TRƯỜNG NÔNG NGHIỆP

KHOA SINH LÝ SINH HÓA

Chương 2: LIPID

Cán bộ giảng dạy:

Nguyễn Văn Ây, Ph.D.

Cần Thơ, 2023 1

 2.1. Khái quát chung về Lipid
Là những HCHC trong tế bào sống, không tan trong nước
nhưng tan trong nhiều DMHC k phân cực: ete, cloroform,
xăng dầu.
Là những ester phức tạp của các acid béo bậc cao với
glycerol hay + với các rượu khác có cấu tạo đặc biệt + acid
phosphoric, base nitơ hay carbohydrate.
- Lipid: dầu, mỡ, phospholipid (màng TB 50% lipid),
sphingolipid;
- Lipoid: steroide, terpene (tinh dầu, mùi thơm ở TV),
prostaglandin… 2
Tế bào mỡ dưới kính hiển vi điện tử
3
(Portet and Bonneville, 1973).
 2.2. Acid béo

• Là một hợp chất gồm 1 mạch hydrocarbon (đuôi)

và một nhóm carboxyl (đầu).
• Các acid béo trong tự nhiên thường có số C
chẵn, phổ biến 12-24 C (ĐV và TV → 16-18C)
• Mạch C càng dài và không chứa nối đôi thì độ tan
càng kém.
• Acid béo chứa 1 nối đôi → acid béo k no đơn
(monounsaturated fatty acid); >1 nôi đôi → k no
đa (polyunsaturated fatty acid)
4
 2.3. VAI TRÒ

- Dự trữ NL: 1 g dầu, mỡ → 9,1 Kcal;

1 g (CH2O)n → 4,1 Kcal
Cung cấp 20 – 30% nhu cầu NL hàng ngày của ĐV.
- Tham gia cấu tạo màng sinh học.
- Hoà tan các vitamin A, D, E, K, Q.
- Bảo vệ.
- Cung cấp nước nội sinh (ĐV ngủ đông, sâu, kén,
động vật di cư …): oxy hóa 100 g mỡ → 107 g nước
5
 2.3. VAI TRÒ (tt)

Năng
lượng

Hoạt
chất Cấu tạo
sinh học
Lipid

Dung
Bảo vệ
môi
6
Vitamin A, D, E, K, Q
 2.4. PHÂN LOẠI TỔNG QUÁT

2.4.1. Cách 1: Dựa vào sự có mặt của acid béo và lk

ester
Lipid thủy phân được (lipid thật, xà phòng hóa
được): TP chứa acid béo → chứa lk ester; gồm:
acylglycerid, phosphoglycerid, sphingolipid và
sáp.

7
 2.4. PHÂN LOẠI TỔNG QUÁT (tt)

• Lipid không thủy phân được (không xà phòng

hóa được) : TP không chứa gốc acid béo → không
có liên kết ester; gồm: hydrocarbon terpen
(squalen, carotene, quinone…), prostaglandin, các
Vit hòa tan trong chất béo (vit. A, D, E, K, Q),
alcohol vòng sterol và các dẫn xuất,…

8
 2.4. PHÂN LOẠI TỔNG QUÁT (tt)

2.4.2. Dựa vào cấu tạo

- Lipid đơn giản: Chỉ là ester của rượu với acid
béo, không có các thành phần khác tham gia, chỉ
gồm các nguyên tố C, H, O. Gồm: acylglycerid,
sáp, sterid
- Lipid tạp: Cũng là ester (lipid thủy phân được),
nhưng TP nguyên tố ngoài C, H, O còn có
nguyên tố khác (P, N, S). Gồm: phosphatid,
sphingolipid, sulfatid,…
9
10
 2.5. THÀNH PHẦN CẤU TẠO

2.5.1. Các acid béo

Danh pháp của acid béo
- Mạch C: 18 C → octadecane
- Bão hòa: tận cùng e → oic
VD: acid béo bão hòa 18C: octadecanoic acid
- Không bão hòa, 1 nối đôi: tận cùng enoic,
2 nối đôi: → dienoic …

11
 2.5. THÀNH PHẦN CẤU TẠO (tt)

• Cách đánh số thứ tự C trong acid béo:

Nhóm metyl trong mạch C của acid béo là số 1 và được gọi
là omega. Vị trí nối đôi ở C bao nhiêu → tên omega + thự
tự của C có nối đôi. Thường gặp: ω-3, ω-6, ω-9.
ω 3(β) 2(α) 1
CH3-(CH2)n-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH

12
 2.5. THÀNH PHẦN CẤU TẠO (tt)

• Các acid béo bão hòa: CH3-(CH2)n-COOH

C16: acid palmitic và C18: acid stearic
• Các acid béo không bão hòa:
- Một nối đôi:
C16: A. palmito oleic C16:1∆9
ω
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH = CH – (CH2)7-COOH
C18 : a.oleic C18:1∆9 (ω9)
ω
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH = CH – (CH2)7-COOH
13
 2.5. THÀNH PHẦN CẤU TẠO (tt)

✓ Nối đôi càng nhiều→ khó đong, to càng thấp

✓ Số C càng nhiều→ to càng cao

14
 2.5. THÀNH PHẦN CẤU TẠO (tt)

• Các acid béo thiết yếu → các ω acid béo

- 2 nối đôi: C18 - A.linoleic- C18:2∆9,12 (ω6)
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH = CH-CH2-CH = CH – (CH2)7-COOH
- 3 nối đôi: C18 – A.linolenic - C18:3∆9,12,15 (ω3)
CH3-CH2-CH = CH-CH2-CH = CH-CH2-CH = CH – (CH2)7-COOH

- 4 nối đôi: C20 - A.arachidonic: C20:4∆5,8,11,14 (AA, liên quan

đến QT sinh ra các HC biến dưỡng có ích ở người)

15
 2.5. THÀNH PHẦN CẤU TẠO (tt)

Dẫn xuất của ω3:

- DHA – Decosa Hexaenoic Acid (22:6 ∆4,7,10,13, 16, 19)
- EPA - Eicosa Pentaenoic Acid (5 nối đôi)

16
 2.5. THÀNH PHẦN CẤU TẠO (tt)

CÁC ACID BÉO BÃO HÒA

Tên acid béo Công thức Nguồn gốc
Acid acetic CH3 - COOH Chiếm đa số trong SP lên men của VSV dạ cỏ
Acid propionic C2 H5 COOH Sản phẩm lên men của VSV dạ cỏ
Acid butyric C3 H7 COOH - Acid béo đặc biệt có trong sữa
- Sản phẩm lên men của VSV dạ cỏ
Acid caproic C5 H11 COOH Sản phẩm lên men của VSV dạ cỏ
Acid caprilic C7 H15 COOH Có ít trong bơ, có nhiều ở thực vật
Acid capric C9 H19 COOH Có ít trong bơ, có nhiều ở thực vật
Acid lauric C11 H23 COOH Có ở cây quế, lúa mì, dầu dừa, mỡ cá voi
Acid myristic C13 H27 COOH Có ở dầu dừa, lúa mì
Acid palmitic C15 H31 COOH Có trong tất cả các loại chất béo động, thực vật
Acid stearic C17 H35 COOH Có trong tất cả các loại chất béo động, thực vật
Acid arachidic C19 H39 COOH Có trong dầu phọng
Acid lignoceric C23 H47 COOH Có trong dầu phọng và chất cerebroside
17
2.5. THÀNH PHẦN CẤU TẠO (tt)

18
 2.5. THÀNH PHẦN CẤU TẠO (tt)

CH3-(CH2)7 H CH3-(CH2)7 H

HOOC-(CH2)7 H
H (CH2)7- COOH

Acid oleic (dạng Cis) Acid oleic (dạng Trans) 19

2.5. THÀNH PHẦN CẤU TẠO (tt)

20
 2.5. THÀNH PHẦN CẤU TẠO (tt)

Prostaglandin: những dẫn xuất của acid béo vòng

prostanoic (20 C), vai trò như 1 chất trung gian của quá
trình viêm và nhận cảm đau, ngoài ra còn có các tác dụng
sinh lý ở các mô riêng biệt.
7 3 COOH
9
5
8 4 2
6
10 16 18
13 15 19 20
14
12
11 17
Năm 1982 các nhà sinh hóa Sune Bergström, Bengt I. Samuelssonvà John Robert
Vane: nhận giải thưởng Nobel.

Chất ức chế Prostaglandin => các thuốc dạng aspirin21

Công thức cấu tạo của một số Prostaglandin 22
Công thức cấu tạo của một số Prostaglandin (tt)
23
 2.5. THÀNH PHẦN CẤU TẠO (tt)

2.2. Các rượu

α CH
2-
OH CH3-(CH2)12-CH=CH-CH-CH-CH2OH
β CH- OH
OH NH2
α’CH - OH
2 Sphingosine
Glycerol

24
 2.5. THÀNH PHẦN CẤU TẠO (tt)

Rượu đa vòng sterol:

- Động vật: cholesterol
- Thực vật: ergosterol
- Nấm: mycosterol

25
 2.6. PHÂN LOẠI

• Glyceride (triacyl glycerol)

• Sáp: Ester của rượu cao phân tử (cetylic) và acid béo.
• Phospholipid (phosphatid)
- Glycerophospholipid
- Inosin phospholipid
- Sphingo phospholipid
• Glycolipid
• Steroid

26
 2.6. PHÂN LOẠI (tt)

2.6.1. Triglyceride
• Là ester của rượu glycerol với 3 acid béo. Có
thể có các dạng di-glycerid hoặc mono-glyceid.
• Chức năng chính: dự trữ và cung cấp năng
lượng (vai trò chủ yếu thuộc về các acid béo).

27
2.6.1. Triglyceride (tt)

28
 Tính chất của các Triglycerols

- Không tan trong nước và dịch gian bào → k

làm thay đổi tính chất hóa lý của TB chất.
- Tỷ trọng < nước
- Nhiệt độ nóng chảy phụ thuộc vào cấu tạo
của các acid béo: acid béo mạch ngắn
hoặc k no → giảm điểm nóng chảy của
triacylglycerols.

29
- Đều tạo thành đồng phân quang học và hình
học
- Bị phân giải thành glycerol tự do và các acid
béo hoặc muối của các acid béo.

30
3-MCPD (3-monochloropropane-1,2-diol
hoặc 3-chloro-1,2-propanediol hoặc 3-
monochloropropanols)
✓ Tạo thành do Clo và chất béo.
✓ Phá hủy/tổn hại thận, gan,…→ cancer !!!!

31
 2.6.1. Triglyceride (tt)
* Một số tính chất của triglycerid

a. Nhiệt độ nóng chảy phụ

Loại dầu mỡ tonc (oC)
thuộc vào TP acid béo có
trong dầu mỡ Mỡ bò 31-38
✓ Bảo hòa (no) nhiều → tonc Mỡ heo 35-45
cao, rắn ở đk thường (mở, Mỡ cừu 44-55
bơ,…) Dầu bông 1-6
✓ Không bảo hòa (chưa no) Dầu Ôliu 2-6
nhiều → tonc thấp, lỏng ở
Dầu hướng 16-18
đk thường (dầu TV)
dương
32
 2.6.1. Triglyceride (tt)
* Một số tính chất của triglycerid

b. Phản ứng thủy phân:

33
 2.6.1. Triglyceride (tt)
* Một số tính chất của triglycerid

c. Chỉ số acid: Số mg KOH trung hòa các acid béo tự

do trong 1 gram chất béo → Độ tươi of chất béo
R-COOH + KOH → R-COOK + H2O
➢ Trong dầu mỡ, lượng acid béo tự do không đáng kể
nhưng hạt ở giai đoạn nảy mầm sẽ tăng lên, trong
quá trình bảo quản → đánh giá dầu mỡ cũ/mới, qua
chế biến?

34
 2.6.1. Triglyceride (tt)
* Một số tính chất của triglycerid
d. Chỉ số xà phòng hóa: Số mg KOH trung hòa các
acid béo tự do và acid béo kết hợp trong 1 g chất béo.
(1) R-COOH + KOH → R-COOK + H2O
(2)

CSXP càng cao → dầu mỡ chứa nhiều acid phân tử lượng

thấp và ngược lại
35
 2.6.1. Triglyceride (tt)
* Một số tính chất của triglycerid

e. Chỉ số iode: số gram iode bão hòa hết các vị trí nối
đôi của 100 gram glyceride. Chỉ số iode đặc trưng
cho mức độ chưa bão hòa của chất béo. Chất béo
càng nhiều nối đôi → chỉ số iode càng cao → dễ bị
oxy hóa. Mỡ ĐV = 30-70, dầu TV = 120-160
Chất béo Chỉ số iode
Mỡ heo 56
Mỡ bò 30
Dầu olive 86
Dầu đậu nành 130
36
Dầu bông 150
 2.6.1. Triglyceride (tt)
* Một số tính chất của triglycerid

f. Chỉ số ester
✓Là số mg KOH tác dụng với acid béo kết hợp
Chỉ số ester = CSXP – CSAC
✓CS ester càng cao thì lượng glycerine có
trong dầu mở càng nhiều

37
 2.6.1. Triglyceride (tt)

g. Sự thành lập peroxyde và hydroperoxyde:

R1-CH2-CH=CH-CH2-R2 + O2 → R1-CH2-CH - CH-CH2-R2

O O
(Oxy liên kết vào vị trí nối đôi của acid béo không no tao peroxyde)
R1-CH2-CH=CH-CH2-R2+ O2 → R1-CH2-CH=CH-CH-R2
O OH
(Oxy liên kết vào vị trí gần nối đôi tao thành hydroperoxyde)

Tạo các Sp cuối cùng như: aldehyde, ketone, rượu, epoxyde, acid tự
do → gây mùi ôi khó chịu khi bảo quản lâu. 38
39
 2.6. PHÂN LOẠI (tt)

2.6.2. Phospholipid
✓ Thành phần: rượu + acid béo + acid phosphoric
và các gốc base chứa N
✓ Chức năng quan trọng: tham gia cấu tạo màng tế
bào và các loại màng sinh học khác.

40
 2.6. PHÂN LOẠI (tt)

• Glycerophospholipid (Phosphatide)

41
 2.6. PHÂN LOẠI (tt)

• Các loại Phospholipid

a. Glycerophospholipid (Phosphatide)

42
 2.6. PHÂN LOẠI (tt)

b. Inozin Phospholipid

43
 2.6. PHÂN LOẠI (tt)

c. Sphingosine Phospholipid

44
 2.6. PHÂN LOẠI (tt)

d. Phospholipid màng

45
2.6. PHÂN LOẠI (tt)

46
 2.6. PHÂN LOẠI (tt)

2.6.3. Glycolipid
❖Thành phần: Là ester của sphingosine và acid béo
+ glucid (galactose, galactosamin, glucose…),
không có gốc phosphate.
❖Các glycolipid quan trọng:
• Cerebroside: Trong thành phần màng tế bào thần
kinh.

47
 2.6. PHÂN LOẠI (tt)

• Sulfatide: có thêm gốc sulfate gắn với C3-galactose.

T/gia q/trình vận chuyển chất qua màng tế bào.

• Hematoside: có thêm gốc acid sialic gắn với hexose,

có trong tế bào hồng cầu, não.

• Ganglioside: thành phần phức tạp. Khu trú nhiều

trong synapse thần kinh, trực tiếp tham gia quá trình
truyền xung động thần kinh.
48
2.6. PHÂN LOẠI (tt)

49
 Lecithin

• Có nhiều trong lòng đỏ trứng gà, đậu nành,

trong máu, dây thần kinh 50
 2.6. PHÂN LOẠI (tt)

2.6.4. Steroid và sterol

• Steroid là một nhóm lớn thuộc lipid đều là DX từ
nhân steran

Perhydrocyclopentano-phenanthrene (nhân steran)

(Vòng A-B-C = phenantren, vòng D = cyclopentan đã hydrogen hóa
hoàn toàn) 51
 2.6. PHÂN LOẠI (tt)

• Rượu đa vòng sterol:

- Động vật: cholesterol
- Thực vật: ergosterol
- Nấm: mycosterol

52
Hình 2.11. Công thức cấu tạo của các steroid 53
 2.6. PHÂN LOẠI (tt)

2.6.5. Các dẫn xuất quan trọng của cholesterol

• Vitamin D3: xúc tác hấp thu Ca ở ruột
• Các acid mật: tham gia tiêu hóa và hấp thu mỡ
• Các hormone steroid:
- Các hormone sinh dục đực và cái
- Các hormone điều hòa trao đổi đường (vỏ thượng
thận)
- Các hormone điều hòa trao đổi khoáng (vỏ thượng
thận)

54
2.6. PHÂN LOẠI (tt)

55
 2.6. PHÂN LOẠI (tt)

• Acid mật và muối mật:

Các acid mật đều là dẫn xuất của acid cholic (24 C), chúng
khác nhau bởi có hay không có nhóm OH ở C3, C7 và
C12

56
 2.6. PHÂN LOẠI (tt)

• Acid cholic: nhóm -OH ở C3, C7 và C12

• Acid deoxycholic: -OH ở C3 và C12
• Acid chenodeoxycholic: -OH ở C3 và C7
• Acid lithocholic: -OH ở C3
• Các acid mật trên liên kết với glycine hay taurine
(dẫn xuất từ cysteine) tạo nên các acid mật, muối
mật tương ứng, tham gia quá trình tiêu hóa và hấp
thu chất béo ở ruột non.

57
2.6. PHÂN LOẠI (tt)

58
 2.6. PHÂN LOẠI (tt)

2.6.6. Sáp (cerid)

➢ Là ester của acid béo có TLPT cao và rượu mạch
thẳng đơn chức có TLPT cao, 16-30 carbon
➢ Đa số ở thể rắn, k tan trong nước, ít tan trong rượu và
tan trong dung môi hữu cơ
➢ Có vai trò hạn chế sự bốc thoát hơi nước qua bề mặt
lá của TV và da ở ĐV
➢ Sáp có nhiều ứng dụng: đèn cầy, sơn bóng, y dược,
mỹ phẩm (lanolin)
59
 2.6. PHÂN LOẠI (tt)

2.6.7. Terpenes

60
 2.6. PHÂN LOẠI (tt)

✓Terpene là những hydrocarbon có công thức chung

là bội số của phân tử isopren (C5H8)n

✓Terpene (monoterpene) là những hợp chất

hữu cơ được tìm thấy trong nhiều loại thực
vật: hương vị, mùi hương và màu sắc.
61
2.6. PHÂN LOẠI (tt)

62
 2.6. PHÂN LOẠI (tt)

✓ Các monoterpene là chất mùi đặc trưng cho từng loài:

lemonene (chanh), citronellal (hoa hồng), methol (bạc hà)…
✓ Diterpene: quan trọng cho cả ĐV và TV: sự cảm nhận ánh
sáng (retinal), cấu tạo chlorophyll (phytol), chất ĐHST
(Gibberellins)
✓ Triterpene: squalene, lanosterol (tiền chất của cholesterol)
✓ Tetraterpene: lycopene (so expensive)
✓ Một số terpene: chất phát tán → kháng côn trùng gián tiếp
(caryophyllene, bergamotene, farnesence…)
63
 2.6. PHÂN LOẠI (tt)

2.6.8. Steroid
✓ Có nguồn gốc từ terpene
✓ Dạng điển hình ở người và ĐV là cholesterol (tiền chất của Vit D)
✓ Chức năng quan trọng nhất của cholesterol: tiền chất của
testosterone, progesterol, estradiol
✓ TV k chứa cholesterol nhưng có các sterol có cấu trực tương tự:
sitosterol, stigmasterol, campesterol…góp phần ngăn chặn sự hấp
thu cholesterol ở ruột 64
 CHOLESTEROL
Nguyên liệu tạo acid mật
trong dịch mật, hormone
steroid và thoái hóa sinh
năng và đào thải ra ngoài

Tăng cholesterol
- Ăn uống nhiều thực phẩm dòi dào cholesterol như lòng đỏ
trứng, nội tạng động vật, chocolate,...
- Giảm đào thải cholesterol: gặp trong trường hợp viêm tắc
đường dẫn mật, sỏi đường mật,...
- Tăng huy động cholesterol, thường tăng cùng với lipid.
- Thoái hóa chậm: gan ứ glycogen, suy giáp,...
Hạ cholesterol
Chủ yếu do hội chứng kém hấp thu hoặc tăng đào thải, thường
ít gặp và cũng không nghiêm trọng. 65
66
67
68