ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG

KHOA Y DƢỢC
----------

BÀI GIẢNG THỰC HÀNH

HÓA HỮU CƠ

Đà Nẵng, 2018
(Lƣu hành nội bộ)
 Chương I. ĐẠI CƢƠNG

1. Qui tắc làm việc trong phòng thí nghiệm

1.1. Trƣớc khi làm thí nghiệm
Sinh viên phải chuẩn bị trƣớc đề cƣơng thí nghiệm ở nhà (theo hƣớng dẫn), thông
qua kiểm tra của giáo viên ở phòng thí nghiệm rồi mới đƣợc làm thí nghiệm đó.
1.2. Trong khi làm thí nghiệm
Mỗi sinh viên phải làm việc tại một chỗ quy định do giáo viên phân công, làm bài
thí nghiệm đã đƣợc giáo viên thông qua dƣới sự giám sát của giáo viên. Không đƣợc làm
việc một mình trong phòng thí nghiệm. Cấm ngƣời ngoài đến thăm sinh viên đang làm
việc trong phòng thí nghiệm. Không đƣợc ăn uống, hút thuốc, tiếp khách trong phòng thí
nghiệm.
Phải giữ trật tự, nghiêm túc, chính xác, trung thực và khoa học; phải tuân thủ theo
các quy tắc bảo hiểm và giữ chỗ làm việc gọn gàng, sạch sẽ. Không đƣợc vứt giấy lọc,
các chất rắn, acid, kiềm, chất dễ cháy, chất dễ bay hơi vào bể nƣớc của phòng thí nghiệm
mà phải vứt đúng chỗ quy định của phòng thí nghiệm. Dung môi bẩn phải đổ vào bình
đựng dung môi bẩn để tinh chế lại.
Phải giữ dụng cụ thí nghiệm sạch sẽ, tránh làm đổ vỡ; nếu làm đổ vỡ phải báo cáo
với giáo viên (hư hỏng không có lý do phải bồi thường). Không làm thí nghiệm với dụng
cụ bẩn. Không đƣợc tự tiện mang dụng cụ hóa chất ra khỏi phòng thí nghiệm, hay di
chuyển dụng cụ hóa chất từ bàn này sang bàn khác, không đƣợc sử dụng dụng cụ máy
móc không thuộc phạm vi bài thí nghiệm cũng nhƣ chƣa hiểu tính năng và cách sử dụng.
Khi làm thí nghiệm phải mặc áo choàng (áo blouse ống tay dài), đeo kính bảo hộ
(khi cần thiết).
1.3. Làm xong thí nghiệm
Sinh viên phải báo cáo kết quả với giáo viên, ghi lại kết quả để báo cáo trong bài
tƣờng trình. Làm không có kết quả phải làm lại.
Phải dọn sạch sẽ chỗ làm việc, rửa ngay dụng cụ thí nghiệm trả lại cho phòng thí
nghiệm.
Kiểm tra tắt điện nƣớc, báo cáo với giáo viên rồi mới đƣợc ra về.
2. Qui tắc làm việc với chất độc, chất dễ cháy, dễ nổ
Đa số các chất hữu cơ đều độc. Khi tiếp xúc với hóa chất cần biết đầy đủ tính độc,
khả năng dễ nổ, dễ cháy của các hóa chất sử dụng, và biết đầy đủ quy tắc chống độc,
chống cháy nổ.
- Khi làm việc với các hóa chất độc nhƣ KCN, NaCN, HCN, dimethyl sulfate,
dimethylamine, hydrazine, Cl2, các acid đơn giản phải đeo kính bảo hộ; khi tiến hành
phản ứng có thoát ra khí độc phải đeo mặt nạ chống độc. Phải làm trong tủ hút dƣới sự
chỉ dẫn của giáo viên hoặc nhân viên phòng thí nghiệm.
- Khi làm việc với các kim loại kiềm Na, K: Các kim loại này cần phải đƣợc giữ trong dầu
hỏa, phải dùng kẹp để lấy kim loại ra, không đƣợc dùng tay. Tránh Na, K gặp CCl4 hay
nƣớc (phải hủy kim loại Na, K dƣ bằng một lƣợng nhỏ ethanol, ancol butylic hoặc
amylic, không đƣợc bỏ ngƣợc vào bình đựng ban đầu).

- Thủy ngân phải đƣợc giữ trong bình có nút kín: đặt các thiết bị chứa thủy ngân trong
khây men hay khây nhựa, thu hồi thủy ngân rơi vãi bằng hỗn hống đồng.

- Khi làm việc với các khí độc nhƣ Br2,... phải làm việc trong tủ hút, và bảo quản các hóa
chất trong các lọ kín.

- Khi làm việc với sulfuric acid đậm đặc, hay Oleum, phải rót cẩn thận qua phễu và thao
tác trong tủ hút, khi pha loãng sulfuric acid đặc phải cho từ từ từng lƣợng nhỏ acid
vào nƣớc không làm ngƣợc lại, không đƣợc pha loãng oleum, không dùng sulfuric acid
trong bình hút ẩm.

- Khi làm việc với các chất dễ cháy nổ nhƣ benzene, ether, axetone, ethyl acetate, ether
dầu hỏa,...phải để xa ngọn lửa. Khi đun nóng hay chƣng cất, phải dùng bếp cách thủy,
cách dầu, cách cát hay bếp điện bọc.

- Ether đƣợc giữ trong bình nút chặt có mao quản hay ống chứa Calci chlorua. Không
chƣng cất diethyl ether, tetrahydrofurane, dioxane khi chƣa loại bỏ hết peoxide.
-
- Tất cả các hóa chất ở chỗ làm việc phải chứa trong lọ có nhãn rõ ràng. Không làm thí
nghiệm với hóa chất không có nhãn rõ ràng.

Bảng 1.1. Một số kí hiệu và ý nghĩa của nó đối với các hóa chất nguy hiểm

Kí hiệu Ý nghĩa của kí hiệu Cách phòng tránh

Chất dễ nổ (E: Explosive) Tránh khuấy, lắc, lửa và nhiệt

Tránh tiếp xúc với chất dễ bén

Chất dễ oxi hóa (O: Oxidizing) lửa, tránh xa ngọn lửa, ánh sáng.

Chất gây nguy hiểm đến sức

Chất độc khỏe, khi tiếp xúc cần phải đƣợc
(T: Toxic, T+: cực độc) bảo vệ.
 Chất gây nguy hiểm đến sức
khỏe, hoặc gây kích ứng da và
Chất nguy hại mắt,.. khi tiếp xúc cần có dụng cụ
bảo hộ.
Chất ăn mòn Tránh tiếp xúc với mắt, da, áo
quần, khi tiếp xúc cần có dung cụ
bảo hộ.

Chất dễ cháy Tránh xa ngọn lửa, nguồn nóng.

(F, chất rất dễ cháy F+)

3. Phƣơng pháp cấp cứu sơ bộ

Khi bị bỏng nhiệt: bôi ngay dung dịch KMnO4 (hoặc làm nguội ngay bằng nƣớc hoặc
rƣợu). Sau đó bôi glycerol hay vaseline vào chỗ bỏng.
Khi bị bỏng acid: rửa chỗ bỏng nhiều lần bằng nƣớc rồi bằng dung dịch Sodium
bicarbonate hay kiềm 3% rồi bôi mỡ vaseline.
Khi bị bỏng kiềm đặc: rửa chỗ bỏng nhiều lần bằng nƣớc rồi bằng dung dịch acetic
acid hay boric acid 1 %.
Khi bị bỏng brom: Rửa chỗ bỏng nhiều lần bằng ethanol rồi bằng dung dịch
thiosulfate 10%, sau đó bôi vaseline vào chỗ bỏng.
Khi bị bỏng phenol: Rửa dung dịch nhiều lần bằng glycerol cho tới khi màu da trở lại
bình thƣờng, sau đó băng vết thƣơng bằng bông tẩm glycerol.
Khi rơi chất hữu cơ lên da: Trong đa số trƣờng hợp phải rửa ngay bằng nƣớc nếu
không hiệu quả phải rửa bằng dung môi hữu cơ (ethanol).
Khi thở phải nhiều khí clo hay brom: Ngửi bằng dung dịch amoniac loãng hay
ethanol rồi đi ra chỗ thoáng.
Khi bị đầu độc bởi hóa chất: cần uống một lƣợng tƣơng đối nhiều nƣớc, nếu là acid
thì uống một lƣợng nhỏ sodium bicacbonate 2%, nếu là kiềm thì uống một cốc acetic
acid hay limonic acid 2%.
Khi nhiễm độc khí nặng cần đƣa ra chỗ thoáng tránh nguồn độc, nếu nạn nhân ngừng
thở phải hô hấp nhân tạo đến khi nạn nhân tỉnh lại (không làm hô hấp nhân tạo với các
nạn nhân nhiễm độc nặng khí Clo).
Khi bị thương do thủy tinh: Gắp hết các mảnh thủy tinh vỡ ra khỏi vết thƣơng, rửa
bằng nƣớc sạch và cồn Iốt 3%, băng vết thƣơng lại nếu vết thƣơng nặng thì cần cột garô
rồi đƣa đến bệnh viện.
4. Xử lý đám cháy
Khi có đám cháy: trƣờng hợp cháy chất lỏng cần tắt bếp điện hay đèn, phủ đám cháy
bằng khăn ƣớt, cát, hoặc bằng bình chứa khí CO2. Nếu chất gây cháy tan trong nƣớc thì
dập bằng nƣớc (VD: ancol,...), nếu đám cháy không tan trong nƣớc thì dùng cát hay bình
khí CO2.
 Khi áo quần cháy: không chạy mà dội ngay nƣớc vào chỗ cháy, hay nằm lăn ra áp
chỗ cháy vào sàn nhà dùng khăn ƣớt áp lên chỗ cháy. Khi áo choàng cháy cởi bỏ ngay ra.
Khi có đám cháy lớn cần báo động (hô cháy), gọi ngay trực nhật hay cơ quan phòng
cháy chữa cháy.
5. Dụng cụ thủy tinh và cách sử dụng
Khi làm thí nghiệm hữu cơ, không những phải nắm vững lý thuyết phản ứng, tính
chất của các chất đầu và sản phẩm hình thành, quá trình diễn biến của phản ứng, cách
tiến hành phản ứng mà cần phải cẩn thận lựa chọn dụng cụ thích hợp cho phản ứng. Nhất
là đối với các dụng cụ thủy tinh nhƣ bình cầu, ống sinh hàn, các dụng cụ thủy tinh mỏng.
Cẩn thận các dụng cụ thủy tinh đã nứt.
Các dụng cụ thủy tinh chủ yếu làm bằng loại thủy tinh bosilicat hay molipden có hệ
số dãn nở tƣơng đối nhỏ, rất bền đối với acid và kiềm, bền với sự thay đổi nhiệt độ. Loại
thủy tinh pyrex có độ bền nhiệt cao hơn, hệ số dãn nở nhỏ, và chịu đƣợc giới hạn thay
đổi nhiệt độ đến 250 0C, nhƣng lại kém bền với kiềm.
Thủy tinh thạch anh có nhiệt độ mềm hóa 1400 0C, có hệ số dãn nở nhiệt rất nhỏ, rất
bền với nhiệt, trong suốt với tia tử ngoại.
Trong thí nghiệm hữu cơ thƣờng dùng các loại dụng cụ thủy tinh sau:
- Bình cầu: thƣờng dùng để thực hiện phản ứng, chƣng cất ở nhiệt độ thƣờng, chƣng
cất lôi cuốn hơi nƣớc hoặc đun nóng phản ứng đến nhiệt độ sôi.
Bình cầu đáy bằng dùng để chuẩn bị hóa chất hoặc cho phản ứng dƣới 1000C (Tuyệt
đối không dùng bình cầu đáy bằng để làm việc dƣới áp suất thấp).

1 2 3 4

5 6 7 8
Hình 1.1. Các loại bình cầu
Bình cầu ba cổ (1), Bình cầu 2 cổ (2), Bình cầu đáy tròn cổ dài (4&6), Bình cầu đáy
tròn cổ ngắn (3,5&8), Bình cầu quả lê (7)

- Bình lọc: (Bunsen) Dùng để chứa dịch lọc và tạo môi trƣờng áp suất thấp, phễu lọc áp
suất thấp chỉ cần cắm vào bình chứa dịch lọc thông thƣờng.
 Hình 1.2. Phễu lọc áp suất thấp

- Bình nón: (Elenmeyer, eclen) dùng để kết tinh chất, chuẩn bị hóa chất, chứa hóa chất
chuẩn độ, tiến hành các phản ứng đơn giản.

1 2

Hình 1.3. Bình nón thƣờng (1) , Bình nón có nút nhám (2)

- Cốc thủy tinh: (Becher) dùng để tiến hành các phản ứng đơn giản nhiệt độ thấp hơn 100
0
C, hoặc dùng làm dụng cụ hỗ trợ.
 1 2
Hình 1.4. Các loại cốc thủy tinh

- Ống sinh hàn: Dùng để làm lạnh hay ngƣng tụ hơi khi tiến hành phản ứng hay khi tiến
hành chƣng cất.
Tùy theo cách thức tiến hành thí nghiệm và bản chất của các chất thí nghiệm mà chọn và
lắp ráp hệ thống ống sinh hàn khác nhau. Nếu ngƣng tụ hơi trở lại bình phản ứng thì lắp
hệ thống sinh hàn ngƣợc hay sinh hàn hồi lƣu lắp thẳng đứng (lắp ngƣợc) và thƣờng
dùng các loại sinh hàn xoắn, bầu. Nếu ngƣng tụ hơi ra bình hứng thì lắp hệ thống sinh
hàn xuôi (lắp xuôi) và thƣờng dùng ống sinh hàn thẳng.

Hình 1. 5. Các loại ống sinh hàn (Sinh hàn không khí: (a)
Sinh hàn nước: (b) sinh hàn bầu, (c) sinh hàn thẳng, (d)(e)(f) sinh hàn xoắn

- Phễu nhỏ giọt, phễu chiết: Phễu nhỏ giọt (phễu brom) dùng để cho hóa chất vào bình
phản ứng, thƣờng có chia độ. Còn phễu chiết dùng để tách biệt hai chất lỏng không hòa
tan vào nhau.
Chú ý: Nút và khóa không chuẩn, chỉ dùng riêng cho từng phễu, khóa phễu phải có vòng
cao su để giữ khóa. Trƣớc khi dùng phễu phải kiểm tra độ kín của phễu.
 1 2 3

Hình1.6. Phễu nhỏ giọt (1&2), Phễu chiết (3)

Các loại dụng cụ thủy tinh khác

Hình 1.7. Các loại ống nối

 Hình 1.8. Các loại phễu lọc; phễu lọc nóng (a), phễu lọc lạnh(b&c)

Hình 1.9. Cách lắp khóa kẹp vào giá đỡ

6. Cách lắp ráp các hệ thống phản ứng hữu cơ và chƣng cất
Hình 1.10. Hệ thống phản ứng hữu cơ nhám

Hình 1.11. Hệ thống chƣng cất dƣới áp suất thấp

 Hình 1.12. Hệ thống chƣng cất thƣờng

Hình 1.13. Dụng cụ loại nƣớc hệ cất thủy phần

 Chương II. THIẾT BỊ V[ KĨ NĂNG CẦN THIẾT
1. Thiết bị đun nóng
Đun nóng là một kĩ thuật quan trọng để lựa chọn nhiệt độ sao cho thích hợp với phản
ứng, để chƣng cất, tinh chế chất rắn,... Đại đa số các phản ứng hữu cơ đều xảy ra chậm
nên cần đun nóng để tăng tốc độ phản ứng, cũng nhƣ tăng hiệu suất. Tăng nhiệt độ lên 10
0
C tốc độ phản ứng tăng lên 2-3 lần.
Trong phòng thí nghiệm có thể dùng các dụng cụ nhƣ: đèn cồn, đèn khí, các loại bếp
điện, lò điện, bếp cách chất rắn hay lỏng. Ngoài ra còn có thể dùng đèn hồng ngoại.
Các loại đèn cồn, đèn khí, hay bếp điện trần dùng để cô cạn hay bay hơi chất lỏng, tuy
nhiên không dùng để đun nóng chất lỏng dễ bay hơi hay chất lỏng dễ cháy.
Nếu dùng các bếp trần để đun cần phải có lƣới amiăng.
Khi muốn nhiệt độ ổn định thì cần dùng các bếp cách chất lỏng: ở nhiệt độ thấp hơn 100
0
C dùng bếp cách nƣớc, ở nhiệt độ cao hơn có thể dùng bếp cách cát (nhƣng khó có thể
giữ nhiệt độ ổn định và kiểm tra nhiệt độ), hay bếp cách dầu.
Ở nhiệt độ cao hơn 2000C dùng bếp cách parafin hay glycerol.
Ở nhiệt độ 250-3000C dùng bếp cách dầu.
Ngoài ra có thể dùng các bếp cách hỗn hợp các muối để thu đƣợc nhiệt độ cao hơn.
Khi đun chất lỏng cần phải chú ý:
- Phải cắm nhiệt kế để đo nhiệt độ chất lỏng cách thủy để không đun quá nhiệt độ
bay hơi của chất lỏng (đối với các chất lỏng không phải là nƣớc).
- Mức chất lỏng bên ngoài phải cao hơn mức chất lỏng bên trong bình phản ứng.
- Nhiệt độ của bếp phải cao hơn nhiệt độ phản ứng 20- 300C.

2. Các thiết bị làm lạnh

Các phản ứng tỏa nhiều nhiệt hay kết tinh chất rắn cần phƣơng pháp làm lạnh.
Có nhiều cách làm lạnh khác nhau, làm lạnh bằnh nƣớc thƣờng hoặc bằng nƣớc đá, nếu
cần nhiệt độ thấp hơn có thể dùng hỗn hợp nƣớc đá và các loại muối khác nhau, cần nhiệt
độ lạnh sâu thì dùng các chất khí lỏng.

3. Thiết bị làm khô và chất làm khô

Cách làm khô chất rắn: làm bay hơi nƣớc bằng nhiệt, hoặc đối với chất dễ phân hủy vì
nhiệt thì dùng bay hơi ở áp suất thấp, hay làm khô trong các bình hút ẩm có chứa các
chất hút ẩm mạnh.
Cách làm khô chất khí: thƣờng đƣợc cho qua cột hấp thụ chứa các chất làm khô, hoặc
cho đi qua các chất lỏng hấp thụ nƣớc gọi là các bình lọc khí, hoặc có thể làm khô bằng
cách làm lạnh để dung môi hay nƣớc đóng băng lại.
Các chất hay đƣợc dùng làm khô: CaO, NaOH, H2SO4 đặc, CaSO4, Silicagel,... Các chất
khí khác nhau cần lựa chọn một chất làm khô thích hợp để không gây ra phản ứng giữa
chất cần thu với chất làm khô.

4. Các thiết bị lọc và phƣơng pháp lọc

4.1. Lọc dƣới áp suất thƣờng
Thƣờng lọc trên phễu thủy tinh. Kỹ thuật quan trọng trong lọc kết tủa là cách chọn giấy
lọc thích hợp với kích thƣớc kết tủa thƣờng có các loại sau:
- Giấy lọc giải trắng: đƣơng kính lỗ xốp 3nm, độ mịn trung bình.
 - Giấy lọc giải xanh: đƣờng kính lỗ xốp 1- 2,5nm, rất mịn dùng lọc các huyền phù hạt rất
nhỏ.
- Giấy lọc giải vàng: loại giấy lọc không chứa các chất béo, hay những chất tan trong dung
môi hữu cơ, dùng trong hóa học phân tích và lọc các dung dịch thuốc chữa bệnh.

Các cách gấp giấy lọc

Hình 2.1. Cách gấp giấy lọc xếp và lọc

Hình 2.2. Cách lọc bằng giấy lọc gấp nép

4.2. Lọc dƣới áp suất thấp
Trong các trƣờng hợp cần lọc nhanh ngƣời ta lọc dƣới áp suất thấp hay chân không.
Dụng cụ để lọc áp suất thấp là phễu Buchner, hay phễu xốp gắn vào bình hứng (bunsen).
Hình 2.3. Hệ thống lọc dƣới áp suất thấp
 Chương III. PHƯƠNG PH\P T\CH BIỆT VÀ TINH CHẾ CÁC CHẤT

1. Phƣơng pháp kết tinh lại

Phƣơng pháp kết tinh lại là phƣơng pháp tinh chế quan trọng dựa trên tính bão hòa của
chất rắn cần tinh chế khi đun nóng trong dung môi thích hợp, loại bỏ chất phụ và chất kết
tinh trở lại khi làm lạnh.
Rắn → Hòa tan → Rắn
Quá trình gồm các giai đoạn:
- Chuẩn bị dung dịch kết tinh trong dung môi thích hợp
- Lọc dung dịch nóng, lọc bỏ các chất không tan
- Khử màu bằng than hoạt tính nếu cần
- Làm lạnh dung dịch và gây mầm kết tinh
- Làm khô tinh thể
Quy trình này có thể làm lại nhiều lần để thu đƣợc chất tinh khiết.

1.1. Lựa chọn dung môi

Dung môi dùng trong kết tinh phải thỏa mãn điều kiện:
- Dung môi dùng trong kết tinh phải hòa tan tốt các chất cần tinh chế khi đun nóng
nhƣng ít tan hay không tan khi làm lạnh.
- Dung môi không tƣơng tác hóa học với các chất cần tinh chế ở nhiệt độ thƣờng và nhiệt
độ sôi, không hay ít hòa tan các chất phụ.
- Có thể tách tinh thể ra dễ dàng, dễ bay hơi ra khỏi tinh thể khi làm khô hay rửa.
- Dung môi hòa tan đƣợc tìm bằng con đƣờng thực nghiệm cần chú ý các nguyên tắc sau:
Chất rắn thƣờng dễ hòa tan trong những dung môi có tính chất hóa học gần giống nó
(chất phân cực tan trong phân cực, không phân cực tan trong không phân cực).
1.2. Chuẩn bị dung dịch kết tinh
Cho một lƣợng chất đã cân trƣớc vào bình cầu hay bình nón cho thêm đá bọt và lắp sinh
hàn hồi lƣu rồi cho một lƣợng dung môi ít hơn lƣợng cần thiết hòa tan đã tính toán, đun
sôi.
Nếu chất chƣa tan hết cho dần dung môi qua ống sinh hàn cho đến khi chất tan hoàn
toàn, chỉ còn lại chất phụ không tan, chú ý không dùng quá nhiều dung môi sẽ mất nhiều
sản phẩm hơn và tốn thời gian cô cạn lại dung môi, dung dịch đạt 2-5% thì đủ cho quá
trình kết tinh lại.
Nếu sau khi hòa tan còn chất rắn không tan thì cần lọc nóng để tách chất không tan ra.

1.3. Khử màu và lọc nóng

Nếu chất cần thu không có màu sau khi hòa tan dung dịch lại mang màu thì có thể thêm
than hoạt tính đun sôi để khử màu, sau khi đun sôi ta lọc lại và tiến hành kết tinh.
1.4. Kết tinh
Đậy bình chứa dung dịch nóng bằng nút không chặt lắm hay giấy lọc, để nguội hay làm
lạnh trong nƣớc lạnh, kết tủa sẽ tách ra.
Kích thƣớc tinh thể phụ thuộc vào tốc độ làm lạnh: làm lạnh quá nhanh thu đƣợc tinh thể
nhỏ, làm lạnh chậm thu đƣợc tinh thể lớn, tuy nhiên cần làm lạnh sao cho đạt đƣợc tinh
thể trung bình vì tinh thể quá lớn ngậm nhiều nƣớc gây khó khăn cho tinh chế.
Nếu chất khó kết tinh thì phá vỡ sự quá bão hòa bằng cách cọ nhẹ vào thành bình, hoặc
cho một ít tinh thể cần kết tinh để tạo mầm.
1.5. Tách tinh thể
Tách tinh thể bằng cách lọc trên phễu buchner dƣới áp suất thấp, rửa kết tủa bằng một
lƣợng tối thiểu dung môi tinh khiết đã làm lạnh. Trong một số trƣờng hợp có thể dùng
cách gạn, với các chất háo nƣớc hay dễ bay hơi phải dùng cách riêng.
1.6. Làm khô tinh thể
Làm khô trong không khí hoặc bằng tủ sấy ở nhiệt độ thích hợp, thƣờng làm khô nƣớc
trong không khí sau đó mới sấy.

Bài thực hành số 1: Kết tinh benzoic acid bằng nƣớc

Hóa chất:
- Axít benzoic bẩn 5g
- Than hoạt tính 1g
Dụng cụ:
o Bình nón 250 mL 1 cái
o Phễu lọc nóng 1 cái
o Phễu Buchner 1 cái
o Cốc 250 mL 1 cái
Cách tiến hành:
Cho 1 g benzoic acid vào bình nón chứa 20 mL nƣớc. Đun nóng đến sôi, benzoic acid sẽ
hòa tan, còn một phần benzoic acid sẽ tạo thành ván dầu do không đủ nƣớc. Lắc hay
khuấy mạnh hỗn hợp, thêm từng lƣợng nhỏ nƣớc đến khi thấy ván dầu hòa tan hết vào
dung dịch, nếu thấy dung dịch có màu thì làm lạnh bình rồi thêm 0,2 g than hoạt tính và
đun sôi trong 5 - 10 phút để loại chất có màu, sau đó lọc nóng nhanh trên phễu buchner.
Đậy cẩn thận bình dung dịch lọc (bằng giấy lọc hoặc kính), để nguội ở nhiệt độ phòng
(có thể làm lạnh bằng nƣớc), sau đó làm lạnh bằng nƣớc đá (đồng thời khuấy). Sau 15
phút quá trình kết tinh kết thúc (khi không còn tinh thể nào xuất hiện). Lọc và thu nhận
tinh thể trên phễu buchner, rửa bằng nƣớc cất lạnh 2 - 3 lần (mỗi lần cỡ 5 mL), ép kết tủa
trên phễu bằng nút thủy tinh, lấy kết tủa cho vào chén sứ và đậy bằng giấy lọc có các lỗ
nhỏ, làm khô trong không khí rồi sấy trong tủ sấy ở 80- 90 0C.
 Tính hiệu suất và xác định nhiệt độ nóng chảy.

2. Phƣơng pháp thăng hoa

Phƣơng pháp thăng hoa là quá trình chuyển chất rắn thành hơi rồi ngƣng tụ lại thành chất
rắn không qua trạng thái lỏng.
Rắn → Hơi → Rắn
Sự thăng hoa thƣờng xảy ra ở nhiệt độ thấp hơn nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi.
Phƣơng pháp thăng hoa có ƣu điểm hơn các phƣơng pháp khác là thu đƣợc chất tinh
khiết hơn, và có thể tinh chế chất trong hàm lƣợng chất bẩn cao, nhƣng chỉ dùng đƣợc
khi chất bẩn có nhiệt độ bay hơi khác xa so với chất cần tinh chế. Tuy nhiên quá trình
tinh chế bằng thăng hoa có nhiều hạn chế là quá trình chậm.
Tốc độ thăng hoa tỷ lệ thuận với áp suất bay hơi của chất ở nhiệt độ xác định, với bề mặt
chất bay hơi, và tỷ lệ nghịch với áp suất trong bình.

Bài thực hành số 2: Thăng hoa benzoic acid

Hóa chất: - Benzoic acid 1g
Dụng Cụ:
o Bát sứ : 1 cái
o Phễu lọc : 1 cái
o Đền cồn : 1 cái
o Kiềng sắt : 1 cái
Cách tiến hành: Cho 1 g benzoic acid bẩn vào bát sứ, đậy một tờ giấy lọc có nhiều lỗ
thủng, úp phễu có bọc giấy lọc tẩm ƣớt bên ngoài, nút cuốn phễu bằng bông và úp lên bát
sứ. Đun nóng từ từ bát sứ sẽ thấy benzoic acid ngƣng tụ trên thành phễu. Khi thấy phần
lớn chất đã thăng hoa thì dừng đun. Lấy acid trên thành phễu và một ít trên giấy lọc và
xác định nhiệt độ nóng chảy.
3. Phƣơng pháp chiết

Phƣơng pháp chiết là phƣơng pháp thu lấy chất từ hỗn hợp nhiều chất bằng dung môi
dùng để tách biệt, cô và tinh chế cấu tử có trong hỗn hợp thành nhiều cấu tử riêng.
Có thể chiết từ hỗn hợp dung dịch hay chất rắn.
Tùy theo bản chất của chất bị chiết và môi trƣờng chúng đang tồn tại để chọn dung môi
chiết cho thích hợp, nghĩa là dung môi đó chỉ hòa tan hoặc hòa tan nhiều chất định chiết
mà không hòa tan hay ít hòa tan các chất khác trong hỗn hợp. Quá trình chiết kết thúc khi
đã chiết hết chất cần chiết. Điều này có thể kiểm tra bằng màu hay sắc kí.

3.1. Chiết trong hệ chất rắn - lỏng

Thƣờng chất rắn đƣợc chiết liên tục trên máy chiết soxhlet. Nguyên tắc nhƣ sau: đun
nóng dung môi trong bình cầu cho hơi dung môi đi lên bình chiết chứa chất qua ống sinh
hàn ngƣợc rồi ngƣng tụ chảy trở lại vào bình chiết. Dung môi lựa chọn là phải hòa tan
chất nghiên cứu hoặc phải hòa tan chất phụ rồi qua ống nhánh chảy trở lại bình cầu. Nếu
dung môi hòa tan chất phụ thì chất hữu cơ nghiên cứu còn lại trên bình chiết, còn nếu
dung môi hòa tan chất nghiên cứu thì thu đƣợc chất hữu cơ trong bình cầu và chất nghiên
cứu đƣợc tách ra khỏi dung môi bằng các phƣơng pháp khác.
3.2. Chiết trong hệ chất lỏng - lỏng
Chiết chất hữu cơ từ dung dịch (phần lớn là nƣớc) là khuấy trộn dung dịch cần chiết với
dung môi thích hợp không trộn lẫn vào nhau, có khả năng hòa tan chất cần chiết cao hơn
dung môi cũ.
Dung môi phải chọn là dung môi có khả năng hòa tan lƣợng chất tan lớn hơn dung môi
cũ, dễ tách khi tinh chế lại thành chất tinh khiết không trộn lẫn với dung môi chứa chất
cần chiết, ít có khả năng tạo nhủ tƣơng và ít độc. Thƣờng dùng các dung môi: ethyl
acetate, diethyl ether, ete dầu hỏa, chloroform...
Dụng cụ để chiết là phễu chiết, trƣớc khi chiết cần kiểm tra lại khóa bằng dung môi dùng
để chiết. Cho dung dịch chiết vào phễu sao cho thể tích chiếm 2/3 thể tích phễu, còn
dung môi chiết chiếm 1/3 đến 1/2 thể tích dung dịch cần chiết. Đậy nút, một tay giữ nút
và phễu, một tay giữ khóa phễu, lắc nhẹ và cẩn thận, đảo ngƣợc nhiều lần. Khi áp suất
trong bình tăng để ngƣợc khóa phễu lên trên mở khóa cho cân bằng áp suất với bên ngoài
rồi cài khóa tiếp tục lắc. Lặp đi lặp lại trong nhiều lần quá trình đó cho đến khi áp suất
không thay đổi thì mới lắc mạnh trong 1- 2 phút.
Lắc xong để phễu trên giá, để yên cho dung dịch tách thành hai lớp thỉnh thoảng mở nút.
Mở nút phễu, từ từ mở khóa cho chất lỏng lớp dƣới chảy xuống, còn lớp trên lấy ra bằng
cách đổ qua miệng phễu.

(a) Hệ thống chiết Soxhlet (b) Phễu chiết

4. Phƣơng pháp chƣng cất

Chƣng cất là phƣơng pháp thƣờng dùng để tách biệt và tinh chế những chất có nhiệt độ
sôi khác nhau bằng cách đun sôi chất lỏng thành hơi rồi ngƣng tụ lại thành những chất
lỏng tinh khiết.
Có nhiều phƣơng pháp chƣng cất, tùy thuộc vào tính chất của hỗn hợp chất lỏng sẽ sử
dụng phƣơng pháp tách thích hợp.
Chưng cất đơn giản: Phƣơng pháp chƣng cất đơn giản dƣới áp suất thƣờng dùng để
tách biệt chất đủ bền khi bị đun nóng và thực tế không bị phân tích ở nhiệt độ sôi.
Thƣờng với những chất lỏng có nhiệt độ sôi từ 400C - 1500C lý tƣởng nhất cho chƣng
cất, còn với các chất có nhiệt độ sôi thấp hơn 40 0C thì khi chƣng cất ở điều kiện thƣờng
thì sẽ mất đi nhiều sản phẩm khi chƣng cất. Nếu một chất có nhiệt độ sôi trên 1500C thì
phải chƣng cất trong chân không.
Chú ý: + Khi cắm nhiệt kế để chỉ nhiệt độ sôi của hơi chất lỏng sao cho phần trên của
bầu thủy tinh chứa thủy ngân nằm dƣới miệng ống nhánh 0,5 cm.
+ Chất lỏng trong bình cầu chỉ chứa đến 2/3 diện tích bình. Nếu chất lỏng sôi ở
nhiệt độ thấp hơn 800C thì dùng ống sinh hàn nƣớc và ngâm bình hứng vào chậu nƣớc
lạnh hay nƣớc đá, nếu cao hơn 1500C thì dùng ống sinh hàn không khí, còn trong giới
hạn 200- 3000C thì hứng trực tiếp tại nhánh bình cất.
+ Sau khi đã lắp hệ thống cần kiểm tra độ kín của hệ thống rồi mới đun nóng,
khi đun trên ngọn lửa đèn trần thì cần dùng lƣới amiăng.
+ Tốc độ cất thích hợp thƣờng là 1- 2 giọt trong 1 giây.
+ Để chất lỏng sôi đều và tránh hiện tƣợng quá lửa sẽ không có hiện tƣợng sôi
với biểu hiện các hạt chất lỏng chuyển động trên bề mặt chất lỏng, dẫn đến hiện tƣợng
thỉnh thoảng chất lỏng sôi trào mạnh và tràn sang bình hứng, cần phải cho vào bình cất
một ít đá bọt, hay ống mao quản hàn kín một đầu ngay khi bắt đầu đun nóng. Chú
ý không đƣợc cho đá bọt vào bình cất khi đang sôi.

Hình 3. 1. Hệ thống chƣng cất đơn giản ở áp suất thƣờng

(1: bình chứa mẫu chưng cất, 2: nhiệt kế, 3: ống sinh hàn lắp xuôi, 4: sừng bò,
5: bình hứng)

5. Phƣơng pháp sắc kí

Phƣơng pháp sắc kí đƣợc dùng rộng rãi hiện nay để tách biệt một lƣợng nhỏ chất gần
giống nhau về thành phần và tính chất, để tinh chế các chất có nhiệt độ sôi cao và không
bền với nhiệt, để tách biệt các hợp chất thiên nhiên.
Dựa vào tƣơng tác hóa lý giữa chất hấp thụ và chất có trong dung dịch ngƣời ta chia ra
các loại sắc kí: Phân bố, hấp thụ và trao đổi ion.
Sắc kí hấp thụ dựa trên sự hấp thụ của chất tan trên bề mặt pha rắn, dựa trên sự khác
nhau của các cấu tử về khả năng hấp thụ. Trên bề mặt chất hấp thụ rắn có những trung
tâm hoạt động hay có trƣờng tự do có khả năng giữ lại những phân tử chất lạ. sắc kí hấp
thụ gồm sắc kí cột và sắc kí lớp mỏng.
Sắc kí cột
Sắc kí cột là sắc kí rắn – lỏng và là kĩ thuật phổ biến trong tổng hợp
hóa hữu cơ. Trong công nghiệp và nghiên cứu, nó thƣờng dùng để
phân tách các cấu tử của hỗn hợp.
Trong phòng thí nghiệm thƣờng dùng các cột thủy tinh có đƣờng
kính 0,5- 10 cm và cao 100- 150 cm, ở phần dƣới lót một ít bông hay
bông thủy tinh đế giữ chất hấp thụ ở miệng trên nắp phễu nhỏ giọt.
Chất hấp thụ thƣờng dùng là nhôm oxít (dung để tách các chất trung
tính và kiềm), than hoạt tính để hấp thụ các chất từ dung dịch nƣớc
và rƣợu, silicagel để tách các chất tính axít.
Kĩ thuật thực nghiệm: chất hấp thụ và dung môi chiết xác định cho
TLC. Lƣợng chất hấp thụ chuẩn bị cho cột thay đổi phụ thuộc vào sự
khác nhau về hệ số phân tách và tính phân cực của các cấu tử riêng
trong hệ sắc kí. Đối với sự phân tách đơn giản, có thể dùng một
lƣợng nhỏ 10g chất hấp thụ cho 1g hỗn hợp nhƣng khi các cấu tử có
tính phân cực tƣơng tự nhau, tỉ lệ có thể tăng lên đến 100- 200 lần, tỉ
lệ 25:1 thích hợp cho điểm xuất phát, qui tắc chung thích hợp là để tỉ
lệ chiều cao với đƣờng kính cột khoảng 8:1.
Cột bằng thủy tinh nối với khóa có điều chỉnh dòng chảy của dung môi qua cột. Dùng 1
đũa thủy tinh dài hay mảnh kim loại, nút bông chặt ở đầu nhỏ của cột để bảo vệ không
cho chất hấp thụ đi ra ngoài. Một lớp cát trắng 1cm gần chất hấp thụ (hình).
Phƣơng pháp nhồi cột rất quan trọng cho sự hành thành của sắc kí vì giai đoạn này xác
định hệ số tách. Có hai cách: Cách 1 là phƣơng pháp nhồi khô dọc theo cột đến 1 nửa cột
rồi cho dung môi nhƣ là chất chiết. Cách 2 là phƣơng pháp nhồi cột ƣớt: cho chất hấp thụ
vào dung môi cùng lúc vào cột thƣờng dùng silicagel làm chất hấp thụ.
Chú ý khi nhồi cột không để bên trong cột còn có bọt không khí, mức dung môi không
bao giờ đƣợc dƣới mức chất hấp thụ.
Sau khi nhồi cột xong, phủ một lớp cát trên chất hấp thụ. Dùng cát là để cho mẫu chảy
xuống trên toàn bộ tiếp diện chất hấp thụ; ngăn ngừa phá hủy vật liệu nhồi khi thêm dung
môi chiết.
Hỗn hợp chất rắn đƣợc hòa tan một lƣợng nhỏ dung môi chiết trƣớc khi cho vào cột,
chất lỏng cho trực tiếp vào cột.
 CHƯƠNG 4: PHƯƠNG PH\P X\C ĐỊNH TÍNH CHẤT VẬT LÝ

Hợp chất hữu cơ đặc trƣng bằng hằng số vật lý xác định. Các hằng số này là những giá
trị đo đƣợc dƣới những điều kiện xác định về nhiệt độ, áp suất.
Trong hóa học hữu cơ thƣờng dùng các hằng số vật lý nhƣ nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ
sôi, chỉ số khúc xạ, tỉ khối, độ phân cực, tính tan,...
1. Phƣơng pháp xác định nhiệt độ nóng chảy
Nhiệt độ nóng chảy hay điểm nóng chảy của chất tinh khiết là một hằng số cho nên điểm
nóng chảy đặc trƣng cho chất tinh khiết.
Nhiệt độ nóng chảy của một chất là nhiệt độ tại đó chất rắn chuyển từ trạng thái rắn sang
trạng thái lỏng. Điểm chảy nằm trong giới hạn 1- 2 0C là chấp nhận đƣợc.
Trong phòng thí nghiệm, thƣờng xác định điểm nóng chảy của chất bằng ống mao quản
hàn kín một đầu, tiếp diện 1mm, dài 40- 50 mm.
Cách chuẩn bị mẫu trong ống mao quản: ngƣời ta lấy mẫu bằng cách chúc đầu hở của
ống mao quản vào chất đã nghiền nhỏ trong mặt kính đồng hồ, dỗ chất rắn xuống đấy
ống mao quản bằng cách cho mao quản rơi tự do trong một ống dài, hoặc có thể dội trên
vật cứng. làm nhƣ vậy cho đến khi đạt chiều cao cột chất rắn 2- 3mm. Nếu chất thăng
hoa thì cần hàn kín đầu lại.

Hình 4.1: Cách lấy mẫu vào mao quản

Cách đo đơn giản: Buộc ống mao quản vào nhiệt kế sao cho ống mao quản bằng với đầu
thủy ngân của nhiệt kế và cho vào ống thiele hoặc bình cầu có chứa dung môi có nhiệt độ
thích hợp. Các chất lỏng dùng để đo thƣờng dùng: axít sufnuric đặc, glyxerol, dầu
parafin, dầu silicon...
Đun nhẹ từ từ đặc biệt là khi gần đến điểm chảy đun thật chậm sao cho mỗi phút tăng
chừng 2 0C.
 Nhiệt độ tại đó chất rắn bắt đầu hóa lỏng và nhiệt độ tại đó chất rắn biến mất là hai điểm
nhiệt độ cần ghi lại. trị số điểm chảy là trung bình cộng của hai điểm đó.
Có thể thay các dụng cụ thủy tinh bằng các thiết bị máy đo điểm chảy hiện đại, có các
tấm kim loại dẫn nhiệt thay cho dung môi, khi đó ta có thể xác định nhiệt độ chính xác
hơn và có khoảng giới hạn đo cao hơn.

Hình 4.2: Cách xác định nhiệt độ nóng chảy bằng ống thiele

2. Phƣơng pháp xác định tỷ khối

Khối lƣợng riêng của chất:
(g/ cm3)

Trong phòng thí nghiệm thƣờng xác định tỉ khối

tƣơng đối d của chất so với chất khác ở cùng điều
kiện. Thƣờng xác định tỉ khối d so với nƣớc ở 40C:

Nguời ta có thể dùng tỉ khối kế hay phù kế để đo tỉ khối:

nhúng tỉ khối kế vào chất lỏng và độ chia trên tỉ khối kế
là tỉ khối của chất lỏng.
 Chính xác hơn là dung bình đo tỉ khối (picnometer).
Cân bình đo tỉ khối rổng (mb), và bình chứa nƣớc (mn), và bình chứa chất lỏng (mc) ở
cùng nhiệt độ, thƣờng là 200C bằng cách ngâm bình trong bình điều nhiệt.
Tỉ khối tƣơng đối là tỉ lệ giữa khối lƣợng chất lỏng và nƣớc ở cùng nhiệt độ

Với mb : là khối lƣợng bình

mc: khối lƣợng chất và bình
mn: khối lƣợng nƣớc và bình
Thƣờng qui về điề kiện chuẩn của nƣớc ở 4 0C.

Với 0,99823 và 0,99997 là khối lƣợng riêng của nƣớc ở 200C và 40C.
3. Phƣơng pháp xác định chỉ số khúc xạ
Chỉ số khúc xạ là một độ lớn không đổi, là tỉ lệ của sin góc tới α trên bề mặt phân chia
môi hai trƣờng và sin góc khúc xạ β.

Chỉ số khúc xạ tùy thuộc vào nhiệt độ, chiều dài bƣớc sóng ánh sáng tới nên chỉ số khúc
xạ thƣờng đƣợc ghi thêm nhiệt độ và bƣớc sóng.
Vd: : ý nghĩa là đo ở nhiệt độ 25 0C và dùng quang phổ ngọn lửa vàng của Natri. D=
598 A0.
Dụng cụ để đo chỉ số khúc xạ là khúc xạ kế Abbe, dùng ánh sáng thƣờng hoặc ánh sáng
có độ khuyếch tán 10-3.
 Bài thí nghiệm số 1
PHẢN ỨNG HALOGEN HÓA TỔNG HỢP ETHYL BROMUA
1. Phản ứng
KBr + H2SO4 (đặc) HBr + KHSO4
C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O
2. Hóa chất
C2H5OH: 96%
KBr: Khan
H2SO4(đặc): d = 1,84 g/cm3

3. Dụng cụ
Bình cầu đáy tròn 250mL 1 cái
Ống nối 1 cái
Sinh hàn thẳng 1 cái
Bình tam giác 125mL 1 cái
Ống sừng bò 1 cái
Nhiệt kế 100 0C 1 cái
Bếp đun bình cầu 1 cái

4. Tiến hành
Cho vào bình cầu đáy tròn (250 mL ), 17 mL C2H5OH, làm lạnh bình cầu trong nƣớc
đá lạnh, thêm 10 mL nƣớc cất, thêm từ từ 17 mL H2SO4(đặc). Khi hỗn hợp lạnh vừa lắc
vừa thêm từ từ 15 g KBr.
Lắp bình cầu, ống nối, nhiệt kế, ống sinh hàn, ống sừng bò. Đầu cuối ống sừng bò cho
vào bình tam giác đƣợc làm lạnh trong cốc thủy tinh bằng nƣớc đá để thu sản phẩm.
Cho một ít nƣớc cất vào trong bình tam giác để cho đầu cuối ống sừng bò phải vừa
chạm mặt nƣớc chứa trong bình tam giác.
Đun trên bếp điện hỗn hợp (Nhớ cho nƣớc chảy qua sinh hàn), đun sôi và khống chế
nhiệt độ ở nhiệt kế khoảng 60-70 0C, phản ứng kết thúc khi không còn giọt dầu nào rơi
xuống bình hứng. Nếu hỗn hợp sôi sủi bọt mạnh hoặc nhiệt độ tăng cao thì cần ngừng
đun một lúc.
Tinh chế sản phẩm: Chuyển lƣợng sản phẩm thu đƣợc vào phễu chiết, chiết và tách
phần ethyl bromua (phần dƣới) cho vào bình tam giác nhỏ đang làm lạnh bằng nƣớc
đá. Thông thƣờng ethyl bromua vẫn còn chứa một lƣợng nhỏ ether ethylic (sản phẩm
phụ) vì vậy cần làm lạnh và thêm từng giọt 2 mL H2SO4(đặc) cho đến khi tách thành
hai lớp, lắc đều và cho hỗn hợp vào phễu chiết lại một lần nữa (lúc này ethyl bromua ở
phần trên), loại bỏ phần dƣới, thao tác tiến hành làm lạnh nhƣ lần chiết đầu tiên.
Chú ý: không đậy nút nhám bình tam giác.
Chƣng cất phân đoạn sản phẩm thu đƣợc trên bếp cách thuỷ và thu lấy C2H5Br ở nhiệt
độ 35-40 oC.
Nhiệt độ sôi Ethyl bromua là 38,4 0C.
(Qui trình tinh chế lại chỉ tiến hành với lượng lớn sản phẩm thu hồi, trong nội dung
bài thí nghiệm chỉ dừng lại ở tinh chế lần 1).
Đo lƣợng sản phẩm bằng ống đong. Ghi chép và báo cáo kết quả.
Ghi chú:
Ethyl bromua chƣa tinh chế có màu vàng do lẫn tạp chất Br2.
Câu hỏi:
Câu1: Tại sao phải thêm nƣớc vào hỗn hợp phản ứng?
Câu 2: Sau khi thu đƣợc C2H5Br ngƣời ta dùng H2SO4 đặc để làm gì?
Câu 3: Tính hiệu suất sản phẩm theo C2H5OH hay theo KBr.
Câu 4: Ngoài tác nhân HX ngƣời ta có thể dùng những tác nhân nào để điều chế RX đi
từ alcol ROH?
Câu 5: Các phản ứng phụ nào xảy ra.
Câu 6: Nêu những phƣơng pháp đã dùng để làm chuyển dịch cân bằng phản ứng nhằm
tăng hiệu suất ethyl bromua.

2
6

3
7

4 8

Hệ thống phản ứng điều chế ethyl bromua

Nhiệt kế (1), Ống nối (2), Bình cầu (3), Bếp điện (4), Ống sinh hàn (5), Ống sừng
bò (6), Cốc thủy tinh (7), Bình tam giác (8),
Cách chiết sản phẩm

C2H5Br
H2O

C2H5Br H2SO4

Chiết lần 1 Chiết lần 2 Cách cân bằng áp suất

Hệ thống chƣng cất cách thủy tinh chế ethyl bromua

 Bài thí nghiệm số 2
PHẢN ỨNG ACYL HÓA
TỔNG HỢP ASPIRIN (ACETYLSALICYLIC ACID)

Aspirin, còn đƣợc gọi là acetylsalicylic acid (ASA), là một loại thuốc dùng để điều trị
đau, sốt hoặc viêm.
1. Phản ứng:
COOH COOH

OH H2SO4 OCOCH3

+ (CH3CO)2O + CH3COOH

2. Hóa chất:
Salicylic Acid 2,5 g
(CH3CO)2O 3,5mL
H2SO4 đ 1mL

3. Dụng cụ:
Bình nón 250 mL 1 cái
Cốc 100mL 1 cái
Bếp cách thủy điều nhiệt 1 cái
Ống đong 20 mL 1 cái

4. Tiến hành:
Cho vào bình tam giác 250 ml một lƣợng 2,5g salicylic acid, 3,5 mL anhydride acetic
(CH3CO)2O, 2 giọt sulfuric acid đặc. Khuấy đều hỗn hợp. Đun trong bếp cách thủy ở
nhiệt độ 700C và khuấy đều trong 15 phút. Salicylic acid tan và aspirin đƣợc tạo thành
kết tinh nhanh. Lấy bình phản ứng ra khỏi bếp cách thủy, để nguội. Thêm 40 mL nƣớc
cất. Lọc hút trên phễu buchner. Rửa 2 lần với nƣớc cất. Thu đƣợc aspirin thô.
Tinh chế aspirin bằng cách kết tinh lại nhƣ sau: Cho sản phẩm thô vào cốc thủy tinh,
thêm 8 mL ethanol 96 % rồi đặt vào bếp cách thủy, đun nóng đến 700C, khuấy nhẹ đến
khi aspirin thô tan hết. Thêm 40 mL nƣớc cất nóng 700C.
Để nguội đến nhiệt độ phòng rồi làm lạnh dung dịch trong nƣớc đá, aspirin sẽ kết tinh.
Lọc hút trên phễu buchner. Rửa kết tủa bằng nƣớc cất đến khi dịch lọc không cho màu
tím với FeCl3 1%.
Sấy khô sản phẩm trong tủ sấy ở 600C trong 60 phút. Cân sản phẩm. Tính hiệu suất.
Câu hỏi:
Câu 1: Trình bày cơ chế phản ứng.
Câu 2: Tại sao dùng alcol ethylic trong quá trình kết tinh lại?
 Bài thí nghiệm số 3
PHẢN ỨNG THỦY PHÂN ĐIỀU CHẾ XÀ PHÒNG
1. Phản ứng:
H2C OCOR1 H2C OH R1COONa
t0
HC OCOR2 + 3 NaOH HC OH + R2COONa

H2C OCOR3 H2C OH R3COONa

2. Hóa chất:
Dầu dừa (hoặc dầu ăn) 8 mL
Dung dịch NaOH 25% 40 ml
C2H5OH 96% 25 mL
Dung dịch NaCl bão hòa

3. Dụng cụ:
Sinh hàn không khí 1 cái
Bếp cách thủy 1 cái
Cốc 250mL 1 cái

4. Tiến hành:
Cho 8 ml dầu vào bình cầu 250 mL. Thêm vào đó 8 mL alcol ethylic. Lắp sinh hàn
không khí và đun cách thủy ở 800C đến khi hỗn hợp đồng nhất, sau đó rót từng lƣợng
nhỏ 10 mL dung dịch NaOH 25% (chia làm 3- 4 lần, mỗi lần rót cách nhau 10 phút),
lắc đều cho đến khi thu đƣợc một dung dịch đồng thể, trong suốt. Cho toàn bộ hỗn hợp
này vào 100 mL NaCl bão hòa nóng (35 g NaCl trong 100ml nƣớc). Khuấy đều rồi để
nguội, muối natri của các acid béo (tức xà phòng) khó tan trong dung dịch NaCl bão
hòa (vì có Na+ đồng dạng) sẽ tách lớp, còn glycerol sẽ ở lại trong nƣớc. Làm lạnh hỗn
hợp trong nƣớc đá, ta thu đƣợc bánh xà phòng cứng nằm trên dung dịch muối ăn,
xuyên lỗ để cho dung dịch chảy ra ngoài và lấy bánh xà phòng ra khỏi cốc, làm khô
trên phễu Bucner. Nếu xà phòng còn nhiều nƣớc (ở dạng sền sệt) thì cho vào bát sứ
đun cách thủy cho bay bớt hơi nƣớc, vừa đun vừa trộn đều cho đến khi đƣợc một khối
dẻo quánh. Đóng bánh, để nguội, xà phòng sẽ rắn lại. Cân khối lƣợng.
(Ghi chú: Xà phòng khi thu đƣợc ở dạng thô còn chứa nhiều tạp chất nên cần tinh chế
lại khi sử dụng. Trong sản xuất ngƣời ta thƣờng thêm chất độn, chất tạo bọt, chất thơm
và chất màu. Nếu dùng KOH thay cho NaOH ta sẽ thu đƣợc xà phòng mềm).

Thí nghiệm định tính:

1/ Định tính glycerol tạo thành: Cho vào ống nghiệm 2 giọt CuSO4 10% + 5 giọt
NaOH 10% + 1mL dung dịch thu đƣợc từ bài tổng hợp, lắc đều ống nghiệm. Quan sát
ghi lại hiện tƣợng và giải thích.
2/ Tính hoạt động của xà phòng: Hòa tan một ít xà phòng thu đƣợc trong 10mL nƣớc
cất, lọc thu nƣớc xà phòng và làm các thí nghiệm:
- Cho vào ống nghiệm 1mL nƣớc xà phòng + 5 giọt CaCl2 bão hòa
 - Cho vào ống nghiệm 1mL nƣớc xà phòng + 5 giọt FeCl3 bão hòa
Quan sát ghi lại hiện tƣợng và giải thích.

3 2

60.00

Điều chế xà phòng

Sinh hàn (1), Bình cầu đáy tròn (2), Bếp cách thủy (3)

Câu hỏi:
Câu 1: Phản ứng thủy phân este bằng xúc tác bazơ là phản ứng thuận nghịch hay phản
ứng một chiều. Giải thích.
Câu 2: Alcol ethylic cho vào trong giai đoạn đầu của phản ứng với mục đích gì?
Câu 3: Tại sao cho NaOH từng lƣợng nhỏ vào bình phản ứng?
Câu 4: Cho thêm dung dịch NaCl vào để làm gì?
 Bài thí nghiệm số 4
PHẢN ỨNG OXI HÓA
TỔNG HỢP BENZOIC ACID

Benzoic acid là một chất rắn tinh thể không màu và là dạng carboxylic acid thơm đơn
giản nhất. Acid yếu này và các muối của nó có tác dụng kháng khuẩn, đƣợc sử dụng
làm chất bảo quản thực phẩm. Đây là một chất ban đầu quan trọng để tổng hợp nhiều
chất hữu cơ khác.

1. Phản ứng

CH3 COOK

2 KMnO4 2 MnO2 KOH H2O

COOK COOH

HCl KCl

2. Hóa chất
Toluene 3 mL
Thuốc tím KMnO4 4,5 g
Dung dịch HCl
Giấy pH

3. Dụng cụ
Bình cầu đáy tròn 250 mL 1cái
Sinh hàn hồi lƣu 1 cái
Bếp điện 1 cái
Cốc 250 mL 1 cái
4. Tiến hành:
Cho vào bình cầu đáy tròn cỡ 250 ml có lắp sinh hàn hồi lƣu 3 mL toluene, 35 mL
nƣớc cất, 1,5g KMnO4 và 2-3 viên đá bọt, đun nóng bình cầu trên bếp cách thủy. Đun
sôi hỗn hợp phản ứng liên tục trên bếp cách thủy đến khi mất màu tím (khoảng 60
phút), phải thƣờng xuyên lắc bình phản ứng hoặc khuấy. Nếu sau phản ứng, hỗn hợp
còn màu tím thì thêm vài giọt alcol C2H5OH cho đến khi dung dịch mất màu hoàn
toàn.
Để nguội dung dịch, lọc bỏ kết tủa MnO2 trên phễu buchner, và rửa lại bằng 10 mL
nƣớc cất nóng. Cho dịch lọc vào cốc 250 mL, cho vào 2- 3 viên đá bọt, đun cạn trên
bếp cách thủy đến thể tích còn khoảng 20mL. Để nguội dung dịch đã cô, acid hóa
bằng dung dịch HCl loãng (tỷ lệ1:1) đến môi trƣờng acid (thử bằng giấy pH). Các tinh
thể acid benzoic sẽ tách ra dƣới dạng hình vảy. Lọc kết tủa trên phễu Buchner, rửa lại
vài lần bằng nƣớc cất lạnh, sau đấy ép kiệt nƣớc và để khô tự nhiên. Cân sản phẩm,
tính hiệu suất.
Ghi chú: Điểm nóng chảy của acid benzoic : 120- 121 0C.

Hệ thống đun hồi lƣu điều chế acid benzoic

Ống sinh hàn nƣớc (1), Bình cầu đáy tròn (2), Bếp đun bình cầu (3)
Câu hỏi:
Câu 1: Vì sao phải thƣờng xuyên lắc bình phản ứng trong quá trình thực nghiệm?
Câu 2: Sau khi kết thúc phản ứng, nếu dung dịch còn màu tím, tại sao phải cho
C2H5OH hoặc acid oxalic vào?
Câu 3: Có thể tinh chế acid benzoic bằng những cách nào?
Câu 4: Vì sao khi rửa MnO2 phải dùng nƣớc nóng, còn khi lọc C6H5COOH lại rửa
bằng nƣớc lạnh?
 Bài thí nghiệm số 5
PHẢN ỨNG ACETYL HÓA AMIN THƠM
TỔNG HỢP ACETANILIDE

1. Phản ứng:

2. Hóa chất
Anilin 3 ml
Anhydric acetic 5 ml

3. Dụng cụ:
Bình cầu đáy tròn 50 ml 1 cái
Sinh hàn hồi lƣu 1 cái
Bếp điện có khuấy từ 1 cái
Cốc thủy tinh có mỏ 2 cái
Phễu Buchner
Nhiệt kế 100 0C 1 cái
Đũa khuấy 1cái
Giấy lọc 1cái

4. Tiến hành:
Cho từ từ 3 ml anilin vào bình cầu đáy tròn 50 ml và thêm 5 ml anhydric acetic, lắp
ống sinh hàn hồi lƣu, đun nhẹ bình phản ứng ở 50 0C khoảng 30 phút, vừa đun vừa lắc
đều. Trong quá trình đun sẽ có CH3COOH (mùi giấm) bay ra khỏi ống sinh hàn. Nếu
có thì nên đƣa bình phản ứng lên cao xa nguồn nhiệt hơn. Anilin phản ứng hết khi
không còn thấy giọt dầu trên bề mặt dung dịch, sản phẩm tạo thành là các tinh thể màu
trắng nhạt.
Đổ từ từ hỗn hợp phản ứng từ bình cầu vào một cốc thủy tinh có mỏ chứa sẵn 50
ml nƣớc cất lạnh, trong lúc đổ vừa khuấy đều. Lọc tinh thể trên phễu Buchner, rồi rửa
kết tủa 3 lần với nƣớc cất lạnh. Thu đƣợc kết tủa là acetanilide thô.

- Tinh chế sản phẩm:

 Cho acetanilide thô vào cốc thủy tinh, thêm 50 ml nƣớc nóng, vừa đun nóng vừa
khuấy trên bếp có lƣới amiăng cho đến khi acetanilide thô tan hết. Đun sôi nhẹ để
tránh acetanilide kết tinh lại. Lọc nhanh dung dịch còn đang nóng trên phễu, thu lấy
dịch nƣớc lọc. Để yên cốc chứa dịch lọc nguội đến nhiệt độ phòng, rồi ngâm cốc vào
chậu nƣớc đá để sự kết tinh hoàn toàn. Lọc tinh thể trên phễu Buchner, rửa tinh thể 2
lần bằng nƣớc cất lạnh, thu lấy tinh thể, sấy khô ở 60 0C. Cân khối lƣợng tinh thể, tính
hiệu suất.

Câu hỏi:
1. Có thể thay thế anhydric acetic bằng những tác nhân acyl nào?
2. Trong quá trình kết tinh lại acetanilide, nếu đun sôi lâu có ảnh hƣởng gì đến hiệu
suất hay không?
3. Acetanilide có ứng dụng gì trong đời sống?
 Bài thí nghiệm số 6
PHẢN ỨNG DIAZO HÓA ĐIỀU CHẾ PHẨM MÀU
TỔNG HỢP NAPHTOL DA CAM
1. Phản ứng:

NH2 N N Cl

NaNO2 2HCl 2NaCl 2H2O

SO3Na SO3Na

ONa
N N Cl ONa

SO3Na N N

SO3Na

2. Hóa chất:
Acid sulfanilic 2g
NaNO2 1,0 g
β- Naphtol 1,8g
HCl (1:1)
NaOH 2N, nƣớc đá, alcol ethylic, NaCl tinh thể
3. Dụng cụ:
Cốc thủy tinh 250 mL 2 cái
0
Nhiệt kế 100 C 1 cái
Đũa khuấy 1cái
Giấy lọc 1cái
4. Tiến hành:
Bước 1: Hòa tan 2 g acid sulfanilic tinh thể vào 5 mL dung dịch NaOH 2N trong cốc
thủy tinh 100 mL (đun nhẹ trong bếp cách thủy cho tan hết) (Cốc 1).
Hòa tan 1 g NaNO2 vào 8 mL nƣớc cất trong một cốc khác (Cốc 2). Cho từ từ ¾ dung
dịch NaNO2 vào dung dịch ở Cốc 1, làm lanh hỗn hợp trên bằng cách ngâm cốc trong
chậu đựng hỗn hợp đá muối và duy trì nhiệt độ ở 0 – 50C. Thêm từ từ vào hỗn hợp đã
làm lanh 1,5 mL HCl đặc (khuấy từ từ), khuấy đều và giữ nhiệt độ ở 0- 5 0C trong thời
gian phản ứng (giai đoạn này phải tiến hành ở ngoài hành lang hoặc trong tủ hút). Đợi
5 phút phản ứng xảy ra, rồi thêm từ từ 1 mL HCl nữa. Sau đó cho hết lƣợng dung dịch
NaNO2 còn lại sao cho vừa vặn đủ tới khi thử với giấy tẩm KI và hồ tinh bột thấy có
màu xanh (mỗi lần thêm dung dịch NaNO2 đợi vài phút sau đó lấy 1 giọt dung dịch ra
tẩm lên giấy thử. Nếu trên giấy không xuất hiện màu xanh thì phải tiếp tục thêm dung
dịch NaNO2 vào đến khi giấy có màu xanh). Lúc đó kết tủa trắng của muối diazoni
tách ra dƣới dạng lƣỡng cực.
Bước 2: Hòa tan 1g NaOH rắn vào 20 mL nƣớc trong một cốc khác, sau đó thêm vào
cốc 1,4 g β- Naphtol khuấy cho tan hết (Cốc 3). Vừa khuấy vừa đổ từ từ dung dịch
này vào hỗn hợp Diazo lạnh đã chuẩn bị ở bƣớc 1 vào hỗn hợp ở Cốc 3 (chú ý không
để nhiệt độ lên quá 50C). Trong quá trình phản ứng ghép cần duy trì môi trƣờng kiềm
yếu (pH=8,5-9). Nếu pH thấp hơn thì cần điều chỉnh bằng dung dịch NaOH 10%, kết
thúc phản ứng hỗn hợp cần dƣ một ít β-naphtolate.
Tiếp tục khuấy thêm 15 phút nữa. Sau đó thêm 5g NaCl, khuấy đều. Ngâm cốc trong
chậu nƣớc đá khoảng 30 phút. Lọc tinh thể trên phễu Buchner, rửa bằng nƣớc cất lạnh,
ép khô, để khô tự nhiên ngoài không khí.
Cân khối lƣợng. Tính hiệu suất.

Câu hỏi:
Câu 1: Vì sao phải hòa tan acid sulfanilic, β-naphtol vào NaOH?
Câu 2: Để thử NaNO2 dƣ phải dùng giấy KI/hồ tinh bột, hiện tƣợng nào để nhận biết,
viết phƣơng trình phản ứng.
Câu 3: Vì sao phải thực hiện phản ứng ghép ở pH= 8,5-9?