BÁO CÁO THÍ NGHIỆM HÓA HỮU CƠ

Bài 10 : PHẢN ỨNG ALDOL HÓA

Họ Tên: Nguyễn Ngọc Phước_62101026 Nhóm: 08

Họ Tên: Nguyễn Thị Ý Nhi_ 62101017
Họ Tên: Nguyễn Ngọc Đan Dung_ 62100961

Ngày Thực hành: 08/11/2023

Điểm Lời phê

1. Mục đích
- Nắm được lý thuyết của phản ứng aldol hóa nói chung và phản ứng aldol hóa của hai phân tử
carbonyl khác nhau nói riêng.
- Từ đó vận dụng tính chất hóa học đã học của nó để tạo ra sản phẩm. Bên cạnh đó, thực hành và nắm
rõ các phương pháp tái kết tinh để cho ra sản phẩm có độ tinh khiết cao hơn.

2. Thực hành

2.1 Phương trình phản ứng

2.2 Bảng tính chất vật lý*

Hóa chất - K/l p/tử Nhiệt N/độ Tỷ Tính chất/Độc tính

Sản phẩm độ sôi nóng chảy trọng
(g/mol)
(oC) (oC) (g/ml)

NaOH 10% 39.997 1390 65.1 2.1 Là chất rắn màu trắng, rất dễ hấp
thụ CO2 trong không khí, bảo
quản trong bình kín. Bị hòa tan
trong dung môi hữu cơ như
etanol, ancol, ete và dung môi
không phân cực.
Dung dịch NaOH là dung dịch
kiềm không màu, tan trong nước.
Dung dịch có tính nhờn, làm bục
vải, giấy. Khả năng tẩy rửa cao.
Tác động cấp tính: gây kích ứng,
ăn mòn.
58.08 56.2 -94.0 0.79 Chất lỏng không màu dễ cháy,
dễ bay hơi. Gây kích ứng mắt
nghiêm trọng. Có thể gây buồn
ngủ hoặc chóng mặt. Tiếp xúc
Acetone nhiều có thể gây khô hoặc nứt da.
Thường là dung môi chủ yếu dùng
để làm sạch trong phòng thí
nghiệm, đồng thời là một chất
dùng để tổng hợp các chất hữu cơ
và
được sử dụng trong các thành
phần hoạt chất của sơn móng tay.
 106.12 178.1 -57.12 1.044 Chất lỏng không màu hoặc hơi
ngả vàng, là một hợp chất thơm
thường được sử dụng trong ngành
công nghiệp mỹ phẩm và hương
Benzaldehyde liệu. Ít tan trong nước, dễ tan trong
etanol, ete, benzen, clorofom.
Trong không khí, bị oxy hoá thành
axit benzoic.
Nguồn tự nhiên của
benzaldehyde là amygdalin, một
glycoside được tìm thấy trong mơ,
hạnh nhân đắng, táo, anh đào,…
Ethanol 95% 46.07 78.4 -114.3 0.789 Là một hợp chất hữu cơ nằm
trong dãy đồng đẳng của alcohol,
C2H5OH
là một chất lỏng, không màu, trong
suốt, không mùi và đặc trưng, vị
cay, nhẹ hơn nước, dễ cháy, dễ bay
hơi, tan vô hạn trong nước.
Là một trong các rượu thông
thường có trong thành phần của đồ
uống chứa cồn.
Mặc dù ethanol không phải là
chất độc có độc tính cao, nhưng nó
có thể gây ra tử vong khi nồng độ
cồn trong máu đạt tới 0,4%.
 Dibenzal acetone 234.29 130 107-113 Là một hợp chất hữu cơ viết tắt

(DBA) là DBA có công thức C17H14O.

C17H14O Nó là một chất rắn màu vàng nhạt

không tan trong nước, nhưng tan
trong ethanol, toluene, benzene.
DBA có khả năng hấp thụ tia UV
và bảo vệ da khỏi tác hại của ánh
nắng mặt trời. Vì không gây kích
ứng da nên được sử dụng phổ biến
trong các sản phẩm chống nắng.

* The Merck Index

2.3 Tính hiệu suất:
Sau khi kết thúc thí nghiệm, khối lượng Dibenzal acetone thực tế cân được là: mtt = 3.2 g Theo
lý thuyết:

0.03 0.06 0.03 (mol)

• nacetone = 0.03 mol
• nbenzaldehyde = 0.06 mol
• ndibenzal aceton = naceton = 0.03 mol 🡪 mdibenzal aceton (lt) = 0.03 x 234.29 = 7.03 g
mtt ❑
• H% =
mlt
= 7.03 x 100 % =
2.4 Hình vẽ lắp ráp dụng cụ: Đun hồi lưu

Hệ thống làm lạnh

Hình 1. Hình vẽ lắp ráp dụng cụ

2.5 Sơ đồ thí nghiệm

20ml EtOH
20ml 20ml
95%
Aldehyde Ketone

Khuấy đều
Trong 5 phút
10ml NaOH
Khuấy đều
10%
Tạo tủa
Đun cách thủy
Trong 30 phút

Để nguội
Trong 15 phút

Lọc

Rửa nước lạnh

Ethanol
3. Trả lời 95%
câu hỏi
nóng Tái kết tinh
1. Phản ứng aldol hóa có thể dùng với xúc tác gì. Nêu cơ chế trong xúc tác tương ứng.
Trong phản ứng aldol xúc tác bởi base, một ion
Làmenolate
lạnh tấn công nhóm carbonyl của một andehyde
hoặc ketone để hình thành các sản phẩm aldol là các β-hydroxylketone hoặc β-hydroxylaldehyde.
Các sản phẩm aldol này thường thực hiện tiếp giai Sản
Lọc đoạn tách nước để tạo các enone liên hợp.
phẩm
2. sao lượng acetone cần nhiều hơn benzaldehyde. Nếu acetone ít hơn thì chủ yếu ra sản phẩm gì?
Trong phản ứng aldol hóa, acetone cần sử dụng nhiều hơn benzaldehyde vì acetone tham gia cả hai
bước của phản ứng. Đầu tiên, acetone tác động với một phân tử base để tạo ra một anion. Sau đó,
anion này tấn công vào phân tử benzaldehyde để tạo thành sản phẩm aldol. Nếu acetone ít hơn
benzaldehyde, phản ứng sẽ tạo ra ít sản phẩm aldol hoặc không tạo ra sản phẩm aldol một cách đủ
hiệu quả. Sản phẩm chủ yếu sẽ là benzaldehyde không phản ứng hoặc các sản phẩm phụ khác tùy
thuộc vào điều kiện cụ thể của phản ứng

3. Tại sao cần hòa tan tối thiểu một lượng EtOH trong quá trình tinh chế?
EtOH có tác dụng là dung môi hòa tan benzalandehyde để phản ứng xảy ra dễ dàng.
4. Nếu cho lượng ethanol nhiều quá thì có ảnh hưởng gì không?
etone và Phản ứng
Việc sử dụng lượng ethanol quá nhiều có thể gây ảnh hưởng đáng kể đến quá trình tái kết tinh. Lượng
ethanol lớn có thể:
Giảm Hiệu Quả Tái Kết Tinh: Sự tăng lượng dung môi (ethanol) trong hỗn hợp phản ứng có thể làm
giảm hiệu quả của quá trình tái kết tinh. Điều này có thể dẫn đến việc không thu được sản phẩm tinh
khiết hoặc sản phẩm tinh khiết với hiệu suất thấp.
Giảm Độ Chọn Lọc: Lượng ethanol lớn có thể giảm độ chọn lọc của quá trình, nghĩa là sản phẩm
cuối cùng có thể chứa nhiều tạp chất và không tinh khiết.
Tăng Thời Gian Tái Kết Tinh: Sử dụng lượng ethanol quá nhiều có thể làm tăng thời gian cần thiết
cho quá trình tái kết tinh hoàn chỉnh, kéo dài thời gian của quá trình.
Tăng Chi Phí và Gây Lãng Phí: Sử dụng dung môi một cách lãng phí không chỉ tăng chi phí mà còn
làm tăng lượng chất thải hóa học.
5. Thứ tự cho hóa chất có ảnh hưởng đến phản ứng không. Vì sao?
Có ảnh hưởng đến phản ứng. Xảy ra phản ứng ngưng tụ Aldol của acetone và phản ứng Cannizaro
của benzaldehyde, nếu trộn chung từng hỗn hợp, từng chất sẽ tham gia phản ứng phụ.
6. Ứng dụng của phản ứng aldol hóa?
Ứng dụng thực tế của phản ứng aldol hóa rất đa dạng và quan trọng trong tổng hợp hóa học. Ví dụ,
phản ứng aldol hóa được sử dụng để tạo các chất có chức năng sinh học, như thuốc chống ung thư và
chất dẫn truyền thần kinh. Ngoài ra, phản ứng aldol hóa cũng được sử dụng trong tổng hợp các hợp
chất tự nhiên và quan trọng trong việc xây dựng cấu trúc phân tử phức tạp.