MÔN HỌC

HÓA SINH ĐẠI CƯƠNG

PHẦN 1 SINH HÓA HỌC TĨNH

Chương 2 - LIPID

Tp Hồ Chí Minh-2016
1
 Nội dung cần quan tâm
 Định nghĩa: lipid
 Công thức cấu tạo: acid béo no, các acid béo có một nối đôi,
các acid béo không no thiết yếu (2,3,4 nối đôi).
 Acid béo ω3
 Công thức cấu tạo và chức năng sinh học: triglyceride và
các phospholipid.
 Công thức cấu tạo và chức năng sinh học: rượu đa vòng
sterol và các dẫn xuất của chúng: vitamin D2, D3; các acid
mật; các hormone sinh dục đực và cái; các hormon vỏ
thượng thận.
 Liên kết este
 Thảo luận: sử dụng dầu hay mỡ phù hợp cho nhu cầu cơ thể.
2
 Lipid
 Định nghĩa
 Bắt nguồn từ chữ Hy Lạp “lipos”: mỡ
 Dùng để chỉ chung các loại dầu, mỡ và các chất giống
mỡ ở động vật và thực vật.
 Đây là một lớp chất hữu cơ tự nhiên rất phổ biến trong
tế bào động vật và thực vật, có đặc tính chung là
không tan hoặc tan rất ít trong nước, chỉ hòa tan
trong các dung môi hữu cơ như acohol, ether,
chloroform, benzen.
 Lipid : dầu, mỡ, phospholipid, sphingolipid;
 Lipoid : steroide, terpen, prostaglandin…

3
 Lipid
 Vai trò
 Dự trữ năng lượng
 Oxy hóa 1g mỡ → 9,3 Kcal; 1g đường → 4,1 Kcal.

 Cung cấp khoảng 30% nhu cầu năng lượng hằng ngày của
động vật.
 Khoảng 90% loài thực vật có dự trữ năng lượng trong hạt
là dầu.
 Tham gia cấu tạo màng sinh học (màng tế bào, màng ty
thể…): chức năng quan trọng nhất.
 Dung môi hòa tan các vitamin quan trọng như vit A, D, E,
K.
 Bảo vệ: làm mô đệm, giữ nhiệt, thành lập vách tế bào vi
khuẩn và lớp vỏ cứng của côn trùng, tạo các lớp lipid trên
da hoặc màng bào thai chống mất nước.
 Đối với động vật ngủ đông, động vật di cư, các loại sâu
kén, lipid còn là nguồn cung cấp nước nội sinh rất quan trọng.
 Oxy hóa 100 g mỡ → 107,1 g nước.
4
 Lipid – phân loại tổng quát
 Dựa vào sự có mặt của acid béo và liên
kết ester

Lipid thủy phân được Lipid không thủy phân được

Lipid thật – xà phòng hóa Không xà phòng hóa được.

được. Thành phần không chứa gốc
Thành phần có chứa gốc acid béo, không chứa liên
acid béo, có chứa liên kết kết ester.
ester. Gồm terpen,
Gồm acylglycerid, steroid,prostaglandin,
phosphoglycerid, vitamin hòa tan trong dầu.
sphingolipid và sáp.
5
 Lipid – phân loại tổng quát
 Dựa vào thành phần cấu tạo
Lipid đơn giản
Về cấu tạo: chỉ là ester của
rượu và acid béo, không có
thành phần khác tham gia.
Gồm acylglycerid, sáp,
sterid
Lipid phức tạp
Cũng là ester nhưng khi
thủy phân ta thu được ngoài
thành phần chính là rượu và
acid béo cón có các thành
phần khác như base nitơ,
acid phosphoric, lưu huỳnh,
glucid, protein…
Gồm một số nhóm lớn như
phospholipid, glucolipid,
lipoprotein.
6
 Thành phần cấu tạo
1. Các acid béo
 Thường có mạch C không phân nhánh,
có số C chẵn, bắt đầu từ acid có 4 C đến
acid có 36 C.
 Phần lớn các acid béo tự nhiên có số C từ
giữa 14 và 24.
 Danh pháp của acid béo
 Mạch 18 C: octadecane
 Bão hòa: tận cùng e → oic.

 Ví dụ acid béo hòa 18 C: octadecanoic acid

 Không bão hòa, một nối đôi: tận cùng enoic.

 hai nối đôi: dienoic

7
 Thành phần cấu tạo
1. Các acid béo
 Cách đánh số thứ tự C trong acid béo
 Bắt đầu từ carbon của nhóm – COOH (nhóm acid) là
C1, sau đó là C2, C3...
 Gọi tên carbon thì carbon cạnh nhóm – COOH là Cα
(carbon alpha), rồi đến Cβ,... Và ở cuối mạch là nhóm
metyl – CH3.
 Nhóm metyl có chứa carbon được gọi là carbon
omega Cω.
 Khoảng cách từ Cω đến nối đôi đầu tiên gần nhất nếu
có 3 carbon thì gọi là omega-3 (ω 3), và acid béo có
cấu trúc loại này gọi là acid béo omega-3.
 acid béo omega-6, omega-9 (khoảng cách có 9
carbon – thí dụ acid oleic có nhiều trong sữa mẹ và
dầu ôliu).
 Tóm lại, con số sau chữ omega: 3, 6 hoặc 9 nhằm chỉ
vị trí của nối đôi đầu tiên trong cấu trúc.
8
Danh pháp của acid béo

9
 Thành phần cấu tạo
1.1 Acid béo bão hòa:
 Các acid béo no, không chứa nối đôi, mạch thẳng có
số carbon chẵn.
 Phổ biến nhất là các acid béo với số C từ 16 – 18.
 Có tính bền vững đối với tác động do các chất oxy hóa
và các thuốc thử.
1.2 Acid béo không bão hòa:
 Các acid béo không no khác nhau bởi số lượng các liên
kết đôi và cả cấu hình không gian.
 Trong thiên nhiên, các acid béo chứa 1, 2, 3, 4 và có
thể nhiều hơn các nối đôi.
 Các nối đôi được biểu thị bằng dấu Δ kèm theo các chỉ
số chỉ số lượng nối đôi và vị trí carbon chứa nối đôi.

10
Công thức acid béo bão hòa và không bão hòa

11
Acid béo bão hòa và không bão hòa

12
Công thức đơn giản

Cn:xΔm,n,o
 Với C: carbon
 n: số carbon

 x: số nối đôi

 Δ: nối đôi

 m,n,o: vị trí nối đôi tính từ C1

13
Ví dụ

14
15
 Điểm tan chảy ( melting point)

 Tăng tỉ lệ thuận với chiều dài chuỗi.

 Ở cùng chiều dài chuỗi, giảm với số nối đôi.
 Bơ (nguồn gốc động vật) giàu acid béo bão hòa
(acid palmitic) thì cứng.
 Dầu (nguồn gốc thực vật) giàu acid béo không
bão hòa (acid oleic và acid linoleic) thì lỏng.

16
 Omega 3

Định nghĩa
 Nhóm acid béo omega-3: là tiền chất của DHA
(docosahexaenoic acid, và EPA ( eicosapentaenoic
acid).
 DHA: acid béo không no chuỗi (mạch) dài, 22
carbon và 6 nối đôi.
 EPA là acid béo không no chuỗi dài 20 carbon và
chứa 5 nối đôi

17
 Omega 3

 Công dụng
 Với não: Thành phần của não là chất béo, DHA chiếm
khoảng 1/4 → não cần một lượng acid béo omega-3 (nhất là
DHA) để phát triển và duy trì hoạt động. DHA kìm hãm sự
lão hóa não, ngăn ngừa sự suy giảm trí nhớ.
 EPA → là acid béo thiết yếu để chuyển hóa thành các chất
sinh học quan trọng như prostaglandin, leucotrien.
 Với trẻ em, DHA → nhận thức cao hơn, ít mắc phải các vấn
đề về hành vi và cảm xúc, kỹ năng vận động cũng phát triển
sớm hơn

18
 Omega 3
 Với tim mạch: DHA làm giảm lượng triglycerid
máu, giảm loạn nhịp tim, giảm tỷ lệ bệnh động
mạch vành, giảm chứng nhồi máu cơ tim.
 Với làn da: Nhóm acid béo omega-3 có vai trò
quan trọng trong cấu trúc da và đặc biệt là tầng
sừng, vì chúng ngăn ngừa hiện tượng mất nước
giữa các lớp da.
 Acid béo omega-3 còn cần thiết cho phát triển
hoàn thiện chức năng nhìn của mắt, giảm nguy cơ
đái tháo đường, giảm mức độ nặng và số cơn hen
phế quản, giảm triệu chứng viêm khớp dạng thấp,
chống trầm cảm...
19
Omega 3, tìm thấy ở ?
 Dầu đậu nành và một số thực phẩm.
 Đặc biệt có nhiều trong thủy sản - nhất là
cá biển sống ở vùng nước sâu như các loài
cá hồi, cá sardin, cá trích, cá ngừ...
 Dầu cá có acid béo omega-3 cao gấp 2-4
lần so với dầu thực vật.

20
Đồng phân dạng cis và trans của các acid
béo không no

 Các nối đôi của các acid béo không no tự

nhiên thường ở dạng cis.
 Khi đun nóng có chất xúc tác thì dạng cis
chuyển thành dạng trans mối nguy cơ lớn
cho việc gia tăng bệnh xơ vữa động mạch
và tim mạch.

Dạng cis

Dạng trans 21
Acid béo trans trong vài loại thức ăn nhanh
và bánh snack

22
 Thành phần cấu tạo

2. Các rượu

Sphingosine

Glycerol

23
 Ergosterol

Rượu đa vòng sterol :

- Động vật : cholesterol
- Thực vật : ergosterol
- Nấm : mycosterol

24
Công thức cấu tạo của cholesterol
và ergosterol

25
Phân loại

 Glyceride (triacyl glycerol)

 Sáp : Ester của rượu cao phân tử
(cetylic) và acid béo.
 Phospholipid (phosphatid)
 - Glycerophospholipid
 - Inosin phospholipid
 - Sphingo phospholipid
 Glycolipid
 Steroid
26
Glyceride

 Là ester của rượu glycerol và 3 acid

béo. Có thể có các dạng di-glycerid
hoặc monoglyceid.
 Chức năng chính : dự trữ và cung
cấp năng lượng (vai trò chủ yếu
thuộc về các acid béo).

27
Các dạng glyceride

28
Một số tính chất của glyceride

29
Một số tính chất của glyceride

30
Một số tính chất của glyceride

31
32
Phospholipid

33
Các loại phospholipid

 Glycerophospholipid (phosphatide)

34
Glycerophospholipid (phosphatide)

35
Các loại phospholipid

 Inozin phospholipid

36
Các loại phospholipid

 Sphingosine phospholipid

37
 Glycolipid
 Là ester của sphingosine + acid béo + glucid (galactose,
galactosamin, glucose…), không có gốc phosphate.
 Các glycolipid quan trọng :
 Cerebroside : Trong thành phần màng tế bào thần kinh.

 Sulfatide : có thêm gốc sulfate gắn với C3-galactose.

Tham gia quá trình vận chuyển chất qua màng tế bào.
 Hematoside : có thêm gốc acid sialic gắn với hexose, có
trong tế bào hồng cầu, não.
 Ganglioside : thành phần phức tạp. Khu trú nhiều trong
synapse thần kinh, trực tiếp tham gia qúa trình truyền
xung động thần kinh.
38
Steroid và sterol

 Steroid là một nhóm lớn thuộc lipid đều là dẫn

xuất từ nhân steran.
 Là ester phức tạp của rượu đa vòng sterol với
các acid béo cao phân tử.
 Steroid và sterol
 Sterol là chiết xuất từ mô bào động vật có tên chung là
zoosterol, thực vật phitosterol, nấm là mycosterol.
 Zoosterol thường gặp là cholesterol, chiếm 30% tổng số lipid
màng tế bào hồng cầu, trong máu cholesterol tồn tại ở dạng
ester với các acid béo gọi là các sterid.
 Cholesterol có nhiều trong mô bào động vật như ở mật, não,
máu, sữa, cơ quan sinh dục nam, nữ…
 Ở thực vật cholesterol có hàm lượng thấp hơn thường có
trong rong đỏ, vỏ chanh, khoai tây, lá mầm đậu nành, dầu
đậu nành…
 Dưới da động vật hữu nhũ có chứa một dẫn xuất không bão
hòa của cholesterol là 7-dehydrocholesterol, chất này dưới
tác động của tia tử ngoại → vitamin D3 (cholecalciferol)
 Các dẫn xuất quan trọng của
cholesterol

 Vitamin D3 : xúc tác hấp thu Ca ở ruột

 Các acid mật : tham gia tiêu hóa và hấp thu mỡ
 Các hormone steroid :
 Các hormone sinh dục đực và cái

 Các hormone điều hòa trao đổi đường (vỏ thượng

thận)
 Các hormone điều hòa trao đổi khoáng (vỏ
thượng thận).
Quá trình chuyển hóa dẫn xuất
cholesterol thành vitamin D3
Acid mật và muối mật
 Vấn đề thảo luận
Sử dụng dầu hay mỡ
 Lợi ích:
 Mỡ đv có nhiều cholesterol tốt cho hệ thần kinh.
 Acid béo no trong mỡ đv vận chuyển cholesterol từ
máu tới các tổ chức và tích lũy ở các thành động mạch.
 Acid béo không no trong dầu tv đưa cholesterol từ các
mô đến gan để thoái hóa.
 Bất lợi:
 Sử dụng ít mỡ: ảnh hưởng đến não bộ, hệ thần kinh…
 Thừa mỡ đv: thừa mỡ trong máu, cholesterol trong máu
cao ảnh hưởng tim mạch, đột quỵ, béo phì,…
 Thừa dầu tv: mất cân bằng tỷ lệ acid béo không no và
no tăng các pư lão hóa trong cơ thể. 49
 Cần thiết

 Sử dụng dầu tv và mỡ đv theo tỷ lệ cân đối và

khác nhau tùy theo độ tuổi.
 Loại dầu hay mỡ nào chứa nhiều acid béo không
no.
 Hạn chế sử dụng acid béo dạng trans.

50