DƯỢC LIỆU

CHỨA CHẤT BÉO

 ĐỊNH NGHĨA VÀ PHÂN LOẠI

• Chất béo hay lipid là sản phẩm tự nhiên có trong động
vật và thực vật, có thành phần cấu tạo khác nhau,
thường là ester của các acid béo với các alcol, có tính
chất:

- không tan trong nước,

- tan trong các dung môi hữu cơ như benzen, ether, …

- không bay hơi ở nhiệt độ thường và có độ nhớt cao.

2
 ĐỊNH NGHĨA VÀ PHÂN LOẠI

• Tuỳ theo loại alcol kết hợp trong chất béo, người ta chia
chất béo thành các nhóm sau:

- Alcol là glycerol → acylglycerol, glycerophosphatid và

glucosyldiacylglycerol.

- Alcol là cerol → cerid

- Alcol là sterol → sterid

- Alcol có nhóm CN → cyanolipid

- Amino alcol → sphingolipid.

3
 ACYLGLYCEROL

• Acylglycerol là ester của glycerol với các acid béo

1 CH2OH HOOC-R1 CH2OCO-R1

2 CHOH + HOOC-R2 CHOCO-R2
3 CH2OH HOOC-R3 CH2OCO-R3

• 3 gốc acid béo R1, R2, R3 thường là khác nhau.

• Ở C2 thường là các acid béo không no mạch ngắn.

• Ở C1, C3 thường là các acid béo no hoặc không no có

mạch dài hơn.
4
 PHÂN BIỆT DẦU VÀ MỠ
DẦU
• Có nguồn gốc từ thực
vật (hạt) và cá.
• Cấu tạo bởi acid béo
không no.
• Trạng thái lỏng ở nhiệt
độ thường (15OC)
• Phần không xà phòng
hoá chứa vitamin tan
trong dầu, tinh dầu, sắc
tố, phytosterol.
MỠ
• Có nguồn gốc từ động
vật.
• Cấu tạo bởi acid béo
no.
• Trạng thái đặc ở nhiệt
độ thường (15OC)
• Phần không xà phòng
hoá chứa cholesterol
5
 NGUỒN GỐC VÀ PHÂN PHỐI TRONG TỰ NHIÊN
• Dầu mỡ là chất dự trữ của động vật (mô dưới da, nội tạng) và thực vật
(hạt chiếm đến 80%).
• Ở dạng kết hợp với albumin tạo thành một nhũ dịch lỏng. Nhũ dịch này
dễ bị phá vỡ bởi lực ép để cho ra dầu mỡ.
• Thường gặp trong họ Thầu dầu (hạt), họ thuốc Phiện (hạt), họ Đậu
(hạt), họ Vừng (hạt),…
• Hàm lượng dầu trong thực vật khá cao (40-50%), 70% (hạt Vừng, hạt
Thuốc Phiện)
• Điều kiện khí hậu cũng ảnh hưởng đến cấu tạo của dầu mỡ, vùng lạnh
dầu có nhiều acid béo không no hơn vùng nóng. Vùng nhiệt đới
thường có những cây cho dầu mỡ đặc như Dừa, Cacao,…

6
 THÀNH PHẦN ACID BÉO

1. ACID BÉO NO

• Công thức chung: CH3(CH2)nCOOH, n có thể chẵn hoặc lẻ.

• Trong tự nhiên, acid béo no có từ 4 – 26 carbon, trong đó:

- Các acid béo no từ C8 – C18 chiếm 50%.

- Các acid béo no từ C4 – C8 và từ C20 – C26 chiếm 10%.

Ví dụ: a. butyric (C4), caproic (C6), caprylic (C8), capric (C10),
lauric (C12), myristic (C14), palmitic (C16), stearic (C18), arachidic
(C20), behenic (C22), lignoceric (C24), hexacosanoic (C26).

7
 THÀNH PHẦN ACID BÉO

2. ACID BÉO CHƯA NO

• Thường gặp trong dầu thực vật với 1 tỉ lệ cao hơn các acid
béo no, hay gặp các acid có 16 và 18 carbon.

• Do có nhiều dây nối đôi trong phân tử nên các acid béo no
thường có các đồng phân cis và trans. Trong thiên nhiên
chủ yếu là các đồng phân cis.

• Ví dụ: acid oleic (Δ9, C18), linoleic (Δ9,12, C18), linolenic (Δ9,12,15,
C18), arachidonic (Δ5,8,11,14, C20), clupadonic (Δ4,8,12,15,19, C22).

8
 THÀNH PHẦN ACID BÉO

3. ACID BÉO ALCOL

Gặp trong dầu Thầu dầu: acid ricinoleic có 18 C, 1 nối đôi Ở
C9 và 1 nhóm OH ở C12.

CH3-(CH2)5-CH-CH2- CH CH-(CH2)7-COOH

OH

Acid ricinoleic

9
 THÀNH PHẦN ACID BÉO

4. ACID BÉO VÒNG 5 CẠNH

Gặp trong dầu Đại phong tử, có công thức chung là:

(CH2)n-COOH

• n = 10: acid hydnocarpic

• n = 12: acid chaulmoogric
• n = 14: acid gorlic

10
 THÀNH PHẦN ACID BÉO

5. ACID BÉO OMEGA-3 (ω-3, n-3)

• Các acid béo ω-3 (còn gọi là acid béo n-3) thường dùng để nói
đến 1 nhóm gồm 3 acid béo: ALA (alpha-linolenic acid) có ở
dầu thực vật, EPA (eicosapentaenoic acid) và DHA
(docosahexaenoic acid) có ở dầu cá.

• Acid béo ω-3 là các acid béo không no, mang nhiều nối đôi và
luôn luôn có 1 cầu nối đôi ở carbon thứ 3 tính từ cuối mạch
carbon. Trong trường hợp này nhóm –COOH được xem là điểm
bắt đầu của chuỗi, nhóm methyl (CH3) được xem là đuôi của
chuỗi được ký hiệu là vị trí (ω). Danh pháp của acid béo được
lấy từ vị trí của nối đôi đầu tiên tính từ nhóm CH 3 tức vị trí ω.
11
• Như vậy trong 1 công thức có 2 cách đánh số: các nhà
hoá học thì bắt đầu từ carbon carbonyl còn các nhà sinh
học thì bắt đầu từ carbon ω.

• Trong tự nhiên hầu hết các nối đôi của acid béo đều có
cấu hình cis và các cầu nối đôi ở cách nhau bởi 1 nối
methylen.

12
 Cấu trúc của α-linolenic acid (18:3, n-3; ALA)

Cấu trúc của eicosapentaenoic acid (20:5, n-3; EPA)

Cấu trúc của docosahexaenoic acid (22:6, n-3; DHA)

. 13
 Tên thông thường
Hexadecatrienoic acid (HTA)
α-Linolenic acid (ALA)
Stearidonic acid (SDA)
Eicosatrienoic acid (ETE)
Eicosatetraenoic acid (ETA)
Tên lipid Tên hoá học
16:3 (n-3) all-cis-7,10,13-hexadecatrienoic acid
18:3 (n-3) all-cis-9,12,15-octadecatrienoic acid
18:4 (n-3) all-cis-6,9,12,15-octadecatetraenoic acid
20:3 (n-3) all-cis-11,14,17-eicosatrienoic acid
20:4 (n-3) all-cis-8,11,14,17-eicosatetraenoic acid

all-cis-5,8,11,14,17-eicosapentaenoic
Eicosapentaenoic acid (EPA) 20:5 (n-3)
acid
all-cis-6,9,12,15,18-heneicosapentaenoic
Heneicosapentaenoic acid (HPA) 21:5 (n-3)
acid
Docosapentaenoic acid (DPA), all-cis-7,10,13,16,19-docosapentaenoic
22:5 (n-3)
Clupanodonic acid acid
all-cis-4,7,10,13,16,19-docosahexaenoic
Docosahexaenoic acid (DHA) 22:6 (n-3)
acid
all-cis-9,12,15,18,21-tetracosapentaenoic
Tetracosapentaenoic acid 24:5 (n-3)
acid
tetracosahexaenoic acid (Nisinic 24:6 (n-3) all-cis-6,9,12,15,18,21-
acid) tetracosahexaenoic acid
14
 TÍNH CHẤT

1. TÍNH CHẤT VẬT LÝ

• Nhiệt độ nóng chảy phụ thuộc vào cấu tạo của dầu mỡ:
- Acid béo no có điểm nóng chảy cao hơn acid béo chưa no
- Acid béo no có càng nhiều dây nối đôi thì điểm nóng chảy
càng thấp.
- Đồng phân cis điểm nóng chảy thấp hơn đồng phân trans.
- Acid béo vòng có điểm nóng chảy cao hơn các acid béo
khác có cùng số carbon.
- Ở 15OC, dầu ở trạng thái lỏng, mỡ ở trạng thái đặc

15
 TÍNH CHẤT

1. TÍNH CHẤT VẬT LÝ

• Độ tan:
− Không tan trong nước.
− Tan trong các dung môi hữu cơ kém phân cực như
benzen, cloroform, ether dầu,…
− Ít tan trong cồn trừ dầu có chứa nhóm alcol như dầuThầu dầu.
• Độ sôi của dầu mỡ cao, thường trên 300 OC.
• Tỉ trọng < 1. Dầu Thầu dầu có tỉ trong cao nhất.
• Chỉ số khúc xạ khoảng 1,4690 – 1,4771.
• Độ nhớt cao, từ 0,40 – 0,92
• Năng suất quay cực thấp trừ dầu mỡ có acid béo alcol hoặc acid
béo vòng (do có carbon bất đối). 16
 TÍNH CHẤT

2. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC

• Ở nhiệt độ cao dầu mỡ bị phân huỷ cho aldehyd allylic
(acrolein).

CH2OH CH2
- 2H2O
CHOH CH
CH2OH CHO
Glycerol Acrolein

17
 TÍNH CHẤT

• Dầu mỡ rất dễ bị thuỷ phân để cho glycerol và các acid béo
qua các giai đoạn trung gian là diacylglycerol và
monoacylglycerol. Tác nhân thuỷ phân là lipase, acid hoặc ở
điều kiện nhiệt độ và áp suất cao.

• Dầu mỡ rất dễ bị xà phòng hoá để cho glycerol và muối kiềm
của acid béo tan trong nước (xà phòng).

• Có thể hydrogen hoá dầu để tạo thành mỡ.

• Có thể halogen hoá dầu mỡ. Vd, gắn iod vào dầu thuốc
phiện để cho lipiodol dùng làm chất cản quang.

18
 TÍNH CHẤT

• Dầu mỡ rất dễ bị oxy hoá:

- Sự oxy hoá thường xảy ra ở các acid béo.

- Trong điều kiện bảo quản không tốt, quá trình oxy hoá xảy ra

đồng thời với quá trình thuỷ phân.

- Kết quả cuối cùng của sự oxy hoá là acid béo bị cắt nhỏ và bị oxy

hoá thành aldehyd, rồi thành các acid có mùi ôi khét.

19
 TÍNH CHẤT

− Đối với acid béo chưa no, ở nhiệt độ thường, độ ẩm và oxy
của không khí,

• từ mạch nối đôi chất béo sẽ bị oxy hoá thành hợp chất
peroxid không bền,

• bị cắt đôi thành các aldehyd mạch ngắn rồi bị oxy hoá tiếp
thành các acid.

O
R-CH CH CH2-COOH R-CH-CH-CH2-COOH
O O
O
R-CHO + OHC-CH2-COOH R-COOH + HOOC-CH2-COOH

20
 TÍNH CHẤT

− Đối với acid béo no, thường xảy ra hiện tượng beta-oxy hoá
do tác động của các enzym vi sinh vật, carbon ở vị trí beta dễ
bị oxy hoá thành các ceto acid rồi tiếp tục bị cắt đôi để cho
các phân tử acid nhỏ hơn.

O R-CH2-COCH2-COOH
R-CH2-CH2-CH2-COOH
O
R-CH2-COOH + HOOC-COOH
O
Hay R-CH2CO-CH2-COOH R-COOH + HOOC-CH2-COOH

21
 KIỂM NGHIỆM DẦU MỠ
1. Phương pháp cảm quan
Quan sát màu sắc, thể chất, mùi vị của dầu mỡ để sơ bộ đánh giá
phẩm chất của chúng (có bị ôi khét không?....)
2. Xác định các hằng số vật lý
Độ tan, độ nhớt, tỉ trọng, năng suất quay cực,…
3. Xác định các chỉ số hoá học

- Chỉ số acid: là số mg KOH cần thiết để trung hoà lượng acid tự
do có trong 1 g dầu mỡ. Chỉ số này càng cao, chất lượng dầu
mỡ càng kém.

- Chỉ số peroxid: là số mg dung dịch natri hyposulfit N/500 cần
thiết để chuẩn độ lượng iod do peroxid của 1 g dầu mỡ giải
phóng ra từ muối KI.
22
 KIỂM NGHIỆM DẦU MỠ

− Chỉ số este: là số mg KOH cần thiết để xà phòng hoá các este có
trong 1 g dầu mỡ.

− Chỉ số xà phòng: là số mg KOH cần thiết để trung hoà các acid tự
do và xà phòng hoá các este có trong 1 g dầu mỡ.
(CSXP = CS acid + CS este)

− Chỉ số acetyl: là số mg KOH cần thiết để trung hoà lượng acid
acetic giải phóng ra sau khi xà phòng hoá 1 g dầu mỡ đã được
acetyl hoá (CS này dùng để xác định các acid béo có OH alcol).

− Chỉ số iod: là centigam iod có thể đính vào 1 g dầu mỡ trong
những điều kiện thí nghiệm nhất định.
Dầu có CS iod từ 150-180 được gọi là dầu khô,
từ 100-150 được gọi là dầu nửa khô,
từ 75 -100 được gọi là dầu không khô. 23
 KIỂM NGHIỆM DẦU MỠ
4. Định tính các thành phần trong dầu mỡ
Người ta thường dùng các phương pháp sau đây để định tính dầu
mỡ:
− Sắc ký lớp mỏng so sánh với chất chuẩn, chất hấp phụ hay dùng là
silica gel, dung môi hay dùng là hỗn hợp ether dầu-ether ethylic,
phát hiện bằng hơi iod, rhodamin B, acid sulfocromic,….
− Sắc ký khí có thể áp dụng với những acid béo đã được methyl este
hoá trước đó (để giúp dễ bay hơi).
− HPLC rất thích hợp vì có thể phân tích trực tiếp không cần qua một
sự biến đổi hoá học nào. PP có thể định tính từng loại acid béo
cùng những sản phẩm phân huỷ đi kèm.

5. Tìm các chất giả mạo

Dùng các phản ứng đặc hiệu, độ tan, độ nhớt, các chỉ số,… để
phát hiện.
24
 ĐỊNH LƯỢNG DẦU MỠ TRONG DƯỢC LIỆU

Nguyên tắc: Cân chính xác Pg dược liệu, chiết kiệt bằng dung môi
hữu cơ kém phân cực, loại dung môi hữu cơ, sấy, cân cắn còn lại,
tính tỉ lệ %.

Dụng cụ chiết:
- Soxhlet
- Kumagawa
- Zaisenco

Soxhlet
25
Soxhlet Zaisenco Kumagawa
26
 CHIẾT XUẤT DẦU MỠ
Chiết xuất dầu mỡ thực vật
Có thể dùng phương pháp ép, dùng dung môi hữu cơ hoặc phương
pháp kết hợp.
1. Phương pháp ép: ép nóng hoặc ép nguội.
Đa số dầu được chiết bằng pp ép nóng qua các bước sau:
- Loại tạp chất như đất đá, cành cây,…
- Loại vỏ hạt, thường để lại 15% vỏ để tạo độ xốp khi ép.
- Nghiền nhỏ nguyên liệu, đóng bánh, đồ lên rồi cho vào máy ép.
- Bã còn lại (khô dầu) được xay nhỏ, xử lý như trên và ép lại lần 2.
- Dầu ép lần 1 chất lượng tốt được dùng làm thực phẩm, dầu ép lần 2
chất lượng kém hơn được dùng trong kỹ nghệ xà phòng.
- Dầu sau ép phải lọc, ly tâm để loại nước. Nếu dùng trong ngành
dược phải trung hoà các acid béo tự do. 27
 CHIẾT XUẤT DẦU MỠ

2. Phương pháp dùng dung môi.

- Dung môi thường dùng là benzen, aceton, ether, CCl4,…

- Nguyên liệu phải được loại tạp, loại vỏ, nghiền nhỏ và sấy khô.

- Sau khi chiết cô loại dung môi và loại các tạp tan trong dầu.

- Phương pháp này chiết kiệt được dầu mỡ nhưng cần phải có thiết bị
tinh chế tốt nếu muốn xử dụng dầu trong thực phẩm hoặc ngành
dược.

28
 CHIẾT XUẤT DẦU MỠ

3. Phương pháp kết hợp.

Khi điều chế dầu mỡ bằng pp ép, có khoảng 5-10% dầu do lực kết
dính sẽ gắn chặt vào thành tế bào, nên dầu không ra được. Do đó tốt
nhất là nên kết hợp cả 2 pp ép và dung môi.

- Đầu tiên dùng pp ép, dầu ép được dùng làm thực phẩm và ngành
Dược.

- Bã sau khi ép được chiết bằng dung môi, được dùng trong kỹ nghệ.

29
 CHIẾT XUẤT DẦU MỠ

Chiết xuất dầu mỡ động vật

Trước khi đưa vào chiết xuất, nguyên liệu cần được bảo quản
trong phòng lạnh và được làm sạch (loại máu, thịt, gân,…),
nghiền nhỏ, loại bớt nước rồi áp dụng các pp sau:

1. Phương pháp làm nóng chảy ướt.

Dùng hơi nước hoặc nước nóng đun với nguyên liệu, mỡ sẽ
chảy ra và nổi lên trên. Để lắng và gạn lấy lớp mỡ ở trên.

30
 CHIẾT XUẤT DẦU MỠ

Chiết xuất dầu mỡ động vật

Phương pháp làm nóng chảy khô

Thường dùng các ống dẫn hơi nước hay nước nóng dẫn vào
trong các thùng đựng nguyên liệu. Các ống dẫn hơi này có thể
quay được để bảo đảm nhiệt độ trong thùng luôn luôn đồng đều.

Dùng nước nóng có thể điều chỉnh được nhiệt độ và có thể dùng
để chiết dầu mỡ ở nhiệt độ thấp.

Phương pháp này có thể dùng để chiết dầu gan cá. Dầu sau
chiết được để lắng ở -5 OC để loại các tạp chất.

31
 CÔNG DỤNG CỦA DẦU MỠ

• Dầu mỡ là nguồn thức ăn giàu năng lượng. Ngoài ra còn được

dùng trong kỹ nghệ xà phòng, kỹ nghệ sơn, chất dẽo,…Nhu
cầu thế giới về dầu mỡ ngày một tăng. Sản lượng dầu mỡ năm
1970 là 43 triệu tấn, trong đó có dầu thực vật chiếm trên 60%.

• Trong y học, dầu mỡ có tác dụng:

- bảo vệ da và niêm mạc,
- hạn chế sự mất nước của da, làm mềm da,
- làm mau lên da non trong các vết thương, vết bỏng,
- làm giảm kích ứng da trong bệnh vẩy nến, eczema,…

32
 CÔNG DỤNG CỦA DẦU MỠ
• Dầu chứa các acid béo có nhiều dây nối đôi như acid linoleic, linolenic
và arachidonoic được gọi là vitamin F, là những acid béo cơ thể không
tổng hợp được.

Những acid béo này có trong thành phần của các glycerophosphatid
cấu tạo màng tế bào thành mạch và là nguyên liệu tổng hợp
prostaglandin. Khi thiếu các acid béo này sẽ gây nên những biến đổi
bệnh lý về da.

• Một số dầu mỡ có tác dụng điều trị đặc biệt như dầu Đại phong tử dùng
chữa bệnh hủi và lao da, dầu Thầu dầu dùng làm thuốc nhuận tẩy.

• Trong ngành Dược, dầu mỡ được dùng làm dung môi pha chế thuốc
tiêm, làm tá dược thuốc mỡ, thuốc đạn, cao dán,…

33
 CÔNG DỤNG CỦA DẦU MỠ

• Tác dụng của acid béo ω-3:

− Trên tim mạch, acid béo ω-3 có thể ngăn ngừa đột quỵ, nhồi
máu cơ tim, chống cao huyết áp nhẹ, cải thiện tuần hoàn
trong bệnh giãn tĩnh mạch (EPA, DHA), giảm triglycerid
huyết.

− Giảm đau trong bệnh viêm khớp.

− DHA cần thiết cho sự phát triển chất xám của não, cho võng
mạc và cho sự dẫn truyền thần kinh (DHA là thành phần cấu
tạo chính của não loài hữu nhũ).

34
 CÔNG DỤNG CỦA DẦU MỠ

Lưu ý: sự dùng quá liều của EPA và DHA (trên 3 g/ngày)
có thể dẫn đến những tác dụng phụ sau đây:
− Gia tăng nguy cơ xuất huyết.
− Acid béo ω-3 bị oxy hoá tạo nên các sản phẩm oxy hoá có
hoạt tính sinh học.
− Làm gia tăng nồng độ cholesterol xấu (Low-Density
Lipoprotein) hoặc apoprotein kết hợp với LDL ở người tiểu
đường hoặc cao lipid.

35
 GLYCEROPHOSPHATID
(PHOSPHOLIPID)

Glycerophosphatid là ester của acid glycerophosphoric, trong

đó 2 nhóm OH tự do của glycerol được ester hoá bởi các
acid béo và 1 trong 2 nhóm OH của acid phosphoric được
ester hoá bởi các alcol (cholin, ethanolamin, serin, glycerol
hoặc inositol)

CH2OH CH2OCOR1
O
CHOH
CHOCOR2
CH2 O-P-OH O
+
CH2O-POCH2CH2N(CH3)3
OH
O
Acid glycerophosphoric
Phosphatidylcholin (lecithin)

36
 GLYCEROPHOSPHATID
(PHOSPHOLIPID)

• Trong phân tử của glycerophosphatid, OH ở C1 của glycerol

bao giờ cũng được ester hoá bởi 1 acid béo no và OH ở C2
bởi 1 acid béo chưa no. Các hợp chất này có trong cấu tạo
màng tế bào, thành mạch, trong các tế bào dẫn truyền thần
kinh,…
• Do trong phân tử có 1 đầu phân cực và 1 đầu không phân cực,
các hợp chất này còn được sử dụng trong ngành Dược để làm
chất nhũ hoá.
• Các glycerophosphatid có trong đậu nành, ngô, lòng đỏ trứng
gà, óc động vật,…

37
 GLYCOSYL DIACYLGLYCEROL

• Đây là các hợp chất 1,3-diacylglycerol, trong đó 1 nhóm OH

bậc 1 của glycerol được kết hợp với 1 nhóm OH của đường,
nhóm OH bậc 1 còn lại thường được ester hoá với acid
linolenic. Các hợp chất này được xếp vào nhóm glycolipid.
• Ví dụ: monogalactosyl diacylglycerol. Các hexose như
glucose, manose và 6-sulfoquinovose cũng có thể gặp trong
các glycosyl diacylglycerol.
• Glycosyl diacylglycerol chứa 6-sulfoquinovose còn được xếp
vào nhóm sulfolipid.

38
 CERID

• Cerid là ester của acid béo và alcol có phân tử lượng cao.
• Các alcol hay gặp là alcol cetylic (C16H33OH), cerylic (C26H53OH),
myricylic (C30H61OH),…
• Bên cạnh các acid béo no thường gặp như acid lauric, myristic,
palmatic còn có các acid béo phân tử lượng lớn như acid cerotic
(C26), montanic (C28), …
• Sáp ong có thành phần chính là các cerid. Ngoài ra còn có các
acid béo và alcol tự do, các hợp chất sterin, hydrocabon,…
• Ở nhiệt độ thường, sáp ở thể rắn (điểm chảy 60 OC), không tan
trong nước nhưng có khả năng giữ nước, tan trong dung môi hữu
cơ. Sáp bền vững hơn dầu mỡ và khó thuỷ phân hơn. Sáp là
chất bài tiết của cây và không tham gia vào quá trình trao đổi chất
của động vật và thực vật.
39
 STERID

• Sterid là ester giữa các hợp chất sterol và acid béo.

• Ở động vật hay gặp cholesterol, 7-dehydrocholesterol,

lanosterol, dihydrolanosterol,…

• Ở thực vật hay gặp stigmasterol, 7-dehydrostigmasterol,

ergosterol, campesterol, -sitosterol,…

40
THẦU DẦU

41
 THẦU DẦU

Tên khoa học: Ricinus communis L. Họ Thầu dầu (Euphorbiaceae)

Bộ phận dùng: hạt, hình bầu dục, có mồng, trông giống ve chó.
Thành phần hoá học:
• Hạt chứa 50% dầu, 26% protein trong đó có có ricin là 1 protein
độc, 1 alcaloid (ricinin), lipase, vitamin E,…
• Dầu Thầu dầu là 1 chất lỏng không màu hoặc màu hơi vàng, rất
sánh, mùi đặc biệt, vị khó chịu và buồn nôn.
• Tan trong cồn tuyệt đối, tan khoảng 30% trong cồn 90%, không
tan trong ether dầu hoả.
• Tỉ trọng: 0,953-0,964; năng suất quay cực αD = +3O đến +5O; chỉ
số khúc xạ n=1,478-1,480; CSXP:176-186, CS iod: 82-90, CS
acetyl: 143-156.
42
 THẦU DẦU
• Thành phần cấu tạo của dầu gồm acylglycerol của acid ricinoleic
(90%), ngoài ra còn có các acid stearic, palmitic và oleic. Khoảng
0,12% là các phospholipid.
CH3[CH2]5CH(OH)CH2CH=CH(CH2)7COOH
Acid ricinoleic

• Ngoài ra còn còn có các sterol: cholesterol, campesterol,

stigmasterol, -sitosterol,…
• Từ bã sau khi ép dầu, đã phân lập được ricin D, ricin acid và ricin
base. Ricin D là 1 protein-đường rất độc, mỗi phân tử có 493 acid
amin và 23 phân tử đường. Ricinin trong hạt là 1 alcaloid không
độc.
• Lá chứa acid oxalic, citric, malic, acid amin, flavonoid, các acid
béo no và không no, tanin và acid sikimic.
43
 THẦU DẦU

Kiểm nghiệm dầu

• Dựa vào độ tan: 1 ml dầu phải tan trong cùng 1 thể tích ether
dầu hoả. Nếu cho thừa ether thì dung dịch sẽ vẫn đục và tách
thành lớp.
• Phát hiện dầu ép nóng: hoà tan 3 ml dầu Thầu dầu trong 3 ml
cloroform, thêm 1 ml acid sulfuric đđ, lắc trong 3 phút, hỗn hợp
phải có màu đỏ nâu, không được có màu nâu đen.
Tác dụng và công dụng
• Dầu Thầu dầu có tác dụng nhuận và tẩy là do acid ricinoleic.
Khi vào cơ thể lipase thuỷ phân dầu, giải phóng acid ricinoleic
tự do, acid này sẽ kích thích nhu động ruột. Liều nhuận, 2-10 g
dầu, liều tẩy 10-30 g dầu/ngày.
44
 THẦU DẦU

Tác dụng và công dụng

• Cracking dầu Thầu dầu thu được acid undecylenic, dùng làm
thuốc trị nấm da.

• Dầu còn dùng để điều chế xà phòng, dầu bôi máy bay, làm
chất phá bọt trong các nồi hơi, nồi cất tinh dầu.

• Y học cổ truyền dùng hạt giã nhỏ làm thuốc dán để chữa viêm
hạch cổ và viêm tuyến vú.
• Ghi chú: Dầu Thầu dầu không độc nhưng hạt và khô dầu rất độc vì
có chứa ricin. Khi ngộ độc có triệu chứng nóng cổ họng, buồn nôn,
sốt, tiêu chảy, hạ huyết áp, ngừng hô hấp và chết. Chữa ngộ độc
bằng gây nôn, rửa dạ dày, tiêm tĩnh mạch dd glucose và dd huyết
thanh kháng ricin kết hợp thuốc giảm đau.
45
CACAO

46
CACAO

47
 CACAO

Tên khoa học: Theobroma cacao Họ Trôm (Sterculiaceae)

Phân bố:

−Nam Mỹ: Brazil, Colombia, Ecuador, Venezuela, Guiana.

−Ngoài ra còn có ở Trung Mỹ, tây Ấn, tây Phi, Ceylon và Java.
Sản lượng hàng năm trên thế giới khoảng 1 triệu tấn hạt.

−Gần đây ở nước ta cũng có trồng ở vùng Tây nguyên và Bến
tre.

48
 CACAO

Bộ phận dùng và chế biến: hạt, bơ Cacao.

Có nhiều cách chế biến hạt cacao, nhưng cơ bản là bổ quả ra và
để hạt lên men trong các thùng gỗ đặt dưới đất từ 3-9 ngày, nhiệt
độ không được quá 60 OC. Ở Jamaica, hạt để lên men trong 3
ngày ở nhiệt độ 30-43 OC.

Trong quá trình lên men, chất đắng bị phân huỷ và các chất có
mùi thơm xuất hiện. Sau đó làm sạch, rang hạt ở nhiệt độ 100-
140 OC, loại vỏ, ép nóng để lấy bơ.

Bã còn lại được dùng để chế bột chocolat bằng cách thêm
đường, sữa, gia vị và một ít bơ cacao.

49
 CACAO

Thành phần hoá học

• Hạt sau khi loại vỏ chứa:
− 40-60% bơ cacao,
− 1-4% theobromin,
− 0,2% caffein,
− 10-15% tinh bột,
− 5% tanin và các polyphenol như epicatechin, catechin,
leucoanthocyanidin, flavonoid,…
Phần lớn các hợp chất này bị phân huỷ trong quá trình chế biến tạo
ra những phức chất có màu “đỏ nâu chocolat ” và khoảng 84 hợp
chất bay hơi tạo mùi đặc trưng cho chocolat.
• Vỏ hạt, chiếm 10-14%, chứa các chất vô cơ, môt ít theobromin.
Sau quá trình lên men, theobromin tăng lên 1,5%.
50
 CACAO

Thành phần hoá học

• Bơ cacao có nhiêt độ nóng chảy 32-35 OC, màu trắng ngà, mùi
dễ chịu, CSXP: 180-200, CS iod: 32- 40.

Thành phần cấu tạo gồm acylglycerol của các acid palmitic
(25,4%), stearic (3,4-8%), arachidic (1%), oleic (34,8%), linoleic
(3,3%), linolenic (0,1%).

Ngoài ra còn chứa các hợp chất sterol như campesterol,

stigmasterol, beta-sitosterol; các hợp chất triterpen; các alcol
như alcol behenic, lignoceric, cerylic,…

51
 CACAO

Thành phần hoá học

• Theobromin được sản xuất lớn trên thị trường là từ vỏ quả.
Quy trình bao gồm:

− Đun vỏ với nước, lọc lấy dịch lọc,

− Tủa tanin bằng chì acetat, lọc bỏ tủa, loại chì thừa bằng
Na2SO4 và bốc hơi đến cắn khô.

− Theobromin từ cắn được chiết bằng cồn và tinh chế bằng tái
kết tinh trong nước.

52
 CACAO

Thành phần hoá học

• Theobromin (3,7-dimethylxanthin) là alcaloid cùng nhóm với

caffein (trimethylxanthin). Nó là đồng phân của theophyllin
(1,3-dimethylxanthin) có trong trà ở hàm lượng nhỏ.

Theobromin kết tinh dưới dạng hình thoi, dương tính với phản
ứng Murexid và có thể phân biệt với caffein nhờ tạo tủa từ
dung dịch acid nitric loãng bởi bạc nitrat.

Theobromin thăng hoa ở 220 OC, caffein ở 178-180 OC.

53
 CACAO

Công dụng

• Bơ cacao được dùng trong ngành Dược để làm tá dược thuốc
đạn, thuốc mỡ. Bột cacao dùng để làm thơm thuốc, giúp thuốc
có mùi vị dễ uống.

• Hạt cacao được dùng nhiều trong kỹ nghệ thực phẩm và bánh
kẹo để điều chế bột cacao, chocolat,…

• Theobromin được dùng làm thuốc lợi tiểu. Tác dụng trên thần
kinh trung ương của theobromin kém hơn caffein nhưng tác
dụng lợi tiểu mạnh hơn.

54
 DẦU GAN CÁ

Gadus morrhua (Cá thu) 55

 DẦU GAN CÁ

Hippoglossus hippoglossus L. 56
 DẦU GAN CÁ

Thunnus thynnus (Cá ngừ đại dương) 57

 DẦU GAN CÁ

Dầu gan cá được điều chế từ gan cá của loài Gadus morrhua L.,
G. callaris L. và các loài thuộc chi Gadus khác, họ Gadidae.

Ngoài ra dầu cá còn chiết từ loài Hippoglosus hippoglosus L. Họ
Pleuronectidae.

Hàng năm thế giới sản xuất trên 1 triệu tấn dầu gan cá. Ở châu
Âu, 2 nước sản xuất chính là Norway và Iceland. Dầu thô từ đây
sẽ được chuyển sang UK để tinh chế tiếp.

Gan cá, chứa khoảng 50% dầu, được chiết bằng phương pháp
làm nóng chảy bằng hơi nước nóng. Dầu thô được bảo quản ở
nhiệt độ thấp trước khi đưa đi tinh chế.

58
 DẦU GAN CÁ

Điều chế dầu gan cá

Các giai đoạn chính trong quá trình điều chế bao gồm: (1) tinh
luyện dầu thô, (2) làm khô, (3) loại sáp và triglycerid, (4) khử mùi,
(5) chuẩn hoá hàm lượng vitamin trong dầu.

Tinh luyện: Phẩm chất của dầu cá được cải thiện bằng cách tinh
luyện trong điều kiện không có không khí (trong khí trơ) để tránh sự
oxy hoá. Tiến trình này được thực hiện theo 1 quy trình tự động
hoá. Dầu thô được ly tâm vừa để loại nước và vừa để rửa dầu.

Làm khô: được thực hiện trong 1 tháp làm khô chân không, ở đó
nước được loại đi và trở thành dầu tinh luyện sạch và trong.

59
 DẦU GAN CÁ

Loại sáp: Khi hạ nhiệt độ xuống O OC các sterin sẽ tách ra và
được lọc lạnh để loại đi. Dầu sau xử lý sẽ khá giàu các acid béo
không no.

Khử mùi: sự khử mùi sau cùng được thực hiện bằng sự
gia nhiệt trong chân không và khử được khoảng 0,02% các tạp
aldehyd và ceton, giảm được sự hư hỏng do oxy hoá.

Chuẩn hoá vitamin: dầu dùng trong y học được chuẩn

hoá bằng sự pha trộn để điều chỉnh. Theo DĐ Anh thì 1 g dầu
phải chứa ít nhất 600 đơn vị vitamin A và 85 đơn vị vitamin D.
Vitamin A được đánh giá bằng đo phổ UV, kết quả 1 đơn vị
Vitamin A # 0,344 μg trans-vitamin A acetat.
60
 DẦU GAN CÁ

Tính chất và thành phần cấu tạo:

• Acid béo:

Dầu gan cá là 1 chất lỏng màu vàng nhạt, còn chút ít mùi cá, tỷ
trọng 0,917-1,927, CSXP (175-196), CS iod (150-180).

Thành phần cấu tạo của dầu gồm 85% acylglycerol của các acid
béo chưa no có 16,18, 20 hoặc 22 carbon và nhiều dây nối đôi;

Trong nhóm acid béo ω-3 có acid eicosapentaenoic (C20:5),

decosahexaenoic (C22:6) và docosapentaenoic (C22:5).

Các acylglycerol của các acid béo no chiếm 15%, bao gồm acid
myristic, palmitic và vết của acid stearic.

61
 DẦU GAN CÁ

• Thành phần không xà phòng hoá: chiếm khoảng 1,5%, trong
đó có:
− Các hợp chất hữu cơ có chứa iod, brom, acid amin,
− Một lượng đáng kể vitamin A và D3 (cholecalciferol).
− 1 g dầu gan cá thường chứa ít nhất 600 đơn vị vitamin A và 85
đơn vị vitamin D.

Dầu được điều chế từ gan loài cá Hippoglosus hippoglosus có
chứa nhiều viatamin A, D hơn các loài khác: 1 ml dầu có
30.000-50.000 đơn vị viatmin A và 600 đơn vị vitamin D. Phần
không xà phòng hoá của dầu thường không dưới 7%.

62
 DẦU GAN CÁ

Bảo quản

Dầu nên chứa trong chai màu, đậy kín, đóng đầy, để nơi mát
và tránh ánh sáng. Quy định cũng cho phép thêm khoảng
0,01% chất chống oxy hoá như dodecyl gallate, octyl gallate.

Định tính

• Dầu gan cá (vài giọt) hoà tan trong 1 ml cloroform, thêm vài
giọt thuốc thử SbCl3/CHCl3 sẽ xuất hiện màu xanh (PƯ Carr-
Price).

• 1 giọt dầu hoà trong 20 giọt cloroform, thêm 1 giọt acid sulfuric
đđ, dung dịch sẽ có màu tím xanh chuyển dần sang màu nâu.
63
 DẦU GAN CÁ

Định lượng
Nguyên tắc:
− Xà phòng hoá mẫu dầu,
− pha loãng với nước rồi chiết vitamin A trong phần không XP hoá
bằng ether,
− loại ether, hoà cắn trong isopropanol rồi đo ở các bước sóng quy
định theo DĐVN-IV (300, 310, 325 và 334 nm) và tính kết quả.

64
 DẦU GAN CÁ

Công dụng

Dầu gan cá được dùng trong các bệnh thiếu vitamin A và D
như quáng gà, còi xương, chậm lớn, trẻ con bị tiêu chảy, viêm
phổi do suy giảm sức đề kháng.

Ở châu Âu và USA dầu cá được dùng như 1 vitamin bổ sung
để làm giảm đau ở bệnh nhân bị viêm khớp, cứng khớp hoặc
cứng cơ.

Dầu cá cũng có tác dụng giảm cholesterol huyết giúp ngừa
bệnh tim mạch.

65
 DẦU ĐẬU NÀNH

Cây đậu nành với quả và hạt

66
 DẦU ĐẬU NÀNH

Dầu được điều chế từ hạt của cây đậu Nành (đậu Tương),
Glycine max, họ Fabaceae.

Phân bố

Ở nước ta, đậu nành được trồng ở nhiều nơi như Cao Bằng, Lạng
Sơn, Tây nguyên, các tỉnh đồng bằng sông Cữu long. Trên thế
giới, đậu được trồng nhiều ở Mỹ, Nga, Trung quốc, Ấn độ và một
số nước Mỹ la tinh,…

Bộ phận dùng:

Hạt và các chế phẩm khác của hạt như dầu đậu nành, sữa đậu
nành, lecithin đậu nành.

67
 DẦU ĐẬU NÀNH

Thành phần hoá học

Hạt chứa:
• Dầu (19-22%),
• Glycerophosphatid (1,4 -2,1%),
• Các hợp chất sterol (0,3-0,6%),
• Protein (37,3-45,9%), cấu tạo bởi nhiều acid amin cần thiết cho
cơ thể như arginin, histidin, lysin, tyrosin, tryptophan,
phenylalanin, threonin, cystein, leucin, valin, glycin và acid
glutamic.
• Các vitamin B2, B6, B9 và vitamin E (84,4-153,3 mg/100 g dầu)
• Các isoflavonoid: daidzein, genistein và các glycosid tương ứng.
68
 DẦU ĐẬU NÀNH

Thành phần hoá học

Dầu đậu nành là 1 chất lỏng màu vàng đậm, d= 0,924-0,927,

CSXP= 192,5, CS iod= 137-142. Thành phần cấu tạo gồm
acylglycerol của acid stearic (4,2-9,4%), palmitic (10,5—16,6%),
oleic (16,4-27,7%), linoleic (48,3 -56,5%), linolenic (4,1-14,3%).

Glycerophosphatid của đậu nành có trộn thêm 30% chất béo,

trên thị trường gọi là “lexithin đậu nành”, là 1 hỗn hợp của các
hợp chất phosphatidylcholin, phosphatidylethanolamin và
phosphatidylinozitol.

Các hợp chất sterol gồm stigmasterol, 7-dehydrostigmasterol,…

69
 DẦU ĐẬU NÀNH

Công dụng

Dầu đậu nành được dùng làm dầu ăn, là nguồn nguyên liệu giàu
vitamin E, còn dùng trong kỹ nghệ điều chế chất dẽo.

Bột đậu nành là nguồn thức ăn có giá trị dinh dưỡng cao. Từ đậu
nành có thể chế ra sữa đậu nành, tương, casein đậu nành,…

Lexithin đậu nành được dùng trong ngành Dược để làm chất nhũ
hoá.

Các isoflavonoid đậu nành là các phytoestrogen được dùng để
làm giảm nhẹ các triệu chứng của thời kỳ tiền mãn kinh.

70
DẦU LẠC (DẦU ĐẬU PHỌNG)

Cây lạc và hạt

71
 DẦU LẠC (DẦU ĐẬU PHỌNG)

Dầu được điều chế từ hạt của cây Lạc hay Đậu phọng Arachis
hypogaea L., họ Fabaceae.

Phân bố

Ở nước ta, lạc được trồng ở các tỉnh đồng bằng và trung du,
những nơi không bị ngập nước. Trên thế giới, ạc được trồng
nhiều ở châu Á, Tây phi và Mỹ. Hàng năm sản lượng đạt khoảng
3,5 triệu tấn dầu.

Bộ phận dùng: Hạt và dầu lạc.

72
 DẦU LẠC (DẦU ĐẬU PHỌNG)

Thành phần hoá học

Hạt chứa chất béo (43,6%), protein (27%), glucid (15%), các
vitamin: caroten, B6, B2 và PP.

Protein của hạt cấu tạo bởi nhiều acid amin cần thiết cho cơ thể
như lysin (10,9%), methionin (0,36%), tryptophan (0,3%),
phenylalanin (1,68%), threonin (0,77%), valin (1,29%), leucin
(1,76%), isoleucin (0,88%), arginin (2,72%) và histidin (0,58%).

Dầu lạc là 1 chất lỏng màu vàng nhạt, d (20 OC) = 0,912-0,920,
CSXP= 185-195, CS iod= 85-100. Thành phần cấu tạo gồm
acylglycerol của acid oleic (60%), linoleic (20%), arachidic (4%),
palmitic và lignoceric (4%).
73
 DẦU LẠC (DẦU ĐẬU PHỌNG)

Lưu ý: Hạt lạc ẩm (9-35% nước) hoặc bị giập bể thường nhiễm

nấm Aspergillus flavus. Nấm này có độc tố là aflatoxin có thể gây
ung thư gan.

Công dụng

Dầu lạc được dùng làm dầu ăn. Dầu ép lần 2 được dùng trong kỹ
nghệ xà phòng. Dầu lạc trung tính được dùng trong ngành Dược
để làm dung môi pha tiêm, các dầu xoa bóp.

Hạt lạc và bột lạc được dùng làm thực phẩm.

Khô lạc (bã sau khi ép) được dùng làm thức ăn cho gia súc.

74
 DẦU DỪA

Cây Dừa và quả Dừa

75
 DẦU DỪA

Dầu được điều chế từ nội nhũ của quả dừa Cocos nucifera L., họ
Araceae.

Phân bố

Ở nước ta, Dừa được trồng ở các tỉnh miền Nam (Bến tre, Mỹ tho,
Long an,...) và miền trung (Bình định, Quãng Nam, Quãng ngãi,
…). Trên thế giới, dừa được trồng nhiều ở Campuchia, Ấn độ,
Srilanca, Tây phi. Sản lượng hàng năm khoảng 2 triệu tấn dầu.

Bộ phận dùng: Cùi dừa và dầu dừa.

76
 DẦU DỪA

Thành phần hoá học

Cùi dừa có chất béo (27-48%), protein (3,7%).

Dầu dừa có độ chảy 22 OC, tỉ trọng= 0,921, CSXP= 258-268, CS

iod= 8-11. Thành phần cấu tạo gồm acylglycerol của acid lauric
(28%), myristic (22%), stearic, oleic (9%), linoleic (2%), caproic,
caprylic và capric.

Phần không xà phòng hoá của dầu có chứa các hydrocarbon no

C18-C20, squalen, các alcol (cerylic, hexacosanol), các triterpen
(cycloartenol và 24-methyl cycloartenol), các sterol (β-sitosterol,
stigmasterol và campesterol).

77
 DẦU DỪA

Công dụng

Dầu dừa được dùng chủ yếu trong kỹ nghệ xà phòng, còn dùng
để chế thành bơ, làm tá dược cho thuốc đạn, thuốc mỡ,…

Nước dừa dùng để uống, trong thời chiến đã từng được dùng để
làm dịch truyền thay cho dịch truyền glucose.

Gáo dừa dùng để chế than hoạt tính.

Xơ dừa dùng làm thảm và dây thừng.

Lá dừa dùng để lợp nhà, thân dừa dùng làm cột, máng nước,
đũa, muỗng,…

78