BÁO CÁO THÍ NGHIỆM HÓA HỮU CƠ

BÀI 4: PHẢN ỨNG SUNFO HÓA – TỔNG HỢP ACID SUNFANILIC

Họ Tên: Nguyễn Hồng Hà - 62100964 Nhóm: C7-3-03
Họ Tên: Lưu Văn Toàn - 62100292 Nhóm: C7-3-03
Họ Tên: Nguyễn Thanh Thư – 62100270 Nhóm: C7-3-03
Họ Tên: Lê Thị Ngọc Trinh - 62101065 Nhóm: C7-3-03

Ngày Thực hành: 18/11/2023

1.Mục đích
Điểm Lời phê
- Tổng hợp acid sunfanilic bằng phản ứng sunfo hóa.

2. Thực hành
- Cho 9ml anilin (mới cất lại) vào bình cầu 100ml 2 cổ. Thêm từ từ mỗi lần 2-3 ml H 2 S O 4 đậm đặc vào bình cầu đặt trên thau chứa nước lạnh trong tủ
hút. Lắc đều hỗn hợp sau mỗi lần thêm acid. Sau khi thêm hết 18ml H2SO4 đặc, lắp ống hoàn lưu và gắn nhiệt kế để bầu thủy ngân chìm trong hỗn hợp phản ứng.

- Đun hoàn lưu hỗn hợp ở nhiệt độ 185- 190°C trong 2 giờ. Thử xem phản ứng kết
thúc bằng cách lấy 1-2 giọt hỗn hợp hòa tan trong 3-4ml dung dịch NaOH 2N, nếu dung dịch
đục, tiếp tục đun. Nếu dung dịch trong, ngừng đun, để hỗn hợp nguội xuống khoảng 70-
90°C.
- Đổ hỗn hợp (qua cổ bên) vào cốc 500ml có chứa sẵn 100g nước đá rồi
khuấy đều, acid sunfanilic sẽ kết tinh. Để yên 5 phút, lọc bằng phễu lọc dưới áp suất
kém. Rửa sản phẩm thô trên phễu lọc với nước lạnh 3 lần, mỗi lần 5ml và hút ráo.
- Lấy sản phẩm thô cho
than
hoạt
tính
đun
sôi
trong
2-3
phút.
Lọc
nóng
với
giấy
lọc
xếp
múi.
Làm
lạnh
nước
qua
lọc, acid sunfanilic sẽ kết tinh.

- Lọc lấy sản phẩm trên phễu lọc hút, rửa tinh thể với 10ml nước lạnh và làm khô.
- Cân sản phẩm và tính hiệu suất.

Ghi
chú:
o
- Anilin: chất lỏng mùi đặc trưng, không màu khi mới chưng cất rồi chuyển sang vàng và đỏ nâu trong không khí và ánh sáng. Tos= 184,4°C; tonc= -6,15 C; d420=1,022; alpha
- Acid sunfanilic (acid p-aminobenzen sunfonic) là tinh thể không màu, ở nhiệt độ phân hủy 280-300°C, ở 0-20°C kết tinh với 2 phân tử nước có M=209, ở 21-40

2.1

Phương trình phản ứng

Phản ứng tổng hợp acid
sunfanilic (p- aminobenzensunfonic acid) từ anilin:
- Phản ứng chính:
- Phản ứng phụ:

2.2 Bảng tính chất vật lý*

K/l p/tử Nhiệt độ sôi Tỷ trọng

Hóa chất-Sản phẩm o Tính chất/Độc tính
(g/mol) ( C) (g/ml)

Tính chất: Anilin là một amin bậc 1, có khả năng tham gia vào nhiều
phản ứng hóa học, bao gồm các phản ứng tạo ra các dẫn xuất amin và
nitrobenzen. Anilin cũng có tính bazơ yếu và có thể tạo muối amin qua
phản ứng với axit
Anilin 93,13 184,3 1,02
Độc tính: Anilin có thể gây độc cho con người nếu hít phải hoặc tiếp xúc
da lâu dài. Nó có thể gây kích ứng da và mắt, và được coi là chất gây
ung thư.

Tính chất: H 2 SO4❑đặc là một axit mạnh, có khả năng tác động ăn
mòn và tham gia vào nhiều phản ứng oxi hóa và acid-base.
H 2 SO4❑ đ ậ mđ ặ c 98,079 337 1,83 Độc tính: Axit sunfuric đặc có tính chất độc và ăn mòn, gây cháy nám da
và mắt, và có thể gây tổn thương nghiêm trọng nếu tiếp xúc với da hoặc
hô hấp.

Tính chất: NaOH (natri hydroxide) là một chất kiềm mạnh và có khả
năng tạo phản ứng trung hòa với axit.
Dung dịch NaOH 2N 40 1390 2,1 Độc tính: Dung dịch NaOH nồng độ cao có thể gây ăn mòn da và mắt,
và khi tiếp xúc với môi trường cơ thể hoặc các vùng nhạy cảm, nó có thể
gây tổn thương.

Than hoạt tính Tính chất: Than hoạt tính là một dạng của than có diện tích bề mặt lớn,
làm tăng khả năng hấp phụ và tách các chất khỏi dung dịch hoặc không
khí.
Độc tính: Than hoạt tính không thường gây độc tính hóa học

* The Merck Index

2.3 Tính hiệu suất:

manilin =d.V=1,022x9=9,198 g

nanilin= m = 9,198 = 0,0989 mol

M 93
nanilin= n axit p-sulfonanilic = 0,0989 mol

maxit p−sulfonanilic l ý t h uy ế t= n*M= 0,0989* 173= 17,11g

Ta có: m t h ự cng h i ệ m= 5,17 - m gi ấ y l ọ c = 5,17 - 0,52 = 4,65 (g)

Hiệu suất:

H% =
mt h ự c ng h i ệm = 4 ,65 x100% =27,18%
ml ý t h uy ế t 17 ,11

→ Hiệu suất đạt được là 27,18%

2.4 Hình vẽ lắp ráp dụng cụ: Đun hồi lưu.

2.5 Sơ đồ thí nghiệm

3. Trả lời câu hỏi

1. Nêu các phương pháp để tăng hiệu suất của phản ứng thuận nghịch?

- Sử dụng dư 1 trong 2 chất tham gia phản ứng.

- Lấy bớt sản phẩm tạo thành.

- Đun nóng sản phẩm ở đúng nhiệt độ 185-190°C. Nếu

sản phẩm bay hơi thì thì tăng nhiệt độ và đun hoàn lưu.

2. Tại sao phải đổ acid sulfuric đđ từ từ vào bình phản ứng? Chất tủa xuất hiện và khói trắng bay ra là chất gì? Viết phương trình phản ứng?

- Đổ acid sulfuric đặc từ từ vào bình phản ứng khi thực

hiện phản ứng với anilin có mục đích kiểm soát dòng acid

và nhiệt độ. Việc đổ acid sulfuric đặc quá nhanh có thể

gây tăng nhiệt độ đột ngột và tạo ra sự phản ứng bốc hơi

mạnh của anilin. Bằng cách thêm từ từ acid sulfuric đặc, có

thể kiểm soát tốt sự gia nhiệt và tạo điều kiện phản ứng

tốt hơn.

- Chất tủa xuất hiện trong quá trình này có thể là axit

p- sulfonanilic. Khói trắng bay ra có thể là khí

H2 S O4 .

- Phương trình phản ứng tổng hợp axit p-sulfonanilic

từ anilin và acid sulfuric có thể được biểu diễn như sau:

C 6 H 5 NH 2 + H 2 S O 4 C 6 H 5 NH 2 SO3 H
3. Các yếu tố làm cho hiệu suất bài này khá thấp?

- Có thể do quá nhiệt độ hoặc thời gian phản ứng không đủ có thể làm giảm hiệu suất hoặc tạo ra sản phẩm phụ.

- Điều kiện phản ứng không tốt có thể dẫn đến sự hình thành của sản phẩm phụ thay vì sản phẩm chính.

- Các bước lọc và rửa sản phẩm thô và tinh chế có thể dẫn đến mất mát sản phẩm và giảm hiệu suất cuối cùng.

4. Khi tiến hành phản ứng anilin có bị bay hơi không? Sinh hàn nước sử dụng để hồi lưu chất nào?
 - Anilin có bay hơi vì nhiệt độ sôi của anilin là 184,3 C nhưng trong bài thí nghiệm đun hoàn lưu hỗn hợp ở nhiệt độ 185-190oC trong 2 giờ vì vậy anilin sẽ bị bay

hơi khi trong quá trình đun. Sản phẩm còn H 2 S O 4 đặc dư và có sản phẩm phụ là o-amino benzensunfomic

- Sinh hàn nước được sử dụng để hồi lưu Anilin để đảm bảo anilin không bị bay hơi cũng như thất thoát nồng độ trong suốt quá trình phản ứng để đảm bảo hiệu

suất tốt.

5. Các sản phẩm phụ có thể có được trong phản ứng này? Đề nghị các biện pháp tách loại chúng?

- Các sản phẩm phụ có thể có trong phản ứng này là H 2 S O 4đặc dư, acid o-amino bezensunfomic.

- Các biện pháp loại bỏ:

+ Dùng Hidroxit hoặc Cacbonat Canxi/Bari để tạo thành Canxi sunfat hoặc Bari sunfat không tan. Loại bỏ nước bằng phương pháp chưng cất đẳng phí (trong bài này

dùng benzen).

6. Cho biết hợp chất phải có tính chất như thế nào thì tiến hành lọc nóng được? Trình bày cách tiến hành lọc nóng?

- Để tiến hành lọc nóng: Hợp chất tan tốt trong nước, ít tan trong nước lạnh (độ tan tăng theo nhiệt độ).

*Cách tiến hành lọc nóng:

+ Ở dạng thô: Dùng giấy lọc xếp nếp, thao tác nhanh để tránh acid sinfuric kết tinh trên thành phễu, hỗn hợp phải để nguội (phải cho thêm than hoạt tính để hấp thụ

các chất bẩn, cặn để lọc nhanh hơn.