ĐẠI CƯƠNG VỀ GLYCOSID

ĐN rộng
ĐỊNH NGHĨA
ĐN hẹp

Cấu tạo

CT - PL Phân loại
GLYCOSID

Tên gọi

TÍNH CHẤT Lý tính

Hóa tính
CHIẾT
XUẤT
I) Định nghĩa
 Định nghĩa rộng

Dây nối glycosid

Glycosid = Đường Phân tử hữu cơ
 Định nghĩa hẹp

Dây nối glycosid

Glycosid = Đường Không đường
Phần đường: ose, glycon
Phần không phải đường: aglycon, genin

II) Cấu tạo và phân loại

1. Cấu tạo
 Glycosid (dây nối acetal_dây nối ete): OH của phần đường liên kết với OH của
aglycon.
 Pseudoglycosid (dây nối ester): OH của phần đường liên kết với COOH của aglycon
 Cả hai liên kết đều kém bền nhưng glycosid < pseudoglycosid
2. Phân loại
2.1. Theo loại dây nối glycosid
 GLYCOSID Cản trở hấp thu iod
Kém bền nhất của tuyến giáp

O - glycosid S - glycosid

Bền, khó thủy phân

C - glycosid N - glycosid

Tác dụng kháng khuẩn,

kháng ung thư

Aglycon quyết định tác dụng sinh lý

Dạng glycosid quyết định tính sinh khả dụng (gắn đường nên hòa tan trong dịch không
bào)
2.2. Theo cấu tạo của phần gắn vào dây nối với đường

GLYCOSID

Holosid Heterosid
(Glycon + Glycon) (Glycon + Aglycon)

Carbohydrat • Glycosid tim

• Saponin
• Flavonoid
• Anthraquinon
• Tanin
• Coumarin

3. Tên gọi
3.1. Tên gọi các holosid
Tên gọi theo loại đường và cấu trúc chuỗi đường: homopolysaccharid,
heteropolysaccharid (đường ít-đường nhiều), polysaccharid phức tạp
3.2. Tên gọi các heterosid
Tên gọi theo bản chất dây nối
Tên gọi theo phần không đường (thường gọi nhất)
 Tên gọi theo loại đường
Tên gọi theo số lượng đường trong mạch
Tên gọi theo số lượng mạch đường trong phân tử
Tên riêng

III) Tính chất của glycosid

1. Tính chất lý học
1.1. Trạng thái tự nhiên
Thể chất: Chất rắn vô định hình / (kết tinh)
Tồn tại trong cây: tan trong dịch không bào.
Màu:
• Đa số không màu
• Anthraglycosid: vàng cam đến đỏ sậm
• Flavonoid : Không màu - vàng nhạt – đỏ cam – đỏ.
• Tanin: vàng nâu
Vị:
• Thường có vị đắng
• Glycyrrhizin có vị ngọt, tanin vị chát ...
1.2. Tính tan
Dạng glycosid
- Phân cực trung bình → mạnh → rất mạnh. Độ tan phụ thuộc:
• Cấu tạo của aglycon: Khung chính, M, các nhóm thế…
• Cấu tạo của phần đường: số mạch đường, số đường, lọai đường
- Tan / dung môi hữu cơ phân cực (t. bình – mạnh): R-OH, nước, hỗn hợp cồn
nước, dioxan, AcOH, Pyridin...
- Không tan / dung môi phân cực trung bình – kém.
Dạng aglycon
- Tan được trong dung môi phân cực yếu – trung bình: n-hexan, ether dầu, toluen,
benzen, CHCl3, CH2Cl2 – Et2O, EtOAc, aceton, R-OH, pyridin, AcOH…
- Không tan trong nước.
2. Tính chất hóa học
2.1. Phản ứng thủy phân
Enzym có sẵn trong thực vật  Dạng glycosid  aglycon
• Nhẹ nhàng
 • Chọn lọc hơn
→ artefact (artifact)
Acid vô cơ (HCl, H2SO4, HClO4 …)
• glycosid < O- acid uronic < C-glycosid
2.2. Phản ứng của phần đường
Phản ứng khử: Chỉ thể hiện sau khi đã thủy phân
Các phản ứng khác: tùy thuộc vào lọai đường.
2.3. Phản ứng của aglycon
Tùy thuộc vào cấu trúc của aglycon: Saponin, flavonoid…

IV) Chiết xuất glycosid

1. Mục đích chiết xuất
• Định tính, định lượng
• Cao bán thành phẩm
• Phân lập chất tinh khiết
2. Các yếu tố ảnh hưởng quá trình chiết
• Bản chất của nguyên liệu, mức độ chia nhỏ.
• Tính tan của hoạt chất (các chất có nhiều nhóm tạo liên kết hydro liên phân tử sẽ khó
tan trở lại trong dung dịch khi đã được kết tinh).
• Nhiệt độ chiết, số lần chiết, tỷ lệ dung môi chiết, sự khuấy trộn…v.v
 Dược liệu

EtOH/MeOH

Cao lỏng

-cồn

Cao đặc

Dịch còn lại

n-hexan/ petroete/
Etylacetat BuOH
cloroform

Cao A Cao B Cao C Cao D

-Clorophyl -Flavonoid (1 hoặc -Saponin -Tanin

-Coumarin 2 đường) -Glycosid tim -Carbonhydrat
-Tinh dầu/ dầu béo -Flavonoid (2 đường) -Polysaccharid
-Aglycon của hợp -Anthraquinon
chất glycosid
Câu hỏi lượng giá
1. Pseudoglycosid là những chất có phần đường kết hợp với phần genin bằng dây nối…
a. Ester b. Ether c. Acetal d. bán acetal
2. Heterosid là tên gọi của các glycosid
a. Có cấu tạo bởi từ 2 loại đường trở lên
b. Có 2 mạch đường trở lên
c. Có 1 phần trong cấu trúc không phải là đường
d. Trong mạch đường có 2 loại đường trở lên
3. Một glycosid có 2 đường gắn vào 2 vị trí khác nhau trên phần aglycon được gọi là:
a. Diglycosid c. Dimer
b. Bidesmosid d. Disaccharid
4. O-glycosid là nhóm hợp chất mà phần đường và phần còn lại nối với nhau bằng dây nối:
a. Ether b. ester c. ether đặc biệt d. ester đặc biệt
5. Các S-glycosid tim thường gặp trong họ
a. Rutaceae c. Polygonaceae
b. Brassicaceae d. Fabaceae
6. Tính tan của glycosid không phụ thuộc vào
a. Khối lượng phân tử
b. Cấu trúc khung chính
c. Các nhóm thế
d. Có N hay không có N trong khung