MỘT SỐ CƠ CHẾ PHẢN ỨNG

Phản ứng ester hóa

- tùy bậc alcol mà xảy ra theo 1 trong 2 cơ chế dưới đây

Với alcol bậc 1:

Với alcol bậc 3:

Phản ứng Kolbe

- luôn luôn xảy ra trong môi trường kiềm

OH ONa OH
NaOH p, to COOH
+ CO2

OH O
O O OH OH
C H
OH O O COO COOH
H
C
O

Trường hợp phenolat kali thì sản phẩm tạo thành là acid p-hydroxybenzoic.

Phản ứng Reimer-Tieman

- luôn luôn xảy ra trong môi trường kiềm

1
Phản ứng aldol hóa
- phản ứng xảy ra trên H của hợp chất carbonyl

OH to
CH3-CH2-CHO CH3-CH2-CH-CH-CHO CH3-CH2-CH=C-CHO
OH CH3 CH3

OH CH3-CH2-CH=O H2 O
CH3-CH-CHO CH3-CH-CHO CH3-CH2-CH-CH-CHO
H - H2O
O CH3 - OH
to
CH3-CH2-CH=C-CHO CH3-CH2-CH-CH-CHO
CH3 OH CH3

Phản ứng ngưng tụ Perkin

- phản ứng xảy ra trên H của anhydrid.

CH3COONa
CHO + (CH3CO) 2O CH CH COOH + CH3COOH

CH O
CH3COO
CH3COOCOCH3 CH2COOCOCH3 CH CH2 COOCOCH3
- CH 3COOH
O CH3COOH

- CH 3COO
+ H2O to
CH CH COOH CH CH COOCOCH3 CH CH2 COOCOCH3
- CH 3COOH - H 2O
OH

Ngưng tụ benzoin
- xảy ra trên aldehyd thơm

2
Phản ứng Cannizaro
- xảy ra trên aldehyd thơm hoặc aldehyd không có Hα

Phản ứng ngưng tụ Claisen (xúc tác là base hữu cơ alcolat)

- Giữa carbonyl và ester: (điều chế hợp chất 1,3-dicarbonyl)

R'O
H3C C CH3 + H3C C OR H 3C C CH2 C CH3 + ROH
O O O O
H 3C C OR OR
R'O O H3C C CH2 C CH3 - RO
H3C C CH 3 H3C C CH2 H3C C CH2 C CH3
O O
O O O O

- Giữa 2 ester: (điều chế hợp chất β-cetoester)-phần này không thi

R'O
2 H 3C C OC 2H5 H3C C CH 2 C OC2H 5 + C 2H5OH
O O O
H3C C OC 2H5 OC2H 5
- C 2H5O
R'O O H 3C C CH2 C OC 2H5 H3C C CH2 C OC 2H5
H 3C C OC 2H5 H 2C C OC 2H5
O O O O
O O