TRƯỜNG ĐH SƯ PHẠM KỸ THUẬT

TPHCM THÍ NGHIỆM

KHOA CN HOÁ HỌC-THỰC PHẨM HOÁ HỮU CƠ
BỘ MÔN CÔNG NGHỆ HOÁ HỌC

BÁO CÁO THÍ NGHIỆM

BÀI 7 TỔNG HỢP HƢƠNG LIỆU ISOPENTYL ACETATE

Ngày thí nghiệm: 10/10/2023 ĐIỂM

Lớp: 22128CL1A Nhóm: 7

Tên:Nguyễn Thanh Bền

MSSV: 22128005

Tên MSSV: Chữ ký GVHD

Tên: MSSV:

A. CHUẨN BỊ BÀI THÍ NGHIỆM

1. Mục tiêu thí nghiệm
- Trình bày được quy trình tổng hợp isopentyl acetate.
- Tổng hợp được isopentyl acetate thông qua phản ứng giữa acetic acid và isopentyl alcohol.
- Áp dụng kỹ thuật chiết để tách isopentyl acetate ra khỏi hỗn hợp sau phản ứng.
- Áp dụng được kỹ thuật chưng cất để tinh chế isopentyl acetate.
2. Tính chất vật lý và tính an toàn của các hoá chất

Tên MW mp bp Tỷ Tính
Cấu trúc
o o
hợp chất (g/mol) ( C) ( C) trọng an toàn
- Khá dễ cháy.
Isopentyl 0,81
88,148 -117,2 131 - Hơi độc khi nuốt và hít
alcohol g/mL
phải.
 - Gây kích ứng hô hấp,
làm khô da.
- Ảnh hưởng đến hệ
thần kinh.

- Dễ cháy, ăn mòn
mạnh.
- Nguy hại đến sức
khỏe.
1,05
Acetic acid 60,05 16,6 118 - Nếu nuốt hoặc hít phải
g/mL
có thể tử vong.
- Gây bỏng ngoài da.
- Gây tổn thương cho hệ
hô hấp, mắt, răng.

Rắn:
2,2
Sodium g/mL
84,007 50 851 Ít nguy hại.
bicarbonate Bột:
1,1-1.3
g/mL

Sodium 2,16
NaCl 58,44 801 1465 Ít nguy hại.
chloride g/mL

Sodium 2,66 Có thể làm kích thích

142,04 884 1429
sulfate g/mL mô, cơ.

- Ít độc.
Isoamyl 0,876 - An toàn nếu sử dụng
130,19 -78,5 142
acetate g/mL đúng nồng độ theo
khuyến cáo.
 - Là hóa chất nguy
hiểm, gây bỏng da
nghiêm trọng và hỏng
mắt.
Sulfuric 1,84
98.079 10 338 - Ăn mòn kim loại.
acid đặc g/mL
- Gây tử vong nếu hít
phải.
- Có nguy cơ gây ung
thư.

- Có thể cháy ở nhiệt độ

cao
- Ôxy hóa mạnh, ăn
92,093 1,261
Glyxerol 17,8 290 mòn mạnh, biến đổi tế
82 g/mL
bào gốc, độc cấp tính
mãn tính đối với môi
trường thủy sinh.
3. Quy trình tiến hành thí nghiệm
a) Tổng hợp isopentyl acetate

Hệ thống gồm bình cầu được cố định vào giá đỡ bằng kẹp, phía dưới đặt nồi gia nhiệt chứa môi

chất là glycerol, dưới cùng là máy khuấy từ gia nhiệt. Cho cá từ vào bình cầu.
0
Tiến hành đun bếp khuấy từ gia nhiệt ở 120 C và khuấy liên tục trong 1 giờ kể từ khi hỗn
hợp trong bình bắt đầu sôi.

Máy khuấy từ gia

nhiệt
b) Tách isopentyl acetate bằng kỹ thuật chiết

Chuyển toàn bộ Thêm vào phễu chiết 50mL Thêm 25mL dung dịch
hỗn hợp sau nước cất, lắc, để tách lớp. NaHCO3 5% vào pha
phản ứng vào Loại pha dưới. Thực hiện trên, lắc, xả khí. Loại pha
phễu chiết. lại với 25mL nước cất. dưới. Thực hiện thêm 2
lần rửa pha trên với

Thêm 5mL NaCl bão hòa

Gạn lớp hữu cơ Cho Na2SO4 khan vào vào pha trên. Lắc. Để yên
vào bình cầu đáy erlen, lắc đều, để yên 15 cho hỗn hợp tách thành 2
tròn 100mL. phút. lớp. Loại pha dưới.
Chuyển vào erlen 50mL.

c) Tinh chế isopentyl acetate bằng kỹ thuật chưng cất

Thu nhận phân

đoạn khi nhiệt kế
chỉ từ 135 –
143oC.

Thêm vài
Lưu ý: bình
viên đá bọt
hứng được
vào bình
đặt trong bể
cầu.
nước đá.

Dừng đun khi

trong bình cầu
còn khoảng 2-5
mL chất lỏng.
B. BÁO CÁO QUÁ TRÌNH THÍ NGHIỆM

1. Mô tả hiện tƣợng xảy ra trong quá trình tổng hợp isopentyl

acetate a) Tổng hợp isopentyl acetate
(Thực hiện trong tủ hút)
- Cho 25ml acetic acid và 20ml isopentyl alcohol vào bình cầu đáy tròn ta thấy tạo thành dung
dịch trong suốt.
- Tiếp theo, thêm từ từ 5ml H2SO4 đặc, ta cảm nhận được bình cầu nóng lên do acid đặc phản
ứng tỏa nhiệt mạnh, dung dịch có một lớp chất lỏng màu nâu đen được tạo thành là ester
isopentyl acetate có lẫn acid acetic và ancol do xảy ra phản ứng thuận nghịch với H2SO4 đặc.

- Lắp hệ thống sinh hàn như hình 1 và mở nước hoàn lưu, chờ cho đến khi ống sinh hàn lạnh
0
ta tiến hành mở bếp khuấy từ gia nhiệt và tăng nhiệt độ bếp cho đến khi nhiệt kế chỉ 120 C.
0
- Gia nhiệt bằng glyxerol và đun khuấy từ liên tục trong 1 giờ với nhiệt độ 120 C kể từ khi hỗn
hợp trong bình cầu bắt đầu sôi, quan sát thấy khi hỗn hợp sôi dung dịch chuyển sang màu nâu
đen đậm hơn. Trong quá trình đun có một lượng hơi bay lên chính là acetic acid và nước ngưng
tụ trên ống sinh hàn lạnh và được quay trở lại bình cầu.

b) Tách isopentyl acetate bằng kỹ thuật chiết

(Thực hiện trong tủ hút)
- Sau khi đun 1 giờ, để hỗn hợp phản ứng nguội đến nhiệt độ phòng, ta thu được dung dịch có
màu nâu, chuyển toàn bộ hỗn hợp này vào phễu chiết và thực hiện quy trình chiết tách.
- Thêm vào phễu chiết 50ml nước cất, lắc phễu chiếc vài lần, để yên phễu trên giá chờ cho hỗn
hợp tách thành 2 pha, ta loại pha dưới trong suốt, giữ lại pha trên có màu nâu là este nhẹ hơn
nước và không tan trong nước nên nổi lên trên, tiến hành thêm một lần như vậy với 25ml nước
cất.
- Vì trong pha trên thu được có thể vẫn còn axit axetic dư và axit H 2SO4 đặc dư vì thế ta tiến
hành loại bỏ bằng cách thêm vào phễu 25ml dung dịch NaHCO 3 5%, đóng nắp phễu và lắc, sau
đó mở van để xả khí CO2 sinh ra do phản ứng trung hòa axit, ta thực hiện lắc và xả khí vài lần,
sau khi một lượng khí bay ra hết, ta để yên phễu chiếc trên giá cho hỗn hợp tách thành hai pha.
Tiến hành loại bỏ pha dưới trong suốt thu lại pha trên có màu cam đậm, tiếp tục thực hiện như
vậy với hai lần 25ml dung dịch NaHCO3 5% .
- Lúc này, trong phễu chiếc còn lại este khá tinh sạch. Để hỗn hợp được phân lớp và tách ra dễ
dàng hơn ta thêm 5mL NaCl bão hòa vào phễu chiết để tăng tỉ trọng của nước trong hỗn hợp
(dNaCl = 2,16 g/mL) làm hai pha tách nhau rõ rệt hơn. Lắc phễu chiết rồi để yên cho dung dịch
tách pha, loại bỏ pha dưới thu lấy pha hữu cơ bên trên có màu cam là este đang cần tổng hợp.
- Sau khi chiết, ta cần làm khô dịch chiết. Tiếp tục chuyển pha hữu cơ trên vừa thu được vào
erlen 50mL. Cho vào erlen Na2SO4 khan để hút lượng nước còn lại trong dung dịch, lắc đều và
tiếp tục thêm cho đến khi Na 2SO4 vón cục lại dưới đáy erlen, nếu dung dịch đã bị hút hết nước,
khi cho thêm Na2SO4 vào thì Na2SO4 sẽ không vón cục mà ở dạng bột trong dung dịch. Gạn lớp
hữu cơ sau khi đã được loại bỏ bớt nước vào bình cầu 250ml, đong được thể tích là 20mL chất
lỏng.
c) Tinh chế isopentyl acetate bằng kỹ thuật chưng cất
- Tiến hành lắp hệ thống chưng cất đơn như hình 2 và gia nhiệt bếp để đun chất lỏng trong bình cầu,
0
quan sát nhiệt kế khi đến dưới 134 C đã thấy có những giọt chất lỏng không màu không mùi
trong suốt sinh ra gồm nước, alcohol và axit dư (có thể có), ta dùng erlen hứng và loại bỏ những
giọt chưng cất đầu tiên này.
0
- Quan sát khi nhiệt kế chỉ 135 C ta tiến hành thay erlen hứng ở trên bằng một erlen sạch khác
(bình hứng đựng trong chậu nước đá) để thu nhận dầu chuối, chất lỏng sinh ra có màu trong suốt
hơi vàng nhẹ và có mùi chuối chín đặc trưng, thực hiện quá trình hứng cho đến khi nhiệt kế chỉ
0
143 C và lượng chất lỏng trong bình cầu còn khoảng 2-3mL thì dừng chưng cất. Đong lượng
este thu được bằng ống đong ta được thể tích là 12,5mL.
2. Kết quả thí nghiệm
(Ghi rõ cách tính toán hiệu suất)
o o
Nhiệt độ sôi của isopentyl acetate ( C): 142 C
o o o
Khoảng nhiệt độ sôi của isopentyl acetate ( C): 135 C - 142 C

Thể tích isopentyl acetate lý thuyết (mL):

nIsopentyl alcohol = = = 0,184 mol

nAcetic acid = = = 0,438 mol

Ban đầu: 0.184 0.438 0
Phản ứng: 0,184 0,184 0,184

Còn lại: 0 0.254 0,184

Visopentyl acetate = = = 27,3ml

Thể tích isopentyl acetate trước chưng cất (mL): 20mL

Thể tích isopentyl acetate sau chưng cất (mL): 12,5mL

Hiệu suất tổng hợp (%): H(%) = = = 45.79%

Bàn luận về kết quả tổng hợp isopentyl acetate

- Ester qua quá trình chiết có thể đã khá tinh sạch. Khi cho NaHCO 3 5% đến lần thứ ba trong quá
trình chiết và xả khí thì không còn nghe tiếng khí thoát ra, điều đó cho thấy rằng acid dư đã hết.
Tiến hành tách lớp ester bằng cách cho vào phễu chiết dung dịch NaCl bão hòa. Cuối cùng là cho
Na2SO4 khan để hút nước của ester sau khi chiết, từ đó cũng phần nào khẳng định được ester sau
khi chiết không còn lẫn nước.
o
- Trong quá trình chưng cất, ở 120 C, ta thu đươc giọt chất lỏng đầu tiên. Nhiệt độ tăng khá
o
nhanh đến khoảng 135 C là nhiệt độ thu nhận ester vào bình chứa. Điều này chứng tỏ rằng sản
phẩm trước chưng cất là khá tinh khiết. Sau khi chưng cất, sản phẩm có hao hụt so với trước
chưng cất. Lượng hao hụt sản phẩm sau chưng cất có thể đến từ việc lượng chất lỏng trong bình
chưng cất còn lại 2-3mL. Quá trình chưng cất đảm bảo cho ester thu được có độ tinh sạch cao
nhất.

- Nhận thấy rằng hiệu suất của phản ứng ester hóa khá thấp (<50%), lượng hao hụt này có thể
giải thích như sau:

+ Trong quá trình chiết tách, ester bị thất thoát trong quá trình loại bỏ pha dưới

+ Quá trình chưng cất bình cầu đáy tròn còn lại 2-3mL
 + Quá trình chuyển dung dịch từ bình chứa này đến bình chứa khác

+ Sai số khi đo lường

+ Do kỹ thuật

và một số yếu tố khách quan khác.

- Từ những lỗi trên, có thể đưa ra một số giải pháp để nâng cao hiệu suất tổng hợp ester hóa như:
cho dư 1 trong 2 chất tham gia phản ứng, điều này giúp cân bằng chuyển dịch theo chiều thuận

(chiều tạo ra ester). Cho dư H 2SO4 đặc đóng vai trò hút nước và chuyển dịch cân bằng theo chiều
thuận, tuy nhiên cách này có thể làm ảnh hưởng đến màu của sản phẩm. Cải thiện các kỹ năng và
thao tác làm việc trong phòng thí nghiệm để mang lại kết quả tốt nhất. Về cơ bản phản ứng ester
hóa là phản ứng thuận nghịch hiệu suất không thể nào đạt 100% như mong muốn, tuy nhiên nếu
tìm được hàm lượng chất xúc tác hợp lý và kỹ thuật người làm thí nghiệm đúng yêu cầu sẽ thu
được hiệu suất cao nhất có thể.

3. Cơ chế phản ứng tổng hợp isopentyl acetate

C. TRẢ LỜI CÂU HỎI

Câu 1: Hãy trình bày quy trình tổng hợp isopentyl acetate.

Isopentyl acetate được tổng hợp bằng phản ứng este hóa Fischer bằng cách đun hoàn lưu hỗn
hợp isopentyl alcohol, acid acetic trong môi trường có H2SO4 đậm đặc làm xúc tác.

Hỗn hợp sau phản ứng được tách bằng kỹ thuật chiết.

Dầu chuối isopentyl acetate tinh khiết sẽ được tinh chế bằng kỹ thuật chưng cất.

Câu 2: Hãy giải thích vai trò của acid sunfuric trong phản ứng tổng hợp isopentyl acetate.

Vai trò của acid sunfuric trong phản ứng tổng hợp isopentyl acetate: vừa là xúc tác làm tăng tốc
độ phản ứng, vừa hút nước giúp cân bằng chuyển dịch theo chiều thuận, tăng khả năng tạo ester
 tăng hiệu suất tổng hợp.

Câu 3: Hãy cho biết tỉ lệ mol của isopentyl alcohol và acetic acid trong quy trình thực
nghiệm tổng hợp isopentyl acetate. Vì sao dùng tỷ lệ này ?

- Tỉ lệ mol của isopentyl alcohol và acid acetic trong phản ứng là 1 : 1,25 (20 : 25ml).

- Phản ứng ester hóa Fischer là thuận nghịch nên việc dùng dư 1 trong 2 tác chất ban đầu sẽ giúp
nâng cao hiệu suất.

Câu 4: Vì sao phản ứng este hóa cần đƣợc thực hiện trong điều kiện đun hoàn lƣu?

- Đun hoàn lưu là phương pháp tác dụng nhiệt không đổi lên hỗn hợp mà không làm mất chất
lỏng bay hơi.

- Khi tiến hành phản ứng este hóa, acid và ancol có nhiệt độ sôi thấp sẽ dễ bay hơi. Để tránh sự
thất thoát tác chất làm giảm hiệu suất điều chế, người ta lắp một ống sinh hàn trên đầu bình phản
ứng với mục đích, hơi acid hoặc hơi ancol thoát ra ngoài gặp ống sinh hàn sẽ bị ngưng tụ và trở
về bình phản ứng.

Câu 5: Hãy cho biết vai trò của dung dịch NaHCO 3 5% trong giai đoạn tách isopentyl
acetate ra khỏi hỗn hợp sau phản ứng bằng kỹ thuật chiết? Hãy viết các phƣơng trình
phản ứng có thể xảy ra . Có thể thay dung dịch NaHCO 3 bằng dung dịch NaOH cùng nồng
độ đƣợc không?

- Vai trò của NaHCO3: dùng để trung hòa, loại bỏ lượng acid dư, làm cho ester thu được sẽ tinh
khiết hơn.
NaHCO3+ CH3COOH → CH3COONa + CO2 + H2O

2NaHCO3 + H2SO4 → Na2SO4 + 2H2O + 2CO2

- Không thể thay NaHCO3 bằng NaOH có cùng nồng độ vì:

+ NaOH có thể trung hòa axit dư nhưng NaOH có phản ứng xà phòng hóa với este isopentyl
acetate làm mất dầu chuối cần tổng hợp.

CH3COOCH2-CH2-CH(CH3)2 +NaOH →CH3COONa + CH2-CH2-CH(CH3)2OH

+ Ngoài ra, khi sử dụng NaHCO3 để trung hòa acid dư thì phản ứng sinh ra khí CO 2, do đó khi
chiết, xả van đến khi hết khí tức là đã hết acid dư. Tuy nhiên, khi sử dụng NaOH, phản ứng trung
hòa acid không sinh ra khí vì thế ta khó nhận biết được khi nào acid dư đã hết.

 CH COONa + H O
NaOH + CH3COOH 3 2

NaOH + H SO  Na SO + H O
2 4 2 4 2
Câu 6: Trong giai đoạn chƣng cất isopentyl acetate, vì sao phải thu sản phẩm tại nhiệt độ
o
135-143 C? Hãy cho biết những chất nào có thể thu đƣợc ở các phân đoạn có nhiệt độ thấp
o o
hơn 135 C và cao hơn 145 C ?
o
- Trong giai đoạn chưng cất isopentyl acetate phải thu sản phẩm tại nhiệt độ 135 -143 C vì
o
điểm sôi của isopentyl acetate là 142 C nằm trong khoảng đó.
o
- Những chất có thể thu được ở các phân đoạn có nhiệt độ thấp hơn 135 C là: H2O
o o o
(100 C), acetic acid (118 C) và isopentyl alcohol (131 C)
o
- Những chất có thể thu được ở các phân đoạn có nhiệt độ cao hơn 145 C là: H2SO4
o
(338 C)
Câu 7: Trong giai đoạn chiết isopentyl acetate ra khỏi hỗn hợp sau phản ứng, vì sao
loại bỏ lớp chất lỏng pha dƣới, chỉ thu nhận lớp chất lỏng pha trên?

Ta loại bỏ lớp chất lỏng pha dưới, chỉ thu nhận lớp chất lỏng pha trên vì lớp chất lỏng pha
dưới là nước và các tạp chất khác ví dụ như acid, ancol còn dư lẫn trong ester dưới dạng nhũ
tương. Ta chỉ thu nhận lớp chất lỏng pha trên chứa ester isopentyl acetate.

Câu 8: Vì sao phải dùng thêm dung dịch NaCl bão hòa trong giai đoạn chiết isopentyl
acetate ra khỏi hỗn hợp sau phản ứng? Hãy cho biết lý do dùng Na 2SO4 khan trong
tiến trình tinh chế sản phẩm?

- Thêm dung dịch NaCl bão hòa vào pha trên đang nằm trong phễu chiết giúp tăng tỉ khối
của hỗn hợp (tăng tỉ trọng của nước trong hỗn hợp) giúp lớp ester được phân lớp và tách
ra dễ dàng hơn.

- Thêm Na2SO4 khan đóng vai trò loại bỏ đi lượng nước còn lại trong ester để đảm bảo ester
tinh sạch hơn.

Câu 9: Đề xuất một số kỹ thuật xác định độ tinh khiết của sản phẩm isopentyl acetate
thu đƣợc?

- Dùng phương pháp sắc ký lớp mỏng với hệ dung môi phù hợp.

- Đo nhiệt độ sôi của ester thu được và so sánh với nhiệt độ sôi theo lý thuyết.