Chương 2.

Gluxit
(Carbohydrate- Cm(H2O)n)
 Monosaccharide (monose-đường đơn)

Hệ thống Cm(H2O)n n=m C=O,

gluxit
Complex glucide- Gluxit phức tạp

Hom(l)o-glucide Hetero-glucide

Oligosaccharide
(2-10 monose ) Polysaccharide
Chitin
Glycan: polyme của Glycoproteins (hormones,
Disaccharide: glucose: tinh bột,c kháng thể, ..)
maltose, lactose, ellulose, Glycolipids
saccharose Manan: polyme của
Mucopolysaccharides
Oligosaccharide manose
Nucleic acid
…
 Vai trò
1. Vai trò sinh học:
– Cấu trúc cơ thể
– Chất trung gian trong tổng hợp Lipit, Protein…
– Thụ thể (glycoprotein),
– Hoormon, chất ức chế, chất bảo vệ
2. Vai trò trong CNSH
- Nguyên liệu cơ bản của CN lên men (thuốc, hóa chất, sản phẩm…
- Các sản phẩm nền gluxit
3. Vai trò trong CNTP:
- Nguồn năng lượng cơ bản
– Cấu trúc sản phẩm
– Tạo bột nhào, gel, màng, sợi…
- Nguyên liệu cơ bản (lương thực, banh kẹo, lên men), công nghệ sinh
học (hóa chất, thuốc...)
4. CN khác: dệt, dầu mỏ….
 Monosaccharide-monose
(Đường đơn)

Công thức: Cm(H20)m

Đặc trưng bởi:

- Số cacbon trong mạch
- Nhóm >C=O
- Aldose (nhóm aldehyt),
- Cetose (nhóm ceton)
- Chứa ít nhất 1 C*
Công thức Fisher

Dạng đồng phân quang học

enantiomer (qua gương)
D-ALDOSE
Epimer: đồng phân khác nhau về cấu hình chỉ ở một C

D-Manose D-Glucose D-Galactose

D-Cetose
 Tổng kết

• Mạch 3-7 C
• Công thức (CH2O)m
• Aldehydes hoặc cetones
 Công thức Haworth: khép vòng nội phân tử

Vòng 6 cạnh Nhóm OH

D-glucose pyranose hemiaceta

Vòng 5 cạnh
D- glucose D-glucose furanose
Glucose-C1: Carbon carbonyl
 Các dạng đồng phân của glucose

-D-glucofuranose: vết
-D-glucopyranose: vết

1/3 2/3
Cetose- Fructose

-D-fructofuranose

-D-fructofuranose
 6 6

5 5
4 1 4 1
3 2 3 2
 Pentose

-D-Ribose -2-deoxy-D-Ribose

- Dạng 
- Bền vững trong tế bào
- Cấu trúc nên DNA/RNA
 Một số dẫn xuất quan trọng

1. Thay thế nhóm –OH bởi –NH2 hoặc

acetyl amin
• D-glucosamine (GlcN, chitosamin):
thành phần cơ bản đv giáp xác (thủy
phân chitin)

• D-galactosamine: thành phần sụn

xương

• D-manosamin (N-acetyl-neuraminic axit-

AcNeu): glycoprotein/glycolipit thành
phần cơ bản của não, thành tế bào vi
khuẩn..
Tên viết tắt các đơn cấu tử gluxit
 Tính chất

1. Tính chất chung:

– Tan tốt trong nước (70%): liên kết hydrogen-H2O
• Giữ nước, làm mềm sản phẩm
• Hút ẩm, làm ẩm sản phẩm
• Kết hợp phân tử nước tự do, làm giảm hàm lượng
nước tự do của sản phẩm (aw), hạn chế phản ứng
thủy phân
– Ngọt: độ ngọt khác nhau (tìm hiểu tại sao?)
– Kết tinh tinh thể mịn
2. Tính khử: bị oxy hóa bởi tác nhân oxy hóa nhẹ
trong môi trường kiềm: Đường khử
• Phản ứng với thuốc thử Fehling (Cu+2/OH-): Định
lượng đường khử

Phản ứng với đường khử mạch thẳng

•Phản ứng với
axit dinitrosalyxylic (DNS)

-Tuân thủ định luật Lambert-Beer

-DNS dư không hấp thụ tại 540 nm
-Cường độ màu phụ thuộc bản chất đường
 3. Tạo liên kết glycozit: O-, N- glycozit
- Alcol + carbonyl
tạo hợp chất
hemiacetal

- Nhóm C=O của

cetose/aldose
phản ứng với gốc
–OH/-NH tạo liên
kết glycozit, hợp
chất hemiacectal

- Tạo cầu oxy

- Liên kết cộng hóa
trị
4. Phản ứng melanoidin (phản ứng Maillard)
(phản ứng tạo màu phi enzyme (không do enzyme xúc tác)

-NH2 + -C=O → Melanoidine

Cần tìm hiểu:

- Cơ chế phản ứng
-Điều kiện phản ứng
-Các khả năng kiểm soát phản ứng
-Ứng dụng
Cơ chế phản ứng Maillard
 Tạo bazơ Shiff

• Phản ứng giữa –C=O và-NH2

• Tách nước, tạo imin (=NH-), tạo N-glycozit
 Chuyển vị Amadori

- Xúc tác kiềm

- Phản ứng chuyển vị đồng phân hóa
 Phân đoạn SP Amadori

• Tạo hương (furranose,

• Tạo pentose, hexose
 Tạo màu

• Pentose phản ứng với amin, tạo SP mầu

 Phân hủy Streck

• Phản ứng giữa –NH2 và -dicarbonyl, chuyển amin, tạo

xeton/aldehyt(Streck), tạo mùi
– ethanal: quả, ngọt
– Methyl propanal: malt
– 2-phenyl ethanl: mật ong…
 Sản phẩm melanoidin

– Polyme màu nâu, không tan trong nước

– Hợp chất bay hơi tạo hương, một số tạo vị
đắng
– Chất khử, chống oxy hóa, tăng thời gian bảo
quản sản phẩm
– (có thể) Tạo một số chất gây ung thư
– Tổn thất axit amin
 Kiểm soát phản ứng
1. Bản chất đường
pentose > hexose> disaccarit
cetose> aldose
galactose>manose>glucose
2. Nước

Phản ứng trong điều

kiện khan nước
3. pH Kiềm

Glucose, 1210C, 10 phút

Ảnh hưởng phản ứng Maillard

• Tác động mong muốn:

– Tạo màu mới: bánh mỳ, thịt, …
– Hương vị: cà phê, bia, cacao..
– Chất chống oxy hóa
• Tác động không mong muốn:
– Màu: khi gia nhiệt, bảo quản (sữa, nước quả,
bột mỳ…)
– Vị: (ở nhiệt độ cao)
– Mất giá trị dinh dưỡng: axit amin
– Độc tính
 Sự tạo thành acrylamid

Acrylamid

• Thực phẩm
nào chứa
Asparagin?
• Điều kiện
Asparagin+glucose
nào?
• Ngưỡng an
toàn?
 Oligosaccarit
Yêu cầu: Tìm hiểu một số Oligosaccarit tiêu
biểu:
- Loại
- Cấu trúc, thành phần
- Vai trò/chức năng
- Sản xuất
Disaccarit (bao gồm 1 Glc)

Saccarose

6 CH2OH 6 CH2OH

5 O 5
H H O OH
H H
4 1 O 4 1
OH H OH H
OH H H
3 2 3 2

H OH H OH
cellobiose
 Tính chất disaccarit

• Tính chât chung:

– Tan trong nước
– Háo nước
– Ngọt
– Quay cực đặc trưng
• Tính khử: còn lại nhóm –OH hemiacetal
• Bị thủy phân:
• Caramen hóa: phản ứng khử nước khan
 Thủy phân

Tác nhân:
• Axit/t0;
• Enzyme (đặc hiệu liên kết/nhóm);

Sản phẩm: hỗn hợp các đường thành phần

- Saccarose: hỗn hợp đường nghịch đảo, không kết tinh
 Phản ứng caramen hóa
• Bản chất: tại nhiệt độ cao (1500C), khan nước, đường bị
đồng phân hóa, khử nước và oxi hóa

• Sản phẩm:
– Enediol
– Dicarbonyl

• Hương/màu
Maltol là SP đặc trưng
 Polysaccarit
Vai trò:
– Dự trữ năng lượng (dạng polyme giảm áp
suất thẩm thấu màng tế bào): tinh bột,
glycogen
– Sợi: sợi thực phẩm và sợi chức năng
 Polysaccarit

• Phân loại bởi:

– Thành phần đơn cấu tử: homo-
hay hetero-glycan
– Số lượng đơn cấu tử (chiều dài
mạch polymer)
– Dạng liên kết glycozit
• Một số polysaccarit quan trọng
– Polyme dự trữ: Tinh bột
– Polyme cấu trúc:
• Cellulose:
• Pectin
• Dextran
• Agar
 Cấu trúc
• Bậc 1: trình tự, thành phần đơn phân
• Bậc cao (2,3):
– Quay tự do
– Liên kết hydrogen
– Dao động oscillations
– Xoắn ngẫu nhiên, xoắn kép
 (1→4) - zig-zag – (ruy băng)- cellulose
Quay tự do
 (1 →3) & (1→4) – vòng cung
 (1 →2) – xoắn cuộn
• (1→6) – không xác định hình dạng

Liên kết hydrogen

Tinh bột với iot

 Tinh bột (thực vật)

Polysaccarit thực vật gồm 10 – 30% -amylose

and 70-90% amylopectin

1. Amylose:
- Polymer của 250-4000 -D-Glc
- Liên kết  1→4 glycozit: mạch thẳng
- Có xu hướng cuộn xoắn
2. Amylopectin
- polymer của -DGlc
- Liên kết  1→4 glycozit và  1→6 glycozit (20-30 đơn
vị Glc): mạch nhánh
(b) amylopectin

Tinh bột
Cấu trúc không gian của tinh bột
 Các hạt tinh bột

Amaranth starch Arrowroot starch Buckwheat starch

(Bar: 1 µm) (Bar: 20 µm) (Bar: 5 µm)

Cassava starch Corn starch Oat starch

(Bar: 10 µm) (Bar: 10 µm) (Bar: 5 µm)

Potato starch Rice starch Kidney bean starch

(Bar: 50 µm) (Bar: 2 µm) (Bar: 20 µm)
 Tính chất chung
• Tính tan:
– Không tan trong nước lạnh
– Amylose tan trong nước 50oC
– Kết tuả trong ethanol
• Hồ hóa (gelatinization) Gia nhiệt Giữ nhiệt

– Hấp phụ nước,

Độ nhớt
65oC
– Trưởng nở hạt tinh bột
– Liên kết hydrogen 30oC
90 oC
– Độ nhớt tăng
– Khoảng nhiệt độ hồ hóa
Thời gian
đặc trưng cho tinh bột (app.80oC)
Quá trình tạo gel và khử nước gel tinh bột
 Thủy phân tinh bột
• Tác nhân
– Axit:
(C5H10O5)n + H2O → nC6H12O6
• Điều kiện: HCl, nhiệt độ 100oC,
• Sản phẩm: glucose
• Thiết bị: chịu ăn mòn
• Vấn đề môi trường
– Enzym (xem chương enzyme):
• Hệ amylase
• Điều kiện: phụ thuộc đặc tính enzyme
• Sản phẩm: khác nhau, phụ thuộc đặc tính enzyme
(b) amylopectin
Dịch hóa tinh bột (hòa tan):
-  amylase
- Cắt ngẫu nhiên liên kết -
1-4 glycozit từ đầu không
khử
- 50oC (amylose)
(b) amylopectin
Đường hóa tinh bột:
- -Amylase: cắt hai phân
tử DGlc từ đầu không khử,
liên kết -1-4 glycozit
- Sản phẩm: maltose
(b) amylopectin
Đường hóa tinh bột:
- -Amylase: cắt mọi liên
kết -1-4 glycozit, -1-6
glycozit
- Sản phẩm: glucose
 Tinh bột khó phân giải

Khái niệm:

- Tổng lượng tinh bột không bị phân hủy trong ruột non
- Hàm lượng: phụ thuộc loài, cấu hình (giàu amylose), công
nghệ
Tác dụng:
- Tạo axit béo mạch ngắn, hỗ trợ vi sinh vật phát triển
(prebiotics)
- Hỗ trợ tăng thich ứng insulin, giup kiểm soát đường huyết
- Giảm cholesterol
 Tinh bột biến tính
Các dạng tinh bột biến tính Tính chất tinh bột biến tính
• Cắt ngắn mạch tinh bột
– Thủy phân một phần với - Dễ tan
axit - Thay đổi tính chức năng (tạo
– Thủy phân một phẩn bởi gel, màng…)
enzym
• Hồ hóa (một phần) - Hệ keo bền
• Biến đổi hóa học - Chống tác động nhiệt
- Bền với axit, lực xé
– Tạo liên kết chéo
- Tăng độ nhót,
– Thế nhóm chức
- Biến đổi cấu trúc…
– Oxy hóa
- Chậm thoái hóa tinh bột
Tìm hiểu tinh bột biến tính - Giảm nhiệt độ hồ hóa, bền gel
- Cấu trúc
- Đặc tính - Tảy trắng
- Ứng dụng - Giảm độ nhớt
- Cách sản xuất - Làm trong gel…
 Glycogen (động vật)

•Polymer của -DGlc

•Liên kết  1→4 và  1→6 glycozit (8-10 đơn vị Glc):
mạch nhánh
•Nồng độ glycogen trong tế bào: 0,4M
 Pectin
• Đơn phân: axit galacturonic
• Liên kết: -1,4 glycozit
• Mức độ methoxy hóa gốc axit (50-80%DE)

• Nguồn:
– vỏ họ citrus,
– hoa quả

• Tạo gel:
– DE cao(gel cứng): môi trường axit, đường
– DE thấp (gel mềm, độ nhớt thấp):
Pectin gels (Jelly)
1. <50% DE
• Tạo gel trong môi trường chứa Ca2+ ion
• Không cần đường
• Phổ pH gel rộng
• Ít đàn hồi

O O
C + +
C
Ca
O-
-O
2. . >50% DE
• Tạo gel trong môi tường chứa đường, axit
• Pectin 0.2 - 1.5%
• pH thấp 2.8 - 3.2
• Nồng độ đường cao (65 -70%) – cạnh tranh với nước
tạo liên kết hydrogen

- pH thấp
- Không có lực đẩy

Tìm hiểu vai trò pectin trong 59

sản xuất mứt quả nghiền

 Nước quả

Tìm hiểu vai trò pectin

trong sản xuất nước quả
•Dextran:

Glu 1→6 glucozit, (polysaccarit nấm men, VK)

- nhánh 1→2 glucozit, 1→3 glucozit, 1→4 glucozit
•Cellulose:

•10 000 – 15 000 D-

glucose
•Liên kết  1→4
glycozit
Cellulose: polyme phổ biến nhất

Cellulose Hemicellulose

Lignin

63
 Enzyme tham gia phân cắt lignocellulose

Enzyme phân cắt enzym phân hủy lignin

Carbohydrate

Helper enzyme

Hémicellulases

Cellulases 64
• Chitin
-Đơn phân: N-acetylglucosamin
-Liên kết  1→4 glycozit
-Phổ biến trong tự nhiên sau
cellulose
-Không bị phân giải bởi động vật
 Môi trường
Polyme hấp
phụ, polyme
sinh học Y học
Kháng khuẩn,
màng y tế,
chống khối u,
khuôn ..
Hóa học
Điện cực,
polyme:, Tính
bền cơ học, tính
thấm, gel, màng
CHITIN-
bao, phim CHITOSAN
Thực phẩm
Kháng khuẩn,
bao gói, chất
tạo cấu trúc…
Nông nghiệp

Phân bón, thuốc

trừ sâu sinh
học, Dược
Thuốc, chất dẫn
thuốc, màng
bao, tá dược…
 Agarose

Polymer của D-galactose và L-galactose, liên kết  1→4

glucozit
– liên kết C2-C6
– Agarose mạch thẳng, agarose pectin: mạch nhánh
 Cấu trúc không gian gluxit
• Liên kết thứ cấp:
– liên kết hydro
– Liên kết ion
– Liên kết Val der Waal
– Liên kết kỵ nước

Màng peptidoglycan vi khuẩn Gram (+)

Polymer Dạng Cấu trúc Kích thước Vai trò
Yêu cầu: Tìm hiểu một số polysaccarit
tiêu biểu
- beta-glucan
-inulin
- xơ sợi thực phẩm
-……………
 Chất ngọt thay thế (sweetener)
1. Saccarin (E954)
• 300 lần so với saccarose, hậu vị
• Thải theo nước tiểu
• Không tích lũy trong cơ thể
2. Aspartame (E951) Equal, NutraSweet và Canderel
• 200 lần
• Nguồn phenylalanine
• Cảnh báo cho bênh nhân PKU (phenylketonuria)
và động kinh
• Không ổn nhiệt
3. Acesulfame-K (E950)(acesulfame potassium) –
• 200 lần, hậu vị đắng
• Ổn nhiệt
• Đào thải tốt
• Sucralose (E955)
– 300-1000 lần
– Ổn nhiệt
– Hấp thu 11-27% Sucralose

- https://www.sucralose.com/

• Neotame (E961)
– 7000-13000 lần
– Ổn nhiệt
– Không năng lượng
– Không tích lũy trong cơ thể
– http://www.neotame.com/
aspactic phenylalanin
2. Chất ngọt thay thế- Polyol
• Maltitol
• Mannitol
• Sorbitol
• Xylytol
• Isomalt
• Lactitol
✓Ngọt
✓Dinh dưỡng thấp
✓Hấp thụ chậm
✓Trao đổi chất khác biệt
✓Tăng đường huyết chậm
 Các vấn đề cần tìm hiểu
• Nguyên liệu gluxit cho CNSH
• Sử dụng gluxit trong tạo và tạo mới cấu
trúc sản phẩm
• Gluxit và thực phẩm chức năng
• Tận dụng nguyên liệu và tạo giá trị gia
tăng cho sản phẩm