Hóa Dược: Chủ đề 1

Kháng Sinh
Nhóm 1
Trị Nấm
 Thành viên nhóm 1
 Nguyễn Việt Anh_ 522DHO1001
 Nguyễn Thu Hằng_ 522DHO1010
 Đào Thị Hương_ 522DHO1012
 Trần Đức Nam_ 522DHO1024
 Trần Anh Khoa_ 522DHO10
 Nguyễn Anh Tùng_ 522DHO1034
 Lê Văn Phong_ 522DHO1026
 Nguyễn Ngọc Mỹ Linh_ 522DHO1020
Tổng quan bài thuyết trình
A. ĐẠI CƯƠNG
1. Nguyên nhân gây bệnh nấm
2. Bệnh nhiễm nấm
3. Phân loại thuốc trị nấm
4. Cơ chế tác dụng của thuốc trị nấm
B. CÁC THUỐC CHỐNG NẤM
1. Nystatin
2. Griseofulvin
I. NGUYÊN NHÂN GÂY NẤM

 Nguyên nhân ngoại sinh: Nước ta nằm

trong vùng khi hậu nhiệt đới nóng và ẩm, do
đó nấm gây bệnh dễ có điều kiện phát triển
nhất là ở các nơi có điều kiện vệ sinh kém và
thường xuyên ẩm ướt, Sử dụng các đồ dùng
cá nhân chung VD: Giày, Dép, Mũ bảo
hiểm, khăn mặt,....
I. NGUYÊN NHÂN GÂY NẤM
 Nguyên nhân nội sinh: Nấm có thể gây
bệnh từ các tác nhân bên trong như hệ
thống miễn dịch yếu, bệnh lý nền như tiểu
đường, sử dụng kháng sinh, dùng thuốc
kháng vi nấm không đúng cách, và quan
hệ tình dục không an toàn. Các yếu tố này
tạo điều kiện cho sự phát triển và lan
truyền của nấm gây bệnh trong cơ thể.
 II. Bệnh nhiễm nấm
CÁC NẤM GÂY BỆNH NGOÀI DA VÀ NIÊM MẠC NHƯ: Trichophyton; Epidermophyton; Microsporium

Nhiệt độ thích hợp cho các nấm này phát triển từ 25-30 Độ C, pH từ 6.9 - 7.2
 II. Bệnh nhiễm nấm
 -Các nấm gây bệnh ngoài da, niêm mạc và nội tạng gồm một số nấm men hoại sinh như: Aspergillus,
Blastomyces, Cardida, Coccidioides, Cryptococcus, Histoplasma…

Blastomyces Aspergillus Cardida

 III. Phân loại thuốc trị nấm

Các kháng sinh chống nấm

+ Amphotericin B: dùng điều trị nhiễm nấm toàn
thân nặng ở dạng dung dịch tiêm truyền tĩnh mạch.
+ Griseofulvin, Nystatin: điều trị nấm bẽ mặt, nấm
niêm mạc.

Thuốc trị nấm: Các dẫn chất của Azol

Có tác dụng kìm + Clotrimazol, Miconazol: Trị nấm bẽ mặt
hãm hoặc tiêu diệt + Itraconazol, Ketoconazol, Fluconazol: có tác
nấm tùy theo nồng dụng toàn thân
độ thuốc.

Nhóm Allylamin
+ Naftizin: Được dùng để điều trị nấm da, nắm
râu
IV. Cơ chế tác dụng của thuốc trị nấm
LIÊN KẾT VỚI CÁC
STEROL TRÊN MÀNG TẾ
BÀO NẤM

làm thay đổi độ thấm của

màng tế bào nấm

làm thất thoát ra ngoài các

thành phần quan trọng trong
tế bào

do đó nấm sẽ bị diệt.
B. CÁC THUỐC CHỐNG NẤM

Griseofulvin
Nystatin
Nystatin Cấu tạo

Cấu tạo
 - Polyen có 38 cạnh
 - Gồm vòng lacton nội có 2 mạch, mỗi mạch 16 cạnh; mạch dưới có 6 dây
nối đôi; mạch trên có 6 nhóm OH
 - Mạch dưới gắn với đường desoxyaminohexose.
 - Có chức acid
NystatinCấu tạo

Tính chất lí học

 - Bột kết tinh màu vàng hoặc hơi vàng
 - Dễ tan/ DMF
 - Không bền với nhiệt độ, độ ẩm và ánh sáng
Tính chất hóa học
Nystatin Cấu tạo
Tính chất hóa học
 - Hệ dây nối đôi (4 =/-) luân phiên:
+ hấp thụ UV, VIS
+ dễ bị oxi hóa mất hoạt tính.
 -Nhóm acid carboxylic tự do
+ tan/ kiềm loãng → muối kiềm
 - Nhóm NH2 bậc 1
+ Tan/ acid loãng → tạo muối HCl
+ Phản ứng với thuốc thử Ninhydrin→ cho màu tím
Nystatin Cấu tạo
Dạng bào chế & đường dùng

 Dạng viên nén: uống (đường ruột, thực quản), ngậm (niêm mạc miệng)
 -Dạng dung dung dịch: uống
 -Viên dặt âm đạo: đặt vào âm đạo
 -Dạng kem bôi, bột: bôi tại chỗ, rơ miệng
Dạng bào chế & đường dùng
Nystatin Ứng dụng trong kiểm nghiệm
Nystatin
Ứng dụng trong kiểm nghiệm
 1-Nhóm acid carboxylic
→ Tạo chế phẩm dạng muối
 2- Nhóm NH2
→Tạo chế phẩm dạng muối (HCl )
-Phản ứng với thuốc thử Ninhydrin→Định tính
 3-Hệ dây nối đôi
-hấp thụ UV, VIS → Định tính, định lượng
- dễ bị oxi hóa mất hoạt tính →Bảo quản trong lọ kín, tránh ánh sáng
Cấu tạo - Polyen có 38 cạnh
- Gồm vòng lacton nội có 2 mạch, mỗi mạch 16 cạnh; mạch dưới có 6 dây nối đôi; mạch trên có 6 nhóm OH
- Mạch dưới gắn với đường desoxyaminohexose.
- Có chức acid

Tính chất lí học - Bột kết tinh màu vàng hoặc hơi vàng
- Dễ tan/ DMF
- Không bền với nhiệt độ, độ ẩm và ánh sáng
Tính chất hóa học - Hệ dây nối đôi (4 =/-) luân phiên:
+ hấp thụ UV, VIS
+ dễ bị oxi hóa mất hoạt tính.
-Nhóm acid carboxylic tự do
+ tan/ kiềm loãng → muối kiềm
- Nhóm NH2 bậc 1
+ Tan/ acid loãng → tạo muối HCl
+ Phản ứng với thuốc thử Ninhydrin→ cho màu tím

Dạng bào chế & đường -Dạng viên nén: uống (đường ruột, thực quản), ngậm (niêm mạc miệng)
dùng -Dạng dung dung dịch: uống
-Viên dặt âm đạo: đặt vào âm đạo
-Dạng kem bôi: bôi tại chỗ

Ứng dụng trong kiểm

nghiệm 1-Nhóm acid carboxylic → Tạo chế phẩm dạng muối
2- Nhóm NH2 →Tạo chế phẩm dạng muối (HCl )
-Phản ứng với thuốc thử Ninhydrin→Định tính
3-Hệ dây nối đôi
-hấp thụ UV, VIS → Định tính, định lượng
- dễ bị oxi hóa mất hoạt tính →Bảo quản trong lọ kín, tránh ánh sáng
 Griseofulvin
Halogen carbonyl
C*
methoxy

Vòng Benzen
Griseofulvin
Cấu trúc
-Griseofulvin là kháng sinh chống nấm có cấu trúc nhân thơm ( không có polyen)
-Dây nối đôi
-Nhóm carbonyl
-Nhóm methoxy
-Cyclohexen-4-on
- Halogen: Cl
Griseofulvin
Tính chất lí học
- Bột màu trắng hoặc hơi vàng
- Tính tan: +Không tan trong nước
+Tan trong DDM( dimethylformamide) và tetracloroethan
- T°nc = 220°C
- Cacbon bất đối ➔ góc quay cực (+354 đến +364 độ, dd 0,25g/ 25 ml DMF)
 Griseofulvin
Halogen carbonyl
C*
methoxy

Vòng Benzen
Griseofulvin
Tính chất hóa học

-Nhân thơm: Hấp thụ UV

-Dây nối đôi: p/ứ cộng (mất màu nước Br2)
-Nhóm carbonyl: Ngưng tụ tạo oxim, hydrazon
-Nhóm methoxy: P/ư với thuốc thử Marki tạo màu
-Cyclohexen-4-on: tác dụng kali bicromat và acid sulfuric tạo màu đỏ vang
-Clo: vô cơ hóa, cho p/ư với AgNO3=> tủa trắng AgCl ( tủa tan trong amoniac
dư)
Griseofulvin
Dạng bào chế & đường dùng

-Griseofulvin dung dịch 1%.➔ xịt tại chỗ

-Griseofulvin vi tinh thể: Viên nén; viên nang; hỗn
dịch➔đường uống
-Griseofulvin tinh thể siêu nhỏ: Viên nén; viên bao phim➔
đường uống
Griseofulvin Ứng dụng trong kiểm nghiệm

 Định lượng : Phương pháp đo phổ hấp thụ tử ngoại ( đo ở bước sóng 291nm, lấy giá trị
A(1%, 1cm) là 686 để tính kết quả)
 Định tính: dựa vào tính chất hóa học của Griseofulvin
-Nhân thơm: Hấp thụ UV
-Dây nối đôi: p/ứ cộng (mất màu nước Br2)
-Nhóm carbonyl: Ngưng tụ tạo oxim, hydrazon
-Nhóm methoxy: P/ư với thuốc thử Marki tạo màu
-Cyclohexen-4-on: tác dụng kali bicromat và acid sulfuric tạo màu đỏ vang
-Clo: vô cơ hóa, cho p/ư với AgNO3=> tủa trắng AgCl ( tủa tan trong amoniac dư)
Cấu tạo -Griseofulvin là kháng sinh chống nấm có cấu trúc nhân thơm ( không có polyen)
-Dây nối đôi
-Nhóm carbonyl
-Nhóm methoxy
-Cyclohexen-4-on
- Halogen: Cl

Tính chất lí học - Bột màu trắng hoặc hơi vàng

- Tính tan: +Không tan trong nước
+Tan trong DDM( dimethylformamide) và tetracloroethan
- T°nc = 220°C
- Cacbon bất đối ➔ góc quay cực (+354 đến +364 độ, dd 0,25g/ 25 ml DMF)

Tính chất hóa học -Nhân thơm: Hấp thụ UV

-Dây nối đôi: p/ứ cộng (mất màu nước Br2)
-Nhóm carbonyl: Ngưng tụ tạo oxim, hydrazon
-Nhóm methoxy: P/ư với thuốc thử Marki tạo màu
-Cyclohexen-4-on: tác dụng kali bicromat và acid sulfuric tạo màu đỏ vang
-Clo: vô cơ hóa, cho p/ư với AgNO3
Dạng bào chế & đường - Griseofulvin dung dịch 1%.➔ xịt tại chỗ
dùng -Griseofulvin vi tinh thể: Viên nén; viên nang; hỗn dịch ➔đường uống -Griseofulvin tinh thể siêu nhỏ: Viên nén; viên bao phim➔ đường uống

Ứng dụng trong kiểm *Định lượng : Phương pháp đo phổ hấp thụ tử ngoại ( đo ở bước sóng 291nm, lấy giá trị A(1%, 1cm) là 686 để tính kết quả)
nghiệm *Định tính: dựa vào tính chất hóa học của Griseofulvin
-Nhân thơm: Hấp thụ UV
-Dây nối đôi: p/ứ cộng (mất màu nước Br2)
-Nhóm carbonyl: Ngưng tụ tạo oxim, hydrazon
-Nhóm methoxy: P/ư với thuốc thử Marki tạo màu
-Cyclohexen-4-on: tác dụng kali bicromat và acid sulfuric tạo màu đỏ vang
-Clo: vô cơ hóa, cho p/ư với AgNO3=> tủa trắng AgCl ( tủa tan trong amoniac dư)