Chương 6.

Lipit
 Hệ thống lipit
• Khái niệm
- Tên gọi: Lipit,
- Cấu tạo hóa học không đồng nhất
- Không tan trong nước/tan trong dung môi hữu cơ
(benzen, aceton, ether..)

Phân loại
- Theo cấu tạo
- Lipit đơn giản: este của axit beó và glycerol
- Lipit phức tạp
- Dẫn xuất của Lipit: hoocmon, VTM tan trong chất béo
L thực phẩm

Lipit Các dạng Lipit

đơn
giản Lipit phức tạp

Các dạng Lipit thường gặp:

Khung xương là glycerol hoặc sphingosine (màu hồng),

gắn với đầu không cực (acit béo-vàng) và đầu có cực (màu xanh)
 Chức năng
1. Chức năng sinh học
• Dự trữ năng lượng
– giàu năng lượng-giảm thể tích
– Tính kỵ nước- sắp xếp trong cơ thể
• Cung cấp dinh dưỡng tan trong chất béo: vitamin (tan
trong dầu), axit béo,
• Bảo vệ cơ thể:
– Cách nhiệt
– Chống thấm nước
– Hấp thụ tác động cơ học
• Cấu trúc tế bào (thành tế bào) và cơ thể
• Vai trò trong vận chuyển lipit trong máu
 Chức năng
• Co-enzym của enzym
– Vitamin K
– CoE Q: tổng hợp ATP
• Phân tử tín hiệu
– Hoocmon tuyến tụy, steorit
– Điều hòa sinh trưởng
– VTM D, A (tiền chất)
• Chất màu
• Chất chống oxy hóa
– VTM E
 Chức năng
2. Vai trò trong công nghiệp thực phẩm
- Là thành phần và cấu trúc nên thực phẩm
- Tạo vị/hương cho thực phẩm
- Là thành phần giàu năng lượng của thực
phẩm
- Là dung môi hòa tan một số thành phần
thực phẩm: vitamin tan trong dầu
- Một số lipit là vitamin, chất màu
 LIPIT ĐƠN GIẢN- LIPIT THỰC PHẨM
ACYLGLYCEROL-TRIGLYCERIT

Khái niệm
Este của glycerol và axit béo (1-3)

• R1=R2=R3: triglycerit đơn giản

• R1≠R2 ≠ R3: triglycerit hỗn hợp

O O
HO C R1 CH2 OH H2C O C R1
O
O
HO C R2 + HO C H R2 C O C H
O
O
CH2 OH 3 H2O H2C O C R3
HO C R3
Glycerol Triglycerides
Fatty acids (Triacylglycerol)
 Axit béo
C 4-6: ax béo bay hơi,
RCOOH trạng thái lỏng,
n: 4-38 (chẵn) C>10: trạng thái rắn

Mạch thẳng Mạch nhánh Gốc thơm

(chủ yếu)

Mạch C bão hòa Mạch C không bão hòa

Trạng thái axit béo: rắn Trạng thái axit béo: lỏng
Mức độ bị oxy hóa thấp hơn Mức độ bị oxy hóa cao

C16:1∆9: 16 C, 01 nối đôi tại vị trí C9-10 CH3-( CH2 )5C10H = C9H-(CH2)7 –C1OOH
Axit béo không thay thế (đa nối đôi)
 Axit béo no
Common
IUPAC name Chemical structure Abbr. Melting point (°C)
name
Butyric Butanoic acid CH3(CH2)2COOH C4:0 -8
Caproic Hexanoic acid CH3(CH2)4COOH C6:0 -3
Caprylic Octanoic acid CH3(CH2)6COOH C8:0 16-17
Capric Decanoic acid CH3(CH2)8COOH C10:0 31
Lauric Dodecanoic acid CH3(CH2)10COOH C12:0 44-46
Myristic Tetradecanoic acid CH3(CH2)12COOH C14:0 58.8
Palmitic Hexadecanoic acid CH3(CH2)14COOH C16:0 63-64
Stearic Octadecanoic acid CH3(CH2)16COOH C18:0 69.9

Arachidic Eicosanoic acid CH3(CH2)18COOH C20:0 75.5

Behenic Docosanoic acid CH3(CH2)20COOH C22:0 74-78

Lignoceric Tetracosanoic acid CH3(CH2)22COOH C24:0

 Axit béo không no
Common
Chemical structure Δx C:D
name
Myristoleic
CH3(CH2)3CH=CH(CH2)7COOH cis-Δ9 14:1
acid
Palmitoleic
CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH cis-Δ9 16:1
acid
Oleic acid CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH cis-Δ9 18:1
Linoleic
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH cis,cis-Δ9,Δ12 18:2
acid
α-Linolenic CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7
cis,cis,cis-Δ9,Δ12,Δ15 18:3
acid COOH
Arachidonic CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2 cis,cis,cis,cis-
20:4
acid CH=CH(CH2)3COOHNIST Δ5Δ8,Δ11,Δ14
Eicosapenta CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2C cis,cis,cis,cis,cis-
20:5
enoic acid H=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH Δ5,Δ8,Δ11,Δ14,Δ17
Erucic acid CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH cis-Δ13 22:1
Docosahexa CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2C cis,cis,cis,cis,cis,cis-
22:6
enoic acid H=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)2COOH Δ4,Δ7,Δ10,Δ13,Δ16,Δ19
Stearic Acid 18:0 và axit oleic 18:1(9)
Các axit béo không thay thế
 Lipit: Cấu trúc các nhóm Lipit

Axit béo Acyl glycerol

VTM A và tiền VTMA
 Tính chất
1. Không tan trong nước • Khả năng tạo nhũ
• Trạng thái tồn tại trong MT nước tương

Màng

Mixel
 2. Sự thủy phân glycerit
• Tác nhân thủy phân
– Kiềm Axit/nhiệt độ
O
– Enzym: lipase O
H2C OH R1 C OH
CH2 O C R1
O Lipase or Acid O
R2 C O C H HO C H + R C OH
2
O
O
CH2 O C R3 3 H2O H2C OH
R3 C OH
Triacylglycerol Glycerol Free fatty acids

Chỉ số axit (Ca): Số mg KOH trung hòa hết axit béo tự do có trong 100 g chất béo- Xác định độ tươi chất béo
Bảo quản/bảo vệ: H2O (bao bì, hoạt độ nước); Nhiệt độ

3. Xà phòng hóa
O O
Lipit chia thành: H2C OH R1 C ONa
CH2 O C R1
• Lipit xà phòng hóa O O
HO C H + R
• Lipit không xà phòng hóa R2 C O C H
2 C ONa
O
O
CH2 O C R3 3 NaOH H2C OH
R3 C ONa
Triacylglycerol Glycerol Sodium salts of
fatty acids (soap)

Chỉ số xà phòng hóa: số mg KOH trung hòa hêt axit béo liên kết và tự do trong chất béo – Xác định Mtb.a.béo
4.Halogenhóa

• Kết hợp halogen vào nối đôi mạch C

CH3 (CH2)4 CH CH CH2 CH CH (CH2)7 COOH
Linoleic acid
2 I2

CH3 (CH2)4 CH CH CH2 CH CH (CH2)7 COOH

I I I I
Stearate-tetra-iodinate

Chỉ số Iot: số mg iot phản ứng hết với 100 g chất béo-Xác định mức độ no của mạch C
 5. Hydrogen hóa

• Sự hợp hydrogen vào nối đôi mạch C

Oils Hydrogen, high pressure, nickel Hard fat
(liquid) (margarine, solid)
(with unsaturated (with saturated
fatty acids, e.g., oleic) fatty acids, e.g., stearic)

• Tính chất:
– rắn hóa
– Tăng tính tạo nhũ/thể tích TP
– Giảm khả năng bị oxyhóa
– Dễ vận chuyển
– Dễ bảo quản
– Rẻ
 Axit béo dạng Trans- (trans fat-TFA)

• TFA tạo ra khi:

– Hydrogen hóa axit béo
không bão hòa
– Khi gia nhiệt axit béo
• Tác hại:
– TFA nguy cơ tăng gây ung
thư ngực, tuyến tiền liệt
– Tăng LDL, giảm HDL
– Giảm đàn hồi thành mạch
– Nguy cơ gây bệnh tim, tiểu
đường type II
• Thực phẩm chứa TFA:
– Thức ăn nhanh
– TP rán, nướng
6. Sự ôi hóa
Ba giai đoạn phản ứng
Khởi động
Cắt mạch phản ứng: chất chống
oxy hóa
I + ROO*  ROOI
Phát triển h-I < h-R*

Chất chống oxy hóa:

Kết thúc - phenols,
- naphthols,
- tannins
- hydroquinones,
- vitamin E

Sản phẩm: peroxides, aldehydes, ketones, dicarboxylic acids

• Mùi khét
- Độc
Chỉ số peroxyt: số mg Iot giải phóng khi cho KI phản ứng với 100g chất béo-
Mức độ ôi của chất béo
Sự ôi hóa: điều kiện phản ứng và kiểm soát
Điều kiện oxy hóa lipit Kiểm soát sự oxy hóa
Điều kiện
Oxy Hạn chế oxy:
- Bao bì chống thấm khí
- Chất hấp thụ oxy
- Đóng gói chân không/ khí quyển nitơ
RCOOH tự do Chống thủy phân:
(thủy phân Lipit) - hoạt độ nước thấp,
- bao bì chống thấm nước
Tác nhân kích thích Giảm tác nhân kích thích
Nhiệt độ Giảm gia nhiệt/bảo quản nhiệt độ thấp

Kim loại Thiết bị

Ánh sáng Bao bì tránh ánh sáng
Chất chống oxy hóa
Cholesterol • tạo các hợp chất steroit: hoocmon
giới tính, axit mật, muối mật,
vitamin D3.
• Cholesterol tự do có khả năng
chống tan huyết và chống độc đối
với một số độc tố vi khuẩn.
• Mặt khác, cholesterol là thành
phần cấu tạo thành tế bào
eucarryot, đảm bảo cấu trúc lipit
kép của màng tế bào.
• Tuy vậy, rối loạn trao đổi
cholesterol dẫn đến nhiều vấn đề,
lắng đọng trong các mô, đặc biệt
giảm tính đàn hồi thành mạch,
gây bệnh tim mạch.
Bệnh gây bởi chất béo do
thiếu hụt enzym
 Lipit thay thế
Vấn đề:
- Chất béo giàu năng lượng
- Một số bệnh gây bởi chất béo
- Chất béo tạo vị/cấu trúc cho sản phẩm

Lipit thay thế

- Chứa không hoặc ít năng lượng
- Giữ nguyên tính chất lipit: cấu trúc, tính
chất, cảm vị…
- An toàn
 Phân loại chất béo thay thế

• Dựa trên gluxit:

– Polysaccarit
• Tinh bột biến tính
• Dextrin
• maltodextrin
– Hydrocolloid: gum, gel, sợi thực phẩm: cung cấp chất
làm đặc, tạo nhũ
– polyol
• Dựa trên protein: xử lý nhiệt-cơ tạo hạt kich thước vi thể,
cảm vị chất béo
• Dựa trên nền chất béo
 Các dạng lipit thay thế
• Lipit mô phỏng (mimetic fat)
– Không có bản chất lipit: protein hoặc cacbonhydrat
– Không có đầy đủ tính chất như Lipit
– Được biến đổi để mức năng lượng thấp 0-4 Kcal/g
• Lipit thay thế (fat replacer)
– Tính chất vật lý và hóa học giống với triglycerit
– Có bản chất lipit hoặc khác
Một số chất béo thay thế điển hình
Tên hợp chất Bản chất Năng lượng Khả năng Sử dụng
kcal/g hấp thu
Simplesse Protein 1-4 Hấp thu được Sản phẩm sữa, kem, sốt
xalat.
Maltodextrin Cacbonhydrat 4-4,5 Hấp thu được Sốt xalat, bánh nướng, kem

Olestra/Olean Lipit 0 Không hấp Snack, dùng cho chiên,

thu được nướng, nấu. sản phẩm sữa,
sốt…
Lipit Lipit 9,4 Hấp thu