BÁO CÁO THÍ NGHIỆM HÓA HỮU CƠ

BÀI 5 : PHẢN ỨNG ACETYL HÓA AMIN THƠM – TỔNG HỢP ACETANILID
A. PHẦN RIÊNG CHO MỖI SINH VIÊN: 5 điểm
(Chuẩn bị trước khi thí nghiệm)
Họ Tên: Nguyễn Huỳnh Vân Thanh MSSV:62000894
Lê Nguyễn Bảo Trang MSSV:62000927
Phan Huỳnh Bảo Trân MSSV:62000922
Nhóm: N1-04
Ngày Thực hành: 9/10/2022

Điểm Lời phê

1.Mục đích
Tổng hợp acetanilid từ phản ứng acetyl hóa amin thơm.
2. Thực hành
2.1 Phương trình phản ứng

2.2 Bảng tính chất vật lý*

K/l p/tử Nhiệt N/độ nóng Tỷ

Hóa chất-Sản
(g/mol) độ sôi chảy (oC) trọng Tính chất/Độc tính
phẩm
(oC) (g/ml)
Anilin 93 184.1 -6.3 1.02 Là chất lỏng, không màu, trong
C6H5-NH2 không khí dần dần chuyển sang
màu đen (do bị oxi hóa). Ít tan trong
nước, tan nhiều trong rượu, ete,
benzen.
Rất độc, có mùi rất sốc, khó ngửi.
Khi xâm nhập vào cơ thể gây thiếu
máu, chống mặt, tức ngực, gây
nhiễm độc cơ thể nếu thấm qua da,
tiếp xúc mắt, miệng.
Acid Acetic 60 117.9 16.6 1.05 Là chất lỏng không màu có vị chua,
CH3COOH là một acid yếu.
Có tính ăn mòn kim loại như sắt,
mangan và kẽm.
Tiếp xúc với mắt có thể gây kích
 ứng, hít vào gây nghẹt thở, ho,…
Tiếp xúc với da gấy ngứa, phòng
rộp, sưng tấy đỏ, phỏng nước.

Acetanilic 135 304 114.3 1.22 Màu trắng, dễ cháy, trung tính hoặc
C8H9NO kiềm rất yếu.
Gây kích ứng, ho, khó thở, chống
mặt, tiêu chảy, buồn nôn,…

Bột kẽm 65 907 419.53 Dạng rắn.

Là kim loại lưỡng tính, có màu
xám, kim loại chủ yếu dùng để
chống ăn mòn dùng trong công
nghiệp đóng tàu biển.

Than hoạt tính Dạng bột rắn, màu đen.

Là một dạng của carbon vô định
hình có tính hấp phụ cao.

* The Merck Index

2.3 Tính hiệu suất:

Vanilin = 10 mL
Vacid acetic = 13 mL

Khối lượng anilin là:

manilin = d x Vanilin = 1.02 x 10 = 10.2 g

Số mol của anilin là:

nanilin= manilin/Manilin=10.2/93=0.1097g

Khối lượng acid acetic là:

macid acetic = d x Vacid acetic = 1.05 x 13 = 13.65 g

Số mol của anilin là:

nacid acetic = macid acetic/Macid acetic = 13.65/60 = 0.2275 g
Theo phương trình:
 nacetanilic = nanilin = 0.1097 mol (do nanilin < nacid acetic)

Khối lượng acetanilid lý thuyết là:

macetanild lý thuyết = nacetanilid x Macetanilid = 0.1097 x 135 = 14.8095 g

Khối lượng acetanilic thực tế là: m = 14,54 g

 Hiệu suất phản ứng:

H = (mtt/mlt)x100 = (14,54/14,8095)x100= 98.18%
2.4 Hình vẽ lắp ráp dụng cụ: Đun hồi lưu và chưng cất

2.5 Sơ đồ thí nghiệm

3. Trả lời câu hỏi

1. Ứng dụng của acetanilide?

- Được dùng trong việc điều trị, kiểm soát, phòng chống và cải thiện những bệnh, hội chứng
và các triệu chứng như: đau bụng kinh, sốt, đau đầu, phong thấp, sát trùng,...

- Được sử dụng để sản xuất thuốc nhuộm trung gian nitroacetanilide, p-nitroaniline và

p-phenylenediamine.

2. Dựa trên những nguyên tắc nào mà người ta tiến hành tách nước cúa phản ứng thuận
nghịch tổng hợp actanilide?

- Dựa vào phản ứng acyl hóa là quá trình gắn của nhóm acyl vào phân tử hợp chất hữu cơ
thường bằng phản ứng thế hydro của hydro cacbon thơm và hydro của một vài nhóm chức (-
OH, -NH2).

- Đồng thời, khi chưng cất loại bỏ nước làm cho phản ứng dịch chuyển theo chiều thuận và
nhiệt độ sôi của các chất phản ứng là riêng biệt rõ ràng.

3. Trình bày các điều kiện của một chất khi muốn tiến hành lọc nóng? Nêu cách tiến hành
lọc nóng?

Điều kiện khi lọc nóng:

- Là chất khó tan trong nước lạnh.

- Nhiệt độ bay hơi thấp.

- Kết tinh tan khi gặp nhiệt độ cao.

Cách tiến hành lọc nóng:

- Lấy dung dịch đem đi đun nóng. Khi đến nhiệt độ đủ nóng thì đem đi lọc qua phễu thủy tinh
có đuôi ngắn và dùng giấy lọc lọc bỏ phần chất không tan và lấy dung dịch.

- Phương pháp này để giữ dung dịch còn đủ nóng nhằm tránh sự kết dính không xảy ra trong
khi lọc, tăng khả năng hòa tan.

4. Viết cơ chế của phản ứng acetyl hoá anilin bằng acid acetic?

5.
Acetyl hóa
anilin
là
 phản ứng thuận nghịch nhưng tại sao khi tính hiệu suất phản ứng lại tính theo phản ứng,
một chiều?

Vì phản ứng kết hợp với phương pháp chưng cất và dùng dư acid nên nước sau phản
ứng gần như là được tách ra khỏi hỗn hợp hoàn toàn, do đó mà phản ứng nghịch hầu như là
không xảy ra và trở thành phản ứng mọt chiều.

6. Trình bày các yếu tố làm giảm hiệu suất của bài thí nghiệm này?

- Nước còn tồn tại lại trong phản ứng .

- Acetanilid không tan hết trong quá trình tinh chế.

- Hóa chất bảo quản lâu, thiết bị sử dụng cũ dẫn đến sai số trong quá trình thực nghiệm.

- Độ nhạy giác quan dẫn đến đọc nhiệt kế không chuẩn nên không đạt được được độ mong
muốn.

7. Khi tiến hành phản ứng đun mạnh để nhiệt độ nhiệt kế lớn hơn 106 oC có được không?
Tại sao?

Không được, vì nhiệt độ sôi của acid acetic rơi vào khoảng 111 – 117oC, nên việc đun
mạnh làm cho acid acetic bay hơi nhanh và phản ứng không xảy ra được hoàn toàn dẫn đến
hiệu suất phản ứng thấp.

8. Giải thích cách xác định điểm dừng phản ứng?

Tại thời điểm phản ứng gần như hoàn toàn, trong bình cầu sẽ không còn nước nữa mà
nước đã được ngưng tụ ở erlen từ đó dẫn đến chênh lệch áp suất ở 2 bình kéo theo nhiệt độ
cũng bị ảnh hưởng nên quan sát nhiệt kế sẽ thấy lên xuống thất thường.
Mặt khác, ở bình cầu lúc này không còn nước, chỉ còn lượng acid acetic dư hóa hơi nên
làm nhiệt kế thay đổi.
 B. PHẦN CHUNG CỦA NHÓM: 5 điểm
(Trong thí nghiệm)
Họ Tên: Nguyễn Huỳnh Vân Thanh MSSV:62000894
Lê Nguyễn Bảo Trang MSSV:62000927
Phan Huỳnh Bảo Trân MSSV:62000922

Nhóm: N1-04 Ngày Thực hành: 9/10/2022

Điểm Lời phê

1. Tiến hành thí nghiệm – mô tả hiện tượng và giải thích

Bước thực hiện Hiện tượng Giải thích

Cho 10ml anilin, 13ml acid
acetic và 0,1g bột kēm vào
bình cầu. Đun sôi hỗn hợp trên
lưới sắt ở nhiệt độ khoảng 102
– 106 0C.
Sau 2 giờ nước tạo thành trong
phản úng bi loại ra hết cùng
với một ít acid acetic ở bình áp
suất kém và nhiệt độ trên nhiệt
kế bắt đẩu trồi sụt, khi đó phản
ứng xem như hoàn tất.
Dung dịch có màu cam Bột kẽm giúp tăng tốc độ phản ứng.
đậm, sủi bọt.
Nhiệt độ trên nhiệt kế Nhiệt kế có hiện tượng trồi sụt là do
trồi sụt. lượng nước sinh ra trong phản ứng
thấp (phản ứng sắp kết thúc) và lượng
nước ngưng tụ lại trong bình chênh
lệch nhau, làm nhiệt độ trong hệ thay
đổi liên tục

Rót dung dịch còn nóng vào 1 Sản phẩm kết tinh màu Sản phẩm còn chứa nhiều tạp chất nên
cốc 500ml có chứa 250ml trắng – đục phải lọc. Rửa bằng nước lạnh vì
nuớc. Khuấy đều và làm lạnh. acetanilic sẽ tan trong nước nóng.
Lọc lấy sản phẩm thô trên
phễu lọc hút và rửa vài lẩn với
nước lạnh.

Sản phẩm được kết tinh lại Chất dầu là do anilin phản ứng chưa
trong nước: đun sôi 350ml hết. Than hoạt tính có tác dụng hấp
nước trong cốc 500ml, cho phụ, dùng để hấp phụ anilin dư.
acetanilid thô vào, khuấy đều.
Nếu acetanilid không tan hết,
thêm nước đun sôi cho dến khi
không còn chất rắn hay chất
dầu. Nếu có cặn, lọc qua phễu
thường đã sấy nóng trước. Nếu
dung dịch có màu, để nguội
một chút, thêm 1g than hoạt
tính trước khi lọc (sau khi cho
than hoạt tính vào, đun sôi lại).

Nước qua lọc được làm nguội Nhằm mục đích loại bỏ tạp chất dư còn
trong không khí và khuấy liên lại.
 tục trong thời gian đầu. Nếu có
xuất hiện những giọt dầu, thêm
nước và đun sôi. Sau đó làm
lạnh kết tủa lọc duói áp suất
kém, hút kỹ và làm khô, cân và
tính hiệu suất phản ứng.

2. Kết quả và thảo luận

Qua thực nghiệm trên ta thu được 14,54g Acetanilic, sản phẩm có ứng dụng trong y học trị các chứng
bệnh đau đầu, chuột rút,...
Cơ chế phản ứng - là quá trình thay thế nguyên tử H của nhóm chức (-OH, -NH2, Hydrocarbon
thơm,...) bǎng nhóm R-CO-.
Amin thơm được acetyl hóa bằng tác nhân acetyl hóa khác nhau như: Clorua acetyl CH3COC1,
Anhydric acetic (CH3CO)2O hay Acid Acetic,...
Phản ứng giửa Acid Acetic với Anilin thuộc loại phản ứng thuận nghịch và cân bằng dịch chuyển
theo chiều thuận, loại bỏ nước bằng cách chưng cất và dùng Acid Acetic dư.
Trong quá trình chưng cất ta phải giữ nhiệt độ ổn định vì khi phản ứng sinh ra nước - nước chuyễn
pha hơi tránh trường hợp hơi nước ngưng tụ trên thành bình làm quá trình chưng cất diễn ra lâu hơn.
Trong quá trình lọc ta cần lọc ở áp suất thấp, tránh trường hợp các chất dầu theo.