BÁO CÁO THÍ NGHIỆM HÓA HỮU CƠ

BAØI 3 : PHAÛN ÖÙNG ESTER HOÙA – TOÅNG HÔÏP ASPIRIN

Họ Tên: Nguyễn Lê Anh Thư MSSV: 62101051 Nhóm: 03

Họ Tên: Huỳnh Thị Ái Mỹ MSSV: 62101000 Nhóm: 03
Họ Tên: Nguyễn Văn Hiếu MSSV: 62100624 Nhóm: 03
Họ Tên: Nguyễn Hữu Minh Quang MSSV: 62101028 Nhóm: 03

Ngày Thực hành: 23/09/2023

Điểm Lời phê

1.Mục đích
- Củng cố kiến thức phản ứng ester hóa dẫn xuất của phenol.
- Tiến hành tổng hợp aspirin thông qua phản ứng ester hóa dẫn xuất của phenol.
- Quan sát hiện tượng và kiểm tra lại kiến thức trong báo cáo.
2. Thực hành

2.1 Phương trình phản ứng

Acid salycilic Anhydride Acid acetyl salycilic

acetic ASPIRIN

2.2 Bảng tính chất vật lý*

Hóa chất-Sản K/l p/tử Nhiệt N/độ nóng Tỷ Tính chất/Độc tính
phẩm (g/mol) độ sôi chảy (oC) trọng
(oC) (g/ml)
138 211 158.6 1.44 - Acid salicylic là một acid
Acid salycilic
β-hydroxy hay còn được biết
đến với tên gọi khác là BHA.
Ngoài ra còn có α-hydroxy
 acid – có tác dụng làm sạch
nhẹ nhàng trên da, giúp làm
mịn, tẩy tế bào chết và làm
đều màu da.
- Dễ thấm qua da và đi vào
máu. Có thể gây ung thư do
tăng tính nhạy cảm của da
dưới tác dụng của tia UV.
Gây hen suyễn, hội chứng
Reye.
102 139.8 -73.1 1.08 - Là một chất lỏng không màu
Anhydride acetic
có mùi acid acetic mạnh,
(CH3CO)2
được hình thành do phản ứng
của nó với độ ẩm trong không
khí
- Gây độc hại cho phổi, niêm
mạc mắt.
97.994 158 21 1.88 - Là acid ở dạng lỏng, không
màu, không mùi và sánh.
Acid photphoric
H3PO4 - Độc tính cấp qua đường
miệng, nếu nuốt phải gây
bỏng miệng và họng. Kích
ứng màng nhầy, ho, khó thở.
Gây bỏng da và kích ứng mắt.
Iron (III) chloride 162.5 315 306 2.9 - Có màu nâu đen, mùi đặc
FeCl3
trưng và có độ nhớt cao. Tan
được trong nước, methanol,
ethanol và các dung môi
khác.
- Tiếp xúc mắt gây nguy hại,
lảm hỏng giác mạc, gây mù.
Hít phải gây ho, hắt hơi, tổn
thương phổi.
Ethanol 46.07 78.4 0.812 - Không màu , dễ cháy, dễ bay
C2H5OH hơi, hút ẩm, tan vô hạn trong
nước, tan trong ete, clorofom.
- Trong cơ thể người sẽ chuyển
hóa thành acetandehyde là
nguy cơ gây bệnh xơ gan, ung
thư,…Tạo điều kiện thuận lợi
cho vi khuẩn viêm màn não,
viêm phổi phát triển.
Acid acetic 60 118.1 16.6 1.05 - Là chất lỏng không màu có vị
CH3COOH
chua, là một acid yếu. Còn
gọi là dấm công nghiệp, có
tính ăn mòn kim loại như sắt,
mangan và kẽm.
Aspirin 180 140 138 1.40 - Aspirin là tinh thể hình kim
C9H8O4
không màu hoặc bột kết tinh
trắng, thoảng có mùi acid
acetic, vị chua, dễ hút ẩm và
bị phân huỷ tạo thành acid
salicylic và acid acelic, khó
tan trong nước, dễ tan trong
ethanol, dung dịch kiềm và
carbonat kiềm.
* The Merck Index
2.3 Tính hiệu suất:
Ta có:
Số mol acid salycilic là:
nacid salycilic = = = 0.036 mol
Số mol anhydride acetic là:
nanhydride acetic = = = 0.105 mol

Phương trình phản ứng theo tỉ lệ 1:1  nanhydride acetic dư.

 naspirin = nacid salycilic = 0.036 mol
Khối lượng aspirin lý thuyết là:
maspirin lý thuyết = naspirin x Maspirin = 0.036 x 180 = 6.48g
 H% = x100% = x100% = 36.57%

2.4 Hình vẽ lắp ráp dụng cụ: Đun hồi lưu và chưng cất

2.5 Sơ đồ thí nghiệm

5g acid salicylic 10g ahydride acetic

thêm từ từ H3PO4 Điều chế Aspirin

80oC, 20 phút, khấy

Đun cách thuỷ

10 phút , khuấy
40 giọt nước Đun

Để nguội , làm lạnh

Thu kết tinh

Rửa nhiều lần bằng nước lạnh

Lọc, Rửa kết tinh

Tinh thể
Aspirin và
tạp chất

Vài giọt FeCl3 Có màu tím là còn acid salicylic

Thử sản phẩm thô

Thêm ethanol Hoà tan tinh thể, loại bỏ acid Đến khi dung dịch trong suốt
 Nước ấm Pha nước Đến khi dung dịch vẩn đục

Thêm Ethanol Đến khi dung dịch trong suốt

Hoà tan tinh thể, loại bỏ acid

Kết tinh và lọc kết tinh

Aspirin

3. Trả lời câu hỏi

1. Thay H3PO4 đậm đặc bằng H2SO4 đậm đặc được không.

Có thể thay H3PO4 đậm đặc bằng H2SO4 đậm đặc được, vì các acid mạnh này đều không
mang nước vào hệ. Đồng thời acid sulfuric cũng có khả năng proton hóa nguyên tử [O]
trong anhydride acid.

2. Cho biết các tác nhân ester hóa dẫn xuất phenol thường gặp, so sánh vận tốc phản ứng của các
tác nhân đó với dẫn xuất phenol

Các tác nhân ester hóa dẫn xuất phenol thường gặp là:

 Với clorua acid:

 Với anhydride acid:

 2

Tuy nhiên khi có mặt nhóm carboxyl trong nhân benzen, ta cần tiến hành
trong môi trường khan nước bằng cách thêm H2SO4 hoặc H3PO4.

- So sánh vận tốc phản ứng: RCO-X > (RCO)2O  (1) > (2)

3. Cho biết cách tinh chế sản phẩm. Giải thích

Hòa tan tinh thể với lượng ethanol tối thiểu cần thiết (nhỏ từ từ cho đến khi tinh thể tan
hoàn toàn và thu được dung dịch trong suốt). Tiếp tục thêm nước ấm vào đến khi dung dịch
chuyển sang vẫn đục. Lại thêm từ từ từng giọt ethanol vào đến khi thu được dung dịch trong
suốt. Làm lạnh dung dịch để kết tinh và lọc thu tinh thể.

Vì sau khi hòa tan với ethanol và nước ấm, aspinrin và acid salycilic sẽ đông thời tan ra. Và
sau khi rửa sạch là làm lạnh chỉ có tinh thể aspirin kết tinh lại nên sản phẩm thu được sẽ tinh
khiết hơn

4. Tại sao phải thử bằng FeCl3. Màu tím xuất hiện là do nguyên nhân gì?
Mục đích của việc thử dung dịch bằng FeCl3 là để xem acid salycilic còn lẫn trong sản
phẩm cần thu hay không để ta có thể rửa và thu sản phẩm tinh khiết.

Màu tím xuất hiện là do Fe 3+ sẽ tạo phức với dẫn xuất của phenol là acid salicilic tạo
màu tím:

Ar-OH + FeCl3  Ar-OFeCl2 (màu tím) + HCl

5. Các yếu tố ảnh hưởng đến hiệu suất sản phẩm? Biện luận? Yếu tố nào quan trọng nhất?
 Các yếu tố ảnh hưởng đến hiệu suất sản phẩm: độ tinh khiết của hóa chất, nồng độ các
chất ban đầu, dụng cụ thí nghiệm có thể cũ qua nhiều năm sử dụng, hóa chất sử dụng được bảo
quản lâu làm giảm chất lượng, thao tác của người thí nghiệm có thể bị ảnh hưởng do độ nhạy
giác quan,...

Yếu tố quan trọng nhất là nồng độ chất ban đầu: vì khi điều chế nên sử dụng dư lượng
anhydride acetic để đảm bảo acid salycilic phản ứng hoàn toàn, tránh việc rửa quá nhiều lần
làm hao hụt sảm phẩm sau mỗi lần tinh chế. Từ đó tăng hiệu suất phản ứng.

6. Ứng dụng của aspirin?

Thuộc nhóm thuốc chống viêm non-steroid. Còn có tác dụng giảm đau, hạ sốt. Ngoài ra,
aspirin có tác dụng chống kết tập tiểu cầu, khi dùng liều thấp kéo dài có thể phòng ngừa đau
tim và hình thành cục nghẽn trong mạch máu vì nó có thể làm giãn thành mạch máu tăng hiệu
quả lưu thông máu. Đồng thời, là thành phần chủ yếu trong các loại thuốc điều trị viêm khớp,
thoái hóa và các loại bệnh liên quan đến xương – sụn,... và nhiều ứng dụng ngoài y tế như: loại
bỏ vết bẩn, làm sach phòng tắm, chữa vách thạch cao, sạc điện xe hơi,...