CHƯƠNG 16

LIPID
 Mục tiêu học tập:
1. Nêu được định nghĩa và phân loại lipid.

2. Trình bày được đặc điểm cấu tạo và tính chất

chung của các loại acid béo có trong các chất lipid.

3. Viết được công thức cấu tạo và trình bày được 4

hoá tính cơ bản của chất béo (triglycerid).

4. Trình bày được cấu tạo của một số lipid phức tạp.

5. Nêu được ý nghĩa và ứng dụng của Lipid trong

công nghiệp và ngành Dược.
 Lipid lµ g×?

Lipid lµ c¸c hîp chÊt h÷u c¬ cã trong

®éng vËt vµ thùc vËt, cã thµnh phÇn
cÊu t¹o kh¸c nhau, thuêng lµ c¸c
ester cña acid bÐo vµ ®«i khi lµ c¸c
dÉn xuÊt kh¸c (amid) cña acid bÐo.
 Ph©n lo¹i lipid
- Lipid ®¬n gi¶n:
+ Triglycerid = ester cña c¸c acid bÐo víi glycerol
+ Cerid = ester cña acid bÐo víi c¸c monoalcol cã ph©n
tö luîng cao
+ Sterid = ester cña c¸c acid bÐo víi cholesterol.
- Lipid phøc t¹p:
+ Phospholipid ester cña acid bÐo alcol + 1 gèc acid
phosphoric
vµ thêng cã thªm c¸c base N
+ Glycolipid lµ lipid cã c¸c thµnh phÇn cÊu t¹o lµ acid
bÐo, sphingosin vµ monosaccarid
 Acid bÐo
Khi thuû ph©n c¸c chÊt bÐo, ta thu ®uîc
c¸c acid bÐo kh¸c nhau tõ 4 ®Õn 26 carbon.
C¸c acid bÐo ®Òu lµ acid monocarboxylic
cã cÊu t¹o m¹ch th¼ng vµ sè ch½n nguyªn tö
carbon (sè ch½n nµy lµ kÕt quả tù nhiªn cña
sinh tæng hîp chÊt bÐo).
Thuêng gÆp c¸c acid bÐo cã tõ 12 - 20 C.
 Mét sè acid bÐo thêng gÆp

Tªn hÖ thèng Tªn th«ng thêng

O

CH3(CH2)10COH Dodecanoic acid Lauric acid

O

CH3(CH2)12COH Tetradecanoic acid Myristic acid

CH3(CH2)14COH Hexadecanoic acid Palmitic acid

 Tªn
Tªn hÖ thèng th«ng thêng
O

CH3(CH2)16COH Octadecanoic acid Stearic acid

CH3(CH2)18COH Icosanoic acid Arachidic acid

 Oleic acid

CH3(CH2)7 (CH2)7COH
C C

H H

DP hệ thống acid (Z)-9-Octadecenoic

 Acid linoleic (Omega-6)

CH3(CH2)4 CH2 (CH2)7COH

C C C C

H H H H

DP hệ thống:(9Z, 12Z)-9,12-Octadecadienoic acid

 Acid Linolenic (omega-3)

CH3CH2 CH2 CH2 (CH2)7COH

C C C C C C

H H H H H H

DP hệ thống: acid (9Z, 12Z, 15Z)-9,12,15-

Octadecatrienoic
 Acid Arachidonic
O
OH
H

H H
H H
H
H H
DP IUPAC: (5Z, 8Z, 11Z, 14Z)-5,8,11,14-
Icosatetraenoic acid
 Acid docosahexaenoic (DHA)

1COOH
10 7 4
13
Z Z Z Z
CH3
16 Z 19 Z

C21H23COOH

Acid (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z) docosahexaenoic

 Triglycerid

CH2OCOR
R'COO H
CH2OCOR''
 Triglycerid
O

O CH2OC(CH2)16CH3

CH3(CH2)16COCH

CH2OC(CH2)16CH3

Tristearin; mp 72°C
Triglycerid cña acid bÐo no vµ k no

2-Oleyl-1,3-distearylglycerol
mp 43°C

H2, Pt

Tristearin
mp 72°C
 Triglycerid

Triglycerid lµ triester cña: glycerol + acid bÐo

CH2OCOR
R'COO H
CH2OCOR''

- Nếu R = R’ = R’’ hoặc R = R’’:

triglycerid không hoạt quang
- Nếu R  R’  R’’, R = R’  R’’, R  R’ = R’’:
triglycerid hoạt quang
 Tính chất vật lý

- Các triglycerid có thể tồn tại ở trạng thái rắn(như

mỡ bò, mỡ cừu) hoặc ở trạng thái lỏng (như dầu
lạc, dầu vừng…)
- Về độ tan: chủ yếu TG tan trong các dung môi hữu
cơ, không tan trong nước.
- Độ sôi cao, > 300oC
-d<1
 Tính chất hoá học
- Phản ứng thuỷ phân
O
CH 2 O C R
O CH 2 O H RCO O H
3 HOH
CH O C R' CH O H + R'COOH
O
CH 2 O H R''COOH
CH 2 O C R''
Glycerol Acid béo

Phản ứng thường được xúc tác bởi kiềm, phản ứng xà phòng
hoá là phản ứng thuỷ Phân TG = [-OH] thu được muối kiềm
của acid béo RCOONa, hoặc RCOOK
 Tính chất hoá học
- Phản ứng cộng hợp
+ H2: xúc tác Ni, 175-190oC , p = 1,4-2,7 atm

CH 2 OCOC 17H 33 CH 2 OCOC 17 H 35

+3H 2
CH OCOC 17H 33 CH OCOC 17 H 35
CH 2 OCOC 17H 33 CH 2 OCOC 17 H 35

+ X2 : - với Br2 cho phản ứng cộng hợp xảy ra dễ dàng

- I2 khó khăn (dung dịch ClI, hoặc dùng cồn I2 và HgCl )
 Tính chất hoá học

 HiÖn tuîng chÊt bÐo bÞ "«i":

- C¸c chÊt bÐo duíi anh huëng cña ¸nh
s¸ng, O2 kh«ng khÝ, ®é Èm sÏ cã mïi khã
chÞu. Qu¸ trinh nµy bao gåm sù O ho¸ &
thuû ph©n c¸c acid bÐo cha no cã trong
t/phÇn chÊt bÐo. P¦ oxy ho¸ xay ra ë vÞ trÝ
c¸c LK ®«i → nhng h/chÊt peroxyd.
C¸c chØ sè ho¸ häc cña chÊt bÐo

 ChØ sè acid: sè mg KOH cÇn thiÕt

®Ó trung hoµ c¸c acid tù do chøa
trong 1g dÇu mì.
ChØ sè acid cµng cao → chÊt lîng
dÇu mì cµng kÐm (do hiÖn tîng thuû
ph©n & bÞ oxy ho¸).
C¸c chØ sè ho¸ häc cña chÊt bÐo

 ChØ sè xµ phßng ho¸: sè mg KOH

cÇn thiÕt ®Ó trung hoµ c¸c acid tù do
& ®Ó xµ phßng ho¸ c¸c este chøa
trong 1g dÇu mì.
C¸c chØ sè ho¸ häc cña chÊt bÐo

 ChØ sè este: sè mg KOH cÇn thiÕt

®Ó xµ phßng ho¸ c¸c este chøa trong
1 g dÇu mì.
- ChØ sè este ®îc x¸c ®Þnh b»ng
c¸ch lÊy chØ sè xµ phßng trõ ®i chØ sè
acid cña chÕ phÈm.
- ChØ sè este cµng cao → dÇu mì cµng
cã cÊu t¹o bëi c¸c acid bÐo cã PTL thÊp.
 C¸c chØ sè ho¸ häc cña chÊt bÐo

 ChØ sè acetyl: sè mg KOH cÇn thiÕt ®Ó trung hoµ l-

îng CH3COOH giai phãng ra sau khi xµ phßng ho¸ 1g
dÇu mì ®· ®îc acetyl ho¸.
ChØ sè acetyl: x/®Þnh c¸c acid bÐo cã chøa alcol.

 ChØ sè iod: sè gam iod kÕt hîp víi 100g dÇu mì.
ChØ sè iod cµng cao thi chøng tá dÇu mì cã cÊu t¹o
bëi nhiÒu acid bÐo cha no, cã nhiÒu LK ®«i.
 Glycerophotphatid

Glycerophotphatid là các lipid dẫn

xuất từ các ester Glycerophotphoric
(các triglycerid trong đó một acid béo được
thay bằng acid photphoric)
 Phosphatidylcholin

Phosphatidic acid (este của diacyl glycerol) là nguyên

liệu để tổng hợp phosphatidylcholin (Leucithin)

O O

O CH2OCR O CH2OCR

R'CO H R'CO H

CH2OPO3H2 CH2OPO2–
+
(CH3)3NCH2CH2O
 Phosphatidylcholin

O CH2OCR hydrophobic "tail"

R'CO H
hydrophobic "tail"
CH2OPO2–
+
(CH3)3NCH2CH2O

polar "head group"

Phosphatidylcholin

hydrophobic
(lipophilic) "tails"

hydrophilic "head group"

 Mµng tÕ bµo

H2O

Cell membranes are

"lipid bilayers." Each
layer has an assembly
of phosphatidyl
choline molecules as
its main structural
component.

H2O
 Mµng tÕ bµo

H2O

The interior of the

cell membrane is
hydrocarbon-like.
Polar materials
cannot pass from
one side to the
other of the
membrane.

H2O
Prostaglandins
 Prostaglandins

Prostaglandins liên quan đến rất nhiều quá

trình sinh học.
Được sinh tổng hợp từ linoleic acid (C18) via
arachidonic acid (C20)
 PGE1 và PGF1a
O O

OH
PGE1

HO OH
HO O

OH
PGF1a

HO OH
 C¸c lipid kh¸c
Cerid:
- Lµ thµnh phÇn/s¸p ®éng vËt; thùc vËt
- Ester: acid bÐo + monoalcol cao.
Sterid: Ester: cholesterol + acid bÐo.
 øng dông cña lipid

⚫ Dù tr÷ n¨ng lîng cho c¬ thÓ.

⚫ Mét sè lipid (phospholipid) cã trong thµnh
phÇn mµng tÕ bµo, lµ yÕu tè cÊu tróc c¬ b¶n
cña c¸c c¬ thÓ sèng.
⚫ Trong c«ng nghiÖp: chÊt bÐo dïng ®Ó s¶n
xuÊt xµ phßng, s¬n, vecni.

35
øng dông cña lipid
⚫ Trong ngµnh Dîc: dïng lµm dung m«i pha
chÕ thuèc tiªm, lµm t¸ dîc thuèc mì, thuèc
®¹n, thuèc cao d¸n...
⚫ Mét sè dÇu cã t¸c dông ®iÒu trÞ ®Æc biÖt nh
dÇu ®¹i phong tö ch÷a hñi lao da, dÇu thÇu
dÇu, ba ®Ëu dïng lµm thuèc nhuËn tÈy.

36
Xµ phßng vµ chÊt tÈy röa
⚫ Xµ phßng: R – COONa
Kþ níc Th©n níc

⚫ C¬ chÕ tÈy röa cña xµ phßng

COO Na
COO Na

Na OOC dÇu n-íc

COO Na
COO Na 37
Micell
 C¸c chÊt tÈy röa tæng hîp

O O Na
S
O O
O S O Na
O
natri alkyl benzensulfonat natri laurylsulfat
Xµ phßng t¹o thµnh chÊt khã tan khi trong níc cã mÆt c¸c
cation kh¸c (nh Fe, Ca ë níc cøng) → hiÖu qu¶ tÈy röa kÐm
C¸c nhµ ho¸ häc ®· tæng hîp c¸c ph©n tö: cã phÇn kþ níc +
phÇn ph©n cùc gäi lµ c¸c chÊt tÈy röa (detergent).
39
 Micell

unbranched carboxylic acids with 12-18 carbons

give carboxylate salts that form micelles in
water
O

ONa
sodium stearate
(sodium octadecanoate)
O
–
CH3(CH2)16CO Na+
 Micell
O

ONa

nonpolar polar

sodium stearate has a polar end (the carboxylate

end) and a nonpolar "tail"
the polar end is "water-loving" or hydrophilic
the nonpolar tail is "water-hating" or hydrophobic
in water, many stearate ions cluster together to form
spherical aggregates; carboxylate ions on the outside
and nonpolar tails on the inside
Micell