TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KỸ THUẬT

THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH

KHOA CÔNG NGHỆ HOÁ HỌC & THỰC PHẨM

*******************

BÁO CÁO

THÍ NGHIỆM HOÁ HỮU CƠ

THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH - 2023

TRƯỜNG ĐH SƯ PHẠM KỸ THUẬT TPHCM
THÍ NGHIỆM
KHOA CN HOÁ HỌC-THỰC PHẨM
HOÁ HỮU CƠ
BỘ MÔN CÔNG NGHỆ HOÁ HỌC

BÁO CÁO THÍ NGHIỆM

TINH CHẾ CHẤT RẮN BẰNG KỸ THUẬT

BÀI 1
KẾT TINH VÀ THĂNG HOA

Ngày thí nghiệm: 15/03/2023 ĐIỂM

Lớp: 22116CL1A Nhóm: 4

Tên: Nguyễn Hoàng Oanh MSSV: 22116052

Tên: Nguyễn Văn Thành MSSV: 22116060 Chữ ký GVHD

Tên: Trần Quốc Thái MSSV: 22116062

A. CHUẨN BỊ BÀI THÍ NGHIỆM
(Sinh viên phải hoàn thành trước khi trước khi vào PTN làm thí
nghiệm)
1. Mục tiêu thí nghiệm

a) Lựa chọn dung môi để kết tinh

- Trình bày được các yêu cầu lựa chọn dung môi trong kỹ thuật kết
tinh.

- Kiểm tra được khả năng hòa tan của chất tan trong các dung môi.

b) Kỹ thuật kết tinh

- Trình bày được nguyên tắc kỹ thuật kết tinh.

- Áp dụng được kỹ thuật kết tinh để tinh chế chất rắn.

c) Kỹ thuật thăng hoa

- Trình bày được nguyên tắc kỹ thuật thăng hoa.

- Áp dụng được kỹ thuật thăng hoa để tinh chế chất rắn.

d) Kỹ thuật xác định điểm nóng chảy

- Áp dụng được kỹ thuật đo nhiệt độ nóng chảy để xác định mức độ

tinh sạch của chất rắn.
 2. Tính chất vật lý và tính an toàn của các hoá chất
Tên Cấu trúc MW mp bp (oC) Tỷ Tính
hợp chất (oC) trọng an toàn
Benzoic acid 122,12 122,3oC 249oC 1,27 An toàn
g/mol g/cm 3 khi hấp
thụ
lượng
hợp lí

Ethanol 46,07 - 78,37oC 0,789 Nguy

g/mol g/cm3 hiểm

Acetone 58,08 - 56oC 0,784 Dễ cháy,

g/mol g/cm3 nguy
hiểm

Naphthalene 128,17 79-82oC 218oC 0,9900 Bị ngộ

g/mol g/cm3 độc khi
tiếp xúc
trong
thời gian
dài

n-Hexane 86,18 - 69oC 0,655 Dễ cháy,

g/mol g/cm3 nguy
hiểm

18 0,977
Nước cất - 100oC An toàn
g/mol g/cm3

Than hoạt C 12 4489oC 3825oC 0,65 Ít nguy

tính g/mol g/cm3 hại

Glycerol 92,09 18-20oC 250oC 1,26 An toàn

g/mol g/cm3
3. Quy trình tiến hành thí nghiệm

(Sinh viên trình bày bằng hình vẽ hoặc sơ đồ mô tả lại các bước tiến hành
thí nghiệm)

a) Lựa chọn dung môi kết tinh

b) Kỹ thuật kết tinh

c) Kỹ thuật thăng hoa

d) Kỹ thuật xác định nhiệt độ nóng chảy

Vẽ hình hệ thống đo nhiệt độ nóng chảy kèm chú thích

B. BÁO CÁO QUÁ TRÌNH THÍ NGHIỆM
(Sinh viên hoàn thành phần này theo từng nhóm thí nghiệm)
1. Thí nghiệm lựa chọn dung môi kết tinh

a) Mô tả hiện tượng xảy ra khi thực hiện thí nghiệm lựa chọn dung
môi kết tinh
- Khi cho từng loại dung môi vào từng ống thì thấy ống chưa dung môi
là nước và hexane là không tan hết.
- Đun cách thủy ống chứa dung môi là nước và hexane thì thấy ống
chứa dung môi là nước làm tan hết benzoic acid.

b) Kết quả thí nghiệm lựa chọn dung môi kết tinh
- Chọn dung môi kết tinh là nước.

c) Bàn luận về kết quả thí nghiệm lựa chọn dung môi kết tinh
- Nước đáp ứng đủ tiêu chí hòa tan được benzoic acid ở nhiệt độ sôi và
ít tan ở nhiệt độ thấp.

2. Thí nghiệm quá trình kết tinh

a) Mô tả hiện tượng xảy ra trong quá trình thực hiện thí nghiệm kết
tinh
- Khi cho dung môi nóng từ bình (B) vào bình (A) thì thấy benzoic acid
tan dần trong bình (A).
- Khi lượng benzoic acid tan hết thì bắt đầu lọc nóng, khi lọc nhận thấy
có một lượng chất tan kết tinh trên phễu và được hòa tan bằng dung môi
nóng.
- Khi dung dịch bắt đầu nguội thì có lượng benzoic acid kết tinh bên
trong cốc, khi ngâm cốc vào chậu nước lạnh thì thấy tinh thể kết tinh hoàn
toàn.
 b) Mô tả sản phẩm, khối lượng sản phẩm và tính hiệu suất quá trình
kết tinh
- Sản phẩm sau khi kết tinh có màu trắng.
- Hiệu suất kết tinh:
1.0131
H= × 100 %=50.40 %
2.01

c) Bàn luận về kết quả thí nghiệm kết tinh

- Sản phẩm kết tinh có độ tinh khiết cao.

3. Thí nghiệm quá trình thăng hoa

a) Mô tả hiện tượng xảy ra trong quá trình thực hiện thí nghiệm thăng
hoa
Sau khi đợi 15 phút để ta thấy hiện tượng napthalen bay bơi và bám tinh
thể ở nắp hộp petri.
b) Mô tả sản phẩm, khối lượng sản phẩm và tính hiệu suất quá trình
thăng hoa
- Sản phẩm sau khi thăng hoa ta quan sát bằng mắt thường có thể dễ dàng
nhìn thấy lớp tinh thể màu trắng bám ở nắp hộp petri.
- Khối lượng sản phẩm thu được sau khi thăng hoa: 0.4661g
_ Hiệu suất :
0.4661
H= ×100 %=92.7 %
0.5029

c) Bàn luận về kết quả thí nghiệm thăng hoa

........................................................................................................................
........................................................................................................................
 4. Thí nghiệm đo nhiệt độ nóng chảy
a) Mô tả hiện tượng xảy ra trong quá trình đo nhiệt độ nóng chảy
Khi hơ nóng liên tục ống thiele của bốn chất ta cần đo niệt độ nóng chảy:
Naphthalen; Benzoic acid trước khi tinh chế, Napthalen; Benzoic acid sau
khi tinh chế của bốn lần đo ta đề quan sát hiện tượng khi giọt chất lỏng
đầu tiên xuất hiện trong ống vi quản và ta ghi nhận nhiệt độ bắt đầu nóng
chảy đến khi ta thấy toàn bộ khối chất rắn của bốn chất chuyển hoàn toàn
thành chất lỏng và ta ghi nhận nhiệt độ.
b) Kết quả thí nghiệm đo nhiệt độ nóng chảy

- Nhiệt độ nóng chảy:

+) Naphthalen :
+) Benzoic acid :
- Khoảng nóng chảy:
+) Naphthalen trước khi tinh chế:
+) Benzoic acid trước khi tinh chế:
+) Napthalen sau khi tinh chế:
+) Benzoic acid sau khi tinh chế

c) Bàn luận về kết quả thí nghiệm đo nhiệt độ nóng chảy

........................................................................................................................
C. TRẢ LỜI CÂU HỎI
Câu 1: Hãy trình bày nguyên tắc kỹ thuật kết tinh và các yêu cầu lựa
chọn dung môi trong kỹ thuật kết tinh.
TRẢ LỜI:
Nguyên tắc kỹ thuật kết tinh:
- Kết tinh là một kỹ thuật tinh chế bằng cách tách chất rắn ra khỏi hỗn
hợp. Hỗn hợp rắn được hòa tan trong dung môi (hoặc hỗn hợp dung môi)
để tạo dung dịch bão hòa. Sau đó làm lạnh từ từ dung dịch để chất rắn kết
tinh và tách ra khỏi dung dịch.
Các yêu cầu lựa chọn dung môi trong kỹ thuật kết tinh:
- Dung môi được chọn để thực hiện kết tinh cần đám bảo các yêu cầu:
(1) Hòa tan tốt chất rắn cần tinh chế ở nhiệt độ cao và ít hòa tan ở nhiệt
độ thấp.
(2) Không phản ứng hóa học với chất cần tinh chế.
(3) Không hòa tan các tạp chất (để có thể loại bỏ khi lọc nóng) hoặc hòa
tan rất tốt tạp chất (khi làm lạnh các tạp chất này vẫn tan, có thể loại bỏ khi
lọc áp suất kém).
(4) Dung môi cần dễ dàng loại bỏ khỏi bề mặt tinh thể khi rửa hay làm
bay hơi dung môi.
(5) Nhiệt độ sôi của dung môi phải thấp hơn nhiệt độ nóng chảy của
chất cần tinh chế ít nhất từ 10 - 15°C.

Câu 2: Nêu sự phụ thuộc của độ tan vào nhiệt độ. Giải thích.
TRẢ LỜI:
- Sự phụ thuộc của độ tan và nhiệt độ có thể chia thành:
 + Chất rắn có độ tan tăng khi nhiệt độ tăng nếu quá trình hòa tan là
thu nhiệt.
+ Chất khí có độ tan giảm khi nhiệt độ tăng nếu quá trình hòa tan là
tỏa nhiệt.
+ Chất lỏng khi hòa tan xảy ra các trường hợp: hòa tan vô hạn, hòa
tan có giới hạn hoặc không tan.
Câu 3: Hãy trình bày nguyên tắc kỹ thuật thăng hoa.
TRẢ LỜI:
- Thăng hoa bằng cách đun nóng, chất rắn sẽ bay hơi và trở về trạng
thái rắn khi tiếp xúc với bề mặt lạnh. Yêu cầu hợp chất cần kết tinh có áp
suất hơi tương đối cao trong khi các tạp chất có áp suất hơi rất thấp.

Câu 4: Muối ăn NaCl có thể được sản xuất từ nước biển bằng phương
pháp kết tinh. Hãy áp dụng quy trình kết tinh trong phòng thí nghiệm
để giải thích quy trình sản xuất muối ăn từ nước biển. Hãy tìm một ví
dụ khác về ứng dụng của kỹ thuật kết tinh.
TRẢ LỜI:
- Vì nước hòa tan tốt NaCl và các loại muối khác tạo dung dịch bão hòa
là nước biển mà bản chất của quá trình sản xuất muối ăn từ nước biển là
thực hiện phản ứng tách NaCl với nước và các loại muối khác trong nước
biển. Vì thế sau khi phơi nắng sẽ làm bay hơi nước và tạo tinh thể muối ǎn.
- Ví dụ khác về ứng dụng kỹ thuật kết tinh: Kem
+ Kem có chứa một loạt các tinh thể tạo cho nó một kết cấu mịn cuối
cùng. Giữa các tinh thể mà cây kem có chứa, tinh thể lipid (hình thành
từ chất béo) và tinh thể đá, một số loại kem cũng chứa các tinh thể
đường lactose. Kem thu được thông qua các quá trình kết tinh nhân
tạo khác nhau.
Câu 5: Giả sử chất cần tinh chế và tạp chất có độ tan tương tự nhau
trong dung môi thực hiện kết tinh, ở cả nhiệt độ cao và nhiệt độ thấp.
Giải thích tại sao kỹ thuật kết tinh chỉ hiệu quả khi lượng tạp chất là
không đáng kể so với chất cần tinh chế trong trường hợp này.
TRẢ LỜI:
- Kỹ thuật kết tinh chỉ đạt hiệu quả khi lượng tạp chất không đáng kể so
với chất cần tinh chế trong trường hợp trên vì hiệu suất của phản ứng sẽ bị
giảm đi rất nhiều. Lý do là tạp chất và chất cần tinh chế có độ tan tương tự
nhau trong dung môi nên sẽ khó loại bỏ tạp chất thông qua quá trình lọc
nóng và lọc áp suất kém chất cần kết tinh vẫn lẫn nhiều tạp chất.

Câu 6: Vì sao khoảng nhiệt độ nóng chảy càng lớn thì hợp chất càng
kém tinh khiết?
TRẢ LỜI:
- Khoảng nhiệt độ nóng chảy càng lớn thì hợp chất càng kém tinh khiết
là vì các chất hữu cơ tinh khiết có nhiệt độ nóng chảy cố định. Những chất
cực kỳ tinh khiết có khoảng nhiệt độ từ 0.1°C - 0.3°C. Còn những chất còn
lẫn tạp chất thường có nhiệt độ nóng chảy thấp và khoảng nhiệt độ nóng
chảy rộng. Do đó hợp chất có khoảng nhiệt độ nóng chảy càng lớn thì càng
kém tinh khiết.

Câu 7: Hai mẫu A và B có cùng khoảng nhiệt độ nóng chảy. Chỉ sử

dụng kỹ thuật đo nhiệt độ nóng chảy, hãy đề xuất cách nhận biết A và
B là một chất hay đây là hai chất khác nhau. Hãy giải thích phương án
đã đề xuất.
TRẢ LỜI:
- Ta tiến hành đo nhiệt độ nóng chảy của từng mẫu A và B:
 + Nếu đo được nhiệt độ nóng chảy của hai chất giống nhau thì A và
B là một chất
+ Nếu kết quả đo khác nhau thì A và B là hai chất khác nhau
- Vì nhiệt độ nóng chảy của các chất khác nhau là hoàn toàn khác nhau,
còn khoảng nhiệt độ nóng chảy chính là nhiệt độ lúc chất rắn chuyển hoàn
toàn thành lỏng trừ đi nhiệt độ nóng chảy tại giọt chất lỏng đầu tiên xuất
hiện = Các chất khác nhau có thể có cùng khoảng nhiệt độ nóng chảy.

Câu 8: Hãy cho biết những lỗi thường gặp trong bước hoà tan tạo
dung dịch của quá trình kết tinh.
TRẢ LỜI:
- Những lỗi thường gặp trong bước hoà tan tạo dung dịch của quá trình
kết tinh:
+ Vội vàng không cẩn thận quan sát khi dung môi đun trên bếp cách
thủy chưa đủ sôi thì đã đem đi hòa tan với chất rắn.
+ Cho quá nhiều dung môi để hòa tan chất rắn cần kết tinh.

Câu 9: Tại sao khi quan sát nhiệt độ trên nhiệt kế trong thí nghiệm đo
nhiệt độ nóng chảy bắt buộc phải đeo kính bảo hộ?
TRẢ LỜI:
- Khi quan sát nhiệt độ trên nhiệt kế trong thí nghiệm đo nhiệt độ nóng
chảy bắt buộc phải đeo kính bảo hộ vì theo nguyên tắc chung thứ 4 trong
AN TOÀN PHÒNG THÍ NGHIỆM phải luôn đeo kính bảo hộ trong phòng
thí nghiệm để bảo vệ mắt. Ngoài ra, do bên trong nhiệt kế có thủy ngân (là
kim loại độc) hít phải sẽ gây ảnh hưởng rất lớn tới sức khỏe và dẫn đến tử
vong, khi tiến hành gia nhiệt hơi thủy ngân có thể bị rò rỉ bay hơi vào mắt
nên việc đeo kính bảo hộ là để bảo vệ bản thân tránh khỏi những tai nạn
không đáng có.
Câu 10: Một sinh viên kiểm tra độ hoà tan của một chất rắn để lựa
chọn dung môi kết tinh. Các dung môi sinh viên sử dụng lần lượt là
nước, hexane, benzene và toluene. Sau khi thí nghiệm kết thúc, không
thể lựa chọn được dung môi để kết tinh. Giải thích.
TRẢ LỜI:
- Sau khi thí nghiệm kết thúc, không thể lựa chọn được dung môi để kết
tinh vì có thể một trong bốn dung môi mà sinh viên đó chọn không thỏa
mãn điều kiện chọn lựa dung môi kết tinh là tan tốt trong dung môi ở nhiệt
độ cao và ít tan trong dung môi ở nhiệt độ phòng cùng nhiều yêu cầu khác.

Câu 11: Độ tan của một chất rắn A trong 3 loại dung môi được cho
như bảng sau:

Lượng chất A(g) tan trong 100mL dung môi

Nhiệt độ
Nước Ethanol Toluen
5 28 3 1
15 30 4 1
25 32 6 1,1
35 35 10 1,2
45 38 16 1,4
65 41 25 2
75 45 36 25
A. Hãy vẽ đồ thị độ tan của chất A theo nhiệt độ với những dữ liệu
như bảng trên. Nối các điểm trên độ thị bằng đường cong.
 Độ tan của chất A
45
41
38
35 36
32
30
28
25

16
10
6
3 4 2.5
1 1 1.1 1.2 1.4 2
5 15 25 35 45 65 75

Nước Ethanol Toluen

B. Với dữ liệu trên, đơn dung môi nào là tốt nhất để thực hiện kỹ
thuật kết tinh? Giải thích.
- Từ đồ thị trên ta thấy dung môi phù hợp nhất là ethanol vì rthanol tan
ít ở nhiệt độ thấp và tan nhiều ở nhiệt độ cao.
C. Trường hợp phòng thí nghiệm hết dung môi đã chọn ở câu b, có
thể thực hiện kết tinh từ hai dung môi còn lại không? Giải thích.
- Ta Không thể dùng 2 dung môi còn lại. Vì:
+ Toluene là dung môi hầu như không hòa tan hoặc hòa tan rất ít rắn
A ở mọi nhiệt độ. Việc này dẫn đến lượng tinh thể thu được sau kết tinh
là rất ít vì vậy ta không dùng dung môi này.
+ Nước hòa tan tốt rắn A ở mọi nhiệt độ, điều này sẽ gây khó khăn
cho quá trình làm lạnh, khối lượng tinh thể thu được sẽ rất ít vì ở nhiệt
độ thấp độ tan trong nước của A vẫn rất tốt nên ta không dùng nước vì
hiệu suất không cao.

Câu 12: Khi vừa cho than hoạt tính vào dung dịch nóng trong thí
nghiệm kết tinh thì sinh viên nhận ra rằng mình thực hiện bước này là
không cần thiết vì dung dịch không có màu. Gặp trường hợp đó nên
làm gì tiếp theo?
TRẢ LỜI:
- Gặp trường hợp đó cần nhấc dung dịch ra khỏi bếp cách thủy để tránh
hiện tượng sôi bùng của than hoạt tính.
- Bước cho than hoạt tính để loại màu dung dịch là cần thiết vì màu
dung dịch có thể rất nhạt bằng mắt thường ta không nhận ra.

Câu 13: Khi đang tiến hành giai đoạn lọc nóng trong thí nghiệm kết
tinh, sinh viên nhận thấy có nhiều tinh thể xuất hiện trên phễu. Gặp
tình huống đó nên xử lý thế nào?
TRẢ LỜI:
- Khi đang tiến hành giai đoạn lọc nóng trong thí nghiệm kết tinh, nhận
thấy có nhiều tinh thể xuất hiện trên phễu ta chỉ cần dùng pipet hút dung
môi đang sôi đã chọn cho từ từ lên thành phễu thì tinh thể sẽ hòa tan. Ta có
thể tiếp tục tiến hành lọc.

Câu 14: Khi chuẩn bị tiến hành thí nghiệm đo nhiệt độ nóng chảy,
sinh viên phát hiện ra phòng thí nghiệm đã hết glycerol (môi chất sử
dụng trong ống Thiele). Có thể dùng chất nào khác để thay thế không?
TRẢ LỜI:
- Khi chuẩn bị tiến hành thí nghiệm đo nhiệt độ nóng chảy, phát hiện ra
phòng thí nghiệm đã hết glycerol thì không thể sử dụng chất nào khác để
thay thế vì khi sử dụng chất khác có thể ảnh hưởng đến nhiệt độ nóng chảy
của thí nghiệm.
Câu 15: Sinh viên tiến hành thí nghiệm kết tinh với 2 g chất rắn ban
đầu chỉ thu được 0,5 g sản phẩm. Cho biết những nguyên nhân có thể
ảnh hưởng đến hiệu suất kết tinh và đề nghị biện pháp khắc phục.
TRẢ LỜI:
- Những nguyên nhân có thể ảnh hưởng đến hiệu suất kết tinh:
+ Dung môi không phù hợp với quá trình kết tinh sẽ làm tan chất kết
tinh ảnh hưởng đến hiệu suất kết tinh.
+ Trong quá trình lọc nóng, dùng nhiều dung môi để hòa tan tinh thể
trên thành phễu làmkKhó tạo tinh thể ở bước làm lạnh.
+ Chậu đá của quy trình làm lạnh kết tinh chưa đủ lạnh khiến lượng
kết tinh ít và mất nhiều tgian chờ.
+ Quá trình lọc áp suất kém và rửa lại bằng dung môi nếu không cẩn
thận sẽ làm thất thoát kết tinh.
- Biện pháp khắc phục:
+ Chú ý lựa chọn dung môi phù hợp.
+ Sử dụng lượng dung môi vừa đủ.
+ Cố gắng đảm bảo chậu đá đủ lạnh.
+ Lọc và rửa lại cẩn thận, giấy lọc được cắt vừa vặn với phễu
buchner.