2020학년도 약학대학입문자격시험

제 2 교시 화학추론(유기화학)
성명: ___________________ 수험 번호 : － 1
* 화학추론(유기화학)의 문제지는 총 20개 문항 원점수 100점 만점이며, 원점수 4점 문항 3개, 5점 문항 14개, 6점 문항
3개로 구성됩니다. 이 점수는 성적처리과정에서 표준점수로 변환됩니다. 이 화학추론(유기화학)의 문항별 배점 비중과
원점수 총점은 화학추론(유기화학)의 표준점수에만 영향을 미치며, 다른 과목과는 전혀 상관이 없습니다. 시험이 시작되면,
각 문항에 표기되어 있는 문항별 배점을 고려하여 문제를 풀도록 하십시오.
* 문항은 5지 선다형과 7지 선다형으로 구성되어 있습니다.

◦ 시험이 시작되기 전에 문제지를 넘기지 마십시오. 문항을 미리 볼 경우 부정행위에 해당될 수 있습니다.

◦ 시험 시간은 10 : 40～11 : 40 (60분) 입니다.
◦ 문제지에 성명과 수험 번호를 정확히 표기하십시오.
◦ 답안지 우측에 있는 ‘유의 사항’과 뒷면에 있는 ‘답안 작성 시 반드시 지켜야 하는 사항’을 지켜주십시오.

※ 다음은 약어와 원소의 주기율표입니다. 문제 풀이 과정에서 필요할 경우 이를 이용하십시오.

<약 어>
Ac acetyl ee enantiomeric excess Ph phenyl
AcOH acetic acid Et ethyl PPA polyphosphoric acid
aq. aqueous ether diethyl ether Pr propyl
Bn benzyl m-CPBA m-chloroperoxybenzoic acid Rf retention factor
bp boiling point Me methyl sec- (s-) secondary
Bu butyl mp melting point tert- (t-) tertiary
Bz benzoyl Ms methanesulfonyl THF tetrahydrofuran
DMF N,N-dimethylformamide NBS N-bromosuccinimide TLC thin layer chromatography
DMSO dimethyl sulfoxide PCC pyridinium chlorochromate Ts p-toluenesulfonyl

<원소의 주기율표>
족 족
주기
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 주기
1 2
1 H He 1
3 4 5 6 7 8 9 10
2 Li Be B C N O F Ne 2
11 12 13 14 15 16 17 18
3 Na Mg Al Si P S Cl Ar 3
19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36
4 K Ca Sc Ti V Cr Mn Fe Co Ni Cu Zn Ga Ge As Se Br Kr 4
37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54
5 Rb Sr Y Zr Nb Mo Tc Ru Rh Pd Ag Cd In Sn Sb Te I Xe 5
55 56 57-71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86
6 Cs Ba 란탄 계열 Hf Ta W Re Os Ir Pt Au Hg Tl Pb Bi Po At Rn 6
87 88 89-103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118
7 Fr Ra 악티늄 계열 Rf Db Sg Bh Hs Mt Ds Rg Cn Nh Fl Mc Lv Ts Og 7
57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71
란탄 계열
La Ce Pr Nd Pm Sm Eu Gd Tb Dy Ho Er Tm Yb Lu
89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103
악티늄 계열
Ac Th Pa U Np Pu Am Cm Bk Cf Es Fm Md No Lr

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2 화학추론(유기화학)
2. 화학종의 구조 또는 물리화학적 성질에 대한 비교가 옳은 것은?
※ 1～9번은 5지 선다형 문항입니다.
[5점]

1. 다음은 수소화 반응의 출발 물질 A와 생성물 B의 구조를 나타낸 ① 녹는점(melting point)

것이다. (CH2)7CO2H ＜ CH3(CH2)7 (CH2)7CO2H

CH3(CH2)7


H2, Pd/C ② 라디칼(radical)의 안정도

H3C H3C
OH OH C CH3 ＜ C C N
H3C H3C
A B

이에 대한 설명으로 옳지 않은 것은? [5점] ③ 화살표로 가리키는 C-Cl의 결합 길이

① A의 카이랄 중심(chiral center)은 모두 4개이다.

(CH3)2CH Cl ＜ CH2 CH Cl

② A는 bicyclo[2.2.2]octane을 부분 구조로 포함한다.

④ 밑줄 친 수소의 산도(acidity)

③ A와 B의 사차(quaternary) 탄소의 개수는 같다.

＜
H H

④ B의 불포화도(degree of unsaturation)는 4이다.

⑤ 쌍극자 모멘트(dipole moment)

⑤ B에서 별표(＊)로 표시된 탄소의 절대 배열(absolute H3C NO2 ＜ NO2

configuration)은 S 이다.

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 화학추론(유기화학) 3
3. 각 반응에서 화학종의 반응 속도에 대한 비교가 옳은 것은? 4. 각 화합물에서 카이랄 탄소의 절대 배열이 옳게 나열된 것은?
[6점] [4점]

Br2
① R CH3 R CH2Br
h, 25 C
ㄱ.

CH3
【 R−CH3 】 Ph CH3 < Ph CH3
CH3

ㄴ.

ROH (용매)
② Cl OR
25 C

【 ROH 】 H2O < EtOH ㄷ.

Nu
③ CH3 I CH3 Nu
MeOH, 25 C

【 Nu－ 】 Br－ < Cl－

ㄱ ㄴ ㄷ

① R R R
Br2
④ Ar H Ar Br
90% AcOH
25 C ② R R S

PhO CH3O
【 Ar−H 】 < ③ R S R

④ S S R

R CO3H O
⑤ ⑤ S S S
CH2Cl2
35 C

【 R−CO3H 】 CF3 CO3H < CH3 CO3H

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4 화학추론(유기화학)
5. 각 반응에서 최종 주생성물 A와 B의 구조로 옳게 짝지어진 6. 다음은 출발 물질 A와 B로부터 주생성물 C를 거쳐 최종 주생성물
것은? (단, 각 단계에서 주생성물은 적절한 분리․정제 과정을 D를 합성하는 과정이다. (단, 각 단계에서 주생성물은 적절한
통하여 얻는다.) [5점] 분리․정제 과정을 통하여 얻는다.)

O Cl
1) H3O+, 가열 Cl Cl Cl
O A Cl
Cl Diels-Alder 반응 Cl
2) NaOH + B
Br (2당량) Cl 가열 Cl
Cl Cl
Cl
A C
OH
NO2 PhCO3H
NBS
B

D
Ph

A B 화합물 B와 D의 구조로 옳게 짝지어진 것은? [5점]

HO O B D
NO2
O Cl
①
Cl Cl
Br Ph O
O ① Cl
H
Cl H
Cl
HO O
NO2
O
② Cl
Br Cl Cl
Ph H
O
② Cl H
Cl O
HO O Cl
NO2
O
③
Cl
Br Cl
Ph Cl
O
③ O

Cl Cl
HO O
NO2 Cl
O
④
Cl
Br Ph Cl
O Cl
O
④ Cl
H
HO O Cl
NO2 Cl H
O
⑤
Br Cl
Ph
O Cl Cl
H
⑤ Cl H
Cl O
Cl

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 화학추론(유기화학) 5
7. 다음 각 반응의 주생성물 구조로 가장 적절한 것은? (단, 주생성물은 8. 출발 물질 A로부터 다단계 반응을 거쳐 최종 주생성물 B를 합성
적절한 분리․정제 과정을 통하여 얻는다.) [5점] 하려고 할 때, 가장 적절한 반응 과정은? (단, 각 단계에서 주생성물은
적절한 분리ㆍ정제 과정을 통하여 얻는다.) [6점]

CHO Br CHO
Br2, AlCl3
①
S S H H
O 다단계 반응 O
OH O

O O
H H

A B

F CHO CH3S Na CH3S CHO

②
F F
BH3 ;
H2O2, NaOH NaH, TsCl t-BuOK
①

NO2
HNO3
③
N H2SO4 N BH3 ;
N N
H H NaH, TsCl H2O2, NaOH t-BuOK
②

Br
H H
N Br2 N O3 ; Me2S NaBH4 NaH, TsCl t-BuOK
④ ③
O O

OsO4 ;
O NaH, TsCl aq. NaHSO3 HIO4 NaBH4
S ④
S SnCl4
Cl
⑤

m-CPBA t-BuOK HIO4 NaBH4

⑤

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6 화학추론(유기화학)
9. 다음은 출발 물질 A로부터 주생성물 B를 합성하는 <반응식>과
※ 10～20번은 7지 선다형 문항입니다.
<실험 과정>이다.

<반응식> 10. 주생성물의 IUPAC 이름이 옳은 것만을 <보기>에서 있는 대로

HCl 고른 것은? (단, 주생성물은 적절한 분리ㆍ정제 과정을 통하여
OH Cl
얻는다.) [5점]
A B
<보 기>
(밀도: 0.85 g/mL)

ㄱ.
<실험 과정> O

(가) 둥근 바닥 플라스크에 A (7.41 g, 0.100 mol)를 넣고 진한 NaBH4

5-Cyclopentylpentan-2-ol
염산 (30 mL)을 천천히 첨가한 후, 30분 동안 교반하였다.
(나) 반응 혼합물의 층분리를 확인한 후, 분별 깔때기를 사용하여
유기층과 수용액층을 분리하였다.
(다) 유기층에 포화 NaHCO3 수용액을 천천히 첨가하여 pH를
중성으로 조절하였다. (이때 기체가 발생하므로 주의한다.)
ㄴ.
Li EDA
(라) 분별 깔때기를 사용하여 수용액층을 분리한 다음, 유기층을
O
무수 Na2SO4로 건조하고 여과하였다. Hept-6-en-1-yn-4-ol
(마) 여과액을 증류하여 49∼52 ℃에서 B (6.94 g, 0.0750 mol)를
얻었다. NH2
EDA = H2N

이 실험에 대한 설명으로 가장 적절한 것은? [5점]

① 과정 (가)에서 진한 염산 대신 LiCl 수용액을 동일한 목적으로 ㄷ.

H2, Pd/C
사용할 수 있다. (S)-2,3-Dimethylpentane
H CH3

② 과정 (나)와 (라)에서 수용액층은 위층이다.

③ 과정 (다)에서 주로 발생하는 기체는 CO2 이다.

① ㄱ ② ㄴ ③ ㄷ
④ ㄱ, ㄴ ⑤ ㄱ, ㄷ ⑥ ㄴ, ㄷ
④ 과정 (마)에서 반응하지 않고 남은 A가 B보다 먼저 증류되어 ⑦ ㄱ, ㄴ, ㄷ
나온다.

⑤ 이 실험에서 B의 수득률은 94%이다.

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 화학추론(유기화학) 7
11. 다음은 D-erythrose의 구조이다. 12. 다음은 헤테로고리 화합물 A～D의 구조이다.

CHO
N O
H OH N N
H H O
H OH

CH2OH A B C D

D-Erythrose의 구조로 옳게 그려진 것만을 <보기>에서 있는 이에 대한 설명으로 옳은 것만을 <보기>에서 있는 대로 고른

대로 고른 것은? [4점] 것은? [4점]

<보 기> <보 기>

ㄱ. 염기도(basicity)는 B가 A보다 크다.

ㄱ. OH
OHC OH ㄴ. C와 D의 산소 원자는 각각 sp3로 혼성화(hybridization)
OH 되어 있다.

ㄷ. A～D 중 방향족성(aromaticity)을 가지는 화합물은 2개이다.

ㄴ. H
HO CH2OH
① ㄱ ② ㄴ ③ ㄷ
OHC OH
H ④ ㄱ, ㄴ ⑤ ㄱ, ㄷ ⑥ ㄴ, ㄷ
⑦ ㄱ, ㄴ, ㄷ

ㄷ. CHO

HO H
H OH

CH2OH

① ㄱ ② ㄴ ③ ㄷ
④ ㄱ, ㄴ ⑤ ㄱ, ㄷ ⑥ ㄴ, ㄷ
⑦ ㄱ, ㄴ, ㄷ

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8 화학추론(유기화학)
13. 주생성물이 메조(meso) 화합물인 것만을 <보기>에서 있는 대로 14. 주생성물의 구조가 옳은 것만을 <보기>에서 있는 대로 고른
고른 것은? (단, 주생성물은 적절한 분리․정제 과정을 통하여 것은? (단, 주생성물은 적절한 분리ㆍ정제 과정을 통하여 얻는다.)
얻는다.) [5점] [5점]

<보 기> <보 기>

ㄱ. ㄱ.
H2, Pd/C
CH2I2, Zn(Cu)
OMe OMe

ㄴ.
Ph m-CPBA ㄴ.

Ph m-CPBA O

ㄷ.
O
NaBH4
ㄷ.
O
9-BBN ;

O H2O2, NaOH O
O O H OH

BH
① ㄱ ② ㄴ ③ ㄷ 9-BBN =

④ ㄱ, ㄴ ⑤ ㄱ, ㄷ ⑥ ㄴ, ㄷ
⑦ ㄱ, ㄴ, ㄷ

① ㄱ ② ㄴ ③ ㄷ
④ ㄱ, ㄴ ⑤ ㄱ, ㄷ ⑥ ㄴ, ㄷ
⑦ ㄱ, ㄴ, ㄷ

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 화학추론(유기화학) 9
15. 다음은 but-2-yne을 출발 물질로 하여 주생성물 A～F를 합성 16. 최종 주생성물의 구조가 옳은 것만을 <보기>에서 있는 대로
하는 과정이다. (단, 각 단계에서 주생성물은 적절한 분리․정제 고른 것은? (단, 각 단계에서 주생성물은 적절한 분리ㆍ정제 과정을
과정을 통하여 얻는다.) 통하여 얻는다.) [5점]

<보 기>

ㄱ. O
Br2 OsO4 ;
A B C Sia2BH ;
aq. NaHSO3
H2O2, NaOH
H2
Lindlar 촉매 BH
Sia2BH =
2
H3C CH3

Na, NH3 (ℓ)

ㄴ. O O
Br2 1) m-CPBA
D E F N OMe N OMe
2) H, H2O
O
Hg(OCCF3)2 O

H2O

이에 대한 설명으로 옳은 것만을 <보기>에서 있는 대로 고른 OMe OMe

것은? [5점]

<보 기>

ㄱ. B와 E는 서로 기하 이성질체(geometric isomer) 관계이다. ㄷ. 1) n-BuLi, 78 C ;

OTs (CH2)9CH3
ㄴ. A와 D는 서로 부분입체이성질체(diastereomer) 관계이다. (CH2)9CH3
O O
ㄷ. C와 F는 동일한 화합물이다. BF3.OEt2, 78 C

2) K2CO3
Et
Et
① ㄱ ② ㄴ ③ ㄷ
④ ㄱ, ㄴ ⑤ ㄱ, ㄷ ⑥ ㄴ, ㄷ
⑦ ㄱ, ㄴ, ㄷ

① ㄱ ② ㄴ ③ ㄷ
④ ㄱ, ㄴ ⑤ ㄱ, ㄷ ⑥ ㄴ, ㄷ
⑦ ㄱ, ㄴ, ㄷ

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10 화학추론(유기화학)
17. 최종 주생성물의 구조가 옳은 것만을 <보기>에서 있는 대로 18. 주생성물의 구조가 옳은 것만을 <보기>에서 있는 대로 고른
고른 것은? (단, 각 단계에서 주생성물은 적절한 분리․정제 과정을 것은? (단, 주생성물은 적절한 분리ㆍ정제 과정을 통하여 얻는다.)
통하여 얻는다.) [5점] [5점]

<보 기> <보 기>

ㄱ. ㄱ. OMe
HBr
Br OMe
AlCl3
H
O
H O
O O OH
O

ㄴ. 1) SOCl2
OH
Br
pyridine (과량)
ㄴ.
O
OAc 2) NBS, h OAc
O SnCl4
O O
Cl

ㄷ. O
O
OH ㄷ. Cl Cl
O
I2, NaHCO3
H H
I O CH3SO3H O

I I

① ㄱ ② ㄴ ③ ㄷ ① ㄱ ② ㄴ ③ ㄷ
④ ㄱ, ㄴ ⑤ ㄱ, ㄷ ⑥ ㄴ, ㄷ ④ ㄱ, ㄴ ⑤ ㄱ, ㄷ ⑥ ㄴ, ㄷ
⑦ ㄱ, ㄴ, ㄷ ⑦ ㄱ, ㄴ, ㄷ

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 화학추론(유기화학) 11
19. 최종 주생성물의 구조가 옳은 것만을 <보기>에서 있는 대로 20. 다음은 출발 물질 A 또는 B로부터 생성물 C와 D를 합성하는
고른 것은? (단, 각 단계에서 주생성물은 적절한 분리․정제 과정을 <반응식>과 <반응 중간체>이다.
통하여 얻는다.) [6점]
<반응식>
<보 기>
OH O
OH TsOH (촉매) O
ㄱ. OH OBn +
R 가열 R R
OH BnBr OH
A C D
HO HO (생성 비율)
Br K2CO3 Br
R = Me, 40 : 60
MeO MeO R = OMe, 96 : 4

OH
OH O
TsOH (촉매)
O +
R 가열 R R
ㄴ. O B C D
O OH
(생성 비율)
OH 1) NaBH4 (과량)
Ph R = Me, 55 : 45
2) HIO4 R = OMe, 8 : 92
Ph CHO CHO

<반응 중간체>

HO OH2
OH2 OH
OH
ㄷ. OH OH
1) TsCl
MeO R R R
OH pyridine MeO
O E F G
OH 2) K2CO3
MeO MeO

이에 대한 설명으로 옳은 것만을 <보기>에서 있는 대로 고른

것은? [5점]

<보 기>

① ㄱ ② ㄴ ③ ㄷ ㄱ. R ＝ Me일 때, C와 D는 서로 부분입체이성질체 관계이다.

④ ㄱ, ㄴ ⑤ ㄱ, ㄷ ⑥ ㄴ, ㄷ
ㄴ. R ＝ Me일 때, 주된 반응 메커니즘은 SN1이다.
⑦ ㄱ, ㄴ, ㄷ
ㄷ. R ＝ OMe일 때, A로부터 C의 생성은 반응 중간체 E～G 중
주로 F를 거친다.

① ㄱ ② ㄴ ③ ㄷ
④ ㄱ, ㄴ ⑤ ㄱ, ㄷ ⑥ ㄴ, ㄷ
⑦ ㄱ, ㄴ, ㄷ

* 확인 사항
◦ 문제지와 답안지의 해당란에 필요한 내용을 정확하게 표기
했는지 확인하십시오.

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