KHOA Y DƯỢC

ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG

------------------------------

BÀI BÁO CÁO THỰC HÀNH SỐ 4

PHẢN ỨNG OXI HÓA TỔNG HỢP BENZOIC

ACID

Lớp : D20
Nhóm 1: Tổ 2
Tên thành viên của nhóm:
- Nguyễn Khánh Ngọc Diệp
- Trịnh Tăng Ngọc Diệp
- Nguyễn Thị Hồng Diệu
- Đỗ Thùy Dung

Đà Nẵng, 2021
 NỘI DUNG BÀI BÁO CÁO THỰC HÀNH
I. Nguyên tắc:

Điều chế axit benzoic bằng phản ứng oxi hóa- khử.
Cơ chế:
Giai đoạn 1: Sử dụng tác nhân oxi hóa KMnO4.

Nhóm metyl được chuyển thành nhóm carbonxylic bằng cách sử dụng kali
pemaganat làm chất oxi hóa.
 Giai đoạn 2: Acid hóa sản phẩm thu được sau phản ứng

Phản ứng trao đổi giữa muối kali của Benzoic acid và H2SO4

II. Dụng cụ và hóa chất:

Hóa chất:

Toluene 5,1g
Thuốc tím KMnO4 17,5g
Ethanol
Dung dịch H2SO4 1M
Giấy pH
Nước cất

Dụng cụ:
Bình cầu 3 cổ đáy tròn 250 mL 1 cái
Sinh hàn hồi lưu 1 cái
Bếp khuấy từ gia nhiệt 1 cái
Cá từ 1 cái
Đá bọt 1 cái
Cốc 250 mL 2 cái
Đũa thủy tinh 1 cái
Phễu buchner 1 cái
Giấy lọc

III. Những điều cần lưu ý khi sử dụng hóa chất:

Đặc điểm Một số kí Lưu ý thực hành

Tên chất Tính chất vật lí
hiệu
Chất lỏng trong - Gây tổn thương lên hệ - Tránh tiếp xúc với
suốt mùi thơm thần kinh mắt, nếu tiếp xúc thì
nhẹ và không vị. - Gây kích ứng da phải rửa nhiều bằng
Toluen Có khả năng bay nghiêm trọng. nước sạch.
hơi lớn và dễ - Ảnh hưởng đến chức - Tránh gây tiếp xúc
cháy, dễ bắt lửa. năng tạo máu. với da, nếu tiếp xúc
Toluen không tan - Gây tổn thương gan, thường xuyên hoặc
trong cồn, ether, thận và tim. lâu dài có thể bị kích
 acetone và các - Ảnh hưởng đến phụ thích và viêm da. ...
dung môi hữu cơ nữ mang thai và trẻ sơ - Nên đeo khẩu trang
khác, tan ít trong sinh. khi tiếp xúc, nếu hít
nước. phải nhiều có thể gây
đau đầu, hoa mắt,
chóng mặt,...

Là một tinh thể - KMnO4 đậm đặc gây - Phải được cất trong
hoặc hạt hình kích ứng da và mắt. khu vực thông gió tốt,
lăng trụ màu tím Tiếp xúc lâu dài có thể tránh xa ánh sáng mặt
đen, có ánh kim làm hỏng mắt vĩnh viễn. trời, các nguồn gây
màu xanh lam, - Nếu hít phải có thể cháy và các nguồn
không mùi. Hòa gây kích ứng mũi và nhiệt khác.
tan trong nước, họng. Thậm chí, phổi có - Tránh xa các bình
dung dịch kiềm, ít thể bị ảnh hưởng gây xịt, các nguyên tố dễ
tan trong ho, khó thở và phù phổi. cháy, oxy hóa, chất ăn
methanol, - KMnO4 cũng có thể mòn và cách xa các
KMnO 4 acetone, axit ảnh hưởng đến gan và sản phẩm dễ cháy
sulfuric. Tiếp xúc thận. khác mà các sản phẩm
với các vật liệu dễ - Tiếp xúc lâu dài với này không có hại hay
cháy có thể gây thuốc tím có thể ảnh gây độc cho con
cháy. hưởng đến khả năng người hay cho môi
sinh sản. trường.
- Được ứng dụng nhiều
trong công nghiệp sát
khuẩn, tẩy trùng của
lĩnh vực y tế và thực
phẩm.
Ethanol là chất - Khi tiếp xúc cấp tính, - Phải được cất trong
lỏng trong suốt, ethanol là một chất gây khu vực thông gió tốt,
không màu, có suy nhược hệ thần kinh tránh xa ánh sáng mặt
mùi thơm nhẹ và trung ương (CNS) gây trời, các nguồn gây
dễ cháy. Có vị suy giảm ban đầu và cháy và các nguồn
cay đặc trưng. chọn lọc một số phần nhiệt khác.
Ethanol tan vô hoạt động tích cực nhất - Tránh xa các bình
hạn trong nước. của não . xịt, các nguyên tố dễ
Ethanol - Dung dịch ethanol có cháy, oxy hóa, chất ăn
thể phản ứng mạnh với mòn và cách xa các
các vật liệu oxy hóa sản phẩm dễ cháy
- Gây ra tổn thương gan khác mà các sản phẩm
khi lạm dụng rượu mãn này không có hại hay
tính. gây độc cho con
- Dễ cháy và dễ bắt lửa người hay cho môi
- Độc trường.
 Kali hydroxit là - Độc khi nuốt phải và - Tuân thủ nghiêm
một bazơ mạnh, hít phải, ăn da mạnh, xử ngặt các cảnh báo và
dễ dàng tác dụng lý bằng găng tay hoặc hướng dẫn cho sản
với nước và kẹp, ăn mòn mô. phẩm từ nhà sản xuất
cacbonic trong - Chất kích ứng mắt, da được in trên phiếu
không khí để tạo và đường hô hấp trên. hướng dẫn hoặc bao
thành Kali - Gây bỏng nặng mắt, bì.
cacbonat. Ở dạng da và niêm mạc. - Sử dụng đúng
dung dịch, nó có - Có thể bị phân hủy khi phương tiện bảo hộ cá
khả năng ăn mòn đun nóng để tạo ra khói nhân khi tiếp xúc với
thủy tinh, vải, ăn mòn hoặc độc hại KOH. Sử dụng thiết bị
giấy, da còn ở - Là một chất có tính bảo hộ lao động phù
dạng chất rắn Oxy hóa mạnh, khả hợp theo giới hạn tiếp
nóng chảy, nó ăn năng ăn mòn cao, các xúc đã quy định
KOH mòn được sứ, nghiên cứu cho thấy có -Vị trí bảo quản Kali
platin. khả năng gây biến đổi tế hydroxit nên tránh
bào gốc, độc cấp tính nhiệt, độ ẩm và tránh
mãn tính đối với môi các vật tương khắc.
trường thủy sinh. - Không lưu trữ cùng
nhôm và mangan bởi
kali hydroxit phản
ứng với những kim
loại này.
- Không trộn cùng
axit hoặc chất hữu cơ,
tránh gây các phản
ứng không mong
muốn.
Là acid mạnh - Ăn mòn tất cả các mô - Đeo găng tay dày
không mùi, không của cơ thể. Hít phải hơi dặn, đạt chuẩn.
màu không bay có thể gây tổn thương - Mặc đầy đủ quần áo,
hơi - tỏa nhiệt phổi nghiêm trọng. kính bảo hộ, giày khi
mạnh tác dụng. - Tiếp xúc với mắt có tiếp xúc với hóa chất.
thể dẫn đến mất thị lực - Đậy nắp thật kín
hoàn toàn. đáo, để nơi khô ráo,
H2SO4 - Tiếp xúc với da có thể thoáng mát, tránh ánh
đặc bị hoại tử nghiêm trọng nắng trực tiếp.
- Phản ứng cao và có - Tránh tiếp xúc với
khả năng đốt cháy các mắt, da. Khi bị dính
vật liệu dễ cháy được hóa chất phải thay
phân chia nhỏ khi tiếp quần áo ngay và rửa
xúc. chỗ bỏng nhiều lần
- Khi đun nóng, axit bằng nước rồi bằng
sunfuric tỏa ra khói rất dung dịch Sodium
 độc.
IV. Tiến hành:
Điều chế:
Tiến hành
B1: Đầu tiên cho 5ml dung
dịch KOH (20%), sau đó cho
thêm 45ml nước cất và 5,1g
toluene vào bình cầu 3 cổ đáy
tròn cỡ 250 ml có sẵn cá từ và
có lắp sinh hàn hồi lưu, bình
nhỏ giọt, rồi lắp thêm nhiệt kế
(lưu ý phải có khóa kẹp ở vị trí
cổ nối).
B2: Đun nóng bình cầu trên
bếp từ gia nhiệt với môi
trường truyền nhiệt là dầu
công nghiệp ở 850C.
B3: Cho 17,5g KMnO4 cho
vào cốc có sẵn cá từ và thêm
150ml nước cất.
B4: Đun sôi hỗn hợp phản ứng
dưới điều kiện khuấy từ liên
tục ở 700C đến khi KMnO4 tan
hoàn toàn.
B5: Rót cốc đựng KMnO4 vào
bình nhỏ giọt lắp ở cổ bên của
bình cầu phản ứng, mở van
cho KMnO4 nhỏ giọt xuống
bình phản ứng chứa toluene
trong vòng 15 phút.
B6: Đun sôi bình cầu khoảng
1,5 giờ thì dừng, nâng bình
cầu lên trên bếp dầu cho nguội
bớt một lúc.
bicarbonate hay kiềm
3% rồi bôi mỡ
vaseline.
Hiện tượng Giải thích
Gắn nhiệt kế để theo dõi
nhiệt độ của phản ứng. Lắp
bình nhỏ giọt có mục đính là
làm thiết bị trung gian cho
các hóa chất vào và cũng là
để cân bằng áp suất phản
ứng. KOH cho vào chính là
xúc tác của phản ứng.
Dùng dầu công nghiệp vì đây
là phản ứng cần nhiệt độ cao.
Hỗn hợp có màu tím. Vì KMnO4 hòa tan 1 phần
vào nước. Thêm cá từ vào
trộn đều môi trường
Thu được dung dịch có Vì KMnO4 hòa tan hoàn toàn
màu tím đậm. vào nước.
Dung dịch trong bình cầu
chuyển thành màu tím
Khi đun thì sinh hàn hồi Vì sau tầm 1,5 giờ thì nhiệt
lưu nhỏ giọt nước và độ trong bình lúc này rất cao
dung dịch phun trào lên sẽ khiến dung dịch phun trào
khắp bình. Sau khi đun nên phải nâng bình cầu ba cổ
khoảng 1,5 giờ thì dung lên để giảm nhiệt độ. Dung
dịch có màu đen pha chút dịch có màu tím đen vì phản
màu tím và có vật rắn ứng sinh ra MnO2(màu đen)
đen bám lên thành bình. và còn KMnO4(màu tím)
chưa phản ứng hết.
B7: Tiếp tục đun sôi hỗn hợp Dung dịch chuyển thành Vì phản ứng tạo ra MnO2 nên
thêm 1 giờ nữa. màu đen và trên thành khiến dung dịch chuyển đen.
bình có những vật rắn
màu đen bám lên.
B8: Nâng bình cầu lên khỏi Sau khi cho hết Ethanol Thêm Ethanol vào để khử hết
bếp dầu và thêm Ethanol vào vào thì dung dịch trong KMnO4 còn dư. Phần màu
sinh hàn hồi lưu khi bình còn bình cầu phân thành 2 đen là MnO2 tạo thành.
nóng đến khi dung dịch mất lớp, lớp dung dịch trong
màu hoàn toàn. suốt pha chút màu nâu ở
trên và phần màu đen ở
dưới.
B9: Đun 70ml nước cất trong
cốc 150ml đến 700C.
B10: Lọc bỏ kết tủa MnO2 Thu được dịch lọc có Do phần MnO2 chưa được
trên phễu buchner, và rửa lại màu hơi nâu đục. lọc hết còn sót lại.
bằng 10 ml nước cất nóng
700C hai lần. Sau đó cho phần
MnO2 vào cốc 150ml đun
nước cất ở trên rồi tiếp tục đun
đến 700C sau đó lọc lại lần hai.
B11: Cho dịch lọc vào cốc Dịch lọc thu được có Cho Sodium sulfite vào để
250 ml, cho vào một ít Sodium màu nâu đục, sau khi cho cân bằng môi trường acid.
sulfite khuấy đều, sau đó cho acid vào khuấy đều thì Khi cho acid H2SO4 vào thì
thêm 45ml dung dịch H2SO4 dung dịch chuyển dần tác dụng tạo thành acid
1M rồi khuấy đều (thử bằng sang màu trắng đục. sau benzoic nhưng còn lẫn nhiều
giấy pH), làm lạnh hỗn hợp, khi lọc thu được 5,21g tạp chất nên chỉ thu được
lọc hỗn hợp qua phễu acid benzoic dạng thô dạng thô.
Buchner. (bột).
B12: Tinh chế sản phẩm: Cho Sau khi lấy cá từ ra, một Sử dụng nước lạnh vì acid
hỗn hợp acid benzoic thô vào lúc sau thì có các mầm benzoic dễ thăng hoa.
cốc có sẵn cá từ và thêm nước tinh thể xuất hiện trên
lạnh vào đến khi hỗn hợp tan thành cốc sau đó xảy xa
hết thì lấy cá từ ra. hiện tượng kết tinh, tạo
thành các acid benzoic có
dạng tinh thể hình kim.
B13: Lọc phần kết tinh trên Thu được 4,81g sản
phễu Buchner, rửa lại vài lần phẩm có dạng hình kim,
bằng nước cất lạnh, sau để khô trong suốt.
tự nhiên. Cân sản phẩm, tính
hiệu suất.
Hệ thống đun hồi lưu:

V. Kẻ bảng và tính hiệu suất:

Lượng cần dùng

Hóa chất Hiệu
Lý thuyết Thực nghiệm
suất
Tên M g mol g mol
Toluene 92 5,1 0,05543 5,1
Thuốc tím KMnO 4 158 17,5 0,11076 17,5 71,192%
Acid benzoic 122 6,75636 0,05538 4,81 0,03942

Nhận xét sản phẩm:

- Trạng thái: Tinh thể dạng hình kim.
- Màu sắc: Trong suốt không màu.
- Hiệu suất: 71,192% (được tính theo KMnO4 vì toluene dư)
Ban đầu: 0.05543 0.11076 (mol)
Phản ứng: 0.05538 0.11076 0.05538 (mol)
Cân bằng: 0.0005 0 0.05538 (mol)

Ban đầu: 0.05538 (mol)

Phản ứng: 0.05538 0.05538 (mol)
Cân bằng: 0 0.05538 (mol)

Tulene phản ứng dư, KMnO4 phản ứng hết nên phản ứng được tính theo
KMnO4

VI. Trả lời câu hỏi:

Câu 1: Sau khi kết thúc phản ứng, nếu dung dịch còn màu tím, tại sao
phải cho C2H5OH hoặc acid oxalic vào?
Trả lời:
Vì khi dung dịch có màu tím nghĩa là vẫn còn dư KMnO4 do đó phải cho
thêm acid oxalic hoặc C2H5OH để khử hết KMnO4 còn dư. Sử dụng hai chất này
còn bởi vì acid oxalic HOOC-COOH có hai nhóm cacbonxyl đều có hiệu ứng
hút điện tử về phía mình nên liên kết giữu hai nhóm này dễ bị bẻ gãy, dẫn tới có
khả năng tham gia phản ứng oxi hóa. Acid oxalic là một chất khử mạnh, đầu tiên
khử Mn7+ của KMnO4 màu tím thành Mn4+ có màu nâu, sau đó nó tiếp tục khử
đến Mn2+ không màu.

Câu 2: Có thể tinh chế acid benzoic bằng những cách nào?
Trả lời:
 Phương pháp thăng hoa
Nguyên liệu
 - Acid benzoic
Dụng cụ
- Bình cầu
- Cốc thủy tinh
- Bếp điện
Tiến hành
- Cân acid benzoic cho vào một cốc thủy tinh đã được sấy khô, rồi đặt bình
cầu chứa nước lạnh lên miệng cốc.
- Đun nóng trên bếp điện. Lúc này acid benzoic bị đốt nóng và bốc hơi lên,
khi gặp đáy bình cầu chứa nước lạnh thì hơi này bị ngưng tụ lại và kết tinh thành
acid benzoic bám ở đáy bình cầu. hiện tượng này gọi là thăng hoa (từ thể rắn
chuyển sang thể khí).
- Cạo phần acid benzoic kết tinh ở đáy bình cầu, và thành ống nghiệm đem
cân.
 Phương pháp kết tinh lại
Cách làm
Nguyên liệu
- Acid benzoic
- Giấy lọc
Dụng cụ
- Erlen nút nhám 500mL
- Phễu lọc thủy tinh
- Đũa khuấy
- Cốc chịu nhiệt 500mL
- Nhiệt kế
- Bếp điện
Tiến hành
- Cân acid benzoic cần tinh chế bỏ vào cốc chịu nhiệt, hòa tan với lượng
nước vừa đủ trên bếp. Bỏ acid benzoic vào từng đợt nhỏ, vừa bỏ vào vừa khuấy.
- Đun sôi và khuấy để tạo dung dịch bão hòa, cho thêm nước và khuấy đều.
- Sâu một thời gian thì lọc dung dịch qua phễu có lót bông.
- Làm nguội chậm dung dịch, tạo tinh thể acid benzoic.

Câu 3: Vì sao khi rửa MnO2 phải dùng nước nóng, còn lọc C6H5COOH
rửa bằng nước lạnh?
Trả lời:
Vì Acid benzoic dễ thăng hoa MnO2 còn thì không. Nên khi lọc bỏ MnO2 ta
rửa bằng nước nóng để acid tan hoàn toàn. Còn khi lọc acid ta rửa bằng nước
lạnh để acid không tan và giữ lại trên phễu. Mặt khác MnO2 tạo thành trong
phản ứng thường hấp thụ một lượng lớn sản phẩm. Do đó phải rửa MnO 2 rắn lại
bằng nước nóng.