IMIDAZOL

 Khái niệm :
imidazol là 1 hợp chất hữu cơ có công thức C3N2H4. Nó là
1 chất rắn ít màu trắng, tan trong nước tạo ra dumg dịch
kiềm nhẹ. Trong hóa học, nó là một chu trình dị vòng
thơm, được phân loại là diazole và có các nguyên tử nitơ
không kiền kề.

 Tính chất vật lý :

Imidizol có màu trắng không màu. Nó có thể cho thấy
sự xuất hiện của tinh thể hình lăng trụ. Imidazol hòa
tan cao trong nước , ethanol, ethyl, ether,
chloroform và hòa tan trong dung môi không phân
cực. Trong nước nó tạo thành dụng dịch kiềm. Điểm
nóng chảy của nó là 88-91oC và điểm sôi của nó là
256oC.
 Điều chế :
 Do sự tác dụng của glyoxal và ammoniac :
 Phương pháp điều chế chung :

 Cho ammoniac hoặc hỗn hợp HCHO và axit tartaric

dinitrate rồi đun nóng axit dicacboxilic tương ứng.

 Tính chất hóa học :

Imidazol là 1 vòng 5 cạnh thể hiện hai cấu trúc
tautomeric do điện tích dương có thể nằm ở cả 2
nguyên tử nitơ, do đó hydro liên kết với nguyên tử
nitơ có thể bị loại bỏ dễ dàng do mật độ electron của
nitơ thấp hơn. Nguyên tử có 1 cặp electron không
chia sẻ trong quỹ đạo sp2 có thể chấp nhận các
 proton do đó imidazole thể hiện tính lưỡng tính. Nó
có thể hoạt động như bazơ yếu hay axit yếu.

 Các phản ứng đặc trưng :

Imidazol là 1 bazơ yếu nhưng cơ bản hơn pyrazol, nó
là 1 chất tautomeric vì vị trí 4 và 5 là tương đương
nhau.

 Imidazol phản ứng với methyl iodua trong dung dịch

KOH tạo thành 1-ethyl imidazol khi đun nóng mạnh
chuyển thành 2-methyl imidazol.

 Hydro hóa :

 Phản ứng thế điện :

 Phản ứng nitro hoá :

 Phản ứng sulfon hoá :

 Phản ứng với formandehit :

 Phản ứng với acetic anhydride :

 Ứng dụng :
- Làm nguyên liệu cho ngành công nghiệp dược
phẩm để sản xuất thuốc chống nấm như
Clotrimazol, Ketoconazol.
- Được sử dụng như thuốc trừ sâu, thuốc diệt côn
trùng.
- Làm chất ức chế sự ăn mòn kim loại như đồng.