HÓA HỌC HÓA SINH THỰC PHẨM LIPID - KHÁI NIỆM CHUNG

Ñònh nghóa
Lipid gồm hai thành phần chính: acid béo cao phân tử và alcohol
Liên kết : ester (alcohol + acid béo) và amid (aminoalcohol + acid béo)

CHƯƠNG 5 Phaân boá

 ÑV: moâ môõ, tröùng, söõa,…

LIPID
 TV: caây vaø haït coù daàu (naønh, phoäng, oliu, höôùng döông, caùm,…)

Nguyeân lieäu % lipid/CK Nguyeân lieäu % lipid/CK

Ñaäu naønh 17 –18,4 Thòt boø 7 – 10,5
Ñaäu phoäng 30 – 44,5 Thòt heo 7 – 37,3
Meø 40 – 45,4 Caù 3 – 3,6
Caùm 21 – 27 Tröùng gaø, vòt 11 - 14
Ñaäu roàng 17 – 20 Söõa boø 4 – 4,4
1 Thaàu daàu 50 - 60 Haït höôùng döông 51 – 52 2
Tôn Nữ Minh Nguyệt

PHÂN LOẠI LIPID – Đặc điểm cấu tạo PHÂN LOẠI LIPID – Chức năng sinh học
Lipid dự trữ
Lipid ñôn giaûn
− Triglyceride, lớp mỡ dưới da, bảo vệ một số cơ quan, tích trữ năng lượng
Thuyû phaân cho röôïu vaø acid
− Lượng lipid dự trữ thay đổi theo chế độ ăn, hoạt động thể lực và tuổi tác
3 nhoùm: + Glyceride: glycerine
+ Seride (saùp): röôïu baäc cao − Nhu cầu 60-100g/ngày (người trưởng thành), tỷ lệ mỡ ≤30% khối lượng cơ thể
+ Steride: röôïu ña voøng − Ăn nhiều carbohydrate thì lượng mỡ tích trữ sẽ tăng
Lipid phöùc taïp
Lipid màng
Khi thuûy phaân, ngoaøi röôïu vaø acid beùo coøn caùc chaát khaùc Phospholipid, cholesterol, glycolipid tham gia cấu trúc màng tế bào (10%ck)
khoâng phaûi laø lipid
Caùc phaân nhoùm: + Phospholipid : H3PO4 Lipid vận chuyển (lipid hòa tan)
+ Proteolipid (lipoprotein) : protein Lipoprotein, lipid kết hợp với protein tạo thành các hạt lipoprotein
+ Glucolipid : glucid

Lipid có hoạt tính sinh học

• Cholesterol Hormon steroid
Lipid không thủy phân được
• Eicosanoid Phosphatidyl inositol
 Acid béo tự do, Vitamin tan trong dầu
• Vitamin D,A,E,K Quinon
 Sterol và dẫn xuất, Terpen 3 4
 ACID BÉO

Acid beùo (hầu hết) acid höõu cô ñôn chöùc, baäc cao
maïch C thaúng
soá C thöôøng laø soá chaün, C = 4 – 38
coù hay khoâng coù noái ñoâi
Acid beùo (số ít) coù soá C leû
maïch phaân nhaùnh hay maïch voøng

ACID BÉO PHÂN LOẠI ACID BÉO – Đặc điểm cấu tạo
Acid béo no (saturated fatty acid)
Acid béo không có nối nôi trong công thức cấu tạo
Là thành phần của lipid mô mỡ ĐV, tham gia tạo năng lượng

Acid béo không no (unsaturated fatty acid)

Acid béo có một hay nhiều nối nôi trong công thức cấu tạo
5
là acid béo không thay thế, tham gia chuyển hóa hóa sinh 6

PHÂN LOẠI ACID BÉO – Độ dài mạch Carbon ACID BÉO NO – Đặc điểm cấu tạo

Coâng thöùc chung: CnH2nO2

Acid béo mạch ngắn hoặc trung bình (C4-C14) Kyù hieäu:
Acid béo no, khó hòa tan
Không tham gia cấu trúc màng tế bào, tham gia tạo năng lượng Quy öôùc: soá C trong maïch C18 = acid stearic

Acid béo mạch dài (C16-C20)

Acid béo no, không no hoặc mạch vòng
là thành phần màng tế bào, tham gia tạo năng lượng và chuyển hóa các chất

Acid béo mạch rất dài (C>20)

Acid béo no và không no, rất khó tan
Tham gia cấu tạo màng sinh học
Phaân boá
o Lipid ÑV (tyû leä lôùn) vaø lipid TV (tyû leä nhoû)
7 o Daïng töï do laø saûn phaåm cuûa quaù trình thuûy phaân lipid (AV) 8
ACID BÉO NO – Tính chất KH CTCT Tên hệ thống Tên thông dụng Tnc,oC
Acid béo no có số C chẵn

Tính chaát vaät lyù nhieät ñoä noùng chaûy cao … 4:0 CH3(CH2)2COOH Butanoic acid Butyric acid -7,9
6:0 CH3(CH2)4COOH Hexanoic acid Caproic acid -3,9
khoâng tan trong nöôùc 8:0 CH3(CH2)6COOH Octanoic acid Caprylic acid 16,3
Tyû troïng nhoû hôn nöôùc 10:0 CH3(CH2)8COOH Decanoic acid Capric acid 31,3
12:0 CH3(CH2)10COOH Dodecanoic acid Lauric acic 44,0
14:0 CH3(CH2)12COOH Tetradecanoic acid Myristic acid 54,4
Tính chaát caûm quan Caùc loaïi acid beùo ñeàu coù muøi vaø vò 16:0 CH3(CH2)14COOH Hexadecanoic acid Palmytic acid 62,9
18:0 CH3(CH2)16COOH Octadecanoic acid Stearic acid 69,6
C4:0 muøi oâi 20:0 CH3(CH2)18COOH Eicosanoic acid Arachidic acid 75,4
C6:0 muøi oâi, muøi deâ 22:0 CH3(CH2)20COOH Docosanoic acid Behenic acid 80,0
C8:0 muøi moác, oâi, xaø phoøng 24:0 CH3(CH2)22COOH Tetracosanoic acid Lignoceric aicd 84,2
C10:0 – 14:0 muøi xaø phoøng 26:0 CH3(CH2)24COOH Hexacosanoic acid Cerotic acid 87,7
Acid béo no có số C lẽ
5:0 CH3(CH2)3COOH Pentanoic acid Valeric acid -34,5
Tính chaát hoùa hoïc Oxy hoaù sinh hoïc 7:0 CH3(CH2)5COOH Heptanoic acid Enanthic acid -7,5
OÂi hoaù ceton: β-oxyhoaù, decarboxyl hoaù (oxy hoùa taïi Cβ) 9:0 CH3(CH2)7COOH Nonanoic acid Pelargonic acid 12,4
15:0 CH3(CH2)13COOH Pentadecanoic acid 52,1
Cô chaát: acid beùo, coù M trung bình, thaáp 17:0 CH3(CH2)15COOH Heptadecanoic acid Margaric acid 61,3
Xuùc taùc: Enzyme (chu trình Knoop) Acid béo no có phân nhánh
Saûn phaåm: alkyl methylceton, muøi vò khoù chòu 2,6,10,14-tetra methyl pentadecanoic. Pristanic acid
9 10
3,7,11,15-tetra methyl hexadecanoic.a Phytanic acid

ACID BÉO NO – Các acid béo no thông dụng ACID BÉO NO – Các acid béo no thông dụng

Kyù hieäu Teân thoâng dung Teân khoa hoc CTCT mp(C)
Tính chaát Lauric Palmitic Stearic
12:0 Lauric acid dodecanoic acid CH3(CH2)10COOH 44.2
Phaân boá, TV Daàu döøa, daàu coï, Daàu coï (palm oil) x
14:0 Myristic acid tetradecanoic acid CH3(CH2)12COOH 52
Phaân boá, Söõa ngöôøi (5,6%TF) Bô, phomai, söõa, x
16:0 Palmitic acid Hexadecanoic acid CH3(CH2)14COOH 63.1 ÑV Söõa boù (2,2%), thòt
18:0 Stearic acid Octadecanoic acid CH3(CH2)16COOH 69.6 söõa deâ (4,5%)
20:0 Arachidic aicd Eicosanoic acid CH3(CH2)18COOH 75.4 Tính chaát Dang raén ôû nhieät ñoä Dang raén ôû nhieät Daïng raén saùp ôû
CQ thöôøng, gia nhieät ñoä thöôøng ñieàu kieän thöôøng,
Tính chaát Lauric Palmitic Stearic nheï se chaûy loûng khoâng co muøi

Teân goïi theo IUPAC dodecanoic hexadecanoic octadecanoic Ñoä beàn Khoâng beàn vôùi taùc Khoâng beàn vôùi taùc Khoâng beàn vôùi taùc
nhaân kieàm, oxy hoaù, nhaân kieàm, oxy nhaân kieàm, oxy
Maõ soá quoác teá CAS 143-0707 57-10-3 57-11-4 khöû hoaù, khöû hoaù, khöû
Kyù hieäu C12:0 C16:0 C18:0 ÖÙng duïng Taåy röûa, myõ phaåm Choáng oxy hoaù, Xaø phoøng, myõ
CTPT C12H24O2 C16H32O2 C18H36O2 Na lauryl sulfate palmitate – retinol phaåm, stearate
M 200,3 256,4 284,5 cho vaøo söõa gaày, taïo nhuõ daàu goäi
giuùp vit A theâm Chaát taïo caáu truùc
Tyû troïng, g/cm3 0,88 0,853 (62) 0,847 (70) beàn trong söõa cöùng cho keïo
Tnc, oC 44 – 46 63 - 64 69,6
Ts, oC /mmHg 225 (100) 21 (15) 383 11 12
ACID BÉO KHÔNG NO – Đặc điểm cấu tạo ACID BÉO KHÔNG NO – Đặc điểm cấu tạo

Coâng thöùc chung: CnH2n-2O2 (1 noái ñoâi)

CnH2n-4O2 (2 noái ñoâi) …..

Kyù hieäu:

Quy öôùc: soá C – soá noái ñoâi – vò trí noái ñoâi C18 : 1 9

Caáu taïo: noái ñoâi daïng cis; caùch nhau 1 nhoùm –CH2
Phaân boá:
Lipid TV (tyû leä lôùn) vaø lipid ÑV (tyû leä nhoû)
Daïng töï do laø saûn phaåm cuûa quaù trình thuûy phaân lipid (AV)

13 14

ACID BÉO KHÔNG NO – Tính chất vật lý ACID BÉO KHÔNG NO – Tính chất hóa học

[1] Phaûn öùng oxy hoùa caét maïch

o Nhieät ñoä noùng chaûy

- phuï thuoäc vaøo soá, caáu truùc vaø vò trí cuûa caùc lieân keát ñoâi
- thaáp hôn so vôùi acid beùo no cuøng soá C [2] Phaûn öùng oxy hoùa taïo peroxyde
- daïng loûng ôû nhieät ñoä thöôøng (Tnc < 30oC)
o Tính hoøa tan
- khoâng tan trong nöôùc
- tan trong dung moâi khoâng phaân cöïc (diethyl ether, hexan,
chloroform, benzene, …)
Töï oxy hoaù
 Cô cheá goác töï do: 3 giai ñoaïn (oxy hoùa taïi noái ñoâi)
o Tyû troïng  Cô chaát: acid beùo khoâng no
 Ñieàu kieän: nhieät ñoä, oxy khoâng khí
d ≈ 0,8 - 0,9 – nheï hôn nöôùc, noåi treân maët nöôùc
 Saûn phaåm: ceton, aldehyde, peroxide (muøi vò khoù chòu, ñoäc toá)
Oxy hoaù sinh hoïc
E. peroxidase (peroxygenase) töø naám moác
15 16
CƠ CHẾ PHẢN ỨNG OXY HÓA GỐC TỰ DO ACID BÉO KHÔNG NO – Tính chất hóa học

1. Giai đoạn khởi đầu: phát sinh gốc tự do

RH → R• + H• [3] Phaûn öùng coäng hôïp halogen
RH + O2 → R• + HOO• (2R• + H2O2)

2. Giai đoạn phát triển:

phản ứng dây chuyền tạo peroxide , hydroperoxide, acoxyl
R• + O2 → ROO• [4] Phaûn öùng hydro hoùa
ROO• + RH → RCOOH + R•
ROOH + RH → RO• + R• + H2O
2ROOH → ROO• + R• + H2O
phản ứng tiếp tạo rượu, cetone, aldehyde
RO• + RH → ROH + R•
R1HCO•R2 → R1HC=O + R2•
R1HCO•R2 + RO• → R1C(O)R2 + ROH Hydro hóa
• Thiết bị: tháp hydo hóa, hydro hóa toàn phần, từng phần
3. Giai đoạn kết thúc: polymer hóa • Điều kiện: 150-200oC, xúc tác kim loại, áp suất
R• + R• → R–R • Nguyên liệu: dầu có IV cao (có nhiều nối đôi)
R• + ROO• → RCOOR • Sản phẩm: dầu có IV thấp – shortening (ít nối đôi)
R• + RO• → ROR 17 18
ROO• + ROO• → ROOR + O2

KH CTCT Tên thông dụng Tnc

Acid béo không no chỉ có các liên kết đôi dạng Cis
NHÓM ω9
18:1(9) CH3(CH2)7 CH=CHCH2 (CH2)6 COOH Oleic acid 13,4 KH CTCT Tên thông dụng Tnc,0C
22:1(13) CH3(CH2)7 CH=CHCH2 (CH2)10 COOH Erucic acid 34,7
Acid béo không no chỉ có các liên kết đôi dạng Trans
24:1(15) CH3(CH2)7 CH=CHCH2 (CH2)12COOH Nervonic acid 42,5
18:1(tr9) CH3(CH2)7 CH=trCHCH2 (CH2)6 COOH Elaidic acid 46,0
NHÓM ω6
18:2(9,12) CH3(CH2)4 (CH=CHCH2)2 (CH2)6 COOH Linoleic acid -5,0
18:2(tr9,tr12) CH3(CH2)4 (CH=trCHCH2)2 (CH2)6 COOH Linolelaidic acid 23,0
18:3(6,9,12) CH3(CH2)4 (CH=CHCH2)3 (CH2)3 COOH γ-linolenic acid
Acid béo không no có các liên kết đôi không theo quy luật
20:4(5,8,11,14) CH3(CH2)4 (CH=CHCH2)4 (CH2)2 COOH Arachidonicnic acid -49,5
18:3(c9,tr11,tr13) CH3(CH2)3 (CH=tr CH)2 CH=CCH (CH2)7 α-Eleostearic acid 48,0
NHÓM ω3 COOH
18:3(9,12,15) CH3CH2 (CH=CHCH2)3 (CH2)6 COOH α-linolenic acid -11,0
18:3(tr9,tr11,tr13) β -Eleostearic acid 71,5
20:5(5,8,11,14,17) CH3CH2 (CH=CHCH2)5 (CH2)2 COOH EPA CH3(CH2)3 (CH=tr CH)3 (CH2)7 COOH
22:6(4,7,10,13,16,19) CH3CH2 (CH=CHCH2)6 CH2COOH DHA
18:4(9,11,33,15)* Parinaric acid 85
NHÓM ∆9 CH3CH2 (CH=* CH)4 CH7 COOH
18:1(9) CH3(CH2)7 CH=CHCH2 (CH2)6 COOH Oleic acid 13,4
16:1(9) CH3(CH2)5 CH=CHCH2 (CH2)6 COOH Palmitoleic acid 0,519 20

14:1(9) CH3(CH2)3 CH=CHCH2 (CH2)6 COOH Miristoleic acid

ACID BÉO KHÔNG NO – Acid béo dạng trans ACID BÉO KHÔNG NO – Acid béo không thay thế
Caùc acid beùo khoâng no caàn thieát ñoái vôùi cô theå, caàn thieát choáng
Hình thaønh: trong quaù trình gia nhieät vaø hydro hoaù chaát beùo laõo hoaù teá baøo vaø sinh toång hôïp hoocmon sinh saûn

Taùc haïi: aûnh höôûng ñeán tim maïch; laø nguyeân nhaân cuûa moät vaøi Phaûi ñöôïc cung caáp töø thöïc phaåm, coù nhieàu trong daàu caù
loaïi ung thö
Kyù hieäu Teân thoâng Teân heä thoáng Coâng thöùc caáu taïo mp(C)
Saûn phaåm thöôøng chöùa chaát beùo hydro hoaù: magarine, fast duïng
food, baùnh donuts, cookies, crackers, thöïc phaåm chieân nöôùng 16:1D9 Palmitoleic Hexadecenoic acid CH3(CH2)5CH=CH- -0.5
acid (CH2)7COOH
18:1D9 Oleic acid 9-Octadecenoic acid CH3(CH2)7CH=CH- 13.4
(CH2)7COOH
18:2D9,12 Linoleic acid 9,12 -Octadecadienoic CH3(CH2)4(CH=CHCH2) -9
acid 2(CH2)6COOH

18:3D9,12,15 a-Linolenic 9,12,15 - CH3CH2(CH=CHCH2)3( -17

acid Octadecatrienoic acid CH2)6COOH
20:4D5,8,11,14 arachidonic 5,8,11,14- CH3(CH2)4(CH=CHCH2) -49
acid Eicosatetraenoic acid 4(CH2)2COOH

20:5D5,8,11,14,17 EPA 5,8,11,14,17- CH3CH2(CH=CHCH2)5( -54

Eicosapentaenoic- acid CH2)2COOH
21 22:6 DHA Docosahexanoic acid 22:6w3 22
D4,7,10,13,16,19

ACID BÉO KHÔNG NO – Acid béo không thay thế ACID BÉO KHÔNG NO – Acid béo không thay thế

Acid oleic (C18:1 - omega 9)

Acid linoleic (C18:2 - omega 6)

 Tính chất: Dạng lỏng ở nhiệt độ phòng, màu vàng

Tnc= – 7oC, Tdd= – 18oC, Ts/15mmHg= 229oC
Tính chaát daàu loûng, trong suoát ñeán vaøng nhaït, muøi bô
Không tan trong nước tan trong dung môi hữu cơ
khoâng tan trong nöôùc, tan trong röôïu, ether
Dễ bị oxy hóa bởi oxy kk tạo chất nhựa không tan.
Tnc = 14oC; Tdd = 4oC, tinh theå hình kim
Ts/100mmHg = 286oC; Tbh = 250oC
 Nguồn cung cấp: Có trong hầu hết mỡ động vật và dầu thực vật
Mỡ heo, cá, gà (18%), mỡ cá basa (12,63%)
 Nguoàn cung caáp: Daàu oliu (80%), daàu haïnhnhaân, daàu naønh (34%)
Dầu phộng (80%), dầu bắp (50%), dầu gai, dầu
daàu haït boâng (33%), daàu ngoâ (31%),
hướng dương, dầu đậu nành, dầu hạt quỳ, …
Thòt (36-43%). môõ cöøu, bô (25%) söõa meï (35%)
 Vai trò: Giảm cholesterol có hại, tăng cholesterol có lợi
 Vai troø: Daãn truyeàn tín hieäu thaàn kinh,
Giảm nguy cơ mắc bệnh ung thư
caàn thieát cho söï tröôûng thaønh chöùc naêng phaûn xaï,
hoïc hoûi, tö duy cuûa naõo treû 23  Nhu cầu: 1-2% giá trị dinh dưỡng/khẩu phần ăn hàng ngày. 24
ACID BÉO KHÔNG NO – Acid béo không thay thế ACID BÉO KHÔNG NO – Acid béo không thay thế

Arachidonic (C19H31COOH) (C20:4 - omega 6)

Acid linolenic (C18:3 - omega 3)
• Tính chất: Dạng lỏng, màu vàng
Tnc = -49,5oC
 Tính chất: Dạng lỏng, tan trong dung môi hữu cơ
Tnc = -11oC • Nguồn cung cấp: chuyển hóa từ a. linoleic
thịt, gan, trứng gà, môõ boø (0,5%), môõ gaø (0,6%),
 Nguồn cung cấp: Dầu nành (2,3%), dầu phộng (0,5%), môõ heo (2,1%), bô (0,2%),dầu gan cá ngừ (20%)
dầu lanh (25%), dầu hạt bồ đào, hạt cải dầu, tủy xương, não
tảo thực vật có màu xanh phôi lúa, khoâng coù trong daàu thöïc vaät
Mỡ cá basa (1,48%), mỡ gà (18%), hải sản
• Vai trò: Tham gia xây dựng cấu trúc màng tế bào,
 Vai trò: Giúp tăng trưởng, sinh tổng hợp hoocmon tăng khả năng tăng trưởng và phát triển.
Là tiền chất của DHA Điều hòa lượng cholesteron trong máu.
Gia tăng 1% ALA trong chế độ ăn hàng ngày sẽ giảm
tới 40% nguy cơ nhồi máu cơ tim • Nhu cầu: 3-4% giá trị dinh dưỡng trong khẩu phần ăn hàng ngày
25 26

ACID BÉO KHÔNG NO – Acid béo không thay thế ACID BÉO KHÔNG NO – Acid béo không thay thế

Acid EicosaPentanoic (C20:5 - EPA) Acid DocosaHexanoic (C22:6 - DHA)

• Tính chất: Dạng lỏng, màu trắng  Tính chất: Dạng lỏng, không tan trong nước,
Hòa tan trong dầu mỡ, Dễ bị oxh ở nhiệt độ cao
Dễ phân hủy ở nhiệt độ cao
 Nguồn cung cấp: các loài cá ở vùng biển sâu,
• Nguồn cung cấp: Có nhiều trong giống cá lưng xanh (cá hồi) Green land Nhật Bản, cá thu, cá trích, cá hồi.
Chứa trong dầu cá gan cá và trong bơ Mỡ cá basa (0,59%), dầu nành, dầu bắp

• Vai trò: Giảm nguy cơ mắc các chứng bệnh về thần kinh  Vai trò: Thành phần cấu tạo nơron thần kinh
Ngăn chặn sự phát triển các khối u (ung thư) Ngăn chặn sự phát triển của các tế bào ung thư.
Giúp da dẻ mịn màng Giảm áp lực máu, giảm xơ cứng động mạch
phòng chống xơ vữa động mạch, nhồi máu cơ tim làm mềm những động mạch đã xơ cứng.
Giảm lượng cholesterol và trigliceride
• Nhu cầu: Khoảng 2-5% Ecosapentanoic trong khẩu phần lipid
hằng ngày Nhu cầu: Trẻ đẻ non và sơ sinh: 200 mg/ngày.
27 Bổ sung thêm vit E để tăng cường sự hấp thụ DHA 28
DẪN XUẤT CỦA ACID BÉO KHÔNG NO DẪN XUẤT CỦA ACID BÉO KHÔNG NO
PROSTAGLANDIN (PG) PROSTAGLANDIN (PG)

- Trong mô ĐV không xương sống Nhóm tan trong đệm phosphate - ProtaGlandin Phosphate (PGP)
- Có vai trò sinh học đa dạng: nội tiết tố, kích thích co cơ trơn, hạ huyết Thromboxan (đông máu)
áp, điều hòa một số chuyển hóa
Leucotrien (kích thích co cơ khí quản – hen suyễn)
- Nhóm tan trong ether - ProstaGlandin Ether (PGE)

DẪN XUẤT CỦA ACID BÉO KHÔNG NO DẪN XUẤT CỦA ACID BÉO KHÔNG NO
Hydroxy acid
Acid beùo maïch nhaùnh hieám, trong chaát beùo söõa;
coù theå laø acid no hay khoâng no Ricinoleic Chöùa trong tinh daàu haûi ly, muøi thôm deã chòu

Acid beùo maïch voøng

A. hydrocacpic C16H28O2 D–2–hydroxy acid töø C16 : 0 ñeán C25 : 0 (maïch C chaün vaø leõ)
T0nc = 59,5 0C
coù nhieàu trong laù xanh vaø caùc loaïi rau
A.chaulmogric C18H32O2
T0nc = 710C

Furan acid
Acid cerebronic (động vật)
Coù trong daàu gan caù (1 –6%); moät vaøi loaïi caù nöôùc ngoït (25%);
daàu TV; bô; chanh, daâu, baép caûi, khoai taây, naám,…

31 32
DẪN XUẤT CỦA ACID BÉO KHÔNG NO

Oxo acid (ceto)

Ít phoå bieán hôn hydroxy acid
Lipid söõa chöùa 1% oxo acid no (C10–C20), nhoùm –C=O gaén ôû C5–C13

ACID BÉO – Thành phần trong các loại dầu thông dụng
FAT <16:0 16:1 18:0 18:1 18:2 18:3 20:0 22:1 22:2 .
Dừa 87 . 3 7 2 . . . . .
Canola 3 . 11 13 10 . 7 50 2
Olive 11 . 4 71 11 1 . . . .
Bơ 50 4 12 26 4 1 2 . . .
33 34

LIPID ĐƠN GIẢN – GLYCERIDE

GLYCERIDE Glyceride laø ester cuûa glycerin vaø acid beùo

35 36
LIPID ĐƠN GIẢN – GLYCERIDE LIPID ĐƠN GIẢN – GLYCERIDE
PHÂN LOẠI – Mức độ ester hóa PHÂN LOẠI – Tùy vào gốc R1 – R2 – R3

Monoglycerige Glyceride thuaàn R1 ≡ R2 ≡ R3

Diglyceride
Triglyceride

Glyceride taïp R1 ≠ R2 ≠ R3

37 38

LIPID ĐƠN GIẢN – GLYCERIDE LIPID ĐƠN GIẢN – GLYCERIDE

MONOGLYCERIDE (MG) – DIGLYCERIDE (DG) MONOGLYCERIDE (MG) – DIGLYCERIDE (DG)

Saûûn xuaát MG vaø DG coâng nghieäp

 Thaønh phaàn töï nhieân trong daàu môõ raát thaáp Triacylglycerol + glycerin, 2000C, xuùc taùc kieàm

 Taêng daàn trong baûo quaûn vaø cheá bieán do phaûn Saûn phaåm: 40 – 60% MG + 35 – 45% DG + 5 – 15% TG
öùng thuûy phaân Taùch MG: keát tinh trong chaân khoâng saâu,
 MG vaø DG laø taùc nhaân hoaït ñoäng beà maët, öùng thu ñöôïc phaân ñoaïn chöùa 90 – 95% MG
duïng laøm chaát taïo nhuõ trong CNTP

39 40
LIPID ĐƠN GIẢN – GLYCERIDE LIPID ĐƠN GIẢN – GLYCERIDE
TRIGLYCERIDE - TG TRIGLYCERIDE - TG

Triglyceride thöïc vaät

Triglyceride ñoäng vaät

Teá baøo moâ môõ Chöùa trong haït, phoâi haït

ÑV treân caïn: a.beùo no cao, maïch C daøi, Tnc cao, daïng raén Maïch C ngaén, % a. beùo khoâng no cao, daïng loûng
ÑV döôùi nöôùc: a.beùo khoâng no cao, daïng loûng
Chöùa Vit E, F caàn cho quaù trình sinh saûn, choáng
Dòch loûng ÑV: söõa, chöùa cholesterol, Vit A, Vit D (treû em) laõo hoùa

Loaïi söõa Söõa boø Söõa deâ Söõa voi Söõa caù voi

triglyceride 3,7% 4,8% 20% 46%

41 42

LIPID ĐƠN GIẢN – GLYCERIDE LIPID ĐƠN GIẢN – GLYCERIDE

TRIGLYCERIDE - TG TRIGLYCERIDE – Tính chất vật lý

Nhieät ñoä noùng chaûy

Chaát beùo töï nhieân (daàu – môõ)  Khoaûng nhieät ñoä noùng chaûy
Ña soá laø triglyceride, moät ít mono vaø diglyceride, acid beùo töï  Yeáu toá quyeát ñònh nhieät ñoä noùng chaûy
do vaø löôïng nhoû taïp chaát. Ñoä daøi maïch C
Triglyceride töï nhieân chöùa ña soá laø glyceride taïp, chæ coù moät Soá lieân keát khoâng no
phaàn nhoû laø glyceride thuaàn Tyû leä giöõa caùc loaïi acid beùo

Môõ heo: - Tripalmitin 1%

- Triolein 3% Khaû naêng hoøa tan
- Palmitodiolein 53% Khoâng tan trong nöôùc, tröø moät vaøi a. beùo maïch ngaén
- Palmitostearoolein 27%
Tan toát trong dung moâi höõu cô khoâng phaân cöïc: chloroform,
ether ethylic, benzen,…
Coù theå phaân taùn trong nöôùc khi coù caùc chaát taïo nhuõ

43 44
LIPID ĐƠN GIẢN – GLYCERIDE LIPID ĐƠN GIẢN – GLYCERIDE
TRIGLYCERIDE – Tính chất hóa học TRIGLYCERIDE – Tính chất hóa học
Phản ứng thủy phân Phản ứng thủy phân
Khoâng Enzyme: xaûy ra trong pha beùo, toác ñoä phaûn öùng nhoû
yeáu toá aûnh höôûng: nhieät ñoä, ñoä aåm cuûa saûn phaåm
H+
Coù Enzyme: xaûy ra treân beà maët tieáp xuùc pha
xuùc taùc bôûi enzyme lipase (Topt = 35 – 38oC)

H+ H+
Phaûn öùng xaø phoøng hoùa

45 46

LIPID ĐƠN GIẢN – GLYCERIDE LIPID ĐƠN GIẢN – GLYCERIDE

TRIGLYCERIDE – Tính chất hóa học TRIGLYCERIDE – Tính chất hóa học
Phản ứng chuyển ester
Phản ứng chuyển ester

Ñieàu kieän : Khan; T = 110 – 160oC

Xuùc taùc: methylate Na, ethylate Na (0,1 – 0,3 %)
Phaûn öùng thuaän nghòch vaø ñaït caân baèng tuøy thuoäc caáu truùc vaø
thaønh phaàn cuûa TG
Phaûn öùng chuyeån ester coù theå laøm thay ñoåi tính chaát vaät lyù maø NaOCH3
khoâng caàn thay ñoåi caáu truùc cuûa chaát beùo (taêng khaû naêng nhuõ S-S-S + O-O-O S-S-S + S-O-S + O-S-S + O-S-O + O-O-O
hoaù cuûa môõ heo khi laøm baùnh, saûn xuaát MG vaø DG) (50%) (50%) (12,5%) (12,5%) (12,5%) (12,5%) (12,5%)

NaOCH3
O-S-O S-S-S + O-O-O
(33,3%) (66,7%)

47 48
LIPID ĐƠN GIẢN – GLYCERIDE
TRIGLYCERIDE – Tính năng công nghệ

Khả năng tạo nhũ / độ bền nhũ tương (mayonnaise)

Tính lan tỏa (bơ, margarin,…)
Tính dòn và dễ tan chảy (cacao)
Độ trong suốt (dầu)
Khả năng bôi trơn (bánh biscuit)
Khả năng hydrate hóa / Khả năng hút dầu – hút ẩm
Khả năng tạo bọt / độ bền bọt
Khả năng tạo gel / tạo màng / tạo sợi
SERIDE
49 50

LIPID ĐƠN GIẢN – SERIDE (SÁP) LIPID ĐƠN GIẢN – SERIDE (SÁP)

Seride laø ester cuûa acid beùo baäc cao vaø caùc röôïu ñôn chöùc Saùp ñoäng vaät Tuyeán saùp cuûa ñoäng vaät
cao phaân töû (R = 27 – 33)

Saùp ong: Baûo veä maät vaø aáu truøng ong

Palmito-mirixilic CH3(CH2)14–O–CO–CH2(CH2)28CH3
R1: a. palmitic, serotic, montanic, melisic,… Tnc = 62–70oC

R2: röôïu serilic, monanilic, miricilic,…

Cetyl alcohol C16H33OH
Lanolin: Saùp loâng cöøu, giöõ loâng vaø da khoâng bò thaám nöôùc
Stearyl alcohol C18H37OH Ester giöõa röôïu ña voøng vaø acid beùo baäc cao phaân
Oleyl alcohol C18H35OH nhaùnh (lanopalmitic, lanostearic)

Saùp töï nhieân 50% caùc ester Spermaceti: Chaát beùo trong naõo caù voi, môõ caù nhaø taùng
50% röôïu cao phaân töû, acid beùo cao phaân töû, Tnc = 41–49oC
carbua hydro, caùc chaát maøu muøi,… Chaát ñònh höông (myõ phaåm); cao daùn (y teá)

51 52
LIPID ĐƠN GIẢN – SERIDE (SÁP) LIPID ĐƠN GIẢN – SERIDE (SÁP)

Saùp thöïc vaät Saùp thöïc vaät

Baûo veä traùi, laù, thaân khoûi taùc ñoäng cuûa VSV vaø moâi tröôøng (maát nöôùc) Saùp TV tan trong daàu ôû nhieät ñoä cao,
ôû nhieät ñoä thöôøng keát tinh, daïng raén
Thöïc vaät Thaønh phaàn saùp trích ly baèng dmoâi hcô : saùp seõ taùch cuøng vôùi daàu beùo
Laù baép caûi Röôïu C12, C18 - C28 ; acid palmitic vaø caùc acid khaùc
Ceryl vaø stearyl alcohol
Cutin: baûo veä caùc lôùp bieåu bì TV
(waxe cuticle)
Nonacozan C29H60; daãn xuaát nonacazol
laø moät polymer phöùc taïp
CH3 – (CH2)13 – CH(OH) – (CH2)13 – CH3
M lôùn, hoaø tan trong kieàm
Thuoác laù Heptocozan C27H56 ; Untriacontan C31H64
Nho a. palmitic; ester palmitic vôùi enocaprol; röôïu cerilic;
myristic, cerolic,…
Saùp khoaùng
Hoa Saùp coù maøu, ester dipalmitate vôùi röôïu 2 chöùc
xanthophyll, zeaxanthin (carotenoid) Chieát xuaát töø than ñaù lignide hoaëc than buøn baèng dmoâi höõu cô
Hoa höôùng döông Ceryl cerotate Thaønh phaàn : a. montanilic vaø ester
53
Tnc = 72 – 77 0C 54

LIPID ĐƠN GIẢN – SERIDE (SÁP)

Tính chaát cuûa saùp

Chaát voâ ñònh hình, nhieät ñoä noùng chaûy thaáp
Hoaø tan toát trong dung moâi höõu cô
Khoâng thaám nöôùc, khoâng daãn ñieän,khoâng chaùy
Beàn hoaù hoïc, beàn aùnh saùng, khoù oxy hoùa, khoù thuûy phaân
(xaø phoøng hoùa ôû 150 – 1600C, moâi tröôøng kieàm)

STERIDE
ÖÙng duïng cuûa saùp

Baûo quaûn caùc loaïi rau quaû, cô quan noäi taïng,…;

Vaät lieäu caùch ñieän;
Khuoân in, phuïc cheá tranh;
Sôn, buùt chì,
Myõ phaåm,…
55 56
LIPID ĐƠN GIẢN – STERIDE LIPID ĐƠN GIẢN – STEROL
Caáu truùc sterol: 4 voøng A, B, C, D vaø nhoùm –OH taïi vò trí C3
Vai troø sinh hoùa cuûa sterol quan troïng hôn caùc steride: tham gia quaù
Ester cuûa röôïu voøng sterol vôùi a. beùo cao phaân töû
trình lieân keát nöôùc, lieân keát vôùi ñoäc toá laøm giaûm ñoäc tính, vaän chuyeån
Trong töï nhieân, % sterol chieám ña soá, löôïng steride chæ chieám lipid, nhuõ hoùa lipid, chöùc naêng sinh saûn,…
phaàn nhoû (cô theå ngöôøi 90/10)
Steride vaø sterol laø nhöõng chaát raén khoâng maøu, khoâng tan trong
nöôùc, tan trong chloroform, ether, röôïu noùng,..

57 58

LIPID ĐƠN GIẢN – STEROL LIPID ĐƠN GIẢN – STEROL

Cholesterol Vitamin D3 (chole-calcipherol)
 Taïo thaønh do quang phaân 7-
Teá baøo, moâ, naõo, maùu, söõa,… cuûa ĐV coù vuù
dehydrocholesterol
Daïng töï do hay steride
Daàu TV coù ít cholesterol hôn so vôùi môõ ÑV  7-dehydrocholesterol ñöôïc cung
caáp töø thöïc phaåm, tích tuï döôùi da
vaø ñöôïc chuyeån sang vit. D3
baèng tia töû ngoaïi.
Nguyeân lieäu Toång löôïng cholesterol (mg/100g)  Saûn phaåm phuï laø lumi vaø
OÙc boø 2000 tachisterol, khoâng coù hoaït tính
Loøng ñoû tröùng 1010 vitamin D
Caät heo 410
Gan heo 340  Chole-calcipherol chuyeån sang
Bô 240 daïng hormon hoaït ñoäng 1,25-
Thòt heo naïc 70
dihydroxy chole-calcipherol baèng
Thòt boø naïc 60
Caù (bôn) 50
phaûn öùng hydroxyl hoaù taïi gan
59
vaø caät. 60
LIPID ĐƠN GIẢN – STEROL LIPID ĐƠN GIẢN – STEROL
Phytosterol chöùa nhoùm α-CH3 (nhoùm α-methylene)
Phytosterol khoâng chöùa nhoùm α-CH3 (nhoùm α-methylene)
Haøm löôïng nhoû
Ngoaøi cholesterol, campesterol, stigmasterol, sitosterol, ergosterol
coù caáu taïo gaàn gioáng cholesterol, ñoåi khaùc ôû C17 maïch nhaùnh

Obtusifoliol Gramisterol
(4α,14α-dimethyl-24-methylen- (α-methyl-24-methylen-5α-
5α-cholest-8en-3β-ol) cholest-7en-3β-ol)
β - Sitosterol Stigmasterol Ergosterol

61 62

LIPID ĐƠN GIẢN – STEROL LIPID ĐƠN GIẢN – STEROL Đơn vị g, mg/kg dầu hay mỡ)

Thaønh phaàn sterol cuûa daàu thöïc vaät (mg/kg)

Thaønh phaàn H döông Phoäng Naønh Boâng N coác Olive Coï

Cholesterol 0,5 6,2 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5
Brassicasterol 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5
Campesterol 242 278 563 276 2655 19 88
Stigmasterol 236 145 564 17 499 0,5 42
β-sitosterol 1961 1145 1317 3348 9187 732 252
∆5-avenasterol 163 253 46 85 682 78 0,5
∆7-stigmasterol 298 0,5 92 0,5 96 0,5 51
∆7-avenasterol 99 34 63 18 102 30 0,5
24-methylene 204 0,5 53 0,5 425 580 0,5
cycloartenol

63 64
 LIPID PHỨC TẠP – PHOSPHOLIPID

Ester cuûa röôïu ña chöùc vaø acid beùo cao,

coù H3PO4 vaø base Nitô

Röôïu: glycerine, inoside, sphingozine,…

Acid beùo: palmitic, stearic, linolenic,
linoleic, achidonic,…

LIPID PHỨC TẠP

Base Nitô: colin, serin, colamin,…

Tính chaát
Chaát raén khoâng maøu,
Deã bò saãm maøu do bò oxyhoùa vì coù nhieàu noái ñoâi,
Tan toát trong dung moâi höõu cô, khoâng tan trong nöôùc,
Coù tính hoaït ñoäng beà maët, taïo huyeàn phuø, nhuõ töông beàn,
Bò phaân huyû trong moâi tröôøng KOH, acid.

65 66

LIPID PHỨC TẠP – PHOSPHOLIPID LIPID PHỨC TẠP – PHOSPHOLIPID

Kyù hieäu o<
LECITHIN
Lecithin thô: hỗn hợp của các loại phospholipid,
Daïng toàn taïi trong dung dòch Phosphatidyl cholin : 50 – 60%
Monolayer: moät lôùp, treân beà maët
Phosphatidyl ethanolamin : 30 – 40%
Bilayer: lôùp keùp, maøng teá baøo
Micelle: khoái ñoàng taâm Phosphatidyl inositol : 10 – 15%
Phospholipid: phaân töû Tính chất: chất hoạt động bề mặt, tạo nhũ trong CNTP
Lysophospholipid: maát 1 ñuoâi acyl Nguyên liệu giàu lecithine: đậu nành, lòng đỏ trứng
đài hoa hướng dương

Loại nguyên liệu Hàm lượng Loại nguyên liệu Hàm lượng
mg% mg%
Chất béo sữa <400 Dầu hướng dương thô <1400
Mỡ bò Vết Dầu hướng dương tinh <200
Mỡ heo Vết Dầu bắp thô 700-1500
Dầu đậu nành thô <3900 Dầu bắp tinh 100
Dầu đậu nành tinh <250 Dầu mầm lúa mì <2000
67 68
LIPID PHỨC TẠP – PHOSPHOLIPID LIPID PHỨC TẠP – PHOSPHOLIPID
Cardiolipine = diphosphatidyl glycerol: tim bò, rau xanh
SỰ THỦY PHÂN PHOSPHOLIPID

Plasmalogen: mô cơ động vật, lipid sữa

69 70

LIPID PHỨC TẠP – GLYCERO-GLYCOLIPID LIPID PHỨC TẠP – SPHINGOLIPID

 Taïi vò trí C3 laø mono- di- tri- tetra-saccharide (galactose) Sphingosine: röôïu khoâng no, maïch C daøi, coù nhoùm amino
Phytosphingosine: luùa mì
 Sulfolipid laø daãn xuaát cuûa glycerol-glycolipid vôùi H2SO4
tan raát toát trong nöôùc, coù trong luïc laïp, moâ maïch

Sulfolipid Digalactosine diacyl glycerol

Nhoùm OH ôû vò trí 1 bò ester hoùa baèng H3PO4 ≡ Sphingo-phospholipid

Carbohydrate ≡ Sphingo-glycolipid
71 72
LIPID PHỨC TẠP – LIPOPROTEIN LIPID PHỨC TẠP – LIPOPROTEIN
Lipoprotein = lipid (các loại) + apoprotein (khối cầu LP)
Liên kết: kỵ nước, ion – ít hydro – không có đồng hóa trị
Apoprotein: trên bề mặt LP, ổn định cấu trúc, giúp LP phân tán tốt Loại Nguồn Kích Tỷ trọng Thành phần
thước Protein Lipid % lipid tổng
trong huyết tương, trao đổi lipid với các LP khác nm % tổng % TG PL CE C FFA
Phospholipid: gắn kết protein và lipid
CM Ruột 90-1000 <0,95 1-2 98-99 88 8 3 1 …
Phân loại: theo tỷ trọng VLDL Gan, ruột 30-90 0,95- 7-10 90-93 56 20 15 8 1
1,006
[1] VLDL - Very Low Density Lipoprotein (D < 1,006g/mL)
IDL VLDL 25-30 1,006- 11 89 29 26 34 9 1
[2] LDL - Low Density Lipoprotein (D < 1,063g/mL) 1,1019
[3] HDL - High Density Lipoprotein (D < 1,21 g/mL) LDL VLDL 20-25 1,1019- 21 79 13 28 48 10 1
[4] Protein nhũ tương : cặn 1,063
HDL 2 Gan, ruột, 10-20 1,063- 33 67 16 43 31 10 …
Vai trò: chuyên tải Chol. và TG / huyết tương VLDL,CM 1,125
HDL 3 7,5-10 1,125- 57 43 13 46 29 6 6
Tính chất: tan tốt trong nước, dạng cầu 1,210
ALB-FA Mô mỡ >1,281 99 1 0 0 0 0 100

73 74

LIPID – ĐÁNH GIÁ CHẤT LƯỢNG

TCVN 7597-2013 DẦU THỰC VẬT – TCVN 6044-2013 MỠ ĐỘNG VẬT

Traïng thaùi caûm quan

Trong suoát, khoâng bò vaãn ñuïc
Khoâng coù maøu saéc, muøi vò la ï(50oC)
Chæ tieâu lyù hoaù
Haøm löôïng nöôùc 0.2 – 0.3%
Ñoä chua 6 (soá ml dd NaOH 1N/trung hoaø 100g daàu)

ĐÁNH GIÁ CHẤT LƯỢNG PoV khoâng quaù 5 (soá ml Na2S2O3 0,002N/1g daàu)
Chæ tieâu vi sinh
Toång soá vi khuaån hieáu khí 103 cfu/g

DẦU MỠ THỰC PHẨM Coliform

E.coli
101 cfu/g
3 cfu/g

Stt Chæ soá YÙ nghóa Tieâu chuaån

1 Acid Löôïng acid beùo töï do / daàu TCVN 6127-2010
2 Xaø phoøng hoùa Toång löôïng acid beùo / daàu TCVN 6126:2007
3 Iod Möùc ñoä khoâng no acid beùo TCVN 6122-2015
4 Peroxide Söï oâi hoùa daàu do oxhoùa TCVN 6121-2010
5 Haøm löôïng chaát khoâng xaø phoøng hoùa Ñoä tinh khieát, phaåm chaát daàu TCVN 6123:2007
6 Hydroxyl Haøm löôïng röôïu / chaát beùo TCVN 189 –66
75 7 Phaûn öùng aldehyde Muøi laï trong daàu TCVN 189 – 60 76
LIPID – ĐÁNH GIÁ CHẤT LƯỢNG LIPID – ĐÁNH GIÁ CHẤT LƯỢNG
CHỈ SỐ ACID – AV (ACIDIC VALUE) CHỈ SỐ PEROXYDE – PoV (PEROXYDE VALUE)

Ñònh nghóa: soá g Iod giaûi phoùng khi cho KI taùc duïng vôùi peroxyd
Ñònh nghóa: soá mg KOH trung hoøa heát acid beùo töï do trong trong 100g cbeùo
1g chaát beùo
YÙ nghóa: ñaùnh giaù möùc ñoä bò oxy hoùa cuûa chaát beùo
YÙ nghóa: ñaùnh giaù möùc ñoä thuûy phaân TG cuûa chaát beùo
Nguyeân taéc:
Nguyeân taéc: R-COOH + KOH R-COOK + H2O

Tieán haønh: hoøa tan chaát beùo trong dung moâi ether ethylic,
ñònh phaân baèng KOH 0,05N
2Na2S2O3 + I2 2NaI + Na2S4O6

Tieán haønh: hoøa tan maãu trong dung moâi chloroform vaø aacetic
cho phaûn öùng vôùi KI baõo hoøa vaø
77 ñònh phaân I2 taïo thaønh baèng Na2S2O3 78

LIPID – ĐÁNH GIÁ CHẤT LƯỢNG LIPID – ĐÁNH GIÁ CHẤT LƯỢNG
CHỈ SỐ IOD – IV (IODINE VALUE) CHỈ SỐ XÀ PHÒNG (SV) – CHỈ SỐ ESTER (EV)

Ñònh nghóa: soá g Iod baõo hoøa heát soá lieân keát ñoâi trong 100g chaát beùo Ñònh nghóa: SV - mg KOH trung hoøa heát acid beùo töï do vaø
acid beùo keát hôïp khi xaø phoøng hoùa 1g chaát beùo
YÙ nghóa: ñaùnh giaù möùc ñoä khoâng no cuûa chaát beùo
Duøng IV ñeå phaân loaïi daàu beùo: EV - mg KOH trung hoøa heát acid beùo keát hôïp
[1] Daàu khoâ : IV > 130 trong 1g chaát beùo
[2] Daàu baùn khoâ : 85 < IV < 130
EV = SV – AV
[3] Daàu khoâng khoâ : IV < 85

Nguyeân taéc: YÙ nghóa: ñaùnh giaù toång löôïng acid beùo trong chaát beùo

Nguyeân taéc: R-COOH + KOH R-COOK + H2O

2Na2S2O3 + I2 2NaI + Na2S4O6
Br2 + KI KBr + I2 Tieán haønh: cho löôïng thöøa KOH phaûn öùng vôùi chaát beùo,
khuaáy, gia nhieät, hoài löu,
Tieán haønh: cho löôïng dö I2 hay Br2 coäng hôïp vôùi noái ñoâi cuûa cbeùo ñònh phaân KOH dö baèng HCl hay H2SO4
ñònh phaân phaàn I2 hay Br2 dö baèng Na2S2O3 79 80
 TYPICAL FATTY ACID COMPOSITION (%)
LIPID – ĐÁNH GIÁ CHẤT LƯỢNG C14 Myristic 0.1 DAÀU ÑAÄU NAØNH
CHỈ SỐ REICHERT MEISSLE - RMV
C16 Palmitic 10.0 - 10.7
Soybean oil
C16:1 Palmitoleic 0 - 0.2
C17 Heptadecanoic 0 - 0.1
C17:1 9 - Heptadecenoic 0 - 0.1
C18 Stearic 3.8 - 4.3
Ñònh nghóa: soá ml NaOH trung hoaø caùc acid beùo chöng caát loâi C18:1 Oleic 23.4 - 26.7
cuoán hôi nöôùc töø 5g chaát beùo ñaõ phaân huyû C18:2 Linoleic 49.7 - 53.9
C18:3 Linolenic 6.8 - 8.5
C20 Arachidic 0.3 - 0.5

YÙ nghóa: ñaùnh giaù löôïng acid beùo maïch ngaén trong chaát beùo
C20:1
C22
Eicosenoic
Behenic
0.1 - 0.4
0.3 - 0.4
TOTAL SATURATED ACIDS 14.5 - 16.1
TOTAL MONO-UNSATURATED ACIDS 23.5 - 27.4
TOTAL POLYUNSATURATED ACIDS 56.5 - 62.4
Nguyeân taéc: R-COOH + NaOH R-COONa + H2O DESCRIPTIVE DATA
Trạng thái cảm quan Clear and brilliant
Color (5 1/4" Lovibond Scale) 10 Yellow,1.1 Red (Typical)
QUANTITATIVE DATA
Tieán haønh: Phaân huûy chaát beùo thaønh a. beùo töï do % FFA (as Oleic) (% acid tự do) 0.05 (Max.)
Chöng caát loâi cuoán hôi nöôùc Iodine Value (Wijs) 129 - 133
Oxidative Stability Index (hours at 110° C) 5.5 - 6.0
Chieát vaøo dung moâi ether, ñònh phaân baèng NaOH 0,1N Peroxide Value at time of shipment (meq/kg) 0.5 (Max)
Refractive Index at 40° C (Chỉ số khuùc xaï) 1.4666 - 1.4674
Saponification Value (Chæ soá xaø phoøng hoaù) 191
Specific Gravity at 25°/25° C (Tyû troïng) 0.9188
81 82
Smoke Point 460 - 465° F (238-240oC)
Flash Point 650 - 655° F (343-346oC)

BIẾN ĐỔI CỦA LIPID TRONG BẢO QUẢN

LIPID TRONG CÔNG NGHỆ CHẾ BIẾN OÂi hoaù do thuyû phaân

VÀ BẢO QUẢN THỰC PHẨM Cô cheá Khoâng enzyme vaø coù enzyme (lipase)

Saûn phaåm acid beùo (taêng AV)

acid beùo maïch ngaén, muøi oâi khoù chòu

OÂi hoaù do oxy hoaù

Cô cheá oxh hoùa sinh (enzyme), oxh hoùa hoïc (töï oxh)

Saûn phaåm peroxyde, hydroperoxyde (taêng PoV)

aldehyd, röôïu, ceton

83 84
BIẾN ĐỔI CỦA LIPID TRONG CHẾ BIẾN VAI TRÒ CHỨC NĂNG CỦA LIPID
TRONG CÔNG NGHỆ THỰC PHẨM
1. Biến đổi do quá trình nhiệt (thủy phân, oxy hóa) Taêng möùc naêng löôïng cung caáp do thöïc phaåm
2. Hydro hóa Tham gia quaù trình chieân, xaøo (Chaát taûi nhieät, taïo höông vò, maøu)

3. Chuyển ester
4. Xà phòng hóa

Độc tố tạo thành trong quá trình chế biến

oTrans fatty acid
oAcrolein
o3-MonoChloroPropane-1,2-Diol (3-MCPD)

85 86

VAI TRÒ CHỨC NĂNG CỦA LIPID

TRONG CÔNG NGHỆ THỰC PHẨM

Taïo nhuõ cho caùc saûn phaåm thöïc phaåm

Saûn xuaát shortening, margarine, salad dressing,…
Laøm chaát boâi trôn cho quaù trình nöôùng

BIẾN ĐỔI SINH HÓA CỦA LIPID

TRONG DINH DƯỠNG NGƯỜI

87 88
VAI TRÒ CỦA LIPID

Cung caáp naêng löôïng (9,3 Kcal/g)

Döï tröõ naêng löôïng (moâ môõ)

Baûo veä cô theå, moâ ñeäm noäi quan

Giaûm maát nhieät cho cô theå (caùch nhieät)

Caáu taïo maøng tb(phospholipid, lipoprotein)

Dung moâi hoaø tan vitamin (A, D, E, K)
Vaän chuyeån döôõng chaát/maùu (lipoprotein)
Cung caáp nöôùc noäi sinh (oxy hoùa)
Cung caáp acid beùo thieát yeáu, phospholipid

89 90

CHUYỂN HÓA LIPID SỰ TIÊU HÓA LIPID – HỆ TIÊU HÓA

Mieäng
Dị hóa Nhũ hóa – Thủy phân
Môõ, daàu, tröùng, söõa
Chuyển hóa glycerin – glyceraldehyde
Daï daøy [E. lipase]
Chuyển hóa acid béo – Hoạt hóa – Lipid nhuõ (thuûy phaân / E) acid beùo + glycerin
chu trình Knoop – chu trình Krebs
Ruoät non [E. lipase, Phospholipase, Cholesterol esterase]
Lipid (nhuõ hoùa / muoái Na cuûa a.cholic, a.dezoxycholic – maät,gan) Lipid
ñaõ nhuõ hoùa

Đồng hóa Sinh tổng hợp acid béo Lipid ñaõ nhuõ hoùa (thuûy phaân / E) Acid beùo,glycerin,MG,DG,TG
(25 – 40%)
Sinh tổng hợp lipid
Ruoät giaø
Lipid khoâng tieâu hoùa (60 – 75%)
91 92
SỰ TIÊU HÓA LIPID – HỆ TIÊU HÓA SỰ TIÊU HÓA LIPID – HỆ TIÊU HÓA
Nhũ tương
Điều kiện tiêu hóa lipid trong hệ tiêu hóa  Acid mật được sinh tổng hợp từ cholesterol – acid cholic / chenodeoxycholic
1. Trạng thái nhũ tương của lipid
 Acid mật liên kết với glycin thành glycocholic acid
2. Hoạt động của enzyme lipase
 Acid mật liên kết với taurin thành taurocholic acid
Nhũ tương
 Hạt béo 0,5-20µm / nước (dịch ruột)
 Chất nhũ hóa là acid mật từ gan và túi mật
 Khuấy trộn tạo nhũ nhờ nhu động ruột

THÀNH PHẦN MẬT Ở GAN (%TỔNG) MẬT Ở TÚI MẬT (%TỔNG)

NƯỚC 96,5 86,65
CHẤT KHÔ 3,5 13,35
ACID MẬT 1,93 9,14
CHẤT NHẦY + SẮC TỐ 0,53 0,26
CHOLESTEROL 0,06 2,98
ACID BÉO + MỠ 0,14 0,32
MUỐI VÔ CƠ 0,84 0,65
TỶ TRỌNG 1,01 1,04
93 94
pH 7,1 – 7,3 6,9 – 7,7

SỰ TIÊU HÓA LIPID – HỆ TIÊU HÓA SỰ TIÊU HÓA LIPID – HỆ TIÊU HÓA
Nhũ tương Nhũ tương

95 96
SỰ TIÊU HÓA LIPID – HỆ TIÊU HÓA SỰ TIÊU HÓA LIPID – HỆ TIÊU HÓA
Lipase
Lipase
 Phospholipase là một hệ gồm 4 enzyme (A1, A2, C, D) thủy phân các liên kết
 Lipase tuyến tụy và lipase ruột non – chưa hoạt động
trong phân tử phospholipid
 Acid mật hoạt hóa lipase thực hiện thủy phân lipid đã được nhũ hóa
 Lipase thủy phân liên kết ester trong phân tử TG theo từng giai đoạn

97 98

SỰ HẤP THU LIPID CHUYỂN HÓA LIPID

 Glycerin tan / nước → hấp thu dễ dàng qua thành ruột
 Acid béo, MG, DG (micell) → thấm qua màng tế bào thành ruột
→ kết hợp hấp thu vit. tan trong dầu, cholesterol
 Lipid chưa thủy phân nhưng được nhũ hóa thành hạt rất mịn (∼10%)
→ hấp thu trực tiếp qua thành tế bào và đi vào mạch bạch huyết

99 100
CHUYỂN HÓA LIPID – OXY HÓA ACID BÉO CHUYỂN HÓA LIPID – OXY HÓA ACID BÉO
Hoạt hóa acid béo Acid béo + ATP + CoA → Acyl-CoA + AMP + PPi

1. Hoaït hoùa acid beùo (fatty acid) - fatty acyl CoA

2. β-oxi hoùa acid beùo no coù C chaün (chu trình Knoop) – acetyl-CoA

3. acetyl-CoA: chu trình citric acid (Krebs) – CO2,, e-

4. NADH, FADH2: phosphoryl oxy hoùa (chuỗi vận chuyển e) - ATP

A.beùo khoâng no, a.beùo soá C leõ: chu trình khaùc - acetylCoA

101
Acid palmitic C16H32O2 hoạt hóa Palmitoyl CoA – 2ATP 102

SỰ CHUYỂN HÓA LIPID – OXY HÓA ACID BÉO SỰ CHUYỂN HÓA LIPID – OXY HÓA ACID BÉO
β -oxy hóa acid béo no C chẵn β -oxy hóa acid béo no C chẵn

1 acid palmitic (C16)

Chu trình Knoop (5 phaûn öùng)
Palmitoyl-CoA
Chu trình Knoop

Myristoyl-CoA (C14)
Acetyl-CoA 8 Acetyl-CoA

……C12,C10,…… Chu trình Krebs

8 Acetyl-CoA 8 (2CO2 )

7 (FADH2 + NADH+ H+) 8 (12ATP)

103 104
CHUYỂN HÓA LIPID – OXY HÓA ACID BÉO SỰ CHUYỂN HÓA LIPID – OXY HÓA ACID BÉO
Oxy hóa acid béo không no Oxy hóa acid béo không no có nhiều nối đôi

 Hydro hoùa caùc noái ñoâi baèng

E. 2,4 dienoyl reductase
 E.enoyl-CoA isomerase,
 E.enoyl-CoA isomerase,
chuyeån hoùa noái ñoâi daïng cis chuyeån hoùa noái ñoâi daïng cis
thaønh noái ñoâi daïng trans thaønh noái ñoâi daïng trans
 Ñi vaøo chu trình Knoop  Ñi vaøo chu trình Knoop

105 106

CHUYỂN HÓA LIPID – OXY HÓA ACID BÉO SỰ CHUYỂN HÓA LIPID – OXY HÓA ACID BÉO
Vận chuyển acetyl-CoA từ gan đến các mô bào khác
α-oxy hóa acid béo − Ở gan, acetylCoA chuyển thành acetoacetate, vận chuyển theo đường máu
 α-oxy hóa lipid xảy ra ở mô não và gan − Tại mô cơ, acetoacetate sẽ được chuyển hóa lại thành acetylCoA
 Cơ chất là acid béo tự do (không có CoA, không tạo thành ATP)
 Qua mỗi vòng oxy hóa, acid béo bị cắt 1C tại vị trí Cα
 Sản phẩm là D-α-oxyacid và acid béo ngắn đi 1C (acid cuối là propionic)
 Quá trình α-oxy hóa xảy ra với các acid chứa nhóm dẫn xuất tại Cβ
trong giai đoạn đầu, sau đó trở lại chu trình β-oxy hóa

ω-oxy hóa acid béo

− ω-oxy hóa xảy ra ở một số vi thể của tế bào gan qua hệ thống
cytochrome P-450
− Quá trình còn có thể thực hiện trên một số loài vi khuẩn kỵ khí
− Đầu CH3 (đầu ω) chuyển hóa thành CH2OH rồi thành COOH
− Qua chu trình β-oxy hóa thành acetyl CoA

107 108
CHUYỂN HÓA LIPID – OXY HÓA ACID BÉO SỰ CHUYỂN HÓA LIPID - CHUYỂN HÓA GLYCEROL

Ý nghĩa của quá trình oxh acid béo • Glycerol được gan hấp thụ và oxy hóa thành glyceraldehyde-3-phosphate (GAP)
• GAP tham gia cung cấp năng lượng tại chu trình Krebs
Trao đổi chất: chuyển hóa hoàn toàn acid béo thành acetylcoA rồi thành
• GAP tham gia tổng hợp fructose 1,6-diphosphate
CO2 và H2O ở chu trình Krebs và chuỗi vận chuyển e
Trao đổi năng lượng Q: số ATP tích lũy = 17n-7 (n=1/2 số C của a.béo)
Glycerol – glycerol 3 phosphate - 1ATP
Glycerol 3 phosphate – dihydroxyacetone phosphate (1NADH) + 3ATP
Năng lượng từ quá trình oxy hóa acid béo Glyceraldehyde 3 phosphate – pyruvate (1NADH+2ATP) + 5ATP
2 C → 17ATP Pyruvate – acetylCoA (1NADH) + 3ATP
AcetylCoA in Krebs cycle (3NADH+1FADH2+1GTP) + 12ATP
Acetyl-CoA → FADH2 + NADH + H+ = 2 + 3ATP = 5ATP (Knoop) Total + 22ATP
→ 12ATP + 2CO2 (Krebs)

Acid palmitic (16C)

8 acetyl-CoA → 8 . 2CO2 = 16CO2
→ 7 . 5ATP + 8 . 12ATP – 2ATP = 129ATP

Acid stearic (18C)

9 acetyl-CoA → 9 . 2CO2 = 18CO2
→ 8 . 5ATP + 9 . 12ATP – 2ATP = 146ATP
109 110

SỰ CHUYỂN HÓA LIPID

OXY HÓA 1 PHÂN TỬ TRISTEARIN

1 ACID STEARIC – 146 ATP

3 ACID STEARIC – 146 X 3 = 438 ATP
1 GLYCEROL – 22 ATP
1 TRISTEARIN = 438 + 22 = 460 ATP

111 112