Hóa hữu cơ II

1 Hợp chất tạp chức

1.1 Halogenoacid
1.2 Hydroxyacid
1.3 Hợp chất có nhóm chức carbonyl
1.4 Carbohydrat
1.5 Acid amin, peptid và protid
1.6 Lipid
2 Hợp chất dị vòng
2.1 Hợp chất dị vòng 5 cạnh 1 dị tố
2.2 Hợp chất dị vòng 6 cạnh 1 dị tố
2.3 Hợp chất dị vòng 6 cạnh 2 dị tố
2.4 Hợp chất dị vòng 7 cạnh
2.5 Hợp chất dị vòng ngưng tụ
3 Hợp chất thiên nhiên
3.1 Acid nucleic
3.2 Terpen
3.3 Steroid
 1.1 Hợp chất tạp chức- Halogenoacid
1.1.1 Danh pháp
Tên quốc tế (IUPAC) Tên thông thường

Acid 2-clorobutanoic Acid α-clorobutiric

Acid 2-cloro-3-metylpentanoic Acid α-cloro-β-metylvaleric

HCOOH Acid formic

? CH3COOH Acid acetic

CH3CH2COOH Acid propionic
CH3(CH2)2COOH Acid butiric
? CH3(CH2)3COOH Acid valeric
CH3(CH2)4COOH Acid caproic
….. ……
COOH
COOH

Cl

Br COOH

COOH
COOH
Br

Br Br
 1.1 Hợp chất tạp chức- Halogenoacid

VD1: Gọi tên các hợp chất sau theo danh pháp quốc tế:

VD2: Viết cấu trúc hóa học của các hợp chất sau:

a. Acid 2,3-dimetil-2,4-dicloroheptanoic

b. Acid cis-1,2-ciclohexandicarboxilic

c. Acid trans-1,2-ciclopentandicarboxilic

d. Acid 2,3-dibromobutandioic
 1.1 Hợp chất tạp chức- Halogenoacid
1.1.2 Phương pháp điều chế

• Halogen hóa acid carboxylic

Cl2
H+, P CH3 CH COOH HCl (sản phẩm chính)
Cl
CH3 CH2 COOH

Cl2 (sản phẩm chính)

CH2 CH2 COOH HCl
as
Cl
COOH COOH

AlCl3
Cl2 HCl
Cl

• Cộng HX vào acid chưa no

CH2 CH COOH HCl CH2 CH2 COOH

Cl
 1.1 Hợp chất tạp chức- Halogenoacid
1.1.3 Tính chất hóa học
• Phản ứng thủy phân
HO- R CH COOH
R CH COOH (CÔ CHEÁ PHAÛN ÖÙNG)
(SN2)
X OH
O
C
ε-Caprolacton
O
(6-Hexanolid)
H2O, Ag2O
Br (CH2)5 COOH

HO (CH2)5 COOH

H2O, Ag2O
O γ-Butirolacton
Cl CH2 CH2 CH2 COOH
O (4-Butanolid)

• Phản ứng khử

KOH/alcol
CH3 CH CH2 COOH CH3 CH CH COOK
Cl
 1.1 Hợp chất tạp chức- Halogenoacid

Nu C Y Nu C Y Nu C Y

HO O O O O
C HO- C _ X C
O
_ H+
C C C
H X H H
X
R R R
(S) HO

HO O
O O
C
H+ C
C
H C
OH
H OH
R
R
(S)
 1.1 Hợp chất tạp chức- Halogenoacid
1.1.4 Ứng dụng
Tinh thể,
• Monocloroacetic MCA (ClCH2COOH)
tnc = 63oC,
Dễ tan trong nước, etanol
đđ
(CH3CO)2O, H2SO4
CH3COOH Cl2 ClCH2COOH HCl
hoặc
Cl Cl 2 H2O, H2SO4
C C o ClCH2COOH 2 HCl
H Cl t

Dùng để tổng hợp acid malonic, ester malonat, chất màu...

H3O+
HOOC CH2 COOH
-
CN Acid malonic
ClCH2COO-Na+ NC CH2 COO-
EtOH, H+
EtOOC CH2 COOEt
Dietylmalonat
 1.1 Hợp chất tạp chức- Halogenoacid
• Dicloroacetic DCA (Cl2CHCOOH)
Điều chế:
CaCO3, NaCN H+
Cl3CCH(OH)2 (Cl2CHCOO)2Ca Cl2CH2COOH
hoặc
Cl Cl
2H2O
C C o Cl2CH2COOH 2 HCl
Cl Cl t

Preliminary studies: DCA can slow the growth of certain tumors in animal
studies and in vitro studies.
However, no support the use of DCA for cancer treatment at this time.

• Tricloroacetic TCA (Cl3CCOOH)

HNO3
Cl3CCH(OH)2 Cl3CCOOH
H2O
Cl3CCOOH to Cl3CH CO2
- Precipitation of macromolecules: proteins, DNA, and RNA.

- Solutions containing TCA as an ingredient are used for cosmetic treatments:

chemical peels, tattoo removal, the treatment of warts…
 1.1 Hợp chất tạp chức- Halogenoacid

1. Hãy sắp xếp các chất sau theo thứ tự tính acid tăng dần

a. CH3CH2COOH, FCH2COOH, BrCH2COOH

b. Acid p-bromobenzoic, acid p-nitrobenzoic, acid 2,4-dinitrobenzoic

2. Đề nghị phương pháp biến đổi các hợp chất sau

a. Bromobenzen thành acid benzenoic

b. CH3CH2CH2Br thành CH3CH2CH2COOH
c. HOCH2CH2CH2Cl thành HOCH2CH2CH2COOH
d. t-BuCl thành t-BuCOOH

3. Một tổng hợp ibuprofen được giới thiệu dưới đây: đề nghị cơ cấu
các hợp chất trung gian từ A đến D

Ibuprofen
 1.2 Hợp chất tạp chức- Hydroxyacid

1.2.1 Danh pháp

Tên quốc tế (IUPAC) Tên thông thường

Acid 2-hydroxybutanoic Acid α-hydroxybutiric

Acid 2-etil-4-hydroxypentanoic CH3 CH CH2 CH COOH Acid α-etil--hydroxyvaleric

OH C2H5
COOH

Acid 2-hydroxybenzoic OH Acid salicilic

 1.2 Hợp chất tạp chức- Hydroxyacid
1.2.2 Phương pháp điều chế

• Thủy phân halogenoacid

H2O

• Hoàn nguyên

• Từ aldehyd-ceton (điều chế α-hidroxycarboxilic)

VD:
HCN H3O+
C6H5 C CH2 CH3
O
 1.2 Hợp chất tạp chức- Hydroxyacid

• Phản ứng Reformatski (điều chế β-hidroxycarboxilic)

CH3
VD: CH3CH2CCH2COOH CH3CHCH2COOH
OH OH

• Từ các hợp chất etylen oxid (điều chế β-hidroxycarboxilic)

• Từ acid amin
 1.2 Hợp chất tạp chức- Hydroxyacid
• Điều chế phenolacid

Acid p-hydroxybenzoic Acid salicilic

(Acid o-hydroxybenzoic)

• Từ acid amin

• Điều chế phenolacid

Acid p-hydroxybenzoic Acid salicilic

(Acid o-hydroxybenzoic)
 1.2 Hợp chất tạp chức- Hydroxyacid
1.2.3 Tính chất hóa học
• Phản ứng tách nước
- Với α-hydroxyacid
O OH HO R
C O O
CH C CH R
2 H 2O
CH R HC
C C
R OH O O
HO O
Lactid
- Với β-hydroxyacid
R CHOH CH2 COOH R CH CH COOH H2O

- Với , -hydroxyacid
CH2 CH2 CH2 CH2

H2C C O H2C C O H2O

 hoặc H+
OH HO O

CH2 CH2
H 2C CH2 H2C CH2
H 2O
C O hoặc H+ H 2C C O
 CH2 HO O
OH
 1.2 Hợp chất tạp chức- Hydroxyacid
Các vòng lacton có vai trò quan trọng trong một số dược phẩm

Boät laù khoâ

Chieát baèng hexan
Dòch chieát
Artemisia annua L. Coâ quay thu hoài dung moâi
Thanh hao hoa vaøng
Cao hexan (chöùa Artemisinin treân 80%)
O
O
CH3 O Keát tinh sau 24-48h
H H
O H
Artemisinin thoâ
C
CH3
O
Artemisinin – chữa sốt rét -Keát tinh laïi trong etanol noùng
-Tinh thể hình kim, màu trắng,
không mùi, vị hơi đắng. - Taåy maøu baèng than hoaït tính
- Ít tan trong nước, etanol; tan
nhiều trong hexan, ete dầu Artemisinin tinh khieát
hỏa, cloroform, và axeton.
- Điểm nóng chảy 156-157oC.
 1.2 Hợp chất tạp chức- Hydroxyacid

Humans, guinea pigs, some

monkeys and many birds….

Aspergillus fumigatus Aflatoxin

 1.2 Hợp chất tạp chức- Hydroxyacid

• Các phản ứng khác của alcolacid

- Phản ứng của chức –COOH (tính acid, tạo ester…)

- Phản ứng của chức –OH (tạo ester với dẫn xuất acid, phản ứng thế…)

Metyl salicilat

Aspirin (acid acetylsalicilic)

 1.2 Hợp chất tạp chức- Hydroxyacid
1.2.4 Ứng dụng một số alcolacid phổ biến

• Acid Glycolic HOCH2COOH

- Chiết xuất từ cây mía, củ cải đường.

- Tinh thể không màu, không mùi, hút ẩm cao.

Ứng dụng:

- Acid glycolic 50% làm tăng sự hấp thu của thuốc tê dạng
bôi qua da.

- Giúp loại bỏ vết thâm nhanh hơn, ngăn ngừa hoạt động của
tyrosinase, kích thích tái tạo tế bào da.
 1.2 Hợp chất tạp chức- Hydroxyacid

• Acid Lactic CH3CHOHCOOH

- Trong dược phẩm: kháng khuẩn, thuốc trị rối loạn tiêu hóa, giúp
đường ruột khỏe mạnh,…
- Trong công nghệ thực phẩm: lên men lactic làm sữa chua, phô mai…
- Trong mỹ phẩm: giữ ẩm cho da, tẩy tế bào chết…

• Acid p-hidroxybenzoic

Acid p-hidroxybenzoic R : -CH3 Nipagin

R: -nC3H7 Nipazol
 1.3 Hợp chất hai chức có nhóm carbonyl
1.3.1 Hydroxy aldehyd và hydroxy ceton
Điều chế
ONa
- 2 C2H5ONa
2 CH3CH2CH2C OC2H5 + 4 Na
CH3CH2CH2C CCH2CH2CH3
O ONa
H 2O
O
CH3CH2CH2C CHCH2CH2CH3
OH
O O CH2 CH2
HOCH2CH2OH
CH3CCH2CH2COCH2CH3 O O
H+ C O
CH3 CH2CH2COCH2CH3
1.LiAlH4
+
2.H3O

O CH2 CH2
H 3O +
CH3CCH2CH2CH2OH + HOCH2CH2OH O O
C
CH3 CH2CH2CH2OH
 1.3 Hợp chất hai chức có nhóm carbonyl
Tính chất hóa học
• Phản ứng loại nước
H+
R CH CH2 CHO R CH CH CHO + H2O
OH hoặc OH-

H+
R CH2 C CH2 CH CH2 R' R CH2 C CH CH CH2 R' + H2O
O OH hoặc OH-
O

• Phản ứng oxy hóa

CH3 C CH CH3 HIO4 CH3 C OH CH3CHO HIO3
O OH O

• Phản ứng tạo bán acetal và bán cetal vòng

HOCH2CH2CH2CHO H
Bán acetal vòng
O OH

HOCH2CH2CH2CH2CCH3 CH3
Bán cetal vòng
O O OH
 1.3 Hợp chất hai chức có nhóm carbonyl

Các bán acetal vòng là những chất trung gian để tổng hợp nhiều hợp chất
hữu cơ.
NaBH4
HOCH2CH2CH2CH2CH2OH

1.CH3MgBr HOCH2CH2CH2CH2CHCH3
+
H 2. H 3 O
OH
O OH
CH3COCl H
O OCOCH3
H2Cr2O7

O O
VD: Hãy chỉ ra nhóm –OH bán acetal của α-D-Glucopyranose, đồng thời viết sản phẩm tạo
thành khi cho α-D-Glucopyranose tác dụng với:
a. NaBH4
b. CH3OH, H+ CH2OH
H O H
H
OH H
OH OH
H OH
α-D-Glucopyranose
 1.3 Hợp chất hai chức có nhóm carbonyl
1.3.2 Ceto-aldehyd, ceto-acid, ceto-ester
R C (CH2)n CHO R C (CH2)n COOH R C (CH2)n COOR'
O O O
Ceto-aldehyd Ceto-acid Ceto-ester
Điều chế
• Oxi hóa trực tiếp

• Ngưng tụ Claisen
O O
CHO
NaOC2H5 H3O+
HCOOC2H5
C2H5OH

NaOC2H5 H3O+
CH3 C OC2H5 CH3 C CH2COOC2H5
O O
O O O O
Cơ chế: O CH OEt
EtO- H C OEt

O O O
CHO CHO
EtO- H+ CHO
 1.3 Hợp chất hai chức có nhóm carbonyl
O
O O
COEt
O C CH2COEt
Base H+
+ CH3COEt
ether

Base H+
PhCOOEt + CH3COPh PhCOCH2COPh
ether

O O O

OEt EtONa, Etanol H3O+

C OEt
O

OEt

O
O O
OEt C OEt
O EtONa, Etanol H3O+

OEt
 1.3 Hợp chất hai chức có nhóm carbonyl
Tính chất hóa học
• Cân bằng ceton- enol
H
O O O O
CH3 C C CH3 CH3 C C CH3
CH2 CH

Ceton Enol
Dung dịch nước 84% 16%
Dung dịch hexan 8% 92%

• Tính acid của hợp chất có 2 nhóm carbonyl

O O O O O O O O
H+
C C C C C C C C
CH2 CH
.. CH CH

O O O O O O O O
CH3CCH2CCH3 > CH3CCH2COCH3 > CH3CCHCCH3 > NCCH2CN > CH3OCCH2COCH3
CH3
 1.3 Hợp chất hai chức có nhóm carbonyl

• Chuyển vị benzylic
C 6H 5
+
KOH H
C 6H 5 C C C 6H 5 HO C C C 6H 5
O O O OH
Benzil Benzilic acid

Cơ chế

-
OH R
-
HO HO
R C C R' R C C R' O C C R'
O O O O O O

R R
H+
O C C R' O C C R'
O O OH OH
 1.3 Hợp chất hai chức có nhóm carbonyl
• Phản ứng decarboxyl

O O
CH3CH2CH2CCHCOOH CH3CH2CH2CCH2CH2CH3 + CO2
CH2CH3

• Phản ứng tự súc hợp

O O
O
C COOEt EtONa H+

CH3CH2COCH2CH2COOEt
EtONa H+
O O
CH3
 1.3 Hợp chất hai chức có nhóm carbonyl

1. Heptanal + Bromoacetat etyl + Zn, roài H2O A (C11H22O3)

A + CrO3 B
B + Etoxid natri, roài Clorua benzil C
C + HO-, ñun noùng; roài H+, ñun aám D (C15H22O)
2. Bromur alil + Mg → E (C6H10)
E + HBr → F
F (löôïng thöøa) + Ester malonic natri → G (C13H23O4Br)
G + Etoxid natri → H
H + (HO-, ñun noùng); rồi (H+, ñun noùng) → I (C8H14O2)

3. 1-Heptin + LiNH2 → J
J + 1-Cloro-3-bromopropan → K (C10H17Cl)
K + Mg, rồi CH3(CH2)9CHO; sau ñoù H+ → L
L + H2/Pd-BaSO4 → M
M + CrO3 → N (C21H40O)
 1.4 Carbohydrat
Phân loại :
Có 3 loại carbohydrat
• Monosacarid: còn gọi là đường đơn, không bị thủy phân.
CH2OH CH2OH OH
O H O
H
H HO
OH H
OH OH CH2OH
H OH OH

α-D-Glucopyranose β-D-Fructofuranose

• Oligosacarid: do các monosacarid kết hợp lại với nhau bằng liên kết
glycosid , khi bị thủy phân cho một vài (oligo: một vài) monosacarid. Trong đó
quan trọng nhất là disacarid.

Saccarose

• Polysacarid: do hàng trăm đến hàng nghìn monosacarid kết hợp lại với
nhau bằng liên kết glycosid.

Amylose
 1.4 Carbohydrat
1.4.1 Monosacarid
1.4.1.1 Danh pháp
• Tên gọi theo số cacbon, chức aldehyd hoặc ceton
Monosacarid có chứa chức aldedyd gọi là aldose
Monosacarid có chứa chức ceton gọi là cetose
Nếu số C trong phân tử là: 3 thì gọi là triose
4 thì gọi là tetrose
5 thì gọi là pentose
6 thì gọi là hexose
CH2OH CHO
C O
CHOH
CHOH Cetohexose Aldopentose
CHOH
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
CH2OH
 1.4 Carbohydrat
• Danh pháp D/L : được sử dụng rộng rãi khi gọi tên carbohyrat

CHO CHO

H C OH HO C H

CH2OH CH2OH
D-Aldehyd glyceric L-Aldehyd glyceric

CHO CHO CH2OH CH2OH

H OH HO H O O
HO H H OH HO H H OH
HO H H OH H OH HO H
H OH HO H H OH HO H
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

D-Galactose L-Galactose D-Fructose L-Fructose

 1.4 Carbohydrat

• Danh pháp R,S : mặc dù chỉ rõ cấu hình từng cacbon thủ tính nhưng
danh pháp này ít được sử dụng khi gọi tên carbohydrat

1CHO
1CH2OH
2
H C OH
2C O
3
HO C H 3
4 HO C H
H C OH
4
5 H C OH
H C OH
6 5
CH2OH CH2OH

(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-Pentahydroxyhexanal (3S,4R)-1,3,4,5-Tetrahydroxy-2-pentanon

• Gọi tên theo vòng:

O VD: Glucopyranose (vòng 6 cạnh)

Fructopyranose (vòng 6 cạnh)
O
Glucofuranose (vòng 5 cạnh)
Pyran Furan
Fructofuranose (vòng 5 cạnh)
 1.4 Carbohydrat
6 6
CH2OH CH2OH
5 5
HO O H HO O OH
4 H 4 H 1
1 OH H
OH H
H 2
OH H 3 2 H
3
H OH H OH

α-D-Galactopyranose β-D-Galactopyranose

CH2OH OH
CH2OH CH2OH O
O HO
HO
CH2OH
OH
OH
OH
α-D-Fructofuranose β-D-Fructofuranose

CH2OH
O CH2OH
H O H
H
HO
OH H
OH OH OH OH
H OH OH

α-D-Glucopyranose α-D-Fructopyranose
 1.4 Carbohydrat
1.4.1.2 Một số kiểu trình bày monosacarid

• Theo công thức chiếu Fischer

CHO CH2OH
H C OH O
HO C H HO H
H C OH H OH
H C OH H OH
CH2OH CH2OH

D-Gluco D-Fructo

• Theo công thức chiếu Haworth

CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH OH

H O H H O OH O O
H H HO HO
OH H OH H
OH OH OH H OH CH2OH
H OH H OH OH OH

α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose α-D-Fructofuranose β-D-Fructofuranose

 1.4 Carbohydrat
Cách đóng vòng tạo bán acetal vòng
1.4 Carbohydrat
 1.4 Carbohydrat
• Theo công thức chiếu Reeves

CH2OH H CH2OH
O H O
H HO
H H
OH H H H
HO
OH OH OH
H OH
H OH

CH2OH
H CH2OH
H O OH O
H HO H
OH H H OH
OH HO
H OH
H OH H H
 1.4 Carbohydrat
4 1
O
O
2
3
1 4 2
3
4C 1C
1 4
HO
HO
OH OH OH OH
O OH
O O
HO HO OH O
HO OH
HO
OH OH
OH OH
OH OH OH
α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose

HO HO
OH OH OH OH
OH OH
OH
O O
O OH O
OH HO OH
HO
OH
HO HO
OH OH OH

α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose

 1.4 Carbohydrat
Cấu trạng ưu đãi

H CH2OH H CH2OH
O O
HO H HO H
H OH H H
HO HO
OH e OH a
H H H OH
β-D-Glucopyranose (64%) α-D-Glucopyranose (36%)
?0
+ 190 + 52,7 + 1120

H CHO
CH2OH H
O H C OH CH2OH
O
HO H HO
H OH HO C H H
HO H H
HO
OH H C OH OH
H H H
H C OH OH
CH2OH
 1.4 Carbohydrat
1.4.1.3 Tính chất hóa học
H
• Phản ứng của nhóm aldehyd (ceton) H CH2OH
O
CH2OH
O
HO H HO H
H OH H OR
Phân biệt đường khử và đường không khử. HO
OH
HO
OH
H H H H
 Phản ứng oxi hóa Đường khử Đường không khử

Tất cả đường khử sẽ tham gia phản ứng với thuốc thử Tollens (AgNO3 trong nước
NH3), thuốc thử Fehling (CuSO4 trong tartrat natri), thuốc thử Benedict (CuSO4 trong
citrat natri).
COO-
H CH2OH
O H C OH
HO H Cu(OH)2 HO C H Cu2O 2 H 2O
H OH
HO H C OH
OH
H H H C OH
β-D-Glucose CH2OH
H CH2OH COOH
O
HO H H C OH
H OH 2 Ag
+
H 2O 2 Ag
HO HO C H
OH
H H C OH
H
H C OH
CH2OH
 Phản ứng khử 1.4 Carbohydrat
CH2OH
CHO
H CH2OH H C OH
O H C OH
1.NaBH4 HO C H
HO H HO C H
H OH
HO 2. H2O H C OH
OH H C OH
H H H C OH
H C OH
CH2OH
CH2OH
β-D-Glucopyranose D-Glucitol (D-Sorbitol)
 Sự tạo thành osazon

H O H
C C N NH C6H5
CHOH C N NH C6H5 C6H5NH2 NH3 H2O
3 C6H5 NH NH2
(CHOH)n (CHOH)n
Glucosazon
CH2OH CH2OH
Aldose Phenylhydrazin Phenylosazon

Maltosazon Lactosazon
Các osazon của các loại đường khác nhau sẽ kết tinh cho ra
tinh thể khác nhau nên có thể sử dụng dẫn xuất này để xác
định phần lớn các loại đường.
Galactosazon
 1.4 Carbohydrat
Cơ chế tạo thành osazon

H O H O
C C
CHOH C O
C6H5 NH NH2 C6H5NH2 NH3 H2O
(CHOH)n (CHOH)n

CH2OH CH2OH

O O OH
H2N NH C6H5
C C C
NH2NHC6H5 NHNHC6H5

H 3O +

H
C6H5 NH N OH2
C6H5 NH N
H O H _
H 2O
C C C
NHNHC6H5
 1.4 Carbohydrat
 Phản ứng tăng mạch carbon
CN COOH O C CHO
H OH H OH H OH H OH
OH H Na(Hg) OH H
H 2O OH H - H2O OH H
H OH H+ H OH H OH CO2 H OH
CHO H OH H OH H O H OH
HO H CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
HCN
H OH
H OH COOH O C CHO
CN
CH2OH HO H HO H HO H
HO H
H 2O - H 2O Na(Hg) OH H
OH H OH H OH H
H+ H OH H OH
CO2 H OH
H OH
H OH H O H OH
H OH
CH2OH CH2OH CH2OH
CH2OH

 Phản ứng giảm mạch carbon

CHO COOH COO CHO

H OH H OH H OH HO H
OH H OH H CaCO3 OH H H2O2 H OH
Br2 + H2O Ca 3+
H OH H OH H OH Fe H OH
H OH H OH H OH CH2OH
CH2OH CH2OH CH2OH
2
 1.4 Carbohydrat
• Phản ứng của nhóm -OH
 Phản ứng tạo ester

H H
CH2OH O
CH2OCOCH3
O
H (CH3CO)2O H3COCO
HO H H
OH 0
H OCOCH3
HO Piridin, 0 C H3COCO
OH OCOCH3
H H H H
β-D-Glucopyranose Penta-O-acetil-β-D-glucopyranose

 Phản ứng tạo eter

H H
CH2OH O CH2OCH3
O
HO H Ag2O H
H OH CH3O H
HO CH3I CH3O OCH3
OH
H
OCH3
H H H

β-D-Glucopyranose
 1.4 Carbohydrat
 Phản ứng tạo glycosid

Glycosid khi bị thủy phân sẽ tạo ra phần đường và phần aglycon

VD: Liên kết glycosid
H
CH2OH
O
HO H
HO
H O OH p-Hydroxyphenyl β-D-glucopyranosid
HO
H H

Phần đường Phần aglycon

Cách gọi tên glycosid:

Tên nhóm alkil + tên đường (thay ose thành osid)
CH2OH H
O CH3 CH2OH CH2OH
O O
HO HO H
H O
CH2OH HO
HO
OH H H

Metyl β-D-fructofuranosid O-Hydroxymetylphenyl β-D-glucopyranosid

 1.4 Carbohydrat
Một vài VD về glycosid
OH OH
OH OH

HO O HO O

OH
OH OH O H O
H O OH O HO OOH O
H H
H HO H
HO
OH H H OH H
H
3-O-b-D-Galactopyranosyl quercitin 3-O-b-D-Glucopyranosyl quercitin
29
28

21 22
24 27
20
19
23 25 HO H
12 OH
11 16
26 C=C
18 13 17
H3CO H HO O
H OH 1 9 C O
6' 14 15
2 8
4' 10
O
5' H O
HO 3 5
O
2'
HO 3' 1' O 7
OH
H 4 6 OH O
OH O
H H O
3-O-b -D-Glucopyranosylstigmasterol HO
OH
HO O
H HO
OH
H
Kaempferol 3-O-{6-[(6-O-E-feruloil)-β-D-galactopiranosil]-
β-D-glucopiranosid}
 1.4 Carbohydrat
• Phản ứng tạo phức màu xanh với Cu(OH)2
H H H H CH2OH
CH2OH
4
O HO 3 H 4
O
HO H Cu(OH)2 1 O O H
H OH HO H Cu O H OH
HO H O
4 1
3 OH 1
O H 3 OH
H H HOCH2 H H H

Phức đồng màu xanh

• Phản ứng lên men

Lên men rượu 2 C2H5OH + 2 CO2

Lên men lactic 2 CH3CHOHCO2H

COOH
Lên men citric
C6H12O6 HOOCCH2CCH2COOH + H 2O
D-Glucose OH
Lên men butyric
CH3CH2CH2CO2H + 2CO2 + 2H2

Lên men
CH3COCH3 + C4H9OH + C2H5OH + 3 CO2 + H2
aceton-butylic
 1.4 Carbohydrat
1.4.2 Disacarid C12H22O11

Có thể chia disacarid ra làm 2 loại: đường khử và đường không khử

Đường khử: Maltose, cellobiose, lactose…

• Maltose hay 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranosid
H CH2OH H CH2OH
O O
HO H HO H
H H H H
HO H HO H
OH CH2OH CH2OH
O OH O
H O H H O H
H OH H H
HO HO
OH OH
H H H OH
4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid

• Lactose hay 4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranosid

OH OH
CH2OH H CH2OH H
O 4 CH2OH O CH2OH
O 4
O
H H H H
H O H H O H
HO H OH HO H H
OH 1 HO OH 1 HO
OH H OH
H H H H
H H OH

• Cellobiose H CH2OH
O H
4 CH2OH
O
HO H
H O H
HO H OH
OH 1 HO
H OH
H H H
4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid
 1.4 Carbohydrat

Đường không khử: Saccarose (đường mía) C12H22O11

H 6
CH2OH
4 O
5 H 1
HO CH2OH
H
HO 2 H O H
1 5
3 HO
HO 2 H 6
H CH2OH
O 3 4
Nối α- glucosid HO H
Nối β- fructosid
2-O- (α-D-Glucopyranosyl)-β-D-fructofuranosid

Năng lực triền quang [α] = + 66,50

1 mol saccarose bị thủy phân cho ra 1 mol D-glucose và 1 mol D-fructose.
Sự thủy phân này làm thay đổi góc quay cực ban đầu của saccarose, từ (+)
chuyển thành (-). Hiện tượng này gọi là sự nghịch quay.
[α]D-glucose= + 52,70 [α]D-fructose= -92,40
Kết quả là dung dịch saccarose sau khi thủy phân có góc quay cực âm.
 1.4 Carbohydrat

1. Trình baøy coâng thöùc Haworth vaø caáu traïng öu ñaõi cuûa caùc ñöôøng coù teân goïi
nhö sau
a. 6-(O-β-D-Galactopyranosyl)-D-galactopyranosid
b. 4-(O-α-D-Mannopyranosyl)-β-D-fructofuranosid
c. α-D-Galactopyranosyl (16)-β-D-glucopyranosyl (1 2)-β-D-fructofuranosid
d. α-D-Glucopyranosyl (16)-α-D-glucopyranosyl (1 2)-β-D-fructofuranosid

2. Goïi teân caùc ñöôøng theo danh phaùp IUPAC

OH
OH OH O
OH HO
O
O HO O
O
HO O OH OH O
OH HO
OH O
CH2OH
O O
HO HO
OH OH HO
HO
OH CH2OH
OH
 1.4 Carbohydrat

3. Gentiobiose, thuộc loại đường khử, là một disaccarid hiếm. Khi thủy giải
bởi dung dịch nước acid, Gentiobiose chỉ cho ra D-glucose. Cho Gentiobiose
tác dụng với CH3I/Ag2O cho dẫn xuất octametyl, chất này khi bị thủy giải bởi
dung dịch nước acid, sẽ cho một mol 2,3,4,6-tetra-O-metyl-D-glucopyranose
và một mol 2,3,4-tri-O-metyl-D-glucopyranose. Biết rằng Gentiobiose có chứa
một nối β-glycosid. Vẽ cấu trúc của Gentiobiose (trình bày bằng cấu trạng ghế)
và gọi tên Gentiobiose theo danh pháp quốc tế.

4. Trehalose laø moät disaccarid, coâ laäp ñöôïc töø naám men, coân
truøng…Trehalose thuoäc loaïi ñöôøng khoâng khöû, khi bò thuûy giaûi bôûi dung dòch
nöôùc acid seõ cho 2 mol D-Glucose. Trehalose bò thuûy giaûi bôûi enzym α-
glucosidase maø khoâng bò thuûy giaûi bôûi enzym β-glucosidase. Veõ caáu truùc
cuûa Trehalose (trình baøy baèng caáu traïng gheá) vaø goïi teân Trehalose theo
danh phaùp quoác teá.
 1.4 Carbohydrat

5. Melibiose laø moät disacarid. Coù theå bieát ñöôïc caáu truùc cuûa Melibiose nhôø
vaøo caùc keát quaû sau:

a) Melibiose laø ñöôøng khöû, coù khaû naêng laøm thay ñoåi tính quay quang, coù theå
thaønh laäp phenylosazon.

b) Khi thuûy giaûi vôùi acid hoaëc vôùi α-galactosidase, Melibiose cho ra D-
galactose vaø D-glucose.

c) Metyl hoùa vaø thuûy giaûi Melibiose cho 2,3,4,6-O-tetrametyl-D-galactose vaø

2,3,4-O-trimetyl-D-glucose.

Giaûi thích vaø cho bieát caáu truùc cuûa nhöõng saûn phaåm trong töøng phaûn öùng töø
a...c. Cho bieát caáu truùc cuûa Melibiose vaø goïi teân danh phaùp quoác teá cuûa hôïp
chaát naøy. (Trình baøy taát caû coâng thöùc döôùi caáu traïng gheá).
 1.4 Carbohydrat

1.4.3 Polysacarid

- Polysacarid là những hợp chất bao gồm hàng trăm đến hàng nghìn gốc
monosacarid kết hợp với nhau bằng liên kết glycosid.

- Polysacarid không phải là đường khử và không làm thay đổi tính quay
quang.

- Polysacarid quan trọng và hay gặp là tinh bột, cellulose và glycogen.

CTTQ: (C6H10O5)n
 1.4 Carbohydrat

1.4.3.1 Tinh bột

Tinh bột có 20% amylose và 80% amylopectin
Cấu trúc của amylose

1
4

1
4

1,4‘-(α-D-Glucopyranosid)
 1.4 Carbohydrat
Cấu trúc của amylopectin

Ứng dụng:

- Tinh bột được sử dụng làm tá dược.

- Sản xuất giấy, keo dán hồ, xử lý nước.

- Cách cơ thể người tiêu hóa tinh bột: ở nước bọt và bao tử có enzym
glycosidase sẽ thủy giải nối α-glycosid cho ra các phân tử glucose.
 1.4 Carbohydrat
1.4.3.2 Cellulose
Liên kết Hydrogen

Cây bông vải

Cây đay

Ứng dụng:
- Làm pha tĩnh trong sắc ký cột.
- Ester của cellulose:
• Nitrat cellulose: chất nổ, verni sơn.
• Acetat cellulose: tấm phim, giấy lọc, sợi tơ
tổng hợp…
- Eter của cellulose: metil, etil, propil…dùng
làm chất ổn định, chất kết dính, sản phẩm
tẩy trang.
- Cacboximetilcellulose (CMC) : tá dược,
thành phần của thực phẩm ăn kiêng
 1.4 Carbohydrat
1.4.3.3 Glycogen

- Dự trữ năng lượng (người, động vật, nấm…), điều hòa lượng glucose
ở mức cần thiết cho cơ thể.

- Tích lũy ở gan với tỷ lệ 20%

 1.4 Carbohydrat
1.4.3.4 Chitin

ÖÙng duïng
Baûo quaûn traùi caây
Laøm lôùp boïc aùo beân ngoaøi vieân thuoác
Haï cholesterol trong maùu…

1.4.3.5 Pectin
 1.5 Acid amin, peptid và protid
1.5.1 Acid amin (amino acid)

H2N CH COOH
R
Trong đó gốc R
- Alkyl (mạch hở hoặc nhánh)
- Cycloalkyl, Ar-, gốc dị vòng
- Chứa hoặc không chứa một số nhóm chức (-SH, -OH)

Xem Bảng 29.1 (trang 63) : 20 acid amin phổ biến.

H 2N
H2N CH2 CH2 CH2 COOH CH3 CH CH COOH COOH
CH3 NH2
Acid 4-aminobutanoic
Acid γ-aminobutyric Acid 2-amino-3-metylbutanoic Acid 3-aminobenzoic
Acid α-amino- β-metylbutyric Acid m-aminobenzoic
 1.5 Acid amin, peptid và protid

Trong thiên nhiên các acid amin có cấu hình L

COOH

H 2N H

L-Aminoacid

Acid amin có dạng ion lưỡng cực H3N CH COO

R

H3O+ HO-
H3N CH COOH H3N CH COO H2N CH COO
R R R
Dạng cation Ion lưỡng cực Dạng anion

Acid amin hiện diện chủ yếu ở dạng nào trong 3 dạng trên là tùy thuộc
vào pH của môi trường. Ở pH trung gian thì acid amin ở dạng ion lưỡng
cực (giá trị pH này gọi là điểm đẳng điện pI ). Xem Bảng 29.2.
 1.5 Acid amin, peptid và protid

Dựa vào sự khác nhau về điểm đẳng điện, người ta có thể tách hỗn
hợp acid amin thành các cấu tử riêng biệt bằng phương pháp điện di

VD: Tách hỗn hợp 3 acid amin : lysin (tính kiềm), alanin (trung tính),
acid aspartic (tính acid)

H2N CH2CH2CH2CH2 CH COOH Lysin, pI = 9,74

NH2

CH3 CH COOH Alanin, pI = 6,00

NH2

HOOC CH2CH2 CH COOH Acid aspartic, pI = 2,77

NH2
 1.5 Acid amin, peptid và protid
Tấm giấy trước khi điện di

- +

pH =6,00

Tấm giấy sau khi điện di

CH3 CH COO
NH3
OOC CH2CH2 CH COO
NH2
- +
H3N CH2CH2CH2CH2 CH COOH
NH3
 1.5 Acid amin, peptid và protid
1.5.1.1 Tổng hợp acid amin
- Từ α-halogenoacid
1. Br2, PBr3 NH3
CH3 CH CH2 CH2 COOH CH3 CH CH2 CH COOH CH3 CH CH2 CH COOH
2. H 2O
CH3 CH3 Br lượng thừa CH3 NH2
Leucin (45%)
- Tổng hợp Strecker
NH3, HCN H3O+
CH3CHO CH3 CH CN CH3 CH COOH Alanin
NH2 NH2

- Từ ester malonat
NaOEt i_C4H9_Br Br2
CH2(COOEt)2 i_C4H9_CH(COOEt)2 HCl i_C4H9CHBrCOOH
i_C4H9_CH2COOH
EtOH
NH3

- Tổng hợp Gabriel

O
i_C4H9CHNH2COOH
N K
O

Br2 O EtO-
CH2(COOEt)2 CHBr(COOEt)2 N CH(COOEt)2
CCl4
O Ar X
O
H3O+
Ar CH COOH O
N C (COOEt)2
t
NH2 Ar
O
 1.5 Acid amin, peptid và protid
1.5.1.2 Tính chất hóa học của acid amin
- Các phản ứng của nhóm carboxyl
• Tạo muối với base H
+ O C O N CH R
2 R CH COOH + Cu 2 H Cu H Màu xanh thẩm
NH2 R CH N O C O
H
• Tạo ester
HCl +
H 2N CH COOH + C2H5OH NH3 CH COOC2H5 Cl-
R R
Ag2O

H 2O + AgCl + H2N CH COOC2H5

• Tác dụng với PCl5 R

+
H2N CH COOH + PCl5 NH3 CH COCl Cl- + POCl3
R R

• Phản ứng loại nhóm COOH (decarboxyl hóa)

t0
H2N CH COOH H2N CH2 R + CO2
R
 1.5 Acid amin, peptid và protid
- Các phản ứng của nhóm amino

• Phản ứng với acid nitrơ (HNO2)

H2N CH COOH + HNO2 HO N N CH COOH HO CH COOH + N2
R R R
Hợp chất diazoic

• Phản ứng alkyl hóa (RX)

+
CH3I CH3I CH3I
H2N CH2 COOH HN CH2 COOH (CH3)2N CH2 COOH (CH3)3N CH2 COOH
I-
CH3

• Phản ứng alcyl hóa (RCOCl)

CH3COCl + H2N CH2 COOH CH3CONHCH2COOH + HCl

• Phản ứng tạo imin với hợp chất carbonyl

R' C O + H2N CH COOH R' C N CH COOH

R R
 1.5 Acid amin, peptid và protid
• Phản ứng với thuốc thử Ninhydrin
O O
_H O
C O H2N CH COOH 2 C N CH COOH
Ninhydrin +

R R
O O
O
O
H
t0 H 2O H
C +
C + RCHO
N CH R
NH2
O
O
O
O
H O
H O
C
C
NH2 O C
O N C
O
O
O
-
O
O
_ H+
C
N C
O
O
Phức màu xanh tím
 1.5 Acid amin, peptid và protid
- Các phản ứng do sự tham gia của hai nhóm carboxyl và amino
• α-aminoacid
O
O
R CH C OH R CH
_ 2H O
2
H HN NH NH Dicetopiperazin
NH H t0
HO C CH R C CH R
O
O
• β-aminoacid
_ NH
3
R CH CH2 COOH R CH CH COOH
t 0

NH2

• Các , , ε -aminoacid
CH2 CH2 CH2 CH2

H2C C O H2C C O H2O 4-Butanlactam

NH2 HO NH

CH2 CH2
CH2
5-Pentanlactam
H2C CH2 H2C
H2O
C O H2C C O
CH2 HO NH
NH2
 1.5 Acid amin, peptid và protid
1.5.2 Peptid
1.5.2.1 Định nghĩa và danh pháp
Peptid là amid được hình thành do các chức acid và chức amin của
các acid amin tương tác với nhau. Tùy vào số acid amin người ta
chia peptid thành: dipeptid, tripeptid,…polypeptid.
H2O H2N CH C NH CH COOH
H2N CH COOH H2N CH COOH
R R R O R
Liên kết peptid

Qui ước gọi tên peptid

H3C CH3 H3C CH3

CH CH
H3N CH2 C NH CH C O H3N CH C NH CH2 C O
O O O O
Glycylvalin Valylglycin
(Gly-Val) (Val-Gly)
 1.5 Acid amin, peptid và protid
H 3C CH3
CH O
H 3N CH2 C NH CH C NH CH C O Glycylvalylphenylalanin
O O CH2
(Gly-Val-Phe)
N- cuối mạch C- cuối mạch

O
NH2 C NH CH C NH CH2 C O
O CH2 O Pro-Leu-Gly
CH
Cầu nối disulfur
CH3 CH3

S S
CH2 CH2 O
H 3N CH C NH CH C NH CH C NH CH C NH CH C NH CH C O
O CH2 O CH2 O CH2 O O
(CH2)3
CH2
C
COOH O NH2

OH

CyS-Tyr-Phe-Glu-CyS-Arg
 1.5 Acid amin, peptid và protid
1.5.2.2 Xác định cấu trúc của peptid
• Có những acid amin nào trong phân tử
Nhờ máy phân tích amino acid
• Có bao nhiêu acid amin trong phân tử
• Trật tự liên kết giữa các acid amin trong phân tử

* Thuûy giaûi baèng dung dòch HCl 6M.

* Saéc kyù coät.

Ñoä haáp thu Serin Prolin

Acid aspartic Glycin

Cystin

20 60 100 140 180 220 260

Dung dòch giaûi ly (ml)
 1.5 Acid amin, peptid và protid
Phương pháp giảm cấp Edman :

Phenylisothiocyanat
CH3
C6H5NCS
H 3C
CH O
H 3N CH2 C NH CH C NH CH C O Glycylvalylphenylalanin
O O CH2
(Gly-Val-Phe)

- Sự giảm cấp sẽ không còn hiệu quả sau 25 lần cắt.

- Đối với peptid và protein lớn:
 Thủy giải bán phần cho ra một số mãnh nhỏ
 Tách rời các mảnh nhỏ này; xác định thứ tự acid amin của từng mảnh
nhỏ bằng sự giảm cấp Edman
 Sau cùng tìm hiểu xem các mảnh này đã ghép nhau như thế nào
 1.5 Acid amin, peptid và protid
- Maùy phaân tích amino acid cho bieát Angiotensin II chöùa 8 amino
acid khaùc nhau vôùi soá löôïng baèng nhau laø : Arg, Asp, His, Ile, Phe,
Pro, Tyr, Val.
- Angiotensin II coù ñaàu N laø acid Aspartic.
- Thuûy giaûi baùn phaàn baèng dung dòch HCl loaõng, nhôø phöông phaùp
Edman ñaõ xaùc ñònh ñöôïc caùc maõnh laø : Arg-Val-Tyr; Ile-His-Pro;
Asp-Arg-Val; Pro-Phe; Val-Tyr-Ile.
Asp-Arg-Val
Arg-Val-Tyr
Val-Tyr-Ile
Ile-His-Pro
Pro-Phe
Asp-Arg-Val-Tyr-Ile-His-Pro-Phe
 1.5 Acid amin, peptid và protid
1.5.2.3 Tổng hợp peptid

• Bảo vệ nhóm chức amin

Q= C6H5CH2OCO
C6H5CH2OCOCl HCl
H3N CH COO Q NH CH COOH Q NH CH COCl
R
(Carbobenzyloxyclorid) R R

• Tạo liên kết peptid

Q NH CH COCl H3N CH COO Q NH CH CONH CH COOH
R R' R R'

• Giải phóng chức amin

Q NH CH CONH CH COOH H3N CH CONH CH COO

R R' R R'
 1.5 Acid amin, peptid và protid
1.5.3 Protid
1.5.3.1 Định nghĩa và phân loại
Protid là những polypeptid có phân tử lượng lớn (>10.000)
Phân loại:
• Dựa vào hình dạng : protid hình cầu và protid hình sợi

Cấu trúc Hemoglobin Cấu trúc Colagen

• Dựa vào thành phần cấu tạo: holoprotein và heteroprotein

• Dựa vào chức năng của protein: protein cấu trúc, vận chuyển, xúc
tác, tải thông tin
 1.5 Acid amin, peptid và protid
1.5.3.2 Cấu trúc protid

- Cấu trúc bậc một

Chỉ số lượng, thành phần, thứ tự của các acid amin

- Cấu trúc bậc hai

Mạch polypeptid có dạng xoắn ốc hay gấp khúc là do liên kết hydro
giữa các chức C=O, NH2, COOH và COO- của hai amid khác nhau
- Cấu trúc bậc ba
Nói đến tất cả các đoạn cấu trúc bậc hai, toàn thể phân tử protein sẽ
cuộn thành hình gì trong không gian ba chiều.

Colagen
- Cấu trúc bậc 4
Khi nói đến việc kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dây peptid trong một
protein hoàn chỉnh.

Cấu trúc bậc 4 của Hemoglobin

1.5.3.3 Tính chất

- Chất keo, không có nhiệt độ nóng chảy đặc trưng.

- Quang hoạt, quay trái.
- Protein bị biến tính dưới tác dụng của nhiệt, pH.
 1.6 Lipid
1.6.1 Định nghĩa
- Là hợp chất hữu cơ có trong động vật, thực vật
- Thường là ester của acid béo (đôi khi là dẫn xuất của acid béo)
- Không tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ, không bay
hơi, độ nhớt cao

1.6.2 Phân loại

Lipid đơn giản
- Triglycerid (chất béo)
- Serid (sáp)
- Sterid
Lipid phức tạp
- Phospholipid
- Glycolipid
 1.6 Lipid
1.6.3 Vai trò và ứng dụng

- Dự trữ năng lượng, là yếu tố cấu trúc cơ bản của cơ thể sống
- Trong công nghiệp, lipid dùng để sản xuất xà phòng, sơn, vecni…
- Trong ngành dược, lipid dùng làm dung môi pha chế thuốc tiêm, làm tá
dược thuốc mỡ, thuốc cao dán.
 1.6 Lipid
MỘT SỐ ACID BÉO THƯỜNG GẶP

Tên Số cacbon Cấu tạo tnc ( 0C)

Acid no
Lauric 12 CH3(CH2)10COOH 44
Myristic 14 CH3(CH2)12COOH 58
Palmitic 16 CH3(CH2)14COOH 63
Stearic 18 CH3(CH2)16COOH 70
Arachidic 20 CH3(CH2)18COOH 75
Acid chưa no
Palmitoleic 16 CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH (cis) 32
Oleic 18 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH (cis) 4
Ricinoleic 18 CH3(CH2)5CH(OH)CH2CH=CH(CH2)7COOH (cis) 5
Linoleic 18 CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH (cis) -5
Linolenic 18 CH3CH2(CH=CHCH2 )2CH=CH(CH2)7COOH (cis, cis, cis) -11
Arachidonic 20 CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4CH2CH2COOH (cis, cis, cis, cis) -50
 1.6 Lipid
- Glycerid (chất béo): là ester của acid béo cao, không nhánh với glycerin
CH2 O C R1
C17H35COOH acid stearic O
C15H31COOH acid palmitic + glycerin  CH O C R2
C17H33COOH acid oleic O
CH2 O C R3
O
- Serid (sáp): là ester của acid và alcol béo cao

C15H31COOH + C30H61OH  C15H31COOC30H61 + H2O

Acid palmitic Alcol miricylic Sáp ong

- Sterid: là ester của acid béo cao với alcol vòng như sterol

Cholesterol Sterid
 1.6 Lipid
- Phospholipid:
O O
CH2 O C R1 CH2 O C R1
R2 C O CH O R2 C O CH O
O CH2 O P O CH2 CH2 NH3 O CH2 O P O CH2 CH2 N(CH3)3
O O
Phosphatidyletanolamin (Cephalin) Phosphalidylcholin (Lecithin)

- Glycolipid: gồm 2 nhóm chính là ceramid và cerebrosid

CH2 OH O OH
CH NH C CH CH2 R Loại ceramid
CH3 (CH2)4 CH CH (CH2)3 CH OH R = C17H35 đến C23H47

OH
O
HO
HO O CH2 O OH
OH Loại cerebrosid
CH NH C CH R
CH3 (CH2)5 CH CH (CH2)3 CH CH OH R = C14 đến C22 (mạch thẳng)
OH
 1.6 Lipid
- Phản ứng thủy phân
O
CH2 O C R
O CH2 OH
H2O
CH O C R' CH OH RCOOH R'COOH R''COOH
O CH2 OH
CH2 O C R''

O
CH2 O C R
O CH2 OH
HCl
CH O C R' CH OH RCOOH R'COOH R''COOH
O CH2 Cl
CH2 O C R''
3-Monocloropropan-1,2-diol
(3-MCPD)

- Phản ứng cộng (H2/Ni, X2…)

 1.6 Lipid
Hiện tượng chất béo bị “ôi”
H H H H
O2
(CH2)n C C (CH2)n (CH2)n C C (CH2)n
O O

(CH2)n C OH H C (CH)2n
O O

Các chỉ số hóa học của chất béo

- Chỉ số acid: là số mg KOH cần thiết để trung hòa các acid tự do có trong
1g chất béo.
- Chỉ số xà phòng hóa: là số mg KOH cần thiết để trung hòa các acid tự do
và để xà phòng hóa các ester có trong 1g chất béo.
- Chỉ số ester: là số mg KOH cần thiết để xà phòng hóa các ester có trong
1g chất béo.
- Chỉ số iod : là số gam iod kết hợp với 100g chất béo.
 XÀ PHÒNG và CHẤT TẨY RỬA

1. Xà phòng: là hỗn hợp muối kiềm của các acid béo.

NaOOC H2O COONa

H2O

DẦU COONa
H2O

H2O
NaOOC
H2O

2. Chất tẩy rửa tổng hợp

O ONa
S
O O
O S ONa
O
Natri alkyl benzensulfonat Natri luarylsulfat