ACID CARBOXYLIC VÀ CÁC DẪN CHẤT

• 1. Acid carboxylic
• 1.1. Cấu tạo và phân loại
Acid carboxylic là loại hợp chất hữu cơ mà phân tử của nó gồm có
nhóm carboxyl liên kết liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon hoặc
nguyên tử hidro.
R(COOH)
 Phân loại:

acid monocarboxylic
Theo n
acid polycarboxylic

Có thể chia acid hữu cơ thành 3 nhóm:

• - Acid carboxylic no
• - Acid carboxylic không no
• - Acid poly carboxylic no và chưa no.
1.2. Danh pháp

1.2.1. Danh pháp IUPAC:

Acid béo

Acid + tên hydrocarbon tương ứng(tính cả nguyên tử C trong nhóm chức) + oic

Acid vòng

Acid + tên hydrocarbon tên hydrocarbon tương ứng( Không tính nguyên tử C trong
nhóm chức) + carboxylic
 CH3

CH2=C-CH2-COOH acid 3-methyl but-3-en-1-oic

HOOC-CH=CH-COOH acid butendioic

COOH acid cyclohexancarboxylic

COOH
acid benzencarboxylic

acid benzoic
 (1) H-COOH (2)CH3-COOH

acid methanoic acid ethanoic

(3) CH2=CH-COOH (4) HOOC-COOH

acid propenoic acid ethandioic

CH3

CH3-CH-CH2-COOH (5) acid 3-methyl butanoic

 1.2.1. Danh pháp thông thường

-Đối với acid hữu cơ đầu dãy: thường dùng tên xuất phát từ nguồn gốc của chúng
Công thức Tên IUPAC Tên thường Nguồn gốc
H-COOH a.methanoic a.formic Formica: con kiến

CH3-COOH a.ethanoic a.acetic Acetum: dấm

CH3-CH2-COOH a.propanoic a.propyonic Protospion: sữa

CH3-(CH2)2- COOH a.butanoic a.butyric Butyrum: bơ

CH3-(CH2)3- COOH a.pentanoic a.valeric Valer: cây nữ lang

CH3-(CH2)4- COOH a.hexanoic a.caproic Caper: con dê

CH3-(CH2)5- COOH a.heptanoic a.enantic Oenanthe: hoa nho

HOOC-COOH a.ethandioic a.oxalic Họ cây oxalic

 Công thức Tên IUPAC Tên Nguồn gốc
thường
HOOC-COOH a.ethandioic a.oxalic Họ cây oxalic
HOOC-CH2-COOH a.propandioi a.malonic Malon: táo
c
HOOC-(CH2)2-COOH a.butandioic a.sucinic Sucinium: hổ
phách
HOOC-(CH2)3-COOH a.pentandioi a.glutaric Gluten:protein
c bột
HOOC-(CH2)4-COOH a.hexandioic a.adipic Adeps: chất béo
CH3-(CH2)16-COOH a.octadecanoic a. stearic stear :có nghĩa là
mỡ hay chất béo
đặc

C17H33 COOH a. cís- octadec-9- a. oleic oleum có nghĩa là

-CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COOH enoic dầu
1.3. Tính chất vật lý
• Do cấu tạo của nhóm carboxyl nên acid có khả năng tạo
thành liên kết hydro bền vững hơn cả alcol nên nhiệt độ sôi của
các acid carboxylic cao hơn của các rượu tương ứng.
• Trong cùng dãy đồng đẳng nhiệt độ sôi tăng khi khối lượng phân tử
Tăng
• Đối với các acid carboxylic thấp (C1 – C4) là chất lỏng linh động, hòa tan vô
hạn trong nước.
• Các acid trung bình (C5 – C9) là chất lỏng sánh như dầu, hòa tan kém trong
nước.
• Acid cao (từ C10 trở lên) là chất rắn, không mùi, không tan trong nước, dễ
tan trong dung môi hữu cơ.
 1.4. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

..
O H
CH3 C
O
Nguyên tử H linh
động Nguyên tử H linh động
 1.4.1. Phản ứng của liên kết O–H

. Tính acid:
Trong dung dịch, acid carboxylic là một acid
yếu, phân li thuận nghịch

CH3COOH CH3COO- + H+
acid : HCl > CH3COOH > H CO
2
Các nhóm hút electron (có hiệu ưng -I) làm tang lực acid của acid carboxylic

Ngược lại, các nhóm thế đẩy electron (có hiệu ứng +I) làm giảm lực acid
 Quỳ tím Đổi màu sang đỏ

Kim loại Muối + Hiđro

(trước H)
Acid Carboxylic
Bazơ Muối +

Oxy Nước
dbas
e Muối + Nước
Muối Muối mới + Acid mới
1.4.2. Phản ứng xảy ra ở nguyên tử C của
nhóm – COOH

Phản ứng este hóa

CH3-C-OH + HO-C+H2-CH3
O
HOH
H2SO4 đặc, t0
CH3-COOH + C2H5-OH CH3-COO-C2H5 + H2O
acid axetic alcol etylic etyl axetat
Đây là phản ứng este hóa (Phản ứng thuận nghịch)
 Tổng quát
H2SO4 đặc, t0
RCOOH + R’OH RCOOR’ + H2O

Acid ESTE
Ancol
carboxylic

Để nâng cao hiệu suất phản ứng este hóa cần:

+ Dư acid hoặc alcol
+ Chưng cất lấy este ra ngay
+ H2SO4 đặc xúc tác hút nước.
 1.5. Các chất điển hình
 HCOOH dùng trong công nghiệp dệt, thuộc da.
 CH3COOH (E260) làm dấm ăn. Dùng trong công nghiệp làm dung môi, tổng hợp thuốc, chất
thơm, phẩm nhuộm...
 C6H5COOH (E210) dùng chống khuẩn trong kem đánh răng, nước súc miệng, mỹ phẩm,
trong công nghiệp đồ hộp. Trong y học dùng làm thuốc sát trùng, diệt nấm. C6H5COONa làm
thuốc ho.
 acid butyric có tác dụng ổn định glucose máu, ức chế tổng hợp cholesterol ở gan, bảo vệ và
làm tăng hấp thụ chất khoáng trong thức ăn, tăng cường miễn dịch, tăng vi khuẩn có ích ở đại
tràng,..
 acid oxalic có trong thực vật họ chua me, sinh ra trong quá trình chuyển hóa chất trong cơ
thể.
 acid trans – butendioic (acid fumaric, E297) là tác nhân acid hóa, chất chống oxy hóa, chất
tạo hương, làm thuốc...
 acid oleic là tác nhân nhũ hóa trong thuốc dùng tại chỗ và trong thực phẩm, chất dẫn qua
da. Acid oleic iod hóa được dùng trong chẩn đoán hình ảnh.
2. Dẫn chất của acid carboxylic
2.1. Este

• Este là dẫn chất của acid, trong đó nhóm –OH của acid được thay thế
bằng nhóm Alkoxy (R'O– ) hoặc aroxy (ArO– ).
Este là dẫn xuất của axit cacboxylic. Một vài dẫn xuất khác của axit

cacboxylic khác có công thức cấu tạo như sau :

2.1.1. Danh pháp

• a. Danh pháp thông thường
• Tên este = Tên gốc alkyl của alcol + tên carboxylat tương ứng
(anion
tạo ra chúng)
• b. Danh pháp quốc tế
HCOO-CH3 CH3COO-C2HMethyl
5 CH2=CH-COO-CH3
fomat CH
Ethyl axetat
Methyl
acrylat
Vinyl acetat
Methyl benzoa
• 2.1.2. Phương pháp điều chế
• Este có rất nhiều trong thiên nhiên như trong các chất dầu,
mỡ, bơ… Các este của acid thấp và trung bình là thành phần chính
của tinh dầu, mùi thơm của hoa, quả, hạt… chủ yếu là do sự có mặt
của este.
2.1.3. Tính chất vật lý
• Este của những acid và alcol đơn giản là những chất lỏng, nhẹ hơn
nước, dễ bay hơi, có mùi hoa quả. Các este trung bình là những
chất lỏng sánh như dầu, những este cao là những chất rắn khó kết
tinh.
• Nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy của este thấp hơn của acid tạo ra
chúng. Phần lớn các este ít tan trong nước, dễ tan trong ether.
2.1.4. Tính chất vật lý
• Este của những acid và alcol đơn giản là những chất lỏng, nhẹ hơn
nước, dễ bay hơi, có mùi hoa quả. Các este trung bình là những
chất lỏng sánh như dầu, những este cao là những chất rắn khó kết
tinh.
• Nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy của este thấp hơn của acid tạo ra
chúng. Phần lớn các este ít tan trong nước, dễ tan trong ether.
2.1.5. Tính chất vật lý
• Este của những acid và alcol đơn giản là những chất lỏng, nhẹ hơn
nước, dễ bay hơi, có mùi hoa quả. Các este trung bình là những
chất lỏng sánh như dầu, những este cao là những chất rắn khó kết
tinh.
• Nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy của este thấp hơn của acid tạo ra
chúng. Phần lớn các este ít tan trong nước, dễ tan trong ether.
 2.1.6. Tính chất hóa học
a) Phản ứng thủy phân:

- Môi trường axit: Phản ứng thuận nghịch

,
RCOO-R’ + H-OH to RCOOH + R’OH

- Môi trường bazơ (xà phòng hóa):Phản ứng một chiều

RCOO-R’ + NaOH 2
RCOONa + R’OH
 b) Phản ứng khử

Este bị khử bởi Liti nhôm hidrua

(LiAlH4), khi đó nhóm axyl trở thành ancol bậc I:

LiAlH4,to
R-COO-R /
R-CH2-OH + R/-OH