CHUYÊN ĐỀ ESTE (phần 2)

I. Phương pháp giải bài tập este chất béo

- Định nghĩa; danh pháp
Khái niệm - Đồng đẳng; công thức; đồng phân
chung - Tính chất vật lý

ESTE –
CHẤT BÉO Phản ứng - Trong môi trường axit
thủy phân - Trong môi trường kiềm (Phản ứng xà
phòng hóa)

Phản ứng ở - Phản ứng cộng vào gốc không no

gốc và cháy - Phản ứng đốt cháy
- Phản ứng tráng bạc

Điều chế - Phản ứng este hóa

este - Điều chế este đặc biệt

- Tùy theo thời điểm dạy và học mà ta có thể dạy tách riêng hay gộp chung este và chất béo. Dạy khi học sinh
vừa tiếp xúc lần 1 thì nên dạy tách riêng. Khi dạy ôn tập thì ta có thể tổng hợp chung lại.

Một este đơn chức

Phản ứng xà
phòng hóa Hỗn hợp 2 este đơn chức (nhiều
este đơn chức)

Este 2 chức (este đa chức, chất

béo)
BÀI TẬP
ESTE Hỗn hợp este với các chất hữu cơ
khác; este tạp chức

Phản ứng đốt cháy
este. Mối quan hệ
với các phản ứng
khác
Điều chế este
- Phản ứng cháy và phản ứng cộng
- Phản ứng cháy và phản ứng xà
phòng hóa…
- Phản ứng este hóa có hiệu suất
- Mối quan hệ giữa este; axit; ancol
và các chất hữu cơ khác

Bài tập khó của este:

- Este của phenol
- Este không no
- Este đa chức
- Este tạp chức – chất béo, este dây
- Este vòng, este nội phân tử
- Hỗn hợp este với các chất hữu cơ khác
Phần giảm tải:
- Chỉ số chất béo
- Điều chế este của phenol
- Cân bằng hóa học của pư este hóa và thủy phân este trong môi trường axit
 1. Áp dụng các định luật bảo toàn – Tăng giảm khối lượng
- Các định luật bảo toàn trong hóa học là công cụ hữu hiệu giúp cho bài toán được giải nhanh và hiệu quả.
Nó được áp dụng trong các phản ứng của este và chất béo
Ví dụ 1: Cho 6,6 gam etylaxetat phản ứng với 200 ml dung dịch hỗn hợp NaOH 0,1M và KOH 0,5M đun
nóng; sau phản ứng hoàn toàn cô cạn dung dịch thu được m gam chất rắn. Giá trị của m là
A. 13,395 B. 8,910 C. 9,550 D. 12,665
Giải:
CH3COOC2H5 + MOH → CH3COOM + C2H5OH
bđ 0,075
dư 0 0,045 0,075 0,075
C1 (trực tiếp):

C2 (bảo toàn khối lượng):

Ví dụ 2: Đốt cháy hoàn toàn 12,88 gam hỗn hợp gồm 1 axit no, đơn chức, mạch hở và 1 ancol no, đơn chức,
mạch hở được 0,54 mol CO2 và 0,64 mol H2O. Thực hiện phản ứng este hóa với hiệu suất 80% lượng hỗn hợp
trên thì thu được m (g) este. Giá trị của m là
A. 10,20 g B. 8,82 g C. 12,30 g D. 8,16 g
Giải: Bảo toàn khối lượng và số mol O ta có

VD3(Este -16)): Hợp chất hữu cơ X (chứa C, H, O) chỉ có một loại nhóm chức. Cho 0,15 mol X phản ứng
vừa đủ với 180 gam dung dịch NaOH, thu được dung dịch Y. Làm bay hơi Y, chỉ thu được 164,7 gam hơi
nước và 44,4 gam hỗn hợp chất rắn khan Z. Đốt cháy hoàn toàn Z, thu được 23,85 gam Na2CO3; 56,1 gam
CO2 và 14,85 gam H2O. Mặt khác, Z phản ứng với dung dịch H2SO4 loãng (dư), thu được hai axit cacboxylic
đơn chức và hợp chất T (chứa C, H, O và MT < 126). Số nguyên tử H trong phân tử T bằng
A. 6. B. 12. C. 8. D. 10.
Sơ đồ:

Giải:
C1:

C2: Suy luận nhanh

Tách 1 gốc axit thì T sẽ có số H tối đa là không đổi so với X (TH là HCOO-) thường là giảm hơn so với X
Mà tạo 2 gốc axit khác nhau thì H<10 (loại 12 và 10)
T chắc chắn chứa vòng benzen, T phải gắn với 2 chức axit mà chỉ có tỉ lệ X:NaOH=1:3 nên X phải có ít nhất
7C→H > 6
2. Phương pháp tách – ghép – gộp (qui đổi, dồn biến, ghép ẩn số)
- Mục đích là biến hỗn hợp phức tạp chứa nhiều chất thành hỗn hợp đơn giản, chứa ít chất hơn.
- Tách ghép có thể cả phân tử hoặc chỉ một nguyên tố hoặc một nhóm chức.
- Chú ý khi tách ghép cần phải xét sự thay đổi thành phần nguyên tố.
- Khác với cách giải toán đặt ẩn, giải hệ và biến đổi thì ta nhìn trước được kết quả của sự biến đổi đó.
TH1: Hỗn hợp axit – ancol - este thuần chức tạo từ axit và ancol đó
VD4(CĐ-10): Đốt cháy hoàn toàn 2,76 gam hỗn hợp X gồm CxHyCOOH, CxHyCOOCH3, CH3OH thu được
2,688 lít CO2 (đktc) và 1,8 gam H2O. Mặt khác, cho 2,76 gam X phản ứng vừa đủ với 30 ml dung dịch NaOH
1M, thu được 0,96 gam CH3OH. Công thức của CxHyCOOH là
A. C2H5COOH B.CH3COOH C. C2H3COOH D. C3H5COOH
Sơ đồ:

C1: Đặt ẩn; giải hệ

R là gốc không no → loại A,B

Từ C; D → R có 1 liên kết đôi →

C2: Qui đổi

Este không thể no → Chỉ là đáp án C

VD5: Hỗn hợp P gồm ancol A, axit cacboxylic B (đều no, đơn chức, mạch hở) và este C tạo ra từ A và B. Đốt
cháy hoàn toàn m gam P cần dùng vừa đủ 0,36 mol O 2, sinh ra 0,28 mol CO2. Cho m gam P trên vào 250 ml
dung dịch NaOH 0,4 M đun nóng, sau khi kết thúc các phản ứng thu được dung dịch Q. Cô cạn dung dịch Q
còn lại 7,36 gam chất rắn khan. Người ta cho thêm bột CaO và 0,96 gam NaOH vào 7,36 gam chất rắn khan
trên rồi nung trong bình kín không có không khí đến phản ứng hoàn toàn thu được a gam khí. Giá trị a gần
nhất với
A. 2,9 B. 2,1 C. 1,0 D. 1,7
Sơ đồ:

Giải:
Qui đổi
Vì axit và ancol đều no. Dựa vào pt cháy ta có:

TH2: Tìm đặc điểm chung của hỗn hợp: cùng CTPT hay đồng phân; cùng CTĐG; cùng một số nguyên
tố; cùng số liên kết  (cùng CT chung)
VD 6: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp gồm propylfomat; metyl propionat và etylaxetat; cho toàn bộ sản
phẩm cháy hấp thụ vào dung dịch Ca(OH)2 dư thấy khối lượng dung dịch giảm 4,56 gam. Giá trị của m là:
A. 2,64 gam B. 1,32 gam C. 8,8 gam D. 10,56 gam
HD: Nhận thấy các chất trong hỗn hợp là đồng phân của nhau và có công thức là C4H8O2
VD7: Đốt cháy hoàn toàn 4,02 gam hỗn hợp X gồm axit acrylic, vinyl axetat và metyl metacrylat rồi cho toàn
bộ sản phẩm cháy vào bình 1 đựng dung dịch H2SO4 đặc, bình 2 đựng dung dịch Ba(OH)2 dư thấy khối lượng
bình 1 tăng m gam, bình 2 xuất hiện 35,46 gam kết tủa. Giá trị của m là
 A. 2,70. B. 2,34. C. 3,24. D. 3,65.
HD: - Nhận thấy các chất trong hỗn hợp cùng có 2 (1 ở gốc + 1 ở chức)
→ Cùng đưa hỗn hợp 3 chất về CnH2n-2O2

VD8: Đốt cháy hoàn toàn 35,04 gam hỗn hợp X gồm anđehit acrylic, metylaxetat, anđehit axetic, etilenglicol
thu được 1,38 mol CO2 và 1,56 mol H2O. Nếu cho 35,04 gam hỗn hợp X trên đem tráng bạc hoàn toàn thu
được m gam Ag. Giá trị của m là
A. 25,92 gam B. 51,84 gam C. 64,8 gam D. 17,28 gam
HD:
TH3: Tách – ghép – gộp nguyên tố từ chất này sang chất kia
VD9: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm etan, etanol, ancol propylic, etilenglicol, glixerol và một
axit no, đơn chức mạch hở (biết tỉ lệ số mol etan, elienglicol, glixerol tương ứng là 3:1:1) cần 16,736 lit O 2 ở
đktc thu được 18,568 gam CO2 và 9,936 gam H2O. Nếu cho m gam hỗn hợp X trên đem thực hiện phản ứng
este hóa thu được a gam hỗn hợp các este (giả thiết các phản ứng este hóa đều đạt hiệu suất 75%. Giá trị của a
là
A. 6,675 gam B. 6,567 gam C. 5,766 gam D. 7,665 gam
HD:

TH4: Dùng đại lượng trung bình thay thế cho hỗn hợp
VD10: Hỗn hợp X gồm HCOOH, CH3COOH và C2H5COOH (tỉ lệ mol 5:1:1). Lấy 5,2 gam hỗn hợp X tác
dụng với 5,75 gam CH3OH và C2H5OH (tỉ lệ mol 1:1) trong H2SO4 đặc thu được m gam hỗn hợp este (hiệu
suât phản ứng este hóa đều bằng 80%). Giá trị m là:
A. 6,4. B. 8,0. C. 6,48. D. 8,1.
3. Phương pháp chặn khoảng
VD11(Este -16): Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm anđehit malonic, anđehit acrylic và một este đơn
chức mạch hở cần 2128 ml O2(đktc) và thu được 2016 ml CO2 và 1,08 gam H2O. Mặt khác, m gam X tác
dụng vừa đủ với 150 ml dung dịch NaOH 0.1 M, thu được dung dịch Y (giả thiết chỉ xảy ra phản ứng xà
phòng hóa). Cho Y tác dụng với AgNO3 trong NH3, khối lượng Ag tối đa thu được
A. 4,32 gam B. 8,10 gam C. 7,56 gam D. 10,80 gam
Sơ đồ:

Giải:
C1: - Bảo toàn O: n-CHO=0,09.2+0,06-0,095.2-0,015.2=0,02→mAg=4,32
- 0,01< n2andehhit<0,02

C2:
4. Sử dụng đáp án
VD12(Este -16): Hỗn hợp X gồm một axit cacboxylic T (hai chức, mạch hở), hai ancol đơn chức cùng dãy
đồng đẳng và một este hai chức tạo bởi T và hai ancol đó. Đốt cháy hoàn toàn a gam X, thu được 8,36 gam
CO2, Mặt khác đun nóng a gam X với 100 ml dung dịch NaOH 1M, sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, thêm
tiếp 20 ml dung dịch HCl 1M để trung hoà lượng NaOH dư, thu được dung dịch Y. Cô cạn Y thu được m gam
muối khan và 0,05 mol hỗn hợp hai ancol có phân tử khối trung bình nhỏ hơn 46. Giá trị của m là
A. 7,09. B. 5,92. C. 6,53. D. 5,36.
Sơ đồ:
C1: Coi este T + 2H2O → axit + ancol
(Thêm 1 lượng H2O vào hỗn hợp sẽ không làm thay đổi lượng CO2; muối; ancol)

C2: Thử đáp án.

5. Dựa vào mối quan hệ các chất trong phản ứng, đặt ẩn, biến đổi, giải hệ.
- Thói quen của HS là đặt số mol các chất trong hỗn hợp là x,y,z… rồi tiến hành lập ẩn, giải hệ → Ta có thể
hướng HS đặt số mol sản phẩm, đặt số mol phần chênh lệch… để các pt có thể đơn giản hơn
- Trong bài toán đốt cháy thường quen xét mối quan hệ giữa số mol H2O và CO2 → xét mối quan hệ giữa O2
với CO2, H2O, với chất đem đốt
VD: Khi đốt este no đơn chức mạch hở
Thì ngoài còn có
- Khi đốt cháy hỗn hợp chất hữu cơ thì lưu ý mối quan hệ giữa CO2 và H2O
(i: là các chất thành phần)
VD 13(Este -16): Đốt cháy hoàn toàn 0,33 mol hỗn hợp X gồm metyl propionat, metyl axetat và 2
hidrocacbon mạch hở cần vừa đủ 1,27 mol O2, tạo ra 14,4 gam H2O. Nếu cho 0,33 mol X vào dung dich Br2
dư thì số mol Br2 phản ứng tối đa là:
A. 0,40 B. 0,26 C. 0,30 D. 0,33
Giải:

VD14: Đốt cháy hoàn toàn 13,68 gam hỗn hợp X chứa một este no hai chức; một axit no đơn chức và C3H8
(các chất đều mạch hở) cần dùng vừa đủ 0,84 mol O2. Biết rằng trong X số mol este nhiều hơn số mol C3H8 là
0,02 mol. Trong X thì C3H8 chiếm 25% về số mol và số nguyên tử C trong este nhiều hơn trong axit. Phần
trăm khối lượng của axit trong X gần nhất với
A. 45% B. 18% C. 22% D. 30%

II. Thảo luận

Tìm các phương pháp để giải các bài tập sau. Từ nội dung các bài tập trên, hãy phát triển và mở
rộng đơn vị kiến thức và biên soạn câu hỏi.
1, Xà phòng hóa 0,02 mol este no, mạch hở X cần 40 gam dung dịch NaOH 4% thu được dung dịch Y. Đem Y
thực hiện phản ứng tráng bạc hoàn toàn thu được 17,28 gam Ag. Mặt khác đốt cháy hoàn toàn m gam X thu
được số mol CO2 và H2O hơn kém nhau 0,66 mol. Giá trị của m là
A. 38,94 B. 68,64 C. 34,32 D. 77,88
2. Hỗn hợp M gồm ancol X và axit Y (đều no đơn chức, mạch hở) và este Z tạo từ X và Y. Đốt cháy hoàn toàn
m(g) M cần dùng vừa đủ 0,18 mol O2, sinh ra 0,14 mol CO2. Cho m gam M trên vào 500 ml dung dịch NaOH
0,1 M đun nóng. Sau khi kết thức phản ứng thu được dung dịch N. Cô cạn dung dịch N thu được a gam chất
rắn khan. Giá trị nào của a sau đây là phù hợp:
A. 3,68 B. 4,24 C. 3,32 D. 4,16
3(MH-15): Hỗn hợp X gồm 2 ancol CH 3OH, C2H5OH có cùng số mol và 2 axit C 2H5COOH và
HOOC[CH2]4COOH. Đốt cháy hoàn toàn 1,86 gam X cần dùng vừa đủ 10,08 lít không khí (đktc, 20% O 2 và
80% N2 theo thể tích) thu được hỗn hợp Y gồm khí và hơi. Dẫn Y qua nước vôi trong dư, sau khi các phản
ứng xảy ra hoàn toàn thấy khối lượng dung dịch giảm m gam. m gần nhất với giá trị
 A. 2,75. B. 4,25. C. 2,25 D. 3,75
4, Hỗn hợp X gồm 3 este đơn chức X 1, X2, X3 tạo thành từ cùng một ancol Y với 3 axit cacboxylic (phân tử
chỉ có nhóm -COOH); trong đó, có hai axit no là đồng đẳng kế tiếp nhau và một axit không no (có đồng phân
hình học, chứa một liên kết đôi C=C trong phân tử). Thủy phân hoàn toàn 5,88 gam X bằng dung dịch NaOH,
thu được hỗn hợp muối và m gam ancol Y. Cho m gam Y vào bình đựng Na dư, sau phản ứng thu được 896
ml khí (đktc) và khối lượng bình tăng 2,48 gam. Mặt khác, nếu đốt cháy hoàn toàn 5,88 gam X thì thu được
CO2 và 3,96 gam H2O. Phần trăm khối lượng của este không no trong X là
A. 38,76% B. 40,82% C. 34,01% D. 29,25%
Câu 5(A-14): Cho X, Y là hai chất thuộc dãy đồng đẳng của axit acrylic và MX < MY; Z là ancol có cùng số
nguyên tử cacbon với X; T là este hai chức tạo bởi X, Y và Z. Đốt cháy hoàn toàn 11,16 gam hỗn hợp E gồm
X, Y, Z, T cần vừa đủ 13,216 lít khí O 2 (đktc), thu được khí CO2 và 9,36 gam nước. Mặt khác 11,16 gam E tác
dụng tối đa với dung dịch chứa 0,04 mol Br 2. Khối lượng muối thu được khi cho cùng lượng E trên tác dụng
hết với dung dịch KOH dư là
A. 4,68 gam B. 5,44 gam C. 5,04 gam D. 5,80 gam
Câu 6: X, Y, Z là ba axit đơn chức cùng dãy đồng đẳng (MX < MY < MZ), E là một este ba chức tạo từ X, Y, Z
và một ancol no đơn chức mạch hở T. Đốt cháy hoàn toàn 26,6 gam hỗn hợp G gồm X, Y, Z, E (trong đó Y và
Z có cùng số mol) bằng lượng O2 vừa đủ thu được 22,2 lit CO2(đktc) và 16,2 gam H2O. Mặt khác đun nóng
26,6 gam G với lượng dư AgNO3/NH3 thu được 21,6 gam Ag. Mặt khác 13,3 gam G phản ứng với 400 ml
dung dịch NaOH 1M đun nóng , cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được m gam chất rắn. Giá trị của m là
A. 38,04 B. 24,74 C. 16,74 D. 25,1
Câu 7: X, Y là hai axit hai axit đều hai chức mạch hở thuộc cùng dãy đồng đẳng và kế tiếp nhau; Z và T là hai
este thuần chức hơn kém nhau 14 đvC, đồng thời Y, Z là đồng phân của nhau (MX < MY < MT). Đốt cháy
11,52 gam hỗn hợp E chứa X, Y, Z, T cần dùng 7,168 lit khí O2 ở đktc. Mặt khác để tác dụng hết với 11,52
gam hỗn hợp E cần dùng 200 ml dung dịch NaOH 1M thu được 2,8 gam hỗn hợp 3 ancol có cùng số mol. Số
mol của X trong E gần nhất với
A. 0,066 B. 0,044 C. 0,055 D. 0,033
Câu 8(CV3): Hỗn hợp X gồm 2 chất hữu cơ đơn chức A và B ( chứa C; H; O và đều có phân tử khối lớn hơn
50). Lấy m gam X tác dụng vừa đủ với dung dịch NaOH sau phản ứng hoàn toàn thu được sản phẩm là dung
dịch Y chứa 2 muối; trong đó có một muối chứa 19,83% natri về khối lượng. Chia Y thành 2 phần bằng nhau.
Phần 1 thực hiện phản ứng tráng bạc thu được tối đa 16,2 gam Ag. Phần 2 đem cô cạn rồi đốt cháy hoàn toàn
thu được 10,6 gam Na2CO3. Giá trị của m là
A. 13,85 B. 30,4 C. 41,8 D. 27,7
Câu 9(NĐ-15): Hợp chất X có thành phần nguyên tố C, H, O và chứa vòng benzen. Cho 0,05 mol X vào dung
dịch NaOH 10% ( dư 20% so với lượng cần phản ứng) đến phản ứng hoàn toàn, cô cạn dung dịch thu được m
gam chất rắn Y và phần hơi Z chỉ chứa 1 chất. Ngưng thụ Z, cho tác dụng với Na dư thu được 41,44 lit H2 ở
đktc. Đốt cháy hoàn toàn Y thu được 0,09 mol Na2CO3, 0,26 mol CO2 và 0,14 mol H2O. Biết X có công thức
phân tử trùng với công thức đơn giản nhất. Giá trị của m là
A. 10,8 B. 12,3 C. 11,1 D. 11,9
Câu 10: Đốt cháy hết 5,64g hỗn hợp X gồm 1 axit đơn chức, 1 ancol đơn chức và este tạo bởi chúng thu được
11,88 gam CO2 và 4,32 gam H2O. Nếu lấy cùng lượng hỗn hợp trên tác dụng vừa đủ với 250 ml dung dịch
NaOH 0,2 M. Dung dịch sau phản ứng đun nóng thu được 0,896 lít hơi ancol (đktc) và 4,7 gam muối khan Y.
Trong số các phát biểu sau:
(a) % về số mol của axit trong hỗn hợp X là 42,86%.
(b) Có 2 đồng phân este thỏa mãn đề ra.
(c) % về số khối lượng của este trong hỗn hợp là 40,43%.
(d) Khi nung muối Y với NaOH/CaO thu được eten.
(e) 5,64 gam hỗn hợp X phản ứng tối đa với 0,05 mol Br2.
Số phát biểu đúng là:
A. 3 B. 5 C. 2 D. 4