Chương 3.

Gluxit
(Carbohydrate- Cm(H2O)n)
Thuật ngữ tương tự:
Glucide
Saccharides
- ose
 Gluxit đơn giản:
- Đường đơn-monosaccharide, Cm(H2O)n n=m C=O,
- Đường đôi-Disaccharides: (2 đơn vị)
Hệ thống
gluxit Gluxit phức tạp
- Oligosaccharides
- Polysaccharides

Hom(l)o-glucide Hetero-glucide

Oligosaccharides Chitin
Polysaccharides Glycoproteins (hormones,
(3-10 monose )
antibody, ..)
Glycan: polyme của Glycolipids
glucose: tinh bột, cellulose, Mucopolysaccharides
Manan: polyme của manose Nucleic acid
…
 Vai trò
1. Vai trò sinh học:
– Cấu trúc cơ thể
– Chất trung gian trong tổng hợp Lipit, Protein…
– Thụ thể (glycoprotein),
– Hoormon, chất ức chế, chất bảo vệ
2. Vai trò trong CNSH
- Nguyên liệu cơ bản của CN lên men (thuốc, hóa chất, sản phẩm…
- Các sản phẩm nền gluxit
3. Vai trò trong CNTP:
- Nguồn năng lượng cơ bản
– Cấu trúc sản phẩm
– Tạo bột nhào, gel, màng, sợi…
- Nguyên liệu cơ bản (lương thực, banh kẹo, lên men), công nghệ sinh
học (hóa chất, thuốc...)
4. CN khác: dệt, dầu mỏ….
 Monosaccharide-monose
(Đường đơn)

Công thức: Cm(H20)m

Đặc trưng bởi:

- Số cacbon trong mạch
- Nhóm >C=O
- Aldose (nhóm aldehyt),
- Ketose (nhóm ceton/keton)
- Chứa ít nhất 1 C* bất đối
 D/L- monosaccharide
Glyceraldehyde:
- (+) glyceraldehyde: D-(+) glyceraldehyde
- (-) glyceraldehyde: L-(-) glyceraldehyde

D-(+) glyceraldehyde L-(-) glyceraldehyde

Dexter (D-)/Rectus (R-) Leavo (L-)/Sinister (S-)
Công thức Fisher

Dạng đồng phân quang học

enantiomer (qua gương)
D-ALDOSE
Epimer: đồng phân khác nhau về cấu hình chỉ ở một C

D-Manose D-Glucose D-Galactose

D-Ketose
 Tổng kết

• Mạch 3-7 C
• Công thức (CH2O)m
• Aldehydes hoặc cetones
Công thức Haworth: cấu trúc khép vòng

- OH+ C=O: hợp chất hemiacetal

Glucose-C1: Carbon carbonyl
 Công thức Harworth
99%
OH
hemiacetal
 position
36%

 position
Bond C5-O-to C1: 64%
pyranose

<1%

 position
D- glucose

0,25% Bond C4-O-to C1:

furanose

 position
Cetose- Fructose

OH hemiacetal
 position

-D-fructofuranose
 position

-D-fructofuranose
 Pentose

-D-Ribose -2-deoxy-D-Ribose

- Dạng 
- Bền vững trong tế bào
- Cấu trúc nên DNA/RNA
 Một số dẫn xuất quan trọng

1. Thay thế nhóm –OH bởi –NH2 hoặc

acetyl amin
• D-glucosamine (GlcN, chitosamin):
thành phần cơ bản đv giáp xác (thủy
phân chitin)

• D-galactosamine: thành phần sụn

xương

• D-manosamin (N-acetyl-neuraminic axit-

AcNeu): glycoprotein/glycolipit thành
phần cơ bản của não, thành tế bào vi
khuẩn..
Tên viết tắt các đơn cấu tử gluxit
 Tính chất

1. Tính chất chung:

– Tan tốt trong nước (70%): liên kết hydrogen-H2O
➢ Giữ nước, làm mềm sản phẩm
➢ Hút ẩm, làm ẩm sản phẩm
➢ Kết hợp phân tử nước tự do, làm giảm hàm lượng
nước tự do của sản phẩm (aw), hạn chế phản ứng
thủy phân
– Ngọt: độ ngọt khác nhau (tìm hiểu tại sao?)
– Kết tinh tinh thể mịn
2. Oxy hóa: bị oxy hóa bởi tác nhân oxy hóa nhẹ
trong môi trường kiềm: Đường khử
• Phản ứng với thuốc thử Fehling (Cu+2/OH-): Định
lượng đường khử

Phản ứng với đường khử mạch thẳng

Aldose >>> ketose
•Phản ứng với
axit dinitrosalyxylic (DNS)

-Tuân thủ định luật Lambert-Beer

-DNS dư không hấp thụ tại 540 nm
-Cường độ màu phụ thuộc bản chất đường
3. Phản ứng khử
-C=O → -C-OH
•
• Tạo các hợp chất itol - gốc đường

Đường
thay thế

• Đường thay thế-chất tạo ngọt (sweetener)

– có vị ngọt,
– có cùng giá trị năng lượng, hoặc ít năng lượng hơn
– không gây sâu rang (vi sinh vật không lên men)
4. Tạo liên kết glycoside:

Nhóm Alcol +
carbonyl tạo hợp
chất hemiacetal

- Nhóm C=O của

cetose/aldose
phản ứng với gốc
–OH/-NH tạo liên
kết O-glycozit hoặc
N-glycozit: hợp
chất hemiacectal

- Tạo cầu oxy hoặccầu

nitơ
- Liên kết cộng hóa trị
 -NH2 + -C=O → hợp chất
5. Phản ứng Melanoidine
melanoidin (phản
ứng Maillard)
(phản ứng tạo màu phi
enzyme -không do Cần tìm hiểu:
enzyme xúc tác)
- Cơ chế phản ứng
-Điều kiện phản ứng
-Đặc điểm sản phẩm
-Các khả năng kiểm
soát phản ứng
-Ứng dụng
 Các giai đoạn phản ứng
Maillard
1. Ngưng tụ
amine/carbonyl
– Tạo bazơ shift
– Chuyển vị
Amadori
2. Phân đoạn sản
phẩm-Phân hủy
Strecker
3. Polyme hóa,
tạohợp chất
melanoidin màu nâu
 Đặc điểm sản phẩm từng giai đoạn

Phản ứng
glycosyl hóa

Tạo các h/c có

hoạt tính sính học

Phản ứng tạoh/c

polyme
 – Polyme màu nâu, tan hoặc
không tan trong nước
Sản phẩm – Hợp chất bay hơi tạo hương,
một số tạo vị đắng
– Chất khử, chống oxy hóa, hỗ
trợ bảo quản sản phẩm
– Tạo một số chất gây ung thư
(phụ thuộc điều kiện phản ứng)
– Tổn thất đường, axit amin
Ảnh hưởng phản ứng Maillard
• Tác động mong muốn:
– Tạo màu mới: bánh mỳ, thịt,
bia…
– Tạo hương vị: cà phê, bia,
cacao..
– Chất chống oxy hóa
• Tác động không mong muốn:
– Màu sẫm: khi gia nhiệt, bảo
quản (sữa, nước quả, bột mỳ…)
– Vị đắng: (ở nhiệt độ cao)
– Mất giá trị dinh dưỡng: axit
amin, đường
– Độc tính
 Điều kiện phản ứng Maillard

1. Bản chất đường

• pentose > hexose> disaccarit
• cetose> aldose
• galactose>manose>glucose

2. Nước
• Phản ứng trong điều
kiện khan nước
➢ Các quá trình hay
gặp: sấy, cô đặc…
➢ Các sản phẩm có
nguy cơ: sản phẩm
bán khô (aw 0,5-0,7)
3. pH

- pH trung tính-kiềm

4. Axit amin
- Ảnh hưởng khác
nhau
- Asparagin

Glucose, 1210C, 10 phút

 Sự tạo thành Acrylamide trong thực phẩm

Điều kiện:

• >120oC
• Khan nước
• Asparagin tự do,
• Đường khử

Độc tố:

• Chất độc thần kinh

• Chất gây ung thư
CH2=CHC(O)NH2
 Điều kiện ảnh hưởng
Asparagin+glucose

• Nguyên liệu nào chứa nhiều asparagin?

• Chế biến nào nào tạo Asparagin?
• Thực phẩm nào chứa asparagin?
• Ngưỡng an toàn?
• Chiến lược giảm thiểu tạo thành acrylamid?
Disaccharide

Saccarose

6 CH2OH 6 CH2OH

5 O 5
H H O OH
H H
4 1 O 4 1
OH H OH H
OH H H
3 2 3 2

H OH H OH
cellobiose
Cyclodextrin

• Đơn phân: Glucose

• Liên kết: -1,4 glycoside
 Fructan-FOS

Inulin Levan

Thực phẩm chức năng, xơ thực phẩm, Thực phẩm chức năng, mỹ phẩm,
chất ngọt thay thế… dược phẩm…

Các nhóm OH-C1 hoặc OH-C6)

•C1-: inulin, β-2,1-glycoside
•C6-: levan, phlein, β-2,6-glycoside
 Tính chât chung:
• Tan trong nước
• Háo nước
Tính chất •
•
Ngọt
Quay cực đặc trưng: xác định nhanh nồng
disaccharide độ
Tính khử: tùy thuộc sự tồn tại nhóm C=O
hay nhóm –OH hemiacetal trong phân tử

Bị thủy phân

Caramen hóa: phản ứng khử nước

khan
 Thủy phân

Tác nhân:
• Axit/t0;
• Enzyme (đặc hiệu liên kết/nhóm);
• ,1→2 glusosidase/invertase: cắt liên kết ,1→2-glusoside

Sản phẩm: hỗn hợp các đường thành phần

- Saccarose: hỗn hợp đường nghịch đảo, không kết tinh, độ
ngọt cao hơn 40%
 Phản ứng
caramen hóa
(phản ứng tạo màu phi
enzym)

• Bản chất: tại nhiệt độ cao

(150oC), khan nước,
đường bị đồng phân hóa,
khử nước và oxi hóa
• Sản phẩm:
– Enediol
– Dicarbonyl
• Cảm quan:
hương/vị/màu
Maltol là SP đặc trưng
 Oligosaccharide
• Các nhóm oligosaccharide (OS)
– OS nguồn gốc từ saccharose
• Fructooligosaccharide-FOS
– OS nguồn gốc tinh bột
• Isomalto-oligosaccharide
• Maltooligosaccharide-MOS
– OS nguồn gốc lactose
• Galactooligosaccharide-GOS
• Lactulose
– OS khác
• Xylo-oligosaccharide
• Soy-oligosaccharide
 Tính chất OS Chức năng-vai trò OS

• Chậm phân giải • GI thấp, giảm đường

• Năng lượng thấp máu
• Không/ít gây sâu răng • Tăng tỉ lệ HDL/LDL
• Giảm lipit máu, giảm
cholesterol
• Độ ngọt thấp (1/3 đường • Prebiotics-tăng cường
saccarose) hoạt động VSV có lợi
trong đường ruột
• Tan tốt trong nước
• Tăng hoạt động vi
• Bền nhiệt khuẩn trực tràng, giảm
• Bị thủy phân pH đại tràng…: xơ
(H+/enzyme) thực phẩm
Yêu cầu: Tìm hiểu một số Oligosaccharide
tiêu biểu:
- Loại
- Cấu trúc, thành phần
- Vai trò/chức năng
- Sản xuất
 Polysaccharide

Vai trò:
– Trong dự trữ năng lượng: dạng polyme giảm
áp suất thẩm thấu màng tế bào (tinh bột,
glycogen vs. glucose)
– Tạo cấu trúc tế bào: cellulose, pectin
– Tiêu hóa: sợi chức năng (sợi thực phẩm)
– Công nghệ: Tạo hình sản phẩm (màng, gel,
 Peptidoglycan
Cellulose- Thành tế bào vi khuẩn
Hemicellulose trong Gram (+) NAG: N-acetyl glucosamine
thành tế bào thực vật NAM: N-acetyl muramic acid

chitin
 Nguồn polysaccharide chính
Vi sinh vật: xanthan, gellan, dextran
Tảo; carrageenan, agar, alginate
Thực vật: gum arabic, guar gum, pectin, cellulose, tinh bột, konjac
Động vật: chitin
 Tinh bột (thực vật)
Polysaccharide thực vật, gồm 10 – 30% -amylose and
70-90% amylopectin
1. Amylose:
- Polymer của 250-4000 -
D-Glc
- Liên kết  1→4 glycozit:
mạch thẳng
- Có xu hướng cuộn xoắn Liên kết  1→4 glycozit
vòng 6 phân tử glucose
 2. Amylopectin
- polymer của -DGlc
- Liên kết  1→4 glycozit và  1→6 glycozit (20-30 đơn vị
Glc): mạch nhánh

Đầu không
khử

Liên kết  1→6 glycozit

Đầu không
khử
Đầu khử
Liên kết  1→4 glycozit
 Các hạt tinh bột

Amaranth starch Arrowroot starch Buckwheat starch

(Bar: 1 µm) (Bar: 20 µm) (Bar: 5 µm)

Cassava starch Corn starch Oat starch

(Bar: 10 µm) (Bar: 10 µm) (Bar: 5 µm)

Potato starch Rice starch Kidney bean starch

(Bar: 50 µm) (Bar: 2 µm) (Bar: 20 µm)
 Glycogen (động vật)
•Polymer của -DGlc
•Liên kết  1→4 và  1→6 glycozit (8-10 đơn vị Glc): mạch
nhánh
•Nồng độ glycogen trong tế bào: 0,4M

Amylopectin
Glycogen (động vật)
• Glycogen và amylopectin có cấu trúc tương đương,
• Glycogen có mức độ phân nhánh nhiều hơn
 Tính chất chung
• Tính tan:
– Không tan trong nước lạnh
– Amylose tan trong nước 50oC
– Kết tuả trong ethanol
• Hồ hóa (gelatinization) Gia nhiệt Giữ nhiệt

– Hấp phụ nước,

Độ nhớt
65oC
– Trưởng nở hạt tinh bột
– Liên kết hydrogen 30oC
90 oC
– Độ nhớt tăng
– Khoảng nhiệt độ hồ hóa
Thời gian
đặc trưng cho tinh bột (app.80oC)
 Thủy phân tinh bột
• Tác nhân
– Axit:
(C5H10O5)n + H2O → nC6H12O6
• Điều kiện: H/nhiệt độ,
• Sản phẩm: glucose (thủy phân hoàn toàn)
• Thiết bị: chịu ăn mòn
• Vấn đề môi trường
– Enzyme:
• Hệ amylase
• Điều kiện: phụ thuộc đặc tính enzyme
• Sản phẩm: khác nhau, phụ thuộc đặc tính enzyme
(b) amylopectin
Dịch hóa tinh bột (hòa tan):
- Enzyme:  amylase
- Cắt ngẫu nhiên liên kết -
1-4 glycoside từ đầu
không khử
(b) amylopectin
Enzym đường hóa :
- Enzyme -Amylase: cắt hai
phân tử DGlc từ đầu không
khử, cắt liên kết -1-4
glycoside từ đầu không khử
- Sản phẩm: maltose
(b) amylopectin
Enzym đường hóa :
- -Amylase: cắt mọi liên
kết -1-4 glycoside, -1-6
glycoside
- Sản phẩm: glucose
 Tinh bột khó phân giải

Khái niệm:

- Tổng lượng tinh bột không bị phân hủy trong ruột non
- Hàm lượng: phụ thuộc loài, cấu hình (giàu amylose), công
nghệ
Tác dụng:
- Tạo axit béo mạch ngắn, hỗ trợ vi sinh vật phát triển
(prebiotics)
- Hỗ trợ tăng thich ứng insulin, giup kiểm soát đường huyết
- Giảm cholesterol
 Tinh bột biến tính

Các dạng tinh bột biến tính Tính chất tinh bột biến tính
• Cắt ngắn mạch tinh bột
- Dễ tan
– Thủy phân một phần với
axit - Thay đổi tính chức năng (tạo
gel, màng…)
– Thủy phân một phẩn bởi
enzym
- Hệ keo bền
• Hồ hóa (một phần)
- Chống tác động nhiệt
• Biến đổi hóa học - Bền với axit, lực xé
– Tạo liên kết chéo - Tăng độ nhót,
– Thế nhóm chức - Biến đổi cấu trúc…
– Oxy hóa
- Chậm thoái hóa tinh bột
Tìm hiểu tinh bột biến tính - Giảm nhiệt độ hồ hóa, bền gel
- Cấu trúc
- Đặc tính - Tảy trắng
- Ứng dụng - Giảm độ nhớt
- Làm trong gel…
- Cách sản xuất
 Pectin
• Đơn phân: axit galacturonic
• Liên kết: -1,4 glycoside
• Mức độ methoxy hóa gốc axit (50-80%DE)
• Các dạng pectin:

Tạo gel:
• Nguồn:
DE cao(gel cứng): môi trường axit,
– vỏ họ citrus, đường
– hoa quả DE thấp (gel mềm, độ nhớt thấp):
 Các dạng pectin
Protopectin Pectin Pectinic axit Pectic acit

Tiền chất của Tạo thành từ Pectin khử một Poly galacturonic
pectin (quả xanh) protopectin phần nhóm (khử hoàn toàn
methoxy nhóm methoxy)

Chứa 10-12% Chứa 7% nhóm 0% methoxy

nhóm methoxy methoxy

Không tan/H2O Tan/H2O Tan/H2O Tan/H2O

Kết tủa với Tạo gel với Ca++ Kết tủa với Ca++
ethanol/ion KL

Tạo gel trong MT Không tạo gel với

axit + saccharose saccharose
Pectin gels (Jelly)

1. Pectin <50% DE
• Tạo gel trong môi trường chứa Ca2+ ion
• Không cần đường
• Phổ pH gel rộng
• Ít đàn hồi

O O
C + +
C
Ca
O-
-O
 2. . Pectin >50% DE
• Tạo gel trong môi tường chứa đường, axit
• Pectin 0.2 - 1.5%
• pH thấp 2.8 - 3.2
• Nồng độ đường cao (65 -70%) – cạnh tranh với nước
tạo liên kết hydrogen

- pH thấp
- Không có lực đẩy

59

Tìm hiểu vai trò pectin trong sản xuất mứt quả nghiền
Cấu trúc thành tế bào cà chua
 Enzym pectinase trong công nghệ quả
• Các Pectinase phân giải các hợp chất pectin
• Các dạng pectinase:
1. Protopectinase: protopectin → pectin: hòa tan pectin
- Pectinase A:

- Pectinase B
2. Hydrolases: thủy phân axit pectic
- endopolygalacturonase, EC 3.2.1.15;
- exopolygalacturonase, EC 3.2.1.67
2. Lyase: enzyme phân cắt axit pectic
- endopolygalacturonase lyase, EC 4.2.2.2;
- exopolygalacturonase lyase, EC 4.2.2.9;
- endopolymethyl-D-galactosiduronate lyase, EC 4.2.2.10,
3. Esterase: Phân căt lk este (nhóm methoxy)
- Pectin methyl esterase, EC 3.1.1.11),
 Sản xuất nước quả
- Tăng hiệu
suất chiết dịch

- Làm trong
- Làm đồng dịch
nhất dịch

Tìm hiểu vai trò các pectinase trong sản xuất các dạng nước quả
•Dextran:

Glu 1→6 glucozit, (polysaccarit nấm men, VK)

- nhánh 1→2 glucozit, 1→3 glucozit, 1→4 glucozit
•Cellulose

• 10 000 – 15 000 D-

glucose
• Liên kết  1→4 glycozit
• Là polyme phổ biến
nhất trong tự nhiên
• Con người và hầu hết
động vật không có
enzym thủy phân liên
kết  1→4 glycozit
Cellulose: trạng thái tồn tại trong tự nhiên

Cellulose Hemicellulose

Lignin

65
 Enzyme tham gia phân cắt lignocellulose

Enzyme phân cắt enzym phân hủy lignin

Carbohydrate

Helper enzyme

Hémicellulases

Cellulases 66
 -Glucan
Cấu trúc:
• Đơn phân: Glucose
• Liên kết: -1,4/-1,3glycoside
Nguồn
• Thành tế bào nấm, nấm men
• Thành tế bào thực vật

Vai trò:
• Chất tăng cường miễn, dịch - thuốc
• Chất chống oxy hóa - TP sức khỏe
 Chitin

-Đơn phân: N-acetylglucosamin

-Liên kết  1→4 glycozit
-Phổ biến trong tự nhiên sau
cellulose
-Không bị phân giải bởi động vật
 Môi trường
Polyme hấp
phụ, polyme
sinh học Y học
Kháng khuẩn,
màng y tế,
chống khối u,
khuôn ..
Hóa học
Điện cực,
polyme:, Tính
bền cơ học, tính
thấm, gel, màng
CHITIN-
bao, phim CHITOSAN
Thực phẩm
Kháng khuẩn,
bao gói, chất
tạo cấu trúc…
Nông nghiệp

Phân bón, thuốc

trừ sâu sinh
học, Dược
Thuốc, chất dẫn
thuốc, màng
bao, tá dược…
 Agarose

– Polymer của D-galactose và L-galactose,

– Liên kết C2-C6, ,1→4 glycoside
– Agarose mạch thẳng, agarose mạch nhánh
Yêu cầu: Tìm hiểu một số
polysaccharide tiêu biểu
- tinh bột
- pectin
- beta-glucan
- inulin
- xơ sợi thực phẩm
-……………
Chất ngọt thay thế (Sweetener)
 Polyol-Chất ngọt thay thế tự nhiên

Polyol Đặc điểm Nhược điểm

• Maltitol ✓Ngọt ✓Đa phần không bền

• Mannitol ✓Giữ nước cho sản phẩm nhiệt
• Sorbitol ✓Giảm phản ứng nâu hóa ✓Một vài dạng không
hấp thụ trong máu
• Xylytol ✓Trao đổi chất khác biệt
✓Tạo khí trong đường
• Isomalt ✓Dinh dưỡng thấp
ruột khi dùng lượng lớn
• Lactitol ✓Hấp thụ chậm (rối loạn tiêu hóa)
✓Tăng đường huyết chậm ✓Một vài chất có hiệu
✓Không phụ thuộc insulin ứng phụ
 Chất ngọt thay thế tổng hợp
(artificial sweetener)
1. Saccarin (E954)
• 300 lần so với saccarose, hậu vị
• Thải theo nước tiểu
• Không tích lũy trong cơ thể
2. Aspartame (E951) Equal, NutraSweet và
Canderel
• 200 lần
• Nguồn phenylalanine
• Cảnh báo cho bênh nhân PKU
(phenylketonuria) và động kinh
• Không ổn nhiệt
3. Acesulfame-K (E950)(acesulfame
potassium) –
• 200 lần, hậu vị đắng
• Ổn nhiệt
• Đào thải tốt
• Sucralose (E955)
– 300-1000 lần
– Ổn nhiệt
– Hấp thu 11-27% Sucralose

- https://www.sucralose.com/

• Neotame (E961)
– 7000-13000 lần
– Ổn nhiệt
– Không năng lượng
– Không tích lũy trong cơ thể
– http://www.neotame.com/ aspactic phenylalanin
 Các vấn đề cần tìm hiểu
• Nguyên liệu gluxit cho CNSH
• Sử dụng gluxit trong tạo và tạo mới cấu
trúc sản phẩm
• Gluxit và thực phẩm chức năng
• Chất ngọt thay thế và sử dụng
• Tận dụng nguyên liệu và tạo giá trị gia
tăng cho sản phẩm