PROPUESTAS FUNCIONALIZACIÓN INDOL

 Sulfonación
La sulfonilación electrofílica de indoles se realiza con cloruros de sulfonilo, utilizando una
cantidad catalítica de bromuro de indio. Por consiguiente, se pretende realizar el tratamiento
del indol con el cloruro de fenilsulfonilo (Ar=Ph) en presencia de un 10% de InBr3 en 1,2-
dicloroetano, para obtener el 3-fenilsulfonil-1H-indol 3b, como se muestra a continuación:

Reactivos: Cloruro de fenilsulfonilo, bromuro de indio y dicloroetano

 Nitración
Los indoles son sensibles a los ácidos fuertes y se polimerizan para dar una mezcla de
productos poliméricos, pero en condiciones controladas se nitran preferentemente en la
posición C3. Por tanto, el indol mismo se nitra con nitrato de benzoilo para dar 3-nitroindol;
También se nitra con una mezcla de ácido nitroso y ácido acético para formar 3-nitroindol.
Como se muestra a continuación:
Reactivos: Nitrato de benzoilo, acetonitrilo, ácido nitroso, ácido acético.