KARBONYLOVÉ SLOUČENINY

NOVOTNÁ BLANKA
DŮKAZ přítomnosti karbonylových sloučenin
 H
Charakteristický zbytek: C
O

CH2O HCHO
1. Metylaldehyd
2. Methanal
3. Formaldehyd
1. Acetaldehyd Ethylaldehyd (ethanal)
2. Benzenkarbaldehyd Hexylaldehyd (benzaldehyd)
3. Formaldehyd Metylaldehyd (methanal)
HCHO CH2O
Vlastnosti
• Methanal je bezbarvý, štiplavě páchnoucí,
jedovatý plyn.
• Snadno podléhá polymerizaci.
• Ve vodě je dobře rozpustný
• Při 150 °C se methanol rozkládá na methanal a
oxid uhelnatý.
• Ničí bakterie, sráží bílkoviny
• Exponáty ve formaldehydu blednou
• Užití-desinfekce, konzervace
Vznik
• Methanal vzniká oxidací methanolu, při této
reakci se používá atomární kyslík.
• Může být připraven také ze syntézního plynu
za přítomnosti katalyzátorů
 Užití
Užití
• značná část se využívá k výrobě polymeru a
dalších chemikálií.
• Formaldehydové polymery se používají na
výrobu hnojiv, papíru, překližek, izolací,
třískových desek a mnoha spotřebních
produktů.
• Formaldehyd zabíjí většinu bakterií, proto se
používá konzervační prostředek pro potraviny.
Životní prostředí
• V životním prostředí je methanal běžně přítomen.
• Velká množství vznikají v troposféře oxidací
uhlovodíků.

Zdravotní rizika
• Do těla methanal vstupuje především
vdechováním a požitím.
• Přes kůži se vstřebává jen slabě.
• Methanal má štiplavý zápach,
R-věty - R23- Toxický při vdechování
R24-Toxický při styku s kůží
R25-Toxický při požití
R34-Způsobuje poleptání
R40-Podezření na karcinogenní účinky
R43-Může vyvolat senzibilizaci při styku s kůží
S-věty- S1-Uchovávejte uzamčené
S2-Uchovávejte mimo dosah dětí
S26-Při zasažení očí okamžitě důkladně
vypláchněte vodou a vyhledejte
lékařskou pomoc
S36-Používejte vhodný ochranný oděv
S37-Používejte vhodné ochranné rukavice
S39-Používejte osobní ochranné prostředky pro oči
a obličej
S45-V případě nehody, nebo necítíte-li se dobře,
okamžitě vyhledejte
lékařskou pomoc
S50-Nesměšujte s … (specifikuje výrobce)
CH3CHO C 2H 4O
1. Vlastnosti:
• bezbarvá těkavá hořlavá kapalina
štiplavého zápachu
2. Výskyt:
• vyskytuje se v přírodě
• ve zralém ovoci, kávě apod.
• je produkován rostlinami jako
součást jejich metabolismu
• v lidském organismu vzniká při Molekula acetaldehydu

vstřebávání ethanolu
1. Připravuje se oxidací ethanolu kyslíkem nebo
oxidem měďnatým:
C2H5OH + O → CH3CHO + H2O
C2H5OH + CuO → CH3CHO + Cu + H2O

2. hydratací acetylenu (ethynu):

C2H2 + H2O → CH3CHO

3. oxidací ethanolu manganistanem draselným v

kyselém prostředí
• acetaldehyd má ve své molekule obsaženou dvojnou
vazbu
• u tohoto aldehydu mohou probíhat adiční reakce, při
kterých dochází k rozpadu této násobné vazby.
• Příkladem je reakce acetaldehydu s ethanolem:
CH3CHO + C2H5OH → CH3-CH(OH)-O-C2H5
CH3CHO + 2C2H5OH → CH3-CH(OC 2H5)-OC2H5 + H2O
• při výrobě hydroxidu sodného a
kyseliny octové

• metaldehyd se používá
jako moluskocid

MOLUSKOCID – přípravek na hubení měkkýšů

 Věty R a S
R-věty-R-12-Extrémně hořlavý
R-36-Dráždí oči
R-37-Dráždí dýchací orgány
R-40-Podezření na karcinogenní účinky
S-věty-S-2-Uchovávejte mimo dosah dětí
S-16-Uchovávejte mimo dosah zdrojů
zapálení - Zákaz kouření
s-33-Proveďte preventivní opatření proti
výbojům statické elektřiny
s-36-Používejte vhodný ochranný oděv
s-37-Používejte vhodné ochranné rukavice
 Výstražná
označení

Zdraví škodlivý (Xn) Extrémně hořlavý (F+)

C6H5CHO C7H6O
Vlastnosti:
• chemická sloučenina
• skládající se z aromatického benzenového
jádra a aldehydické skupiny
• Jedná se o nejjednodušší aromatický
aldehyd s velkým uplatněním v průmyslu
• za pokojové teploty to je bezbarvá, ve vodě
málo rozpustná kapalina zapáchající po
hořkých mandlích
• tvoří součást vůně mandlí, čímž ji způsobuje.
• nejčastěji se připravuje chlorací či oxidací
toluenum
• méně významná je pak příprava
částečnou oxidací fenolu
 Reakce
• jeho oxidací vzniká páchnoucí kyselina
benzoová
• ve fenol se přemění buď hydrogenací či
působením hydroxidu draselného
• reakcí s bezvodým octanem sodným a octovým
anhydridem se získává kyselina skořicová
• také se může připravit sloučenina nazývaná
benzoin
 Výskyt
• Semena mandlí, meruňek,
jablek, třešní a dalšího ovoce
obsahují podstatné množství
amygdalinu.
• ochucovadlo s příchutí mandlí
• průmyslové rozpouštědlo a velké
upotřebení má v organických syntézách
• benzaldehyd je např. výchozí složkou pro
syntézu kyseliny mandlové
• složka všech destilátů získaných kvašením
ovoce
R-věty R22 -Zdraví škodlivý při požití
S-věty (S2) - Uchovávejte mimo dosah dět
S24 -Zamezte styku s kůží

Zdraví
škodlivý (Xn)
 Ethanal
• Značka:CH3CHO
• vzniká reakcí etanolu s kyslíkem
• bezbarvá, snadno vroucí kapalina, hořlavá a jedovatá
• je meziproduktem při výrobě kyseliny octové, syntetického kaučuku, barviv a
léčiv
• vyrábí se z něj palivo do vařičů na turistiku - pevný líh