TRẦN TẤN KIỆT – 2253030039 – DƯỢC A K48 – NHÓM A2 - TIỂU NHÓM 4

BÀI PHÚC TRÌNH HOÁ HỮU CƠ

A. ĐỊNH TÍNH CÁC NHÓM CHỨC HỮU CƠ
1. Tính tan:
a. Trong nước
Cho lần lượt vào trong 3 ống nghiệm, ống 1: 5 giọt cyclohexan, ống 2: 5 giọt phenol và
ống 3: 5 giọt acid acetic, thêm vào từng ống nghiệm 1 ml nước, lắc đều, quan sát hiện
tượng.
- Ống 1: Dung dịch tách lớp → không tan.
- Ống 2: Có hiện tượng tạo nhũ → không tan.
- Ống 3: Dung dịch đồng nhất → tan.
b. Trong môi trường acid
Cho lần lượt vào trong 3 ống nghiệm, ống 1: 5 giọt cyclohexan, ống 2: 5 giọt phenol và
ống 3: 5 giọt acid acetic, thêm vào từng ống nghiệm 1 ml dung dịch HCL, lắc đều, quan
sát hiện tượng.
- Ống 1: Dung dịch tách lớp → không tan.
- Ống 2: Có hiện tượng tạo nhũ → không tan.
- Ống 3: Dung dịch đồng nhất → tan.
c. Trong môi trường base
Cho lần lượt vào 3 ống nghiệm, ống 1: 5 giọt cyclohexan, ống 2: 5 giọt phenol và
ống 3: 5 giọt acid acetic, thêm vào từng ống nghiệm 1 ml dung dịch NaOH, lắc
đều, quan sát hiện tượng.
- Ống 1: Dung dịch tách lớp → không tan.
- Ống 2: Dung dịch đồng nhất → tan. Do phenol tác dụng NaOH sinh ra natri
phenolat tan trong nước.
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H O 2

- Ống 3: Dung dịch đồng nhất → tan. Do acid acetic tác dụng NaOH sinh ra
natri acetat tan trong nước.
CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H O 2

2. Nhận biết alkan, alken, alcol:

a. Bằng H2SO4
Cho lần lượt vào trong 3 ống nghiệm, ống 1: 10 giọt cyclohexan, ống 2: 10 giọt
cyclohexen và ống 3: 10 giọt cyclohexanol, ngâm lạnh các ống nghiệm trong nước đá
rồi tiếp tục thêm vào từng ống nghiệm 10 giọt H SO đđ, lắc đều, quan sát hiện tượng.
2 4

- Ống 1: không hiện tượng.

- Ống 2: dung dịch tách lớp, có màu nâu đỏ.
C6H10 + H2SO4 → C6H11OSO3H
- Ống 3: dung dịch có màu vàng cam, do phản ứng chậm hơn cyclohexen.
C6H11OH + H2SO4 → C6H11OSO3H + H2O
b. Bằng KMnO4
Cho lần lượt vào trong 3 ống nghiệm, ống 1: 10 giọt cyclohexan, ống 2: 10 giọt
cyclohexen và ống 3: 10 giọt cyclohexanol, ngâm lạnh trong nước đá. Thêm vài giọt
dung dịch KMnO vào mỗi ống nghiệm, lắc đều, quan sát hiện tượng.
4

- Ống 1: không hiện tượng.

- Ống 2: dung dịch mất màu, xuất hiện chất rắn màu đen (MnO2).
 - Ống 3: dung dịch mất màu, xuất hiện chất rắn màu đen (MnO ). 2

C6H11OH + 2KMnO4 → 3C6H10O + 2KOH + 2MnO2 + 2H2O

3. Nhận biết alcol và phenol:
a. Bằng dung dịch NaOH
Cho lần lượt vào trong 3 ống nghiệm, ống 1: 10 giọt phenol, ống 2: 10 giọt
cyclohexanol, ống 3: 10 giọt tert – butanol rồi thêm vào mỗi ống nghiệm 10 giọt dung
dịch NaOH 10%. Lắc đều, quan sát hiện tượng.
- Ống 1: dung dịch từ vẫn đục chuyển sang không màu. Do phenol tác dụng
NaOH sinh ra natri phenolat tan trong nước.
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H O 2

- Ống 2: dung dịch tách lớp.

- Ống 3: dung dịch tách lớp.
b. Bằng dung dịch FeCl3
Cho lần lượt vào 3 ống nghiệm, ống 1: 10 giọt phenol, ống 2: 10 giọt cyclohexanol,
ống 3: 10 giọt tert – butanol rồi thêm vào mỗi ống nghiệm 1 giọt dung dịch FeCl . Lắc
3

đều, quan sát hiện tượng.

- Ống 1: dung dịch có màu tím xanh. Do phenol tạo phức có màu tím xanh với
FeCl3
3C6H5OH + FeCl3 → Fe(OC6H5)3 + 3HCl
- Ống 2: dung dịch tách lớp.
- Ống 3: không hiện tượng.
4. Nhận biết aldehyd và ceton:
a. Bằng phenilhydrazin
Cho lần lượt vào trong 3 ống nghiệm 10 giọt aceton, 10 giọt benzaldehyd, 10 giọt
acetophenon. Thêm vào mỗi ống khoảng 1 ml etanol, lắc đều cho tan hết. Sau đó
thêm vào mỗi ống 1 ml dung dịch phenilhydrazin, đun nhẹ trong vài phút, để nguội,
quan sát hiện tượng.
- Ống 1: dung dịch chuyển sang màu nâu đen. Khi đun không xảy ra hiện
tượng.

- Ống 2: xuất hiện kết tủa nâu đỏ.

- Ống 3: dung dịch chuyển sang màu nâu đen. Khi đun không xảy ra hiện
tượng.
a. Bằng thuốc thử Tollens
Cho lần lượt vào 3 ống nghiệm sạch và khô, ống 1: 5 giọt dung dịch glucose, ống 2: 5
giọt dung dịch benzaldehyd, ống 3: 5 giọt acetophenon. Sau đó cho khoảng 15 giọt
thuốc thử Tollens vào cả ba ống nghiệm, lắc nhẹ vài giây rồi đun cách thủy ống
nghiệm trong nước nóng khoảng 10 phút. Quan sát hiện tượng.
- Ống 1: xuất hiện lớp bạc phủ quanh thành ống.
C6H12O6 + 2Ag(NH3)2OH → C5H11O5COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O
- Ống 2: xuất hiện kết tủa trắng đục.
- Ống 3: Dung dịch tách lớp, không phản ứng.
B. ĐIỀU CHẾ ASPIRIN
I. THỰC HÀNH
1. Điều chế aspirin
- Cho vào bình cầu đáy phẳng 250ml: 5g acid salicylic, 7.5g anhidric acetic và
3 giọt H2SO4 đđ. Đun cách thủy nhẹ trong khoảng 30 phút.
- Để nguội và thêm vào bình cầu 100ml nước. Khuấy thật kĩ xong đem lọc khô
dưới áp suất kém bằng phễu sứ buchner, thu được aspirin thô.
2. Kết tinh lại aspirin
- Hòa tan aspirin thô trong một lượng tối thiểu etanol nóng ( dùng ống nhỏ giọt
thêm từ từ etanol đến khi tan hoàn toàn), sau đó thêm từ từ nước nóng đến khi
vừa xuất hiện tinh thể aspirin (nóng chảy). Để nguội dung dịch từ từ, aspirin
sẽ kết tinh thành tinh thể hình kim.
- Lọc khô sản phẩm dưới áp suất kém, cân tinh thể.
- Kết quả cân được:4,62g
II. TRẢ LỜI CÂU HỎI
1. Viết cơ chế phản ứng:

- Nhóm Carbonyl của anhydride được proton hóa, hình thành cation trung gian.
- Nguyên tử oxygen trên phân tử acid salicylic tấn công vào cation này, kèm
theo giai đoạn proton hóa và tạo thành acetic acid.
- Cuối cùng là giai đoạn tách proton, tái sinh xúc tác, hình thành aspirin.
2. Công dụng của 100ml nước:
Sau khi làm nguội, ta cho vào 100 ml nước là để phản ứng hết anhydride
acetic dư tạo ra acid acetic và đồng thời giúp cho aspirin kết tinh nhanh hơn vì
ở nhiệt độ phòng aspirin chỉ hòa tan 0.33% trong nước.
3. Phương pháp nhận biết aspirin tinh khiết:
- Làm lạnh dd trong nước đá, aspirin sẽ kết tinh. Lọc lấy sản phẩm trên phễu
Buchner.Rửa sản phẩm bằng nước cất đến khi dịch lọc không cho màu tím với
dd FeCl3 1%. Sấy khô sản phẩm ở 60 C trong vòng 30 phút.
0

- Việc rửa sản phẩm thô đến khi dịch lọc không cho phản ứng với dd FeCl3
nhằm mục đích: Hợp chất loại phenol có thể tạo với Fe 3+ phức màu tím. Axit
salixilic cũng thuộc loại hợp chất đó (Có nhóm OH gắn với nhân thơm) nên
nó cũng tạo phức màu tím với Fe3+. Vì vậy việc rửa sản phẩm đến khi không
còn pứ với Fe3+ thực chất là để nhận biết sản phẩm đã tinh khiết hay còn axit
salixilic.
4. Có thể thay thế anhydride acetic trong phản ứng trên được không?
- Không thể thay thế bằng acid phổ biến như acid acetic, vì OH phenol có hoạt
tính yếu, khó tham gia phản ứng este hóa với acid acetic. Nhưng với tác nhân
acetic đã được tăng hoạt thì có thể xảy ra phản ứng dễ hơn.
- Một số tác nhân acyl khác như:
+ Halid acid: CH3COX (X = CI, Br, I)
+ Ketene: CH2=C=O
- Ưu điểm của anhydride acetic : thể lỏng, bền ở nhiệt độ thường, điều kiện
phản ứng không quá khô khan.
5. Tại sao phải đun cách thủy?
Vì để cho hiệu suất tốt nhất (cao hơn → bị phân huỷ; thấp hơn → phản ứng
xảy ra kém).
6. Tại sao phải sấy khô dụng cụ?
Để tránh giảm hiệu suất do Aspirin bị thuỷ phân khi gặp nước và nhiệt độ.