UNIVERSIDAD PRIVADA ABIERTA LATIONAMERICANA

UNIDAD ACADÉMICA REGIONAL ORURO

Bioquímica y farmacia

Reacciones de sustitución nucleofílica y de eliminación

Informe Nº1

Camila Alejandra Córdova López

26436

Oruro - Bolivia
31 de agosto de 2020
 REACCIÓN DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA – ELIMINACIÓN

1. OBJETIVO/COMPETENCIA.

 Tener la capacidad de realizar reacciones de sustitución nucleofílica y eliminación de

manera correcta y sin dificultades.
 Aprender a reconocer que reacciones orgánicas corresponden a SN1, SN2, E1, E2, no de
manera mecánica.

2. CONOCIMIENTOS PREVIOS.
 Conocer los compuestos orgánicos de haluros de alquilo
 Conocer los compuestos orgánicos de haluros de arilo
 Conocer los compuestos orgánicos aromáticos.
 Conocer la nomenclatura básica de los compuestos orgánicos

3. MARCO TEÓRICO
SUSTITUCION NUCLEOFÍLICA
En química, una sustitución nucleófila es un tipo de reacción de sustitución en la que un
nucleófilo, "rico en electrones", reemplaza en una posición electrófila, "pobre en electrones", de
una molécula a un átomo o grupo, nominados grupo saliente
En este tipo de reacción, un nucleófilo, reacciona con un haluro de alquilo sustituyendo al
halógeno. Se lleva a cabo una reacción de sustitución, y el halógeno sustituyente, llamado grupo
saliente, se desprende como ion haluro. Como la reacción de sustitución se inicia por medio de un
nucleófilo, se llama reacción de sustitución nucleófila. Esta reacción es el punto de partida para
una gran variedad de síntesis orgánicas

ELIMINACIÓN
En este tipo de reacciones, a partir de un compuesto y generalmente por acción de un segundo
reactivo, se produce la pérdida de los átomos equivalentes a una molécula pequeña, y la
formación de un nuevo producto, insaturado (con enlace doble o triple)
Y estas reacciones pueden ser de dos tipos:

Eliminación monomolecular (E1): El paso lento de esta reacción es la disociación del sustrato
para formar el carbocatión, que en una segunda etapa sufre la pérdida de un protón del carbono
adyacente al que posee carga positiva; es una reacción competitiva con la SN1.

Eliminación bimolecular (E2): Es la reacción de eliminación más importante en la síntesis de

alquenos y consiste en arrancar hidrógenos del carbono contiguo al que posee el grupo saliente,
formándose entre ellos un doble enlace. Solo tiene una etapa.

4. MATERIAL, EQUIPO E INSUMOS.

Hoja de papel, lápiz y borrador

5. TÉCNICA O PROCEDIMIENTO.

ORDENAR POR ORDEN DECRECIENTE DE

REACTIVIDAD LOS SIGUIENTES NUCLEÓFILOS
1. NaOH
2. NaSH
3. C H 3 −C H 2 OONa
4. C H 3 −C H 2 OH
5. H 2 O

REALICE LAS REACCIONES DEL BROMOETANO CON NaOH

NaOH
SN2 C H 3 −C H 2 Br (OH C H 3−C H 2 Br)+ Na
DMF
HO−C H 2−C H 3+ NaBr
ETO− K
E2 C H 3 −C H 2 Br+C H 2=C H 2 + KBr
DMSO
TRES CONDICIONES PARA QUE EXISTA
SN1 – SN2
 SN1 SN2
HALURO DE ALQUILO Tipo terciario Tipo primario
Tipo secundario Tipo secundario
NUCLEÓFILO Débil Fuerte
DISOLVENTE Prótico Aprotico
ESTEREOISOMERÍA Molécula inversa Y el nucleófilo Molécula inversa
ataca al carbocatión

TRES CONDICIONES PARA QUE EXISTA

E1 – E2
E1 E2
HALURO DE ALQUILO Tipo terciario Tipo primario
Tipo secundario Tipo Secundario
BASICO Débil fuerte
DISOLVENTE Prótico Aprotico
ETAPAS Dos etapas Una etapa

6. BIBLIOGRAFÍA

Férnandez, G. (11 de septiembre de 2009). Química orgánica. Obtenido de

http://www.quimicaorganica.net/eliminacion-bimolecular.html
JOVE. (s.f.). JOVE. Obtenido de https://www.jove.com/t/10465/nucleophilic-substitution
Soto, J. D. (s.f.). Organica 2. Obtenido de Reacciones de eliminación:
https://sites.google.com/site/organica2jdfsibq/unidad-3