HOÁ SINH HỌC

(Hệ Đại học Dược)

HOÁ HỌC LIPID

Năm 2020
 HOÁ HỌC LIPID
Mục tiêu:
1. Tiến trình, cơ chế của phản ứng thuỷ phân và sự hấp
thu của các hợp chất lipid.
2. Tiến trình, cơ chế của sự sinh tổng hợp và thoái hoá
lipid.
3. Tiến trình, cơ chế của sự sinh tổng hợp và thoái hoá
cholesterol.
 HOÁ HỌC LIPID
1. ĐẠI CƢƠNG
 Nhóm các hợp chất hữu cơ rất đa dạng về mặt cấu
tạo, nhưng có chung một số tính chất: không tan/ ít
tan trong nước/ một số dung môi phân cực; tan
trong dung môi hữu cơ như benzen, chloroform…
 Phần lớn lipid có chưa acid béo dưới dạng liên kết
ester với alcol.
 Lipid có thể tạo phức hợp với glucid (glycolipid), với
protein (lipoprotein)
 HOÁ HỌC LIPID
Lipid dự trữ:
 Phần lớn là các lipid trung tính, ester của acid béo
và glycerol.
 Tích lũy trong mô mỡ động vật và các hạt của thực vật
(lạc, mè, hướng dương…)
Lipid cấu tạo:
Có trong hầu hết các tế bào, nhất là mô thần kinh; chủ
yếu là lipid phức tạp: phospholipid, glycolipid, cholesterol
 HOÁ HỌC LIPID
Chức năng của lipid
 Cấu trúc cơ bản của tế bào, màng tế bào; tổ chức
thần kinh có hàm lượng lipid rất cao.
 Cung cấp năng lượng (9,3kcal/g) so với glucid
(4,1kcal/g), protid (4,2kcal/g).
 Là dung môi của nhiều chất có hoạt tính sinh học
(vitamin tan trong dầu)
 Chức năng bảo vệ, cách nhiệt
 Cung cấp acid béo chưa no…
 HOÁ HỌC LIPID
Phân loại lipid: dự vào cấu trúc, có 3 loại
Lipid đơn giản
Cấu tạo gồm: acid béo và alcol, có nhiệm vụ cung cấp
năng lượng.
+ Glycerid: este của acid béo vớiglycerol.
+ Sáp ong (Cerid): este của acid béo với alcol có trọng
lượng phân tử cao.
+ Sterid: este của acid béo với alcol vòng (cholesterol).
 HOÁ HỌC LIPID
Lipid phức tạp
 Lipid phức tạp có nhiệm vụ tham gia xây dựng các
cấu tử của tế bào.
 Là este khi thủy phân giải phóng ngoài alcol và acid
béo còn có các thành phần: acid phosphoric, các
monosaccarid…
VD: Phospholipid: một gốc acid phosphoric, base có
nitơ và các nhóm thế khác.
 HOÁ HỌC LIPID
Tiền chất và các dẫn chất của lipid
+ Acid béo tự do
+ Alcol gồm glycerol và các alcol mạch thẳng khác,
alcol mạch vòng (sterol)
+ Aldehyd của chất béo và các thể ceton
+ Vitamin tan trong lipid
+ Hormon steroid (sinh dục, vỏ thượng thận)
 HOÁ HỌC LIPID
2. ACID BÉO
Đặc điểm chung
Trong thiên nhiên thường là acid monocarboxylic mạch
thẳng, có số carbon chẵn (4 đến 36C).
 HOÁ HỌC LIPID
DANH PHÁP
Cách đánh số

n n-1 n-2 n-3 4 3 2 1

 HOÁ HỌC LIPID
Cách gọi tên
 HOÁ HỌC LIPID
Ký hiệu
 HOÁ HỌC LIPID
Ký hiệu
Ví dụ:
 HOÁ HỌC LIPID
PHÂN LOẠI
ACID BÉO BÃO HÒA (NO): CnH2n+1COOH
Một số acid béo bão hòa thƣờng gặp
 HOÁ HỌC LIPID

ACID BÉO KHÔNG BÃO HÒA (KHÔNG NO)

- Công thức có một hoặc nhiều liên kết đôi
- Thường ở thể lỏng ở nhiệt độ thường
- Các liên kết đôi không liên hợp, cách nhau 1 nhóm metylen
- Các acid béo không bão hòa hầu hết có cấu hình dạng cis
(kém bền với nhiệt)
 HOÁ HỌC LIPID
ACID BÉO KHÔNG BÃO HÒA
- Acid béo không bão có 1 liên kết đôi
Chất tiêu biểu: Acid oleic 18:1 (∆9): dầu thực vật, mỡ động vật
CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH
- Acid béo không bão có nhiều liên kết đôi:
+ Acid linoleic 18:2 (∆9,12) : CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-
(CH2)7-COOH
+ Acid linoleic 18:3 (∆9,12,15) : CH3-CH2-CH2 = CH2 -CH2-CH=CH-
CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH
+ Acid arachidonic 20:4 (∆5,8,11,14)
Một số acid béo chƣa no
Các chất béo, dầu tự nhiên đều bao gồm hỗn hợp cả ba loại acid béo

Không bão hòa Không bão hòa đa

Chất béo Bão hòa (%)
đơn (%) (%)

Dầu hƣớng dƣơng 10 20 69

Dầu bắp 13 25 62
Dầu đậu nành 15 24 61
Dầu ô liu 14 77 9
Mỡ gà 31 47 22
Mỡ heo 41 47 12
Mỡ bò 52 44 4
Dầu cọ 51 39 10
Bơ 66 30 4
Dầu dừa 92 6 2
 HOÁ HỌC LIPID
Acid béo không bão hòa nhóm eicosanoid
 HOÁ HỌC LIPID
Prostaglandin
 HOÁ HỌC LIPID
Prostaglandin
Tên: Được viết tắt là PG + chữ cái in hoa (A, B, D, E, F, G, H, I) biểu thị loại
vòng. Bên dưới chữ cái biểu thị số LK đôi

Chức năng: điều hòa tổng hợp các chất thông tin nội bào. Kích
thích sự co cơ trơn tử cung; tiết acid dạ dày; lưu lượng máu đến
các cơ quan; giữ nước và muối của ống thận; đáp ứng của mô
đối với hormon; gây sốt, viêm, đau.
 HOÁ HỌC LIPID
Thromboxan
Được phân lập từtiểu cầu
Tác động gây co động mạch, tham gia vào quá trình đông máu.
 HOÁ HỌC LIPID
Leukotrien
 HOÁ HỌC LIPID
Tính chất của acid béo
Lý tính: có tính lưỡng thái, một đầu nhóm carbonyl thân nước, một
đầu là hydrocarbon kỵ nước. Hình thành cấu trúc micelle hay lớp
màng đôi.

Cấu trúc lớp màng đôi Cấu trúc micelle

 HOÁ HỌC LIPID
Tính chất của acid béo
Hóa tính: do nhóm carbonyl (-COOH) và liên kết đôi quyết định.

Phản ứng tạo ester

 HOÁ HỌC LIPID
Tính chất của acid béo

Phản ứng đồng phân hóa cis-trans

Phản ứng halogen hóa: tạo dẫn xuất halogen của acid béo
 HOÁ HỌC LIPID
Tính chất của acid béo

Phản ứng khử

Ứng dụung trong chế biến dầu thành bơ thực vật.

 HOÁ HỌC LIPID
Hóa tính
Phản ứng oxy hóa
 HOÁ HỌC LIPID
Alcol mạch thẳng
Glycerol: là một trialcol

Alcol cao phân tử:

 HOÁ HỌC LIPID
Alcol có nitơ (amin alcol): kết hợp acid béo bằng liên kết ester
 HOÁ HỌC LIPID
Alcol mạch vòng (Sterol)
Sterol là dẫn xuất của nhân steroid
Có ba vòng 6C và một vòng 5C
Thường có –CH3 ở C10 và C13, mạch nhánh ở C17

Nhân Steroid
 HOÁ HỌC LIPID
Cholesterol
 HOÁ HỌC LIPID
7- Dehydrocholesterol
Là sản phẩm oxy hóa của cholesterol, có trong mô động vật và da
Khi chiếu tia cực tím, vòng β mở ra và tạo thành vitamin D3
Acid mật và muối mật: có 4 loại tùy theo vị trí –OH ở
C3, C7, C12
Nguyên phát

Thứ phát
 HOÁ HỌC LIPID
Hormon steroid: gồm 2 nhóm chính, hormon sinh dục và
hormon vỏ thượng thận
Estrogen: 18C, tổng hợp ở buồng trứng, vỏ thượng thận, nhau
thai, thinh hoàn, gồm 3 chất chính:
 HOÁ HỌC LIPID
Hormon steroid
Progesteron
 HOÁ HỌC LIPID
Hormon steroid
Testosteron: do tế bào kẻ của tinh hoàn bài tiết
Androsterol: sản phẩm thoái hóa testosteron ở gan
 HOÁ HỌC LIPID
Hormon vỏ thƣợng thận
Glucocorticoid: điều hòa chuyển hóa glucose, ức chế phản ứng viêm
 HOÁ HỌC LIPID
Hormon chuyển hóa muối nƣớc: điều hòa chất điện giải trong
máu
 HOÁ HỌC LIPID
Hormon sinh dục vỏ thƣợng thận
 HOÁ HỌC LIPID
LIPID ĐƠN GIẢN
Glycerid

1-monoglycerid 2-monoglycerid

1,2-diglycerid 1,3-diglycerid
 HOÁ HỌC LIPID
LIPID ĐƠN GIẢN
Triglycerid
 HOÁ HỌC LIPID
Tính chất triglycerid
 HOÁ HỌC LIPID
Triglycerid: phản ứng thủy phân
Triglycerid: phản ứng thủy phân
Trong môi trƣờng kiềm: xà phòng hóa

Thủy phân bằng enzym: enzym lipase (tụy tạng) thủy phân
triglycerid tạo thành diglycerid, monoglycerid
Triglycerid: phản ứng tự oxy hóa

Sự peroxyd hóa lipid:

 Gây hư hỏng thực phẩm chứ chất béo
 Phá hủy các tổ chức trong cơ thể gây lão hóa, tác nhân có thể gây
ung thư, sơ vữa động mạch.
 Glutathion, mannitol, vitamin C, E…có vai trò thu dọn gốc tự do sinh
ra từ peroxyd hóa lipid
 HOÁ HỌC LIPID
LIPID PHỨC TẠP
 HOÁ HỌC LIPID
LIPID PHỨC TẠP
Phospholipid: Glycerophospholipid và Phosphosphingolipid

Glycerophospholipid

Thay đổi nhóm thế X tạo: acid phosphatidic và các dẫn xuất
phosphatidyl cholin, phosphatidyl ethanolamin, phosphatidyl insitol,
phosphatidyl serin, phosphatidyl glycerol, plasmalogen.
 HOÁ HỌC LIPID
Acid phosphatidic
Là chất trung gian trong chuyển hóa lipid,
tổng hợp triglycerid, glycerophospholipid

Phosphatidyl cholin (Lecithin)

 HOÁ HỌC LIPID
Phosphatidyl cholin (Lecithin)

Tham gia chuyển hóa và cấu tạo màng tế bào, hình thành phức
hợp protein huyết tương.
 HOÁ HỌC LIPID
Phosphatidyl ethanolamin (Cephalin)

Phosphatidyl serin
 HOÁ HỌC LIPID
Phosphatidyl inositol

Plasmalogen
 HOÁ HỌC LIPID
Phosphosphingolipid
Shingomyelin
GLYCOLIPID
Cerebrosid
6. LIPOPROTEIN
 Là dạng phức hợp của lipid với protein, tan được trong nước
 Giúp lipid lưu thông trong huyết tương
 Protein trong lipoprotein là apoprotein
 Các phân tử lipid: triglycerid, cholesterol, phospholipid, sterid
LIPOPROTEIN
Có 4 loại lipoprotein chính vận chuyển lipid trong máu:
Chylomicron, lipoprotein tỷ trọng rất thấp (VLDL), lipoprotein tỷ
trọng thấp (LDL), lipoprotein tỷ trọng cao (HDL).
Thành phần của các loại Lipoprotein
Chylomicron
 Vận chuyển triglycerid, cholesterol của thức ăn qua hệ
thống bạch huyết vào máu
 Phần lớn triglycerid của chylomicron bị thuỷ phân (enzym
lipoproteinlipase) cung cấp acid béo tự do cho mô cơ (oxy
hoá cung cấp năng lượng) và mô mỡ (tổng hợp triglycerid)

Cấu trúc của chylomicron

 HOÁ HỌC LIPID

Lipoprotein tỷ trọng rất thấp (VLDL)

 Là lipoprotein có thành phần triglyceride cao.
 Vận chuyển chủ yếu triglycerid nội sinh và một phần
cholesterol từ gan đến mô ngoại vi.
 Triglyceride của VLDL bị thuỷ phân bởi lipoprotein lipase
mao mạch để cung cấp acid béo cho mô mỡ và cơ.
 Phần lipid còn lại gọi là lipoprotein tỉ trọng trung gian (IDL).
Một phần IDL chuyển thành LDL.
 HOÁ HỌC LIPID
Lipoprotein tỷ trọng thấp (LDL)
 Vận chuyển cholesterol từ gan theo máu đến tế bào mô ngoại vi.
 Tế bào ngoại vi dùng cholesterol trong LDL cho cấu trúc màng
cũng như để sản xuất hormone.
 LDL hiện diện nhiều trong máu, nồng độ cholesterol trong máu
tăng cao, có thể ứ đọng ở thành mạch máu gây xơ vữa động
mạch.
Lipoprotein tỷ trọng cao (HDL)
 Được tổng hợp ở gan và ruột theo máu đến các mô ngoại vi.
 HDL thâu nhận các cholesterol thừa từ tế bào, vận chuyển về
gan để thoái hoá và đào thải theo đường mật.
 HDL được xem là chất chống ứ đọng cholesterol ở thành mạch,
hạn chế nguy cơ gây xơ vữa động mạch.