BÁO CÁO THÍ NGHIỆM HÓA HỮU CƠ

BÀI 7: PHẢN ỨNG ESTER HÓA – TỔNG HỢP ETYLACETAT

Họ Tên: Phạm Thái Trung Nhóm: 03
Họ Tên: Trương Thị Minh An Nhóm: 03
Họ Tên: Lê Thị Thảo Ly Nhóm: 03
Ngày Thực hành: 2/12/2023

Điểm Lời phê

1.Mục đích
- Tổng hợp Etylacetat bằng phản ứng ester hóa.
- Cơ chế phản ứng: Nhóm carbonyl của axit carboxylic bị proton hóa bởi xúc tác axit, sau đó nhóm
nucleophin sẽ gắn vào carbon trong nhóm carbonyl.

- Xác định hiệu suất của quá trình tổng hợp Etylacetat.
2. Thực hành

2.1 Phương trình phản ứng

2.2 Bảng tính chất vật lý*

K/l p/tử Nhiệt độ Tỷ

Hóa chất-Sản phẩm (g/mol) sôi (oC) trọng Tính chất/Độc tính
(g/ml)
Ethanol (92%) 46,07 78,4 0,789 - Không màu, dễ cháy, dễ bay hơi, hút
C2H5OH ẩm, tan vô hạn trong nước, tan trong ete,
clorofom.
- Trong cơ thể người sẽ chuyển hóa
thành acetandehyde là nguy cơ gây bệnh
xơ gan, ung thư, …Tạo điều kiện thuận
lợi cho vi khuẩn viêm màn não, viêm
phổi phát triển.

Acid Acetic (95%) 60,05 118 1,05 Là chất lỏng không màu có vị chua, là
CH3COOH một acid yếu. Còn gọi là dấm công
 nghiệp, có tính ăn mòn kim loại như sắt,
mangan và kẽm.

Acid sunfuaric đd 98,079 337 1,84 Là acid mạnh, không màu, không mùi
H2SO4 đđ và sánh, không bay hơi, tỏa nhiệt nhanh.
Khi cần phải pha loãng axit sufuric với
nước thì phải cho từ từ axit vào nước,
khuấy đều, tuyệt đối không được làm
ngược lại.
Có tính khử và tính oxy hóa.
Độc tính: sự sôi của acid và nước.

Na2SO4 khan 142,04 1429 2,664 Tinh thể màu trắng, hút ẩm.
Bụi của Na2SO4 có thể gây hen suyễn
tạm thời hoặc kích ứng mắt. Khi tiếp
xúc với Na2SO4 nên dùn kính bảo hộ và
mặt nạ giấy.

Dd Na2CO3 10% 105,9884 1600 2,54 Tinh thể màu trắng, có tính base, trong
phản ứng thủy phân thành CO2 và H2O.
Gây độc cho phần trên hệ hô hấp, da,
mắt, tiếp xúc lâu dài sẽ gây hại cho các
cơ quan trong cơ thể.

CH3COOC2H5 88,11 77 0,902 Chất lỏng khong màu, mùi giống như
mùi sơn móng tay, dễ bay hơi, không
hút ẩm. Tương đối không độc

* The Merck Index

2.3 Tính hiệu suất:
Khối lượng ester lý thuyết:
𝑚𝑑𝑑 𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂𝐻 = 𝑑. 𝑉 = 1,05 × 30 = 31,5 (𝑔)
𝐶%. 𝑚𝑑𝑑 95 × 31,5
𝑚𝑐𝑡 𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂𝐻 = = = 29,925 (𝑔)
100 100
𝑚 29,925
 𝑛𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂𝐻 = = = 0,498 (𝑚𝑜𝑙)
𝑀 60,05
𝑚𝑑𝑑 𝐶2𝐻5𝑂𝐻 = 𝑑. 𝑉 = 0,789 × 40 = 31,56 (𝑔)
𝐶%. 𝑚𝑑𝑑 92 × 31,56
𝑚𝑐𝑡 𝐶2𝐻5𝑂𝐻 = = = 29,035 (𝑔)
100 100
𝑚 29,035
 𝑛𝐶2𝐻5𝑂𝐻 = = = 0,63 (𝑚𝑜𝑙)
𝑀 46,07
Số mol nước ban đầu khi chưa phản ứng là số mol nước trong 2 dung dịch CH3COOH và C2H5OH,
trong đó:
𝑚𝑑𝑑 = 𝑚𝑐𝑡 + 𝑚𝐻2𝑂
→ 𝑚𝐻2𝑂 = 𝑚𝑑𝑑 − 𝑚𝑐𝑡 = (31,5 + 31,56) − (29,925 + 29,035) = 4,1 (𝑔)
𝑚 4,1
 𝑛𝐻2𝑂 = = = 0,228 (𝑚𝑜𝑙)
𝑀 18
Ban đầu: 0,498 0,63 0,228 (mol)
Phản ứng: x x x x (mol)
Cân bằng: 0,498-x 0,63-x x 0,228+x (mol)

Hằng số cân bằng phản ứng: Kc=4

[𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂𝐶2𝐻5][𝐻2𝑂] 𝑥 × (0,228 + 𝑥)
𝐾𝐶 = = =4
[𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂𝐻 ][𝐶2𝐻5𝑂𝐻 ] (0,498 − 𝑥) × (0,63 − 𝑥)

𝑥 = 1,245 (𝑙𝑜ạ𝑖)
=> {
𝑥 = 0,336 (𝑛ℎậ𝑛)

𝑛𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂𝐶2𝐻5 𝑙ý 𝑡ℎ𝑢𝑦ế𝑡 = 0,336 (𝑚𝑜𝑙)

 𝑚𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂𝐶2𝐻5 𝑙ý 𝑡ℎ𝑢𝑦ế𝑡 = 𝑛 × 𝑀 = 0,336 × 88,11 = 29,605 (𝑔)
𝑚 29,605
𝑉𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂𝐶2𝐻5(𝑙𝑡) = = = 32,821 (𝑚𝑙)
𝑑 0,902

Khối lượng ester thực tế:

𝑉𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂𝐶2𝐻5 𝑡ℎự𝑐 𝑡ế = 29,1 (𝑚𝑙)

𝑚𝑑𝑑 𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂𝐶2𝐻5 (𝑡𝑡) = 𝑑 × 𝑉 = 0,902 × 29,1 = 26,248 (𝑔)
𝑚𝑐𝑡 𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂𝐶2𝐻5
𝐶%𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂𝐶2𝐻5 = × 100
𝑚𝑑𝑑 𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂𝐶2𝐻5
𝐶%×𝑚𝑑𝑑 𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂𝐶2𝐻5 69×26,248
 𝑚𝑐𝑡 𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂𝐶2𝐻5 (𝑡𝑡) = = = 18,11 (𝑔)
100 100
𝑚𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂𝐶2𝐻5 (𝑡𝑡) 18,11
Hiệu suất: 𝐻 = × 100 = × 100 = 61,17%
𝑚𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂𝐶2𝐻5 (𝑙𝑡) 29,605

2.4 Hình vẽ lắp ráp dụng cụ: Đun hồi lưu và chưng cất

Đun hồi lưu Chưng cất

2.5 Sơ đồ thí nghiệm

30ml Acid acetic 40ml Ethanol

Thêm vào chậm

Ester hóa
40ml H2SO4 đậm đặc

Đun sôi nhẹ (1 giờ)

Chưng cất (Chậm, t < 900C)

20ml Na2CO3 10%

Trung hòa

Na2SO4 khan Làm khan

Gạn lấy ester khan

Chưng cất (t ≤ 710C)

Etylacetat
3. Trả lời câu hỏi

1. Tại sao chưng cất lần 1 phải lấy sản phẩm dưới 90oC? hỗn hợp chưng cất thu được gồm những
chất nào (chất nào nhiều, chất nào ít)?

Trả lời: Chưng cất lần 1 phải lấy sản phẩm dưới 90oC để tách hỗn hợp chưng cất ra khỏi các
chất bay hơi ở nhiệt độ cao hơn có trong dung dịch như acid acetic, acid sulfuaric và nước.
Hỗn hợp chưng cất thu được bao gồm ester, etanol và một phần nhỏ acid acetic và nước.

2. Nếu tăng lượng acid sulfuaric đậm đặc có được không? Tại sao không đươc đun mạnh lúc tiến
hành phản ứng

Trả lời: Không nên tăng lượng acid sulfuaric đậm đặc vì đây là acid mạnh, có tính ăn mòn
cao, có thể gây ra phản ứng phụ nên chỉ sử dụng một lượng vừa đủ để xúc tác cho phản ứng.
Không được đun mạnh lúc tiến hành phản ứng vì H2SO4 đậm đặc có tính háo nước và tỏa nhiệt
mạnh, và lượng nhiệt khi đun quá mạnh có thể gây sôi trào nguy hiểm cho quá trình thí
nghiệm.

3. Thế nào là hỗn hợp cộng phí (đẳng phí)?

Trả lời: Hỗn hợp đẳng phí là hỗn hợp gồm 2 cấu tử sôi ở nhiệt độ xác định, tại điểm đẳng phí
pha lỏng và pha hơi có cùng thành phần các cấu tử nên đung sôi hỗn hợp đẳng phí sau khi ngưng
tụ sẽ có cùng thành phần.

4. Tại sao phải làm khan trước khi chưng cất lần hai? Cho biết hỗn hợp chưng cất được gồm những
chất nào? Hàm lượng của chúng?

Trả lời: Phải làm khan trước khi chưng cất lần 2 là để hút nước trong hỗn hợp phá hỗn hợp cộng
phí, tách chất trong hỗn hợp để tiến hành chưng cất tiếp gồm etylacetat tinh khiết. Hỗn hợp
chưng cất được gồm ester và ethanol nồng độ thấp hơn ban đầu.

5. Cho biết vai trò của soda 10% sử dụng trong bài thí nghiệm? Tăng hay giảm nồng độ của dung
dịch soda được không? Lượng soda 10% tăng hay giảm đi có được không? Thay soda 10% bằng
dung dịch NaOH loãng được không? Tại sao?

Trả lời: Vai trò của soda 10%: Trung hòa dung dịch sau khi chưng cất vì phản ứng ester là phản
ứng thuận nghịch, bên cạnh đó thì sau khi chưng cất lần 1 thì khi ta thử dung dịch thu được với
giấy quỳ thì cho màu đỏ => có CH3COOH trong dung dịch (không thể là H2SO4 do nhiệt độ sôi
của nó quá cao so với nhiệt độ ta chưng cất)

Có thể tăng hoặc giảm nồng độ hoặc thể tích Na2CO3 10%, tuy nhiên không thể thay đổi quá
nhiều vì nếu thay đổi thì có thể không đủ để trung hòa hết lượng acid hoặc dư Na2CO3.

Không thể thay Na2CO3 10% thành dung dịch NaOH loãng được vì NaOH sẽ tác dụng với
CH3COOC2H5 tạo CH3COONa và C2¬H5OH gây sai số khi tính hiệu suất.

6. Tại sao trong bài này phải tính hiệu suất phản ứng theo phản ứng thuận nghịch? Trình bày cách
tính hiệu suất (không cần số liệu cụ thể)?
 Trả lời: Phải tính hiệu suất theo phản ứng thuận nghịch vì trong quá trình phản ứng luôn xảy ra
theo 2 chiều, sản phẩm thu được là hỗn hợp cộng phí của etylacetat và ethanol, cá phản ứng
thuận nghịch thường có hiệu suất không cao.

Cách tính hiệu suất:

Ban đầu: a b 0 m (mol)

Phản ứng: x x x x (mol)
Cân bằng: a - x b-x x m + x (mol)
𝑥(𝑥+𝑚)
𝐾= =4
(𝑎−𝑥)(𝑏−𝑥)

 x=?

𝑥′
𝐻= × 100% = ⋯ %
𝑥
Trong đó:
a, b, m: lần lượt là số mol ban đầu của acid acetic, ethanol và nước (mol)
x: số mol ester tạo thành theo lí thuyết
K: hằng số cân bằng của phản ứng
x’: số mol ester thu được từ thực nghiệm