộng HX
Br Br
HBr HBr
CH3 C CH CH3 C= CH2 CH3 CCH3
Br
Propyne 2-Bromopropene2,2-Dibromopropane

Cộng HX
 Trạng thái trung gian của cộng HX là vinylic
carbocation bậc 2°
+
CH3 C CH + H-Br CH 3 C=CH2 + Br
A 2° vin ylic
carbocation
 Phản ứng của vinylic cation (an electrophile) với
halogenua ion (a nucleophile) cho sản phẩm
Br
+
CH3 C=CH2 + Br CH3 C=CH2
2-Bromopropen e
Cộng HX
H
s low er +
Br CH3 C CH2
H Br
1° Carb ocation
CH 3 C CH 2
Br
Br
H H Br
faster +
CH3 C CH2 CH3 C CH 2 CH3 CCH3
Br
Br + Br
Resonance-stabilized 2° carbocation

Hydrat hóa alkynes

Hydration of alkynes

Cộng nước
Cộng X2
H3 C Br
CH3 COOH, LiBr
CH3 C CCH3 + Br2 C C
an ti ad dition
Br CH3
2-Bu tyne (E)-2,3-D ibromo-2-b utene

Cộng halogen vào alkynes

Cộng X2
Br
Br
H3 C C C CH3
Br H3 C Br
Br
C C C C C C
H3 C CH3 H3 C CH3 Br CH3
Br

Ozonlysis of alkynes

Cộng Borane:
Hydroboration-Oxidation
Alkyne đầu mạch
Hydrobo hóa
 Cộng borane vào alkyne đầu mạch cho

trialkenylborane
 Cộng Syn
+ BH3 THF
H B
3-Hexyne R R
A trialkenylboran e
(R = cis-3-hexen yl group )

Hydrobo hóa
 Ankyn giữa mạch cho xeton

O
1 . BH 3
2 . H 2 O 2 , NaOH
3-Hexyne 3-Hexanone
 Ankin đầu mạch cho aldehyde
1 . ( sia) 2 BH
2 . H2 O2 , N aOH
1-Octyne
OH O
H H
H
A n enol Octanal

ALKYNES

Phản ứng Diels-Alder
 Sự tạo vòng (4+2)

 Diene + Dienophile

1 . NaNH2 3 . NaNH2
HC CH
2 . CH3 CH2 Br 4 . CH3 CH 2 Br
Acetylene 1-Butyne
5 . H2
Lin dlar
3-Hexyne catalyst cis-3-Hexene

CHƯƠNG 7: AREN

I. CẤU TẠO BENZEN
1. Cấu tạo benzen
Benzen có CTPT C6H6
vaø
=>

2. Tínhthơm
Quy tắc Hukel: Hydrocacbon thơm (aren) –
là những hợp chất vòng liên hợp có cấu
tạo phẳng với số điện tử p bằng 4n + 2, n =
0, 1, 2, …

2. Tính thơm
Một số hợp chất dị vòng có tính thơm:
N
O S H N N
furan thiophene pyrrole pyridine quinoline
2. Tính thơm

2. Tính thơm

II. DANH PHÁP
 Tên thông thường

H3C CH3 CH2 CH3
CH3 CH3 HC O OH
CH3
toluene cumene o-xylene styrene anisole phenol
O CH3
NH2 COOH CHO SO3H
aniline benzoic acid benzaldehyde benzenesulfonic acid acetophenone

II. DANH PHÁP
2. Tên IUPAC
Br NH2 CHO
X
orto orto Br I Cl
meta meta o-dibromobenzene o-iodoanilin 2-

para chlorobenza
ldehyde
NO2 I CH3
Br
Cl Br 1-bromo-4-iodobenzene NO2
1-bromo-3-chloro-5-nitrobenzene p-bromoiodobenzene 3-nitrobenaldehyte
III. ĐIỀU CHẾ
 Đóng vòng và dehydro hoá ankan
Cr2O3/Al2O3
450o-550oC
 Dehydro hoá cycloankan
Pd
300oC
 Từ acetylen
phöùc Ni
3 HC CH
to
 Ankyl hoá benzen theo Friedel-Crafts

R
AlCl3
+ R Cl
Tính chất vật lý
 Nhiệt độ nóng chảy: cao hơn ankan có số

nguyên tử cacbon tương ứng.
 Nhiệt độ sôi: ortho > meta > para
 KLR :Nặng hơn hợp chất ankan nhưng nhẹ hơn
nước
 Độ tan: ít tan trong nước.
278
Không cho phản ứng cộng hợp, cho phản ứng thế.
• Phản ứng thế ái điện tử
X
acid
+ X+ + H+
xuùc taùc: H2SO4, H3PO4 hay axit Levis AlCl3, FeCl3, ZnCl2...
Khả năng thế:
Nếu : Y – là nhóm hút điện tử, giảm khả năng phản ứng
Y – là nhóm đẩy điện tử, tăng khả năng phản ứng

Quy luật thế: Y – là nhóm hút điện tử (-NO, -NO2, -CN, -CHO, -
COOH, -COOR, CONHR), -> meta
Y- là nhóm đẩy điện tử (-R, -OR, -NH2, -OH, -SH, -OOCR, -
NHOCR), -> octo và para
Hal -> octo và para

Định hướng khi vòng benzen có 2 nhóm thế

Định hướng khi vòng benzen có 2
nhóm thế

Định hướng khi vòng benzen có 2 nhóm thế

2. Các phản ứng thế ái điện tử tiêu biểu
 Nitro hoá
NO2
O HNO3
H+
HO N+ O N+ O H2SO4ññ
O–
Sunfo hoá
O O O O SO3H
S H+ H2SO4ññ/20oC
HO OH S
OH H3O+/to
 Halogen hoá X
xt
+ X2 + HX
xuùc taùc: axit Levis AlCl3, FeCl3, ZnCl2...

Halogen hoá mạch nhánh: (SR)
CH3 CH2Cl
Cl2
130oC
8/8/2018 291
d.Ankyl hoá theo Friedel-Crafts
R R R
AlCl3 R
+ R Cl + + ...
R
AlCl3 R
+RCl
CH3
CH
AlCl3 CH3
+ H2C CH CH2
e.Acyl hoá theo Friedel-Crafts

R O R
O CH2
R O R acid Lewis Zn(Hg)/HCl
+ O
Cl R
8/8/2018 O 292
Cơ chế phản halogen hóa

Giới hạn của phản ứng ankyl hóa Friedel-Craft
 Phản ứng chỉ được thực hiện với ankyl halogen;
aryl halogen hoặc vinyl halogen không phản
ứng
 Phản ứng không xẩy ra khi vòng chứa nhhoms
hút điện tử mạnh
 Phản ứng thế nhiều lần có thể xẩy ra

 Thường xẩy ra sự chuyển vị cacbocation với
ankyl halogenua bậc 1
Giới hạn của phản ứng acyl hóa Friedel-Craft
 Phản ứng thế nhiều lần không xẩy ra
 Không xẩy ra sự chuyển vị cacbocation
 Phản ứng không xẩy ra khi vòng chứa
nhhoms hút điện tử mạnh
 Có thể sử dụng anhydrit acid

3. Phản ứng thế ái nhân
Cl OH
300oC
+ KOH
280atm
Cl OH
NO2 NO2
130oC
+ Na2CO3
NO2 NO2
H3C
CH2 COOH
4. Phản ứng oxi hoá KMnO4
to
8/8/2018 303
Oxi hóa của Alkylbenzenes
8/8/2018 305
8/8/2018 306
Thank you

Write structure of products

PHẦN 3
CHƯƠNG 8 DẪN XUẤT HALOGEN VÀ

HỢP CHẤT CƠ MAGÊ

Là hợp chất nhận được khi thay một hay nhiều
nguyên tử H trong phân tử hydrocacbon bằng
nguyên tử hal.
Phân loại:
 Dẫn xuất halogen no: bậc 1, bậc 2 và bậc 3
 Dẫn xuất halogen không no:
Cl
ít hoaït hoaù
 Dẫn xuất halogen thơm:

II. DANH PHÁP
Tên thông thường (dành cho dẫn xuất đơn
giản)
Tên gốc ankyl + halide(halogenua)
CH3 - CH2 - Cl Etylclorua 1-Cloethane
H3C CH CH3 isopropylflorua 2-Flopropan

F
CH3
H3C C CH2 Cl neopentylclorua 1-Clo-2,2-?imetylpropan
CH3
II. DANH PHÁP
2. TênIUPAC
Giống cách gọi của ankan, anken …, không phân
biệt nhóm thế halo hay ankyl.
Có 3 qui tắc sau:
 - Chọn tên của mạch ankan chính. Nếu có nối đôi
hoặc nối ba thì mạch chính phải chứa nối đôi hoặc
ba.
 - Đánh số nguyên tử C bắt đầu ở nhóm thế đầu
tiên, cho dù nó là nhóm alkyl hoặc halogen.
 - Nếu có từ hai nhóm thế của cùng một loại
halogen, sử dụng tiếp đầu ngữ di, tri, tetra,…

CH3 Br Br CH3
H
CH3 CH CH2 C CH CH2CH3 CH3 CH CH2 CH CH CH2CH3
1 2 3 4 5 6 7 1 2 3 4 5 6 7
CH3 CH3
5-Bromo-2,4-dimetylheptan 2-Bromo-4,5-dimetylheptan
Br
2-bromo-3-methylbutane
Ví dụ 2:
 - Nếu các halogen khác nhau đánh số theo vần
chữ cái (ví dụ 3)

Cl CH 3 Br
BrCH 2CH 2 CH CH CH 3 CH 3 CH CH 2CH 2 CH CH 3
1 2 3 4 5 6 5 4 3 2 1
CH 3 2-Bromo-5-metylhexan
1-Bromo-3-cloro-4-metyl-pentan Khoâng goïi : 5-Bromo-2-metylhexan
 - Nếu mạch chính có nhóm thế alkyl hoặc

halogen, thì đánh số bắt đầu ở nhóm thế gần
nhất hoặc là halogen hoặc là alkyl, tuy nhiên đánh
số ưu tiên nhỏ nhất theo trình tự thứ tự
anphabeta của nhóm thế.

III. ĐIỀU CHẾ
 Halogen hoá ankan
 Cộng HX vào anken (có và không có perocid)
 Halogen hoá aren (trên vòng và trên nhánh)
 Từ ancol
◦ Tác nhân HX
H2SO4
+ HBr + H2O
OH Br
ZnCl2 (duøng ñeå huùt nöôùc)
+ HCl + H2O
OH Cl

III. ĐIỀU CHẾ
4. Từ ancol
b)Tác nhân PX3, PX5 và SOCl2
pyridin
R OH + PCl3 R Cl + H3PO3
pyridin
R OH + PCl5 R Cl + POCl3 + HCl
pyridin
R OH + SOCl2 R Cl + SO2 + HCl
•Phản ứng đi từ muối điazoni
BF
Ar-F
CuBr
Ar-Br
Ar-NH2 + HNO2 Ar-N2 CuCl
Ar-Cl
I
@nvc2018; Email: nvc@iuh.edu.vn Ar-I
4. Phản ứng Halogen hóa bằng NBS, NCS
O
Br
NBS, askt NBr

NBS=
DCM

 Phản ứng thế ái nhân (SN)
Liên kết R-X phân cực, dể tham gia phản ứng thế
ái nhân.
R X + Y- R Y + X-
Khả năng tách: I>Br>Cl>F
- Dẫn xuất bậc 3, phenyl và allyl dể tạo
cacbocation bền nên phản ứng xảy ra theo cơ
chế SN1
- Dẫn xuất bậc 1 tạo cacbocation kém bền nên
phản ứng xảy ra theo cơ chế SN2

◦ Phản ứng thuỷ phân R-X
R X + OH- R OH + X-
◦ Phản ứng tạo ete theo Williamson

R X + RO- R O R + X-
◦ Tạo amin

d)Tạo nitril
R X + KCN R CN + X-
H3O+
R COOH

2. Phản ứng tách loại
3. Phản ứng với kim loại
Phản ứng với các kim loại như Na, Li, Mg, Zn, …
trong môi trường khí trơ.
hexan
R X + Li RLi + LiX
ete
R X + Na R R
ete
R X + Mg RMgX (Grignard)
Tác chất Grignard có tính bazơ mạnh, có khả
năng phản ứng với các hợp chất có H linh động.

VI. HỢP CHẤT CƠ MAGÊ
Điều chế :
Từ kim loại và halogenua ankyl :
Phản ứng được thực hiện trong môi trường khan
(thường là eter etyl). Đây là phương pháp tốt nhất
điều chế hợp chất cơ kim.
 Từ halogenua ankyl và hợp chất hữu cơ kim loại :

 Loại phản ứng này thường dùng điều chế những
hợp chất cơ kim khó điều chế trực tiếp từ kim loại
và halogenur alkyl.
H-OH + MgX(OH)
RO-H + Mg(OR)
R-MgX + NH3 R-H + MgX(NH2)
RCOOH + MgX(OCOR)
CH CH + MgX(C CH)

Phản ứng với H linh động

Những hợp chất có H linh động: H2O, ROH, NH3,
RNH2, RSH, RC≡CH, RCOOH
RMgX + H2O RH + Mg(OH)X
2. Phản ứng với oxi

H3O+
RMgX + O2 ROOMgX ROH

3. Phản ứng với các hợp chất cacbonyl
◦ Với andehit và keton
H
 H O ete H3O+
CH3CH2MgX + H3CH2C C OMgBr CH3CH2CH2OH
H H
R R
R O ete H3O+
H3CH2C C OMgBr CH3CH2CHOH
H H
R +
R
R O ete H3O
H3CH2C C OMgBr CH3CH2COH
R R R

b)Với các dẫn xuất của axit cacbocilic
R R
 R O ete H3O +
CH3CH2MgX + H3CH2C C OMgBr CH3CH2COH
Cl Cl Cl
röôïu khoâng beàn
R R
-HCl 1, CH3CH2MgX
H3CH2C C CH3CH2COH
O 2, H3O+
R
phaûn öùng khoù döøng laïi ôû giai ñoaïn taïo keton
c)Với CO2
O
 ete H3O+
CH3CH2MgX + O C O H3CH2C C OMgBr CH3CH2COOH

d)Với hop chat nitril
 ete
CH3CH2MgX + R C N H3CH2C C NMgBr
R
H3O+ H3CH2C C NH H3O+ H3CH2C O

C
R R
e)Với epoxid
 H3O+
ete
CH3CH2MgX + OMgX OH
O
 Sản phẩm khi tác chất Grignard với aldehyd là
rượu bậc 2, với ceton là rượu bậc 3. Chỉ khi
phản ứng với aldehyd formic mới cho rượu bậc
1.

Phần 3
CHƯƠNG 9: Ancol, ete và phenol

A. RƯỢU
Là hợp chất nhận được khi thay một hay

nhiều nguyên tử H trong phân tử
hydrocacbon bằng nhóm hydroxy OH.
Phân loại:
- Rượu no: bậc 1, bậc 2 và bậc 3
- Rượu không no
- Rượu thơm

I. DANH PHÁP
Tên thông thường

Rượu (hoặc alcol) + tên gốc ankyl + ic
CH3CH2OH – rượu (alcol) etylic
Gốc ankyl + ancohol
CH3CH2OH – etyl ancohol
Hoặc CH3OH – cacbinol, các rượu còn lại

được xem là dẫn xuất của cacbinol, khi đó:
CH3CH2OH – metylcacbinol
I. DANH PHÁP
2.Tên IUPAC
Tên ankan tương ứng, đổi tiếp vị ngữ -an
thành anol
CH3OH – metanol

DANH PHÁP

OH OH
CH3CHCH2CHCH(CH3)2
5-methyl-2,4-hexanediol
OH
CH2CH2C(CH3)2
2-methyl-4-phenyl-2-butanol
OH
4,4-Dimethylcyclohexanol
H3C CH3
H
Br
trans-2-Bromocyclopentanol
H
HO
II. ĐIỀU CHẾ
 Cộng nước vào anken
 Khử hợp chất cacbonyl
O OH aldehyd röôïu baäc 1
H2/Ni
R R' R R' keton röôïu baäc 2
Có thể được khử bằng LiAlH4 hay NaBH4
R CHO [H]
R CH2OH
R COOH
[H]
R COOR' R CH2OH + HO R'
Khử hợp chất cacbonyl

II. ĐIỀU CHẾ
3. Từ tác chất Grignard
4. Thuỷ phân dẫn xuất este

-
OH
R COOR' R COO- + HO R'
5. Thuỷ phân R-X (dùng OH-)

III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
 
C O H

 Đứtnối C-O
Xảy ra trong môi trường axit, khả năng:
C bậc 3> C bậc 2> C bậc 1
 Phản ứng với HX
 Phản ứng với PX3, PX5 và SOCl2
 Tách nước tạo anken

pyridin
R OH + PCl3 R Cl + H3PO3
pyridin
R OH + PCl5 R Cl + POCl3 + HCl
pyridin
R OH + SOCl2 R Cl + SO2 + HCl

Conversion to Alkyl Halides
 Reaction of Alcohols with PBr3

Br
P Br Br
Step 1 R P Br
R Br PBr3
O O+ Br-
H H
Step 2 R H
H
O+ R
O
P Br Br
P Br
Br- Br
Br

Conversion to Alkyl Halides
 Reaction of Alcohols with SOCl2

Step 1
Cl -
S O Cl O Cl Cl
Cl SOCl2 S Cl S O S O
O O+ O+ O HCl
H H H
Cl-
Step 2 Cl
S O
O Cl SO2
Cl-
2. Đứt nối O-H

 Tính axit
O Ester hoá O
H3C H2SO4ññ
+ OH O
o
OH t
RCOONa + R'COOH
ROH + (R'CO)2O R'COOR
hoaëc pyriñin
pyriñin
ROH + R'COCl R'COOR + HCl
2. Đứt nối O-H
c.Tạo ete
H2SO4
OH o O
140 C
Al2O3
OH O
350 - 400oC
Tạo ete theo Williamson:

R-OH + Na → R-O-Na+ + H2
R-O-Na+ + Br-R’ → R-O-R’
3. Phản ứng oxi hoá O

K2Cr2O7
OH OH
H2SO4/H2O
O
PCC
OH H
CH2Cl2
PCC - C5H5NH+CrO3Cl-
PDC - (C5H5NH)22+Cr2O72-
O O
KMnO4
CH3 +
OH H2SO4, to H3C OH H3C CH3
B. PHENOL
Là những hydrocacbon thơm có một hay

nhiều nhóm hydroxyl OH gắn trực tiếp vào
nhân thơm.

I. DANH PHÁP
OH OH OH OH
OH
OH
phenol pyrocatechol resorcinol OH
hydroquinone
OH
CH3 OH
o-cresol -naphtol

C6-C1 : Alcohol, Aldehyde, Acid
O OH O OCH3
CH2OH
OH
OH OH
saligenin salicylic acid methyl salicylate

OH OH
O
HO OH HO OH
H3CO
H
HO
vanillin COOH COOH
gallic acid shikimic acid
I. DANH PHÁP
2. TênIUPAC
Gọi theo phenol
OH
OH
CH3
Cl
O
5-chloro-2-methylphenol
4-methoxyphenol

CH2CH2OH
OH
2-(2-Hydroxyethyl)phenol
o-(2-Hydroxyethyl)phenol
(o = ortho(1,2), m = meta(1,3), p = para(1,4))

II. ĐIỀU CHẾ
 Đitừ nhựa than đá
 Thuỷ phân clobenzen
Cl OH
300oC
+ KOH
280atm
 Phương pháp kiềm chảy

SO3H OH
NaOHr
+ H2SO4
300oC
II. ĐIỀU CHẾ
4. Oxi hoá cumen OH

O
OH
O2 H3O+
5. Thuỷ phân muối diazoni

NH2 N2+Cl- OH
NaNO2/HCl H2O
0 - 5oC 40-50oC
 Tính axit
OH ONa
+ NaOH + H2O
ONa OH
+ H2O + CO2 + NaHCO3
 Tạo ete
O- O
OH-
+ Br

3. Tạo este O
OH O R
H+ hoaëc OH-
+ RCOCl
(RCO)2O

4. Phản ứng thế ái điện vào nhân thơm

OH  Nitro hoá OH OH
NO2
+ HNO3 loaõng +
NO2
OH OH
O2 N NO2
+ HNO3 ññ
NO2

OH
b.Sunfo hoá SO H 3
OH ~20oC
+ H2SO4 ~100oC
~100oC OH
SO3H

c.Halogen hoá
OH OH
Br2/CCl4
0oC
Br
OH OH
Br Br
Br2/H2O
Br

d.Ankyl hoá và acyl hoá theo Friedel-Crafts
Tự học trong phần hợp chất hydrocacbon
thơm

5. Phản ứng Kolbe-Schmitt
ONa OH OH
o COONa +
COOH
125 C H
+ CO2
100atm

6. Phản ứng oxi hoá khử

OH
0
+ Zn 400 C + ZnO
OH O
[O]
O
PHẦN 3
CHƯƠNG 10: ALDEHYDE, KETONE

I.GIỚI THIỆU CHUNG
O O O
R H R R' R R
Aldehyde Ketone

C O 

II. DANH PHÁP
 Aldehyde
 Tên thông thường
• Gọi theo tên thông thường của axit, thay
“ic acid” thành aldehyde
• Vị trí các nhóm thế: , , g, ...

II. DANH PHÁP
 Aldehyde
b)Tên IUPAC
Ankan → Ankanal
Trong trường hợp nếu hydrocac bon không

no C=C by thì changing the infix -an- to -en-

O CH 3 O
5 4 3 2 1 4 3 2 1
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 3 CHCH 2 CH
Pentanal 3-Methylbutanal
O O
3 2 1 7 5 3 1
CH 2 = CHCH 8 H
6 4 2
2-Propenal (2E)-3,7-Dimethyl-2,6-octadienal
(Acrolein) (Geranial)

Nomenclature - Aldehydes
 For cyclic molecules in which the -CHO group is

attached to the ring, the name is derived by adding
the suffix (vị tố) -carbaldehyde to the name of the
ring
1 CHO CHO
1
CH 3
2
2
CH 3
3
2,2-Dimethylcyclo- 2-Cyclopentene-
hexanecarbaldehyde carbaldehyde

II. DANH PHÁP
2. Ketone
 Tên thông thường
• Hai tên gốc + “Keton”
• Keton thơm: tên của axit tương ứng,
“ic acid” → “ophenone”

II. DANH PHÁP
2. Ketone
b)Tên IUPAC
Ankan → Ankanone

Nomenclature - Ketones
 IUPAC names:
 select as the parent alkane the longest chain
that contains the carbonyl group,
 changing the suffix -e to -one
 number to give C=O the smaller number
O
O O CH 3 CH 3
1 2 3 4 5 6
CH 3 CCH 3 CH 3 CH 2 CCH 2 CHCH 3
Propanone 5-Methyl-3-hexanone 2-Methylcyclo-
(Acetone) hexanone

O O O
CH3 CCH3 CCH3 C-
Acetone Acetophenone Benzophenone

Ketones and Aldehydes as Substituents
(nhóm thế)
 The R–C=O as a substituent is an acyl group is used with the
suffix (vị tố) -yl from the root of the carboxylic acid (từ gốc
acid …)
 CH3CO: acetyl; CHO: formyl; C6H5CO: benzoyl

 The prefix (tiền tố) oxo- is used if other
functional groups (nhóm chức) are present
and the doubly bonded (liên kết đôi) oxygen is
labeled as a substituent on a parent chain
(mạch chính)

III. ĐIỀU CHẾ
 Oxi hoá rượu
 Reduce an ester with diisobutylaluminum

hydride (DIBAH)

III. ĐIỀU CHẾ
 Dehydro hoá rượu

Ketones from Ozonolysis
 Ozonolysis of alkenes yields ketones if one of the
unsaturated carbon atoms is disubstituted

Aryl Ketones by Acylation
 Friedel–Crafts acylation of an aromatic ring with an
acid chloride in the presence of AlCl3 catalyst

Methyl Ketones by Hydrating Alkynes
 Hydration of terminal alkynes in the presence of

Hg2+

IV. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
R  R 
C O  C O 
H R
 Trung tâm của sự cộng ái nhân.
 Tính oxi hóa và tính khử.
 Làm tăng độ acid của các nguyên tử H
nối với C
Nu- O Nu O-
+ -
 Phản ứng cộng hợp ái nhân

  O X
R'  X Y
 C O R' C
R R Y
Khả năng phản ứng:
O O H3C O H3C O
O2N Cl
H H H CH3
 Phản ứng với cơ magê
 Phản ứng với nước
O OH
+ H 2O OH
H 3C CH3 H3 C CH3
gem-diol (khoâ
ng beà
n)
O OH
+ H2O OH
H H H H
@nvc2018; Email: nvc@iuh.edu.vn 99,9% 385


c)Phản ứng với rượu
O OH OR'
H+ R'OH
+ R'OH R H R H
R H OR' OR'
hemiacetal acetal

d)Phản ứng với amin
Với amin bậc 1
O OH
H+ R N
+ R'NH2 R H R'
R H NHR' -H2O
Với amin bậc 2 imin (bazo Shiff)
O OH
H H+ R R'
R + N R R' N
H "R R' N -H2O
R"
R"
enamin
e)Phản ứng với các dẫn xuất của amin
H O
OH
N
+ NH2OH + H2O
hydroxylamin
oxim
NH2NH2
hydrazin hydrazon

2. Phản ứng oxi hoá khử
 Phản ứng oxi hoá (bằng KMnO4, K2Cr2O7 hay
thuốc thử Tolen Ag(NH3)2+/NH3)
 Khử thành hydrocacbon
 Khử thành rượu
O OH
1 . Na BH 4
RCH= CHCR' RCH= CHCHR'
2 . H2 O
O O
Rh
RCH= CHCR' + H2 RCH2 CH 2 CR'

O
H CH
2 H2
C C CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH
Ni
H3 C H 1-Butanol
trans -2-Butenal
(Crotonaldehyde)

3. Phản ứng aldol hoá
OH-
H
 
H 2C O H2 C O H2 C O

H H H
O- O
H3 C O H2 C O
+ H
H H
O- O OH O O
H2 O OH -
H H to H
3. Phản ứng aldol hoá
Phản ứng aldol hoá 2 phân tử khác nhau có H
và không có H
Phản ứng aldol hoá nội phân tử (tạo vòng 5, 6
cạnh)
O O
OH-
CH3
O
HO CH3
4. Phản ứng halogen hoá vào cacbon 
 Trong môi trường axit
 Trong môi trường bazơ

O O
Br
OH-
+ Br2dö
Br
O O
OH- O-
+ I2dö + CHI3

Bài tập 1. LiAlH4, Et2O
O
 Carboxylic acid to alcohol O 2. H2O H O
H H
 LiAlH4 H
 Ester to alcohol H2, CuO, CuCr2O4
 LiAlH4 O
O H O
H H
 H2, [Cu] R
 Ketone to alcohol
1. NaBH4, MeOH
 LiAlH4 O
2. H2O H O
H
 NaBH4
 Aldehyde to alcohol 1. NaBH4, MeOH
O H O
 LiAlH4 H 2. H2O
H H
 NaBH4
 1O Alcohol to Aldehyde PCC
H O O
 PCC H H H
 1O Alcohol to carboxylic acid
H2CrO4
 H2CrO4 H O O
H H O
 2O Alcohol to ketone H
 PCC
H2CrO4
 H2CrO4 H O O
H

PHẦN 3
CHƯƠNG 11: CACBOXILIC ACID VÀ
CÁC DẪN XUẤT

i. GIỚI THIỆU CHUNG

R C O 
O
.. H

II. DANH PHÁP

Gọi theo tên thông thường có xuất xứ từ
nguồn gốc của chúng
Ví dụ: Formic acid HCOOH,
Acetic acid CH3COOH,
…

II. DANH PHÁP
2. Tên IUPAC
Thêm tiếp vị ngữ “oic acid” vào tên ankan tương ứng.
Trường hợp acid phân nhánh thì chọn mạch chính dài nhất có
chứa nhóm –COOH và đánh số thứ tự từ nhóm –COOH.
Ví dụ:
COOH
COOH
Cl
hexanoic acid 4-chloro-3-methylpentanoic acid

Alternative Names
 Hợp chất với nhóm CO2H liên kết với vòng sử
dụng vị tố -carboxylic acid
 C của nhóm CO2H không được đánh số

Dẫn xuất acid
 Tất cả có thể chuyển hóa thành acid

carboxylic bằng thủy phân acidic hoặc basic
 Esters và amides là dẫn xuất phổ biến.
O O O O O
R C X R C O C R' R C O R R C NH2 R C N
RCOX (RCO)2O RCOOR RCONH2 RCN
=>

Tên của Acyl Halogenua
R X
X = Halogen
Tên của nhóm acyl và thêm từ chlorua, fluorua, bromua, hoặc iodua
.
Acyl chlorua are, là hợp chất phổ biến nhất

Nomenclature of Acyl Halides - Examples
O
acetyl chlorua
H 3C Cl
O
3-butenoyl chlorua
Cl
Br p-fluorobenzoyl bromua
F

Tên của Acid Anhydrides Acid
O O
R O R'
Khi cả 2 nhóm acyl là giống nhau sử dụng tên

acid và thêm anhydride
Khi 2 nhóm là khác nhau sử dụng tên acid và xếp

theo thứ tự alphabetical sau đó thêm anhydride

Nomenclature of Acid Anhydrides - Examples
O O
acetic anhydride
H3C O CH3
O O
O
benzoic anhydride
O O
O CH3
benzoic heptanoic anhydride

Tên của Esters
O
R'
R O
Tên như là alkyl alkanoates

Đọc tên nhóm alkyl gắn với O trước (R')
Đọc tên nhóm acyl tiếp theo; thay ic trong acid

bằng ate

Nomenclature of Acid Esters - Examples
CH3 O CH3 ethyl acetate
O
CH3 CH3 methyl propanoate
O
O
Cl
O
2-chloroethyl benzoate

Esters
 Esters được gọi tên như là alkyl carboxylates.

 Tên Alkyl từ alcohol, carboxylate từ acid carboxylic.
O
CH3 O
HCOCH2
CH3CHCH2OCCH3
isobutyl acetate
2-methylpropyl ethanoate benzyl formate
benzyl methanoate
=>

Esters vòng
 Phản ứng của –OH và -COOH trên cùng một phân tử

tạo ra ester vòng , lactone.
 Gọi tên, thêm từ lactone vào tên IUPAC của acid hoặc
thay thế -ic acid của tên acid thông thường bằng -
olactone.
O
H3C 4-hydroxy-2-methylpentanoic acid lactone
O -methyl-g-valerolactone
CH3
=>
Tên của Amides bậc 1
R NH2
Xác định tên acid carboxylic tương ứng
Thay -ic acid hoặc -oic acid bằng -amide

Nomenclature of Primary Amides - Examples
O
acetamide
H3C NH2
H3C O
3-methylbutanamide
H3C NH2
NH2
benzamide
Gọi tên Amides
 Cho 1 amide, bỏ -ic hoặc -oic acid từ tên

acid carboxylic thêm -amide.
 Cho 2 và 3 amides, nhóm alkyl liên kết với
Nito được thêm N- để chỉ vị trí của nó.
O CH3
N-ethyl-N,2-dimethylpropanamide
CH3CHC N CH2CH3 N-ethyl-N-methylisobutyramide
CH3 =>
Tên của Secondary & Tertiary Amides
O
CH3 N-methylacetamide
H3C N
H
O
N CH3 N,N-diethylbenzamide
CH3
O CH3
H 3C N CH3
CH3 N-isopropyl-N-methylbutanamide
Amides vòng
 Phản ứng của -NH2 và -COOH trên cùng một

phân tử amide vòng hay, lactam.
 Gọi tên, thêm từ lactam vào tên IUPAC của acid
hoặc thay thế -ic acid của tên acid thông thường
bằng -olactam.
4-aminopentanoic acid lactam

N H
g-valerolactam
CH3 =>
Reactivity (khả năng phản ứng)
Khả năng phản ứng giảm khi các nhóm trở
nên bazo hơn .
=>
Sự chuyển hóa qua lại giữa các dẫn xuất
More reactive
derivatives can be
converted to less
reactive
derivatives.
=>
iii. Điều chế
 Oxi hoá anken

 Oxi hoá alkylbenzen
 Oxi hoá rượu bậc 1 và aldehyde
 Từ tác chất Grignard
 Thuỷ phân hợp chất nitril
 Thuỷ phân các dẫn xuất của axit

O O
C N C NH C O-
-
OH 2 - + NH3
OH
+ H2O
heat
O O
CH3 C Cl + HOH CH3 C OH + HCl
O O
+
H
CH3 C OCH3 + HOH CH3 C OH + CH3OH



R C O 
O
.. H

Tính axit
Acid carboxilic dễ dàng phản ứng với các
baz, oxid baz, kim loại mạnh, carbonat,
amoniac,… thể hiện tính acid.
CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O
CH3COOH + Mg (CH3COO)2Mg + H2
CH3COOH + NH3 CH3COONH4
CH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + CO2 + H2O

 Tính axit
Hợp chất pKa Hợp chất pKa
HCO2H 3.75 CH3CH2CH2CO2H 4.82
CH3CO2H 4.74 ClCH2CH2CH2CO2H 4.53
FCH2CO2H 2.65 CH3CHClCH2CO2H 4.05
ClCH2CO2H 2.85 CH3CH2CHClCO2H 2.89
BrCH2CO2H 2.90 C6H5CO2H 4.20

ICH2CO2H 3.10 p-O2NC6H4CO2H 3.45
Cl3CCO2H 0.77 p-CH3OC6H4CO2H 4.45
2. Phản ứng thế nhóm OH
a) Tạo acyl clorua
O PCl5 O
R C R C
OH hoaëc SOCl2 Cl
b) Tạo amid
O o O
t C
+ NH3 RCOONH4
R OH R NH2
O O
+ 2R'2NH R' + R'2NH2Cl
R Cl R N
hay anhydrid R'

c) Tạo anhydrid
O
R C O
OH P 2O 5 R C
0 O + H2O
OH t R C
R C O
O


d) Tạo este +
3. ROH + H R'COOR + H2O
R'COOH
4. Phản ứng khử thành rượu
Acid rất khó bị khử, phải dùng chất khử mạnh

như LiAlH4
4 [H] + H2O
RCOOH RCH2OH

Synthesis of Esters
O O
+
H
R C OH + R'OH R C OR' + HOH
acid
O O
R C Cl + R'OH R C OR' + HCl
acid chloride
O O +
O
H
R C O C R + R'OH R C OR' + RCOOH
acid anhydride
O O
R C OH + CH2N2 R C OCH3 + N2 =>
methyl ester
Reactions of Esters
O
H2O
R C OH + R'OH acid
O
R''OH,
+ - R C OR'' + R'OH ester
H or OR''
O O
R''NH2
R C OR' R C NHR'' + R'OH amide
(1) LiAlH4
R CH2OH 1° alcohol
(2) H2O
OH
(1) 2 R''MgX
R C R'' 3° alcohol
(2) H2O
R'' =>
Bài 10: So sánh tính acid của các chất sau và giải thích tại sao?
H3CO OH (1) ; OH (2) ; Cl OH (3) ;
NC OH (4); O 2N OH (5); CH3CO OH (6)
Bài 11: So sánh tính bazo của các chất sau và giải thích tại sao?
H3CO NH2 NH2 Cl NH2
(1) (2) (3)
(CH3)3C NH2 O2N NH2 NH2
O2N
(4) (5) (6)

Phần 3
CHƯƠNG 12: AMINE, MUỐI

DIAZONIUM VÀ CÁC HỢP CHẤT AZO

RNH2 R2NH
Amin bậc 1 Amin bậc 2
R 3N R4N+
Amin bậc 3 Muối amonium

II. DANH PHÁP

Ghép tên gốc alkyl vào tiếp vị ngữ “amine” tạo
thành tên alkylamine.
Ví dụ:
Metylamine CH3NH2
Metylpropylamine CH3NHCH2CH2CH3

II. DANH PHÁP
 Tên IUPAC
Thêm tiếp vị ngữ “amine” vào tên ankan tương
ứng tạo thành tên alkanamine.
Ví dụ:

III. ĐIỀU CHẾ
 Alkyl hoá NH3 bằng dẫn xuất halogen

 Phương pháp Gabriel

III. ĐIỀU CHẾ
3. Chuyển vị Hoffman
4. Khử hợp chất nitro

III. ĐIỀU CHẾ
5. Amin hoá – khử các hợp chất cacbonyl

Tên Công thức Nhiệt độ sôi M

1-Aminopropan C3H7-NH2 48 59
Etilmetilamin C2H5-NHCH3 37 59
Trimetilamin CH3-N(CH3)2 3 59
Propan-1-ol C3H7OH 65 60

 Tính bazơ

2. Phản ứng alkyl hoá
3. Phản ứng acyl hoá
O
R' C Cl + HCl
O
(R'CO)2O + R'COOH
R NH2
R'COOR'' R NH C R' + R''OH

4.Phản ứng với HNO2
HNO2 thường không bền nên trong thực tế
thường sử dụng hỗn hợp NaNO2/HCl ở 0-5oC
Amin bậc 1
+
NaNO2/HCl
NH2 N N
-
Cl
Amin bậc 2

4. Phản ứng với HNO2

Amin bậc 3

VI. CÁC HỢP CHẤT DIAZONIUM
 Phản ứng thuỷ phân

 Phản ứng halogen hoá

3. Phản ứng nitril hoá

4. Phản ứng ghép đôi
+ -
N N X + G N N G + HX
+ -
N N X + OH N N OH + HX
+ CH3 CH3
-
N N X + N N N N + HX
CH3 CH3

Thực hiện phản ứng sau

CHƯƠNG 14
GLUXIT

14.1 KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI GLUXIT
 Gluxit (cacbohydrat) là nhóm các hợp chất hữu cơ phổ biến
trong tự nhiên, đặc biệt trong thực vật (chiếm trên 80% khối
lượng khô)
 PHÂN LOẠI
- Monosaccarit (monozơ): là gluxit không có khả năng thủy
phân thành các gluxit đơn giản hơn.
- Oligosaccarit (oligozơ) là những gluxit khi thủy phân cho ta từ
2-10 monosaccarit.
- Polisaccarit (poliozơ) gồm trên 10 đơn vị monosaccarit tạo
nên. Loại này gồm 2 loại:
+ Homopolisaccatrit: khi thủy phân cho trên 10 monosaccarit
cùng loại. Ví dụ như tinh bột, xenlulô
+ Hetoropolisaccarit: khi thủy phân cho các monosaccarit
khác loại.Ví dụ như hemixenlulozo, aga-aga....

14.2. MONOSACCARIT
( Gluxit đơn giản, đường đơn)
14.2.1. CẤU TRÚC-CÁCH GỌI TÊN: có 2 dạng cấu
trúc là mạch hở và mạch vòng
14.2.1.1 Cấu trúc mạch hở:
 Như vậy xét về cấu tạo nó thuộc loại
polihydroxicacbonyl .
 Tùy thuộc vào bản chất của nhóm cacbonyl mà
chúng được chia thành 2 loại:
+ andozơ ( nhóm andehyt –CH=O)
+ xetozơ ( nhóm xeto –CO-)
• Tùy thuộc số C trong phân tử:
3C: triozo; 4C: tetrozo; 5C: pentozo; 6C: heozo…
14.2.1.2. Cấu hình của monosaccarit. Đồng phân
quang học
 Dãy D và L: Nếu nhóm OH của monosaccarit có cấu
hình của nguyên tử C xa nhóm C=O nhất nằm bên
phải trong công thức Fischer ở phía phải thuộc dãy
D, còn ở phía trái thuộc dãy L
 Đồng phân epimer:
 Hai monosaccarit có cấu hình chỉ khác nhau ở 1
nguyên tử C thì đó là đồng phân epimer. Ví dụ D-
glucozo và D- mannozo là hai đồng phân epime

 Đồng phân quang học thường. Trong các đồng
phân quang học của D- Glucozo chỉ có đồng phân
L-gluccozơ là đồng phân đối quang, các đồng
phân còn lại là đồng phân quang học thường của
D- glucozo.
 Đồng phân đối quang: Hai đồng phân đối quang
có cấu hình hoàn toàn trái ngược nhau, có năng
suất quay cực bằng nhau nhưng trái nhau về dấu,
còn các đồng phân quang học thường có năng
suất quay cực khác nhau.

14.2.1.3 -Cấu trúc dạng vòng của monosaccarit.
Đồng phân anomer
Sự có măt đồng thời nhóm C=O và OH trong phân
tử, do đó có khả năng tác dụng của nhóm HO với C=O
tạo hợp chất dạng vòng khi đó có nhóm OH hemi-
axetal. Ví dụ đối với D- Glucozơ
6 CH=O
CH2OH H OH
CH2OH
H 5 O
H H OH
HO H O
H H 1 H
OH H 1
OH
3 2 OH H OH
OH OH
H OH H
H OH H OH
 -D-glucopiranozo CH2OH  -D-glucopiranozo

 Đồng phân anomer: Hai monosaccarit có cấu
trúc vòng là đồng phân anomer của nhau khi cấu
hình của chúng chỉ khác nhau ở nguyên tử C chứa
nhóm OH hemiaxetal. Ví dụ  và β- D-
glucopiranozo là hai đồng phân anomer, chúng
chỉ khác nhau về cấu hình của cacbon số 1 (có
nhóm OH-hemiaxetal).


 Đối với glucozo, cấu trúc chủ yếu là dạng vòng (
chiếm hơn 99,9%), trong đó đồng phân β- D-
gluccopiranozo là chủ yếu vì có cấu dạng bền
vững hơn ( vì các nhóm OH ở vị trí biên nhiều
hơn ở đồng phân )
CH2OH CH2OH
O O
HO HO OH
HO HO
OH OH
OH
dang  dang 

14.2.2. TÍNH CHẤT VẬT LÝ
 Các monosaccarit đều ở trạng thái rắn, không
màu, dễ tan trong nước, ít tan trong ancol, hầu
như không tan trong các dung môi hữu cơ thông
thường (benzen, ete...)
 Các đồng phân anomer của monosaccarit có nhiệt
độ nóng chảy khác nhau và góc quay cực riêng
khác nhau.
 Các monosaccarit đều có vị ngọt,độ ngọt cũng
khác nhau: fructozo ngọt hơn glucozo khoảng 2,4
lần và ngọt hơn galactozo khoảng 5,5 lần.

Nhiệt độ nóng chảy (0C) và độ quay cực []
của một số monosaccarit
T0nc T0nc []D []D []D
Monosaccarit Đp  Đp  Đp  Đp   ⇋
D- glucozo 146 150 +1120 +18,70 +52,70
D- mannozo 133 132 +29,30 -170 +140
D-galactozo 167 167 +150,70 +54,40 +810

14.2.3. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
14.2.3.1. Phản ứng của nhóm OH
 Phản ứng với Cu(OH)2 tạo hợp chất phức
 Phản ứng tạo este:
khi tác dụng với clorua axit, anhydrit axit
CH2OH CH2OAc
O O
HCl
OH + (CH3CO)2O OAc +5 AcOH
OH OH OAc OAc
OH OAc

 Phản ứng tạo thành glicozit:
+ Tác dụng với CH3OH có HCl khan chỉ thế OH ở
hemiaxetal tạo thành glucozit bền trong kiềm, do
không còn khả năng mở vòng nên không có tính
khử, nhưng dễ thủy phân trong axit hoặc enzim tạo
hợp chất đầu:
CH2OH CH2OH
O O
HCl
OH + CH3OH OH
OH OH OH OCH3
OH OH
metyl-  -Dglucopiranozit
CH2OH CH2OH
O O
H+
OH + H2O OH +CH3OH
OH OH OH
OCH3
OH OH
 -Dglucopiranozo

 Phản ứng tạo thành ete:
Trong điều kiện xt HCl chỉ có –OH hemiaxetal
phản ứng tạo glicozit, để chuyển các nhóm OH
khác thành ete cho glicozit phản ứng với dimetyl
sunfat trong kiềm
CH2OH CH2OCH3
O O
OH + 2(CH3)2SO4 + 4NaOH OCH3 + 2Na2SO4 + 2H2O
OH OCH3 OCH3 OCH3

OH OCH3
Metyl-2,3,4,6-tetra-O-metyl-  -D-glucopiranozit

 Phản ứng tạo thành axetal vòng và xetal vòng
CH2OH CH2OH
O O
OH + CH3-CO-CH3 OH + H2O
OH OH OH O
CH3
OH O C
CH3
1,2-isopropyliden-  -D-glucopiranozit

14.2.3.2.Phản ứng của nhóm cacbonyl
) Phản ứng oxi hóa
 Phản ứng oxi hóa giử nguyên mạch cacbon:
+ Phản ứng với thuốc thử Tollen ( tráng bạc): vì
phản ứng xay ra trong OH- nên cả xetozo cũng
phản ứng vì trong kiềm xảy ra quá trình đồng phân
hóa ando ⇋ xeto qua giai đoạn trung gian là enol
Ví dụ cả D-Glucozo và D-fructozo đều có phản ứng
tráng gương

Phương trình phản ứng

+Phản ứng với dung dịch brôm: tạo axit andonic,
trong môi trường axit , các andonic dễ dàng
chuyển thành vòng lacton

+Phản ứng với axit HNO3:
 Tạo axit saccaric (axit polihydroxidicacboxylic), sau
đó chuyển thành dilacton

 Phản ứng oxi hóa cắt mạch cacbon:
+ Tác dụng với HIO4
 Các metyl glicozit cũng bị oxi hóa bởi HIO4 nhưng

chỉ xãy ra ở liên kết –CHOH-CHOH-

) - Phản ứng khử: bằng H2/Ni, t0, hoặc NaBH4
tạo poliancol
CH2OH
C=O
HO
H OH
H OH
H2,Ni, t0 CH2OH H2,Ni, t0

D-fructozo
CHO CH2OH CH2OH CHO

H OH H OH HO
HO H H
0 0
H2,Ni, t
HO H H2,Ni, t HO H HO H HO H
H OH H OH H OH H OH
H OH H OH H OH H OH
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
D-Glucozo D-Gluxitol D- Mannitol D-Mannozo
( D-Sobitol)

g) - Phản ứng tạo phenylosazon : tác dụng với
phenyl hydrazine trong môi trường axit axetic ,
đầu tiên tạo phenyl hydrazon sau đó tiếp tục phản
ứng cho sản phẩm cuối cùng là osazon

Phản ứng tạo phenylosazon :Tương tự như D-
glucozo, khi cho D-mannozo tác dụng với phenyl
hydrazine trong môi trường axit axetic , đầu tiên
tạo phenyl hydrazon sau đó tiếp tục phản ứng cho
sản phẩm cuối cùng là osazon.
Như vậy D-glucozo và D-mannozo tác dụng với
phenylhydrazin cho cùng một osazon.
) - Phản ứng nối dài và rút ngắn mạch cacbon (
xem tài liệu)

14.2.4. CHẤT TIÊU BIỂU
14.2.4.1. Glucozo
14.2.3.2. Fructozo
14.2.3.3. Mannozo
14.2.3.4. Galactozo

14.3. OLIGOSACCARIT (OLIGOZO)
 Oligosaccarit thường gặp nhất là đisaccarit và
trisaccarit.
 Những đisaccarit quan trọng là saccarozo,
mantozo và lactozo.
 Các oligosaccatrit thường gặp dưới dạng kết hợp
trong glycozit ( nhất là flavonoit) là rutinozo (6-
-ramnosylglucozo), Neohesperidozo (2--
ramnosylglucozo)...
 Trisaccarit như: rafinozo

9.1.2.1 CẤU TRÚC PHÂN TỬ
 Cấu trúc và tên gọi hệ thống của saccarozo và
manto:
6CH2OH 6CH OH 6CH OH
2 2
1CH2OH
5 O 5 O 5 O
O
1 2 5
OH HO 1 4 OH 1
OH
O CH2OH O
HO 6 OH
HO
OH OH OH OH
2-O-( -D-Glucopiranozyl)- -D-Fructofuranozit ; 4-O--D-Glucopiranozyl)-  -D-Glucopiranozo

( saccarozo) (mantozo)

 Một số disaccarit khác
6CH OH 6CH OH
6CH3 2 2
5 OH 5 O OH
5 O O
1 1 1
OH OH OH
O CH2
HO HO HO
OH 6CH OH O
O 2 O HO
1 3
OH 5 O HO
4 OH 1
HO 4 OH 1
OH O
HO
OH CH3
Rutinozo sophorozo Neohesperiozo

14.3.2 TÍNH CHẤT VẬT LÝ
 Các oligosaccarit đều ở trạng thái rắn , có nhiệt
độ nóng chảy và năng suất quay cực khác nhau.
 Saccaro có góc quay cực riêng là + 66,50 (quay
phải). Khi thủy phân hoàn toàn ( nhờ axit hoặc
enzim) thu được hỗn hợp đẳng phân tử D-
Glucozo và D-fructozo có năng suất quay cực là -
200( quay trái). Hỗn hợp sản phẩm thủy phân của
saccarozo được gọi là đường nghịch đảo vì làm
đổi góc quay từ phải sang trái.

14.3.3. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
14.3.3.1.Phản ứng thủy phân: có xúc tác axit hoặc
enzim tạo thành monosaccarit. Ví dụ:
+ Saccarozo bị thủy phân cho D- glucozo và D-
Fructozo
+ Mantozo cho D- glucozo
+ Lactozo thủy phân (nhờ men β –Galactoziada)
cho D- galactozo và D- glucozo

14.3.3.2. Phản ứng của nhóm OH
Tương tự như monosaccarit chúng có khả năng
 tạo phức với Cu(OH)2,
 tạo ete,
 este...

14.3.3.3.Phản ứng của nhóm cacbonyl:
Các oligosaccarit còn nhóm hemiaxetal như
mantozo, lactozo...đều có khả năng mở vòng tạo
ra nhóm andehyt, vì vậy chúng có thể có các phản
ứng sau:
 Phản ứng oxi hóa: như phản ứng tráng gương, với
Cu(OH)2 tạo Cu2O, với dung dịch nước brom...
 Phản ứng tạo thành osazon: Tác dụng với
phenylhydrazin

14.3.4 PHÂN TÍCH OLIGOSACCARIT
Sắc ký giấy có thể dùng để phân tích oligosaccarit
nhưng tốc độ di chuyển chậm hơn
Các hệ dung môi có thể dùng là
 BAW: Butanol: axit axetic: nước ( 4: 5 : 1) lớp trên
 BEW: n- butanol: etanol: nước ( 4 : 1: 2,2)
 BBPW: n-butanol: benzen:piridin: nước (5 : 1 : 3 : 3)
Hiện màu các vết bằng dung dịch anilin phtalat

14.4. POLISACCARIT (poliozo)
 Phân tử do trên 10 đơn vị monosaccarit kết

hợp với nhau nhờ các liên kết glycozit, tạo
nên mạch nhánh hoặc không phân nhánh
 Các homopolisaccarit tiêu biểu là tinh bột,
xenlulozo, glicogen
 Các heteropolisaccarit tiêu biểu là
hemixenlulozo, aga-aga...

14.4.1 TINH BỘT
 Tinh bột là polisacarit dự trữ ở thực vật,
chúng được tích lũy chủ yếu ở củ khoai,
sắn...) hạt ( gạo, ngô...).
 Gạo chứa nhiều tinh bột nhất (khoảng 80%)
mì khoảng 70%, các loại củ quả khác ít hơn.

14.4.1.1 Cấu trúc
 Tinh bột là hỗn hợp của 2 loại polisaccarit: amilozo
và amilopectin. Cả hai loại này đều do các gốc -D-
Glucopiranozo kết hợp với nhau tạo nên.
 Phân tử amilozo có cấu tạo không phân nhánh gồm
các gốc -D-Glucopiranozo kết hợp với nhau nhờ
liên kết -1,4-glycozit
 Phân tử của amilopectin có cấu trúc phân nhánh,
gồm một số mạch amilozo liên kết với nhau nhờ liên
kết -1,6-glycozit
 Phân tử khối của amilopectin có thể đạt tới 1 triệu
đv.C, còn amilozo chỉ khoảng 200.000 đv.C
 Tinh bột chứa khoảng 10-20% amilozo và 80-90%
amilopectin, tồn tại ở dạng hạt, amilopectin được
phân bố bên ngoài, phía trong hạt là amilozo.

6CH 6 6CH 6 6CH 6
2OH CH2OH 2OH CH2OH 2OH CH2OH
5 5 5 5 5 O 5 O
O O O O
1 4 1 4 OH 1 4 1 1 4 OH 1
OH OH OH OH
O O O O O O-
OH OH OH OH OH OH
Cấu trúc của amilo
6 6CH
CH2OH 2OH
5 O 5 O
OH 1 4 1
OH
O
OH HO
O
6 6CH 6
CH2 2OH CH2OH
5 5 O 5 O
O
4 1 1 4 OH 1
OH
Cấu trúc của O
OH
O O
amilopectin OH OH OH
14.4.1.2.TÍNH CHẤT VẬT LÝ
 Tinh bột tồn tại ở trạng thái rắn, không tan trong
nước lạnh, tan trong nước nóng. Khi đun nóng
cấu trúc của amilopectin có nhiều thay đổi và
gây ra hiện tượng hồ hóa tinh bột.
 Tinh bột có góc quay cực riêng
[]D từ + 180 đến + 2100

14.4.1.3.TÍNH CHẤT HÓA HỌC
 Tinh bột không tham gia phản ứng tráng bạc và
với thuốc thử Fehling vì phân tử chứa một khối
lượng rất lớn gốc -glucozo nhưng chỉ rất ít
gốc ở cuối mạch có -OH hemiaxetal. Tinh bột
có tính chất hóa học chủ yếu sau:
a) Phản ứng thủy phân
-Xúc tác axit: cho sp cuối là glucozo
-Trong cơ thể động thực vật do xúc tác enzim

b) Phản ứng với Iot
 Ở nhiệt độ phòng, tinh bột tác dụng với dung dịch
iot cho màu xanh tím. Màu của dung dịch chủ yếu
là màu của “ hợp chất bọc” được tạo thành bởi
phân tử amilozơ ở dạng vòng xoắn với các phân
tử iot nằm ở phía trong ống xoắn.

14.4.2. XENLULOZO
14.4.2.1. CẤU TRÚC
 Phân tử xenlulozo có cấu trúc không phân
nhánh, gồm các gốc β-D-glucopiranozo liên kết
với nhau bằng các liên kết β-1,4- glycozit:
CH2OH OH CH2OH OH CH2OH

O O O O O
1 4 OH 1 4 1 4
OH 1
OH
1
OH OH
O O O
O O
OH OH OH
CH2OH CH2OH

 β-D-1,4-glucopiranozo trong phân tử xenlulozo
nằm ở cấu dạng ghế:
H H
H CH OH H H CH OH H
2 H HO 2 H HO
O O H O O H
H O H O
H O H O
HO O O O
OH CH2OH H OH CH2OH
H H H H

14.4.2.2. TÍNH CHẤT VẬT LÝ
 Xenlulozo ở trạng thái rắn, màu trắng , tồn tại ở
dạng sợi với độ dài khác nhau.
 Xenlulozo không tan trong nước và trong các
dung môi hữu cơ thông thường.
 Tan được trong phức đồng(II)-amoniac, đồng
(II)-etylendiamin, dung dịch tetrametylamoni
hydroxit…

14.4.2.3.TÍNH CHẤT HÓA HỌC
 Tương tự tinh bột, xenlulozo không có khả năng
tham gia phản ứng tráng bạc và khử Fehling.
 Những phản ứng xảy ra đối với xenlulozo chủ yếu
là ở liên kết β-1,4- glycozit hoặc ở các nhóm –OH

a) Phản ứng thủy phân: có xúc tác axit hoặc
enzim xenlulaza cho sản phẩm cuối cùng là
D- Glucozo
CH2OH
O O
H+, t0
OH + n H2O n C6H12O6
hay enzim
OH n

b) Phản ứng của các nhóm hydroxyl
- Phản ứng với axit nitric:
 Xenlulozo tác dụng với HNO3 đặc nóng nhờ xúc
tác H2SO4 tạo hỗn hợp xenlulozo trinitrat và
xenlulozo đinitrat. Tỉ lệ của các sản phẩm này
phụ thuộc vào tỉ lệ HNO3: H2SO4 và thời gian
phản ứng
CH2OH CH2ONO2
O O O
O 0
H2SO4 ,t
OH +3n HNO3 ONO2
OH n ONO2 n
xenlulozo trinitrat
-Phản ứng với anhydrite axetic: cho ta xenlulozo
triaxetat (còn gọi là triaxetyl xenlulozo) là polime
nhân tạo để điều chế tơ axetat, phim ảnh, màng
cách điện…

- Phản ứng với dung dịch NaOH và CS2
 Xenlulozo tác dụng với dung dịch NaOH đặc cho
‘xenlulozo- kiềm”. Chế hóa ‘xenlulozo -kiềm”với
cacbon đisunfua thu được xenlulozo xantogenat
CH2OH CH2ONa
O O O
O
OH + n NaOH OH + n H2O
n OH n
OH
xenlulozo kiem
S
CH2ONa CH2O-C-S-Na
O O O
O
OH + n CS2 OH
n n
OH OH
xenlulozo xangtogenat

 Khác với xenlulozo, xenlulozo xangtogenat tan
được trong dung dịch NaOH loãng tạo thành
dung dịch rất nhớt có tên gọi là “visco”. Thủy
phân xenlulozo xangtogenat bằng dung dịch
H2SO4 thu được xenlulozo hydrat
S
CH2O-C-S-Na CH2OH
O O O O
+ (n/2)H2SO4 + (n/2) Na2SO4 + nCS2
OH OH
n n
OH OH
xenlulozo xangtogenat

+ Phản ứng với dung dịch hợp chất phức đồng
(II)-amoniac
 Xenlulozo phản ứng với [Cu(NH3)4](OH)2
(còn gọi là dung dịch Svayde) cho dung dịch nhớt
do có sự tạo thành hợp chất phức giữa xenlulozo
với ion đồng. Khi thủy phân , hợp chất phức
chuyển thành xenlulozo hydrat dùng để sản xuất
tơ hóa học (tơ đồng-amoniac)

CHƯƠNG 15
AMINOAXIT-PROTEIN

15.1. AMINO AXIT
15.1.1 KHÁI NIỆM
 Axit amino cacboxylic còn gọi tắt là axit amin hay
aminoaxit là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có
đồng thời nhóm amino NH2 và nhóm cacboxyl
COOH, chúng là đơn vị cấu tạo nên protein, enzym.
Một số axit amin mà cơ thể động vật không thể tổng
hợp được phải cung cấp từ thực phẩm ( gọi là các
aminoaxit không thể thay thế).
 Các aminoaxit tham gia cấu tạo protit đều là
α-aminoaxit và có cấu hình L

a) Phân loại
 Tùy thuộc vào vị trí tương đối của nhóm amino và
nhóm cacboxyl mà có các loại α-aminoaxit, β-
aminoaxit, γ-aminoaxit..
 Tùy theo tỉ lệ nhóm COOH và NH2 ở trong phân tử
mà người ta chia thành:
+ Các aminoaxit có tính axit khi số nhóm COOH nhiều
hơn NH2
+ Các aminoaxit có tính bazo khi số nhóm COOH ít
hơn NH2
 Tùy thuộc vào đặc điểm cấu tạo của gốc hidrocacbon
trong phân tử mà có các loại aminoaxit mạch thẳng
và aminoaxit mạch vòng.

b) Cách gọi tên.
 Tên thông thường.
+ Hầu hết các amino axit gọi bằng tên thông thường.
+ Ngoài ra người ta còn dùng ba chữ đầu tiên của tên
aminoaxit, hoặc một mẫu tự theo qui ước quốc tế. Ví
dụ như glyxin, leuxin…
 Tên quốc tế IUPAC. tương đối ít dùng hơn tên
thường
Tên gọi theo dẫn xuất của axit cacboxylic tương
ứng.,nguyên tử cacbon của nhóm COOH được đánh
số là số1, vị trí của nhóm amino được đánh số bằng
số tự nhiên 2,3,4…
 Ngoài ra người ta có thể gọi theo danh pháp hợp lý:
gọi theo dẫn xuất của axit. Vị trí của các nhóm thế
được đánh số bằng chữ Hylap α,β,γ,δ...
15.1.2 ĐIỀU CHẾ
15.1.2.1. Điều chế các α-amino axit
 Từ axit - monohalocacboxylic. Cho axit
-monohalocacboxylic tác dụng với amoniac. Ví dụ :
R CH COOH NH3 R CH COOH
Br NH2
 Tổng hợp Strecker.
Cộng HCN và NH3 vào andehyt cho -aminonitrin.
Thuỷ phân có xt axit cho  -amino axit.Ví dụ :
H3O
CH 3 CHO + HCN + NH3 CH 3 CH CN CH 3 CH COOH
NH2 NH2
 Tổng hợp Gabriel.
 Cho phtalimit tác dụng với -haloeste để tạo sản
phẩm trung gian phtalimidoaxetatetyl. Thuỷ phân hợp
chất này cho glyxin và axit phtalic.

15.1.2.2 .Điều chế các aminoaxit khác
( xem tài liệu)

15.1.3. TÍNH CHẤT VẬT LÝ
 Các aminoaxit là những chất rắn kết tinh không bay
hơi. Khi đun nóng mạnh nó nóng chảy đồng thời bị
phân hủy. Có tính chất đó là do trong phân tử có
nhóm COOH và NH2 nên chúng tồn tại chủ yếu ở
dạng ion lưỡng cực NH3+ -R-COO-
 Trừ Glyxin không có cacbon bất đối, còn các
aminoaxit khác đều có tính quang hoạt và các
aminoaxit tham gia cấu tạo protit trong tự nhiên đều
có cấu hình L (nhóm NH2 gần nhóm COOH nhất ở
phía trái trong công thức Fischer)

COOH COOH
H2N H H NH2
CH 3 CH 3
L(+)-Alanin D(-)-Alanin

15.1.4 TÍNH CHẤT HÓA HỌC
15.1.4.1. Tính axit- bazơ. Điểm đẳng điện của
aminoaxit
 Axit amin là một hợp chất lưỡng tính.
 Có thể tạo muối với axit và bazơ vô cơ, do đó các
axit amin có thể viết dưới 4 dạng, tuỳ theo pH của
môi trường mà tồn tại ở dạng nào đó.
 Cation ion lưỡng cực anion

 Điểm đẳng điện: là giá trị pH của môi trường mà
ở đó trong phân tử aminoaxit tổng số điện tích
dương bằng điện tích âm , nghĩa là phân tử trung
hòa về điện, tức là tổng điện tích của phân tử
bằng 0. Như vậy tại điểm đẳng điện phân tử tồn
tại ở dạng ion lưỡng cực ( chủ yếu) hoặc phân tử
trung hòa (rất ít). Điểm đẳng điện thường được ký
hiệu là pI
 Tại điểm đẳng điện, nếu dung dịch có đặt dòng
điện 1 chiều thì các phân tử aminoaxit không di
chuyển về phía điện cực nào.

 Điểm đẳng điện
- Điểm đẳng điện của các aminoaxit có số nhóm
amino bằng số nhóm cacboxyl nằm khoảng 6,0-6,3
amino lớn hơn cacboxyl nằm khoảng 7,6-10,8
amino nhỏ hơn cacboxyl nằm khoảng 2,8-3,3

Cách tính điểm đẳng điện
 Có thể tính được điểm đẳng điện của aminoaxit
nếu biết được pKa của aminoaxit
 Đối với hợp chất có 1 nhóm NH2 và 1 nhóm
COOH thì pI= (pK1 + pK2)/2
Ví dụ: Glyxin H2N-CH2-COOH ;
pK1= 2,35; pK2= 9,78;
pI= (2,35+9,78)/2 = 6,06

14.1.4.2.Phản ứng của nhóm –COOH.
Aminoaxit có các tính chất của nhóm cacboxyl như
 Tạo ester.
 Tạo clorua axit.

PCl 5
NH2 CH COOH NH2 CH COCl
R R
 Decacboxyl hóa (tách CO2)
Ba(OH) 2
NH2 CH COOH NH2 CH2 R
R
15.1.4.3. Phản ứng của nhóm amino.
Nhóm amino của aminoait cho phản ứng như một nhóm
amin thông thường.
 Phản ứng ankyl hoá.
CH 3I
NH2 CH COOH H3C NH CH COOH
R R
 Axyl hóa: Tạo amit.
 Tác dụng với axit nitro. Tạo hidroxyaxit và giải phóng

nitơ
HONO
NH2 CH COOH HO CH COOH + N 2
R R
15.1.4.4. Phản ứng chung của nhóm cacboxyl và
nhóm amino.
 Tách nước. O
COOH H2N C NH
R CH + CH R R CH CH R
NH 2 HOOC NH C
O
đixetopiperazin
 Tạo phức với một số kim loại nặng.

15.1.4.5. Các phản ứng màu của aminoaxit:
+Ninhidrin
+ Phản ứng xantoproteic
+ Phản ứng milon, tạo sunfua chì …

15.1.5 PHÂN TÍCH AMINO AXIT
15.1.5.1.Phân tích định tính
Để phân tích amino axit có thể dùng sắc ký giấy hoặc
sắc ký lớp mỏng.
-Sắc ký giấy: chạy 2 chiều, chiều chạy 45-50cm
Dung môi:
Chiều 1: butanol- axit axetic-nước (BAW) (4:1:1)
Chiều 2: Phenol- nước ( 3:1)
-Sắc ký lớp mỏng: Với những hỗn hợp nhiều axit amin
nên chạy sắc ký 2 chiều với hệ dung môi như đối với
sắc ký giấy
 Thuốc thử hiện màu là dung dịch ninhiđrin 0,1%
trong axeton, hơ nóng kính ở 1050C trong 10 phút
15.1.5 .2. Phân tích định lượng
 Trước đây người ta thường định lượng bằng cách sau:
 Có thể định lượng bằng cách phối hợp sắc ký giấy
hoặc lớp mỏng với đo mật độ quang .Dịch chiết với
một lượng xác định được tách bằng sắc ký giấy hoặc
lớp mỏng . Hiện vết bằng dung dịch ninhidrin. Cắt
các vết riêng ra chiết với cồn 500. các dịch chiết tạo
màu với ninhidrin và đo độ hấp thụ trên quang phổ
kế. Các kết quả đo được so sánh với đường cong
chuẩn đã được lập sẵn với các amino axit chuẩn

 Có thể dùng phương pháp chuyển thành dẫn xuất
đinitrophenyl bằng cách cho dịch chiết có chứa
aminoaxit với dung dịch 2,4-đinitroflorobenzen
trong nước và axeton. Đem dẫn xuất này tách
bằng sắc ký lớp mỏng ( hoặc giấy) sau đó
tiến hành định lượng như trên. Nhưng trong cách
này do sản phẩm đinitrophenyl có màu vàng nên
không cần phải chất hiện màu ninhidrin
NO2 NO2
COOH COOH
O2N F + H2N-CH-R O2N HN-CH-R
( mau vang)
Phân tích bằng phương pháp sắc ký điện di
 Trong dung dịch nước, các aminoaxit có thể tồn
tại 3 dạng : anion, cation và ion lưỡng cực.Tùy
theo pH của môi trường mà một trong các dạng
đó chiếm ưu thế
 Do đặc điểm trên có thể phân tích amino axit
bằng sắc ký điện di
 Trong dung dịch đệm môi trường axit, dưới tác
dụng của điện trường các phân tử amino axit ở
dạng anion sẽ chuyển về cực âm và ngược lại nếu
phân tích ở môi trường kiềm thì các aminoaxit trở
thành anion và chuyển về cực dương.

 Vì mỗi amino axit có điểm đẳng điện khác nhau
và trong quá trình phân tích nếu có sự thay đổi có
kiểm soát pH của dung dịch điện ly thì có thể tách
chúng ra khỏi nhau vì mỗi chất có một đương
lượng điện tích khác nhau di chuyển với mức độ
khác nhau.

15.2. PEPTIT
 Peptit
là những polime aminoaxit chứa từ 2 đến
khoảng 50 gốc aminoaxit trong phân tử.
15.2.1 CẤU TRÚC VÀ DANH PHÁP
a) Cấu trúc: gồm 2 hoặc nhiều gốc aminoaxit kết
hợp nhờ liên kết peptit

 Trong phân tử peptit, đầu mạch chứa gốc NH2( hoặc
NH3+) được gọi là “đầu N”, còn đầu kia chứa nhóm
COOH (hoặc COO-) gọi là “đuôi C”.
 Khi viết công thức cấu tạo của peptit “đầu N”
được quy ước viết ở phía bên trái trong công thức
phân tử còn “đuôi C” được quy ước viết về bên
phải của công thức
H3N - CH - C - NH - CH - C- NH -CH - COO

R1 O R2 O R3
aminoaxit dau N aminoaxit duoi C

b) Cách gọi tên: Gọi tên bằng cách ghép tên gốc
axyl của aminoaxit tạo nên từ phân tử peptit theo
trình tự sắp xếp của chúng từ đầu N sang phía
đuôi C, riêng aminoaxit đuôi C được giử nguyên
tên:
H3N - CH - C - NH - CH - C- NH -CH2 - COO alanylphenylalanylglyxin

CH3 O CH2 O (Ala-Phe-Gly)
C6H5

15.2.2.TÍNH CHẤT VẬT LÝ
 Các peptit có khối lượng phân tử nhỏ là chất
kết tinh tan tốt trong nước
 Các peptit có phân tử khối lớn là chất rắn
không định hình, tạo được dung dịch keo với
nước.

15.2.3 TÍNH CHẤT HÓA HỌC
15.2.3.1 Tính axit- bazo: có tính lưỡng tính tương
tự như amino axit
15.2.3.2 Phản ứng thủy phân:
 Thủy phân hoàn toàn: trong axit nóng hoặc kiềm
nóng cho sản phẩm cuối cùng là aminoaxit hoặc
muối của nó. Thường thủy phân trong khoảng 24-
72 giờ ở nhiệt độ 1100C, xúc tác HCl 2N
 Thủy phân không hoàn toàn: tạo các peptit nhỏ
hơn nhờ các enzim đặc hiệu

15.2.3.3-Phản ứng với 2,4-đinitrofluorobenzen:
tương tự như aminoaxit , đầu N sẽ phản ứng tạo
thành dẫn xuất 2,4-dinitrophenyl màu vàng.
15.2.3.4-Phản ứng màu biure:
các peptit có từ 2 nhóm peptit trở lên phản ứng
với dung dịch CuSO4 loãng trong kiềm cho phản
ứng tạo thành dung dịch hợp chất phức có màu
tím hoặc màu tím đỏ

15.2.4 TỔNG HỢP PEPTIT
15.2.4.1. Bảo vệ nhóm amino:
Thường dùng nhóm C6H5-CH2-O-CO- ( còn gọi
là nhóm cacbobenzoxi- viết tắt Cbz) bằng cách cho
aminoaxit tác dụng với benzylclorofomiat C6H5-
CH2-O-CO-Cl trong môi trường kiềm. dùng nhóm
benzyloxicacbonyl
NaOH, H2O
H2N-CH2-COOH + C6H5-CH2-O-CO-Cl
H3O
C6H5-CH2-O-CO-NH-CH2COO
C6H5-CH2-O-CO-NH-CH2COOH
benzyloxicacbonyl glyxin (Cbz-Gly)

15.2.4.2. Bảo vệ nhóm cacboxyl: chuyển thành dẫn
xuất benzyl hay metyl hoặc etyleste

15.2.4.3.Ngưng tụ các dẫn xuất của aminoaxit:
 quá trình này nhờ có chất xúc tác là DDC
(dixiclohexyl cacbođiimit- C6H11-N=C=N-C6H11).
 Thí dụ
CH3
C6H5-CH2-O-CO-NH-CH2COOH DDC
+ NH2-CHCOO-CH2C6H5
benzyloxicacbonyl glyxin benzyleste cua alanin -H2O
CH3
C6H5-CH2-O-CO-NH-CH2CO- NH-CH COO-CH2C6H5
Cbz-Gly-Ala-CH2-C6H5

15.2.4.4. Hydro phân dẫn xuất của peptit:

15.2.5 XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC PEPTIT
a) Xác định thành phần các amino axit trong phân tử peptit
 người ta thủy phân hoàn toàn peptit thành aminoaxit (thường
thủy phân bằng HCL 6N ở 1100C trong 24-72 giờ), sau đó
nhận biết các aminoaxit bằng phương pháp sắc ký.
b) Xác định trật tự sắp xếp các amino axit trong phân tử
peptit
- Xác định aminoaxit đầu N: có 2 phương pháp chính:
+ Phương pháp Sanger
+ Phương pháp Edman: ( xem tài liệu)
- Xác định aminoaxit đuôi C.
 Thủy phân peptit nhờ enzim cacboxipeptiđaza, aminoaxit xuất
hiện đầu tiên trong dung dịch ( nhận biết bằng phương pháp
sắc ký chính là aminoaxit đuôi C
- Thủy phân từng phần mạch peptit (nhờ enzim thì nó chỉ cắt
các liên kết peptit ở những vị trí xác định).

15.3. PROTEIN
15.3.1 PHÂN LOẠI VÀ CẤU TRÚC
15.3.1.1 Phân loại
a) Dựa vào thành phần hóa học: chia thành 2 nhóm:
- Protein đơn giản: khi thủy phân hoàn toàn chỉ cho hỗn
hợp các aminoaxit
-Protein phức tạp: khi thủy phân hoàn toàn, ngoài sản
phẩm là các aminoaxit còn có các hợp chất khác
không chứa aminoaxit gọi là nhóm prothetic
b) Dựa vào hình dạng phân tử: chia thành 2 nhóm:
-Protein hình cầu: phân tử có dạng hình cầu , tan trong
nước ( anbumin, globulin...)
- protein hình sợi:

15.3.1.2. Cấu trúc
Cấu trúc cấp 1 (bậc 1): là trật tự sắp xếp
của các gốc aminoaxit trong phân tử.
Cấu trúc bậc 2: là cấu dạng của protein:
Phân tử có thể tồn tại một trong hai dạng
chủ yếu là dạng xoắn  ( còn gọi là -
keratin) và cấu dạng gấp khúc β ( còn gọi
là dạng β-keratin) Các cấu dạng này được
duy trì nhờ liên kết hydro N-H---O=C<
giữa các nhóm peptit với nhau

15.3.1.2. Cấu trúc
 Cấu trúc bậc 3: là hình dạng của mạch polipeptit
cuộn lại trong không gian 3 chiều, các nhóm kị
nước nằm ở phía trong còn các nhóm ưa nước
nằm ở trên bề mặt phân tử. Cấu trúc bậc 3 duy trì
được nhờ tương tác Van der Vall, tương tác tác
tĩnh điện, liên kết đi sufua –S-S-, nhóm este
 -Cấu trúc bậc 4: là một tổ hợp 2 hoặc nhiều đại
phân tử polipeptit kết hợp với nhau nhờ lực hút
Van der Vall và liên kết H giữa các nhóm nguyên
tử phân bố trên bề mặt các đại phân tử protein.

15.3.2 TÍNH CHẤT
15.3.2.1.Tính lưỡng tính: cũng có tính lưỡng tính,
điểm đẳng điện tương tự như aminoaxit và peptit
15.3.2.2. Tính tan: Tính tan của chúng phụ thuộc nhiều
vào cấu tạo phân tử, bản chất dung môi, pH của dung
dịch, nhiệt độ...
15.3.2.3Sự kết tủa và sự biến tính:
Khi thay đổi các yếu tố như nồng độ, nhiệt độ ...thì các
dung dịch keo của protein bị kết tủa. Có hai loại kết
tủa:
 Kết tủa thuận nghịch:
 Kết tủa không thuận nghịch:
 Sự biến tính:Trong trường hợp kết tủa không thuận
nghịch, tính chất của protein khác đi nhiều so với
chất ban đầu nên gọi là sự biến tính của protein.
15.3.2.4. Phản ứng thủy phân:
 Khi đun nóng dung dịch protein nhờ xúc tác axit,
bazơ, hoặc nhờ men, phân tử protein bị thủy phân tạo
thành sản phẩm cuối cùng là các L--aminoaxit.
15.3.2.5 Một số phản ứng định tính và định lượng
protein:
-Phản ứng định tính:
+ Phản ứng biure: phản ứng với Cu(OH)2 trong kiềm
cho phức màu xanh tím
+ Phản ứng xangtoproteic: phản ứng với HNO3 đặc
cho kết tủa màu vàng
-Phản ứng định lượng:

Slide Giang Day 2022 - Student

Uploaded by

Document Information

Original Title

Copyright

Available Formats

Share this document

Share or Embed Document

Sharing Options

Did you find this document useful?

Is this content inappropriate?

Copyright:

Available Formats

Slide Giang Day 2022 - Student

Uploaded by

Copyright:

Available Formats

HỌC PHẦN: HÓA HỮU CƠ

@nvc2018; Email: nvc@iuh.edu.vn 1

Chương 2: Các loại hiệu ứng

Chương 3: Khái niệm về cơ chế phản ứng

Chương 5: Dẫn xuất halogen và hợp chất cơ nguyên tố

Chương 6: Ancol, phenol, ete

Chương 7: Hợp chất Carbonyl

Chương 8: Carboxylic acid và dẫn xuất

Chương 10: Muối diazoni và hợp chất Azo

Chương 11: Carbohydrate

Chương 12: Amino acid, peptide và protein

 Khi hoàn thành môn học, người học có khả năng:

@nvc2018; Email: nvc@iuh.edu.vn 4

Mã học phần: 2104419 Số tín chỉ: 4

Chuẩn đầu ra Mô tả Trung bình Khá Giỏi Tỉ lệ

@nvc2018; Email: nvc@iuh.edu.vn 5

@nvc2018; Email: nvc@iuh.edu.vn 6

Mã học phần: 2104419 Số tín chỉ: 4

Chuẩn đầu ra Mô tả Không đạt Trung bình Khá Giỏi Tỉ lệ

@nvc2018; Email: nvc@iuh.edu.vn 7

@nvc2018; Email: nvc@iuh.edu.vn 8

 Thường kỳ: 20%

@nvc2018; Email: nvc@iuh.edu.vn 9

 Cacbon có thể liên kết với nhau và nguyên tử

@nvc2018; Email: nvc@iuh.edu.vn 11

@nvc2018; Email: nvc@iuh.edu.vn 12

 Cấu hình điện tử nguyên tử C:

1s2 2s2 2p2 1s2 2s1 2p3

Trạng thái cơ bản Trạng thái kích thích

@nvc2018; Email: nvc@iuh.edu.vn 13

 Lai hoá sp3hay là lai hoá tứ diện:

@nvc2018; Email: nvc@iuh.edu.vn 14

Cấu trúc phân tử metan

 Lai hoá sp2 hay lai hoá tam giác

@nvc2018; Email: nvc@iuh.edu.vn 16

@nvc2018; Email: nvc@iuh.edu.vn

 Lai hoá sp hay lai hóa đường thẳng

Trạng thái kích thích Trạng thái lai hoá sp

@nvc2018; Email: nvc@iuh.edu.vn

 Chủ yếu là liên kết cộng hóa trị

@nvc2018; Email: nvc@iuh.edu.vn 20

s-s s-p p-p p-d

@nvc2018; Email: nvc@iuh.edu.vn 21

 1.2.2 Liên kết phối trí

Biểu diễn hợp chất hữu cơ

@nvc2018; Email: nvc@iuh.edu.vn Chapter 1-24

Đồng phân Đồng phân lập

Đồng phân cấu Đồng phân cấu

Đồng phân Đồng phân

@nvc2018; Email: nvc@iuh.edu.vn 26

 Đồng phân vị trí nhóm chức

@nvc2018; Email: nvc@iuh.edu.vn 27

 Đồng phân hỗ biến (tautomer)

@nvc2018; Email: nvc@iuh.edu.vn 28

 Tính độ không no = Số vòng + số liên kết 

 Xác định nhóm chức và viết đồng phân vị trí nhóm

 Viết toàn bộ đồng phân của hợp chất có

@nvc2018; Email: nvc@iuh.edu.vn 30

• Công thức phối cảnh:

@nvc2018; Email: nvc@iuh.edu.vn 32

Công thức phối cảnh Công thức Fisơ

Đồng phân lập thể

@nvc2018; Email: nvc@iuh.edu.vn 35