i

การบ้ านวิชา CH 106 CH 0 -

0 CH
y
Part II/2565 y

ไป ควร คราว
0
ชื่ อ……………………………………………………………………...
ณ ช
65107010163
รหัส ………………… …. ….
ห เกาะใก ง กรด

Fฅู N
eoom

1. จงเรี ยงลำดับสำรประกอบต่อไปนี้ จำกสำรที่มีควำมเป็ นกรดต่ำสุ ดไปหำสู งสุ ด d

a) CH3CH2CH2OH b) CH2☐FCH2COOH c) (CH3)3CCH☐

2COOH d) CH3CO2CH3 e)☐
ClCH2COOH f) CF
☐3COOH
…………….
a d < …………
< …………. c b < ………..
< …………. ย f
< ………….

H - cห
3
F
2. เรี ยงลำดับควำมว่องไวในกำรเกิดปฏิกิริยำ
nucleophilic substitution

4 1 < ………
……… < ……… < ……… 3 2
:|
Bo
↓
.
ด0
↑

Nitrogen ที่ตำแหน่งใดมีควำมเป็ นn
3. Irinotecan เป็ นยำรักษำมะเร็งลำไส้ ให้นิสิตพิจำรณำว่ำ ☐ เบสมำกที่สุด เพรำะเหตุใด
มาก เบส อย
resonancc
↓

Cy
↳
1 ⊖
4
6 2
-

เ ดเ esonance
อย ด 3

① ข บ ไ ไ เส ยร มาก ด
ใ ไ
② อ

③ โน sp
2

④ ใ อ ไ วง ไ
ภิ
ยิ่
น้
ดู
อื้
อิ๋
ที่
น้
ผั
ที่
ผั
ผั
กิ
ม่
ยั
มู่
ด้
ด้
ด้
ด้
สุ
ห้
ห้
อั
ถี
สุ
ล้
หุ๋
 4. เติมรี เอเจนต์ที่เหมำะสมในกำรสังเครำะห์สำรประกอบต่อไปนี้
"
YCMCMC 3

O H NHCH2CH2CH3
Na BH30N
4.1 Hz......................,
NCH (43 ...................................

WM
Cty Lilt 144
42 / Pt
CH2CONH2 -----------------------------
,
4.2 CH2CH2NH2

Hoffmem
① ยมา31
----------------------------- dihhatkn
ำ 2
CH2=CH ② ^920
✗
-

30
O B- O
------------------------
2
Br
4.3

(e)
NO2 I
dpd ญ
"
"
i) ------------------------

4.4
L .

"
Nn ญ ∅ แ4N ± N 4-
ii) ---------------------------

iii) นะ
--------------------------
G อง บ เลยกลาง
ไ ไ กรด อาจ อน → เก อ + ง
i มว

NH2 NHCOCH3
4.5 CH3
cyca
--------------------------
CH3

O Li HM OH
------------------------
3
4.6 O HO OH

O
O
O
312
------------------------ ONa + CHI3
CH3
4.7
Na 04

5. ปฏิกิริยำ nitration ของ pyrrole ให้สำรผลิตภัณฑ์หลักคือ 2-nitropyrrole เพรำะเหตุใด

M n e ts /ไ โ
\ \ \
N
02

สน Electsaphileชอบ ตน

โครงส าง )
พ .

Iresonanccไ มา (

า เ า ตน 3 จะไ resonancc โครงส าง

2
ปิ
ต้
วุ๋
หุ
ว่
ผุ
อ๋
หุ๋
นั่
ทำที่
ถ้
ด้
ข้
ม่
ด้
ด้
ลื
ด้
ร้
ร้
 6. เติมสำรตั้งต้น หรื อ ผลิตภัณฑ์ ในปฏิกิริยำต่อไปนี้

Br NaOH
6.1 Br + CH3CH2NH2 นาโน NMCM 4g
..........................................................
NHCH (
, 43 2C

Tl
นะ
O NaBH 4
ย

CH3OH
6.2 NO2 ......................................................................................................

6.3 / ""
2 ^"
Li 11144/40 4AM
..................... + ................. µµ
..................... + .................
N
42
\/

Y การ +
Znlhldl
1

2-phenylethanamine

^"
§
^
Hgw 1 1
↓ Bthl
Na N
..................... + ................. ..................... + .................

ฑื้
"
NY
แตกEstcr
p

/ / +
20มา
า
6.4 …………………………………………….

nudecphle [ 4 3100

(CH3COONa
)
☒ ☒
6.5 N C2H5OH, reflux …………………………………………………………………….
Nudeephile
µ
CH3COONO2
N 10 oC
☒
6.6 H …………………………………………………………………….

(CH3)2NH, CH3CHO
า
6.7
O
CH3CH2OH
1 เขา
NHF
…………………………………………………………….
ทำ
ชู
ฑู้
หู
ข้
ว่
ว่
ฑู๊
ภิ๋
ศู่
พื๋
ษั๋
ฬุ
 กรด ✗ ↓ เบส ✗
↑
⑦ ดแสง

7. จงเรี ยงลำดับค่ำกำรดูดกลืน, max ของสำรประกอบต่อไปนี้ จำกน้อยไปมำก พร้อมอธิบำย

a) 1,3-butadiene b) ethylene c) 2,3-dimethyl-1,3-butadiene d) aniline e) anilinium ion
#
เสพ
e- c-

y เบส กรด

อย ns มาก

bacdo
8. อะตอมของธำตุใดต่อไปนี้ สำมำรถให้สัญญำณ NMRได้☆ อง เลข atom /มวล ato mTนล
C
1 2 12 0
13 14 0
15 16 32
C S
1H 1H 6C 6 7
N
7
N
8
O
16

า Id IN
……………………………………………………………………………………………………………………..
"

จน เลข
มวล atcm
เพรำะอะไร ………………………………………………………………………………………………………..

กC กใบโน ก Ci
p
9. เขียน fragment ion และแสดงค่ำ m/z ที่เกิดขึ้นจำกกำรแตกหักแบบ -cleavage ของสำรประกอบ 3-heptanone =

"
4 °

.ir
Kt Cg m/z = …………..
9.1 ………………………………. 0 57
^^
9.2 ………………………………. m/z = …………..
8s

GHG
ข้ อมูล IR และ 1H NMR อยู่ท้ายแบบฝึ กหัด
10. จำกข้อมูล 1H NMR ต่อไปนี้ให้จบั คู่วำ่ แต่ละ spectrum ให้ขอ้ มูลตรงกับโครงสร้ำงของสำรชนิดใด
CH3 CH3 Br CH3 O CH3 O
H3C C CH2 H3C C CH2Cl H3C C CH2Br H3C C CH2CH H3C C CH2CONa
CH3 CH3 CH3 CH3
a) b) c) d) e)

CH
3
1

CH -
C- CH g
3 1

b
10.1 ............ ctly
มี
ต้
น้
ผุ๋ปี
ตื๊
ดู
ฝู๋
ทุ
หํ๋
หั
อี
หั
ที่
มี
หี่
 c
10.2 ............

C
45
CH
บ

11. จำกข้อมูล 1H NMR ในตัวทำละลำย CD3OD ของสำร 11.1 และ 11.2 ซึ่งเป็ นไอโซเมอร์กนั ให้จบั คู่กบั สูตรโครงสร้ำง

ต่อไปนี้ สำรทั้งคู่มีสูตรโมเลกุลเดียวกันคือ C3H5O2Cl และมีขอ้ มูลจำก IR เหมือนกันคือพบแบนด์กำรดูดกลืนที่ 1700 และ

เออ 4
2500-3000 cm-1
o nc

O O O O O O
Cl ☐
CH3CHCOH CH3CHOCH
Cl
CH3CH2OCCl ClCH2CH2COH☐ HOCH2CH2CCl CH3CH2COCl

a) b) c) d) e) f)
a
11.1 = ……………………….
d
11.2 = …………………………………….

11.1 (ง 11.2
14 24 2+
3+| |

4
1
42

สาร 11.1 สาร 11.2

Multiplicity ppm integration Multiplicity ppm integration
doublet 1.8 3 triplet 2.9 2
quartet 4.4 1 triplet 3.8 2
ฏฺt
ยุ
หุ
 12. จำกข้อมูล IR ต่อไปนี้ให้ระบุวำ่ แต่ละ spectrum น่ำจะเป็ นสำรประกอบประเภทใด พร้ อมอธิบำยว่ำพบแบนด์กำร
ดูดกลืนของหมู่ฟังก์ชนั ชนิดใด ที่ wavenumber เท่ำไหร่
12.1 เป็ นสำรประกอบประเภท……….
daoboxylic
………………………………………..
พบแบนด์กำรดูดกลืนดังนี้ …………
I ของ เอย 4
…………………………………………
≈1740

#
clem
…………………………………………
≈ 2500-3000
04 ของ

…………………………………………
%
"
a.
""
…………………………………………
ย( '
แบบ ญืบ
ccorl

12.2 เป็ นสำรประกอบประเภท……….

Estcr
………………………………………..
พบแบนด์กำรดูดกลืนดังนี้ …………
………………………………………… 1
ใ
170 โน
GH …………………………………………
≈ ย
c

ใ =
2 8 50 -30 สน C- H
ย
850.3
°"

c
…………………………………………
400
µย 1
………………………………………… C- 0
177ออก า
17 00

12.3 เป็ นสำรประกอบประเภท……….

alechel
………………………………………..
พบแบนด์กำรดูดกลืนดังนี้ …………
1 6 50
…………………………………………
~

…………………………………………
oy

2,0
° c. c 0
ᵗ "
…………………………………………~
3 ออ
-

…………………………………………
1 650

นายย
C :C
"
อิ๋
ว่
ถู
หํ่
ภุ๋
 12+32+1 45 43
GHG
ะ
+

13. สำรประกอบ X มีธำตุ C, H และ O เป็ นองค์ประกอบจำกข้อมูล MS, IR และ NMR จงทำนำยว่ำ
32+8 + 48 ะ 88
Cg Hg COO
สูตรโมเลกุลของสำร X ที่เป็ นไปได้ …………………………………………………………………………………
ห ของ
arbonyl
พบแบนด์กำรดูดกลืนของ ..................................................................... ที่ wavenumber …………………..………
า 740

Ester
คำดว่ำเป็ นสำรประเภทใด.....................................................................................................................................

จำกข้อมูล 1H NMR พบสัญญำณ A, B และ C มีจำนวนโปรตอนสัญญำณละ 3, 3 และ 2 ตัว ตำมลำดับ

oy
โครงสร้ำงที่น่ำจะเป็ นไปได้ท้ งั หมดของสัญญำณ A คือ …………………………………………………………

a.
โครงสร้ำงที่น่ำจะเป็ นไปได้ท้ งั หมดของสัญญำณ B คือ …………………………………………………………
CH
โครงสร้ำงที่น่ำจะเป็ นไปได้ท้ งั หมดของสัญญำณ C คือ …………………………………………………………
2

-0%04 ,
จำกข้อมูล MS, IR และ 1H NMR สูตรโครงสร้ำงของสำร X คือ ……………………………………………………… ctyc

7
Cao)
•
1050 า 400
Ce
-

1740
G
ของ carbcny /

⑤ ใ ⑧ ④

4 C- 011
3 + 1 3
t 8
อ 48 t 32
ง
ะ 88
ห ว เอง
2+ ,

G
ต+1

อ 4 ของ1 าง ๆ
ยั๋
ข้
คื
ตั
คื
ลุ
หุ
ยิ่
มู่
 14. หำโครงสร้ำงของสำรประกอบ A จำกข้อมูลต่อไปนี้ พร้อมอธิบำย

e.me/dehyde-27soA1dehydeCH3CH2
สำรA ประกอบด้วยธำตุ C, H และ O 1 7 50

darbanyl ที่ wavenumber …………………..………

-

จำกข้อมูล IR พบแบนด์กำรดูดกลืนของ ..........................................................

คำดว่ำเป็ นสำรประเภทใด.....................................................................................................................................

จำกข้อมูล 1H NMR

โครงสร้ำงที่น่ำจะเป็ นไปได้ท้ งั หมดของสัญญำณที่ 2.2 ppm คือ …………………………………………………………

โครงสร้ำงที่น่ำจะเป็ นไปได้ท้ งั หมดของสัญญำณที่ 9.7 ppm คือ …………………………………………………………

๚µ
จำกข้อมูล MS สูตรโมเลกุลของสำร A ที่เป็ นไปได้ ……………………………………………………………

สรุ ป สูตรโครงสร้ำงของสำร A คือ ………………………………………………………

a- iy
IR Spectrum ของสำร A

aldehyde
00
ddehyde
c- m
(
C- 4

Alleane
I
ccarhonyl ไ estcr
|
ะ850 อ ย

1
H NMR Spectrum ของสำร A Mass Spectrum ของสำร A
Multiplicity ppm integration
singlet 07 า
2.2 6
singlet Ot 1 9.7 2
Molecular ion at m/z = 44
i
c- CH
y 3
-

24+16+4
}6 = 44
วุ
มี
ม่
พีคที่เกิดจากการดูดกลืนรังสี อนิ ฟราเรด

ค่าเคมิคัลชิฟของโปรตรอน