HÓA HỌC LIPID

ĐẶC ĐIỂM CHUNG

• Là hợp chất hữu cơ phổ biến
trong tự nhiên, trong cơ thể sinh
vật
• Dễ tan trong dung môi hữu cơ
• Không hoặc ít tan trong nước
VAI TRÒ
• Tham gia cấu tạo màng tế bào
• Là chất dự trữ năng lượng
• Là dung môi hòa tan nhiều
vitamin quan trọng
• Làm gối đệm và giữ ấm
• Là tiền chất của hợp chất sinh
học quan trọng: hormone,..
CẤU TẠO CHUNG
• Thành phần : C, H, O ngoài ra
còn P, N
• Là các este của các acid béo và
ancol
PHÂN LOẠI
Dựa vào thành phần hóa học tính chất:
• Lipid thủy phân được : chứa liên kết este gồm:
o Lipid thuần: Glycerid, cerid, sterid
o Lipid tạp: phosphatid, glycolipid,…
• Lipid không thủy phân được: không chứa liên kết este: hormone sinh
dục,…
 PHÂN LOẠI
Dựa vào vai trò và chức năng lipid:
Lipid dự trữ Lipid màng Lipid có hoạt
(trung tính) (phân cực) tính sinh học

Phosphatidyl-
Triacylglycerol Phospholipid Glycolipid Cholesterol Hormon steroid Eicosanoid A, D, E, K
inositol

Glycero- Sphingolipid
phospholipid
ACID BÉO
• Là acid hữu cơ monocarboxyl, công thức chung R-COOH
• Có thể dạng tự do hoặc dạng liên kết este hoặc amid.
• Có 2 loại:
DANH PHÁP
• Cách gọi tên: vd C15H31COOH Tên thông thường: acid paltimic
Tên hệ thống gồm tên chuỗi carbon+ đuôi- oic: acid hexadecenoic
• Ký hiệu: vd: acid linoleic ( C18H32O2) 18:2 (9,12)
Số C của chuỗi Vị trí liên kết đôi
Số liên kết đôi
PHÂN LOẠI
Acid béo mạch ngắn ( <8C)
Acid béo trung bình ( 8C-14C)
Acid béo mạch dài ( >16C)
Acid béo mạch nhánh
Acid béo mạch vòng
Acid béo có nhóm OH Acid prostanoic
TÍNH CHẤT LÝ TÍNH
Độ hòa tan:
• Bộ khung carbon càng dài, độ hòa tan trong nước càng thấp
• Acid béo càng dài, no ít tan trong nước
Độ nóng chảy:
Đồng phân cis của acid béo chưa bão hòa, liên kết đôi dễ gấp khúc , lỏng
lẻo, gãy
HÓA TÍNH
Phản ứng tạo xà phòng: R-COOH + KOH R-COOK + H2O
Phản ứng oxi hóa:R-CH=CH-R’-COOH+2O2 R-COOH+HOOC-R’-COOH
Phản ứng halogen hóa: R-CH=CH-R’ + I2 R-CHI-CHI-R’
Phản ứng khử: acid béo không no bị khử thành acid béo no
GLYCERID (acylglycerol)
• Glycerid là este của glycerol và acid béo
• Tùy theo số và vị trí nhóm OH, glycerid có các dạng sau:
TÍNH CHẤT

Lý hóa Hóa sinh

• Độ nóng chảy tăng theo độ dài • Phản ứng xà phòng hóa
và số lượng của mạch acid béo • Chỉ số xà phòng hóa: số mg KOH
no dùng để xà phòng hóa 1g chất
• Tính hòa tan: không tan trong béo
nước
• Mùi vị: không màu, không mùi,
không vị
 PHOSPHATID
CH2-O-C-R1 CH2-O-C-R1
O O
R2-C-O-CH R2-C-O-CH
O O O O
CH2-O-P-OH CH2-O-P-base nito
OH O
acid L-phosphatidic phosphatid

Cấu tạo phosphatid

Một số loại phosphatid

TÍNH CHẤT
• Không hòa tan trong nước, có thể tạo dung dịch keo giả
• Tạo các hạt micell, lớp màng đôi
• Bị thủy phân bởi các phospholipase A, B, C, D
• Phospholipid tham gia vào cấu tạo màng tế bào
SPHINGOLIPID
Là amid của aminoalcol shingosin và acid béo
 SPHINGOPHOSPHATID SPHINGOGLYCOLIPID
• Không có H3PO4, thay bằng thành phần
đường: cerebrosid, ganglioside, sulfatid

X: phần
thay đổi
X: phần
thay đổi
SÁP
CERID ( Sáp thật) STERID (steryl este)
• Là este của acid béo ( no, chưa no có • Là este của alcol vòng (sterol) và acid
14-36C) và ancol mạch dài (16-30C) béo
• Ở nhiệt độ thường, sáp ở thể rắn,
điểm sôi 60-100 độ
Vd: sáp ong
H61-C30-C-O-C15H31

Cholesterid ( cholesterol este)

STEROID VÀ DẪN XUẤT
12
17
1)Nhân steran 11 13

1
9 C DD 16
10 14
2 8 15
A B
3 5 7
4 6
Cấu tạo nhân steran
2) Sterol
Là dẫn xuất của nhân steran với phần lớn mạch nhánh ở C17 (có 5-10C)
 STEROID VÀ DẪN XUẤT

3) Cholesterol 4) Các steroid khác

Là tiền chất của nhiều steroid
có hoạt tính sinh học quan
trọng
Ergoserol 7-dehydrocholesterol

Cấu tạo Cholesterol Lanosterol Coprosterol

 STEROID- DẪN XUẤT
5) Acid mật là dẫn xuất của acid cholanic Acid liên kết amid tạo thành muối mật
(24C)

Acid cholic Acid glycocholic

Acid deoxycholic Acid taurocholic

STEROID-DẪN XUẤT
6) Hormon steroid: là dẫn xuất từ cholesterol
• Hormon sinh dục nữ (18C)
• Hormon sinh dục nam (19C)
• Hormon vỏ thượng thận (21C)
LIPOPROTEIN
Là đại phân tử hình cầu, nhỏ hơn hồng
cầu, vận chuyển lipid
Cấu tạo:
• Lớp lỏi trung tâm ( triglycerid và
cholesterol este)
• Lớp áo bề mặt (protein và lipid phân
cực: cholesterol và phospholipid)
APOPROTEIN
• Các apoprotein có cấu trúc liên kết chặt chẽ với lipoprotein tương ứng
• Giúp ổn định cấu trúc lipoprotein, giúp lipoprotein phân tán và vận chuyển trong
máu
 LIPOPROTEIN
Cấu tạo các loại lipoprotein Các thành phần lipoprotein
CM VLDL LDL HDL
Tỷ trọng <0,95 0,95- 1,019- 1,063-
1,006 1,063 1,21

Protein 2 8 22 40-45
Triacylglycerol 86 55 6 4
Cholesterol 3 12 42 12-20
este
Phospholipid 7 18 22 25-30
Apoprotein A-I, A-2, B-100, C- B-100 A-I, A-
B-48, B- I, C-II, C- II, C-I,
100, C- III, E C-II, C-
I, C-II, III, D, E
VLDL C-III
VAI TRÒ LIPOPROTEIN
Tham gia thành phần màng sinh học, bảo vệ tế bào
Tăng tính hòa tan, giúp lipid dễ vận chuyển trong máu
Hoạt hóa enzyme: C-II hoạt hóa lipoprotein lipase
Đặc hiệu trong thể nhận lipoprotein: apo B100 đặc hiệu đối với LDL