533

[ CÔNG CỤ TÓM LƯỢC VÀ XEM LẠI ]

Một số kết nối tổng hợp của Anken, Ankyn, Ancol,
Alkyl Halogen và Ete
OH OH

C C

(1) OsO4
H2O, HA or HO–
(2) NaHSO3
(anti)
(syn)
H2, Ni2B (syn) O OH
hoặc
RCO3H Nu:
C C C C C C C C
(1) Li, EtNH2 (trong điều kiện
(2) NH4+ (một axit peroxy)
axit hoặc bazơ) Nu
(anti)
Markovnikov
(1) Hg(OAc)2,
THF/H2O
(2) NaBH4
hoặc
H2O, xúc tác HA. C C OTBS
HA, Anti-Markovnikov F–
nhiệt (1) BH3:THF
(2) H2O2, HO– TBSCl,
imidazole
– O
RO , tách E2 .
(tốt nhất nếu RX là
C C OH Phản ứng oxy hóa / khử (Chương 12) C C
2° hoặc 3°, hoặc
sử dụng RO– Y
cồng kềnh) Y =H, R, hoặc OH
NaH hoặc Na°, K° (cũng bằng phản ứng
oxy hóa anken,
I. HX xem Chương 8)
HX HO– TsCl hoặc
(1° hoặc 3°) C C O–
(Markov.) (1° RX) MsCl, v.v.
or nếu 1° or 2°
hoặc pyr
II. PBr3
H2O hoặc
HBr, ROOR,
(3° RX) RX hoặc ROTs
𝚫 (Anti- III. SOCl2
(nếu RX hoặc ROTs là 1 °)
Markov.) C C OTs (hoặc Ms hoặc Tf)

R′O– (nếu RX hoặc ROTs là 1 °)

C C H C C X C C OR′
Br2, hν hoặc 𝚫
(tốt nhất nếu RH là 3 °,
allylic hoặc benzylic)

• Ankyn thành anken

• Anken và Ancol
• Ancol và alkyl halogenua
• Anken và ankyl halogenua
• Ancol và ete
• Anken, epoxit và 1,2-điol
• Các ankan thành ankyl halogenua
• Nhóm bảo vệ silyl bảo vệ ancol
• Ancol thành hợp chất cacbonyl