Giáo Trình HÓA H U CƠ

MỤC LỤC
NỘI DUNG TRANG

PHẦN 1: CƠ SỞ LÝ THUYẾT 1
CHƢƠNG 1: ĐẠI CƢƠNG VỀ HÓA HỮU CƠ 1
1.1. ĐỊNH NGHĨA 1
1.2. ĐẶC ĐIỂM CHUNG CỦA HỢP CHẤT 1
HỮU CƠ
1.3. TẦM QUAN TRỌNG CỦA HÓA HỮU CƠ 1
1.4. PHÂN LOẠI HỢP CHẤT HỮU CƠ 2
1.4.1. Phân loại theo nhóm chức 2
1.4.2. Phân loại theo mạch C 2
1.5. NGUỒN GỐC CHẤT HỮU CƠ 4
CHƢƠNG 2: ĐỒNG PHÂN 5
2.1. ĐỊNH NGHĨA 5
2.2. PHÂN LOẠI: 5
2.2.1. Đồng phân phẵng 5
2.2.2. Đồng phân lập thể 7
2.3. CÁCH VIẾT CÁC ĐỒNG PHÂN 9
CHƢƠNG 3: CÁC LOẠI HIỆU ỨNG TRONG 11
HÓA HỮU CƠ
3.1. HIỆU ỨNG CẢM ỨNG 11
3.1.1. Khái niệm hiệu ứng cảm ứng 13
3.1.2. Phân loại hiệu ứng cảm ứng 13
3.1.3. Đặc điểm của hiệu ứng cảm ứng 14
3.2. HIỆU ỨNG LIÊN HỢP 14
3.2.1. Định nghĩa 14
3.2.2. Hiệu ứng liên hợp 16
3.3. HIỆU ỨNG SIÊU LIÊN HỢP 20
3.4. HIỆU ỨNG KHÔNG GIAN 22
CHƢƠNG 4: PHẢN ỨNG HỮU CƠ 24
4.1. MỘT SỐ KHÁI NIỆM CHUNG 24
4.2. ĐẶC ĐIỂM CỦA PHẢN ỨNG HỮU CƠ 25
4.2.1. Tốc độ phản ứng 25
4.2.2. Phản ứng cạnh tranh 26
4.2.3. Trạng thái chuyển tiếp 26
4.3. PHẢN ỨNG THẾ 28
4.3.1. Khái niệm 28
4.3.2. Cơ chế phản ứng thế 29
4.4. PHẢN ỨNG TÁCH LOẠI 32
4.4.2. Cơ chế phản ứng tách loại 33
4.4.3. Sự cạnh tranh phản ứng tách loại và thế 36
4.5. PHẢN ỨNG CỘNG HỢP 36
4.5.2. Cơ chế của phản ứng cộng hợp 37
CHƢƠNG 5: HYDROCARBON NO 41
A. ALKAN 41
5.1. TÊN GỌI 41
5.2. ĐIỀU CHẾ 44
5.2.1. Khử Halogenua ankyl RX 44
5.2.2. Tổng hợp Wurtz 44
5.2.3. Khử hợp chất carbonyl 44
5.2.4. Hidro hóa các anken, alkin 44
5.2.5. Khử CO2 của muối RCOONa 45
5.3. TÍNH CHẤT VẬT LÝ 45
5.4. TÍNH CHẤT HÓA HỌC 45
5.4.1. Phản ứng thế 45
5.4.2. Phản ứng nhiệt phân 46
B. CYCLOALKAN 46
5.5. TÊN GỌI CỦA CYCLOALKAN 47
5.6. TÍNH CHẤT VẬT LÍ CỦA CYCLOALKAN 50
5.7. ĐIỀU CHẾ CYCLOALKAN 51
5.8. PHẢN ỨNG CỦA CYCLOALKAN 54
CHƢƠNG 6: HYDROCARBON KHÔNG NO 59
A. ALKEN 59
6.1. TÊN GỌI 59
6.2.1. Loại nƣớc rƣợu 60
6.2.2. Loại HX của ankyl halogenua 61
6.2.3. Loại halogen X2 của  - dihalogenua 61
6.2.4. Hydro hóa hữu hạn ankin 61
6.4.1. Phản ứng cộng 62
6.4.2. Phản ứng oxi hóa 64
6.4.3. Phản ứng thế H 65
B. ALKIN 66
6.5. TÊN GỌI 66
6.6.1. Điều chế axetylen 66
6.6.2. Điều chế các ankin khác 66
6.8.3. Phản ứng của các ankin – 1 68
CHƢƠNG 7: HYDROCARBON THƠM 75
7.1. CẤU TẠO CỦA BENZEN 75
7.2. TÊN GỌI 76
7.3.1. Từ than đá hay từ dầu mỏ 77
7.3.2. Phƣơng pháp Wurtz – Fittig 77
7.3.3. Phƣơng pháp Friedel – Crafts 77
7.5.1. Phản ứng thế ái điện tử 78
7.5.2. Phản ứng cộng của benzen 81
7.5.3. Phản ứng của mạch nhánh ankyl 81
CHƢƠNG 8 : DẪN XUẤT HALOGEN CỦA 85
HYDROCACBON
8.1. KHÁI NIỆM CHUNG 85
8.3. ĐIỀU CHẾ DẪN XUẤT HALOGEN 87
8.3.1.Tác dụng trực tiếp hal với H–C tƣơng ứng 88
8.3.2. Đi từ ancol 88
8.3.3. Cộng HX vào anken 88
8.4.1. Phản ứng thế 90
8.4.2. Phản ứng tách HX 92
8.4.3. Phản ứng với kim loại 93
8.5. GIỚI THIỆU CÁC CHẤT TIÊU BIỂU 93
8.5.1. Metyl clorua, CH3Cl 93
8.5.2. Vinyl clorua, CH2 = CH – Cl 94
8.5.3. Clo benzen, C6H5 – Cl 94
8.6. HỢP CHẤT CƠ NGUYÊN TỐ 95
8.6.1. Hợp chất cơ magie 95
8.6.2. Hợp chất cơ phốtpho 98
CHƢƠNG 9: ALCOL – PHENOL 104
A. ALCOL 104
9.1. TÊN GỌI 104
9.2.1. Hydrat hóa anken 105
9.2.2. Thủy phân dẫn xuất halogen 105
9.2.3. Khử andehyt, xeton 105
9.2.4. Tổng hợp từ hợp chất cơ magie 105
9.4.1. Tính axit 107
9.4.2. Phản ứng ester hóa 107
9.4.3. Phản ứng với các HX 108
9.4.4. Phản ứng với SOCl2, PX5, PX3 108
9.4.5. Phản ứng dehydrat hóa 108
B. PHENOL 110
9.5. TÊN GỌI 110
9.6.1. Phƣơng pháp kiềm chảy 111
9.6.2. Thủy phân clo benzen 111
9.6.3. Thủy phân muối diazoni 111
9.8.1. Tính axit 111
9.8.2. Phản ứng tạo eter 112
9.8.3. Phản ứng tạo ester 112
9.8.4. Các phản ứng thế trên nhân benzen 112
CHƢƠNG 10 : HỢP CHẤT CARBONYL 116
10.1. TÊN GỌI 116
10.2. ĐIỀU CHẾ 117
10.2.1. Oxi hóa hữu hạn rƣợu 117
10.2.2. Thủy phân gem – dihalogenua 117
10.2.3. Ozon giải anken 117
10.2.4. Hidrat hóa ankin 118
10.2.5. Khử Rosenmund để điều chế andehit 118
10.4.1. Phản ứng cộng vào nhóm Carbonyl 119
10.4.2. Phản ứng của H 122
10.4.3. Các phản ứng khử và oxi hóa 124
CHƢƠNG 11: GLUCID 130
11.1. ĐỊNH NGHĨA: 130
11.2. NGUỒN GỐC: 130
11.3. VAI TRÒ CỦA GLUCID TRONG CƠ THỂ 130
11.4. PHÂN LOẠI : 131
A. MONOSACCARID 133
B. DISACCARID 137
C. POLYSACCARID 141
CHƢƠNG 12 : AXIT CARBOXYLIC VÀ DẪN 146
XUẤT
A. AXIT CARBOXYLIC 146
12.1. TÊN GỌI 146
12.2. ĐIỀU CHẾ 147
12.2.1. Điều chế axit bằng phản ứng oxi hóa 148
12.2.2. Điều chế axit bằng phản ứng thủy phân 148
12.2.3. Điều chế axit bằng phản ứng của hợp 149
chất Grinard
12.2.4. Điều chế axit bằng tổng hợp malonic 149
12.4.1. Tính axit 150
12.4.2. Phản ứng tạo các dẫn xuất của axit 151
12.4.3. Phản ứng thế H 151
B. DẪN XUẤT CỦA AXIT CARBOXYLIC- 151
CHẤT BÉO
12.5. CẤU TẠO 152
12.7.2. Phản ứng thủy phân 153
12.8. MỘT SỐ CHỈ SỐ CỦA CHẤT BÉO 153
12.8.1. Chỉ số Iod 154
12.8.2. Chỉ số axit 154
12.8.3. Chỉ số xà phòng hóa 154
CHƢƠNG 13 : HỢP CHẤT CHỨA NITƠ 157
A. AMIN 157
13.1. TÊN GỌI 157
13.2. ĐIỀU CHẾ 159
13.2.1. Ankyl hóa trực tiếp NH3 và amin 159
13.2.2. Khử hợp chất Nitro 159
13.2.3. Khử các hợp chất chứa nitơ khác 160
13.2.4. Phản ứng Gabriel 160
13.4.1. Tính bazơ 161
13.4.2. Phản ứng ankyl hóa 161
13.4.3. Phản ứng axyl hóa 162
13.4.4. Phản ứng với axit nitrơ HNO2 162
B. AXIT AMIN 164
13.5. PHÂN LOẠI VÀ GỌI TÊN 164
13.6. ĐIỀU CHẾ 166
13.6.1. Amin hóa axit  - halogen carboxylic 166
13.6.2. Tổng hợp Strecker 166
13.7. TÍNH CHẤT 166
13.7.1. Tính lƣỡng tính 166
13.7.2. Sự tạo muối 167
13.7.3. Tác dụng với HNO2 167
CHƢƠNG 14: HỢP CHẤT DỊ VÒNG 170
14.1. KHÁI NIỆM 170
14.2. DỊ VÒNG 5 CẠNH MỘT DỊ TỬ 173
14.2.1. Tính thơm 173
14.2.2.Hoá tính của các hợp chất dị vòng 5 cạnh 174
14.2.3. Điều chế 177
14.3. DỊ VÒNG 6 CẠNH MỘT DỊ TỬ - PIRIDIN 177
14.3.1. Cấu trúc của piriđin 177
14.3.2. Tính chất của piriđin 178
PHẦN 2: THỰC HÀNH 181
CHƢƠNG 1: ĐẠI CƢƠNG 181
BÀI 1: NHỮNG QUY TẮC CHUNG 181
BÀI 2: NHỮNG KỸ NĂNG THÍ NGHIỆM CẦN 189
THIẾT
BÀI 3: MỘT SỐ DỤNG CỤ, THIẾT BỊ THÔNG 196
DỤNG
CHƢƠNG 2: CÁC BÀI THÍ NGHIỆM 215
BÀI 1: HIDROCACBON
BÀI 2: ANCOL - PHENOL – ETE 226
BÀI 3: ANĐEHIT – XETON 233
BÀI 4: AXIT CACBOXYLIC VÀ DẪN XUẤT 239
BÀI 5: ESTER 248
BÀI 6: AMIN – AMINO AXIT- PROTIT 251
TÀI LIỆU THAM KHẢO 264
PHẦN 1: CƠ SỞ LÝ THUYẾT
CHƢƠNG 1
ĐẠI CƢƠNG VỀ HÓA HỮU CƠ
 Mục tiêu học tập: Sau khi học xong bài này sinh viên có thể:
- Biết đƣợc các nguyên tố cấu thành hợp chất hữu cơ.
- Biết cách phân loại hợp chất hữu cơ.
1.1. ĐỊNH NGHĨA
Hóa hữu cơ là môn học khảo sát các hợp chất của carbon
(ngoại trừ: CO, CO2, CO32-, acetat, carbur, cianur, HCN,
COCl2…) và các dẫn xuất của chúng.
1.2. ĐẶC ĐIỂM CHUNG CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ
1. Thƣờng cấu tạo bởi 4 nguyên tố chính: C, H, O, N và
một số các nguyên tố phụ nhƣ: S, P, halogen (F, Cl, Br,
I), hoặc kim loại (Mg, Na, Fe…)
2. Ít tan trong nƣớc, thƣờng tan dễ dàng trong các dung môi
hữu cơ nhƣ rƣợu, ete, benzen, cloroform, CCl4…
3. Là hợp chất cộng hóa trị: có nhiều chất đồng phân.
4. Dễ bay hơi, dễ cháy, dễ bị nhiệt phân, dẫn nhiệt và dẫn
điện kém.
5. Cho phản ứng thƣờng chậm, không hoàn toàn và hay cho
phản ứng phụ.
1.3. TẦM QUAN TRỌNG CỦA HÓA HỮU CƠ
Hóa hữu cơ là một môn khoa học rất quan trọng trong thực
tiễn giúp phát triển kinh tế xã hội.
Tài liệu giảng dạy môn Hóa học Hữu cơ 1

Hóa hữu cơ có vai trò thiết yếu trong cuộc sống hằng ngày
vì có liên quan đến nhiều ngành công nghiệp quan trọng nhƣ:
 Nhiên liệu: xăng dầu, năng lƣợng hạt nhân … cho động
cơ máy bay, tên lửa…
 Tơ sợi: nylon, polyester, tơ acrylat…
 Thực phẩm: đƣờng bột, chất béo, chất đạm, vitamin…
 Mỹ phẩm: hƣơng liệu, nƣớc hoa, xà bông, dầu gội đầu,
kem dƣỡng da, son phấn..
 Dƣợc phẩm: thuốc trị bệnh, vitamin…
 Phẩm màu, sơn, verni, chất dẻo, plastics, polyme…
Trong nông nghiệp: Hóa hữu cơ giúp sinh viên tìm hiểu
các môn khóa học khác nhƣ: sinh hóa học (cây trồng, vật nuôi,
vi sinh vật…), sinh lý học, dinh dƣỡng, dƣợc lý, chế biến bảo
quản nông sản, chế biến thức ăn cho gia súc, thức ăn cho tôm cá,
các chất bảo vệ thực vật, chất trừ sâu, chất diệt cỏ, trừ nấm bệnh,
chất điều hòa sinh trƣởng, hormon, pheromon, các loại phân bón
cho cây trồng…
Hóa hữu cơ rất cần thiết để các kỹ sƣ nông nghiệp hiểu
một cách sâu sắc và toàn diện chuyên môn của mình.
1.4. PHÂN LOẠI HỢP CHẤT HỮU CƠ
1.4.1. Phân loại theo nhóm chức:
Hidrocarbon và các dẫn xuất của hidrocarbon
- Các dẫn xuất của hidrocarbon là những hợp chất có
nhóm định chức.

- Nhóm định chức là nhóm nguyên tử quyết định tính chất
hóa học của phân tử hữu cơ.
- Thứ tự ƣu tiên của các nhóm định chức đƣợc sắp xếp
theo thứ tự sau:
- COOH : axit carboxilic
- SO3H : axit sulfonic
- CO-O-COR : anhidrid axit
- COOR : ester
- COX : halogenur axit
- CONH2 : amit
- CN : nitril
- CHO : andehit
- COR : xeton
- OH : rƣợu, phenol
- NH2 : amin
- OR : ete
- O-O-R : peroxit
1.4.2. Phân loại theo mạch C

Hợp chất hữu cơ
Hợp chất không vòng Hợp chất vòng
HC no HC không no HC đồng vòng HC dị vòng
không thơm thơm thơm Không

(không hƣơng ( hƣơng ( hƣơng thơm
phƣơng) phƣơng) phƣơng)
no không no
1.5. NGUỒN GỐC CHẤT HỮU CƠ

Nguồn chất hữu cơ quan trọng nhất là dầu mỏ. Thành phần
chính của dầu mỏ là các loại hidrocarbon khác nhau. Các sản
phẩm chế biến từ dầu mỏ đƣợc sử dụng rộng rãi để tổng hợp các
hợp chất hữu cơ có liên quan đến ngành hóa dầu.
Từ các khí tự nhiên, than đá, than bùn, thực vật, động vật,
vi khuẩn…

CHƢƠNG 2
ĐỒNG PHÂN
- Biết đƣợc các loại và cách viết các đồng phân trong hóa
hữu cơ.
2.1. ĐỊNH NGHĨA
Chất đồng phân là những chất có cùng công thức phân tử
nhƣng có công thức cấu tạo khác nhau. (Cần phân biệt công thức
nguyên, công thức phân tử, công thức cấu tạo)
2.2. PHÂN LOẠI:
A. Đồng phân phẳng: là các đồng phân có thể phân biệt
trên mặt phẳng (giấy hay bảng), do thứ tự sắp xếp của các
nguyên tử trong phân tử khác nhau.
B. Đồng phân lập thể: còn gọi là các đồng phân không
gian do cách sắp xếp của một số nguyên tử trong không gian ba
chiều khác nhau.
2.2.1. Đồng phân phẵng
Có 3 loại đồng phân phẳng:
1.Đồng phân mạch carbon: có mạch carbon khác nhau.
Thí dụ: n-butan và isobutan
H3C
CH3-CH2-CH2-CH3 CH-CH 3
H3C
n-butan isobutan
2.Đồng phân vị trí: có vị trí nhóm định chức khác nhau.

Thí dụ: C4H9OH có 4 đồng phân: 1-butanol, 2-butanol,
isobutanol, t-butanol
CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH2 CH CH3 CH3 CH CH2 OH CH3 CH OH
OH OH CH3 CH3
1-butanol 2- butanol isobutanol t-butanol
3. Đồng phân cấu tạo: có nhóm định chức khác nhau.

Thí dụ: C2H6O có 2 đồng phân rƣợu và ete.
CH3-CH2-OH CH3-O-CH3
röôïu etilic (etanol) dimetil ete
* Phân biệt sự hỗ biến và đồng phân

Trong một số trƣờng hợp, một chất hữu cơ có thể tồn tại
cùng lúc dƣới hai dạng cân bằng khác nhau, hai dạng này đƣợc
gọi là hai dạng hổ biến
Sự hổ biến là sự biến đổi dƣới 2 dạng khác nhau của một
chất hữu cơ, là một cân bằng của 2 đồng phân cấu tạo (trong đó
1 proton H+ di chuyển đƣa đến sự thay đổi vị trí của nối đôi)
Thí dụ: Các xeton (hay andehit) có thể hiện diện dƣới 2
dạng hổ biến: dạng xeton và dạng enol, các hợp chất amit và
nitro cũng cho hổ biến

CH3 - C - CH2 - CH3 CH3- C = CH - CH3
O
OH hoã bieán
xeton-enol
xeton enol
R - C - NH - CH3 R - C = N - R'
O hoã bieán
OH
amido-imidol
amido imidol
O O
R - CH2 - N R - CH = N
O OH
nitro
Hai công thức đồng phân cấu tạo biểu diễn 2 chất khác
hẳn nhau, trong khi 2 công thức hổ biến biểu diễn 1 hóa chất.
2.2.2. Đồng phân lập thể (Đồng phân không gian)
ĐỒNG PHÂN HÌNH HỌC
* Đồng phân hình học còn gọi là đồng phân cis-trans, là
đồng phân cấu hình do sự sắp xếp khc nhau của cc nhĩm thế ở 2
bn nối đôi hay mặt phẳng vịng no.
* Điều kiện để có đồng phân hình học là: phải có nối đôi
(hay mặt phẳng vịng no) và mỗi carbon của nối đôi (hay mặt
phẳng vịng no) phải có 2 nhóm thế khác nhau.

a a d
e
C=C C=C
b d b e
abved
* Phân loại:
Đồng phân CIS: khi có nhóm thế giống nhau (KLPT lớn
hoặc nhỏ) nằm cùng một bên mặt phẳng của nối đôi (hay mặt
phẳng vịng no).
Đồng phân TRANS: khi có nhóm thể giống nhau (KLPT
lớn hoặc nhỏ) nằm ở 2 bên mặt phẳng của nối đôi (hay mặt
phẳng vịng no).
Đồng phân TRANS thƣờng bền hơn đồng phân CIS
Thí dụ:

2.3. CÁCH VIẾT CÁC ĐỒNG PHÂN
Trong khuơn khổ nội dung của gio trình dnh cho sinh vin
khơng chuyn ny chng tơi chỉ giới thiệu chủ yếu về đồng phân
cấu tạo và đồng phân hình học. Để viết đƣợc đầy đủ các đồng
phân ta thực hiện các bƣớc sau:
Ví dụ: Viết đồng phân cho C.T.T.Q: CxHyOzNtXv (X l
halogen)
Bước 1: Xác định độ bất bo hịa (số lin kết  hoặc số vịng)
của phn tử theo cơng thức:
2 x  2  ( y  v)  t
a
2
Bước 2: Xác định các đồng phân cần viết theo yêu cầu bài
toán:
Hợp chất hữu cơ thuộc dy đồng đẳng nào?
Mạch hở hay mạch vịng?
Dựa vào giá trị của a và số lƣợng các nguyên tố có mặt
trong phân tử để phân loại đồng phân có thể có.
Bước 3: Viết cc dạng mạch carbon (bộ khung carbon) bao
gồm: mạch khơng nhnh, một nhnh, hai nhnh,… v mạch vịng
(viết mạch vịng lớn nhất ứng với số nguyn tử carbon cĩ thể tạo
vịng).
Bước 4: Đặt các nối đôi, nối ba, nhóm thế hoặc nhóm
chức vào vị trí đầu mạch. Di chuyển các nối đôi, nối ba hoặc

nhóm thế, nhóm chức trên các mạch đó. Đối vối mạch vịng ta
thu nhỏ vịng v ch ý vịng nhỏ nhất cĩ 3 nguyn tử carbon.
Khi viết các đồng phân cần lưu ý:
Không có công thức xác định số lƣợng đồng phân, tùy
từng chất mà có số lƣợng đồng phân khác nhau.
Phải đảm bảo đúng hóa trị của các nguyên tố.
Viết đồng phn theo yu cầu bi tốn (mạch hở, mạch vịng,
khơng gian, dạng bền hoặc tất cả cĩ thể cĩ).
Loại bỏ các đồng phân trùng nhau (do sự đối xứng mạch
carbon) và các đồng phân không bền tự chuyển về các dạng
khác bền hơn.
 Câu hỏi (bài tập) củng cố:
Bài tập 1.1. Viết công thức cấu tạo có thể có các chất sau:
1) C6H14
2) C7H16
3) C5H10
4) C6H12
5) C7H12
6) C7H8
Bài tập 1.2. Viết công thức cấu tạo có thể có các chất sau
1) C4H10O
2) C5H12O
3) C3H6O
4) C4H9Cl
5) C4H11N

CHƢƠNG 3: CÁC LOẠI HIỆU ỨNG TRONG
HÓA HỮU CƠ
- Biết đƣợc các loại hiệu ứng hóa học, cơ chế và cách
viết các loại hiệu ứng trong hóa hữu cơ.
Các liên kết cộng hoá trị trong phân tử các chất hữu cơ
bị thay đổi nhiều so với lúc chúng mới đƣợc hình thành. Đó
là do các nguyên tử, nhóm nguyên tử trong phân tử luôn luôn
tác dụng tƣơng hỗ lẫn nhau để sắp xếp lại mật độ điện tử
trong các liên kết, để tạo ra một phân tử có cấu trúc thích ứng
với thành phần khác nhau tạo ra nó.
Các tính chất lý hoá, khả năng phản ứng hoá học của
mỗI hợp chất hữu cơ đều bị ảnh hƣởng mạnh bởi tác dụng
tƣơng hỗ này. Ngƣời ta đã biết đƣợc sự tác dụng tƣơng hỗ
nhờ qua các hiệu ứng: hiệu ứng cảm ứng, hiệu ứng liên hợp
(cộng hƣởng), hiệu ứng siêu liên hợp, … Sau đây chúng ta
lần lƣợt nghiên cứu các hiệu ứng tác dụng tƣơng hỗ trong nội
phân tử các hợp chất hữu cơ.
3.1. HIỆU ỨNG CẢM ỨNG
Hiệu ứng cảm ứng là sự tác dụng tƣơng hỗ các
nguyên tử, nhóm nguyên tử trong phân tử các hợp chất H –
Cno hoặc H - Ckhông no không liên hợp gây ra.
Hợp chất H – C không no có liên kết pi liên hợp với
liên kết xích ma sự tác dụng tƣơng hỗ trong hệ này phức tạp,
cho nên để tìm ra một số qui luật tác dụng cảm ứng ta chỉ xét
trong hệ hợp chất H – C no và chƣa no không liên hợp.

Trƣớc hết ta đi xét một số thí dụ sau:
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 : n – butan
HCOOH có pKa = 3,7 ; CH3 – COOH có pKa =
4,7; C2H5 COOH có pKa = 4,9
HO – CH2 – COOH có pKa = 3,0; Cl – CH2 –
COOH có pKa = 2,9.
Trong phân tử butan chỉ có hai nguyên tử C và H. Hai
nguyên tố này có độ âm điện gần bằng nhau. Cho nên các
liên kết xíchma trong phân tử hầu nhƣ không phân cực.
Nguyên tử H không gây ra hiệu ứng. Ngƣời ta lấy hiệu ứng
của H bằng không để so sánh với các trƣờng hợp. Các thí dụ
trên khi thay thế nguyên tử H ở axit fomic bằng nhóm nguyên
tử khác sẽ nhận các axit có độ axit khác nhau.
Thay H bằng nhóm -CH3 và –C2H5. Tính axit giảm so
với axit fomic. Theo lý thuyết điện tử nhóm –CH3 và –C2H5
không phải là nhóm đẩy điện tử hoá trị ra khỏi mình về phía
nhóm –COOH, làm cho liên kết O – H giảm sự phân cực so
với nhóm O – H trong HCOOH. H khó phân ly ra nên tính
axit giảm.
H H H
H C C O H H C C C O H
H O H H O
pKa của axit propionic lớn hơn pKa của axit axetic.
Điều này chứng tỏ nhóm etyl đẩy mạnh hơn nhóm metyl.
Hai axit cuối cùng trong phân tử có nguyên tố Oxy và

Clo là hai nguyên tố có độ âm điện lớn. Chúng có khả năng
hút các điện tử liên kết khác về mình. Do đó cặp điện tử liên
kết O – H bị lệch về phía Oxy nhiều hơn, liên kết O – H trở
nên phân cực mạnh hơn so với axit fomic, … Sự phân ly H
mạnh hơn nên độ axit tăng lên.
Qua các thí dụ chúng ta có thể tìm ra một số quy luật
tác dụng tƣơng hỗ trong phân tử nhƣ sau:
3.1.1. Khái niệm hiệu ứng cảm ứng
Hiệu ứng cảm ứng: là sự tác dụng của các nguyên tử,
nhóm nguyên tử có độ âm điện lớn làm chuyển dịch điện tử
liên kết xích ma, gây ra sự phân cực phân tử. Hay nói cách
khác sự tác dụng tƣơng hỗ gây ra từ một trung tâm nguyên tử
hoặc nhóm nguyên tử có độ âm điện lớn truyền đi dọc theo
mạch cacbon, làm ảnh hƣởng đến các nguyên tử, nhóm
nguyên tử khác trong phân tử gọi là tác dụng cảm ứng, gây ra
hiệu ứng cảm ứng.
3.1.2. Phân loại hiệu ứng cảm ứng
Hiệu ứng cảm ứng của nguyên tử hay nhóm nguyên
tử có thể có giá trị dƣơng hoặc âm và kí hiệu bằng chữ I. Dấu
trừ (-I) dùng để chỉ hiệu ứng cảm ứng gây ra bởi nguyên tử
hay nhóm nguyên tử hút điện tử, gọi là hiệu ứng cảm ứng âm.
Ngƣợc lại, nguyên tử hay nhóm nguyên tử gây ra hiệu
ứng bằng cách nhƣờng (đẩy) điện tử, thì đó là hiệu ứng cảm
ứng dƣơng (+I). Chiều chuyển dịch mật độ điện tử theo hiệu
ứng cảm ứng đƣợc mô tả theo bằng mũi tên thẳng: 
C  C  C  X 
// / /

X có độ âm điện lớn và trung tâm gây ra hiệu ứng
cảm ứng:     /   // , chiều của tác dụng cảm ứng đƣợc
biểu thị bằng mũi tên dọc theo liên kết.
Sự phân cực cảm ứng đƣợc mô tả ở trên luôn luôn có
sẵn trong phân tử vì nó do các yếu tố cấu trúc trong phân tử
gây ra. Đó là sự phân cực tĩnh (Is). Bên cạnh đó, còn có sự
phân cực động do hiệu ứng cảm ứng động (Iđ). Tuy nhiên liên
kết xích ma là những liên kết bền, cho nên ta ít gặp hiệu ứng
Iđ và trong thực tế ngƣời ta thƣờng dùng và hiểu hiệu ứng về
phƣơng diện tĩnh thôi.
Các nhóm nguyên tử gây ra hiệu ứng cảm ứng âm (-I)
là những nguyên tử, nhóm nguyên tử có độ âm điện lớn, là
các ion dƣơng có khả năng hút các điện tử liên kết xích ma về
phía mình.
Thí dụ: (-I): CN > NO2 > F > Cl > Br > I > OCH3 >
C6H5
Hiệu ứng cảm ứng dƣơng (+I) gồm các gốc ankyl, các
iion âm, có khả năng đẩy điện tử liên kết khỏi mình.
Thí dụ: (+I): (CH3)3 > (CH3)2CH > CH3CH2 > CH3 > H
3.1.3. Đặc điểm của hiệu ứng cảm ứng
Hiệu ứng cảm ứng phát sinh và truyền đi dọc theo liên
kết xích ma tƣơng đối nhanh, nhƣng yếu dần và tắt đi cũng
nhanh, chỉ qua độ 4, 5 liên kết xích ma hầu nhƣ mất đi.
3.2. HIỆU ỨNG LIÊN HỢP
3.2.1. Định nghĩa
Khác với hiệu ứng cảm ứng, hiệu ứng liên hợp thể

hiện ở những phân tử có hệ thống liên kết pi và xích ma liên
hợp. Nghĩa là trong đó có liên kết pi luân phiên liên kết xích
ma và hệ liên hợp “mở rộng”. Nó gồm những phân tử có
nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử có cặp điện tử không liên kết
(:) liên kết trực tiếp với hệ liên hợp. Cặp điện tử này sẽ liên
kết với liên kết pi của hệ liên hợp và hệ liên hợp này đƣợc
kéo dài thêm, nó đƣợc gọi là hệ liên hợp “mở rộng”.
Thí dụ:
CH2 = CH - CH = CH2 CH2 = C - CH = CH2 CH2 = CH - Cl
butadien-1,3 CH3 isopren vinyl clorua
cyclohexandien napthalen
benzen
OH
NH2
N
p-quinon phenol piridin anilin
Đặc điểm của hệ liên hợp: không có liên kết xích ma

và liên kết pi thuần tuý. Các điện tử pi trong hệ liên hợp
không định cƣ một chỗ, chúng đƣợc giải toả trong toàn hệ.
Các điện tử pi không thuộc một nguyên tử cacbon nào.
Chúng có khả năng phản ứng cao hơn điện tử pi trong olefin
mặc dù hệ liên hợp về mặt năng lƣợng bền hơn hệ không liên
hợp.

Để thể hiện chiều của dịch chuyển điện tử pi, cũng
nhƣ sự phân bố lạI mẩ độ điện tử pi trong hệ có thể dùng hai
cách sau:
Biểu diễn bằng mũi tên cong:
CH2 = CH - Cl CH2 = CH - CH = CH2
O
:OH :NH2 C-H
Biểu diễn bằng phương pháp cộng hưởng (mesome):

Phƣơng pháp này dựa vào đặc điểm của hệ liên hợp các điện
tử pi không định cƣ tại một chỗ, cho nên khó dùng một công
thức cổ điển nào đó thể hiện đƣợc đầy đủ trạng thái thực của
hệ. Phƣơng pháp cộng hƣởng cho rằng một phân tử của hệ
liên hợp phải đƣợc biểu diễn ít nhất hai công thức cổ điện trở
lên (còn gọi là công thức giới hạn hay công thức cộng hƣởng)
công thức thực là công thức trung gian giữa các công thức đó.
+ - + -
CH2 = CH - CH = CH2 CH2 - CH = CH - CH2 CH2 = CH - CH - CH2
Phƣơng pháp này đƣợc áp dụng nhiều để giải thích cơ

chế phản ứng. Trong phần này ta chỉ sử dụng phƣơng pháp
mũi tên công tiện lợi hơn.
3.2.2. Hiệu ứng liên hợp
Các quy luật tác dụng tƣơng hỗ trong hệ liên hợp có

nhiều điểm khác quy luật tác dụng cảm ứng trong hệ không
liên hợp. Nhiều trƣờng hợp không thể giải thích đƣợc nếu chỉ
sử dụng một hiệu ứng cảm ứng.
Hai thí dụ sau đây phần nào cho thấy sự khác nhau
đó.
Thí dụ 1:
R - CHO + CH3 - CHO R - CH = CH - CHO + H2O (1)
R - CHO + CH3 - CH = CH - CH =CH - CHO R - CH = CH - CH = CH - CH = CH - CHO + H2O (2)
Mặc dù, trung tâm gây hiệu ứng là nhóm CHO trong
trƣờng hợp (1) gần nhóm CH3, trƣờng hợp (2) cách nhóm
CH3 bốn nguyên tử C, nhƣng hiệu ứng tác dụng không giảm,
(thể hiện khả năng phản ứng (1) và (2) nhƣ nhau).
Hiệu ứng cảm ứng khoảng cách xa nhƣ vậy xem nhƣ
không còn tác dụng.
Thí dụ 2:
H COOH Ka = 6,27.10-5
F COOH Ka = 7,20.10-5
Cl COOH Ka = 10,0.10-5
Br COOH Ka = 10,0.10-5
Thay H ở axit benzoic bằng các nguyên tử F, Cl, Br.

Tính axit đều tăng lên. Điều này có thể dùng hiệu ứng cảm
ứng giả thích đƣợc. Vì F, Cl, Br có độ âm điện lớn kéo các

điện tử liên kết về phía mình làm cho liên kết phân cực, do đó
độ axit tăng lên so vớI axit benzoic.
O
F C
O H
Nhƣng độ mạnh của tính axit lại tăng ngƣợc lại so với
quy luật tác dụng cảm ứng, axit p-flo benzoic là axit mạnh
nhất, ở đây yếu hơn axit p-brom benzoic. Nhƣ vậy trong hệ
liên hợp ngoài hiệu ứng cảm ứng còn có hiệu ứng khác đó là
hiệu ứng liên hợp.
O
..
F C
.O. H
Hiệu ứng liên hợp có thể hiểu điều đó là sự tác dụng

tƣơng hỗ của các nguyên tử, nhóm nguyên tử trong hệ liên
hợp làm chuyển dịch các điện tử liên kết pi gây ra sự phân
cực phân tử.
Hiệu ứng liên hợp cũng có hiệu ứng liên hợp tĩnh và
động. Khi một phân tử chứa nối đôi liên hợp tham gia phản
ứng cùng với hiệu ứng liên hợp tĩnh có thƣờng xuyên sẽ xuất
hiện hiệu ứng liên hợp động. Nó biểu hiện bằng sự phân bố
lại mật độ điện tử mà hiệu ứng tĩnh đã phân bố. Khi phân tử ở
trạng thái bình thƣờng hiệu ứng động không toát ra. Trong hệ
chỉ có liên kết xích ma bền vững, hiệu ứng cảm ứng động
không đáng kể có thể bỏ qua, nhƣng trong hệ liên hợp pi,
hiệu ứng động đóng vai trò quan trọng để giải thích cơ chế
phản ứng.

Hiệu ứng liên hợp gồm hai loại đó là hiệu ứng liên
hợp dƣơng (+C) và hiệu ứng liên hợp âm (-C) (chữ C:
conjugation).
Hiệu ứng +C: gồm các nguyên tử, nhóm nguyên tử có
cặp điện tử không liên kết (:) sẽ gây ra hiệu ứng liên hợp
dƣơng: Trong chu kỳ và phân nhóm theo chiều tăng của điện
tích hạt nhân, hiệu ứng liên hợp dƣơng sẽ giảm.
F > Cl > Br > I
NH2 > OH > F
OR > SR > SeR
Các nguyên tử và nhóm nguyên tử này cho hiệu ứng
+C và cảm ứng (-I) ngƣợc chiều nhau. Hiệu ứng liên hợp âm
(-C): gồm các nguyên tử, nhóm nguyên tử cho –C thƣờng là
những nhóm có liên kết pi.
O
..
HO C
.O. H
NO2, COOH, CHO, CONH, C  N, COR, -SO3H.

Trong đó: C = O > C = NR > C = CR2
NO2 > CN > CHO > COOH
Các nhóm này có hiệu ứng –C và hiệu ứng –I cùng
chiều nhau, trƣờng hợp này hiệu ứng đƣợc tăng cƣờng.
Cũng nhƣ hiệu ứng cảm ứng, hiệu ứng liên hợp mạnh
ở những nguyên tử có độ âm điện lớn, … nhóm nguyên tử có
độ âm điện mạnh hơn sẽ chi phối chiều của hiệu ứng.

NO2 NH2
CH3 - O - CH = CH2
+C -C +C -C -C +C
Đặc điểm của hiệu ứng liên hợp:

- Hiệu ứng liên hợp xuất hiện nhanh, lan truyền
trong hệ cũng nhanh và giảm không đáng kể khi
mạch kéo dài (xa trung tâm gây hiệu ứng).
- Hiệu ứng liên hợp còn phụ thuộc vào yếu tố tập
thể, khi hệ giảm tính chất liên hợp (cấu tạo phẳng)
thì hiệu ứng liên hợp cũng giảm theo. Nó không
có hiệu lực khi hệ mất tính chất đồng phẳng.
3.3. HIỆU ỨNG SIÊU LIÊN HỢP
Đây là hiệu ứng đặc biệt, có thể nói là trƣờng hợp
riêng, trƣờng hộp mở rộng của hệ liên hợp theo kiểu .
Hiệu ứng này chỉ cho trƣờng hợp liên kết CH cách
liên kết  một liên kết  (hiệu ứng cảm ứng  - , liên hợp  -
, n - , siêu liên hợp  - ).
Thí dụ
H H H
H C CH CH2 H C C H H C C N
H H O H
H H H
CH3 C CH CH2 CH3 C C H H C
H H O H

Trƣờng hợp các iion dƣơng cũng cacboni cũng có tác
dụng nhƣ nối đôi :
H H
H C C+ CH3 C C+
H H
Ở đây chỉ có liên kết C  H đƣợc viết tách rời ra nhƣ

trên mớI tham gia tác dụng siêu liên hợp với điện tử pi.
Obitan nguyên tử H cùng một lúc xen phủ vớI obitan của C
liên kết và obitan pi. Các điện tử liên kết tƣơng tác với điện
tử pi gây ra hiệu ứng siêu liên hợp. Có thể biểu diễn sự tác
dụng siêu liên hợp nhƣ sau:
H H H H
+
H C CH CH2 H C C H H C C N H C C
H H O H H
Kết quả tƣơng tác liên hợp này độ dài liên kết CC
gần liên kết pi ngắn hơn trƣờng hợp bình thƣờng và đặc biệt
là hiđro ở CH trở nên linh động thể hiện trong các phản
ứng ancol hoá và các phản ứng khác.
Để chứng minh sự có mặt tƣơng tác gây ra hiệu ứng
siêu liên hợp chúng ta phân tích một số thí dụ sau:
CH3  CH = CH  C2H5 + HCl 
Theo hiệu ứng cảm ứng nhóm C2H5 cho hiệu ứng +I
mạnh hơn nhóm CH3 vì vậy sản phẩm cộng hợp là:

CH3  CH = CH  C2H5 + HCl  CH3  CH2
 CHCl  C2H5
Nhƣng thực nghiệm nhận đƣợc nhóm CH3 > C2H5
nên:
CH3  CH = CH  C2H5 + HCl  CH3  CHCl  CH2
 C2H5
Nhƣ vậy, các nhóm ankyl khi gần liên kết pi gây ra
hiệu ứng siêu liên hợp ngƣợc lại hiệu ứng cảm ứng.
3.4. HIỆU ỨNG KHÔNG GIAN
Nguyên nhân gây ra hệu ứng không gian là do kích
thƣớc các nhóm thế lớn ảnh hƣởng nhau. Kích thƣớc các
nhóm, các ion lớn cồng kềnh cản trở các tác nhân khó tiếp
cận nhau, khó tạo thành trạng thái chuyển tiếp trong phản
ứng.
Đặc biệt, các phản ứng xảy ra ở vị trí octo của nhân
benzen, ảnh hƣởng không gian các nhóm thế chẳng những
gây khó khăn vị trí thế vào octo mà còn làm mất tính cấu tạo
phẳng nhóm thế với nhân benzen. Do đó, phản ứng ở nhân
benzen thay đổi.
CH3
(2)
(1) + IC2H5
CH3 + IC2H5 N
N
Phản ứng (1) thực hiện khó hơn phản ứng (2) do mhóm CH3
án ngữ không gian CH3.
Bài tập 3.1. Hiệu ứng cảm ứng là gì? Nêu đặc điểm quan
trọng nhất của hiệu ứng cảm ứng ?

Bài tập 3.2. a) Sắp các nguyên tử và nhóm nguyên tử theo
chiều tăng dần của hiệu ứng cảm ứng âm trong mỗi dãy sau
đây:
–F ; –Cl ; –Br ; –I
–OH ; –NH2 ; –F
b) Sắp các nhóm nguyên tử theo chiều tăng dần của
hiệu ứng cảm ứng âm trong dãy sau đây: –CH3 ; –
C(CH3)3 ; –CH2CH3 ; –CH(CH3)2.
Bài tập 3.3. Hiệu ứng liên hợp là gì? Nêu đặc điểm quan
trọng nhất của hiệu ứng liên hợp?
Bài tập 3.4. a) Sắp xếp theo chiều tăng dần của hiệu ứng +C
trong mỗi dãy sau đây:
–F ; –Cl ; –Br ; –I
–OH ; –NH2 ; –F
b) Sắp xếp theo chiều tăng dần của hiệu ứng -C trong
mỗi dãy sau đây:
>C = O ; >C = NH ; >C = CH2
Bài tập 3.5. Cho ba hợp chất chứa oxi: CH3OH; C6H5OH;
HCOOH. Hãy cho biết nguyên nhân của tính axit trong mỗi
trƣờng hợp sau. So sánh tính axit của ba chất đó. Giải thích?
Bài tập 3.6. Cho ba hợp chất chứa nitơ: NH3; CH3NH2 ;
C6H5NH2. So sánh tính bazơ của ba chất đó. Giải thích?
Bài tập 3.7. Giải thích tại sao khi cho HCl tác dụng với
penten-2 sinh ra chủ yếu 2-clopentan?

CHƢƠNG 4
PHẢN ỨNG HỮU CƠ
- Biết đƣợc các loại phản ứng, cơ chế và cách viết các
phản ứng trong hóa hữu cơ.
4.1. MỘT SỐ KHÁI NIỆM CHUNG
Nhƣ chúng ta thƣờng nói phản ứng hoá học là quá
trình biến đổi chất này thành chất khác, trong đó có quá trình
phá vỡ liên kết cũ tạo ra liên kết mới. Quá trình phá vỡ liên
kết cũ có thể tạo ra ion, tạo ra gốc tự do.
. . + - + -
A + B AB A B A + B
Các phản ứng phân cực, các ion, các gốc tự do tác
dụng các chất khác tạo ra chất mới.
Phản ứng hoá học có sự tham gia của gốc tự do gọi
phản ứng theo gốc tự do. Các gốc tự do có năng lƣợng lớn,
thời gian tồn tại ngắn, có khả năng cho phản ứng cao. Các
hợp chất hyđro peroxit và peroxit dễ phân huỷ cho gốc tự do.
Phản ứng hoá học có sự tham gia của các ion gọi phản
ứng ion. Tác nhân tƣơng tác A+ gọi là tác nhân ái điện tử. Tác
nhân B- gọi là tác nhân ái nhân. Tác nhân ái nhân cũng là một
bazơ của Lewis, tác nhân ái điện tử là một axit của Lewis.
Trong phản ứng oxy hoá khử có thể xem tác nhân ái
nhân là chất khử, còn tác nhân ái điện tử nhận điện tử của tác
nhân ái nhân nên có thể xem là chất oxy hoá.
Nhƣ vậy các phản ứng hoá học: phản ứng cộng hợp,

phản ứng thế, phản ứng tách loại, … có thể xảy ra theo cơ
chế gốc tự do, hoặc cơ chế ion. Phản ứng theo cơ chế ion có
cơ chế ái điện tử và cơ chế ái nhân.
Tuỳ thuộc vào số lƣợng các phân tử hoặc ion, … tham
gia vào giai đoạn quyết định tốc độ phản ứng mà có loại phản
ứng đơn phân tử, lƣỡng phân tử hoặc nhiều phân tử.
Trong phản ứng hoá hữu cơ, các chất tham gia phản
ứng có thể thực hiện ở trạng thái hơi, trạng thái lỏng, trạng
thái rắn có dung môi hòa tan hoặc không dung môi hoà tan.
4.2. ĐẶC ĐIỂM CỦA PHẢN ỨNG HỮU CƠ
Phản ứng hoá học hữu cơ không những có nhiều về số
lƣợng, rất phức tạp và về cơ chế mà còn có những đặc điểm
riêng sau đây:
- Phản ứng xảy ra thƣờng là chậm.
- Phản ứng xảy ra qua nhiều giai đoạn (phản ứng nối
tiếp).
- Phản ứng xảy ra song song nhau (phản ứng cạnh
tranh sinh ra sản phẩm phụ).
Phản ứng hữu cơ thƣờng xảy ra không qua giai đoạn
phân ly ra ion, mà qua giai đoạn tạo ra trạng thái trung gian
gọi là trạng thái phức hoạt động hay trạng thái chuyển tiếp rồi
sau đó tạo ra chất mới. Bằng con đƣờng qua trạng thái
chuyển tiếp phản ứng tiêu tốn năng lƣợng ít hơn nhiều so với
phân ly ra ion.
4.2.1. Tốc độ phản ứng
Các phản ứng hoá học xảy ra một giai đoạn nhƣ:
aA + bB  eE

Vận tốc của phản ứng đƣợc xác đinh: v = k[A]a [B]b.
Phản ứng bậc a đối với A, bậc b đối với B và bậc của phản
ứng là (a+b).
Các phản ứng qua nhiều giai đoạn việc tính vận tốc
trở nên phức tạp hơn. Trƣờng hợp này có thể tính gần đúng là
bỏ qua các giai đoạn phản ứng nhanh, giai đoạn chậm nhất là
giai đoạn quyết định tốc độ phản ứng.
4.2.2. Phản ứng cạnh tranh
Đặc điểm đặc biệt trong phản ứng hữu cơ là một trong
các chất nhƣ nhau phản ứng xảy ra nhiều hƣớng khác nhau
cho sản phẩm chính và sản phẩm phụ (phản ứng song song
nhau).
Thí dụ: Chất A đồng thời phản ứng với chất B và D
(hoặc cùng một chất B nhƣng ở vị trí khác nhau trong phân
tử):
A + B 
K1
E
A + D 
K2
G
Đối với phản ứng một chiều, có cùng bậc phản ứng
thì tƣơng quan giữa sản phẩm E và G tạo thành không đổi
trong quá trình phản ứng. Tỷ lệ này là thƣớc đo hoạt tính
tƣơng tác của B và D đối với A.
E   K1
G  K 2
4.2.3. Trạng thái chuyển tiếp
Thuyết va chạm: muốn phản ứng hoá học xảy ra các
chất tham gia phản ứng phảI va chạm nhau. Ngƣời ta tính
đƣợc số va chạm giữa hai phân tử trong 1 giây ở thể tích

1cm3 và 150C khoảng 1014 va chạm. Nếu mỗi va chạm đều
xảy ra phản ứng thì tốc độ phản ứng rất lớn. Thực sự không
phải va chạm nào cũng xảy ra phản ứng. Các va chạm gây ra
phản ứng chỉ đối với phân tử có năng lƣợng cao, ở năng
lƣợng đó mỗi va chạm đều sinh ra chất mới. Năng lƣợng này
đƣợc gọi là năng lƣợng hoạt hoá.
Nghiên cứu về vấn đề này Arenius đƣa ra phƣơng
trình xác định sự phụ thuộc hằng số vận tốc phản ứng:
E
RT
K = p.z. e
Với: K là hằng số vận tốc
z là số va chạm (vận tốc phản ứng tỷ lệ thuận
với z)
E là năng lƣợng hoạt hoá
p là tác nhân xác suất, tác nhân lập thể. Nó cho
biết sự khác nhau giữa tốc độ thực và tốc độ tính theo lý
thuyết (p = 10-1 – 10-3).
Việc tính yếu tố xác suất p không đơn giản, vì vậy
thuyết va chạm bị hạn chế áp dụng cho nhiều phản ứng.
Thuyết trạng thái chuyển tiếp ra đời. Đây là thuyết có giá trị
trong việc giải quyết các cơ chế phản ứng hoá học.
Xét phản ứng hoá học: A + BC  AB + C
Muốn phản ứng hoá học xảy ra, trƣớc hết BC phải
phân ly thành B và C. Sau đó B kết hợp với A tạo ra AB.
Phản ứng thực hiện bằng con đƣờng này phải tiêu tốn năng
lƣợng lớn để phân ly BC thành B + C. Năng lƣợng này xa với
năng lƣợng thực tế cần thiết để tạo ra phân tử AB.
Theo Hayle – London – Ingold phản ứng xảy ra

không qua giai đoạn BC phân ly thành B và C, mà BC cùng
A tạo ra trạng thái chuyển tiếp, ở trạng thái này A...B...C
cùng nằm trên một trạng thái đảm bảo năng lƣợng tƣơng tác
nhỏ nhất.
Có thể biểu diễn thuyết trạng thái chuyển tiếp áp dung
cho khả năng phản ứng hệ 3 trung tâm nhƣ A + BC là:
A + BC  A...B...C  AB + C
Đối với hệ có 4 trung tâm AB + CD  AC + BD
có thể biểu diễn trạng thái chuyển tiếp:
A C A C A C
+ +
B D B D B D
trạng thái chuyển tiếp
4.3. PHẢN ỨNG THẾ
4.3.1. Khái niệm
Phản ứng thế kí hiệu bằng chữ S (xuất phát từ
Substitution có nghĩa là “sự thay thế”) là phản ứng trong đó
một nguyên tử hay nhóm nguyên tử trong phân tử đƣợc thay
thế bằng nguyên tử hay nhóm nguyên tử khác.
Thí dụ: CH4 + Cl2 
 CH3Cl + HCl
CH3  Cl + NaOH 
 CH3  OH + NaCl
Phản ứng trùng ngƣng thực chất là những phản ứng
thế nối tiếp nhau.
Phản ứng thế là phản ứng rất phổ biến trong hoá học
hữu cơ, là phản ứng đƣợc nghiên cứu kỹ và rất lâu đời, ...
Tuỳ thuộc vào bản chất từng loại tác nhân tƣơng tác mà có
thể chia các loại phản ứng sau:

4.3.2. Cơ chế phản ứng thế
1. Phản ứng thế theo cơ chế gốc tự do
 
R R,  R,, 
 R,  R  R,,
Các gốc tự do đƣợc tạo thành có thể do tác dụng nhiệt
hoặc ánh sáng, ví dụ:
Các hydro peroxyt, peroxyt:
 
R  O  O  H  R O O H
0
t
 
R  O  O  R,  R O R, O
0
t
 
Cl2 
hv
Cl  Cl
Các phản ứng halogen hoá ankan, phản ứng ankyl
halogenua với kim loại, ... là những phản ứng thế theo gốc tự
do.
 
R  Cl  Mg 
 R Mg Cl
 
R  Cl  Mg Cl 
 R MgCl2
 
 R  Mg 
R Mg  RCl
 R  MgCl  R
Phản ứng clo hoá: R  H + Cl2 
hv
RCl + HCl
 
Cl2 
hv
Cl  Cl
 
R  H  Cl 
 R HCl
 
R Cl2 
 RCl  Cl
2. Phản ứng thế theo cơ chế ái điện tử

Phản ứng thế ái điện tử đƣợc kí hiệu là SE ( S E1 , S E2 là
phản ứng đơn phân tử hay lƣỡng phân tử). Sơ đồ tổng quát:
R+ + R/(-)R//(+) 
 R/  R + R//+
Thí dụ:
- +
CH3 ... CH3 CH3 CH3
CH3 I + CH3 Na +
+ -
Na ... I NaI
3. Phản ứng thế ái nhân vào nguyên tử C no

Phản ứng thế ái nhân chủ yếu tập trung vào nguyên tử
C bão hoà và phản ứng thế H ở nhân benzen nghèo điện tử.
Sơ đồ chung: R(-) (R:) + R/ -  R// 
 R//  R
+ R/(-) (R/:)
Với R (-) (R:): là các anion, các hợp chất có cặp điện
tử tự do (:) nhƣ Cl-, Br-, I-, OH-, RO-, RS-, CN-, ROH, RCOO-
, NH3, RNH2.
Còn R/ - R// là các ankyl halogen, rƣợu, ete, este,
hợp chất diazo, các ankyl sunphat.
Thí dụ: CH3 – CH2 – CH2Cl + OH- 
CH3 – CH2 – CH2 – OH + Cl-
C2H5 – O – C2H5 + HBr  C2H5OH + C2H5Br
4. Phản ứng thế theo cơ chế nucleophin (SN)
Phản ứng thế nucleophin có hai cơ chế: cơ chế đơn
phân tử ( S 1N ) và lƣỡng phân tử ( S N2 ).
Phản ứng thế đơn phân tử ( S 1N )
Thí dụ:

CH3 CH3
- -
CH3 C Cl + OH CH3 C OH + Cl
CH3 CH3
Cơ chế:
CH3 CH3
- cham
C+
-
CH3 C+ Cl CH3 + Cl
CH3 CH3
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3

+ - nhanh
C+
nhanh C CH3
CH3 + OH HO C CH3 C OH
CH3
CH3 CH3 CH3
Giai đoạn đầu là giai đoạn ion hóa tạo ra ion, giai
đoạn này thƣờng chậm, cho nên tốc độ ion hoá cũng là tốc độ
của phản ứng.
Giai đoạn hai có tính chất ion tƣơng tác nên đƣợc
thực hiên nhanh. Trƣớc khi thực hiện giai đoạn hai ion
cacboni ở trung tâm sẽ chuyển từ trạng thái tứ diện sang trạng
thái mặt phẳng bền hơn. Nhờ vậy nhóm OH có xác suất tấn
công vào hai phía nhƣ nhau.
Phản ứng thế lƣỡng phân tử ( S N2 )
Thí dụ: CH3 – Cl + OH- 
 CH3OH + Cl-
Cơ chế:

H H H H
+ -
OH- + H C+ Cl
- HO- C Cl HO C H + Cl -
H
H H
(TTCT
)
Giai đoạn chậm nhất là giai đoạn tạo thành TTCT có
sự tham gia của CH3Cl và ion OH-. Theo thuyết TTCT, ba
trung tâm phản ứng OH, C và Cl ở TTCT phải nằm trên một
đƣờng thẳng. Đó là điều kiện đảm bảo năng lƣợng tiêu tốn
cho phản ứng cực tiểu. Khi liên kết OH và C đạt đến hàng rào
năng lƣợng chuyển tiếp thì Cl tách ra khỏi C.
4.4. PHẢN ỨNG TÁCH LOẠI
4.4.1. Khái niệm
Phản ứng tách loại kí hiệu bằng chữ E (xuất phát từ
Elimination có nghĩa là “sự tách bỏ”) là phản ứng làm cho hai
nguyên tử hay nhóm nguyên tử bị tách ra khỏi một phân tử
mà không có nguyên tử hay nhóm nguyên tử nào thay thế
vào.
Thí dụ: CH3  CH3 
 CH2 = CH2 + H2
C2H5OH 
 CH2 = CH2 + H2O
Crackinh thực chất là phản ứng tách loại.
Phản ứng tách loại có thể xảy ra với hai nhóm tách ra
ở cùng một nguyên tử C hoặc khác nguyên tử C. Sản phẩm
tách loại có thế là hợp chất không no, hoặc hợp chất vòng.
Trong phản ứng đóng vòng có phản ứng đóng vòng
kiểu Dikman (hai nhóm tách loại không cạnh tranh)
Trong phản ứng đóng vòng thƣờng thực hiên bằng sự
tách loại, nhƣng cơ chế phản ứng tách loại kiểu đóng vòng

nhiều trƣờng hợp theo cơ chế thế nội phân tử.
Các phản ứng đóng vòng thƣờng gặp:
CH2Br CH2
H2C + 2Na H2C + 2NaBr

(or: Zn/ROH)
CH2Br CH2
1,3-dibrom propan Xyclo propan
Đóng vòng tạo nhóm êpoxy:

CH2 CH CH2 CH2 CH CH2 + HCl
Cl OH OH O OH
.....
Phản ứng tách loại có giá trị là phản ứng tách loại tạo
ra olefin, ankin. Đây là phần chính của chƣơng trình. Trƣớc
hết dẫn chứng một số phản ứng tách loại tạo ra nối đôi
thƣờng gặp trong hoá hữu cơ.
R CH CH2 R CH CH2 + HX
H X
H+
R CH CH2 R CH CH2 + H2O
H OH
+H2O
R CH CH2 R CH CH2 + H2SO4
H OSO3H
4.4.2. Cơ chế phản ứng tách loại

1. Phản ứng tách loại đơn phân tử (E1)

CH3 CH3
cham + -
CH3 CH2 C Cl CH3 CH2 C + Cl
CH3 CH3
CH3
nhanh
CH3 CH2 C
+ CH3 CH C CH3 + H+
CH3 CH3
CH3 CH3
H
+ nhanh +
CH3 C OH + H CH3 C O
- H
CH3 CH3
cham
CH3
CH3 nhanh
CH3 C+ + H2O
CH3 C CH2 + H+ CH3
Hai phản ứng trên viết theo cơ chế loại đơn phân tử.
Giai đoạn tạo ra cation cacboni là giai đoạn chậm nhất, nên
đó là giai đoạn quyết định tốc độ phản ứng.
Vai trò của dung môi phân cực đối với phản ứng tách
loại là sonvat hoá, tạo khả năng cho chất phân ly ra ion. Dung
môi càng phân cực, phản ứng tách loại E1 xảy ra nhanh và
thuận lợi.
2. Cơ chế phản ứng tách loại lƣỡng phân tử
Giống nhƣ phản ứng thế S N2 , phản ứng tách loại E2
cũng trải qua giai đoạn tạo thành trạng thái chuyển tiếp.

R H
- HO-... H ... C C+... Cl
HO + R CH2 CH2 Cl
(TTCT) H H
-H2O
R CH CH2 + Cl-
Theo chơ chế tách loại trên H+ và Cl- tách ra cùng một
lúc. Thực nghiệm đã xác nhận tốc độ phản ứng phụ thuộc vào
tác nhân tách loại (OH-).
Phản ứng tách loại E2 không những phụ thuộc vào
nồng độ tác nhân ái nhân mà còn phụ thuộc vào sức ái nhân
và độ bazơ của nó, ... Nồng độ tăng lên, tính bazơ tăng lên
phản ứng tách loại E2 xảy ra càng nhanh.
Phản ứng tách loại E2 rõ ràng theo cơ chế còn phụ
thuộc vào cấu trúc phân tử chất tách loại. Yếu tố cấu trúc ở
đây chủ yếu phụ thuộc vào bậc C có H tách loại ra. Bậc C
càng lớn ảnh hƣởng yếu tố không gian càng mạnh, tác nhân
ái nhân càng khó tiếp cận H+, khó hình thành trạng thái
chuyển tiếp. Hƣớng tách loại E2 bị hạn chế hoặc thay đổi.
Các tác nhân ái nhân thƣờng gặp trong phản ứng tách
loại E2: H2O, CH3COO-, C6H5O-, OH-, CH3O-, NH2-, CO32-.
Trong đó tác nhân bazơ mạnh RO-, OH-, NH2- dễ dàng loại
proton cho phản ứng E2.
Các nhóm chức trong phân tử tách loại có khả năng
tách theo E2: R3N+, R3P+, R3S+, -SO2R, X-, OSO2R, RCOO-.
Trong đó dễ tách nhất là R3N+, R3P+, R3S+ còn X- cần tác

nhân bazơ mạnh mới tách đƣợc.
4.4.3. Sự cạnh tranh phản ứng tách loại và thế
Cơ chế phản ứng thế và tách loại có những điểm
giống nhau. Trong phản ứng thế bao giờ cũng kèm theo phản
ứng tách loại và ngƣợc lại. Tỷ lệ sản phẩm thế và tách loại
phụ thuộc vào nhiều yếu tố. Phản ứng thế đơn phân tử SN1 và
tách loại đơn phân tử E1 đều qua giai đoạn tạo thành ion
cacboni. Khi tăng nhóm thế ankyl sẽ tăng khả năng tách loại
E1 hơn thế SN1.
R – CH2 – CH2 – X < R – CH2 – CHR1 – X < R –
CH2 – CR1R2 – X
Đối với phản ứng tách loại theo cơ chế SN2 và E2 cũng
vậy, việc tăng nhóm thế ankyl sẽ tăng phản ứng E2 hơn SN2.
4.5. PHẢN ỨNG CỘNG HỢP
4.5.1. Khái niệm
Phản ứng cộng đƣợc kí hiệu là bằng chữ A (xuất phát
từ Addition có nghĩa là “sự công hợp”) là phản ứng trong đó
có hai phân tử kết hợp với nhau tạo thành phân tử mới.
Phản ứng trùng hợp có bản chất là phản ứng cộng hợp
nhiều lần.
Trong phản ứng hữu cơ thƣờng gặp các dạng phản
ứng cộng hợp sau:
R – CH = CH2 + Cl2 
 R – CHCl – CH2Cl
R – C  CH + 2Cl2 
 R – CCl2 – CHCl2

ONa
O
R C + NaHSO3 CH3 C SO3H
H
H
CH3 CH CH2 + NH3 CH3 CH CH2

O OH NH2
Liên kết pi là liên kết giàu năng lƣợng, có khả năng

phản ứng khá mạnh dƣới tác dụng môi trƣờng bên ngoài hoặc
do các hiệu ứng nội phân tử. Các nhóm thế gây hiệu ứng điện
tử làm giảm hoặc tăng mật độ điện tử ở liên kết pi dẫn đến sự
tăng phân cực của nó.
Trƣờng hợp các hiệu ứng làm tăng mật độ điện tử ở
liên kết pi, liên kết pi sẽ tăng hoạt hoá để tác dụng với nhiều
ái nhân ái điện tử. Trƣờng hợp này chính điện tử pi là tác
nhân ái nhân, một bazơ mạnh.
Trong trƣờng hợp ngƣợc lại nhóm thế gây hiệu ứng
làm giảm mật độ điện tử pi ở liên kết pi thì khả năng cộng
hợp ái điện tử sẽ giảm, có xu hƣớng cộng hợp ái nhân.
Riêng liên kết ba nhƣ axetylen có khả năng cộng hợp
ái nhân lẫn ái điện tử. Một số tác nhân ái nhân mạnh RO-,
RCOO- trong môi trƣờng bazơ, axetylen cộng hợp ái nhân.
Phản ứng cộng hợp có 3 cơ chế: cộng hợp ái nhân, ái
điên tử và gốc tự do.
4.5.2. Cơ chế của phản ứng cộng hợp
1. Phản ứng cộng hợp ái điện tử vào liên kết đôi C = C
Thí dụ:

nhanh cham +
CH2 CH2 + Cl Cl CH2 CH2 CH2 CH2 + Cl-
Cl+ Cl
Cl-
Cl
phức  CH2
+
CH2
+ Cl- CH2 CH2
Cl
Cl
Phản ứng cộng hợp vào nối đôi C = C theo cơ chế ái

điện tử cần phải có mặt của dung môi phân cực hoặc xúc tác
nhƣ xúc tác Lewis để làm cho liên kết pi dễ phân cực và tác
nhân cộng hợp phân cực (Cl2). Nhờ sự phân cực trƣớc nên
gai đoạn tạo phức  nhanh. Quá trình phức  phá vỡ liên kết
 tạo ra ion là quá trình khó và chậm. Vì vậy tốc độ phản ứng
cộng hợp đƣợc xác định là gia đoạn phá vỡ liên kết pi tạo ra
ion. Hơn nữa tác nhân ái điện tử sẽ cộng hợp vào trƣớc và
đƣợc cộng hợp vào giai đoạn quyết định này. Cho nên phản
ứng cộng hợp vào nối đôi C = C là phản ứng cộng hợp ái điện
tử.
Cơ chế phản ứng: cơ chế AE
- + +
cham C C + Y-
C C + X+ Y-
Y X
+ nhanh
C C + Y- C C
X X
2. Phản ứng cộng hợp ái nhân vào liên kết đôi C = O

Nhóm cacbonyl có khả năng cộng hợp rất nhiều chất
(H2, HCN, NaHSO3, H2O, NH2-OH, R-MgX, ...). Khả năng
cộng hợp đƣợc nhiều của nhóm cacbonyl là do nguyên tử O
có độ âm điện lớn làm cho liên kết pi bị phân cực mạnh về
phía O
+ -
C O
Tạo ra hai trung tâm: 1 trung tâm dƣơng (C+) và một

trung tâm âm (O-). Trung tâm dƣơng sẽ tƣơng tác với tác
nhân ái nhân, trung tâm âm sẽ tƣơng tác với tác nhân ái điện
tử. Trong phản các ứng hoá học trung tâm dƣơng có vai trò
quyết định cho giai đoạn đầu của cộng hợp ái nhân.
Cơ chế phản ứng: cơ chế AN
R1 R1 O-
+ - cham
C O + X+ Y- C + X+
R2 R2 Y
R1 O- R1 OX
nhanh
C + X+ C
R2 Y R2 Y
Thí dụ:
CH3 CH3 O-
- cham
C O + H+ CN- C + H+
H H CN
CH3 O- CH3 OH
C + H+ nhanh
C
H CN H CN

Bài tập 4.1. Cơ chế phản ứng là gì? Hãy minh hoạ bằng cơ
chế phản ứng sau:
a) CH4 + Cl2 
 CH3Cl + HCl
b) CH2 = CH2 + Br2 
 CH2Br - CH2Br
c) CH2 = CH2 + HBr 
 CH3 - CH2Br
d) CH3 – CHO + NaHSO3 
 ?

CHƢƠNG 5
HYDROCARBON NO
A. ALKAN
 Mục tiêu học tập: Sau khi học xong bài này sinh viên có thể
biết đƣợc:
- Danh pháp của alkan (cycloalkan).
- Tính chất lý hóa của alkan (cycloalkan).
- Các phƣơng pháp điều chế alkan.
Alkan (Ankan) hay hidrocarbon no, còn gọi đƣợc gọi là các
parafin, là các hidrocarbon chỉ chứa các liên kết đơn C – C có
trong công thức phân tử tổng quát CnH2n+2 ( n nguyên; n  1)
5.1. TÊN GỌI
Các alkan có tên chung tận cùng bằng AN
CH4 : metan CH3 – CH2 – CH3 : propan
CH3 – CH3 : etan CH3 – CH2 – CH2 – CH3 :
butan
Để gọi tên các ankan có từ 5 carbon trở lên, ta phân biệt
2 trƣờng hợp :
 Với ankan mạch không phân nhánh:
Tên ankan loại này gồm tên tiếp đầu ngữ bằng tiếng Hy
Lạp chỉ số nguyên tử carbon ghép với đuôi AN :
CH3 – (CH2)3 – CH3 : pentan CH3 – (CH2)9 – CH3 : undecan

CH3 – (CH2)4 – CH3 : hexan CH3–(CH2)10–CH3: dodecan
CH3 – (CH2)5 – CH3 : heptan CH3 – (CH2)11 – CH3 : tridecan
CH3 – (CH2)6 – CH3 : octan CH3–(CH2)12– CH3 : tetradecan
CH3 – (CH2)7 – CH3 : nonan CH3 – (CH2)18 – CH3 : eicosan
CH3 – (CH2)8 – CH3 : decan CH3–(CH2)28 – CH3 : triacontan
CH3–(CH2)38–CH3 : tetracontan
Ngƣời ta có thể dùng mẫu tự n- đặt trƣớc tên ankan để

chỉ ankan mạch không có nhánh.
Ví dụ : n – hexan.
 Với ankan mạch phân nhánh:
Gọi theo quy tắc IUPAC (International Union of Pure
and Applied Chemistry) :
- Chọn mạch carbon dài nhất làm mạch chính.
- Đánh số mạch chính sao cho các nguyên tử carbon mang
nhánh có số nhỏ.
- Khi gọi tên : gọi tên mạch nhánh trƣớc rồi đến tên mạch
chính. Trƣớc tên nhánh có con số để chỉ vị trí của nhánh :
1 2 3 4 5
CH3 - CH - CH 2 - CH2 - CH3 : 2 - metylpentan
CH3
- Nếu có nhiều nhánh giống nhau, dùng các tiếp đầu ngữ
di, tri, tetra,… đặt trƣớc tên nhánh

1 2CH3 3 4 5
CH3 - C - CH - CH 2 - CH3 : 2,2,3 - tri metylpentan
CH3 CH3
- Nếu có nhiều nhánh khác nhau, ta lần lƣợt đọc tên nhánh
theo thứ tự vần chữ cái :
1 2 3 4 5 6
CH3 - CH - CH - CH 2 - CH - CH 3 : 3 - etyl - 2,5 - dimetylhexan
CH3 C2H5 CH3
- Giữa các số có dấu phẩy, giữa số và chữ cái có gạch nối.
 Gốc ankyl:
Tên của gốc ankyl đƣợc hình thành từ tên ankan tƣơng
ứng bằng cách đổi AN  YL
Sau đây là tên một số gốc ankyl thƣờng gặp :
CH3 - : metyl ; CH3 – CH2 - : etyl
CH3 - CH2 - CH2 - : n - propyl CH3 - CH - : izo - propyl

;
CH3
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - : n - butyl CH3 - CH - CH2 - CH3 : sec - butyl
;
CH3
CH3 - CH - CH 2 - : izo - butyl ; CH3 - CH - : ter - butyl
CH3 CH3
CH3
CH3 - CH - CH 2 - : neopentyl
CH3
Ghi chú : Ngoài tên gọi quốc tế, một vài ankan có
nhánh còn đƣợc gọi bằng tên thông thƣờng :

CH3 - CH - CH 2 - CH3 : izopentan
CH3
CH3 - CH - CH 2 - CH2 -CH3 : izohexan
CH3
5.2. ĐIỀU CHẾ

5.2.1. Khử Halogenua ankyl RX :
 Dùng H2 với xúc tác Pt hay Ni :
Pt
RX + H2 RH + HX
 Dùng hidro đang sinh :
Zn/ HCl
RX + 2[H] RH + HX
 Dùng LiAlH4 ( Liti nhôm hydrua ) :
4RX + LiAlH4 4RH + LiX + AlX 3
5.2.2. Tổng hợp Wurtz :
2 RX + 2Na R- R + 2 NaX
Phƣơng pháp này thích hợp để điều chế ankan đối
xứng. Với 2 halogenua ankyl khác nhau RX và R’X ta đƣợc
hỗn hợp 3 ankan RR, R’R’ và RR’.
5.2.3. Khử hợp chất carbonyl :
Zn - Hg / HCl
R - C - R' + 2[H] R - CH 2 - R' + H2O
O
Phản ứng gọi là phản ứng khử Clemmensen.

5.2.4. Hidro hóa các anken, ankin :
+H2 / Pt +H2 / Pt
R - CH = CH - R' R - CH2 - CH2 - R' R-C C - R'

5.2.5. Khử CO2 của muối RCOONa :
CaO
RCOONa + NaOH to
RH + Na 2CO3
5.3. TÍNH CHẤT VẬT LÝ

Các ankan từ C1 đến C4 ở thể khí, từ C5 đến C16 : thể
lỏng; từ C17 trở lên : thể rắn ở nhiệt độ thƣờng. Nhiệt độ sôi,
nhiệt độ nóng chảy và khối lƣợng riêng tăng dần theo số
carbon.
Các ankan là các phân tử không phân cực nên không
tan trong nƣớc, nhƣng dễ tan trong các dung môi hữu cơ nhƣ
benzen, cloroform.
5.4. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Liên kết đơn  trong các ankan khá bền và không khác
nhau nhiều về hoạt độ nên các phản ứng của ankan thƣờng
xảy ra trong các điều kiện thí nghiệm mạnh và xảy ra ở nhiều
vị trí khác nhau trong phân tử dẫn đến hình thành hỗn hợp
các sản phẩm.
Hai loại phản ứng chính của các ankan là phản ứng thế
và phản ứng cắt mạch carbon.
5.4.1. Phản ứng thế :
Trong các phản ứng thế, nguyên tử hidro của liên kết C
– H đƣợc thay thế bằng nguyên tử hay nhóm nguyên tử khác.
Khả năng phản ứng giảm dần khi đi từ hidro bậc 3 sang hidro
bậc 2 và hidro bậc 1.

a. Halogen hoá :
Dƣới tác dụng của ánh sáng hay nhiệt độ cao, các
ankan cho phản ứng thế với các halogen X2 :
RH + X2  RX + HX
Cl2 cho phản ứng dễ hơn Br2; I2 khó cho phản ứng thế
trực tiếp, còn F2 cho phản ứng mãnh liệt và thƣờng kèm theo
việc cắt đứt mạch carbon.
b. Nitro hóa :
Phản ứng thƣờng tiến hành ở tƣớng khí và nhiệt độ cao;
mạch carbon có thể bị đứt cho hỗn hợp sản phẩm :
o
400 C
RH + HNO 3 RNO 2 + H2O
5.4.2. Phản ứng nhiệt phân : ( phản ứng cracking )

Khi đốt nóng các ankan mạch dài ở khoảng 5000C –
7000C các ankan có thể bị phân cắt để cho một hỗn hợp
ankan mạch ngắn hơn và anken.
o o
500 C 700 C
R - CH2 - CH2 - R' R - CH = CH 2 + R'H
B. CYCLOALKAN
Hầu hết các hợp chất hữu cơ chứa các vòng của các
nguyên tử carbon. Chẳng hạn, acid chrysanthemic, mà ester
của nó gặp trong tự nhiên nhƣ là một thành phần có tác dụng
diệt côn trùng của hoa cúc, có chứa vòng ba cạnh
(cyclopropan).

H3C CH3
Acid chrusanthemic
H
H CO 2H
Các prostaglandin, một hormone mạnh kiểm soát nhiều

loại chức năng sinh lí khác thƣờng ở ngƣời, có chứa vòng
năm cạnh (cyclopentan) và các stereoid, nhƣ cortisone, chứa
hệ thống gồm bốn vòng nối với nhau, bao gồm ba vòng sáu
cạnh (cyclohexan) và một vòng năm cạnh.
O HOH2C
H O
CO 2H CH3
O OH
CH3 CH3 H
HO H
H HO H H H
Prostaglandin E1 O Cortisone
5.5. TÊN GỌI CỦA CYCLOALKAN

Các hydrocarbon vòng no đƣợc gọi là các cycloalkan
(alicyclic = aliphatic cyclic). Vì các cycloalkan bao gồm các
đơn vị –CH2–, nên chúng có công thức chung (CH2)n hay
CnH2n và có thể đƣợc biểu diễn bằng các đa giác khi vẽ bộ
khung. Các cycloalkan có chứa chỉ một vòng đƣợc gọi tên
bằng cách gắn tiền tố cyclo- vào tên gọi của alkan mạch
thẳng có chứa cùng số nguyên tử carbon. Chẳng hạn:
Cyclopropan Cyclobutan Cyclopentan Cyclohexan Cycloheptan

Các cycloalkan thế đƣợc gọi tên theo các qui tắc tƣơng tự
ở các alkan mạch hở (Phần 2.4). Đối với hầu hết các hợp
chất, chỉ có hai bƣớc.
Qui tắc 1 Tìm mạch chính.
Đếm số nguyên tử carbon trong vòng và số nguyên tử
carbon ở mạch nhánh dài nhất. Nếu số nguyên tử carbon
trong vòng bằng hoặc lớn hơn số nguyên tử carbon của nhóm
thế thì hợp chất đƣợc gọi tên nhƣ là một cycloalkan có nhóm
thế alkyl. Nếu số nguyên tử carbon ở nhóm thế lớn hơn số
nguyên tử carbon trong vòng thì hợp chất đƣợc gọi tên nhƣ là
alkan có nhóm thế cycloalkyl. Chẳng hạn,
CH3 CH 2CH 2CH 2CH 3
Metylcyclopentan
3 cacbon 4 cacbon
Cyclopropylbutan
Qui tắc 2 Đánh số các nhóm thế.

Đối với cycloalkan có các nhóm thế alkyl và halogen thì
chọn điểm có gắn nhóm thế là C1 và đánh số các nhóm thế
trong vòng sao cho nhóm thế thứ hai có chỉ số nhỏ có thể
đƣợc. Nếu có hơn hai cách lựa chọn, thì đánh số sao cho
nhóm thế thứ 3 và thứ 4 có chỉ số nhỏ có thể, cứ nhƣ vậy cho
đến khi tìm thấy sự khác nhau:

KH¤NG ph¶i lµ
H3C 3 CH 2CH 3 7
4 2 H3C 6
CH 2CH 3 H3C 2 CH 2CH 3
1 1 3
1 2
5 5 4
CH3 CH3 7
CH3
6 7 4 3 6 5
2-Ethyl-1,4-dimethylcycloheptan
1-Ethyl-2,6-dimethylcycloheptan 3-Ethyl-1,4-dimethylcycloheptan
chØ sè thÊp h¬n c¸c chØ sè cao h¬n chØ sè cao h¬n
Nếu chỉ có một nhóm thế thì chỉ số đƣợc bỏ qua.

CH3 CH 2CH(CH 3)2
CH 2CH 3
Methylcyclooctan Ethylcyclopentan Isobutylcyclohexan
(a) Nếu các nhóm thế alkyl giống nhau, thì việc đánh số
đƣợc bắt đầu từ một nguyên tử carbon chứa nhóm thế và tiếp
tục theo hƣớng sao cho nhận đƣợc chỉ số thấp nhất có thể
đƣợc cho các nhóm thế còn lại.
CH3 CH3
1 1
6 2 6
2
3 3 5
5
CH3 CH3
4 4
1,3-Dimethylcyclohexan KH¤NG ph¶i lµ 1,5-Dimethylcyclohexan
chØ sè thÊp h¬n chØ sè cao h¬n
Nếu có hai hay nhiều nhóm thế alkyl khác nhau thì các
nguyên tử carbon của vòng đƣợc đánh số sao cho chỉ số nhỏ

nhất đƣợc gán cho nhóm thế đầu tiên theo sắp xếp vần chữ
cái.
CH3 CH3
2 1
3
CH2 CH3 CH2 CH3
1 KH¤NG ph¶i lµ 5 2
4 5 4 3
1-Ethyl-2-methylcyclopentan 2-Ethyl-1-methylcyclopentan
(b) Khi nhóm halogen có mặt thì coi nó giống nhƣ nhóm
alkyl:
CH3 CH3
2 1
KH¤NG ph¶i lµ
1
Br 2 Br
1-Bromo-2-methylcyclobutan 2-Bromo-1-methylcyclobutan
5.6. TÍNH CHẤT VẬT LÍ CỦA CYCLOALKAN
Tƣơng tự nhƣ alkan, cycloalkan cũng là những hợp chất
không phân cực; do đó chúng tan đƣợc trong các dung môi
hữu cơ không phân cực hoặc phân cực yếu. Tỷ trọng, điểm
nóng chảy và điểm sôi của một số cycloalkan đƣợc dẫn ra
trong Bảng 2.7.
Bảng 2.7. Tính chất vật lý của một số cycloalkan
Điểm Điểm Tỷ trọng
Tên hợp chất nóng chảy sôi (g/ml,
(C) (C) 20C)
Cyclopropan -127 -33 0,720
Cyclobutan -50 13 0,750

Điểm Điểm Tỷ trọng
Tên hợp chất nóng chảy sôi (g/ml,
(C) (C) 20C)
Cyclopentan -94 49 0,741
Cyclohexan 7 81 0,780
Cycloheptan -12 118 0,810
Cyclooctan 14 148 0,830
Methylcyclopentan –142 72 0,749
cis-1,2-
–62 99 0,772
Dimethylcyclopentan
trans-1,2-
–120 92 0,750
Dimethylcycllpentan
Methylcyclohexan –126 100 0,769
Thông thƣờng, các hợp chất vòng đƣợc điều chế bằng
cách áp dụng phƣơng pháp điều chế alkan thƣờng dùng để
đóng vòng. Chẳng hạn, ta đã biết rằng các nhóm alkyl của hai
alkyl halide có thể ghép đôi với nhau qua sự chuyển hoá của
một halide thành hợp chất cơ-kim (nhƣ một lithi
dialkylcuprat) (Phần 6.6 và 6.7).
5.7. ĐIỀU CHẾ CYCLOALKAN
Dầu mỏ có chứa nhiều các cycloalkan, đƣợc biết với tên
gọi các naphthene, trong số này là cyclohexan,
methylcyclohexan, methylcyclopentan và 1,2-
dimethylcyclopentan.

Sự hydro hoá các hợp chất hydrocarbon thơm cho các
dẫn xuất cyclohexan, đặc biệt, sự hydro hoá benzen sẽ cho
cyclohexan tinh khiết.
3 H2
Ni, 150250oC, 25 atm
Nói chúng, việc điều chế cycloalkan trong phòng thí

nghiệm từ các hợp chất béo bao gồm hai giai đoạn: (a) chƣng
cất một các hợp chất mạch hở thành một hợp chất có chứa
vòng, một quá trình đƣợc gọi là sự vòng hoá; (b) chuyển hoá
hợp chất vòng thành một hợp chất mong muốn, chẳng hạn,
chuyển hoá một alcol vòng thành cycloalken, hay chuyển hoá
một cycloalken thành một cycloalkan.
CH3 CH2 Cl CH3 CH2 Li CH3 CH2
CH3 CH2 Cl CH3 CH2

Cloroethan Butan
Phƣơng pháp tƣơng tự đƣợc áp dụng cho một dihalide có

thể mang đến sự ghép đôi giữa hai nhóm alkyl là một phần
của cùng một phân tử.
CH2 Cl Zn, NaI CH2 ZnX CH2
H2C H2C H2C
CH2 Cl CH2 X CH2
1,5-Dicloropropan Cyclopropan
Trong trƣờng hợp kẽm sẽ cho sản phẩm với hiệu suất
cao. Mặc dù phƣơng pháp này chỉ thuận lợi cho việc điều chế
cyclpropan, song nó minh hoạ cho một nguyên tắc quan
trọng: Việc tiến hành một phản ứng nội phân tử một cách
thông thƣờng dƣới các điều kiện nhƣ là với các phản ứng
giữa các phân tử. Nhƣ ta đã thấy, ở đây xảy ra sự nối giữa hai

đầu nhóm chức của phân tử.
Một con đƣờng quan trọng nhất để điều chế các hợp chất
vòng là sự vòng hoá cộng hợp của các alken và alkyn: đó là
các phản ứng trong đó các phân tử được cộng hợp với nhau
để tạo thành các vòng.
a) Sự cộng hợp [2 + 2]. Sự dimer hoá đƣợc xúc tác bằng
ánh sáng UV (tử ngoại, ultraviolet) của các alken sẽ cho các
cyclobutan trong một bƣớc.
h
Buta-1,3-dien 1,2-Divinylcyclobutan
(mét trong mét vµi s¶n phÈm)
b) Sự cộng hợp [2 + 3] (phản ứng Diels-Alder). Một dien

liên hợp và một alken tạo thành một cyclohexen (và đƣợc
chuyển hoá thành cyclohexan qua phản ứng hydro hoá xúc
tác). Các alken có khả năng phản ứng (các dienophil) có các
nhóm hút electron ở các nguyên tử carbon không no của
chúng. Khi hydro hoá xúc tác các cycloalken này ta sẽ nhận
đƣợc các cycloalkan tƣơng ứng.

+
Buta-1,3-dien Ethylen Cyclohexen
c) Sự cộng hợp [2 + 2 + 2 + 2].

Ni(CN)2 H2
4 H C C H
o
50 C xt
Cycloocta-1,3,5,7-tetraen

5.8. PHẢN ỨNG CỦA CYCLOALKAN
Hoá học của các hydrocarbon mạch vòng và các
hydrocarbon mạch thẳng tƣơng ứng là tƣơng tự nhau. Ngoại
trừ các cyclopropan, có các vòng với sức căng lớn, và
cyclobutan khó mở vòng, còn các vòng lớn nói chung là bền.
Các cycloalkan tham gia sự thế radical tự do tƣơng tự nhƣ ở
alkan (Phần 2.6.1). Chẳng hạn,
h
+ Cl 2 Cl + HCl
Cyclopropan Clorocyclopropan
300oC Br
+ Br2 + HBr
Cyclopentan Bromocyclopentan
Các cycloalkan có kích thƣớc vòng nhỏ nhất,

cyclopropan và cyclobutan, cho các tính chất hoá học khác
về cơ bản so với các thành viên cycloalkan khác. Mặc dù các
cyclopropan có khả năng phản ứng kém hơn alken (Phần
3.7), song chúng cũng tham gia các phản ứng cộng
hợp, chẳng hạn, HBr cộng hợp vào 1,1-dimethylcyclopropan
cho sản phẩm cộng hợp 1,3-Markovnikov. Khi đó
proton của HBr bị tấn công bởi cặp electron của liên kết  bị
bẻ cong của cyclopropan để tạo thành carbocation, sau đó sự
kết hợp của Br– sẽ cho sản phẩm cộng hợp.

H3C H3C H3C
CH3 CH3 CH3
C C Br C
H2C + H Br H2C H2C Br
CH2 CH2 CH2
H H
1,1-Dimethylcyclopropan 2-Bromo-2-methylbutan
Trong phản ứng với brom trong dung môi CCl4 thì sự mở
vòng xảy ra, chẳng hạn ở methylcyclopropan. Do có hai liên
kết đơn không giống nhau nên sẽ cho hỗn hợp sản phẩm.
CH CH3 Br2
H2C BrCH2 CH2 CH CH3 + BrCH2 CH CH2 Br
CH2 CCl4
Br CH3
( )1-Bromo-3-methylbutan 1,3-Dibromo-2-methylpropan
Một số phản ứng khác của cyclopropan nhƣ sau.

H2, Ni, 80oC
CH2 CH2 CH2
CH2 H H
H2C Propan
Cl2, FeCl3
CH2 CH2 CH2 CH2
Cl Cl
1,3-Dichloropropan
H2SO4 ®Æc
CH2 CH2 CH2
H OH
Propan-1-ol
Nói chung, cyclopropan tham gia sự cộng hợp kém hơn

so với propylen: chẳng hạn, sự clor hoá đòi hỏi xúc tác acid
Lewis để làm phân cực phân tử clor. Tuy vây, phản ứng của
cyclopropan với acid sulfuric và dung dịch nƣớc của các acid

protic khác lại xảy ra nhanh hơn so với propylen.
Cyclobutan không tham gia hầu hết các phản ứng mở vòng
của cyclpropan; nó bị hydro hoá, nhƣng chỉ dƣới các điều
kiện ngặt nghèo hơn so với các điều kiện hydro ở
cyclopropan. Nhƣ thế, cyclobutan tham gia sự cộng hợp kém
hơn cyclopropan, và với một vài ngoại lệ, cyclopropan tham
gia sự cộng hợp kém hơn so với alken.
Bài tập 5.1.
Vẽ các cấu trúc của 5 isomer C6H14.
Bài tập 5.2.

Hãy vẽ tám nhóm alkyl có 5 carbon (các isomer pentyl).
Bài tập 5.3.
Gọi tên IUPAC cho các hợp chất sau:
(a) Ba isomer C5H12 (b) CH3 (c) CH3 (d) CH3
CH3 CH2 CH CHCH3 (CH 3)2CHCH2 CH CH3 (CH 3)3CCH2 CH2CH
CH3 CH3
Bài tập 5.4.

Vẽ cấu trúc tƣơng ứng với các tên IUPAC sau:
(a) 3,4-Dimethylnonan (b) 3-Ethyl-4,4-
dimethylheptan
(c) 2,2-Dimethyl-4-propyloctan (d) 2,2,4-
Trimethylpentan
Bài tập 5.5.
Hãy cho các tổ hợp khác nhau của RX và R’X có thể sử
dụng đƣợc để tổng hợp 3-methylpentan.

Bài tập 5.6.
Hãy liệt kê các sản phẩm monobrom hoá (a)
CH3CH2CH2CH3 và (b) (CH3)2CHCH3 và dự đoán isomer
chiếm ƣu thế trong mỗi trƣờng hợp, biết thứ tự về khả năng
phản ứng của H đối với sự brom hoá là 3° (1600) > 2° (82) >
1° (1).
Bài tập 5.7.
Hãy vẽ các cấu trúc tƣơng ứng với tên gọi IUPAC sau:
(a) 1,1-Dimethylcyclooctan (b) 3-
Cyclobutylhexan
(c) 1,2-Diclorocyclopentan (c) 1,3-
Dibromo-5-methylcyclohexan
Bài tập 5.8.
Gọi tên IUPAC các hợp chất sau:
(a) CH3 (b) CH2CH2CH3 (c) CH3
CH3
CH3
CH3
(d) CH3 (e) CH3 (f) Br
CH(CH 3)2
CH(CH 3)2 CH3
C(CH 3)3
Bài tập 5.9.

Hãy gọi tên các chất và xác định mỗi chất là đồng phân

cis hay trans.
H H3C CH 2CH 3
a) b)
CH3
Cl H H
H
Bài tập 5.10.

Vẽ các cấu trúc tƣơng ứng với các tên gọi sau:
(a) trans-1-Bromo-3-methylcyclohexan (b) cis-
1,2-Dimethylcyclobutan
(c) trans-1-tert-Butyl-2-ethylcyclohexan

CHƢƠNG 6
HYDROCARBON KHÔNG NO
biết đƣợc:
- Danh pháp của Alken (alkin).
- Tính chất lý hóa của Alken (alkin).
- Các phƣơng pháp điều chế Alken (alkin).
A. ALKEN
Alken (Anken) hay olefin là hydrocarbon chƣa no có chứa 1
liên kết đôi trong phân tử có công thức tổng quát CnH2n
( n nguyên và n  2 ).
6.1. TÊN GỌI
 Tên ANKEN đƣợc tạo thành bằng cách đổi đuôi AN
trong tên ANKAN thành đuôi EN.
Để gọi tên các anken đồng phân, mạch phân nhánh chọn
mạch chính dài nhất có chứa liên kết đôi; đánh số sao
cho carbon mang liên kết đôi có số nhỏ :
CH2 = CH2 : eten ( etylen )
CH3 – CH = CH2 : propen ( propylen )
CH2 = CH – CH2 – CH3 : buten – 1 (  - butylen )
CH3 – CH = CH – CH3 : buten – 2 (  - butylen )
CH2 = C - CH3 : 2 - metylpropen ( izo butylen )
CH3

 Ngoài tên quốc tế, một số anken đơn giản còn có tên
thông thƣờng với đuôi –ylen ( các tên gọi trong ngoặc ở
các ví dụ trên )
 Khi tách một hydro ra khỏi anken ta đƣợc gốc
ankenyl với số thứ tự đƣợc đánh bắt đầu từ carbon mang
hóa trị tự do :
CH2 = CH - : etenyl ( vinyl )
CH2 = CH – CH2 - : 2 – propenyl ( alyl )
CH3 – CH = CH2 - : 1 – propenyl
CH2 = C - : 1 - metyletenyl ( izo propenyl )
CH3
 Các anken mạch vòng cũng lập thành một dãy đồng
đẳng có tên xicloanken :
CH CH2 CH2
CH2 CH CH2 CH
Xiclopropen Xiclobuten
CH
CH CH H2C CH
H2C CH2 H2C CH2
CH2 CH2
Xiclopenten Xiclohexen
6.2. ĐIỀU CHẾ

6.2.1. Loại nước rượu : ( dehydrat hóa )
H2SO4
R - CH 2 - CH - CH 3 o
R - CH = CH - CH 3 + R - CH2 - CH = CH2
180 C
OH saûn phaåm chính saûn phaåm phuï
Khả năng phản ứng : rƣợu bậc 3 > rƣợu bậc 2 > rƣợu
bậc 1

Sản phẩm chính là anken mang nhiều nhóm thế hơn.
6.2.2. Loại HX của ankyl halogenua :
KOH / röôïu
R - CH2 - CH - CH 3 R - CH = CH - CH 3 + HX
X
Khả năng phản ứng :

- Với các dẫn xuất R – X có cùng R, khả năng phản ứng
giảm theo thứ tự RI > RBr > RCl > RF
- Với một halogen cho trƣớc : R bậc 3 > R bậc 2 > R bậc 1.
6.2.3. Loại halogen X2 của  - dihalogenua :
R - CH - CH 3 + Zn R - CH = CH 2 + ZnX 2
X X
6.2.4. Hydro hóa hữu hạn ankin :
H2 / Pd PbCO3
R-C C - R' R - CH = CH - R'
Các anken từ C2 đến C4 ở thể khí, từ C5 đến C18 ở thể
lỏng và từ C19 trở lên ở thể rắn.
Nói chung tính chất vật lý của các anken tƣơng tự
ankan nhƣ : không tan trong nƣớc, nhẹ hơn nƣớc, nhiệt độ
nóng chảy và nhiệt độ sôi tăng dần theo số nguyên tử carbon.
Nối đôi C = C của anken gồm 1 nối  bền và 1 nối 
kém bền dễ bị bẻ gãy. Do vậy tính chất đặc trƣng nhất của
các anken là khuynh hƣớng tham gia các phản ứng cộng,

trong đó nối  bị đứt ra để hai nhóm mới gắn thêm vào tạo
hợp chất no :
C=C + X-Y -C-C-

X Y
Ngoài phản ứng cộng, các anken còn có phản ứng oxi
hóa nối đôi, phản ứng thế H.
6.4.1. Phản ứng cộng :
1. Phản ứng cộng H2 :
Phản ứng cộng H2 vào anken đƣợc thực hiện với các
chất xúc tác nhƣ : Ni, Pt.
Pt
R - CH = CH 2 + H2 o R - CH2 - CH3
t
2. Phản ứng cộng ion :

Phản ứng xảy ra theo cơ chế cộng ái điện tử ( cộng
electrophil )
+ - + - + _
R CH CH 2 + X Y R - CH - CH 2 + Y (1)
X
Y
+ _
R - CH - CH 2 + Y R - CH - CH 2 (2)
X X

Phản ứng sẽ xảy ra thuận lợi nếu anken có mật độ
electron cao ở nối đôi C = C :
R – CH = CH2 < R – CH = CH – R < R2C = CH – R < R2C =
CR2
( R = gốc ankyl )
a. Cộng halogen :
R - CH = CH 2 + Br 2 R - CH - CH 2
Br Br
b. Cộng HX :
R - CH = CH 2 + HCl R - CH - CH 3
Cl
Với các anken không đối xứng phản ứng xảy ra theo
quy tắc Maccopnhicop : Hidro cộng vào carbon mang nhiều
hidro hơn, còn halogen cộng vào carbon mang ít hidro hơn.
Ghi chú : Với HBr, với sự có mặt peroxit, phản ứng xảy
ra theo quy tắc Kharash :
R - CH = CH 2 + HBr Peroxit R - CH 2 - CH2Br

c. Cộng H2SO4 và hidrat hóa :
H2SO4 đậm đặc cộng đƣợc vào anken cho ankyl sunfat axit :
R - CH = CH 2 + H2SO4 R - CH - CH 3 (1)
OSO3H
Ankyl sunfat axit bị thủy phân tạo thành rƣợu :
R - CH - CH 3 + H2O R - CH - CH 3 + H2SO4 (2)

OSO3H OH

Cộng (1) và (2) ta đƣợc phản ứng hidrat hóa anken :
H2SO4
R - CH = CH 2 + H2O R - CH - CH 3
OH
d. Phản ứng hidrobor hóa :
+ 
-
R - CH = CH 2 R - CH CH 2
R - CH2 - CH2 - BH2
H BH 2 H- BH+ 2
 
-
R - CH = CH 2 H2O2 , OH
(R - CH 2 - CH2)3B 3 R - CH 2 - CH2 - OH + H 3BO3
triankyl bor
6.4.2. Phản ứng oxi hóa :

1. Phản ứng với KMnO4 :
 Với dung dịch KMnO4 loãng, nhiệt độ thấp ( 00C –
50C ) chỉ có nối  của anken bị đứt, 2 nhóm OH đƣợc
gắn vào cho  - diol :
KMnO4 loaõng
R - CH = CH 2 R - CH - CH 2
o
OC
OH OH
 Với dung dịch KMnO4 đặc, nhiệt độ cao, nối đôi C =
C bị đứt cho xeton, axit hay CO2 tùy theo cấu tạo anken :
KMnO4
CH3 - CH = CH 2 o
CH3COOH + CO 2
t
KMnO4
CH3 - CH = C(CH 3)2 CH3COOH + CH 3 - CO - CH3
o
t
2. Phản ứng với ozon – Sự ozon giải :

O O
O3
R - CH = CH 2 R CH CH2 (1)
O
ozonit
O O H2O
R - CHO + HCHO + H2O2 (2)
R CH CH2
O
Để ngăn H2O2 oxi hóa andehit thành axit, ngƣời ta thủy

phân ozonit có mặt bột kẽm :
Từ (1) và (2) :
1 - O3
R - CH = CH 2 R - CH = O + HCH = O (3)
2 - H2O / Zn
Phản ứng (3) đƣợc gọi là phản ứng ozon giải. Phản ứng
ozon giải cho sản phẩm là andehit hoặc xeton tùy thuộc vào
cấu tạo anken :
O3 H2O / Zn
R - CH = R - CH = O : andehit
O3 H2O / Zn
R2C = R2C = O : xeton
Ngƣời ta dùng phản ứng ozon giải để xác định cấu tạo
của anken.
6.4.3. Phản ứng thế H :
Do hiệu ứng siêu liên hợp, các liên kết C - H trở nên
kém bền và H có thể đƣợc thay thế bằng halogen :
o
CH3 - CH = CH 2 + Cl2 450 C Cl - CH2 - CH = CH2 + HCl

B. ALKIN
Ankin là hidrocarbon chƣa no có chứa 1 liên kết 3,
công thức phân tử tổng quát CnH2n – 3 ( n nguyên, n  2 ).
6.5. TÊN GỌI
 Tên gọi của ankin đƣợc tạo thành bằng cách đổi đuôi
AN trong tên ankan thành đuôi IN, số đƣợc đánh sao cho
nối 3 có số nhỏ. Theo cách gọi tên thông thƣờng, các
ankin đƣợc gọi nhƣ là dẫn xuất của axetylen :
CH  CH : etin ( axetylen )
CH3 – C  CH :propin ( metylaxetylen )
CH3 – CH2 - C  CH : butin – 1 ( etylaxetylen )
CH3 – C  C – CH3 : butin – 2 ( dimetylaxetylen )
CH3 - CH - C CH : 3 - metyl butin - 1 ( izo propylaxetylen )

CH3
 Nếu tách hydro ra khỏi các ankin ta đƣợc các gốc
ankinyl :
CH  C - : etinyl
CH3 – C  C - : 1 – propinyl
HC  C – CH2 - : 2 – propinyl
6.6. ĐIỀU CHẾ
6.6.1. Điều chế axetylen :
CaC2 + 2H2O  Ca(OH)2 + C2H2
6.6.2. Điều chế các ankin khác :
KOH / röôïu
R - CH 2 - CHCl2 o R-C CH + 2HCl
t

KOH / röôïu
R - CH - CH2 o R-C CH + 2HCl
t
Cl Cl
Các ankin từ C2 đến C4 ở thể khí, từ C5 đến C14 ở thể
lỏng và từ C15 trở lên ở rắn ở nhiệt độ thƣờng.
Ankin thƣờng có nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi lớn
hơn ankan và anken tƣơng ứng; không tan trong nƣớc, tan
trong dung môi hữu cơ nhƣ eter, benzen,…
Nối ba của ankin gồm một nối  và hai nối . Tuy
nhiên, hoạt tính của nối ba kém hơn hoạt tính của nối đôi.
Mặt khác nguyên tử hidro gắn vào carbon nối ba có tính axit
yếu, có thể bị thay thế bởi các ion kim loại nhƣ Na+, Cu+, Ag+
1. Cộng H2 :
Tùy chất xúc tác và điều kiện thí nghiệm, các ankin có
thể cộng H2 cho anken hay ankan :
Pd - PbCO3
R - C C - R' + H2 R - CH = CH - R'
Ni ( Pt )
R - C C - R' + 2H2 R - CH2 - CH2 - R'
2. Cộng halogen :
Br Br
Br2 Br2
R-C C- H R - CH = CH R - C - CH
Br Br Br Br

3. Cộng hidraxit HX :
R - C CH HCl R - CCl = CH2 HCl R - CCl2 - CH3
4. Cộng H2O :
HgSO4 [ R - C = CH 2 ] R - C - CH3
R - C CH + H2O
OH O
Riêng C2H2 cho andehit axetic :

HC CH + H2O HgSO4 [ CH2 = CH ] CH3 - CH = O
OH
5. Cộng HCN và CH3COOH :
HCN và CH3COOH chỉ cộng một lần vào ankin :
R-C CH + HCN R - C = CH 2
CN
R - C CH + CH3COOH CH3 - COOC = CH2
R
Các ankin bị oxi hóa bởi dung dịch KMnO4 trong môi
trƣờng bazơ, nối ba bị đứt hoàn toàn cho axit :
_
1 - KMnO 4, OH
R - C C - R' + R - COOH + R' - COOH
2 - H 3O
6.8.3. Phản ứng của các ankin – 1 :

1. Phản ứng với NaNH2 :
_ +
R-C CH + NaNH 2 NH3 loûng R-C C Na + NH3

2. Phản ứng với CuCl/ NH3 và AgNO3/ NH3 :
+ +
R-C CH + [ Cu ( NH 3 )2 ] R-C C Cu + NH3 + NH 4
+ +
R-C CH + [ Ag ( NH 3 )2 ] R-C C Ag + NH3 + NH 4

Bài tập 6.1.
Hãy vẽ cấu trúc tƣơng ứng với tên gọi IUPAC sau:
(a) 2-Methylhexa-1,5-dien (b) 3-Ethyl-2,2-
dimethylhept-3-en
(c) 2,3,3-Trimethylocta-1,4,6-trien (d) 3,4-
Diisopropyl-2,5-dimethylhexa-3-en
Bài tập 6.2.
Hãy gọi tên theo IUPAC các hợp chất sau:
(a) H3C CH3 (b) CH3
H2C CHCHCHCH3 CH3CH2 CH CCH2CH3
(c) CH3 CH3 (d) CH3 CHCH2 CH3
CH3 CH CHCHCH CHCHCH3 CH3 CH2 CH2 CH CHCHCH2CH3
Bài tập 6.3.

Hợp chất nào sau đây có cặp đồng phân cis-trans? Hãy
vẽ cấu trúc của các cặp đồng phân cis-trans này.
(a) CH3CH=CH2 (b) (CH3)2C=CHCH3
(c) CH3CH2CH=CBrCH3 (d)
CH3CH2CH=CHCH3
(e) ClCH=CHCl (f) BrCH=CHCl
Bài tập 6.4.

Hãy vẽ cấu trúc cho các chất sau.
(a) (4E)-2,4-Dimethyl-1,4-hexadien (b) cis-
3,3-Dirnethyl-4-propyl-octa-1,5-dien
(c) 4-Methylpenta-1,2-dien (d)
(3E,5Z)-2,6-Dimethylocta-l,3,5,7-tetraen
(e) 3-Butyl-2-hepten (f) trans-2,2,5,5-
Tetramethylhex-3-en
Bài tập 6.5.
Có bao nhiêu sản phẩm alken, bao gồm các E,Z isomer,
nhận đƣợc bằng sự dehydrat hoá của 3-methylhexan-3-ol với
dung dịch acid sulfuric?
OH
H2SO4
CH3 CH2 CH2 C CH2 CH3 ?
CH3
3-Methylhexan-3-ol
Bài tập 6.6.

Hãy đƣa ra công thức cấu trúc của các alken tạo thành
khi dehydrobrom hoá các alkyl bromide sau và chỉ ra sản
phẩm chính trong mỗi phản ứng: (a) 1-bromobutan, (b) 2-
bromobutan, (c) 3-bromopentan, (d) 2-bromo-2-
methylpentan, (e) 3-bromo-2-methylpentan, (f) 3-bromo-2,3-
dimethylpentan.
Bài tập 6.7.
Dự đoán sản phẩm cho mỗi phản ứng sau:

(a) (b) CH3
HBr
+ HCl ? CH3 C CH CH2 CH3 ?
(c) CH3 (d) CH2

KI
CH3 C CH2 CH CH2 ? + HBr ?
H3PO4
Methylidencyclohexan
Bài tập 6.8.

Alken ban đầu nào đƣợc sử dụng để điều chế các alkyl
halide sau?
(a) (b) CH2 CH3 (c) Br (d) Cl

Br
I CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH3
CH3
Bài tập 6.9.

Dự đoán sản phẩm chính từ sự cộng hợp của HBr vào
mỗi alken sau:
(a) CH2 (b) (c) CH3
CH3 CH CHCHCH3
Bài tập 6.10.

Alken nào đƣợc sử dụng để điều chế các alcol sau:

(a) OH (b) OH
H3C C CH2 CH2 CH2 CH3
CH3
Bài tập 6.11.

Gọi tên IUPAC các hợp chất sau:
(a) (b) CH3 (c) CH3
CH3 CH3
CH C C CH3 CH3CH2 C C C CH2CH2 CH3
CH3 CH C C CH CH3
CH3 CH3
(d) CH3
(e)
(f) CH3 CH CHCH CH C C CH3
CH3 CH2 C C C CH CH3
CH3 CH3
Bài tập 6.12.

Có 7 đồng phân alkyn với công thức phân tử C6H10. Hãy
vẽ công thức cấu tạo của các và gọi tên theo IUPAC các đồng
phân này.
Bài tập 6.13.
Sản phẩm nào đƣợc tạo thành trong các phản ứng sau?
(a) CH3 CH2 CH2 C CH + 2 Cl2 ?
(b)
C CH +1 HBr ?
(c) CH3 CH2 CH2 CH2 C C CH3 + 1 HBr ?
Bài tập 6.14.

Sản phẩm nào đƣợc tạo thành khi hydrat hoá các alkyn
sau?

(a) CH3CH2 CH2C C CH2CH2 CH3 (b) CH3
CH3CH CH2C C CH2CH2 CH3
Bài tập 6.15.

Alkyn ban đầu nào đƣợc sử dụng để tổng hợp các keton
sau?
(a) O (b) O
CH3 CH2 CH2 CCH3 CH3 CH2 CCH2 CH3
Bài tập 6.16.

Alkyn ban đầu nào đƣợc sử dụng để tổng hợp mỗi hợp
chất sau bằng phản ứng hydrobor hoá/oxi hoá?
(a) (b) O
CH2 CHO
(CH 3)2CHCH2 CCH(CH 3)2
Bài tập 6.17.

Sử dụng alkyn bất kì cần thiết hãy tổng hợp các alken
sau:
(a) trans-Oct-2-en (b) cis-Hept-3-en
(c) 3-Methylpent-1-en
Bài tập 6.18.
Hãy đề nghị cấu trúc của alkyn mà khi oxi hoá phân cắt
nó thu đƣợc các sản phẩm sau:
COOH
(a) (b) 2 CH3(CH 2)7COOH + HOOC(CH 2)7COOH
+ CO 2
Bài tập 6.19.

Hãy chỉ ra alkyn đầu mạch và alkyl halide cần thiết để
điều chế các sản phẩm sau.
(a) CH3 CH2 CH2 C C CH3 (b) H3C (c) C CCH3
CH C CCH2CH3
H3C
Bài tập 6.20.

Từ acetylen và alkyl halide bất kì khác, hãy tổng hợp các
hợp chất sau:
(a) Decan (b) 2,2-Dimethylhexan
(c) Hexanal (d) Heptan-2-on
Bài tập 6.21.
Hãy dự đoán sản phẩm từ phản ứng của hex-1-yn và hex-
2-yn với các tác nhân sau:
(a) 1 đƣơng lƣợng HBr (b) 1 đƣơng lƣợng Cl2
(c) H2, xúc tác Lindlar (d) NaNH2 trong NH3
lỏng, sau đó CH3Br
(e) H2O, H2SO4, HgSO4 (f) 2 đƣơng lƣợng HCl

CHƢƠNG 7
HYDROCARBON THƠM
biết đƣợc:
- Danh pháp của hydrocacbon thơm.
- Tính chất lý hóa của hydrocacbon thơm.
- Các phƣơng pháp điều chế hydrocacbon thơm.
Hidrocarbon thơm là những hidrocarbon mạch vòng có
một đặc tính gọi là tính thơm.
Benzen đƣợc coi là hidrocarbon thơm quan trọng nhất
vì nó là hợp chất gốc của tất cả các hidrocarbon thơm có
vòng benzen.
7.1. CẤU TẠO CỦA BENZEN
Với công thức C6H6, benzen là một hidrocarbon tƣơng
đối nghèo hidro. Kékuké cho rằng benzen có cấu tạo của một
xiclohexatrien :
CH
HC CH
HC CH
CH
Những phƣơng pháp vật lý cho biết độ dài các liên kết
trong benzen đều bằng nhau ( 1,39oA ) là trung gian giữa một
liên kết đôi C = C ( 1,33oA ) và một liên kết đơn C – C
(1,54oA).

Về mặt hoạt độ hóa học, benzen không thể hiện tính
không no ở mức độ cao nhƣ có thể dự đoán cho một cấu trúc
xiclohexatrien.
Ngày nay, trên cơ sở của cơ học lƣợng tử, ngƣời ta đã
biết rằng các electron  của vòng benzen tạo thành một hệ
electron  liên hợp kín, giải tỏa trên toàn bộ vòng benzen. Do
vậy ngƣời ta biểu diễn benzen bằng công thức sau :
hoaëc
Các hệ thống có một hệ electron  liên hợp kín tƣơng

đối bền vững, có khuynh hƣớng dễ tham gia vào các phản
ứng thế, khó tham gia vào các phản ứng cộng đƣợc gọi là các
hệ thống thơm hay có tính thơm.
7.2. TÊN GỌI
 Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hidro của vòng
benzen bằng các gốc hidrocarbon ta đƣợc nhiều hợp chất
khác nhau :
CH3 C2H5 CH(CH3)2 CH = CH2
Metylbenzen Etylbenzen i - propylbenzen Vinylbenzen

( Toluen ) ( Cumen ) ( Styren )
Trƣờng hợp vòng benzen có hai hoặc nhiều nhóm thế

thì sẽ xuất hiện các đồng phân vị trí :

CH3
CH3 CH3
CH3
CH3
CH3
1,2 dimetylbenzen 1,3 dimetylbenzen 1,4 - dimetylbenzen

( o - xilen ) ( m - xilen ) ( p - xilen )
 Tên gọi chung của các hidrocarbon thơm có vòng benzen
là aren, nếu tách một hidro ra khỏi các aren ta có các gốc aryl
:
_
CH2 CH3 CH3 CH3
Phenyl Benzyl o - Tolyl m - Tolyl p - Tolyl
7.3. ĐIỀU CHẾ

7.3.1. Từ than đá hay từ dầu mỏ :
 Khi chƣng cất than đá ở nhiệt độ cao, không có không
khí ta đƣợc than cốc, khí than đá và nhựa than đá. Nhựa than
đá chủ yếu chứa các hydro carbon thơm : benzen, toluen, các
xilen, …
 Ngày nay một lƣợng lớn aren đƣợc sản xuất từ dầu mỏ
7.3.2. Phương pháp Wurtz – Fittig :

Eter
C6H5Br + CH3Br + 2Na C6H5CH3 + 2NaBr
khan
7.3.3. Phương pháp Friedel – Crafts :

AlCl3
R
+ RX + HX

Đều là các chất lỏng hoặc rắn không tan trong nƣớc, có
mùi đặc biệt. Một số chất nhƣ benzen, toluen, xilen là những
dung môi tốt hòa tan mỡ, cao su, . . .
7.5.1. Phản ứng thế ái điện tử :
Cơ chế phản ứng :
H
+ + +
+ X X X
phức  phức

H X
+ +
X + H
1. Nitro hóa :
Phản ứng nitro hóa benzen đƣợc thực hiện với một hỗn
hợp axit nitric và axit sunfuric đậm đặc (hỗn hợp axit nitro
hoá). Tác nhân thực sự của phản ứng là ion nitroni +NO2 :
+ +
_
HNO 3 + 2H2SO4 NO2 + H3O + 2HSO 4

H NO 2
+ +
+
+ NO 2 NO 2 + H
Nitrobenzen
2. Sunfon hóa :
Phản ứng đƣợc thực hiện với H2SO4 đậm đặc hoặc
H2SO4 bốc khói :
SO3H
+ H 2SO4 + H2O
Axit benzensunfonic
3. Halogen hóa :
Phản ứng đƣợc thực hiện với halogen có mặt xúc tác là
các axit Lewis : FeCl3, FeBr3, AlCl3, …
Cl
FeCl 3
+ Cl2 o + HCl
t
4. Ankyl hóa :
Tác nhân ankyl hóa là một ankyl halogenua với xúc tác
là một axit Lewis :
R
AlX3
+ RX + HX
Ngoài ankyl halogenua RX có thể dùng ancol hoặc

anken với xúc tác H2SO4 :

CH3
CH
H2SO4
+ CH3 - CH = CH 2 CH3
Phản ứng thƣờng đƣợc gọi là phản ứng ankyl hóa

Friedel – Crafts.
Phản ứng ankyl hóa thƣờng khó ngừng lại ở giai đoạn
thế một lần mà có khuynh hƣớng cho sản phẩm thế nhiều lần
do các ankyl benzen tạo thành lại có hoạt tính mạnh hơn
benzen.
5. Axyl hóa :
Tác nhân axyl hóa là axyl halogenua RCOCl hoặc
anhydrit axit (RCO)2O với xúc tác axit Lewis.
C-R
+ RCOCl AlCl3 + HCl
O
C-R
+ (RCO)2O AlCl3 + RCOOH
O
Phản ứng cũng đƣợc gọi là phản ứng axyl hóa Friedel –
Crafts
6. Quy luật thế :
Khi trong vòng benzen đã có sẵn một nhóm thế thì nó
sẽ ảnh hƣởng đến các phản ứng tiếp theo trên 2 phƣơng diện :
trên khả năng phản ứng ( dễ hay khó hơn ) và trên vị trí của

nhóm vào sau ( sự định hƣớng ). Tùy thuộc vào bản chất của
các nhóm thế, ngƣời ta chia chúng thành 3 loại sau đây :
 Các nhóm đẩy electron làm tăng hoạt tính của nhân
thơm giúp phản ứng xảy ra dễ dàng hơn đồng thời định
hƣớng các nhóm thế mới vào vị trí octo và para so với
nó. Thuộc vào loại này gồm có các nhóm : - OH, - OR, -
NH2, - NHR, - NR2, - NHCOCH3, các gốc ankyl R - , …
 Các nhóm hút electron làm giảm hoạt tính của nhân
thơm do đó làm phản ứng xảy ra khó khăn hơn đồng thời
định hƣớng các nhóm thế mới vào vị trí meta so với nó.
Thuộc vào loại này gồm có các nhóm : - NO2, - +NH3, -
+
NR3, - COOH, - COOR, - CONH2, - CN, - CHO, -
COR, - SO3H, …
 Các halogen là trƣờng hợp đặc biệt : chúng làm giảm
hoạt tính của nhân thơm nhƣng lại định hƣớng các nhóm
thế mới vào vị trí octo và para.
7.5.2. Phản ứng cộng của benzen :

1. Cộng hydro :
o
Ni, t
C6H6 + 3H2 C6H12
Xyclohexan
2. Cộng halogen :
AÙnh saùng
C6H6 + 3Cl2 C6H6Cl6
Hexacloxiclohexan
7.5.3. Phản ứng của mạch nhánh ankyl :
1. Oxi hóa :

Các ankyl benzen có thể bị oxi hóa bởi KMnO4 hoặc
HNO3. Khi đó mạch nhánh bị cắt đứt, C so với nhân thơm bị
oxi hóa thành nhóm – COOH :
CH3 COOH
 KMnO4
+ H2O
[O ]
Axit benzoic
CH2 - CH2 - CH3 COOH

KMnO4 + H2O
+ CH3COOH
[O ]
2. Halogen hóa :
CH3 CH2Cl
AÙnh saùng HCl

+ Cl2 +
Benzylclorua
Bài tập 7.1.
Vẽ các cấu trúc tƣơng tự với tên gọi IUPAC sau:
(a) p-Bromoclorobenzen (b) p-Bromotoluen
(c) m-Cloroanilin (d) 1-Cloro-3,5-
dimethylbenzen
Bài tập 7.2.
Gọi tên các hợp chất sau theo danh pháp IUPAC:

(a) Cl Br (b) CH3 (c) NH2
CH2CH2CH CH3
Br
(d) (e) CH2CH3 (f) CH3

Cl CH3
CH3
Cl O 2N NO 2
H3C CH3
Bài tập 7.3.
Hãy vẽ cấu trúc tƣơng ứng với các tên gọi sau:
(a) 3-Methhyl-l,2-benzendiamin (b) 1,3,5-
Benzentriol
(c) 3-Methyl-2-phenylhexan (d) Acid
o-aminobenzoic
(e) m-Bromophenol (f) 2,4,6-Trinitrophenol (acid picric)
Bài tập 7.4.
Hãy gọi tên IUPAC cho các hợp chất sau:
(a) CH3 CH3 (b) (c) Br
CO 2H
CHCH2 CH2 CHCH3
H3C CH3
Br

(d) Br (e) F (f) NH2
CH2 CH2 CH3 NO 2
NO 2 Cl
Bài tập 7.5.

Hãy dự đoán sản phẩm chính của các phản ứng sau:
(a) Mononitro hoá clorobenzen (b)
Monobrom hoá nitrobenzen
(c) Monoclo hoá phenol (d) Monobrom
hoá anilin
Bài tập 7.6.
Sản phẩm nào đƣợc tạo thành khi oxi hoá hoá các hợp
chất sau bằng KMnO4?
(a) CH3 (b) CH3
O 2N
CH3 CH3
O 2N
Bài tập 7.7.

Hãy đƣa ra sơ đồ tổng hợp các hợp chất sau từ benzen:
(a) m-Cloronitrobenzen (b) m-
Cloroethylbenzen
(c) 4-Cloro-1-nitro-2-propylbenzen (d) Acid 3-
bromo-2-methylbenzensulfonic

CHƢƠNG 8
DẪN XUẤT HALOGEN CỦA
HYDROCACBON
biết đƣợc:
- Danh pháp các dẫn xuất halogen của hydrocacbon.
- Tính chất lý hóa các dẫn xuất halogen của hydrocacbon.
- Các phƣơng pháp điều chế các dẫn xuất halogen của
hydrocacbon.
- Tính chất lý hóa các hợp chất cơ kim.
8.1. KHÁI NIỆM CHUNG
Khi thay thế một hoặc vài nguyên tử H trong phân tử
các H – C bằng các nguyên tử halogen sẽ thu đƣợc các hợp
chất hữu cơ chứa halogen, gọi là dẫn xuất halogen.
Công thức tổng quát có dạng sau: R – X (với R: gốc
H – C, X: halogen)
Can cứ vào đặc điểm cấu tạo trong phân tử có thể
phân loại các dẫn xuất halogen theo nhiều cách khác nhau:
- Dựa vào bản chất của halogen: có 4 loại dẫn xuất
halogen (dẫn xuất florua, clorua, bromua, iôtua)
- Dựa vào bản chất mạch C trong phân tử: dẫn xuất
halogen no, dẫn xuất halogen không no, dẫn xuất halogen
vòng no, dẫn xuất halogen thơm, ....
- Dựa vào số lƣợng nguyên tử halogen: dẫn xuất

monohalogen và dẫn xuất polihalogen (đihalogen, trihalogen,
…, polihalogen)
Danh pháp:
- Tên thông thƣờng: đọc tên gốc H – C (R) rồi thêm
tên halogen tƣơng ứng
- Tên quốc tế IUPAC: Vị trí của hal – tên hal + tên
của H – C tƣơng ứng.
Bảng 8.1: Danh pháp của một số dẫn xuất hal
Công thức Danh pháp thông Danh pháp quốc
thƣờng tế
CH3 – Cl Metyl clorua Clo metan
C2H5 – Cl Etyl clorua Clo etan
CH3 – CH2 – CH2 – I n – propyl iotua 1 - iốt propan
CH3 CH CH3 izo – propyl iotua 2 – iốt propan
I
C6H5 – Br Phenyl bromua Brom benzen

CH2 = CH – Cl Vinyl clorua Clo eten
Tính chất vậtlý của các dẫn xuất hal phụ thuộc vào
thành phần và cấu tạo của gốc H – C cũng nhƣ vào hal. Các
ankyl halogenua có khối lƣợng phân tử thấp là những chất
khí, trung bình là chất lỏng, cao là chất rắn.
Các dẫn xuất hal đều là hợp chất cộng hoá trị nên thực
tế không tan trong nƣớc, chúng tan trong dung môi hữu cơ và

bản thân dẫn xuất hal cũng là dung môi hữu cơ tốt. Bảng 6.2
dẫn ra tính chất vật lý của một số dẫn xuất hal.
Bảng 8.2: Hằng số vật lý của một số dẫn xuất halogen
CTPT Tên 0
t nc t s0 d
CH3 – Cl Clometan (metyl -97,00 -23,70 0,920

clorua)
CH3 – Br Brom metan -93,00 4,600 1,932
CH3 – I Iôt metan -66,00 42,30 2,280
C2H5 – Cl Clo etan -139,0 12,00 0,898
CH3 – CH2 – CH2 1 – clo propan -122,8 47,20 0,890

– Cl
CH2 = CH – Cl Vinyl clorua (clô -154,0 -14,00 0,911

eten)
CH2 = CH – CH2 3-clo propen - 1 -136,0 45,70 0,938

– Cl
C6H5 – Cl Clo benzen -45,20 132,0 1,107
C6H5 – Br Brom benzen -30,60 155,1 1,499
CHCl3 Clorofom -63,50 61,20 1,500
CCl4 Cacbon tetraclorua -22,90 77,00 1,600
8.3. ĐIỀU CHẾ DẪN XUẤT HALOGEN

8.3.1. Tác dụng trực tiếp hal với H – C tương ứng
Thí dụ: - Halogen hoá anken
CH3–CH2 –CH3 + Cl2 
as
CH3 – CHCl – CH3 + HCl
- Halogen hoá anken
CH3 – CH = CH2 + Br2  CH3 – CHBr – CH2Br
+ Cl2   CH2 = CH – Cl + HCl
0
300 C
CH2 = CH2
- Halogen hoá H – C thơm
Fe Br
+ Br2 + HBr
C6H6 + 3Cl2 

as
C6H6Cl6
8.3.2. Đi từ ancol
Khi đun nóng ancol với HX (HCl, HBr, HI) có mặt
của xúc tác ZnCl2, ancol sẽ chuyển hóa dễ dàng thành dẫn
xuất hal tƣơng ứng.
R – OH + HX   R – X + H2O
ZnCl 2
Thí dụ: C2H5 – OH + HCl   C2H5 – Cl + H2O

ZnCl 2
8.3.3. Cộng HX vào anken

R – CH = CH2 + HX  R – CHX – CH3
Thí dụ: CH3 – CH = CH2 + HBr  CH3 – CHBr – CH3
 Bản chất của liên kết C – X
Trung tâm phản ứng của dẫn xuất hal là liên kết C –
X. Do X > C, nên liên kết C – X là liên kết cộng hoá trị

phân cực:
δ δ
C C
 Khả năng phản ứng của các dẫn xuất hal
Khả năng phản ứng của các dẫn xuất hal , trƣớc hết
phụ thuộc vào bản chất của liên kết các hal. Tuỳ theo bản
chất của hal, khả năng phản ứng của dẫn xuất hal đƣợc sắp
xếp nhƣ sau:
R – I > R – Br > R – Cl > R – F
Nhƣ vậy dẫn xuât iốt là hoạt động nhất, loại kếm nhất
là dẫn xuất flo. Điều này đƣợc giải thích là do độ phân cực
lớn của liên kết C – I lớn nhất so với các liên kết C – X khác.
Mặt khác khả năng liên kết của các dẫn xuất hal còn
phụ thuộc vào đặc điểm của gốc H – C liên kết với hal. Đứng
về mặt này, các dẫn xuất hal có thể đƣợc chia thành 3 loại:
- Loại có khả năng phản ứng cao: gồm các dẫn xuất
hal, trong đó nguyên tử hal đính với nguyên tử C bê cạnh
nguyên tử C mang nối đôi, hoặc với nguyên tử C ở cạnh nhân
thơm. Thí dụ:
CH2 CH CH2 Cl CH2 Cl
Alyl clorua benzyl clorua
- Loại có khả năng phản ứng trung bình: gồm các

ankyl và xicloankyl hal. Thí dụ
CH3 CH CH3 CH2 Cl
Cl
2-clo propan Metyl clorua xiclophenyl

- Loại có khả năng phản ứng kém gồm các ankenyl và
aryl halogenua, trong đó hal nối trực tiếp với Csp2. Khả năng
phân cắt liên kết C – X giảm vì trong phân tử còn có hiệu ứng
liên hợp +C của cặp electron p của hal với electron pi của
liên kết đôi hoặc với hệ thống electron pi của nhân thơm. Thí
dụ:
.. ..
CH2 CH Cl Cl
Vinyl clorua Clobenzen
Những phản ứng quan trọng của dẫn xuất hal là thế,
tách và tác dụng với kim loại. Ngoài ra, các hợp chất đó còn
có thể tham gia phản ứng ở gốc H – C (thế nhân thơm, cộng
vào gốc không no, ...)
8.4.1. Phản ứng thế
Phản ứng thế nguyên tử hal trong dẫn xuất hal xảy ra
chủ yếu theo cơ chế SN.
R – X + KOH  R – OH + KX
R – X + R1ONa  R – O – R1 + NaX
R – X + 2NH3 dƣ  R – NH2 + NH4X
R – X + KCN  R – CN + KX
R – X + R1COONa  R1COOR + NaX
Thí dụ: CH3 – Cl + KOH  CH3 – OH + KCl
C2H5 – Cl + CH3ONa  C2H5 – O – CH3 + NaCl
C2H5 – Br + 2NH3 dƣ  C2H5 – NH2 + NH4Br
C2H5 – I + KCN  C2H5 – CN + KI

C2H5 – Cl + CH3COONa  CH3COOC2H5 + NaCl
Sơ đồ diễn ra nhƣ sau:
Y(-) + R – X  R – Y + X(-)
Tác nhân nucleophin Y(-) có thể gọi là anion hay phân
tửu trung hoà có cặp e tự do ở một nguyên tử Cl-, Br-, I-, OH-,
CN-, H3N:, .... Nguyên tử hay nhóm nguyên tử X bị thay thế
là nhóm hút e (-Cl, -Br, -I, -OH, -NR3, -SR2, ...)
Tuỳ theo số phân tử tham gia vào giai đoạn quyết
định tốc độ phản ứng, ta phân biệt phản ứng thế SN2 và S1N .
Các kết quả khảo sát bằng thực nghiệm cũng nhƣ lý thuyết
đều đi đến kết luận rằng:
“bậc của gốc ankyl R càng cao thì khả năng tham
gia phản ứng SN2 càng giảm, trong khi đó khả năng phản
ứng S1N càng tăng”.
Thí dụ 1: phản ứng thế theo cơ chế S1N :
CH3 CH3
- -
CH3 C Cl + OH CH3 C OH + Cl
CH3 CH3
Cơ chế:
CH3 CH3
cham
CH3 C
+
Cl- CH3 C+ + Cl -
CH3 CH3

CH3 CH3 CH3 CH3 CH3
+ nhanh
+ - nhanh
CH3 C C + OH HO C CH3 CH3 C OH
CH3
CH3 CH3 CH3
Thí dụ 2: Phản ứng thế lƣỡng phân tử SN2

CH3 – Cl + OH- 
 CH3OH + Cl-
Cơ chế:
H H H H
HO- - Cl -
OH- + + - +
H C Cl C Cl HO C H +
H
H H
(TTCT)
8.4.2. Phản ứng tách HX

Khi đun nóng dẫn xuất hal với dung dịch kiềm trong
etanol sẽ xảy ra phản ứng tách HX để tạo thành H – C không
no. Thí dụ:
CH3 – CH2 – Br   CH2 = CH2 + HBr
KOH,ancol
Đặc điểm cấu tạo của dẫn xuất hal có ảnh hƣởng rõ
rệt đến khả năng phản ứng tách. Đối với các dẫn xuất hal có
cùng gốc R, nhƣng có hal khác nhau thì khả năng tách theo
trật tự sau:
R – I > R – Br > R – Cl > R – F
Phản ứng tách các dẫn xuất hal bậc 1 thƣờng chỉ tạo
ra một olephin, trong khi đó các dẫn xuất hal bậc 2 và bậc 3
tƣơng ứng có thể tham gia phản ứng tách theo hai hoặc ba
hƣớng khác nhau, tạo ra hai hoặc ba olephin đồng phân khác
nhau.

Hƣớng chính của những phản ứng tách HX tuân theo
qui tắc chung gọi là qui tắc Zaixep: Trong đó phản ứung tách
nucleophin, hal bị tách ra cùng với H ở nguyên tử C có bậc
tương đối cao hơn, tạo ra olefin có tương đối nhiều nhóm thế
hơn ở hai nguyên tử C mang nối đôi.
Thí dụ:
CH3 CH CH CH3 + HBr

KOH
CH3 CH2 CH CH3 81%
etanol
Br
CH3 CH2 CH CH2 + HBr
19%
8.4.3. Phản ứng với kim loại

Dẫn xuất hal phản ứng với kim loại tạo thành hợp
chất cơ kim:
C2H5 – Br + 2Li   C2H5 – Li + LiBr
etekhan
C2H5 – Br + Mg   C2H5 – Mg – Br

etekhan
Với kim loại natri ta thu đƣợc ankan (phản ứng Wurtz):
2C2H5 – Br + 2Na   C2H5 – C2H5 + 2NaBr
etekhan

Phản ứng xảy ra: 2C2H5Br + 2Na  2 C2 H5 + 2NaBr

2 C2 H5  C2H5 – C2H5
Khả năng tách theo trật tự sau: R– I > R– Br > R – Cl > R – F

8.5. GIỚI THIỆU CÁC CHẤT TIÊU BIỂU
8.5.1. Metyl clorua, CH3Cl
Là chất khí không màu, có thể điều chế cùng với các
dẫn xuất clo khác của metan bằng cách clo hoá trực tiếp

H – C này.
CH4 + Cl2 
as
CH3 – Cl + HCl
Metyl clorua tinh khiết có thể đƣợc điều chế bằng
cách cho ancol metylic tác dụng với HCl ở áp suất cao.
CH3 – OH + HCl   CH3 – Cl + H2O
p,cao
Ứng dụng: CH3Cl đƣợc dùng làm chất sinh hàn cho tử
lạnh, làm dung môi và tác nhân metyl hóa.
8.5.2. Vinyl clorua, CH2 = CH – Cl
Vinyl clorua là chất khí, đƣợc điều chế bằng cáhc
cộng HClkhí vào axetylen hay clo hoá etylen:
+ Cl2   CH2 = CH – Cl + HCl
0
300 C
CH2 = CH2
0
CH  CH + HCl   CH2 = CH – Cl
120 C,Cu 2 Cl 2
Dƣới tác dụng của chất khơi mào, vinyl clorua trùng
hợp theo cơ chế gốc tự do tạo thành polivinyl clorua (PVC):
n CH2 CH CH2 CH
Cl Cl n
Ứng dụng: Dùng làm vải giả da, vật liệu cách điện, ...
8.5.3. Clo benzen, C6H5 – Cl
Clo benzen là chất lỏng, đƣợc đieefu chế bằng cách
clo hoá trực tiếp benzen:
Fe Cl
+ Cl2 + HCl
Ứng dụng: dùng để tổng hợp phenol, anilin và nhất là

dùng để sản xuất thốc trừ sâu DDT:

Cl + CHO + Cl Cl CH Cl + H2O
Clobenzen CCl3 Cl3 (DDT)

Cloral
8.6. HỢP CHẤT CƠ NGUYÊN TỐ

Cơ nguyên tố là ngành hoá học các hchc của hầu hết
các nguyên tố trong BTH trừ các nguyên tố hữu cơ
(oganogen) cổ điển nhƣ H, O, N, S, các hal. Trong phân tử
của hợp chất cơ nguyên tố, nguyên tử của các nguyên tố liên
kết trực tiếp với nguyên tử cacbon.
Phần lớn các nguyên tố trong BTH là kim loại cho
nên hơn nửa các hợp chất cơ nguyên tố là hợp chất cơ kim.
Giữa kim loại và phi kim không có giới hạn rõ ràng, tuy vậy
ngƣời ta vẫn chia hợp chất cơ nguyên tố ra thành cơ kim và
cơ phi kim.
8.6.1. Hợp chất cơ magie
Nhiều kim loại nhƣ các kim loại kiềm Li, Na, K; các
kim loại nhóm II nhƣ Mg, Ca; kim loại nhóm III nhƣ Al;
nhóm IV nhƣ Sn, Pb và các kim loại chuyển tiếp nhƣ Zn, Cd,
Hg, ... có thể tạo thành các hợp chất cơ kim tƣơng ứng. Các
gốc hữu cơ liên kết với kim loại có thể là ankyl, ankenyl,
ankinyl hoặc aryl.
Các hợp chất cơ kim đƣợc gọi theo tên gốc H – C với
tên kim loại và hal.
C2H5Na CH3MgBr C6H5HgCl
etyl natri metyl magie bromua phenyl thuyngan clorua
1. Điều chế

- Từ ankyl halogenua: cho kim loại tác dụng với dẫn
xuất alkyl halogenua trong môi trƣờng ete khan (tránh để
thuỷ phân)
R–X + 2Li    R – Li + LiX
ete,khan
R–X + Mg    R – MgX
ete,khan
3R – X + 2Al    R – AlX2 + R2AlX

ete,khan
- Tác dụng kim loại với các hợp chất cơ kim có sẵn:
Các kim loại nặng hoạt động yếu không tác dụng trực tiếp với
các hợp chất hal, song hợp kim của chúng với kim loại Na thì
cho phản ứng với hiệu suất cao.
2CH3 – I + Hg(Na)  CH3 – Hg – CH3 + 2NaI
2. Hoá tính
Hợp chất cơ magie thuộc loại có khả năng phản ứng
cao, liên kết C – Mg dễ đứt ra để tham gia nhiều loại phản
ứng khác nhau:
a. Phản ứng với hợp chất có H linh động
Sơ đồ chung:
δ δ δ δ
H A + R  Mg X  R  H + A  MgX
Thí dụ:
Nƣớc: H – OH + RMgX  R – H + HO – MgX
Ancol: H – OR1 + RMgX  R – H + R1O – MgX
Amin: H – NHR1 + RMgX  R – H + R1NH – MgX
Axit: H – OCOR1 + RMgX  R – H + R1COO – MgX
Dựa trên cơ sở các phản ứng trên, ngƣời ta đã đƣa ra
phƣơng pháp dùng metyl magie iođua CH3MgI để định tính

và định lƣợng H linh động trong các hợp chất hữu cơ theo thể
tích khí metan thoát ra:
H – OH + CH3MgX  CH4 + HO – MgX
Phƣơng pháp này có thể dùng để đo độ ẩm các dung môi.
b. Phản ứng cộng với hợp chất cacbonyl và nitrin
Hợp chất magie cộng hợp dễ dàng vào các liên kết bội
phân cực nhƣ C = O (hay C  N) để hình thành ra các liên kết
C – C mới. Cacbanion R- tấn công vào C+ của nhóm C = O
(hoặc C  N) và Mg2+ kết hợp với nguyên tử O (hay N) mang
điện tích âm, sau đó thuỷ phân tiếp theo để cho sản phẩm.
Sơ đồ chung của phản ứng cộng với hợp chất
cacbonyl nhƣ sau:
R1
R1
XMgR + C O R C OMgX
R2 Magie ancolat
R2
Magie ancolat đƣợc thuỷ phân thành ancol:
R1 R1
R C OMgX + H2O R C OH + XMgOH
R2 R2
Ancol
Nếu R1 = R2 = H ta có fomandehit HCHO và sản

phẩm của phản ứng là ancol bậc môt, R–CH2OH.
Nếy R1 hoặc R2 = H ta có một andehit đồng đẳng của

HCHO là R1 – CHO và sản phẩm của phản ứng là một ancol
bậc hai, R – CH(OH) – R2.
Nếu R1 và R2 đều là gốc H – C, ta có xeton R1 – CO – R2 và
sản phẩm của phản ứung là một ancol bậc ba (RR1R2)– OH.
8.6.2. Hợp chất cơ phốtpho
Hợp chất cơ phi kim đƣợc nghiên cứu nhiều và có
ứng dụng thực tế rộng rãi là hợp chất cơ photpho. Nó đƣợc
dùng làm thuốc trừ sâu có hiệu lực cao, làm thuốc chữa bệnh,
các hợp chất cao phân tử không cháy, chát phụ gia dầu nhờn,
chất tuyển nổi quặng,....
Các hợp chất cơ photpho đƣợc chia thành hai nhóm:
- Hợp chất có liên kết C – P, gồm các ankyl (aryl)
photphin; các ankyl (aryl) thế của axit photphinơ, axit
photphonơ, axit photphonic, axit photphoric và các
photphinoxit.
- Hợp chất có liên kết gián tiếp của C với P: C – O – P
gồm dẫn xuất của axit photphorow, axit photphoric.
1. Hợp chất cơ photpho có liên kết C – P
Trong số các hợp chất có liên kết C – P, đáng chú ý
hợp chất trong đó, photpho tạo 5 liên kết cộng hoá trị đồng
nhất.
Thí dụ 1: pentaphenylphotphoran (Wittig, 1949):
C6H5 C6H5
P
C6H5 C6H5 C6H5
Đặc tính: tan trong dung môi hữu cơ và không tan

trong nƣớc, có nhiệt độ nóng chảy thấp.
Thí dụ 2: Ngoài ra cũng cần phải kể đến các dẫn xuất có
chứa nhóm chức của axit ankyl photphonic, chẳng hạn nhƣ:
OH OH OH
HO P C P OH
O CH3 O
1-hidroxi etylidenphotphonic
Đặc tính: có khả năng tạo phức bền với các nguyên tố
kiềm thổ, chuyển tiếp và hiếm.
2. Hợp chất cơ photpho có liên kết C – O – P
Thuộc vào loại hợp chất này là các dẫn xuất của axit
photphorơ và axit photphoric. Este hoàn toàn của axit
photphorơ nhận đƣợc khi cho ancol tác dụng với photpho
triclorua với sự có mặt của bazơ hay ancolat:
C2H5O
bazo
3C2H5 OH + PCl3 P O C 2H5
C2H5O trietyl photphit
PCl3
C2H5O
P Cl
C2H5O Dietyclophotphit
Còn etyl este hoàn toàn của axit photphoric (trietyl

photphat) thu đƣợc bằng cách cho ancol etylic tác dụng với
photphotriclorua với sự có mặt của bazơ hoặc natri etylat.
Khi thuỷ phân trietyl este của axit photphoric bằng một lƣợng
NaOH vừa đủ sẽ thu đƣợc natri đietylphotphat:

O
C2H5O
3C2H5 OH + POCl3 P O C2H5
-3HCl
C2H5O trimetyl photphat
+NaOH
-C2H5OH
C2H5O
P ONa
C2H5O Natri dietylcltphat
Nhiều hợp chất cơ photpho loại này có hoạt tính sinh

lý mạnh, do đó chúng đƣợc ứng dụng rộng rãi làm chất phòng
trừ dịch hại, nhất là trong lĩnh vực chất trừ sâu. Ƣu điểm của
chúng so với các dẫn xuất hal (hexacloran, DDT, ...) là bị
phân huỷ tƣơng đối nhanh, do đó ít gây ô nhiễm môi trƣờng,
có tính chọn lọc cao. Chúng có thể tiêu diệt côn trùng gây hại
mà không ảnh hƣởng đến các sinh vật có ích khác.
3. Một số hợp chất trừ sâu cơ phốtpho
a. Vophatoc [o,o – đimetyl – o-(4-nitrophenyl)
photphothioat]
Đây là chất rắn có nhiệt độ nóng chảy 420C, diệt
nhiều loại côn trùng gây hại, bảo vệ cây trồng nhƣ lúa, ngô,
mía, cafe, bông, rau, ...
S
CH3O
CTCT: P O NO2
CH3O
Vophatoc (metyl parathion)
Đặc tính: rất độc, đƣợc xếp vào nhóm hoá chất bảo vệ
thực vật chỉ đƣợc dùng hạn chế. Thời gian ngừng phun thuốc

trƣớc khi thu hoạch 20 ngày.
Thuốc giải độc Vophatoc: atropin, PAM, ...
b. Parathion [o,o – đietyl – o-(4-nitrophenyl) photphothioat]
Đây là chất rắn có nhiệt độ chớp cháy 1740C, diệt
nhiều loại côn trùng gây hại, tác dụng mạnh hơn vophatoc.
S
C 2H 5 O
CTCT: P O NO2
C 2H 5O
Parathion (thiophot)
Đặc tính: Parathion thuộc loại chất rất độc nguy hiểm,
chỉ đƣợc dùng hạn chế.
Thuốc giải độc Parathion: atropin, PAM, ...
c. Đipterex
Là chất rắn, nhiệt độ nóng chảy khoảng 81 – 820C,
diệt nhiều loại côn trùng gây hại, bảo vệ cây trồng nhƣ lúa,
ngô, mía, các loại quả dễ rụng, đặc biệt chống côn trùng 2
cánh nhƣ bƣớn, ruồi, gián, bọ chét, rệp giƣờng, ....
O OH
CH3O
CTCT: P CH CCl 3
CH3O
Dipterex Clorophot)
Đặc tính: Đipterex thuộc loại chất độc.

d. Tuban, Sarin, Soman
Đây là những loại chất độc mà Đức quốc xã đã sản
xuất dùng trong chiến tranh thế giới thứ hai, nhƣng âm mƣu
của chúng chƣa kịp thực hiện thì chúng đã bị đồng minh đánh
bại.

O CH3 O
N C O CH3
P CH3
CTCT: P P
(CH3)2N OCH(CH3)2 F O CH C CH3
OC2H5 F
Tabun Sarin Soman CH3 CH3
Đặc tính: gây hại thần kinh.

Bài tập 8.1.
Gọi tên theo IUPAC các alkyl halide sau đây:
(a) CH CH CH CH I (b) H3C CH CH 2CH 2CH 2Cl (c) CH3
3 2 2 2
CH3 BrCH 2CH 2CH 2 C CH 2Br
CH3
(d) (e) I CH 2CH 2Cl (f)
CH3 Br CH3
H3C C CH 2CH 2Cl H3C CH CH CH 2CH 3 H3C CHCH2 CH2 CH CH3
Cl
Bài tập 8.2.

Vẽ cấu trúc của các alkyl halide có tên gọi theo IUPAC
sau đây:
(a) 2-Cloro-3,3-dimethylhexan (b) 3,3-Dicloro-
2-methylhexan
(c) 3-Bromo-3-ethylpentan (d) 1,1-
Dibromo-4-isopropylxiclohexan
(e) 4-sec-Butyl-2-clorononan (f) 1,1-Dibromo-
4-tert-butylxiclohexan
Bài tập 8.3.
Các alkyl halide sau đƣợc điều chế từ các alcol tƣơng
ứng nhƣ thế nào?
a) 2-Cloro-2-methylpropan b) 2-Bromo-4-

methylpentan
c) 1-Bromo-5-methylhexan d) 2-Cloro-2,4-
dimethylhexan
Bài tập 8.4.
Các sản phẩm nào có thể đƣợc tạo thành từ phản ứng tách
của các alkyl halide sau (bỏ qua hoá học lập thể của liên kết
đôi)? Sản phẩm nào sẽ là sản phẩm chính trong mỗi trƣờng
hợp?
(a) Br CH3 (b) Br Cl CH3 (c) Br
CH3 CH2 CHCHCH3 CH3 CHCH2 C CHCH3 CHCH3
CH3
Bài tập 8.5.
Alkyl halide nào cần có để điều chế các alken sau?
(a) CH3 CH3 (b) CH3
CH3 CHCH2CH2CHCH CH2
CH3

CHƢƠNG 9
ALCOL – PHENOL
A. ALCOL
biết đƣợc:
- Danh pháp của alcol, phenol.
- Tính chất lý hóa của alcol, phenol.
- Các phƣơng pháp điều chế alcol, phenol.
Alcol (Ancol) hay rƣợu là các hợp chất hữu cơ trong
phân tử có chứa nhóm hidroxi –OH.
Tùy theo nhóm hydroxy liên kết với carbon bậc 1, bậc
2 hay bậc 3 mà ta có ancol bậc 1, bậc 2 hay bậc 3 :
R'
R CH 2 OH R CH R' R C R"
OH OH
Ancol bậc 1 Ancol bậc 2 Ancol bậc 3
9.1. TÊN GỌI
1. Tên quốc tế của các ancol xuất phát từ tên của
hidrocarbon tƣơng ứng có thêm đuôi OL. Việc đánh
số đƣợc tiến hành sao cho carbon mang nhóm OH có
số nhỏ.
2. Tên gọi thông thƣờng đƣợc hình thành từ tên gốc
hidrocarbon có thêm đuôi ic và từ “rƣợu” đặt trƣớc
tên gốc :

CH3OH :metanol, rƣợu metylic
CH3CH2OH : etanol, rƣợu etylic
CH3CH2CH2OH : propanol-1, rƣợu n-propylic
(CH3)2CHOH : propanol-2, rƣợu i-propylic
(CH3)3COH : 2-metylpropanol-2,
rƣợu t-butylic
CH2=CH-CH2OH : 2-propenol, rƣợu alylic
C6H5CH2OH : phenylmetanol, rƣợu benzylic
CH2OHCH2OH : etandiol-1,2; etilenglycol
CH2OHCHOHCH2OH : propantriol-1,2,3;
glyxerin
9.2. ĐIỀU CHẾ
9.2.1. Hydrat hóa anken :
H2SO4
R CH CH2 + H2O R CH CH3
OH
9.2.2. Thủy phân dẫn xuất halogen :
NaOH
R-X + H2O ROH + HX
9.2.3. Khử andehyt, xeton :
R - CH = CH2 + H2 Ni R - CH2 OH : röôïu baäc 1
+ Ni R - CH - R'
R C R' H2 : röôïu baäc 2
O OH
9.2.4. Tổng hợp từ hợp chất cơ magie :

Hợp chất cơ magie hay hợp chất Grignard ( mang tên
nhà bác học Pháp Victor Grignard ) đƣợc điều chế bằng tác
dụng của R-X trên vỏ bào magie trong eter khan :
eter khan
R X + Mg RMgX
1- R'CH O
RMgX + R CH R'
2- H3O
OH
R'
1 - R'COR"
RMgX R C R"
2 - H O+
3
OH
CH 2 CH 2
1-
O
RMgX R CH2 CH2 OH
2 - H O+
3

 Các rƣợu no có 1 đến 12 carbon là những chất lỏng, các
rƣợu no còn lại là những chất rắn.
 4 rƣợu đầu tiên : metanol, etanol, propanol-1 và
propanol-2 tan vô hạn trong nƣớc do tạo liên kết hidro liên
phân tử giữa rƣợu và nƣớc. Độ tan càng giảm khi khối
lƣợng phân tử càng lớn.
 Rƣợu có nhiệt độ sôi cao hơn các ankan tƣơng ứng do
phân tử của chúng liên kết với nhau bằng kiên kết hidro.
Khối lƣợng phân tử càng lớn, nhiệt độ sôi càng cao.

Trong phân tử ancol các liên kết C-O và O-H là các liên
kết phân cực mạnh : ROH
Do đặc điểm cấu tạo nhƣ vậy, các ancol dễ tham gia
vào các phản ứng dị ly. Khi đó có thể chỉ đứt liên kết O-H (
phản ứng với kim loại, phản ứng tạo eter và ester hữu cơ…)
hoặc liên kết C-O ( phản ứng tạo ester với axit vô cơ mạnh )
hoặc một trong hai liên kết đó cùng với liên kết C-H trong
phần gốc hidrocarbon ( phản ứng tách nƣớc, oxi hóa…)
9.4.1. Tính axit :
Các ancol có tính axit nhƣng rất yếu, yếu hơn cả tính
axit của nƣớc.
Các nhóm đẩy electron làm giảm độ phân cực của liên
kết OH và do đó làm giảm tính axit; ngƣợc lại các nhóm
hút electron làm tăng tính axit :
ancol bậc 1 > ancol bậc 2 > ancol bậc 3
Do tính axit yếu, các ancol chỉ tác dụng đƣợc với các
kim loại kiềm tạo thành các ancolat :
ROH + Na RONa + H2
Các ancolat kim loại kiềm rất dễ thủy phân tạo dung
dịch có tính bazơ mạnh :
C2H5ONa + H2O C2H5OH + NaOH
9.4.2. Phản ứng ester hóa :

+
H
RCOOH + R'OH RCOOR' + H2O

9.4.3. Phản ứng với các HX :
Các ancol có thể tác dụng với một dung dịch axit HX
đậm đặc tạo thành dẫn xuất halogen :
ROH + HX RX + H2O
Hoạt tính của các HX giảm dần từ HI đến HCl :

HI > HBr > HCl
Axit clohidric tác dụng với ancol khó khăn nên ngƣời ta
thƣờng cho thêm ZnCl2 vào axit clohidric để làm chất xúc
tác. Dung dịch ZnCl2 trong axit clohidric đậm đặc (thuốc thử
Lucas ) đƣợc dùng để phân biệt bậc của ancol : ancol bậc 3
cho phản ứng nhanh ở nhiệt độ thƣờng, ancol bậc 2 cho phản
ứng chậm còn ancol bậc 1 không phản ứng ở nhiệt độ
thƣờng.
9.4.4. Phản ứng với SOCl2, PX5, PX3 :
Để thay thế nhóm OH trong ancol bằng halogen ngƣời
ta có thể dùng các photpho halogenua hoặc thionyl clorua
SOCl2 :
ROH + SOCl2 RCl + SO2 + HCl
ROH + PCl5 RCl + POCl3 + HCl
ROH + PBr3 RBr + H3PO3
9.4.5. Phản ứng dehydrat hóa :
Các ancol bị loại H2O ( dehidrat hóa ) tạo thành anken :

H 2SO4 ñ
R CH2 CH CH3 0
R CH CH CH3 + H2 O
t
OH
Phản ứng tuân theo quy tắc Zaixep : Nhóm OH đƣợc
loại đi cùng với nguyên tử hidro nối với carbon có bậc cao
hơn.
Về khả năng phản ứng : ancol bậc 3 > ancol bậc 2 >
ancol bậc 1
Nếu dƣ rƣợu và ở nhiệt độ thấp hơn, 2 phân tử ancol có
thể phản ứng với nhau tạo thành eter :
>170oC
CH2 CH2 + H2 O
H2SO4 ñ
CH3 CH2 OH
140oC +
CH3 CH2 OCH2 CH3 H2 O
C2H5OH
Đối với các ancol no có gốc phân nhánh và không còn

hidro ở carbon bên cạnh nhóm C – OH, phản ứng dehidrat
hóa đi kèm với sự chuyển vị :
CH3
H2SO4
CH3 C CH2 OH o CH3 C CH CH3 + H2 O
t
CH3 CH3
Ngoài H2SO4 đặc có thể dùng Al2O3 làm tác nhân

dehidrat hóa khi đó phản ứng phải đƣợc thực hiện ở nhiệt độ
cao 400 – 800oC :

Al2O3 +
R CH2 CH CH3 R CH CH CH3 H2 O
400o C
OH
1. Oxi hóa hữu hạn :
o
RCH2OH + CuO t RCH = O + Cu + H2O
o
+ CuO t R - C - R' + Cu + H2O
R - CH - R'
OH O
Ancol bậc 3 trong điều kiện tƣơng tự không phản ứng.

2. Phản ứng haloform :
Các ancol bậc hai có dạng CH3 – CH(OH) – bị oxy hóa
bởi các halogen X2 trong môi trƣờng bazơ cho các haloform:
CH3 - CHOH - R I2 / NaOH CHI3 + RCOONa
B. PHENOL
Phenol là dẫn xuất hidroxi của hidrocarbon thơm có
nhóm OH gắn trực tiếp vào vòng benzen.
9.5. TÊN GỌI
OH OH OH OH
CH3 CH3
CH3
phenol 2 - metylphenol 3 - metylphenol 4 - metylphenol
( o - crezol ) ( m - crezol ) ( p - crezol )
9.6. ĐIỀU CHẾ

9.6.1. Phương pháp kiềm chảy :
Nung chảy benzen sunfonat natri với kiềm (NaOH, KOH):
C6H5SO3Na + 2NaOH to C6H5ONa + Na2SO3 + H2O
C6H5ONa + HCl C6H5OH + NaCl
9.6.2. Thủy phân clo benzen :

o
400 C
C6H5Cl + 2NaOH p cao
C6H5ONa + NaCl + H2O
C6H5ONa + HCl C6H5OH +NaCl

9.6.3. Thủy phân muối diazoni :
+ _
C6H5NH 2 + 2HCl + NaNO 2 C6H5N N,Cl + NaCl + H2O
+ _
C6H5N N,Cl + H2O C6H5OH + N2 + HCl

Các phenol đều là các chất rắn, tan vừa phải trong
nƣớc. Thƣờng các đồng phân para của phenol thế có nhiệt độ
nóng chảy và nhiệt độ sôi cao hơn các đồng phân octo và
meta.
9.8.1. Tính axit :
Tính axit của phenol mạnh hơn tính axit của rƣợu
nhƣng yếu hơn so với các axit carboxylic và cả axit carbonic.
Các phenol dễ tan trong dung dịch kiềm loãng do tạo
muối phenolat tan trong H2O :

C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O
phenolat natri
9.8.2. Phản ứng tạo eter :
NaOH C6H5ONa CH3I C6H5OCH3
C6H5OH
metoxi benzen
( Anizol )
9.8.3. Phản ứng tạo ester :
Phenol không cho phản ứng ester hóa trực tiếp với axit
hữu cơ nhƣng có thể cho phản ứng với clorua axit hoặc
anhidrit axit :
C6H5OH + CH3COCl Pyridin C6H5COCH3 + HCl

C6H5OH + (CH3CO)2O Pyridin C6H5COCH3 + CH3COOH
9.8.4. Các phản ứng thế trên nhân benzen :

Nhóm OH của phenol là một nhóm đẩy electron mạnh,
do đó các phản ứng thế ái điện tử vào nhân thơm nhƣ nitro
hóa, sunfon hóa, halogen hóa, … đều xảy ra dễ dàng ở vị trí
octo và para :
OH OH
Br Br
+ 3Br 2 + 3HBr
Br
Bài tập 9.1.
Vẽ cấu trúc tƣơng ứng với các tên gọi theo IUPAC sau:

(a) 2-Ethylbut-2-en-1-ol (b) 3-
Cyanohexen-1-ol
(c) trans-3-Clorocycloheptanol (d) Pentan-1,4-
diol
(e) 2,6-Dimethylphenol (f) ortho-(2-
Hydroxyethyl)phenol
Bài tập 9.2.
Gọi tên theo danh pháp IUPAC các hợp chất sau:
(a) OH OH (b) HO (c) OH
CH3 CH CH2 CH CH CH3 CH3 CH2 CH2 CCH3
CH3 CH3 CH3
(d) H (e) H3C OH

Br
Br
H
HO
Bài tập 9.3.
Dự đoán các sản phẩm của các phản ứng dƣới đây:
(a) CH3
CH2 CH2 C CH2
1. BH3
?
2. NaOH, H2O2
CH3
(b)
CH2 1. Hg(OAc)2, H2O
?
2. NaBH4
(c) CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 1. OsO4
C C ?
2. NaHSO3, H2O
H H
Bài tập 9.4.

Tác nhân nào đƣợc sử dụng trong mỗi phản ứng sau?

(a) O O OH
?
CH3 C CH2 CH2 C OCH3 CH3 CHCH2 CH2 CH2 OH
(b) O O OH O
?
CH3 C CH2 CH2 C OCH3 CH3 CHCH2 CH2 C OCH3
(c) O OH
CH3 CH3
?
H3C H3C
CH2 CH2
Bài tập 9.5.

Hợp chất carbonyl nào cho các alcol sau đây khi khử hoá
bằng LiAlH4?
OH
CH 2OH CHCH3 OH
a) b) c) H d) (CH 3)2CHCH 2OH
Bài tập 9.6.

Sử dụng phản ứng Grignard để điều chế các alcol sau:
(a) 2-Methylpropan-2-ol (b) 1-
Methylcyclohexanol
(c) 3-methylpentan-3-ol (d) 2-Phenylbutan-2-ol
(e) Benzyl alcol (f) 4-Methylpentan-1-ol

Bài tập 9.7.
Vẽ công thức cấu tạo và gọi tên 8 alcol đồng phân có
công thức C5H12O.
Bài tập 9.8.

Chất phản ứng Grignard nào và hợp chất carbonyl nào
cần sử dụng để tổng hợp các alcol sau?
(a) (b) OH (c)
OH CH3
C (CH 3)2
CH3 CHCH2 CH3 H2C C CH2OH
(d) (Ph)3COH (e) OH

CH3 CH CH2 CH2 CH3
Bài tập 9.9.

Hợp chất carbonyl nào đƣợc khử hoá thành các alcol sau?
Liệt kê tất cả các khả năng có thể có.
(a) (b) H C OH (c) OH
CH3 3
CH3 CH2 CH2 CH2 C CH2 OH CH3 C CH CH3 CHCH2 CH3
CH3 CH3
Bài tập 9.10.

Hợp chất carbonyl nào đƣợc sử dụng để điều chế các hợp
chất sau bằng phản ứng Grignard? Liệt kê tất các các khả
năng có thể đƣợc.
(a) 2-Methylpropan-2-ol (b) 1-
Ethylcyclohexanol
(c) 3-Phenylpentan-3-ol (d) 2-Phenylpentan-2-
ol

CHƢƠNG 10
HỢP CHẤT CARBONYL
biết đƣợc:
- Danh pháp của hợp chất carbonyl.
- Tính chất lý hóa của hợp chất carbonyl.
- Các phƣơng pháp điều chế các hợp chất carbonyl.
Hợp chất carbonyl là những hợp chất hữu cơ trong
phân tử có chứa nhóm carbonyl >C = O. Nếu nhóm carbonyl
liên kết với một gốc hidrocarbon và một nguyên tử hidro ta
gọi hợp chất carbonyl là andehit, còn nếu nhóm carbonyl liên
kết với 2 gốc hidrocarbon ta có xeton :
R R
C=O C=O
H R
andehyt xeton
10.1. TÊN GỌI
1. Tên quốc tế của andehit và xeton là tên của hidrocarbon
tƣơng ứng ghép với vần cuối AL cho andehit và ON cho
xeton. Đánh số mạch carbon sao cho nhóm >CO có số nhỏ.
2. Tên thông thƣờng của andehit đƣợc hình thành từ tên axit
tƣơng ứng bằng cách thay từ axit bằng andehit hoặc thay đuôi
ic trong tên axit bằng andehit.
Tên thông thƣờng của xeton gồm tên 2 gốc
hydrocarbon và từ xeton.

Sau đây là tên của một số andehit và xeton :
Công thức Tên quốc tế Tên thông thƣờng
HCH = O metanal Andehit formic
(Formandehit )
CH3CH = O etanal Andehit axetic (Axetandehit )
CH3CH2CH=O propanal Andehit
propionic(propionandehit)
CH3CH(CH3)C=O 2–metyl propanal Andehit
i – butyric(izo butynandehit)
CH2=CH–CH=O propenal Andehit acrylic
C6H5CH = O phenyl metanal Andehit
benzoic ( Benzandehit )
CH3– CO–CH3 propanon dimetyl xeton
( axeton )
CH3–CO–CH2CH3 butanon metyl etyl xeton
CH3–CO–C6H5 Axetophenon metyl phenyl xeton
10.2. ĐIỀU CHẾ
10.2.1. Oxi hóa hữu hạn rượu :
o
RCH2OH + CuO t RCH = O + Cu + H2O
o
R - CH - R' + CuO t R - C - R' + Cu + H2O
OH O
10.2.2. Thủy phân gem – dihalogenua :
R - CHCl 2 + 2NaOH RCH = O + 2NaCl + H2O
R - CCl 2 - R' + 2NaOH R - CO - R' + 2NaCl + H2O
10.2.3. Ozon giải anken :

R 1 - O3 R
C = CH - R' C=O + R" - CH = O
R' 2 - H 2O / Zn R'
10.2.4. Hidrat hóa ankin :
HgSO4
R-C CH + H2O o R - COCH3
80 C
HgSO4
HC CH + H2O o CH3CH = O
80 C
10.2.5. Khử Rosenmund để điều chế andehit :
Pd - BaSO 4
R - CO - Cl + H2 RCH = O + HCl

Andehit formic là chất khí ở điều kiện thƣờng, các
đồng đẳng trung bình là những chất lỏng. Các xeton cũng là
những chất lỏng hoặc rắn ( xeton cao ). Nói chung andehyt và
xeton sôi ở nhiệt độ thấp hơn ancol tƣơng ứng. Các andehit,
xeton có từ 5C trở xuống tan trong nƣớc, còn các đồng đẳng
cao hơn tan ít hoặc không tan.
Một số andehit và xeton có mùi thơm đƣợc tìm thấy
trong các tinh dầu và đƣợc sử dụng trong kỹ nghệ nƣớc hoa.
Liên kết C = O trong nhóm carbonyl bị phân cực về
+ -
C O
phía oxi do oxi có độ âm điện lớn : làm C của
nhóm >CO thiếu điện tử, vì vậy những tác nhân ái nhân nhƣ
ROH, RNH2, …. dễ tác dụng trên C này.

Mặt khác, do sự phân cực của nhóm >CO, những
nguyên tử H ( so với nhóm >CO ) cũng trở nên linh động dễ
cho các phản ứng thế.
Những phản ứng của hợp chất carbonyl rất phong phú,
chúng bao gồm 3 loại chính : phản ứng cộng vào nhóm
carbonyl, phản ứng thế H và phản ứng oxi hóa khử.
10.4.1. Phản ứng cộng vào nhóm Carbonyl :
Hợp chất carbonyl có thể tác dụng với nhiều tác nhân
ái nhân khác nhau theo sơ đồ tổng quát sau :
 
+ -
R 
+

-
R OH
R O + H Y C
R' Y
( hoaëc X Y ) R'
Trong đó : HY = HOH , HOR , HCN , HSO3Na ,; còn XY
thƣờng là hợp chất Grinard RMgX. Phản ứng xảy ra qua hai
giai đoạn : giai đoạn cộng phần mang điện âm của tác nhân
vào nguyên tử carbon mang điện dƣơng của nhóm >CO (
chậm ) và giai đoạn proton hóa sản phẩm trung gian ( nhanh )
_
  R O R OH
+ -
R  
+ -
chaäm nhanh
R O + H Y + C + C
R' H Y
+H
R' Y
R'
Phản ứng xảy ra nhƣ trên đƣợc gọi là phản ứng phản
ứng cộng ái nhân hay cộng nucleophin. Carbon của nhóm >C
= O càng thiếu điện tử, hoạt tính của hợp chất carbonyl càng
mạnh. Do đó ta có thứ tự hoạt tính giảm dần nhƣ sau :
H C H > R C H > R C R'

O O O

1. Phản ứng với HCN :
HCN tác dụng với tất cả andehit và nhiều xeton cho sản
phẩm cộng 2 – hidroxinitrin hay xianhidrin :
R-C-H + HCN R - CH - CN
O OH
Phản ứng đƣợc xúc tác bằng bazơ vì bazơ làm tăng
nồng độ ion CN -.
Xianhydrin đƣợc dùng để điều chế axit -hidroxi
carboxylic.
2. Phản ứng với Natri bisunfit :
Tất cả andehit, các metyl xeton tác dụng với dung dịch
bão hòa natri bisunfit tạo thành sản phẩm cộng ở trạng thái
tinh thể gọi là hợp chất cộng bisunfit :
O OH
R-C + NaHSO 3 R - CH
H SO3Na
Hợp chất cộng bisunfit tan trong nƣớc nhƣng không tan
trong dung dịch NaHSO3 bão hòa nên kết tủa.
Khi tác dụng với dung dịch axit, hợp chất cộng bisunfit
cho trở lại hợp chất carbonyl ban đầu vì vậy phản ứng đƣợc
dùng để tách các andehit hoặc xeton ra khỏi hỗn hợp với các
chất khác :
OH O
R - CH + HCl R-C + SO2 + NaCl + H2O
SO3Na H
3. Phản ứng với hợp chất Grinard :

_ +
  +
H3O
R - MgX + R' - CH O R - CH - OMg R - CH - OH
R' R'
_ + R' R'
  +
R - MgX + R' - C O R - C - O - Mg H3O R - C - OH
R" R" R"
4. Phản ứng với ancol :
Phản ứng đƣợc thực hiện trong môi trƣờng axit. Với 2
phân tử rƣợu, 1 phân tử andehit hoặc xeton cho hợp chất
axetal hoặc xetal :
+
H OH
R - CH = O + R'OH R - CH
OR'
baùn axetal ( hemi axetal )
+
OH H OR' + H2O
R - CH + R'OH R - CH
OR' OR'
axetal
Khi thủy phân axetal hoặc xetal trong môi trƣờng axit
ta lại thu đƣợc trở lại andehit hoặc xeton ban đầu.
5. Phản ứng với NH3 và các dẫn xuất :
+ _
  .. +
C O + H2N - R C - NH 2 R C-N-R
_
O HO H
C=N-R + H2O
a – Với NH3 và amin bậc 1 :

C=O + H2NH C = NH + H2O
imin

b – Với hidroxylamin NH2 – OH :
C=O + H2N - R C=N-R + H2O

imin theá ( azometin )
Với andehit ta đƣợc andoxim còn xeton đƣợc xetoxim.

c – Với các hidrazin :
C=O + H2N - NH 2 C = N - NH 2 + H2O
hidrazin hidrazon
2 C=O + H2N - NH 2 C=N-N=C + 2H2O
azin
C=O + H2N - NH - C6H5 C = N - NH - C6H5 + 2H2O
phenylhidrazin phenylhidrazon
C=O + H2N - NH NO 2 C = N - NH NO 2 + H2O
NO 2 NO 2
2, 4 - dinitrophenylhidrazin
Các chất sinh ra thƣờng là những chất rắn, kết tinh có

nhiệt độ nóng chảy xác định nên đƣợc dùng để định tính hợp
chất carbonyl.
10.4.2. Phản ứng của H :
1. Phản ứng andol và xetol hóa :
Dƣới tác dụng của bazơ, andehit hoặc xeton có H  mất
một H để cho carbanion. Carbanion này tấn công ái nhân
trên nhóm >CO của phân tử andehit hoặc xeton thứ hai cho
sản phẩm cộng andol hay xetol :

_
2CH3 - CH = O OH CH3 - CH - CH 2 - CH = O
OH
andol
Phản ứng xảy ra nhƣ sau :

+
_ _  
+ OH CH3 - CH = O
CH3 - CH = O _ CH2 - CH = O CH3 CH - CH2 CH = O
H _
carbanion O
H2O
CH3 CH - CH2 CH = O
OH
CH3
_
2CH3 - CO - CH3 OH CH3 C - CH2 CO - CH3
OH
Xetol
Các andol, xetol dễ bị mất H2O tạo thành các andehit

hoặc xeton chƣa no :
o
CH3 CH - CH2 CH = O t CH3 - CH = CH - CH = O + H2O
OH
o
(CH3)2 C - CH2 CO - CH3 t (CH3)2 C = CH - CO - CH3 + H2O
OH
Phản ứng andol và xetol hóa có thể xảy ra giữa 2

andehyt, xeton khác nhau, khi đó ta thu đƣợc hỗn hợp sản
phẩm :

_ CH3 CHOH CH2 CH = O
CH3CHO + CH3 CH2 CHO OH
CH3 CH2 CHOH CH - CH = O
CH3
CH3 CH2 CHOH CH2 CH = O
CH3 CHOH CH - CH = O
CH3
2. Phản ứng ankyl hóa :
Trong môi trƣờng bazơ, phản ứng có thể đƣợc thực
hiện với halogenua ankyl RX :
NaNH 2 CH3 C CH2 CH3 - I CH3 C CH2 CH3
CH3 C CH3
_H
O

O O
3. Phản ứng halogen hóa :
CH3 C CH3 + Br 2 OH CH3 C CH2Br + HBr
O O
4. Phản ứng haloform :
CH3CH=O và các metyl xeton trong môi trƣờng bazơ
tác dụng với halogen cho haloform và muối của axit :
R C CH3 + X2 + 3NaOH R C CX3 + 3NaX + H2O
O O
R C CX3 + NaOH R C ONa + CHX3
O O haloform
Phản ứng haloform, nhất là phản ứng iodoform đƣợc

dùng để nhận biết các metyl xeton vì iodoform là chất rắn
màu vàng sáng, ít tan trong H2O và có mùi đặc trƣng.
10.4.3. Các phản ứng khử và oxi hóa :
1. Phản ứng khử thành ancol :

R - CH = O + H2 xuùc taùc R - CH 2 OH
R - CO - R' + H2 xuùc taùc RCHOHR'
Chất xúc tác thƣờng dùng là Ni, Pt hoặc Pd.

Một chất khử có ý nghĩa khác đƣợc dùng nhiều trong
những năm gần đây là các hidrua phức kim loại nhƣ LiAlH4.
Các hidrua phức kim loại chỉ khử nối đôi C=O chứ không
khử nối đôi C =C :
4CH3 - CH = CH - CH2 - CH = O + LiAlH4 + 4H2O
CH3 - CH = CH - CH2 CH2 OH + LiOH + Al(OH)3
2. Phản ứng khử thành hidrocarbon :
Phản ứng đƣợc thực hiện với hidro đang sinh từ hỗn
hống Zn – Hg trong HCl :
R - CO - R' + 4[H] Zn - Hg / HCl R - CH2 - R' + H2O
Phản ứng gọi là khử Clemmensen.

3. Phản ứng oxi hóa :
- Andehit có thể dễ dàng bị oxi hóa bởi các chất oxi hóa
mạnh nhƣ K2Cr2O7, KMnO4 hoặc các chất oxi hóa yếu nhƣ
thuốc thử Tollens ( phức [Ag(NH3)2]+), thuốc thử Fehling (
phức của Cu2+ với ion tartrat ) … Sơ đồ chung của phản ứng
nhƣ sau :
R - CH = O + [O] R - COOH
 Với thuốc thử Tollens :

Thuốc thử Tollens : dung dịch AgNO3 trong NH3. Ion
Ag tồn tại dƣới dạng phức [Ag(NH3)2]+
+
+
1- [Ag(NH 3)2]
R - CH = O + RCOOH + Ag
2- H 3O
 Với thuốc thử Fehling :
Thuốc thử Fehling là dung dịch màu xanh thẫm đƣợc
tạo thành từ dung dịch CuSO4 ( Fehling A ) và dung dịch
tartrat natri, kali ( Fehling B ). Thuốc thử Fehling tác dụng
dƣới dạng một phức chất của Cu2+ :
2+
1- phöùc chaát Cu
R - CH = O + RCOOH + Cu2O
2- H 3O
ñoû gaïch
Trong các phản ứng trên chỉ có phản ứng với

[Ag(NH3)2]+ là dùng đƣợc cho tất cả andehit béo lẫn andehit
thơm, còn phức Cu2+ chỉ oxi hóa các andehit béo.
- Khác với andehit, các xeton chỉ bị oxi hóa khi đun
nóng với chất oxi hóa mạnh. Khi ấy mạch carbon của phân tử
bị đứt ra ở hai bên nhóm carbonyl tạo thành hỗn hợp các axit.
Ví dụ :
[O ]
CH3 CH2 CH2 CH2 C CH2 CH3 CH3 CH2 CH2COOH
O
+ CH3CH2COOH + CH3CH2CH2CH2COOH + CH3COOH
Bài tập 10.1.
Gọi tên các aldehyd và keton sau theo danh pháp IUPAC:

(a) O (b) CH2 CH2 CHO (c) O O
CH3 CH2 C CHCH3 CH3 C CH2 CH2 CH2 CCH2 CH3
CH3
(d) H (e) O O (f) O
CH3 H3C
HC CH2 CH2 CH2 C H
H
H
H
CHO
CH3
(g) O (h) CH3 O

CH3 CH CHCH2 CH2 C H CH3 CH2 CHCHCCH3
CH2 CH2 CH3
Bài tập 10.2.

Vẽ công thức cấu trúc của các hợp chất có tên gọi sau:
(a) 3-Methylbutanal (b) 4-Cloro-2-pentanon
(c) Phenylacetaldehyd (d)cis-3-tert-
utylcyclohexancarbaldehyd
(e) 3-Methyl-but-3-enal (f) 2-(1-Cloroethyl)-5-
methylheptanal
Bài tập 10.3.
Hãy đƣa ra sơ đồ tổng hợp pentanal từ các hợp chất sau:
(a) Pentan-1-ol (b) Hex-1-en (c)
CH3CH2CH2CH2COOCH3
Bài tập 10.4.
Thực hiện các chuyển hoá sau nhƣ thế nào?
(a) Hex-3-yn  Hexan-3-on
(b) Benzen  m-Bromacetophenon
(c) Brombenzen  Acetophenon

(d) 1-Methylcyclohexen  2-Methylcyclohexanon
Bài tập 10.5.
Hãy chỉ ra cách điều chế các hợp chất sau từ 4-
methylpent-3-en-2-on, (CH3)2C=CHCOCH3.
(a) CH3 O (b) CH3 (c) CH3
CH3 CHCH2 CCH3 CH3C CHCH2 CH3 CH3CHCH2 CH2 CH3
Bài tập 10.6.
Dự đoán sản phẩm phản ứng aldol của các hợp chất sau:
(a) Butanal (b) Butan-2-on (c)
Cyclopentanon (d) Acetophenon
Bài tập 10.7.
Gọi tên IUPAC các cấu trúc sau:
(a) O (b) CHO (c) O
H C OH CH3
CH 2OH
H3C
CH3
CH3
(d) O (e) OH O (f) CHO

CH3 CHC CH2 CH3 CH3CHCH2 CH
CH3 OHC
Bài tập 10.8.

Hãy dự đoán sản phẩm trong phản ứng của acetophenon
với các tác nhân sau:
(a) NaBH4, sau đó H3O+ (b) Chất phản ứng
Tollens

(c) NH2OH, xúc tác HCl (d) CH3MgBr, sau đó
H3O+
(e) 2 CH3OH, xúc tác HCl (f) H2NNH2,
KOH
(g) HCN, KCN
Bài tập 10.9.
Sử dụng phản ứng Grignard để tổng hợp các hợp chất sau
từ aldehyd hay keton.
(a) Pentan-2-ol (b) Butan-1-ol
(c) 1-Phenylcyclohexanol (d) Diphenylmethanol
Bài tập 10.10.
Hợp chất nào sau đây tham gia phản ứng haloform?
(a) CH3COCH3 (b) Acetophenon (c)
CH3CH2CHO
(d) CH3CO3H (e) CH3CN

CHƢƠNG 11
GLUCID
biết đƣợc: Cấu trúc và tính chất lý hóa của các carbohydrat.
Còn gọi là saccarid (latinh: saccharum : đƣờng) hoặc
hydrat carbon (carbohydrat)
11.1. ĐỊNH NGHĨA:
Glucid là các polihidroxiandehit, polihidroxiceton hoặc
các hợp chất mà khi thủy giải sẽ tạo ra polihidroxiandehit và
polihidroxiceton.
Glucid là thành phần quan trọng của thực vật và động vật.
11.2. NGUỒN GỐC:
Nhờ có diệp lục tố, chỉ có thực vật mới sử dụng đƣợc
năng lƣợng ánh sáng của mặt trời để tổng hợp glucid từ CO2
và H2O.
nCO2 + nH2O  Cn(H2O)n + nCO2
Ở thực vật glucid chiếm 80-90% trọng lƣợng khô
Ở động vật glucid chỉ chiếm 2% trọng lƣợng khô,
nhƣng glucid vẫn đóng vai trò quan trọng vì nó là nguồn
cung cấp năng lƣợng cho cơ thể.
11.3. VAI TRÕ CỦA GLUCID TRONG CƠ THỂ
1. Là nguồn cung cấp năng lƣợng cho cơ thể
2. Giữ vai trò chất dự trữ trong cơ thể

3. Bảo vệ cơ thể chống lại tác dụng bên ngoài nhƣ :
Celluolose ở thực vật ; kitin ở động vật không xƣơng
sống ; tham gia vào thành phần mô nâng đỡ ở thực vật
nhƣ cellulose, pectin..
4. Một số glucid có trong thành phần các chất có hoạt
tính sinh học cao nhƣ hormon, protid, men…
11.4. PHÂN LOẠI:
Glucid đƣợc chia làm 3 loại
1. Monosaccarid (đƣờng đơn) là đơn vị cấu tạo của
glucid, không thể bị thủy giải thành những phân tử
đƣờng đơn giản hơn nữa. Monosaccarid có chứa từ
3C đến 9C.
2. Oligosaccarid (đƣờng nhỏ) khi bị thủy phân cho từ
2,3,4,5,…10 đơn vị monosaccarid (disaccarid có 2
monosaccarid, trisaccarid có 3 monosaccarid,
tetrasaccarid có 4 monosaccarid)
3. Polysaccarid (đƣờng đa) : có chứa trên 10 đơn vị
monosaccarid. Tinh bột là nguồn dự trữ glucise ở thực
vật , glycogen là nguồn dự trữ glucose ở động vật.
 SACCARID có thể xác định bởi cấu trúc và trọng
lƣợng phân tử, chúng thƣờng có dạng tinh thể hoàn
tan trong nƣớc và có vị ngọt.
 Oligosaccarid có nhiều vai trò quan trọng trong cơ
thể. Thí dụ :

- Nhóm máu đƣợc xác định nhờ bởi
oligosaccarid kết hợp với protein trên bề mặt
của hồng huyết cầu
- Trong fibrinogen (là thành phần quan trọng
của máu đông), có protein cũng kết hợp với
oligosaccarid
- Immunoglobulin là chất của hệ miễn nhiễm
chống lại bệnh tật, có thành phần glucid và
protein kết hợp lại.
Trƣớc kia glucid còn đƣợc gọi là hydratcarbon hay
carbohydrat vì pầhn lớn glucid có công thức tổng quát là
Cn(H2O)n. Thí dụ : glucose C6H12O6[C6(H2O)6]
Tuy nhiên danh pháp này không chính xác vì những lý
do sau đây:
1. Có những chất có công thức Cn(H2O)n nhƣng không
phải là glucid
Thí dụ : C2(H2O)2 : CH3COOH : acid acetic
C3(H2O)3 : CH3CHOH-COOH : acid lactic
2. Ngƣợc lại có những chất là glucid rất quan trọng
nhƣng công thức lại không phù hợp với Cn(H2O)n.
Thí dụ deoxyribose C5H10O4 ; ramnose : C6H12O5.
3. Có những chất có vị rất ngọt nhƣng cũng không phải
là hidrat carbon
Thí dụ : Saccarin còn gọi là đƣờng hoá học là imid của
acid benzensulfonic

O
C
NH
S
O O Saccarin
Vậy hydratcarbon không phải là danh từ thích hợp để
gọi chất đƣờng. Nên từ năm 1927, một hội nghị quốc tế về
cải cách danh pháp hoá học đã đề nghị dùng danh từ glucid
để thay từ hydrat carbon. Danh từ glucid này dựa trên danh từ
glucose là một cấu tử quan trọng của nhiều glucid trong sinh
vật
A. MONOSACCARID
11.4.1. Định nghĩa:
Monosaccarid là hợp chất hữu cơ có ba nguyên tố C, H,
O, có một sƣờn carbon , một nhóm C=O (andehit hoặc
ceton), ít nhất hai nhóm –OH.
Monosaccarid đơn giản nhất là: glicerandehit vaø
dihidroxiaceton
CHO CH2OH
H OH O
CH2OH CH2OH
11.4.2. Phân loại:

Dựa vào :
1. Số nguyên tử carbon hiện diện trong phân tử 3C:
triose; 4C : tetrose ; 5C : pentose…

2. Nhóm định chức: đƣờng có nhóm định chức andehit
đƣợc gọi là aldose, đƣờng có nhóm định chức ceton
đƣợc gọi là xetose.
3. Tên kết hợp giữa số carbon và nhóm định chức.
Thí dụ:
4C + aldose gọi là aldotetrose;
5C + cetose goïi laø cetopentose
GLUCOSE LÀ MỘT ALDOHEXOSE
 (+)-Glucose (Greek : glykys (ngọt) là một
monosaccarid dồi dào nhất trong tự nhiên và đóng vai
trò quan trọng đặc biệt trong quá trình sống (máu
chiếm 0.08 – 0.1%) (+)-Glucose còn là một đơn vị
cấu tạo của tinh bột, cellulose và glycogen.
 Glucose là monosaccarid tiêu biểu, khi biết về cấu tạo
và tính chất của nó, chúng ta sẽ biết về cấu trúc và đặc
điểm của monosaccarid khác trong họ này. Vậy cấu
trúc của glucose ra sao và làm thế nào biết đƣợc nó.
 Glucose có công thức phân tử C6H12O6 đƣợc xác định
khi phân tích nguyên tố và xác định trọng lƣợng phân
tử.
Tất cả bằng chứng sau đây chỉ rằng (+)-glucose có 6C
mạch thẳng, có pentahidroxiandehit. (+)-glucose là
một aldohexose.

Cấu tạo vòng của monosaccarid – Sự hình thành
glycoside
Khi cho khí hydrogen clorua di qua dung dịch D-(+)-
glucose trong methanol thì metilacetal đƣợc tạo thành (hai
đồng phân   )
Acetal của glucid đƣợc gọi là glycosid và một acetal
của glucose gọi là glucoside (acetal của mannose đƣợc gọi là
mannoside : cetal của fructcose đƣợc gọi là fructoside.)
CHO
H OH H OH H OH H OH
HO H HO HO HO
HO CH3OH
H OH HO + HO
HO H HCl HO H HO OCH3
H OH H OH H OH H OH
CH2OH H OH H OCH3 H H
D-(+)-glucose metil--D-
glucopyranoside
metil--D-glucopyranoside
Nguyên nhân đƣa đến việc tìm ra cấu tạo vòng là:
Nếu chỉ biểu diễn những monosaccarid từ 4C trở lên
bằng cấu tạo mạch hở thì không giải thích đƣợc một số hiện
tƣợng sau
- Các aldose mặc dù có nhóm chức andehit
cũng không cho phản ứng với thuốc thử Schiff
- Các monosaccarid không cho phản ứng cộng
với Bissulfit Natri mặc dù có nhóm chức
andehit
- Các monosaccarid có đồng phân quang học
tìm ra trong thực tế lớn hơn số đồng phân tính

theo lý thuyết rất nhiều. Thí dụ Glucose có
hơn 32 đồng phân quang học. Trong khi số
đồng phân tính theo lý thuyết là 16 đồng phân
quang học.
- D-(+)- glucose hiện diện dƣới 2 dạng đồng
phân quang học, nhƣng lại có tính đa triền (Sự
thay đổi góc quay của mặt phẳng ánh sáng
phân cực theo thời gian gọi là tính đa triền của
đƣờng).
- Nhờ có tính đa triền, ngƣời ta biết đƣợc phân
tử đƣờng có nhiều hình dạng thay đổi
Vậy monosaccarid phải có cấu tạo vòng
H OH H OH H OH
HO 4 6 HO
5 H OH
HO HO 2 1 HO
HO H HO C-H HO OH
H OH 3 H OH H OH
H OH H H H
O
-D-glucopyranose glucose maïch hôû

-D-glucopyranose
[] + 113o [] + 52,5o
[] + 19o
Cấu tạo của Cetose

Cetose cũng hiện hữu ở hai dạng pyranose và furanose.
Đối với cetose nhƣ fructose thì dạng fructofuranose là quan
trọng vì fructose hiện diện trong đƣờng sucrose và các
oligosaccard khác ở dạng furanose

Fructose là đƣờng tự nhiên có vị ngọt nhất, có nhiều
trong trái cây (Latin Fructus : trái cây)
HOCH2 O OH HOCH2 O CH2OH

H OH H OH
H CH2OH H OH
OH H OH H
-D-fructofuranose -D-fructofuranose
HOCH2 OH O
H OH C
CH2OH
H
OH H
OHO OHO
HO HO
OH CH2OH
OH CH2OH OH OH
-D-fructopyranose -D-
fructopyranose
B. DISACCARID
11.4.3. Định nghĩa:
Disaccarid do 2 monosaccarid kết hợp lại nhƣ acetal
hoặc cetal và cầu oxy thành lập đƣợc gọi là nối glycoside
11.4.4. Phân loại:
1. Disaccarid khử (còn CHO tự do) có nối glycoside tạo
thành từ C1 của monosaccarid thứ 1 đến bất kỳ carbon
nào của monosaccarid thứ 2 ngoại trừ carbon khử. Thí
dụ : maltose, lactose, cellobiose…

2. Disaccarid không khử (không còn –CHO tự do) có
nối glycoside tạo thành từ C1 của monosaccarid thứ 1
đến carbon khử của monosaccarid thứ 2. thí dụ :
sucrose…
1-Disaccarid khử có khả năng phản ứng nhanh với
các chất oxi hóa nhẹ.
a-Maltose (Đƣờng mạch nha)
Khi tinh bột bị thủy phân bởi dung dịch acid hoặc
enzym thì maltose đƣợc tạo thành.
Maltose gồm 2 phân tử D-(+)-glucose kết hợp lại và
loại 1 phân tử nƣớc.Cầu oxy đƣợc tạo thành từ C1 và C4 nên
đƣợc gọi là nối  - 1, 4 - glycoside. Vòng bán acetal khi
mở vòng thì có -CHO tự do, nên maltose là đƣờng khử. Do
đó maltose cho phản ứng với thuốc thử Felling, Tollens,
Benedick (Cu(OH)2, citrat Na), phản ứng với phenilhidrazin
cho osazon (có thể dùng để nhận biết monosaccarid)
Noái -1,4-glycosid
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

H O O H H O OH
H HH H H 1 4 H
OH H OH H OH H OH H CH=O
O OH O
OH O H
H OH H OH H OH H OH
4-O-(-D-glucopyronosil)--
D-glucopyranose
hay
HO HO H H OH
H
HO
OHO
H HO H
HOHO H OH
H
H OH -(+)-maltose
b-Lactose

Là disaccarid có trong sữa ở hầu hết lòai hữu nhũ
khỏang 5-7% trọng lƣợng khô. Lactose gồm -D-
galactopyranose nối với -D-glucopyranose. Nối glycoside là
-1,4.
CH2OH OH
OH
CH2OH O OH H OH
H H H O
OH O OH H 1
H O
H 1 O 4 H
OH H H HO O
H H OH H OH HO OH
H H
H OH H H OH
H H
4-o-(-D-glucopyranosil)--D-glucopyranose
c-Cellobiose
Khi thủy phân một phần celluose (sợi bông vải, bông
gòn, sợi cotton…) ta đƣợc cellobiose (C12H22O11). Giống nhƣ
(+)-maltose, (+)-cellobiose là một đƣờng khử, cấu tạo bởi hai
phân tử D-glucose.
Cellobiose khác với maltose là nó chỉ bị thủy giải bởi
enzym emulsin (từ quả hạnh nhân), chứ không phải maltaz vì
nối glycoside 1,4-trong cellobiose là  chứ không phải là -
1,4-glycoside nhƣ trong maltose.
CH2OH H OH
O OH H OH
CH2OH H H O
H H O
H O OH H 1 HO
H 1 O 4 HO O
OH H H H
H OH HO OH
OH H OH H OH
H H
H OH H H
Noái -1,4-glucosid 4-O-(-D-glucopyronosil)--D-glucopyranose
2-Disaccarid không khử

Sucrose : có trong đƣờng mía, củ cải đƣờng, maple…

Đây là saccarid đƣợc phân bố rộng rãi trong các cây và
trong đời sống : đƣờng mía và củ cải đƣờng đƣợc dùng rất
nhiều
Sucrose đƣợc cấu tạo bởi vòng -D-glucopyranose nối
liền với -D-fructofuranose bởi nối glucoside -1,2 giữa –
OH ở C1 của glucose và –OH ở C2 của fructose.
Nhƣ vậy sucrose có nhóm acetal và cetal mà không có
nhóm hemiacetal hay hemicetal.
Do đó, nó không thể nào mở vòng tạo andehit hay
ceton tự do (khi có acid).
6
CH2OH 1
-D-gluco- H
5 O H HOCH2 O H -D-fructo-
H 5
pyranose 4 OH H 1 6 furanose
2 H OH
CH2OH
OH O
3 2 3 4
H OH OH H
Noái -glucosid Noái -fructosid
HO H O H
H
H HOCH2
O
OH H OH
O CH2OH
H
HO HO
OH H
H (+)-sucrose
(-D-glucopyronosil)--D-fructofuranose
C. POLYSACCARID
Polysaccarid gồm nhiều monosaccarid kết hợp với nhau
bởi cầu nối glycosid

Polysaccarid mà chỉ do một loại monosaccarid tạo
thành đƣợc gọi là homopolysaccarid
Polysaccarid đƣợc tạo thành bởi hơn một loại
monosaccarid gọi là heteropolysaccarid
Homopolysaccarid chỉ gồm toàn:
– glucose đƣợc gọi là glucan
– galactose đƣợc gọi là galactan
3 loại polysaccarid quan trọng : tinh bột, glycogen và
cellulose đều là glucan
1-Tinh bột
Tinh bột đƣợc xem nhƣ là nguồn thực phẩm dự trữ chủ
yếu của thực vật. Là những hạt cực nhỏ trong rễ cây, củ và
hạt nhƣ bắp, khoai, lúa, mì, gạo, đậu…. Là thành phần cấu
tạo của tế bào thực vật.
Phân loại: tinh bột gồm 10-20% amylose và 80-90%
amylopectin
Cấu tạo
a-Amylose
Cấu tạo bởi hơn 1000 đơn vị -D-glucopyranose nối
với nhau bằng nối  ở C1 của một đơn vị glucose và OH ở C4
của đơn vị kế tiếp
Khoái löôïng phaân töû amylose khaù lôùn khoaûng
150000-600000

Amylose tan trong nöôùc, khoâng taïo thaønh hoà tinh
boät, cho maøu xanh vôùi iod
HO
HO HO HH H O
H HO
HH HO H
OH
O OH OH
H HO H OH
HOHO O H
H H HO
H
n
Amylose (n khoảng bằng 1000-6000) (tinh bột hòa tan)

b-Amylopectin
Chieám khoaûng 80-90% trong thaønh phaàn tinh boät,
laø thaønh phaàn chính cuûa tinh boät
Khối lƣợng phân tử từ 1-6 triệu. Amylopectin có cấu
tạo tƣơng tự amylose, các đơn vị -D-(+)-glucopyranose nối
với nhau bằng nối -1,4 ; chỉ khác amylose là amyropectin
có nhiều dây nhánh nhìn giống cành cây
Mỗi dây nhánh có từ 20-25 đơn vị glucose, nối với
mạch chính bằng nối -1,6 glycoside.
Amylopectin không tan trong nƣớc lạnh, nhƣng tan
trong nƣớc nóng tạo hồ tinh bột. Amylopectin cho màu xanh
tím với iod
* Tinh bột có thể thủy giải bởi acid vô cơ hoặc enzym
amylaz

H2O H2O
(C6H10O5)n (C6H10O5)x C12H22O11 H2O+ C6H12O6
H+ H+ H
tinh boät dextrin maltose glucose
2-Cellulose
Cellulose là hợp chất hữu cơ phong phú nhất trong tự
nhiên.
Cellulose có trong mô nâng đỡ và vách tế bào thực vật.
Gỗ có 50% cellulose, cây bông, cây lanh khoảng 90% là
cellulose.
Cellulose thƣờng liên kết với hemicellulose, lignin,
pectin, nhựa, lipid..ở thực vật
Cấu tạo: Cellulose giống nhƣ amylose gồm những dây
rất dài của D-glucopyranose hợp lại. Tuy nhiên, các đơn vị
glucose nối với nhau bằng nối -glucoside chứ không phải -
glucoside nhƣ amylose
H OH H H H OH H H
H O H OH H O H OH
HO O HO O
O
HO O HO O
H OH H O H OH H O
H H H OH H H H OH
n
cellobiose
Cellulose (n = 5000 - 10000)
Khi thủy giải cellulose cho cellobiose và cuối cùng là

glucose
Mỗi phân tử cellulose tạo thành hàng ngàn nối
hydrogen với những phân tử cellulose khác. Vì thế, tạo đƣợc
dạng sợi rất bền chắc (nhƣ sợi Cotton)

Dung dịch bazơ của muối xantat cellulose có thể đƣợc
kéo thành sợi trong acid sulfuric loãng để tạo thành sợi rayon
Nếu xantat cellulose đƣợc phun tàhnh màng mỏng (thay vì
kéo sợi) thì màng mỏng này đƣợc gọi là cellophan
H OH
H O
O cellophan hay
HO O sôïi Rayon
H OH
H H x
* Xử lý gỗ với NaOH và sulfit Na để phần lớn lignin,

sợi cellulose sau đó có thể đuợc cán mỏng thành giấy
* Động vật không có enzym cắt đứt nối -glycoside.
Động vật ăn cỏ và côn trùng ăn gỗ (mối, mọt) ở hệ tiêu hóa
của nó có vi sinh vật sống cộng sinh, có thể thủy giải
cellulose bằng cách cắt đứt nối -1,4 glucosid
* Cellulose trinitrat (nitrocellulose) dùng làm thuốc nổ
3- Glycogen
Glycogen đƣợc xem là nguồn glucid dự trữ ở động vật
Glycogen có cấu tạo giống amylopectin, tuy nhiên
trong glycogen, dây nhánh nhiều hơn. Mỗi nhánh gồm 10-12
đơn vị glucose gắn vào mạch chính ở C6
Glycogen có khối lƣợng phân tử rất cao khoảng 100
triệu

Glycogen có trong gan và bắp thịt động vật và đƣợc
xem nhƣ nguồn cung cấp glucose tức thì cho con ngƣời và
động vật.
Bài tập 11.1.
Hãy vẽ hình chiếu Fischer cho các đƣờng sau:
(a) L-Xylose (b) L-Galactose
(c) L-Allose
Bài tập 11.2.
Có bao nhiêu aldoheptose? Số đƣờng D và đƣờng L của
aldoheptose?

CHƢƠNG 12
AXIT CARBOXYLIC VÀ DẪN XUẤT
A. AXIT CARBOXYLIC
biết đƣợc:
- Danh pháp của axit carboxylic và dẫn xuất.
- Tính chất lý hóa của axit carboxylic và dẫn xuất.
- Các phƣơng pháp điều chế axit carboxylic và dẫn xuất.
Axit carboxylic là hợp chất hữu cơ trong phân tử có
chứa nhóm carboxyl – COOH.
12.1. TÊN GỌI
1. Hầu hết các axit đều có tên thông thƣờng liên quan đến
nguồn gốc tìm ra :
HCOOH : Axit formic
CH3COOH : Axit axetic
CH3CH2COOH : Axit propionic
CH2 = CH - COOH : Axit acrylic
HOOC – CH2 – COOH : Axit malonic
2. Theo cách gọi tên IUPAC, tên của axit mạch không vòng
đƣợc lấy từ tên của hidrocarbon tƣơng ứng bằng cách thêm
vào đuôi OIC và đặt thêm từ axit ở trƣớc. Cách đánh số trong
axit bắt đầu từ nhóm – COOH :
HCOOH : Axit metanoic
CH3COOH : Axit etanoic
CH3CH2COOH : Axit propanoic

(CH3)2CHCOOH : Axit 2 – metylpropanoic
CH2 =CH – COOH : Axit propenoic
CH3 – CH = CH - COOH : Axit 2 – butenoic
HOOC – CH2 – COOH : Axit propandioic
HOOC COOH
C=C
H H : axit cis - butendioic
Với axit mạch vòng thêm đuôi carboxylic sau tên
hidrocarbon tƣơng ứng :
COOH : Axit xiclopropancarboxylic
COOH
: Axit benzencarboxylic
COOH
: Axit 1, 2 - benzendicarboxylic
COOH
Tuy nhiên với các axit thơm chủ yếu gọi bằng tên thông
thƣờng :
COOH COOH COOH COOH
COOH
COOH
COOH
Axit benzoic Axit phtalic Axit izophtalic Axit teâreâphtalic
12.2. ĐIỀU CHẾ

12.2.1. Điều chế axit bằng phản ứng oxi hóa :
 Oxi hóa rƣợu bậc 1 hoặc andehit :
[O ]
R - CH2 - OH RCOOH
[O ]
R - CH = O RCOOH
Chất oxi hóa : HNO3, KMnO4–H2SO4, K2Cr2O7–
H2SO4, …
 Oxi hóa mạch nhánh của hidrocarbon thơm :
CH3
CH = CH - CH3 COOH
[O ]
+ CH3COOH
COOH
 Oxi hóa anken bằng KMnO4 đặc, nóng :

[O ]
RCH = CHR' RCOOH + R'COOH
12.2.2. Điều chế axit bằng phản ứng thủy phân :

O +
H
R-C + H2O RCOOH + HCl
Cl
clorua axit
+
(RCO)2O + H2O H 2RCOOH
anhidrit axit
+ +
R-C N + 2H2O + H RCOOH + NH4
Nitrin
O + +
R-C + H2O + H RCOOH + NH 4
NH 2
amit

12.2.3. Điều chế axit bằng phản ứng của hợp chất Grinard:
RMgBr + CO 2 RCOOMgBr dd HCl RCOOH + MgClBr
12.2.4. Điều chế axit bằng tổng hợp malonic :

C2H5ONa
COOC2H5 H3O
+
RX + CH 2(COOC2H5)2 R - CH
C2H5OH
COOC2H5
COOH t
o
R - CH R - CH2 - COOH + CO2
COOH
Phản ứng đƣợc dùng để điều chế các axit ankyl axetic
R – CH2COOH, diankyl axetic RR’CHCOOH hoặc các diaxit
kiểu HOOC – (CH2)n – COOH.
Các axit monocarboxylic đều là những chất lỏng hoặc
rắn, các axit thơm đều là những chất rắn.
Nói chung các axit có nhiệt độ sôi cao vì vừa là phân tử
phân cực, vừa có liên kết hidro liên phân tử :
O ...... H - O
R-C C-R
O - H ....... O
Sự có mặt nhóm phân cực làm giảm độ tan của axit
trong hidrocarbon đồng thời làm tăng độ tan của axit trong
các dung môi phân cực nhƣ nƣớc, ancol,… tuy nhiên độ tan
trong nƣớc giảm dần khi R càng dài.

Tính chất hóa học của axit đƣợc quyết định chủ yếu bởi
sự có mặt của nhóm – COOH.
Do có sự liên hợp giữa orbital  của nhóm C = O và
cặp electron tự do của nhóm OH mà liên kết O – H trong axit
phân cực hơn trong ancol và điện tích dƣơng trên carbon có
giá trị nhỏ hơn ở andehit tƣơng ứng :
O
C
O
.. H
Ngoài ra do ảnh hƣởng kéo electron mạnh của nhóm

carboxyl, các H của axit cũng linh động hơn và có thể cho
phản ứng thế.
12.4.1. Tính axit :
Các axit carboxylic là các axit khá yếu so với các axit
vô cơ thông thƣờng nhƣ H2SO4, HCl :
_ +
RCOOH + H2O RCOO + H3O
Tuy nhiên so với các hợp chất có hidro linh động nhƣ
ancol, phenol thì tính axit của axit carboxylic mạnh hơn.
Các nhóm đẩy điện tử làm giảm tính axit, ngƣợc lại các
nhóm hút điện tử làm tăng tính axit :
HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH (CH3)2CHCOOH
pKa 3,75 4,75 4,87 4,85

Axit carboxylic tác dụng với kim loại có tính khử mạnh
nhƣ Fe, Zn và đẩy các axit yếu ra khỏi muối :
2CH3COOH + Zn (CH3COO)2Zn + H2
2CH3COOH + CaCO3 (CH3COO)2Ca + CO2 + H2O
12.4.2. Phản ứng tạo các dẫn xuất của axit :

1. Phản ứng tạo clorua axit :
O O
R-C + PCl5 R-C + POCl3 + HCl
OH Cl
O O
R-C + SOCl2 R-C + SO2 + HCl
OH Cl
2. Phản ứng tạo ester :
O H2SO4
O
R-C + R'OH R-C + H 2O
OH OR'
3. Phản ứng tạo amit :
RCOOH + NH3 RCOONH4
o
RCOONH4 t RCONH2 + H 2O
12.4.3. Phản ứng thế H :
Các axit có H có thể đƣợc thay thế bằng halogen :
+ Br2 P ñoû R - CH - COOH + HBr

R - CH 2 - COOH
Br
B. DẪN XUẤT CỦA AXIT CARBOXYLIC-

CHẤT BÉO

12.5. CẤU TẠO
Chất béo ( dầu thực vật, mỡ động vật ) là ester của glyxerin
với các axit béo – các Glyxerit–có công thức tổng quát :
CH2OCOR1
CHOCOR2
CH2OCOR3
trong đó R1-,R2-, R3– là gốc của các axit béo khác nhau.
Có khoảng 50 axit béo khác nhau có trong chất béo.
Một số axit béo thƣờng gặp là :
Axit lauric : C11H23COOH , CH3 – (CH2)10 – COOH
Axit panmitic: C15H31COOH , CH3 – (CH2)14 – COOH
Axit stearic : C17H35COOH , CH3 – (CH2)16 – COOH
Axit oleic : C17H33COOH , CH3 – (CH2)7 CH = CH –
(CH2)7 – COOH
Axit linoleic:C17H31COOH,CH3–(CH2)4–CH=CH–CH2–
CH=CH–(CH2)7COOH
Chất béo có chứa nhiều axit béo no thƣờng là chất rắn ở
nhiệt độ thƣờng và là thành phần chính của các loại mỡ động
vật.
Chất béo có chứa nhiều axit béo chƣa no là chất lỏng ở
nhiệt độ thƣờng và là thành phần chính của các loại dầu thực
vật.

Chất béo không tan trong nƣớc, dễ tan trong dung môi
hữu cơ nhƣ eter, benzen, cloroform,…
Chất béo có chứa các axit béo chƣa no có thể cho phản
ứng cộng với hidro, halogen,…tƣơng tự anken :
C C + H2 Ni C C
H H
12.7.2. Phản ứng thủy phân :
1. Thủy phân trong môi trƣờng axit :
CH2OCOR1 CH2OH R1COOH
H2SO4
CHOCOR2 + 3H 2O CHOH + R2COOH
CH2OCOR3 CH2OH R3COOH

Glyxerin Caùc axit beùo
2. Thủy phân trong môi trƣờng bazơ : phản ứng xà phòng
hóa.
CH2OCOR1 CH2OH R1COONa
o
CHOCOR2 + 3NaOH t CHOH R2COONa
+
CH2OCOR3 CH2OH R3COONa
Xaø phoøng
12.8. MỘT SỐ CHỈ SỐ CỦA CHẤT BÉO

Chất lƣợng và một số đặc tính của chất béo đƣợc biểu
thị bằng các chỉ số lý, hóa đặc trƣng nhƣ : chỉ số Iod, chỉ số
axit và chỉ số xà phòng hóa :

12.8.1. Chỉ số Iod :
Là số gam I2 phản ứng với 100g chất béo. Chỉ số Iod
cho biết hàm lƣợng các axit béo chƣa no có trong dầu, mỡ :
C C + I2 Ni
C C
I I
Chỉ số Iod của mỡ động vật dao động trong khoảng 30

– 70, còn của các dầu thực vật trong khoảng 120 – 160. Chỉ
số Iod càng cao thì dầu mỡ càng loãng, chúng càng bị oxi hóa
nhanh hơn vì các axit béo chƣa no dễ bị oxi hóa ở các liên kết
đôi.
12.8.2. Chỉ số axit :
Là số miligam ( mg ) KOH cần dùng để trung hòa các
axit béo tự do có trong một gam chất béo :
RCOOH + KOH RCOOK + H2O
Chỉ số axit cho biết hàm lƣợng axit béo tự do có trong

chất béo. Chỉ số axit càng cao chất lƣợng chất béo càng giảm.
Chất béo sử dụng đƣợc khi chỉ số axit < 10 ( thƣờng khoảng
3 – 4 ).
12.8.3. Chỉ số xà phòng hóa :
Là số miligam ( mg ) KOH cần dùng để trung hòa các
axit béo tự do cũng nhƣ các axit béo kết hợp khi xà phòng
hóa 1 gam chất béo :
RCOOH + KOH RCOOK + H2O

CH2OCOR1 CH2OH R1COOK
CHOCOR2 + 3KOH CHOH + R2COOK
CH2OCOR3 CH2OH R3COOK

Bài tập 12.1.
Hãy gọi tên IUPAC cho các hợp chất sau:
(a) (CH 3)2CHCH 2COOH (b) CH 3CH=CHCH=CHCOOH (c) CH3 CH CH2 CH2 COOH
Br
(d) COOH (e) H (f) CH3

HOOC
CH3CH2CHCH2 CH2 CH3
COOH
H
COOH
Bài tập 12.2.

Hãy vẽ cấu trúc tƣơng ứng với các tên gọi IUPAC sau:
a) Acid 2,3-dimethylhexanoic b) Acid 4-
methylpentanoic
c) Acid trans-cyclobutan-1,2-dicarboxylic d) Acid o-
hydroxybenzoic
e) Acid (9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoic
Bài tập 12.3.
Hãy viết sơ đồ cho các tổng hợp sau:
(a) Acid benzoic từ bromobenzen (b) (CH3)3CCOOH
từ (CH3)3CBr
(c) CH3CH2CH2Br từ CH3CH2CH2COOH
Bài tập 12.4.
Hãy điều chế 1-phenylbutan-2-on, C6H5CH2COCH2CH3,

từ benzyl bromide, C6H5CH2Br?
Bài tập 12.5.
Hãy tổng hợp các hợp chất sau từ benzen.
a) Acid m-clorobenzoic b)Acid p-bromobenzoic
c) Acid phenylacetic (C6H5CH2CO2H)
Bài tập 12.6.
Hãy dự đoán sản phẩm phản ứng của aicd p-
methylbenzoic với mỗi hợp chất sau:
a) LiAlH4, sau đó H3O+ b)N-Bromosuccimid
trong CCl4
c) CH3MgBr trong ether d) KMnO4, H3O+

CHƢƠNG 13
HỢP CHẤT CHỨA NITƠ
A. AMIN
biết đƣợc:
- Danh pháp của các amin và axit amin.
- Tính chất lý hóa của các amin và axit amin.
- Các phƣơng pháp điều chế amin và axit amin.
Amin là dẫn xuất của NH3 khi thay thế các nguyên tử
hidro bằng gốc hidrocarbon. Tùy theo số lƣợng nguyên tử
hidro đƣợc thay thế mà ta có amin bậc 1, bậc 2 hay bậc 3.
Ngoài ra còn có hợp chất amoni bậc 4, là hợp chất có 4 gốc
hidrocarbon liên kết với nguyên tử nitơ :
RNH2 R2NH R3 N R4N+X-
Amin bậc 1 Amin bậc 2 Amin bậc 3 Hợp chất amoni
bậc 4
13.1. TÊN GỌI
1. Tên gọi thông thƣờng của các amin đƣợc hình thành bằng
cách ghép tên của gốc hidrocarbon vào trƣớc từ amin :
CH3NH2 : metylamin (CH3)3N : trimetylamin
CH3CH2NH2 : etylamin CH3-CH2-N(CH3)2 :
dimetyletylamin
(CH3)2NH : dimetylamin CH3-CH2-NH-CH3 :
metyletylamin

2. Theo cách gọi tên quốc tế ngƣời ta chọn mạch carbon dài
nhất làm mạch chính rồi gọi tên các nhóm amino hoặc
amino có nhóm thế nhƣ những tiếp đầu ngữ : -NH2
amino; -NHCH3 metylamino; -N(CH3)2
dimetylamino;….
Ví dụ :
CH3 CH CH2 CH3 : 2 - aminobutan
NH2
CH3 CH CH2 CH3 : 2 - metylaminobutan

NHCH 3
CH3 CH2 CH CH2 CH3

CH NH CH3 : 2 - metylamino - 3 - etylpentan
CH3
3. Các amin thơm có tên gọi xuất phát từ anilin :
NH2 NH 2 NH 2 NH 2
CH3
CH3
CH3
Anilin 2 - metylanilin 3 - metylanilin 4 - metylanilin
( o - Toludin ) ( m - Toludin ) ( p - Toludin )

CH3
NH CH3 N
CH3
N-metylanilin N,N-dimetylanilin
Hợp chất amoni bậc 4 đƣợc gọi nhƣ muối amoni :
+ _
CH3 CH2 N (CH3 )3 Cl : trimetyletylamoniclorua
13.2. ĐIỀU CHẾ

13.2.1. Ankyl hóa trực tiếp NH3 và amin :
+ _ NH3, t
o
RX + NH 3 RNH 3X RNH 2 + NH 4X
+ _ o
NH3, t + NH4X
RX + RNH 2 R2NH2X R2NH
Phƣơng pháp thƣờng cho một hỗn hợp các amin.

Tuy nhiên nếu dùng dƣ NH3 ta có thể thu đƣợc amin
bậc 1 là chủ yếu.
 Với aryl halogenua, phản ứng thƣờng phải thực hiện ở
nhiệt độ và áp suất cao :
o
340 C
C6H5Cl + 2NH3 C6H5NH2 + NH4Cl
340 atm
 Có thể thay dẫn xuất halogen bằng ancol có mặt xúc tác
axit vô cơ hoặc oxit nhôm :
Xúc
C2H5OH + NH3 tác C2H5NH2 + H2O
C2H5OH + C2H5NH2 Xúc (C2H5)2NH + H2O
tác
13.2.2. Khử hợp chất Nitro :

Phƣơng pháp khử hợp chất nitro cho phép điều chế
amin bậc 1, đặc biệt là amin thơm :
C6H5NO2 + 6H C6H5NH2 + 2H2O
Các chất khử thƣờng dùng là : hidro đang sinh ( từ Fe/
HCl; Zn/ HCl,…); NH4HS; H2/Ni,Pt
13.2.3. Khử các hợp chất chứa nitơ khác :
 Khử Nitrin :
Na + C 2H5OH CH2NH 2
C6H5CH2C N C6H5 CH2
CH3 CH2 CH2 C N LiAlH4 CH3 CH2 CH2 CH2NH 2
 Khử amit :
C6H5CONH2 LiAlH4 C6H5CH2NH2
13.2.4. Phản ứng Gabriel :
O O O
C C C
KOH RI H2O
NH NK N R
C2H5OH - KI H+
C C C
O O O
phtalimit Kali phtalimit
O
C OH
+ RNH 2
C OH amin
O

Các amin thấp là những chất khí có mùi gần giống mùi
amoniac, các amin cao hơn là những chất lỏng, một số là chất
rắn.
Các amin thấp tan nhiều trong nƣớc, độ tan giảm khi
gốc R tăng. Các amin thơm ít tan trong nƣớc.
13.4.1. Tính bazơ :
Nguyên nhân tính bazơ của các amin là do cặp electron
tự do trên nitơ. Khi mật độ electron tự do trên nitơ tăng, tính
bazơ của các amin tăng và ngƣợc lại. Vì vậy các nhóm đẩy
electron làm tăng tính bazơ, còn các nhóm hút electron làm
giảm tính bazơ :
(CH3)2NH CH3NH2 NH3 C6H5NH2 (C6H5)2NH
pKb 3,23 3,38 4,75 9,42 13,1
Riêng các triakyl amin lại có tính bazơ kém diankyl
amin tƣơng ứng do hiệu ứng không gian gây ra bởi 3 nhóm
ankyl :
(CH3)2NH (CH3)3N (C2H5)2NH (C2H5)3N

pKb 3,23 4,2 3,07 3,13
Các amin có thể tạo muối với axit vô cơ nên dễ tan
trong dung dịch axit loãng :
RNH2 + HCl RNH3Cl
13.4.2. Phản ứng ankyl hóa :

R o R
RNH 2 + R'X NH 2,X t NH + HX
R' R'
Phản ứng có thể tiếp tục để cho amin bậc 3 và muối

amoni bậc 4.
13.4.3. Phản ứng axyl hóa :
Khi có tác dụng của axit carboxylic, anhidrit axit hoặc
clorua axit, một nguyên tử hidro nối với nitơ có thể bị thay
thế bởi nhóm axyl :
C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + H2O
C6H5NH2 + (CH3CO)2O C6H5NHCOCH3 +CH3COOH
Axetanilit
Vì sản phẩm axyl hóa là một amit thế có thể thủy phân
tái tạo lại amin ban đầu cho nên ngƣời ta thƣờng dùng phản
ứng axyl hóa để bảo vệ nhóm amino :
NHCOCH3 NH 2
NH 2
NHCOCH3 +
H 2O/ H
(CH3CO)2O HNO 3 - CH 3COOH
- CH3COOH H 2SO4
NO 2 NO2
13.4.4. Phản ứng với axit nitrơ HNO2 :

 Amin no bậc 1 tác dụng với HNO2 sinh ra ancol và giải
phóng nitơ :
RNH2 + HNO2 ROH + N2 + H2O
 Amin thơm bậc 1 tác dụng với HNO2 trong môi trƣờng
axit ở nhiệt độ thấp tạo thành muối diazoni :

+ _
NaNO 2/ HCl
C6H5NH 2 + HNO 2 [ C6H5N N ] Cl + 2H 2O
o o
OC 5C
phenyl diazoni clorua
Muối diazoni là một chất trung gian quan trọng để điều

chế nhiều hợp chất khác :
+ _
C6H5N2,Cl H2O C 6H5OH + N 2 + HCl
+ _
C6H5N2,Cl CuCl C 6H5Cl + N2
+ _
C6H5N2,Cl CuBr C 6H5Br + N 2
+ _
C6H5N2,Cl CuCN C 6H5CN + N 2
+_
C6H5N2,Cl KI C 6H5I + N 2
+ _
C6H5N2,Cl H3PO2 C 6H6 + N 2
 Amin no và thơm bậc 2 tác dụng với HNO2 cho N-

Nitrozo :
(CH3)2NH + HNO2 (CH3)2N-N=O + H2O
N-Nitrozodimetylamin
 Amin no bậc 3 không tác dụng với HNO2 còn amin thơm
bậc 3 cho hợp chất C-Nitrozo :

N(CH3)2 N(CH3)2
+ HNO 2
NO
N,N- dimetylanilin p- nitrozo-N,N-
dimetylanilin
B. AXIT AMIN
13.5. PHÂN LOẠI VÀ GỌI TÊN
Axit amin hay amino axit là hợp chất hữu cơ trong
phân tử vừa có nhóm –COOH ( axit ) vừa có nhóm –NH2 (
amin ).
Tùy theo vị trí của nhóm –NH2 so với nhóm –COOH
mà ngƣời ta phân biệt  -,  -,  - amino axit :
R - CH - COOH R - CH - CH 2 - COOH R - CH - CH 2 - CH2 - COOH

NH2 NH2 NH2
 - amino axit  - amino axit  - amino axit

Các  - amino axit là đơn vị cấu tạo của protein. Ƣớc
chừng có khoảng 20  - amino axit có trong thành phần của
protein thiên nhiên.
Có những amino axit mà con ngƣời và động vật không
tự tổng hợp đƣợc mà phải cung cấp từ bên ngoài qua con
đƣờng thức ăn.

Tất cả các amino axit thiên nhiên ( trừ Glixin ) đều
quang hoạt và có cấu hình L. Tùy theo cấu tạo hóa học ngƣời
ta chia các amino axit thành 6 nhóm :
1. Các axit amino monocarboxylic :
CH2 - COOH CH3 - CH - COOH CH3 - CH - CH - COOH
NH 2 NH 2 CH3 NH 2
Glixin L (+) - Alanin L (+) - Valin
CH3 - CH - CH 2 - CH - COOH C 6H5 - CH2 - CH - COOH

CH3 NH 2 NH 2
L(+) - Lôxin L (+) - Phenylalanin
2. Các axit amino dicarboxylic :

HOOC - CH2 - CH - COOH HOOC - CH2 - CH2 - CH - COOH
NH2 NH2
Axit L(+) - Aspartic Axit L(+) - Glutamic
3. Các hidroxi amino axit :
CH2 - CH - COOH CH3 - CH - CH - COOH
OH NH 2 OH NH2
L (+) - Serin L (-) - Treonin
4. Các tio amino axit :
CH2 - CH - COOH CH2 - CH2 - CH - COOH
SH NH 2 SCH3 NH2
L (+) - Cistein L (+) - Methionin
5. Các diamino axit :
H2N - (CH 2)4 - CH - COOH CH2 - CH - (CH 2)3 - CH - COOH
NH 2 NH2 OH NH2
L(+) - Lizin L(-) - hidroxi Lizin

6. Các amino axit dị vòng :
N C - CH2 - CH - COOH CH2 - CH - COOH
HC CH NH 2 NH 2
N N
H H
L (+) - Histidin L (-) - Tryptophan
13.6. ĐIỀU CHẾ

13.6.1. Amin hóa axit  - halogen carboxylic :
R - CH - COOH + 2NH 3 R - CH - COOH + NH 4Br
Br NH 2
13.6.2. Tổng hợp Strecker :
+
NH3 H3O
R - CH O + HCN R - CH - CN R - CH - CN R - CH - COOH
- H2O
OH NH 2 NH2
13.7. TÍNH CHẤT

13.7.1. Tính lưỡng tính : Amino axit có tính lƣỡng tính,
trong dung dịch các amino axit tồn tại dƣới dạng ion lƣỡng
cực ( dạng zwitterion ) :
+ _
H3N - CHR - COO (I)
Tùy thuộc vào pH của môi trƣờng mà amino axit có thể bị ion
hóa theo những cách khác nhau :
 Trong môi trƣờng axit :
+ _ + +
H3N - CHR - COO + H 3O H 3N - CHR - COOH + H 2O
(II)
 Trong môi trƣờng bazơ :

+ _ _ _
H3N - CHR - COO + OH H 2N - CHR - COO + H 2O
(III)
Nếu đƣa dung dịch amino axit vào trong một điện
trƣờng thì tùy thuộc vào pH của dung dịch mà amino axit có
thể tồn tại dƣới dạng cation (II) ( môi trƣờng axit ) hay anion
(III) ( môi trƣờng bazơ ) do vậy nó sẽ dịch chuyển về catot
hay anot. Trị số pH của dung dịch mà tại đó amino axit
không bị dịch chuyển dƣới ảnh hƣởng của điện trƣờng đƣợc
gọi là điểm đẳng điện của axit amin.
13.7.2. Sự tạo muối :
Amino axit có thể tạo muối dễ dàng với các axit mạnh
cũng nhƣ với bazơ mạnh :
R - CH - COOH + NaOH R - CH - COONa + H2O

NH2 NH2
R - CH - COOH + HCl R - CH - COOH
NH2 NH3Cl
13.7.3. Tác dụng với HNO2 :
R - CH - COOH + HNO 2 R - CH - COOH + N2 + H2O
NH2 OH
Phản ứng đƣợc dùng để định lƣợng nhóm amin trong

amino axit cũng nhƣ trong protein.
Bài tập 13.1.

Gọi tên theo IUPAC các hợp chất sau:
(a) CH 3NHCH 2CH 3 (b) (c) CH3
N
N CH2 CH2 CH3
(d) [(CH 3)2CHCH 2]2NH (e) CH3

H2N CH2 CH2 CH NH2
Bài tập 13.2.

Vẽ cấu trúc tƣơng ứng với các tên gọi IUPAC sau:
(a) Triethylamin (b) Triallylamin
(c) N-Methylamin (d) N-Ethyl-N-
methylcyclopentylamin
(e) N-Isopropylcyclohexylamin (f) N-Ethylpyrrole
Bài tập 13.3.
Hãy chỉ ra hai phƣơng pháp để tổng hợp dopamine, một
chất dẫn truyền neuron trong điều khiển hệ thần kinh trung
ƣơng. Sử dụng alkyl halide bất kì nếu cần thiết.
OH
HO
4-(2-Aminoethyl)benzen-1,2-diol
(Dopamine)
NH2
Bài tập 13.4.

Các amin sau có thể đƣợc điều chế bằng sự amin hoá-khử
hoá nhƣ thế nào? Chỉ ra tất cả các chất đầu có thể sử dụng
đƣợc.
(a) CH3CH2NHCH(CH3)2 (b) N-Ethylanilin
(c) N-Methylcyclopentylamin
Bài tập 13.5.

Hãy tổng hợp các hợp chất sau từ benzen:
(a) N,N-Dimethylanilin (b) p-
Cloroanilin
(c) m-Cloroanilin (d) 2,4-Dimethylanilin
Bài tập 13.6.
Vẽ các cấu trúc tƣơng ứng với các tên gọi IUPAC sau:
(a) N,N-Dimethylanilin (b)
(Cyclohexylmethyl)amin
(c) N-Methylcyclohexylamin (d) (2-
Methylcyclohexyl)amin
(e) Acid 3-(N,N-dimethylamino)propanoic (f) N-Isopropyl-
N-methylcyclohexylamin
Bài tập 13.7.
Hãy đƣa ra cấu trúc cho của sản phẩm đƣợc tạo thành từ
phản ứng của p-bromoanilin với các chất phản ứng sau:
(a) CH3I (dƣ) (b) HCl
(c) HNO3, H2SO4
(d) CH3COCl (e) CH3MgBr
(f) CH3CH2Cl+AlCl3
(g) Sản phẩm của (c) với CuCl h) Sản phẩm của (d) với
CH3CH2Cl+AlCl3
Bài tập 13.8.
Hãy tổng hợp các chất sau từ acid butanoic:
(a) Pentanamid (b) Butylamin
(c) Pentylamin
(d) Acid 2-bromopentanoic (e) Hexannitril
(f) Hexylamin

CHƢƠNG 14
HỢP CHẤT DỊ VÕNG
biết đƣợc:
- Danh pháp các hợp chất dị vòng.
- Tính chất lý hóa của các hợp chất dị vòng 5,6 cạnh.
- Các phƣơng pháp điều chế các hợp chất dị vòng.
14.1. KHÁI NIỆM
Hợp chất dị vòng là những hợp chất hữu cơ có vòng kín trong
phân tử, nhƣng trong vòng đó ngoài C ra còn có một vài
nguyên tử của nguyên tố khác đƣợc gọi là dị tử. Những hợp
chất dị vòng quan trọng thƣờng chứa các dị tử là nitơ, oxi và
lƣu huỳnh. Tuy vậy, ngƣời ta cũng còn gặp các dị vòng chứa
dị nguyên tử selen, telu, photpho, silic và các nguyên tố khác.
Trong chƣơng này chúng ta chỉ xét chủ yếu các hợp
chất dị vòng 5 và 6 cạnh có chứa dị tử, cụ thể là furan, pirol,
thiophen và piridin:
4 3 4 3 4 3
H
H-C C-H H-C C-H H-C C-H C
4
HC 5 3 CH
2 2
H - C5 .. C-H H - C5 .. C-H H - C5 ..
2
C-H 2
O N1 S HC6 CH
..1 H ..1 N
1
..
Furan Pirol Thiophen Piridin

Các dị vòng 5 cạnh nhƣ furan, pirol và thiophen có
thể coi nhƣ những dẫn xuất của xiclopentadien trong đó
nhóm metylen CH2 có thể thay thế bằng dị tử O, NH và S.
Nếu trong các dị vòng 5 cạnh ở trên, một nhóm CH
đƣợc thay thế bằng một dị tử N ta sẽ đƣợc những dị vòng 2 dị
tử là oxazol và isooxazol; thiazol và isothiazol; imidazol và
pirazol:
H H H H H
C C C N C C
&
HC CH HC CH HC N
O O O
Furan Oxazol Isoxazol
H H H H H
C C C N C C
&
HC CH HC CH HC N
S S S
Thiophan Thiazol Isothiazol
H H H H H
C C C N C C
&
HC CH HC CH HC N
N N N
H H H
Pirol Imidazol

Tiếp theo đó nếu đi từ pirazol, ta thay thế một nhóm –
CH = bằng một dị tử nitơ – N = thứ ba ta sẽ có các triazol:
H H
C N N C
HC N HC N
N N
H H
1,2,3- Triazol 1,2,4- Triazol
Nếu một dị tử nitơ thứ tƣ – N = thế cho một nhóm –

CH = ta có một tetrazol:
N N
HC N
N
H
1,2,3,4- Tetrazol
Ngƣời ta thƣờng dùng đuôi “ol” hay “ole” cho tên các
vòng 5 cạnh, chú ý là không nên nhầm với đuôi “ol” dành
cho nhóm OH của ancol.
Ngoài các dị vòng 5 cạnh, ngƣời ta cũng biết các dị
vòng 6 cạnh có một dị tử, hai, ba, bốn dị tử. Piridin là dị vòng
6 cạnh một dị tử N. Ngƣời ta thƣờng coi dị vòng piridin nhƣ
một nhân benzen có hình lục giác đều với 6 cạnh trên cùng
một mặt phẳng, trong đó một nhóm – CH = đã đƣợc thay thế
bằng một nguyên tử nitơ – N =:
H
C
4
HC 5 CH
3
hay:
2
HC6 1
CH
N
.. N
Piridin

Nếu một nhóm – CH = thứ hai trong vòng piridin
đƣợc thay thế bằng một dị tử nitơ ta sẽ đƣợc những điazin:
N
N
N
N N N N
Piridin Piridazin Pirimidin Pirazin
(o-diazin) (m-diazin) (p-diazin)
Nếu nhóm – CH = thứ ba trong nhân benzen đƣợc

thay thế bàng một dị tử nitơ – N = thứ ba, ta sẽ đƣợc những
triazin:
N
N N N
N N
N N N
1,2,3- Triazin 1,2,4- Triazin 1,3,5- Triazin
Theo lí thuyết ta phải có 3 đồng phân triazin nhƣ trên

đây, nhƣng trong thực tế chỉ mới biết đƣợc một số hợp chất
của chúng mà thôi.
Ngoài ra, ngƣời ta cũng biết đƣợc hợp chất dị vòng 7
cạnh một dị tử:
Azepin
N
H
14.2. DỊ VÕNG 5 CẠNH MỘT DỊ TỬ

14.2.1. Tính thơm
Các dị vòng 5 cạnh biểu lộ tính thơm là do sự liên hợp
của hệ lục tử thơm. Thí dụ trong dị vòng pirol, sự hình thành

hệ lục tử thơm là do sự liên hợp của 4 electron pi với một cặp
electron chƣa sử dụng của nitơ. Đối với dị vòng furan và
thiophen cũng vậy:
. .
hay: . . hay:
.. ..
N N N
H H H
14.2.2. Hoá tính của các hợp chất dị vòng 5 cạnh

1. Phản ứng thé electrophin trong pirol
Đối với pirol thì sự thế electrophin chủ yếu vào vị trí
2, và cũng cần chú ý là có thể nitro hóa, sunfo hóa vòng pirol
nhƣng chỉ trong môi trƣờng phản ứng không có axit, bởi vì
nếu có axit thì pirol sẽ bị trùng hợp.
Mặt khác pirol có thể tiếp nhận phản ứng halogen hóa
và axyl hoá mà không cần xúc tác. Tuy vậy, nếu trong phân
tử pirol mà có chứa nhóm thế hút electron (nhóm – NO2 và –
COOH) thì lúc đó khả năng phản ứng sẽ kém hơn pirol không
có nhóm thế và đòi hỏi phải có xúc tác phản ứng mới xảy ra:

CH3COO NO2
(CH3CO)2O, 5oC NO2

N 2-nitro pirol
H
SO3, piridin, 90oC
SO3H
N N
H H
(CH3CO)2O, 250oC
COCH3
N
H
2. Phản ứng thế electrophin trong furan

Về khả năng phản ứng thì furan tƣơng tự pirol, nhƣng
có phần mạnh hơn pirol. KHi clo hóa furan ở -40oC có thể
dẫn tới 2-clofuran và 2,5-điclofuran:
(-) (+)
CH3COO NO2
NO2
O 2-nitrofuran
SO3, piridin
SO3H
O O
(CH3CO)2O, BF3
COCH3
O
3. Phản ứng thế electrophin trong thiophen

Khả năng phản ứng của thiophen kém hơn furan và
pirol (nhất là khi tác dụng với các axit mạnh) do đó nó có thể
tiếp nhận phản ứng nitro hóa, sunfo hóa trong điều kiện độ
axit cao. Clo hóa thiophen dãn tới hỗn hợp phức tạp của các

sản phẩm tổng hợp, nhƣng brom hóa và iốt hóa có thể dãn tới
sự tạo thành 2-brom và 2-iotthiophen:
(-) (+)
CH3COO NO2
(CH3CO)2O NO2
S 2-nitrothiophen
H2SO4
SO3H
S S
Br2, benzen
Br
S
4. Phản ứng cộng hợp theo Đinxơ – Anđơ (Diels – Alder)

Trong số các dị vòng thơm 5 cạnh, chỉ có furan có đặc
tính liên hợp đien, nghĩa là có thể tham gia vào phản ứng
cộng 1,4:
CH
C=O C=O
HC CH
O + O O O
HC CH
C=O CH C=O
Furan
Anhidrit maleic
5. Phản ứng chuyển hóa lẫn nhau giữa các dị vòng 5 cạnh
mộ dị tử (Iurep, 1936)
Ở nhiệt độ khoảng 300oC, với sự có mặt của chất xúc
tác Al2O3, sẽ xảy ra phản ứng sau:

N
H
NH3 H2S
H2O NH3
H2S
H2O
O S
14.2.3. Điều chế

1. Furan: Decacboxyl hóa axit furoic
- CO2
CHO COOH
O O O
2. Pirol
Điều chế từ axetylen và NH3
CH CH Al2O3
CH 450oC
CH
O
H H
N
14.3. DỊ VÕNG 6 CẠNH MỘT DỊ TỬ - PIRIDIN

14.3.1. Cấu trúc của piriđin
Cấu trúc của piriđin làm ta nhớ lại cấu trúc của
benzen. Tất cả các liên kết C – C nằm trên một mặt phẳng, có
độ dài giống nhau 1,39A0 (độ dài liên kết của C – C là 1,54A0

và C = C là 1,34A0). Hai liên kết C – N cũng có độ dài giống
nhau 1,37A0 (ngắn hơn độ dài của liên kết đơn C-N là 1,4A0
và dài hơn liên kết C = N là 1,28A0).
4
5 3
6 2
N
1
Các thông số của phân tử piriđin và độ bền thơm đặc

biệt của nó nói lên sự giải toả 6 electron p -  (của 5 nguyên
tử C và của N).
14.3.2. Tính chất của piriđin
Dựa trên cơ sở cấu trúc của piriđin, ta có thể dự đoán
đƣợc tính chất của nó. Phần nhân tham gia phản ứng thế (thế
electrophin và thế nucleophin) và nguyên tử N có ảnh hƣởng
rõ rệt đến các phản ứng này.
Ngoài ra, piriđin tác dụng nhƣ một bazơ hoặc tác
nhân nucleophin. Các phản ứng này do nitơ trực tiếp tham gia
phản ứng và đƣợc gây do cặp electron chƣa sử dụng của nó.
1. Phản ứng thế electrophin
Phản ứng thế electrophin trong nhân piriđin thực hiện
rất khó khăn, phần thì do tác dụng vô hoạt hóa của dị tử lên
nhân, phần thì do trong môi trƣờng axit, khi nitro hóa và
sunfo hóa, vòng còn bị hoạt hóa do tạo thành ion piriđin.
Cũng vì vậy mà điều kiện thực hiện phản ứng thế khắt khe,
và đa số trƣờng hợp cho hiệu suất thấp:

NO2
KNO3 - H2SO4
H2SO4 370oC
N(+)
H
N(+) SO3H
H SO3, H2SO4, HgSO4
220oC, 24h
N(+)
Br H
Br2
300oC
N N
Br2
300 - 500oC
N Br
2. Phản ứng thế nucleophin

Phản ứng thế quan trọng nhất trong nhân piriđin là
phản ứng thế nucleophin. Piriđin có thể đƣợc amin hóa (bằng
natri amiđua khi đun nóng), hyđroxyl hóa (với tác dụng của
KOH), cũng nhƣ ankyl hóa và aryl hóa:
1. Na(+)NH2(-), 100oC
2. H2O
N NH2
2 - Aminopiridin
KOH
320oC, O
N OH N O
2 - Hidroxipiridin H
Piridon
N
+ LiH
110oC, toluen
N C6H5
2 - Phenylpiridin
n - C4H9Li
+ LiH
100oC
N C4H9 -n
2 - n - Butylpiridin

Bài tập 14.1.

Hợp chất dị vòng là gì ? Trình bày sự phân loại hợp chất dị
vòng kèm theo các thí dụ minh hoạ?
Bài tập 14.2.
Viết công thức cấu tạo của các dị vòng furan, thiophen, pirol
và piriđin. Vì sao những dị vòng này có tính thơm? Đặc điểm
chung về cấu tạo của hợp chất thơm là gì?
Bài tập 14.3.
So sánh hoá tính của pirol, piriđin và benzen ?

PHẦN 2: THỰC HÀNH
CHƢƠNG 1: ĐẠI CƢƠNG
BÀI 1: NHỮNG QUY TẮC LÀM VIỆC
TRONG PHÕNG THÍ NGHIỆM HÓA HỮU CƠ
I. NỘI QUY PHÕNG THÍ NGHIỆM HÓA HỮU CƠ
1. Tuân thủ đúng giờ giấc làm việc, sáng từ 7g00 đến 11g,
chiều từ 13g00 đến 16g45. Đến trễ sau 15 phút sinh viên
không đƣợc phép vào phòng thí nghiệm.
2. Chỉ những sinh viên có lịch học mới đƣợc vào phòng thí
nghiệm. Khi vào phòng thí nghiệm phải mặc áo blouse.
3. Trong giờ thực hành phải giữ yên lặng, trật tự. Không
đƣợc hút thuốc và ăn uống trong phòng thí nghiệm. Không
đƣợc tự ý ra khỏi phòng thí nghiệm mà không có sự cho phép
của giáo viên.
4. Không đƣợc tự ý lấy dụng cụ, hóa chất không phải của
mình, có ý thức bảo vệ và giữ gìn tài sản của phòng thí
nghiệm.
5. Giữ sạch sẽ trong phòng thí nghiệm, sắp xếp dụng cụ, hóa
chất ngăn nắp, lau dọn vệ sinh phòng thí nghiệm trƣớc khi ra
về.
6. Cần tiết kiệm hóa chất thí nghiệm, tránh gây đổ vỡ dụng
cụ, hóa chất. Khi làm hƣ hỏng tài sản trong phòng thí nghiệm

sinh viên phải bồi thƣờng đầy đủ và chịu mọi hình thức kỷ
luật.
7. Dụng cụ thí nghiệm làm xong phải rửa sạch sẽ trƣớc khi
trả cho cán bộ phòng thí nghiệm.
8. Không đổ rác thải, giấy lọc vào bồn rửa tránh gây tắc cống.
9. Khi có cháy, nổ, chập điện phải nhanh chóng cắt hết cầu
dao điện và tham gia chữa cháy.
10. Trƣớc khi ra về phải ngắt hết cầu dao máy lạnh, đèn,
quạt, rút phích cắm tủ sấy, tủ hút, bếp điện…khóa van nƣớc
và khóa cửa cẩn thận.
II. QUY TẮC AN TOÀN PHÕNG THÍ NGHIỆM
1. Cẩn thận khi tiến hành thí nghiệm. Không đƣợc sử dụng
những máy móc, dụng cụ mà chƣa biết cách sử dụng. Phải
hiểu rõ tính chất các hóa chất để tránh tai nạn đáng tiếc.
2. Không đƣợc dùng các dụng cụ thủy tinh chƣa rửa sạch.
Các dụng cụ thủy tinh bẩn phải để riêng hoặc rửa ngay sau
khi dùng.
3. Tất cả các chai lọ đựng hóa chất phải có ghi nhãn. Khi
dùng hóa chất phải đọc kỹ nhãn hiệu, dùng xong phải để lại
chỗ cũ. Nhãn ghi hóa chất bằng tiếng nƣớc ngòai thì phải
xem xét cẩn thận chỗ nào chƣa rõ phải tra cứu tài liệu, không
đƣợc đoán. Hóa chất chƣa dùng ngay phải ghi lại để tránh

nhầm lẫn. Trên thực tế phần lớn các hóa chất là chất độc nên
phải hết sức cẩn thận.
4. Khi hút hóa chất bằng ống hút (pipet) phải sử dụng quả
bóp cao su.
5. Khi theo dõi dung dịch đang sôi hoặc tinh thể đang chảy
không đƣợc để mặt gần. Khi đổ một chất lỏng vào cốc phải
để xa mặt. Nên dùng kính bảo hộ lao động.
6. Làm gì nguy hiểm phải chú ý cả ngƣời đứng bên cạnh.
Đun một chất lỏng trong ống nghiệm phải để miệng ống quay
về phía không có ngƣời. Lúc đun không đƣợc giữ ống
nghiệm đứng yên mà phải lắc đều, đun toàn bộ bề mặt ống
nghiệm ở phần chứa chất lỏng.
7. Khi làm việc với chất dễ cháy thì tuyệt đối:
- Không dùng lửa ngọn.
- Không làm việc bên cạnh lửa ngọn.
- Không để chất dễ cháy bên cạnh nguồn sinh nhiệt.
8. Khi làm việc với chất dễ nổ nhƣ nitrat, clorat, pemanganat,
bicromat, peoxyt… thì phải cẩn thận và đúng qui cách.
9. Khi làm việc với các acid và bazơ mạnh:
- Không để đổ ra ngoài.
- Đổ acid hay bazơ vào nƣớc khi pha loãng chúng
(không đƣợc đổ nƣớc vào acid hay bazơ).

- Sang chai phải dùng phễu (khi rót phải quay nhãn
lên phía trên, chai kia phải để trên bàn, tuyệt đối không cầm
trên tay).
- Không hút acid hay baz khi trong chai còn quá ít.
- Khi đun sôi phải cho đá bọt hoặc bi thủy tinh… để
điều hòa, tránh để bắn hay trào ra ngoài.
10. Khi làm việc với dụng cụ thủy tinh:
- Tránh đỗ vỡ.
- Dụng cụ loại nào dùng cho việc đó, chỉ đƣợc đun
với dụng cụ thủy tinh chịu nhiệt và dùng cho chân không
những dụng cụ đặc biệt dùng trong chân không.
11. Khi làm việc với dụng cụ điện:
- Tay phải thật khô, chỗ làm việc cũng phải khô.
- Cẩn thận khi dùng điện có điện thế 220 Vol.
12. Khi tham gia chữa cháy, cần lƣu ý:
- Nếu cháy do các chất hữu cơ: axetat ethyl, benzen,
toluen… phải dùng cát.
- Nếu cháy do điện: trƣớc tiên phải cắt cầu dao điện
rồi dùng cát hoặc bình phun CO2.
13. Khi bị vỡ đƣờng ống dẫn nƣớc trong phòng thí nghiệm,
phải nhanh chóng khóa van của đƣờng ống dẫn nƣớc chính.
III. QUY TẮC BẢO HIỂM KHI LÀM THÍ NGHIỆM
1. Thí nghiệm với chất độc

Trong phòng thí nghiệm có nhiều chất dễ gây ngộ độc
nhƣ: asen, thủy ngân, chì… và những hợp chất của chúng.
Nhiều chất ảnh hƣởng tới đƣờng hô hấp nhƣ: hơi các
halogen, khí cacbon oxit, khí hydro sunfua, nitơ peoxit…Vì
vậy phải thận trọng khi sử dụng các chất này.
Thí nghiệm với các khí độc phải tiến hành trong tủ
hút hoặc nơi thoáng gió, mở rộng cửa phòng. Chỉ nên lấy
lƣợng hóa chất vừa đủ để làm đƣợc nhanh, giảm bớt khí độc
bay ra. Khi ngửi các hóa chất, không để mũi gần miệng lọ,
mà dùng tay phẩy nhẹ. Khi làm việc với khí độc cần có khẩu
trang.
2. Thí nghiệm với các chất dễ ăn da và gây bỏng
Các axit đặc, kiềm đặc, phốt pho trắng, brom
lỏng…dễ ăn da, gây bỏng nặng. Khi dùng chúng phải cẩn
thận, không để rơi vào ngƣời, đặc biệt là mắt, không dính vào
quần áo, sách vở, tài liệu, khi quan sát cần có kính che mắt.
Pha loãng axit H2SO4 phải đổ axit vào nƣớc, rót chậm
từng lƣợng nhỏ và khuấy đều, tuyệt đối không đƣợc đổ nƣớc
vào axit. Khi đun dung dịch các chất dễ ăn da, gây bỏng phải
thực hiện theo đúng cách đun hóa chất.
3. Thí nghiệm với các chất dễ cháy, dễ nổ
Nhiều chất dễ cháy nhƣ: dầu hỏa, xăng, benzen, cồn,
ete… dễ gây hỏa hoạn lớn phải đƣợc để xa lửa và dùng lƣợng

vừa phải. Khi cần đun nóng chúng, không đun trực tiếp mà
phải đun cách thủy.
Làm thí nghiệm với các chất dễ cháy nổ phải thận
trọng và theo đúng hƣớng dẫn trong tài liệu, cần có phƣơng
tiện bảo hiểm đầy đủ.
IV. CÁCH SƠ CỨU KHI GẶP TAI NẠN
1. Khi bị thƣơng
Khi bị đứt tay, chảy máu nhẹ dùng bông thấm máu
vết thƣơng rồi bôi thuốc sát trùng (cồn 900, thuốc tím loãng,
cồn iot…). Vết thƣơng động mạch, dùng dây cao su hay khăn
tay buộc chặt phía trên vết thƣơng, giữ vết thƣơng khỏi
nhiễm trùng, dùng bông sạch phủ lên vết thƣơng rồi băng lại,
nếu máu ra nhiều phải đƣa đến trạm y tế.
2. Khi bị bỏng
Bị bỏng vật nóng (thủy tinh, kim loại, nƣớc sôi…)
không rửa nƣớc, không làm vỡ những nốt phồng trên vết
bỏng. Sau đó bôi vadơlin và băng vết bỏng lại. Có thể dùng
axit picric bôi lên vết bỏng.
Bị bỏng axit đặc (H2SO4 đặc…), kiềm đặc phải rửa
bằng vòi nƣớc máy cho chảy mạnh từ 3 – 5 phút. Sau đó rửa
lại vết thƣơng do axit bằng dung dịch NaHCO3 2%, vết
thƣơng do kiềm bằng dung dịch CH3COOH 2%.

Khi bị axit bắn vào mắt, dùng bình cầu tia, rửa mắt
nhiều lần bằng nƣớc, sau
rửa bằng dung dịch borat 2%. Nếu là kiềm, rửa bằng dung
dịch axit acetic hoặc axit boric 2%.
Bị bỏng bởi phôt pho phải ngâm lâu trong dung dịch
thuốc tím hoặc dung dịch CuSO4 5%, sau đó nhúng băng
trƣớc khi buộc vết thƣơng bằng dung dịch CuSO4 5% rồi đƣa
đến trạm y tế để lấy hết phôt pho còn lại trong vết bỏng.
Không bôi vadơlin lên vết bỏng vì phôt pho hòa tan trong
chất này.
Brom lỏng rơi lên da phải rửa lại nhiều lần bằng
benzen hoặc dung dịch natri
thiosunfat 5%, thấm khô, bôi vadơlin, băng lại và đƣa đến
trạm y tế.
3. Khi bị ngộ độc
Hít phải khí độc nhƣ H2S, Cl2, Br2, CO, NO2…đƣa ngay nạn
nhân ra chỗ thoáng khí. Nếu cần dùng bình oxy để thở.
Ăn uống phải chất độc nhƣ asen, thủy ngân, chì và
các hợp chất của chúng, nhanh chóng cho nạn nhân nôn ra,
rồi đƣa đến trạm y tế cấp cứu.
4. Khi bị cháy
Quần áo đang mặc trên ngƣời bị cháy với diện tích
lớn, tuyệt đối không đƣợc chạy hoặc ra chỗ có gió, phải nằm

xuống đất mà lăn, cháy ở diện tích bé, dùng khăn ƣớt, nƣớc
để dập tắt.
Nếu xảy ra cháy lớn trong phòng thí nghiệm, phải
dùng bình chữa cháy. Khi cháy các hóa chất, tùy loại mà
dùng các phƣơng pháp chữa cháy thích hợp.

BÀI 2: NHỮNG KỸ NĂNG THÍ NGHIỆM CẦN
THIẾT
1. Rửa dụng cụ hóa học
Rửa dụng cụ hóa học cần biết tính chất của những
chất làm bẩn dụng cụ. Từ đó chọn phƣơng pháp rửa cũng nhƣ
dung môi để rửa.
Có 2 phƣơng pháp rửa: phƣơng pháp cơ học và
phƣơng pháp hóa học
Phƣơng pháp cơ học
Dụng cụ rửa là chổi lông. Nếu chất bẩn không phải là chất
béo, chất không tan trong nƣớc thì dùng nƣớc nóng hoặc
nƣớc lạnh. Nếu chất bẩn không tan trong nƣớc, có thể rửa
bằng các dung môi hữu cơ nhƣ: ete, axeton, xăng, rƣợu
etylic…
Khi rửa ống nghiệm bằng chổi lông, cần chú ý:
- Một tay cầm chổi, một tay cầm hơi chếch ống nghiệm
- Cho nƣớc vào ống nghiệm, cầm chổi xoay nhẹ để cho lông
chổi cọ sát vào đáy và thành ống, đồng thời kéo chổi lên
xuống, vừa kéo vừa xoay để rửa thành ống.
- Không thọc mạnh chổi vào đáy ống sẽ làm ống nghiệm bị
vỡ.
- Cần chọn chổi thích hợp với từng loại ống.

Phƣơng pháp hóa học
Thƣờng dùng hỗn hợp sunfocromic (nghiền nhỏ 10g
K2Cr2O7 cho vào cốc tẩm ƣớt bằng 3 – 4 ml nƣớc, vừa khuấy
vừa thêm 100 ml H2SO4 98%. Sauk hi rửa xong dụng cụ, hỗn
hợp sunfocromic đƣợc đỗ trở lại bình chứa đề dung cho lần
sau. Khi nào hỗn hợp chuyển sang màu xanh đen mới bỏ đi),
hỗn hợp axit sunfuric với kali permanganate (Thƣờng pha 4 –
5 ml H2SO4 đặc vào 100 ml dung dịch KMnO4 4%), kiềm
đặc…để rửa.
Khi rửa các dụng cụ cần chú ý:
- Dụng cụ phải rửa sạch, tráng bằng nƣớc cất rồi để vào nơi
quy định.
- Không dùng giấy lọc, khăn mặt lau thành bên trong các
dụng cụ vừa rửa xong. Có thể làm khô các dụng cụ trong tủ
sấy (trừ các dụng cụ có chia độ).
- Các dung dịch axit, kiềm đặc, chất độc, mùi thối… không
đƣợc đổ vào chậu rửa.
2. Làm khô các dụng cụ
Các dụng cụ có thể làm khô nguội và sấy khô nóng.
Để làm khô nguội, dụng cụ sau khi rửa sạch đƣợc úp
lên các giá đựng. Dụng cụ đã rửa sạch, cần tránh không bị
bẩn lại, có thể để trong bình hút ẩm.

Sấy khô nóng dụng cụ bằng đèn cồn, bếp điện, đèn
khí hoặc trong tủ sấy ở nhiệt độ 800C – 1000C. Với các dụng
cụ có chia độ không đƣợc sấy khô nóng, nếu cần làm khô,
tráng dụng cụ bằng rƣợu, sau bằng ete.
3. Cách sử dụng hóa chất
Ngay từ đầu, sinh viên phải làm quen với việc dùng
lƣợng hóa chất nhỏ để làm thí nghiệm.
Lấy hóa chất rắn phải dùng thìa sạch và khô, không
bốc hóa chất bằng tay, tránh bƣng cả lọ mà đổ. Nút của lọ
hóa chất khi đặt xuống bàn, đặt ngửa nút. Hóa chất rơi vãi,
dùng thừa không đƣợc vào lọ, trừ trƣờng hợp hóa chất quý,
đắt tiền. Khi cần cho hóa chất rắn vào ống nghiệm, gấp băng
giấy thành máng, cho hóa chất vào đầu máng, từ từ đƣa
xuống đáy ống nghiệm, gõ nhẹ cho hóa chất rơi xuống.
Lấy hóa chất lỏng phải dùng ống nhỏ giọt, không để
đầu ống hút chạm vào thành dụng cụ, không để lẫn ống hút
của lọ hóa chất này sang lọ hóa chất khác. Nếu có hƣớng dẫn
lấy một lƣợng lớn, khi rót dung dịch phải xoay nhãn về phía
trên, nếu
dung dịch có rơi rớt ra ngoài không làm hỏng nhãn. Khi lấy
hóa chất độc và ăn da không đƣợc dùng tay cầm ống nghiệm
mà phải dùng cặp. Nên cặp ống nghiệm ở vị
trí cách miệng ống khoảng 1/5 bề dài ống.

4. Hòa tan
Để pha chế các thuốc thử trong phòng thí nghiệm
thƣờng phải hòa tan chất tan trong dung môi (chất rắn trong
chất lỏng, chất lỏng trong chất lỏng, chất khí trong chất lỏng).
Nếu là chất rắn phải nghiền nhỏ, khuấy đều, khi cần
thiết có thể đun nóng.
Hòa tan 2 chât lỏng cần lắc bình luôn để cho dung
dịch đồng nhất. Tùy theo lƣợng chất hòa tan mà chọn dụng
cụ thích hợp. Những dụng cụ hòa tan thƣờng
dùng là ống nghiệm, cốc, bình hình nón, bình định mức…
Hòa tan trong ống nghiệm thì lắc ngang. Hòa tan trong bình
cầu, bình định mức, bình tam giác thì lắc tròn. Hòa tan trong
cốc phải khuấy dung dịch bằng đũa thủy tinh có đầu bọc cao
su, nếu khuấy lâu dùng máy khuấy từ hoặc động cơ điện
chạy đũa khuấy.
5. Lọc
Lọc là phƣơng pháp tách hòan toàn pha rắn ra khỏi
pha lỏng. Có nhiều cách lọc: lọc thƣờng, lọc nóng, lọc dƣới
áp suất thấp…
Lọc thƣờng
Lọc thƣờng dùng phễu thủy tinh và giấy lọc.
Khi lọc phải chọn giấy lọc phù hợp và vừa kích thƣớc của
phễu lọc. Có 2 cách gấp giấy lọc: giấy lọc gấp hình chóp khi

cần lấy kết tủa, giấy lọc nhiều nếp khi cần lọc nhanh và lấy
nƣớc lọc.
Cách lọc đƣợc tiến hành nhƣ sau:

- Trƣớc tiên đặt giấy lọc vào phễu, mép giấy lọc cách miệng
phễu khoảng 5 – 10mm, tẩm ƣớt giấy lọc bằng dung môi sạch
rồi dùng ngón tay trỏ ấn nhẹ để giấy lọc ép sát vào thành
phễu đẩy hết bọt khí giữa phễu và giấy lọc ra ngoài. Nhƣ vậy
khi lọc cuống phễu sẽ đầy nƣớc lọc. Cột chất lỏng có tác
dụng nhƣ bơm hút, kéo chất lỏng trong phễu chảy nhanh hơn.
- Sau đó đặt phễu trên giá lọc có lỗ tròn vừa phễu, phía dƣới
đặt cốc sao cho cuống phễu chạm vào thành cốc để tạo dòng
chảy liên tục. Khi rót, dùng đũa thủy tinh đặt sát mỏ cốc để
tránh rơi vãi. Chất lỏng chỉ đƣợc đổ cách mép phễu 8 –
10mm. Nên lọc phần chất lỏng trong nƣớc, chất lỏng còn ít
mới khuấy kết tủa lên và đổ tất cả vào phễu lọc.

Lọc dƣới áp suất thấp
Lọc dƣới áp suất thấp đƣợc sử dụng khi cần lọc nhanh
và muốn thu đƣợc kết tủa khô.
Lọc nóng
Lọc nóng đƣợc sử dụng khi lọc những chất dễ kết tinh.
6. Đun nóng, chƣng và nung
6.1. Đun nóng
Trong phòng thí nghiệm thƣờng đun nóng bằng đèn
cồn, đèn khí, bếp điện…
Đun chất lỏng trong bình cầu, cốc, bình hình
nón…phải đặt trên giá sắt có lƣới amiăng, cần thiết phải cặp
vào giá bằng cặp sắt có lót. Sau khi đun xong không
để bình cầu, cốc, bình hình nón…vào chỗ lạnh, nên để trên
gỗ, giấy khô để khỏi vỡ.
Đun chất lỏng trong ống nghiệm dùng cặp gỗ, cặp
cách miệng ống 1/5 chiều dài, cầm hơi nghiêng, miệng ống
không hƣớng về phía có ngƣời. Lúc đầu hơ nhẹ toàn thể ống
nghiệm, vừa đun, vừa lắc để tránh hiện tƣợng chậm sôi,
không nên đun ngọn lửa thẳng vào đáy ống nghiệm, nếu
không thì dung dịch có thể vì sôi bùng lên mà trào và bắn ra
ngoài. Khi bọt khí bắt đầu xuất hiện, đƣa ống sang bên để gần
hay bên trên ngọn lửa, tiếp tục đun bằng không khí nóng.
6.2. Chƣng

Chƣng là phƣơng pháp đun sôi ở nhiệt độ không đổi.
Tùy theo yêu cầu của thí nghiệm mà dùng phƣơng pháp thích
hợp: Chƣng cách thủy, cách cát…
Chƣng cách thủy
Chƣng cách thủy ở nhiệt độ khoảng 1000C. Dụng cụ
chuyên dùng đốt nóng bằng điện, có nắp hợp thành các vòng
kim loại có thể đặt bình phản ứng to nhỏ khác nhau, bên cạnh
bình có ống thủy tinh nhỏ thông với bên trong để báo mực
nƣớc. Nếu không có bình cách thủy chuyên dụng có thể dùng
đèn cồn, đèn khí hay bếp điện chƣng cách thủy bằng cách đặt
bình phản ứng hay ống nghiệm vào cốc trên giá tròn ngập
trong nƣớc.
Chƣng cách cát
Chƣng cách cát ở nhiệt độ khoảng 400-5000C, dụng
cụ là bếp cách cát, phƣơng pháp chƣng tƣơng tự nhƣ trên.
6.3. Nung
Nung là đun nóng ở nhiệt độ cao, thƣờng dùng lò
nung đạt từ 1000 – 12000C.
Dụng cụ nung nóng thƣờng bằng sứ, thạch anh hay
thủy tinh chịu nhiệt.

BÀI 3: MỘT SỐ DỤNG CỤ, THIẾT BỊ, HỆ
THỐNG PHẢN ỨNG THÔNG DỤNG TRONG
PHÕNG THÍ NGHIỆM HỮU CƠ
1. Một số dụng cụ thí nghiệm
1.1. Dụng cụ thủy tinh
Trong phòng thí nghiệm có nhiều loại dụng cụ thủy
tinh, theo công dụng của chúng, có thể chia thành 3 loại:
- Dụng cụ thủy tinh không chia độ: ống nghiệm, bình cầu,
bình hình nón, phễu…
- Dụng cụ thủy tinh có chia độ: ống đo, cốc, ống chuẩn độ,
ống hút, bình định mức…
- Dụng cụ thủy tinh có tác dụng đặc biệt: bình hút ẩm, ống
sinh hàn, nhiệt kế…
1.1.1. Dụng cụ thủy tinh không chia độ
Ống nghiệm
Ống nghiệm có nhiều loại với các kích
thƣớc khác nhau. Để giữ ống nghiệm
trong khi làm việc, thƣờng để chúng
trên các giá đựng.
Ống nghiệm chủ yếu đƣợc dùng làm các thí nghiệm với
lƣợng nhỏ. Chất phản ứng đựng trong ống nghiệm phải là

lƣợng ít, vào khoảng 1/4, có khi chỉ là 1/8, dung tích ống
nghiệm.
Muốn lắc ống nghiệm thì tay trái cầm ống nghiệm bằng ngón
cái và ngón trỏ, cầm gần miệng ống nghiệm và đỡ ống
nghiệm bằng ngón giữa, dùng ngón trỏ tay phải búng nhẹ vào
phía dƣới ống nghiệm. Nếu chất lỏng quá ½ ống nghiệm thì
phải khuấy bằng đũa thủy tinh, đƣa lên đƣa xuống nhẹ
nhàng tránh làm thủng đáy. Không đƣợc lấy ngón tay bịt ống
nghiệm để lắc, làm nhƣ vậy không những đƣa thêm chất lạ từ
ngón tay vào ống nghiệm làm sai lệch kết quả thí nghiệm mà
đôi khi còn gây tai nạn đến ngón tay.
Cốc thủy tinh
Cốc thủy tinh có dạng cao, thấp, rộng, hẹp với
dung tích khác nhau từ 50ml đến 1 hoặc 2 lít.
Có 2 loại cốc: cốc có mỏ và cốc không mỏ.
Thông dụng nhất là cốc có mỏ, vì dễ dàng cho
việc rót chất lỏng hơn.
Cốc thƣờng làm bằng thủy tinh chịu nhiệt, dùng đựng
hóa chất và để thực hiện các phản ứng nhƣ dùng ống nghiệm
nhƣng với lƣợng hóa chất nhiều hơn.
Bình hình nón
Bình hình nón có thành mỏng đều,
đáy bằng, miệng hẹp, cũng có thể đun

đƣợc nhƣ cốc thủy tinh. Do hình dạng
của bình nên nó lắc quay tròn dễ, cho
phép trộn nhanh hóa chất đựng
trong bình, vì vậy bình hình nón
thƣờng đƣợc sử dụng để chuẩn độ.
Cũng nhờ hình dạng của bình mà ta có thể dùng đũa
thủy tinh chạm vào một điểm bất kỳ của bình, do đó dễ dàng
hơn khi làm sạch bình cũng nhƣ lấy hết các cặn dính ở thành
bình.
Bình cầu
Bình cầu có nhiều cỡ khác
nhau và nhiều loại
khác nhau nhƣ bình cầu đáy bằng,
bình cầu đáy tròn;
bình cầu cổ ngắn hay cổ dài,
cổ rộng hay cổ hẹp,
cổ nhám hay không nhám; loại chịu nhiệt hoặc
không chịu nhiệt; loại có nhánh hoặc không có nhánh…
- Bình cầu đáy bằng dùng để đựng và pha hóa chất,
hoặc để đun nóng các chất lỏng…
- Bình cầu đáy tròn dùng để cất, đun sôi hoặc làm những thí
nghiệm cần đun nóng. Khi đun nên dùng kẹp mắc trên giá mà

cặp cổ bình cầu và phải lót lƣới amiăng. Bình cầu đáy tròn
phải có giá để.
Phễu
Phễu dùng để lọc và rót chất lỏng.
Phễu thủy tinh có kích thƣớc khác
nhau, thƣờng có đƣờng kính 6cm – 10cm.
Hình dạng chung của các phễu là cuống dài,
gốc phễu bằng 600, nhờ vậy sẽ giúp cho tốc độ chảy nhanh.
Khi dùng, ngƣời ta thƣờng đặt phễu lên giá đỡ. Giá đỡ
gồm giá sắt và vòng phễu sắt, tùy lọai phễu dùng lớn hay nhỏ
mà chọn vòng phễu thích hợp để mắc. Cũng có khi ngƣời ta
đặt phễu trực tiếp lên các dụng cụ hứng: chai, lọ, bình cầu,
bình hình nón…
Khi rót chất lỏng, mức chất lỏng trong phễu phải thấp
hơn miệng phễu 15mm. Không nên rót chất lỏng thắng vào
phễu mà nên dùng đũa thủy tinh dẫn chất lỏng vào thành
phễu.
1.1.2. Dụng cụ thủy tinh có chia độ
Ống đo hình trụ
Ống đo hình trụ đƣợc chia độ thành 1 ml hoặc 1/10
ml. Các ống đo hình trụ có dung tích từ 3ml, 5ml đến 1 lít.
Khi dùng các ống đo cần chú ý độ chính xác phép đo thể

tích phụ thuộc vào đƣờng kính ống đo, ống đo càng rộng thì
mức chính xác càng kém. Không
đƣợc dùng những ống đo lớn để đo thể tích nhỏ.
Khi đong chất lỏng trong suốt, rót chất
lỏng vào ống đo sao cho đáy dƣới vòm
khum của bề mặt chất lỏng ngang với vạch chia độ của ống
đo, vạch đó sẽ chỉ thể tích chất lỏng. Đối với chất lỏng đục
hoặc có màu, xác định thể tích theo mặt trên của vòm khum.
Không đƣợc đun nóng ống đo cũng nhƣ không đƣợc
đo chất lỏng đang nóng.
Bình định mức
Bình định mức là loại dụng cụ có thể tích
chính xác chuyên
dùng để pha chế những dung dịch có
nồng độ xác định. Bình
định mức là hình cầu đáy bằng, cổ dài, có ngấn và nút nhám.
Ngấn ở cổ bình xác định dung tích chất lỏng chứa trong bình
ở 200C.
Bình định mức thƣờng dùng có dung tích 100, 250, 500
ml…
Khi pha dung dịch có nồng độ xác định từ chất rắn,
cần thực hiện nhƣ sau: Trƣớc tiên cân chính xác chất định
pha, đổ vào cốc ngòai rồi cho vào đó một ít dung môi để hòa

tan, sau đó mới đổ vào bình định mức, tiếp tục đổ thêm dung
môi cho tới vạch.
- Trƣớc khi đổ dung môi cho tới vạch phải lắc dung dịch
trong bình thật đều, dùng hai bàn tay đỡ đáy và nút bình định
mức lắc cẩn thận không để dung dịch bắn lên miệng bình.
- Việc hòa tan thƣờng làm giảm hoặc tăng nhiệt độ của dung
dịch, nên phải chờ cho đến khi nhiệt độ của dung dịch trong
bình và nhiệt độ trong phòng thí nghiệm bằng nhau rồi mới
cho thêm dung dịch cho tới vạch.
- Khi đổ dung môi cho tới vạch thì những giọt dung môi sau
cùng phải đổ chính xác, nếu cần thì dùng pipet để nhỏ giọt từ
từ, sau khi nhỏ một giọt ta phải chờ 1 đến 2 phút để dung môi
có thời gian trôi xuống vì nó dính thành bình.
- Khi xác định vòm khum cần để mắt nhìn ngang với ngấn.
- Chú ý cầm cổ bình phía trên ngấn, không cầm ở bầu tròn
của bình để tránh làm tăng nhiệt độ chất lỏng trong bình.
Ống hút (Pipet)
Pipet dùng để lấy một lƣợng chính xác chất lỏng.
Pipet là một ống thủy tinh nhỏ, ở giữa có bầu hoặc không.
Pipet thƣờng có dung tích 1, 2, 3, 5, 10, 20, 25,
50ml. Ngoài ra, ngƣời ta còn sử dụng micro
pipet để lấy những thể tích nhỏ chất
lỏng với độ chính xác cao hơn.

Phân loại pipet: pipet một vạch và pipet hai vạch,
pipet chia độ và pipet có dung tích cố định (pipet bầu).
- Đối với pipet một vạch thì khi ta hút chất lỏng đến
vạch trên và thả tay cho chất lỏng chảy ra hết là đã
lấy đƣợc đúng thể tích ghi trên pipet.
- Đối với pipet hai vạch thì thể tích ghi trên pipet
là thể tích chứa giữa hai vạch đó. Vì vậy đối với
pipet hai vạch này, khi ta hút chất lỏng đến vạch
trên và thả tay cho chất lỏng chảy ra đến vạch dƣới thì dừng
lại, lúc đó sẽ lấy đƣợc đúng thể tích ghi trên pipet.
- Pipet chia độ là loại pipet tại phần giữa có các vạch chia độ.
- Pipet bầu là loại pipet thƣờng có bầu ở giữa, dùng để đo
một thể tích chính xác do pipet quy định.
Muốn lấy chất lỏng vào pipet phải dùng quả bóp cao su.
- Trƣớc hết dùng tay phải bóp quả cao su để tạo ra sự
chênh lệch áp suất, tay trái cầm pipet, chú ý ngón trỏ của tay
trái để gần miệng trên pipet có thể sẵn sàng bịt lại khi đã lấy
xong chất lỏng.
- Đặt đầu hở quả cao su vào miệng pipet. Nhúng pipet vào
chất lỏng và thả lỏng từ từ tay phải để chất lỏng vào pipet cho
tới quá vạch trên của pipet một chút. Dùng ngón trỏ tay trái
bịt lại.

- Nhấc pipet ra khỏi bề mặt chất lỏng, dùng giấy lau khô chất
lỏng bên ngoài pipet. Sau đó nâng vạch của pipet lên ngang
mắt, hé mở ngón trỏ để chất lỏng chảy từng giọt cho tới khi
vòm khum khớp với vạch chia độ.
- Đƣa pipet sang bình đựng, mở ngón trỏ cho chất lỏng chảy
vào bình. Nếu pipet có vạch ở phía dƣới thì dùng ngón trỏ
điều chỉnh cho vòm khum chất lỏng còn lại khớp với vạch
dƣới pipet. Nếu pipet không có vạch dƣới thì để chất lỏng
chảy ra hết, không dùng miệng thổi xuống giọt chất lỏng còn
dính lại đầu cuối pipet.
Ống chuẩn độ (Buret)
Buret dùng để đo một lƣợng nhỏ
dung dịch. Buret là
một ống thủy tinh đầu dƣới vuốt nhỏ lại,
trên thành ngoài
dọc theo chiều dài của buret có khắc vạch
chia ra ml và 0,1ml, vạch số 0 ở phía trên.
Buret dùng để chuẩn
độ thƣờng có dung tích 10ml, 25ml và 50ml.
Thƣờng buret có hai loại: loại có khóa nhám và loại ống cao
su. Buret có khóa nhám có thể sử dụng cho các hóa chất trừ
dung dịch kiềm. Đối với dung dịch kiềm thì ta nên dùng buret
ống cao su. Ngoài 2 loại buret nói trên, trong phòng thí

nghiệm còn dùng microburet. Microburet khác với buret
thƣờng ở chỗ nó không chia độ theo 0,1ml mà theo 0,01ml, vì
vậy nó chính xác hơn.
Khi sử dụng buret để chuẩn độ, cần thực hiện theo các
động tác sau:
Phần chuẩn bị:
- Rửa sạch buret trƣớc khi sử dụng. Buret sạch là khi ta rót
dung dịch thì dung dịch chảy từ từ theo thành bên trong của
buret và không dính giọt nào trên thành buret. Khi sử dụng
mà buret còn ƣớt thì ta phải tráng buret vài lần bằng dung
dịch chuẩn độ.
- Rót dung dịch chuẩn độ vào buret: dùng loại phễu nhỏ có
cuống ngắn, cuống phễu không đƣợc chạm tới vạch số 0.
Trƣớc khi rót ta phải xem lại đã khóa buret chƣa. Sau đó mở
khóa để dung dịch chảy xuống chiếm đầy phần buret nằm
dƣới khóa đến tận đầu cùng của ống vuốt. Dung dịch rót vào
phải cao hơn vạch số 0 khoảng 3 – 4cm. Chú ý để cho phần
dƣới buret không có bọt khí, vì nếu có bọt khí thì khi chuẩn
độ ta không thể đọc đúng thể tích hóa chất đã sử dụng.
Trƣờng hợp có bọt khí thì ta mở khóa cho chất lỏng chảy
mạnh xuống cốc hứng để bọt khí theo ra.
- Cứ mỗi lần chuẩn độ ta phải rót dung dịch vào buret cho
đến vạch số 0.

Phần định lượng:
- Dùng tay trái cẩn thận mở khóa cho dung dịch chảy từ từ tới
vạch số 0; nhìn ngang tầm mắt thấy mặt khum tiếp xúc với
vạch số 0 thì dừng.
- Khi định lƣợng, dung dịch chảy trong buret không đƣợc
nhanh quá vì khi chảy nhanh dung dịch không kịp xuống hết,
vì vậy kết quả thực nghiệm sẽ sai.
- Mỗi lần chuẩn độ nên xuất phát từ vạch số 0.
Khi tiến hành xong thí nghiệm, buret phải đƣợc rửa sạch
bằng nƣớc thƣờng và tráng lại bằng nƣớc cất, cặp nó vào giá
và quay đầu hở xuống để bụi không rơi vào buret. Đối với
loại buret có khóa nhám thì cần lấy khóa ra bọc khóa bằng
giấy lọc sạch rồi lại đặt khóa vào buret, làm nhƣ vậy thì phần
nhám đƣợc bảo vệ ít bị hỏng và cũng không bị dò chảy. Bình
thƣờng ta có thể bôi khóa buret bằng một lớp vadơlin mỏng
rồi xoay qua lại để lớp vaselin phân bố đều trƣớc khi sử dụng.
1.1.3. Dụng cụ thủy tinh có tác dụng đặc biệt
Bình hút ẩm
Bình hút ẩm là bình làm bằng thủy tinh dầy, phía dƣới
hình nón cụt, phía trên hình trụ, nắp
đậy bằng thủy tinh có gờ
mài nhám cho kín. Bình hút ẩm dùng
làm khô từ từ các chất,

bảo vệ các chất dễ hút ẩm trong không khí.
Có 2 loại bình: bình hút ẩm thƣờng, bình hút ẩm chân không.
Ở đáy bình để các chất hút ẩm: CaCl2 khan, NaOH rắn,
H2SO4 đặc, P2O5, silicagel…Những chất cần làm khô đựng
trong cốc. chén sứ, mặt kính đồng hồ…đặt vào bình, trên
khay sứ. Miệng bình và nắp thủy tinh mài nhám luôn bôi lớp
vadơlin mỏng. Khi mở bình phải đẩy nắp trƣợt về một bên
theo chiều ngang, không đƣợc nhấc nắp theo chiều thẳng
đứng. Khi đậy nắp, đẩy nắp trƣợt từ bên cạnh dần vào khít
với miệng bình. Muốn di chuyển bình hút ẩm, dùng hai ngón
tay cái giữ lấy nắp bình vì nó dễ bị trƣợt.
Trong trƣờng hợp đặt chén nung nóng vào bình sau
khi đậy nắp, phải đẩy nắp qua lại vài lần để không khí nóng
thoát ra ngoài, sau đó mới đậy nắp cố định, để khi nguội áp
suất trong bình giảm, nắp đƣợc giữ chặt.
Ống sinh hàn
Ống sinh hàn dùng để ngƣng tụ các chất hơi. Tùy theo
chức năng mà ống sinh hàn có hình dạng và tên gọi khác
nhau.
Ống sinh hàn thẳng dùng cất nƣớc hay
cất chất lỏng, để phân ly các chất lỏng hòa tan lẫn nhau.
Ống sinh hàn thẳng có hình dạng một ống
thủy tinh dài và một

đầu rộng ra, bao quanh ống này là một bao bằng thủy tinh.
Ống sinh hàn bầu và ống sinh hàn xoắn là loại ống
sinh hàn ngƣợc chủ yếu dùng để ngƣng lại các chất dễ bay
hơi trong bình phản ứng. Cũng có thể dùng loại này để cất
chất lỏng nhƣng khi dùng phải lắp đứng, nếu lắp nghiêng chất
lỏng sẽ đọng lại trong ống sinh hàn. Đối với ống sinh hàn
ngƣợc, ống ngƣng tụ bên trong có thể có dạng tràng hạt hay
xoắn ruột gà. Cấu tạo của ống sinh hàn loại này sẽ làm tăng
bề mặt làm lạnh và nhƣ vậy hơi sẽ ngƣng tụ tốt hơn.
Nƣớc làm lạnh ống sinh hàn bao giờ cũng cho chảy
vào vòi dƣới và chảy ra ở vòi trên. Lắp nhƣ vậy để đảm bảo
ống sinh hàn luôn luôn đầy nƣớc. Nếu ta lắp ngƣợc lại thì
trong ống sinh hàn sẽ không đầy nƣớc, nó làm cho ống sinh
hàn nóng và những chỗ đó sẽ nứt và sự ngƣng tụ cũng hạn
chế. Thƣờng dùng nƣớc máy để chạy ống sinh hàn.
Nhiệt kế
Có nhiều loại dụng cụ để đo nhiệt độ:
nhiệt kế lỏng, nhiệt kế điện trở, piromet nhiệt
điện, piromet quang học.
Nhiệt kế lỏng là nhiệt kế có chứa chất lỏng.
Chất lỏng đựng trong nhiệt kế thƣờng là
rƣợu màu, thủy ngân, toluen, pentan…
Nhiệt kết chứa pentan đo nhiệt độ thấp đến -2200C.

Nhiệt kế thủy ngân đo đến nhiệt độ cao nhất là 5500C.
Khi đo nhiệt độ một chất lỏng, nhúng ngập bầu thủy
ngân của nhiệt kế vào chất lỏng, không để bầu thủy ngân sát
vào thành bình.
Theo dõi đến khi cột thủy ngân không dâng lên nữa mới đọc
kết quả, để mắt ngang với mực thủy ngân.
Sử dụng nhiệt kế phải cẩn thận, tránh va chạm mạnh,
rơi vỡ, không để nhiệt kế thay đổi nhiệt độ đột ngột, không
đƣợc đo nhiệt độ cao quá nhiệt độ cho phép, sẽ làm nhiệt kế
nứt vỡ. Cần đặc biệt lƣu ý thủy ngân và hơi thủy ngân rất
độc, nếu không may nhiệt kế vỡ, dùng mảnh giấy thu gom
phần lớn các hạt thủy ngân vào lọ, không đƣợc nhặt bằng tay,
khử thủy ngân còn sót bằng bột lƣu huỳnh, hoặc tạo hỗn hống
với kẽm…đồng thời làm thay đổi không khí trong phòng: mở
cửa, quạt thông gió…
1.2. Dụng cụ bằng sứ
Dụng cụ bằng sứ cũng đƣợc sử dụng rộng rãi trong
phòng thí nghiệm. Dụng cụ bằng sứ bền
chắc, ít bị hóa chất
ăn mòn, chịu đƣợc sự thay đổi nhiệt độ
đột ngột, đặc biệt
chịu đƣợc nhiệt độ cao hơn dụng cụ thủy

tinh (có thể tới 12000C). Song có nhƣợc điểm là nặng, không
trong suốt và đắt tiền.
Thƣờng dùng là cốc sứ, chén sứ, bát sứ, chày, cối sứ,
thìa bay…
Chén sứ
Chén sứ dùng để nung các chất, đốt cháy các chất hữu
cơ khi xác định tro…
Trong đa số trƣờng hợp, khi nung cần đậy nắp. Khi
lấy nắp ra phải dùng kìm để gắp. Nung xong làm nguội trong
bình hút ẩm.
Bát sứ
Bát sứ dùng để cô các dung dịch, trộn các hóa chất
rắn với nhau, đun chảy các chất…
Có thể đun các bát sứ bằng ngọn lửa trực tiếp nhƣng nếu đun
qua lƣới vẫn tốt hơn.
Chày, cối sứ
Chày, cối sứ dùng để nghiền hóa chất rắn.
Khi nghiền, lƣợng chất rắn trong cối không quá 1/3
thể tích của cối. Đầu tiên dùng chày cẩn thận giã nhỏ những
cục lớn cho đến khi kích thƣớc bằng hạt đậu, sau
đó dùng tay tỳ chày và xoáy mạnh chày vào cối cho chất rắn
nhỏ dần. Trong khi nghiền thỉnh thoảng dừng lại, dùng thìa
bay để đảo và dồn chất cần nghiền vào giữa

cối. Khi đạt đến kích thƣớc cần thiết dùng thìa bay cạo sạch
chất cần nghiền dính vào đầu chày và xung quanh thành cối
sau đó đổ ra theo mỏ cối. Sau khi nghiền xong, rửa sạch chày
cối ngay.
1.3. Dụng cụ bằng sắt, bằng gỗ, bằng kim loại
Dụng cụ bằng sắt gồm giá sắt, con bọ, cặp sắt,
vòng kiềng, cặp gắp chén nung,
lƣới amiăng, kẹp
mo…Dụng cụ bằng gỗ có giá để
ống nghiệm, cặp ống nghiệm…
Giá sắt rất cần cho phòng thí nghiệm hóa học. Cùng
với giá sắt thƣờng có đủ các vòng, cặp, con bọ. Khi cặp ống
nghiệm hay các loại bình phải có cao su hay giấy lót nơi tiếp
xúc giữa cặp sắt và dụng cụ thủy tinh để tránh nứt vỡ.
Đối với cặp ống nghiệm, khi đã cho ống nghiệm vào
cặp rồi, không nên dùng bàn tay nắm lấy cả 2 nhánh ống
nghiệm, chỉ cầm chắc lấy nhánh dài và cho ngón tay cái gần
sát vào phía trong nhánh ngắn. Nhƣ vậy sẽ cặp chặt ống
nghiệm và không bị rơi.
Phòng thí nghiệm có tủ hút để tiến hành thí nghiệm
với chất độc hoặc có mùi khó chịu nhƣ hydro sunfua, hydro
clorua, các halogen, nitơ dioxit… Khi không thí nghiệm, tủ
hút có thể dùng để cất các hóa chất độc, dễ bay hơi, có mùi

khó chịu nhƣ brom lỏng, các axit đặc (H2SO4, HNO3,
HCl…), các chất dễ cháy nhƣ CS2, ete, benzen…
2. Một số loại máy thông dụng
Để tiến hành đo đạc các số liệu trong quá trình thí
nghiệm, thƣờng sử dụng một số loại máy đo đơn giản sau:
Cân
Cân dùng để xác định khối lƣợng.
Trong phòng thí nghiệm thƣờng phân
biệt 2 loại
cân: cân kỹ thuật và cân phân tích.
- Cân kỹ thuật là cân dùng để cân các
khối lƣợng tƣơng đối lớn (vài trăm gram),
khối lƣợng nhỏ nhất mà cân kỹ thuật cân
đƣợc khoảng 0,01g.
- Cân phân tích là cân dùng để cân các khối
lƣợng nhỏ từ 100g trở xuống đến 0,1mg (0,0001g), do đó
ngƣời ta cũng thƣờng gọi cân phân tích là cân có 4 số lẻ.
Không nên nhầm lẫn rằng cân phân tích luôn chính
xác hơn cân kỹ thuật, nó chỉ chính xác hơn khi cân các
khối lƣợng nhỏ. Vì vậy không dùng cân phân tích để
cân các khối lƣợng lớn hơn 200g. Trong trƣờng hợp
cân 1 lƣợng nhỏ 10g, 20g, nếu không cần độ chính xác
cao, ta nên dùng cân kỹ thuật để nhanh hơn.

Máy đo pH
Máy đo pH là máy đo đƣợc sử dụng để xác định chỉ số hydro
(pH) của các dung dịch.
Lò nung
Lò nung đƣợc sử dụng khi tiến hành các thí nghiệm với chất
rắn ở nhiệt độ cao.
Tủ sấy
Tủ sấy đƣợc sử dụng để làm khô các vật liệu, sản phẩm, các
dụng cụ và hóa chất bằng nhiệt.
3. Một số hệ thống phản ứng thông dụng
3.1. Hệ thống lọc
(b)
(a)
(c)
Bếp đun
Lọc nóng dùng becher và phễu không đuôi

(a)giấy lọc, (b) phễu không đuôi, (c) bếp nung

(a)
(d)
(b)
(c)
Hệ thống lọc thƣờng.

Hệ thống lọc áp suất kém.
(a) phễu lọc, (b) nơi gắn vòi hút chân không,
(c) bình lọc chân không, (d) đế cao su.
3.2. Hệ thống chƣng cất
(b)
(c)
(a)
Hệ thống chƣng cất lôi cuốn hơi nƣớc.

(a) đèn Bunsen, (b) bình cầu chứa nƣớc, (c) bình cầu chứa
hỗn hơp.

Nhiệt kế
Nhiệt kế
Chƣng cất thƣờng Chƣng cất phân đoạn.
3.3. Hệ thống đun hoàn lƣu
Nƣớc ra
Nƣớc vào
Bình đựng chất

phản ứng
Bếp đun
Hệ thống đun hoàn lƣu

CHƢƠNG 2: CÁC BÀI THÍ NGHIỆM
BAØI 1: HIDROCACBON
I. ĐIỀU CHẾ VÀ TÍNH CHẤT CỦA METAN
1. Hóa chất
Natri axetat khan, vôi xút khan (hỗn hợp NaOH rắn
và CaO tỉ lệ 1 : 0,5), nƣớc brom bão hòa, dung dịch KMnO4
rất loãng, dung dịch Na2CO3 5%.
2. Cách tiến hành
a) Điều chế và đốt cháy metan
Cho vào ống nghiệm khô có nút và ống dẫn khí cong
khoảng 4 ÷ 5g hỗn hợp natri axetat khan và vôi xút (theo tỉ lệ
1 phần muối, 2 phần vôi xút về khối lƣợng) đã đƣợc nghiền
nhỏ và trộn đều trong cối sứ. Kẹp ống nghiệm trên giá sắt và
đun nóng bằng ngọn lửa đèn cồn. Lúc đầu đun nóng nhẹ toàn
bộ ống nghiệm, sau đó đun nóng mạnh phần có hỗn hợp phản
ứng. Đầu tiên không khí trong ống nghiệm thoát ra, tiếp theo
là khí metan.
Đốt khí metan ở đầu ống dẫn khí. Nhận xét màu ngọn
lửa. Đƣa nắp chén sứ chạm vào ngọn lửa của metan đang
cháy. Quan sát màu sắc của nắp chén sứ trƣớc và sau khi thí
nghiệm. Lƣợng khí metan còn lại để làm các thí nghiệm tiếp
theo.

b) Phản ứng của metan với dung dịch kali
pemanganat:
Sau thí nghiệm đốt cháy dẫn khí metan còn lại vào
ống chứa 1 ml dung dịch KMnO4 0,1N trong khoảng 1 phút.
Quan sát màu của dung dịch.
II. PHẢN ỨNG BROM HÓA HIDROCACBON NO
1. Hóa chất
n-Hexan hoặc hỗn hợp hidrocacbon no (thí dụ ete dầu hỏa ),
dung dịch Br2 5% trong CCl4, dung dịch NH3 25%.
Rót vào ống nghiệm khô khoảng 1ml hidrocacbon no.
Nhỏ thêm vài giọt dung dịch Br2 5% trong CCl4. Lắc nhẹ hỗn
hợp phản ứng.Quan sát màu của dung dịch Br2. Đun hỗn hợp
trong nồi nƣớc nóng. Theo dõi kết quả thí nghiệm bằng các
cách sau:
-Quan sát sự biến đổi màu của dung dịch Br2.
-Đƣa mẩu giấy quỳ xanh tẩm ƣớt vào miệng ống nghiệm.
-Đƣa đầu đũa thủy tinh tẩm dung dịch NH3 vào miệng ống
nghiệm.
III. TÁC DỤNG CỦA KALI PEMANGANAT VỚI
HIDROCACBON NO
1. Hóa chất

Hidrocacbon no lỏng, dung dịch Na2CO3 5%, dung
dịch KMnO4 1%.
Cho vào ống nghiệm khoảng 0.5ml hydrocacbon no,
0.5ml dung dịch Na2CO3 5%, sau đó nhỏ thêm 3 giọt dung
dịch KMnO4 1% và lắc đều. Quan sát màu sắc của dung dịch
KMnO4.
IV. TÁC DỤNG CỦA ACID SUNFURIC VỚI
HIDROCACBON NO
1. Hóa chất
Hidrocacbon lỏng, axit sunfuric đặc.
Cho vào ống nghiệm khô khoảng 0.5ml hidrocacbon
lỏng, 0.5ml H2SO4 đặc. Lắc nhẹ hỗn hợp trong 2 ÷ 3 phút.
Theo dõi màu sắc và nhiệt của hỗn hợp.
V. TÁC DỤNG CỦA ACID NITRIC VỚI
HIDROCACBON NO
1. Hóa chất
Hidrocacbon lỏng, HNO3 đặc.
Cho khoảng 0.5ml hidrocacbon lỏng vào ống nghiệm
khô, cho thêm 0.5ml HNO3 đặc. Lắc nhẹ hỗn hợp trong 2 ÷ 3
phút. Để yên và quan sát hỗn hợp phản ứng.

VI. ĐIỀU CHẾ ETILEN
1.Hoá chất
Ancol etilic 960, acid sunfuric đặc, vôi xút, cát sạch.
Cho 2ml ancol etilic vào ống nghiệm khô, cẩn thận
nhỏ thêm từng giọt 4ml H2SO4 đặc đồng thời lắc đều. Cho
vào hỗn hợp vài hạt cát. Kẹp ống nghiệm vào giá và lắp ống
dẫn khí có nối với ống đựng vôi xút.
Đun nóng cẩn thận hỗn hợp phản ứng và không cho
hỗn hợp trào sang ống chứa vôi xút. Nhận xét màu của hỗn
hợp phản ứng.
Đốt khí etilen ở đầu ống dẫn khí. Nhận xét màu ngọn
lửa. Đƣa nắp chén sứ chạm vào ngọn lửa etilen đang cháy.
Quan sát màu của nắp chén sứ trƣớc và sau khi thí nghiệm.
Lƣợng khí etilen còn lại để làm các thí nghiệm tiếp theo.
VII. PHẢN ỨNG OXI HÓA ETILEN BẰNG DUNG
DỊCH KALI PEMANGANAT
1. Hóa chất
Dung dịch KMnO4 2%, dung dịch Na2CO310%.
Cho 2ml dung dịch KMnO4 2% và 0.5ml dung dịch
Na2CO310% vào ống nghiệm. Dẫn khí etilen vào hỗn hợp.
Quan sát sự biến đổi màu của dung dịch.

VIII. ĐIỀU CHẾ AXETILEN
1. Hóa chất
Canxi cacbua.
Cho vào ống nghiệm một mẫu nhỏ canxi cacbua
(bằng hạt đậu). Rót nhanh khoảng 1ml nƣớc vào ống nghiệm
và đậy nhanh bằng nút có ống dẫn khí với đầu vuốt nhọn. Đốt
khí axetilen ở đầu ống dẫn khí. Nhận xét màu ngọn lửa. Đƣa
nắp chén sứ chạm vào ngọn lửa. Quan sát màu của nắp chén
sứ trƣớc và sau thí nghiệm. So sánh với thí nghiệm đốt cháy
metan và etilen.
IX. PHẢN ỨNG CỘNG BROM VÀO AXETILEN
1. Hóa chất
Dung dịch nƣớc brom bão hòa.
Cho 1ml dung dịch nƣớc brom bão hòa vào ống
nghiệm (chuẩn bị sẵn ngay khi lắp dụng cụ điều chế axetilen.
Dẫn khí axetilen vào dung dịch bằng ống dẫn khí cong. Nhận
xét quá trình biến đổi màu của nƣớc brom.
X. PHẢN ỨNG OXI HÓA AXETILEN BẰNG KALI
PEMANGANAT
1. Hóa chất
Dung dịch KMnO4 1%, dung dịch Na2CO3 10%.

Cho 1ml dung dịch KMnO4 1% và 1ml dung dịch
Na2CO3 10% vào ống nghiệm. Dẫn khí C2H2 vào hỗn hợp.
Quan sát màu của dung dịch.
XI. PHẢN ỨNG TẠO THÀNH BẠC AXETILUA
1. Hóa chất
Dung dịch AgNO3 1%, dung dịch NH3 5%.
Cho 2ml dung dịch AgNO3 1% vào ống nghiệm. Nhỏ
thêm từng giọt dung dịch NH3 5% cho đến khi hòa tan hoàn
toàn kết tủa Ag2O (vừa đƣợc sinh ra). Dẫn khí axetilen vào
hỗn hợp. Quan sát sự xuất hiện kết tủa bạc axetilua và màu
sắc kết tủa.
XII. PHẢN ỨNG OXI HÓA BENZEN VÀ TOLUEN
1. Hóa chất
Benzen, toluen, dung dịch KMnO4 5%, dung dịch
H2SO4 2N.
Cho vào hai ống nghiệm, mỗi ống 1ml dung dịch
KMnO4 5% và 1ml dung dịch H2SO4 2N. Cho tiếp vào ống
thứ nhất 0.5ml benzen, ống thứ hai 0.5ml toluen. Cả hai ống
nghiệm đƣợc đậy nút có ống thủy tinh thẳng đứng. Lắc nhẹ

và đun nóng cả hai ống nghiệm trên nồi nƣớc. Quan sát hiện
tƣợng (màu, kết tủa) xảy ra trong cả hai ống nghiệm.
XIII. PHẢN ỨNG BROM HÓA BENZEN VÀ TOLUEN
1. Hóa chất
Benzen (tinh khiết), toluen, dung dịch Br2 trong CCl4
(tỉ lệ 1:5 theo thể tích), bột sắt.
a) Lấy hai ống nghiệm khô, cho 1ml benzen vào ống thứ
nhất và 1ml toluen vào ống thứ hai. Cho tiếp vào mỗi ống
1ml brom rồi lắc đều. Chia dung dịch trong mỗi ống thành
hai phần bằng nhau. Phần thứ nhất đƣợc đặt lên giá. Phần
thứ hai đun nóng đến sôi nhẹ (nên đậy ống nghiệm bằng nút
có lắp ống thủy tinh thẳng đứng) trên nồi nƣớc rồi đặt vào
giá. Quan sát và so sánh màu dung dịch của phần thứ nhất và
phần thứ hai của từng hidrocacbon.
b) Cho một nhúm bột sắt (bằng hạt đậu xanh), 1ml Benzen
(Toluen) và 1ml dung dịch brom vào ống nghiệm khô. Lắc
nhẹ và đun nóng hỗn hợp đến sôi nhẹ trên nồi nƣớc. Khi hỗn
hợp đang sôi đƣa mảnh giấy quỳ xanh tẩm ƣớt vào miệng
ống nghiệm. Quan sát sự biến đổi màu của dung dịch và màu
của mảnh giấy quỳ.
XIV. PHẢN ỨNG NITRO HÓA BENZEN
1. Hóa chất

Benzen, acid H2SO4 đặc (d= 1.84g/ml), acid HNO3
(d= 1.4g/ml).
2. Dụng cụ
Cốc thủy tinh 50ml.
Rót từ từ 2ml acid H2SO4 vào ống nghiệm (hoặc bình
cầu nhỏ) đã chứa sẵn 1,5ml acid HNO3 và làm lạnh trong
chậu nƣớc. Nhỏ từ từ 1ml Benzen (Toluen) vào hỗn hợp acid
đồng thời lắc mạnh ống nghiệm trong chậu nƣớc. Sau khi đã
lắc liên tục hỗn hợp trong vòng 6 ÷ 10 phút rót từ tƣ hỗn
hợp vào cốc chứa 20 ÷ 30ml nƣớc lạnh. Dùng đũa thủy tinh
khuấy đều hỗn hợp, sau đó để yên. Quan sát quá trình phân
lớp của hỗn hợp. Nhận xét màu và mùi thơm đặc trƣng (mùi
hạnh nhân) của lớp chất hữu cơ (ở dƣới) có chứa nitrobenzen.
XV. PHẢN ỨNG SUNFO HÓA BENZEN VÀ TOLUEN
1. Hóa chất
Benzen, toluen, acid H2SO4 đặc (d=1.84g/ml).
Cho 0,5ml benzen vào ống nghiệm thứ nhất, 0,5ml
toluen vào ống nghiệm thứ hai. Cho tiếp vào mỗi ống 2ml
acid H2SO4. Cả hai ống nghiệm đƣợc đậy bằng nút có ống
thủy tinh thẳng đứng và đun nóng trên nồi nƣớc sôi, đồng
thời lắc đều. Theo dõi quá trình hòa tan dần các chất trong

hỗn hợp. Tiếp tục đun nóng đến khi đƣợc hỗn hợp đồng nhất.
Để nguội. Từng hỗn hợp đƣợc rót vào một cốc riêng chứa sẵn
20ml nƣớc. Nhận xét khả năng hòa tan của hỗn hợp phản ứng
trong nƣớc.
XVI. DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIDROCACBON
I. ĐIỀU CHẾ ETYL BROMUA
1. Hóa chất
Ancol etylic, acid sunfuric đặc, kali bromua (dạng bột).
Cho 1.5ml ancol etylic và 1ml nƣớc vào ống nghiệm.
Đặt ống nghiệm vào chậu nƣớc lạnh, nhỏ từ từ từng giọt
1.5ml H2SO4 vào dung dịch ancol đồng thời lắc đều. Làm
lạnh hỗn hợp đến nhiệt độ phòng, cho tiếp 1.5g KBr vào hỗn
hợp. Lắp dụng cụ nhƣ hình 4. Ống nghiệm hứng (ống 2) chứa
1ml nƣớc và vài viên nƣớc đá.
Đun nóng hỗn hợp phản ứng, lúc đầu đun nhẹ, sau đó
đun nóng đến sôi.Quan sát những giọt chất lỏng từ từ lắng
xuống đáy ống nghiệm hứng. Ngừng đun khi thấy lƣợng chất
lỏng trong bình hứng không tăng. Dùng pipette lấy một giọt
chất ở đáy ống nghiệm hứng. Nhỏ giọt chất lỏng đó lên sợi
dây đồng (uốn thành những vòng lò xo nhỏ và đã đƣợc đốt
nóng trên ngọn lửa đèn cồn) và đƣa sợi dây đồng vào ngọn
lửa đèn cồn. Nhận xét màu ngọn lửa.

II. ĐIỀU CHẾ ETYL CLORUA
Hóa chất
Ancol etylic, acid sunfuric đặc, natri clorua (dạng bột).
Cách tiến hành
Cho vào ống nghiệm 2ml ancol etylic,1ml H2SO4 đặc
và 0.1g natri clorua. Đậy ống nghiệm bằng nút có lắp ống
thủy tinh thẳng và đầu vuốt nhọn. Lắc nhẹ, đun hỗn hợp phản
ứng trên ngọn lửa đèn cồn.
Đốt khí etyl clorua ts =12.40C thoát ra ở đầu ống dẫn
khí. Quan sát màu ngọn lửa.
III. ĐIỀU CHẾ IODOFOM TỪ RƢỢU ETYLIC VÀ
AXETON
1. Hóa chất
Rƣợu etylic, axeton, dung dịch KI bão hòa I2 và 1.5ml
dung dịch NaOH 2N.
a) Điều chế iodofom từ rƣợu etylic
Cho vào ống nghiệm 0.5ml rƣợu etylic, 1.5ml dung dịch KI
bão hòa iod và 1.5ml dung dịch NaOH 2N. Lắc dều ống
nghiệm và đun nhẹ (không đƣợc đun sôi !) cho đến khi dung
dịch xuất hiện kết tủa vẩn đục. Làm lạnh ống nghiệm bằng
nƣớc lạnh. Quan sát mầm chất kết tủa.
b) Điều chế iodofom từ axeton

Cho vào ống nghiệm 2ml dung dịch KI bão hòa iod và 2ml
dung dịch NaOH 2N. Rót 0.5ml axeton vào hỗn hợp trên và
lắc nhẹ. Quan sát màu của chất kết tủa.

BÀI 2: ANCOL - PHENOL – ETE
I. NHẬN BIẾT NƢỚC CÓ LẪN TRONG ANCOL
1. Hóa chất
Etanol (C2H5OH), CuSO4.
2. Cách tiến hnh
Cho 1g CuSO4 vào chén sứ. Đun nóng chn sứ cho đến khi
đƣợc CuSO4 khan ( có màu trắng). Để nguội. Cho CuSO4
khan và 2 ÷ 3ml Etanol vào ống nghiệm khác. Lắc đều hỗn
hợp và đun nóng nhẹ ống nghiệm. Nhận xét sự thay đổi màu
của CuSO4.
II. PHẢN ỨNG CỦA ANCOL ETYLIC VỚI NATRI
1. Hóa chất
Etanol (C2H5OH), natri kim loại, phenolphtalein
(dung dịch 1% trong ancol etylic).
2. Cách tiến hnh
Cho một mẩu Na (bằng hạt đậu xanh nhỏ) đã đƣợc
cạo sạch (lớp oxit...) vào ống nghiệm khô đã chứa sẵn 2ml
Etanol (C2H5OH). Bịt miệng ống nghiệm bằng ngón tay cái.
Khi phản ứng đã kết thúc, đƣa miệng ống nghiệm lại gần
ngọn lửa đèn cồn và bỏ ngón tay bịt miệng ống nghiệm ra.
Kết tủa trắng cịn lại trong ống nghiệm đƣợc hòa tan bằng 0.5
÷ 1ml nƣớc cất. Nhỏ vào ống nghiệm một vài giọt

phenolphtalein. Nhận xét các hiện tƣợng xảy ra trong quá
trình thí nghiệm.
III. OXI HÓA ANCOL ETYLIC BẰNG ĐỒNG (II)
OXIT
1. Hóa chất
Etanol (C2H5OH), dây đồng (uốn thành vòng xoắn),
dung dịch acid fucsinsunfurơ (thuốc thử Sip).
2. Cách tiến hnh
Cho 0.5 ÷ 1ml ancol etylic vào ống nghiệm khô. Nung nóng
sợi dây đồng (phần vịng xoắn) trên ngọn lửa đèn cồn cho đến
khi tạo ra lớp đồng (II) oxit màu đen. Nhúng ngay sợi dây
đồng đang còn nóng vào ống nghiệm chứa ancol etylic. Quan
sát sự biến đổi màu của sợi dây đồng. Lặp lại thí nghiệm trên
vài lần. Nhỏ vào ống nghiệm 5 ÷ 6 giọt dung dịch acid
sunfurơ. Quan sát sự thay đổi màu của dung dịch.
IV. OXI HÓA ANCOL ETYLIC BẰNG DUNG DỊCH
KMnO4
1. Hóa chất
Etanol (C2H5OH), dung dịch KMnO4 0.1N, dung dịch
H2SO4 2N, Na2SO3 rắn
Cho 1ml Etanol (C2H5OH), 1ml dung dịch KMnO4
0.1N và 0,2ml dung dịch H2SO4 2N vào ống nghiệm. Đun

nóng nhẹ ống nghiệm trên ngọn lửa đèn cồn (đun rất nhẹ để
tránh rƣợu, đặc biệt sản phẩm sinh ra dễ bay hơi) và quan sát
sƣ thay đổi màu của dung dịch. Nếu dung dịch vẫn còn màu
tím hồng thì thêm vào đó vài tinh thể Na2SO3 hoặc NaHSO3.
V. PHẢN ỨNG CỦA ANCOL VỚI THUỐC THỬ
LUCAS
1. Hóa chất
Etanol (C2H5OH), ancol isopropylic, ancol tert-
butylic, thuốc thử Lucas
(ZnCl2 trong HCl đặc - Hòa tan 110g ZnCl2 khan trong
100ml HCl đặc).
Cho vào 3 ống nghiệm khô, mỗi ống 0,5ml một trong
các ancol sau: Etanol (C2H5OH), ancol isopropylic, ancol
tert-butylic. Cho tiếp vào mỗi ống 1 ml thuốc thử Lucas. Lắc
đều hỗn hợp, sau đó để yên trên giá ống nghiệm khoảng 2 ÷ 3
phút. Quan sát hiện tƣợng (phân lớp, đục...) xảy ra trong 3
ống nghiệm.
VI. PHẢN ỨNG ESTE HÓA
a) Với acid salixylic
1. Hóa chất
Metanol (CH3OH), axit salixylic, axit H2SO4 đậm đặc.

Cho vào ống nghiệm khô 0,5g axit salixylic v 1ml
CH3OH và 4 giọt axit H2SO4 đậm đặc. Đun sôi đến khoảng 1
phút. Để nguội. Đổ từ từ vài ml nƣớc lạnh. Nhận xét mùi đặc
trƣng của sản phẩm.
b) Với acid axetic
1. Hóa chất
Metanol (CH3OH), Ancol isoamylic, acid axetic, acid
H2SO4 đậm đặc.
Đun sôi nhẹ 1ml ancol isoamylic (hoặc ancol
CH3OH) với 1ml axit axetic) và 4 giọt axit H2SO4 đậm đặc
trong khoảng 1 phút. Để nguội, thêm vài ml nƣớc lạnh. Nhận
xét mùi đặc trƣng của sản phẩm.
VII. PHẢN ỨNG IODOFOM
1. Hóa chất
Etanol (C2H5OH), dung dịch NaOH 5%, dung dịch
iod-kali iodua 10% (KI3).
2. Cách tiến hnh
Cho 0,5ml C2H5OH vào ống nghiệm. Thêm vào đó
5ml dung dịch NaOH 5% rồi nhỏ thêm vào từng giọt dung
dịch iod-kali iodua 10%. Lắc mạnh cho tới khi dung dịch
trong ống nghiệm sẫm màu. Nếu cần có thể nhúng ống

nghiệm vào nƣớc nóng. Quan sát hiện tƣợng, màu sắc. Nhận
xét mùi của sản phẩm.
VIII. PHẢN ỨNG CỦA ETYLENGLICOL VÀ
GLIXERIN VỚI Cu(OH)2
1. Hóa chất
Etylenglicol, glyxerin, Etanol (C2H5OH), dung dịch
CuSO4 2%, dung dịch NaOH 10%, dung dịch HCl 10%.
Chuẩn bị 3 ống nghiệm, cho vào mỗi ống 4 giọt dung
dịch CuSO4 2% và 2 ml dung dịch NaOH 10%. Lắc nhẹ. Tiếp
tục nhỏ vào ống thƣ nhất 2 ÷ 3 giọt etylenglicol, ống thứ hai
2 ÷ 3 giọt glyxerin, ống thứ ba 2 ÷ 3 giọt Etanol (C2H5OH).
Lắc nhẹ cả ba ống nghiệm và quan sát các hiện tƣợng (màu
sắc dung dịch, kết tủa) xảy ra. Sau đó thêm vào ba ống
nghiệm từng giọt dung dịch HCl 10% và tiếp tục quan sát các
hiện tƣợng (màu sắc dung dịch...) xảy ra.
IX. ĐIỀU CHẾ ĐIETYL ETE (ETE ETYLIC)
1. Hóa chất
Ancol etylic, H2SO4 đặc.
Cho 1ml ancol etylic vào ống nghiệm khô có ống dẫn
khí, cho tiếp từ từ từng giọt H2SO4 đặc (1ml) và lắc đều.
Đun cẩn thận hỗn hợp đến sôi nhẹ. Đƣa ống nghiệm ra xa

nguồn nhiệt và nhỏ từ từ 5 ÷ 10 giọt ancol etylic theo thành
ống nghiệm vào hỗn hợp đang nóng. Nhận xét mùi đặc trƣng
của đietyl ete bay ra. Sau đó, đậy ống nghiệm bằng nút có
ống dẫn khí thẳng đƣợc vuốt nhỏ ở đầu phía trên. Tiếp tục
đun nóng cẩn thận hỗn hợp và dùng que diêm cháy để đốt ete
thoát ra từ ống dẫn khí. Nhận xét màu ngọn lửa ete.
X. PHẢN ỨNG CỦA PHENOL VỚI NaOH VÀ MUỐI
NATRI CACBONAT
1. Hóa chất
Dung dịch bão hòa phenol trong nƣớc, dung dịch
NaOH 2N, dung dịch Na2CO3 2N, dung dịch NaHCO3 2N,
dung dịch HCl 2N.
2. Cách tiến hnh
a) Cho 1ml dung dịch phenol vào ống nghiệm và cho thêm từ
từ từng giọt NaOH 2N cho đến khi dung dịch trong suốt.
Chia hỗn hợp thành hai phần để làm các thí nghiệm sau:
- Cho từ từ từng giọt dung dịch HCl vào phần thứ
nhất, lắc nhẹ và quan sát hiện tƣợng xảy ra.
- Dẫn luồng khí CO2 dƣ vào phần thứ hai. Quan sát
hiện tƣợng xảy ra.
b) Cho vào 2 ống nghiệm, mỗi ống 1ml dung dịch
phenol bào hòa. Trong khi lắc nhẹ thêm vào ống thứ nhất 1ml
dung dịch Na2CO3 2N và vào ống thứ hai 1ml dung dịch

NaHCO3 2N. Theo dõi hiện tƣợng xảy ra ở cả hai ống
nghiệm.
XI. PHẢN ỨNG BROM HÓA PHENOL
1. Hóa chất
Dung dịch phenol 5%, dung dịch bão hòa brôm trong nƣớc.
Cho 0,5ml dung dịch phenol vào ống nghiệm và nhỏ
tiếp từng giọt dung dịch nƣớc brom, đồng thời lắc nhẹ ống
nghiệm cho đến khi kết tủa xuất hiện. Tiếp tục nhỏ thật dƣ
nƣớc brom vào dung dịch. Nhận xét sự biến đổi màu sắc của
kết tủa.
XII. PHẢN ỨNG CỦA PHENOL VỚI ACID NITƠRIC
1. Hóa chất
NaNO2 (tinh thể), phenol, H2SO4 (đặc), dung dịch NaOH 1N.
2. Cách tiến hnh
Bỏ một ít tinh thể NaNO2 vào ống nghiệm sạch và khô. Thêm
vào đó một vài tinh thể phenol và đun nóng nhẹ trong khoảng
30 giây. Để nguội. Thêm 1ml H2SO4 đặc vào. Lắc đều. Màu
xanh tím sẽ xuất hiện. Sau 1 - 2 phút pha long từ từ hỗn hợp
bằng nƣớc lạnh, dung dịch sẽ xuất hiện màu hồng đỏ. Sau đó
kiềm hóa bằng dung dịch NaOH 1N sẽ thấy xuất hiện màu
xanh lục.

BÀI 3: ANĐEHIT – XETON
I. ĐIỀU CHẾ AXETANDEHIT
1. Hóa chất: Etanol.
2. Cách tiến hành:
- Cho 2 ml C2H5OH vào ống nghiệm khô.
- Đốt nóng dây đồng (phần vịng xoắn) trên ngọn lửa
đèn cồn cho đến khi hình thnh lớp CuO màu đen.
- Nhúng ngay dây đồng đang nóng vào ống nghiệm
chứa ancol.
- Quan sát sự thay đổi màu trên dây đồng.
- Tiếp tục nhỏ vào ống nghiệm 6 giọt dung dịch axit
fucsinsunfurơ và theo di sự thay đổi màu của dung dịch.
II. ĐIỀU CHẾ AXETON TỪ NATRI AXETAT
1. Hóa chất:
Natri axetat (khan), dd HCl đặc, dd bão hòa I2 trong
KI, dd NaOH 10%.
2. Cách tiến hành:
a) Cho 0,2 – 0,5g CH3COONa vo ống nghiệm khô.
- Kẹp ống nghiệm nằm nghiên trên giá và đậy bằng
nút có ống dẫn khí cong. Đầu cuối ống dẫn khí đƣợc đƣa vào
đáy ống nghiệm chứa 6 – 8 giọt nƣớc.
- Đun nóng ống nghiệm chứa CH3COONa.

- Sau khi phản ứng kết thúc, quan sát sự tăng thể tích
ở ống nghiệm hứng sản phẩm.
b) Tiếp tục thực hiện thí nghiệm sau:
- Nhỏ vào ống nghiệm phản ứng chứa Axeton (đã
đƣợc làm lạnh) 1 giọt dung dịch HCl.
- Nhỏ 5 giọt I2/KI vào ống nghiệm hứng sản phẩm và
lắc đều.
- Thêm từ từ dung dịch NaOH 10% vào ống nghiệm
có chứa I2 ở trên cho đến khi xuất hiện kết tủa.
- Quan sát hiện tƣợng xảy ra ở 2 ống nghiệm.
III. PHẢN ỨNG OXI HÓA ANĐEHIT BẰNG HỢP
CHẤT PHỨC CỦA BẠC (THUỐC THỬ TOLEN)
1. Hóa chất
Dung dịch formanđehit 5% (hoặc dung dịch
axetanđehit CH3CHO), dung dịch AgNO3 1%, dung dịch
NaOH 10%, dung dịch NH3 5%.
Cho vào ống nghiệm (đã rửa sạch) 1ml AgNO3 1%,
lắc ống nghiệm và nhỏ thêm từ từ từng giọt dung dịch NH3
5% cho đến khi vừa hòa tan kết tủa bạc oxit (thuốc thử Tolen
sẽ kém nhạy nếu cho dƣ dung dịch NH3). Nhỏ vài giọt dung
dịch fomanđehit vào dung dịch thuốc thử Tolen. Đun nóng
hỗn hợp trên nồi nƣớc nóng 60 - 700C. Quan sát lớp bạc kim

loại bám trên thành ống nghiệm (đôi khi bạc kim loại tách ra
ở dạng kết tủa vô định hình màu đen). Tiến hành thí nghiệm
tƣơng tự với axetanđehit.
IV. PHẢN ỨNG OXI HÓA ANĐEHIT BẰNG Cu(OH)2
1. Hóa chất
Dung dịch formanđehit 5%, dung dịch NaOH 10%,
dung dịch CuSO4 2%.
Cho 1ml dung dịch fomanđehit 5% và 1ml dung dịch
NaOH 10% vào ống nghiệm. Lắc hỗn hợp và nhỏ từ từ từng
giọt CuSO4 2% cho đến khi xuất hiện huyền phù. Đun nóng
phần trên của hỗn hợp trên ngọn lửa đèn cồn cho đến sôi, còn
phần dƣới của hỗn hợp để so sánh. Quan sát hiện tƣợng biến
đổi từ màu xanh nhạt (của huyền phù) sang màu vàng (của
kết tủa) rồi màu đỏ (của kết tủa).
V. PHẢN ỨNG OXI HÓA ANĐEHIT BẰNG THUỐC
THỬ FELINH
1. Hóa chất
Dung dịch fomanđehit 5%, dung dịch thuốc thử Felinh.
♦ Thuốc thử Felinh l hỗn hợp của dung dịch Felinh A
v Felinh B.
Felinh A: hòa tan 34.6g CuSO4.5H2O trong 500ml nuớc.

Felinh B: hịa tan 173g muối Natri kali tactrat, 70g
NaOH trong 500ml nƣớc.
Khi cần làm thí nghiệm, ngƣời ta trộn hai thể tích
bằng nhau của dung dịch Felinh A và Felinh B sẽ đƣợc dung
dịch xanh thẫm, gọi là thuốc thử Felinh.
Cho 1ml dung dịch thuốc thử Felinh và 1 - 2 giọt
dung dịch fomanđehit vào ống nghiệm. Đun nóng nhẹ hỗn
hợp trên ngọn lửa đèn cồn. Quan sát hiện tƣợng xảy ra trong
hỗn hợp.
VI. PHẢN ỨNG CỦA AXETON VÀ ANĐEHIT
BENZOIC VỚI NaHSO3
1. Hóa chất
Axeton, anđehit benzoic, dung dịch bão hòa NaHSO3,
dung dịch HCl 10%, dung dịch Na2CO3 10%.
a) Rót 1 ml dung dịch bão hòa NaHSO3 vào ống nghiệm.
Lắc mạnh và cho tiếp 1ml axeton vào dung dịch chứa
NaHSO3. Hỗn hợp tỏa nhiệt. Đặt ống nghiệm trong cốc nƣớc
đá và quan sát sự xuất hiện kết tủa tinh thể trong ống nghiệm.
Nếu hiện tƣợng kết tủa xảy ra chậm thì có thể khơi mào kết
tủa bằng cách dùng đũa thủy tinh cọ nhẹ vào thành ống
nghiệm. (chỗ có dung dịch). Lọc lấy kết tủa tinh thể. Chia

thành hai phần và cho vào hai ống nghiệm. Rót vào phần thứ
nhất 1ml dung dịch HCl 10%, và phần thứ hai 1ml dung dịch
Na2CO3 10%. Đun nóng nhẹ cả hai ống nghiệm và nhận xét
mùi bay lên (cẩn thận khi ngửi mùi).
b) Rót 0,5ml anđehit benzoic, 2ml dung dịch bão hòa
NaHSO3 vào ống nghiệm và lắc mạnh. Mùi đặc trƣng của
anđehit benzoic dần dần biến mất và sản phẩm tạo ra ở dạng
tinh thể. Tiếp tục lắc hỗn hợp đến khi lƣợng kết tủa không
tăng lên. Rót 6 - 8 ml nƣớc vào hỗn hợp và đặt ống nghiệm
vào nồi nƣớc nóng. Quan sát hiện tƣợng xảy ra (lƣợng kết
tủa, mùi).
VII. PHẢN ỨNG CỦA ANĐEHIT BENZOIC VỚI
DUNG DỊCH KIỀM
1. Hóa chất
Anđehit benzoic, dung dịch KOH 10% (trong ancol
etylic, vừa mới pha), kali bicromat (bột), acid sunfuric đặc.
Rĩt 3 ml dung dịch KOH 10% (trong ancol etylic) vào
1ml anđehit benzoic trong ống nghiệm và lắc đều. Hỗn hợp
phát nhiệt và xuất hiện khối đông đặc các tinh thể sản phẩm
(tinh thể kali benzoat). Lọc lấy phần kết tủa tinh thể, rồi
chuyển vào ống nghiệm. Cho thêm vào đó 4 - 5ml nƣớc, lắc

cho tan kết tủa, rồi rót thêm 1ml HCl long (0,1N). Theo dõi
sự xuất hiện kết tủa.
Chuyển phần dung dịch lọc (sau khi đã lọc lấy phần kali
benzoat trên phểu) vào ống nghiệm và đun trong nồi nƣớc sôi
để làm bay hơi phần lớn ancol etylic. Cho 1 - 2ml nƣớc, một
ít bột kali bicromat và 1ml acid sunfuric đặc vào phần còn lại
trong ống nghiệm. Đun hỗn hợp đến sôi trên ngọn lửa đèn
cồn. Nhận xét mùi của hỗn hợp.
VIII. PHÉP THỬ IODOFOM (PHẢN ỨNG RIÊNG
CHO CÁC METYL XETON)
1. Hóa chất
Axeton, dung dịch I2 đậm đặc trong KI, dung dịch
NaOH 10%.
Lấy vào ống nghiệm 1ml nƣớc và 1 - 2 giọt axeton.
Thêm 2 giọt dung dịch đậm đặc của I2 trong KI và thêm tiếp
từng giọt dung dịch NaOH 10%. Quan sát hiện tƣợng mất
màu và xuất hiện kết tủa, mu của kết tủa.

BÀI 4: AXIT CACBOXYLIC VÀ DẪN XUẤT
I. TÍNH CHẤT ACID
1. Hóa chất
CH3COOH 10% FeCl3 0,2N (2%) CH3COOH 95%
HCOOH (đậm đặc) NH4OH 2N Phenolphtalein
HOOC–COOH đặc Na2CO3( rắn ) Phenol
Na2CO3 10% KMnO4 0,1 N Acid salicylic
CH3COOH 0,1N mêtyl da cam
Thí nghiệm 1: Tính Acid
- Lấy 1 ml dung dịch CH3COOH 10% (0,1N) cho vào các
ống nghiệm 1, 2 và 3.
- Lấy các hoá chất sau cho tiếp theo vào ba ống nghiệm:
Ống 1: Cho 1 giọt dung dịch mêtyl da cam.
Ống 2: Cho 1 mảnh giấy quỳ xanh.
Ống 3: Cho 1 giọt dung dịch phenolphthalein.
- Quan sát sự thay đổi màu sắc ở cả 3 ống nghiệm, giải thích.
- Lấy 1ml dung dịch CH3COOH 10% (0,1N), cho vào ống
nghiệm 4
-Lấy một ít Na2CO3 rắn (khoảng 0,1g) cho vào ống nghiệm 4.
- Quan sát, thử khí thoát ra ở ống nghiệm 4 bằng que diêm
đang cháy.
Câu hỏi chuẩn bị:

1. Viết tất cả các phƣơng trình phản ứng xảy ra?
2. Giải thích hiện tƣợng trong các ống nghiệm?
Thí nghiệm 2: So sánh tính axit, tính khử
- Lấy bằng pipet các hoá chất sau cho vào 3 ống nghiệm 1, 2
và 3 nhƣ sau:
Ống 1 : Cho 0,2ml HCOOH đậm đặc
Ống 2 : Cho 0,2ml CH3COOH 95%
Ống 3 : Cho 0,2ml HOOC–COOH đậm đặc
- Lấy bằng ống nhỏ giọt cho vào ba ống nghiệm mỗi ống 1
giọt KMnO4 0,1N.
- Quan sát sự thay đổi màu sắc ở các ống nghiệm trong 20
phút.
Thí nghiệm 3: Phản ứng của axit hữu cơ với FeCl3
- Lấy các hoá chất sau cho vào 4 ống nghiệm 1, 2, 3 và 4 nhƣ
sau:
Ống 1 : Cho 0,5ml HCOOH đậm đặc.
Ống 2 : Cho 0,2ml CH3COOH 95%.
Ống 3 : Cho 0,5ml HOOC–COOH đậm đặc
Ống 4 : Cho 0,2g axit salicylic

- Lấy bằng pipet dung dịch NH4OH 2N, kiềm hóa từng axit
trong mỗi ống nghiệm
đến khi giấy quỳ đỏ hóa xanh.
- Đun nhẹ trên đèn cồn cho đến khi hết mùi amoniac, để
nguội.
- Lấy bằng pipet 1ml FeCl3 2% (0,2N), cho vào mỗi ống
nghiệm.
- Lắc đều mỗi ống nghiệm.
- Quan sát hiện tƣợng xảy ra ở từng ống nghiệm.
Thí nghiệm 4: Phân biệt acid và phenol
- Đun chảy phenol rắn trên bếp cách thủy.
- Thực hiện lấy bằng pipet các hoá chất sau cho vào 2 ống
nghiệm 1 và 2:
Ống 1 : 0,5ml phenol 5%.
Ống 2 : 0,5ml CH3COOH 10%.
- Lấy bằng pipet 1ml Na2CO3 10%, cho vào mỗi ống nghiệm
1 ml. Lắc đều các ống nghiệm.
- Quan sát, so sánh hiện tƣợng xảy ra ở hai ống nghiệm.

II. PHẢN ỨNG ĐECACBOXYL HÓA VỚI VÔI TÔI
XÚT
1. Hóa chất
Acid axetic, acid benzoic, acid salixylic, vôi tôi xút.
Trộn đều 1g acid khảo sát với 1g vôi tôi xút tán nhỏ,
cho tất cả vào ống nghiệm, đun nóng nhẹ rồi mạnh dần. Hứng
các chất sinh ra vào ống nghiệm A nếu là chất khí và ống
nghiệm B nếu là chất lỏng.
- Với acid axetic sẽ cho khí thoát ra và có thể đốt cháy khí
đƣợc. (Khí gì ?).
- Với acid benzoic thì sẽ cho ra chất lỏng có mùi đặc biệt và
khi đốt cháy cho nhiều khói đen. (Chất lỏng là chất gì?).
- Với acid salixylic sẽ cho chất lỏng có màu rõ rệt và cho
phản ứng mu với sắt (III) clorua (FeCl3). (Chất lỏng là gì?).
III. PHẢN ỨNG VỚI AMIN THƠM
1. Hóa chất
Axit axetic, propionic, anilin hoặc p-toludin, dung
dịch HCl 5%.
Cho 5 giọt axit axetic hoặc propionic vào ống nghiệm
rồi thêm vào đó 1ml anilin (hay 1.5g p-toludin). Đun nóng ở

190 - 2000 (tốt nhất là đun cách dầu) trong khoảng 30 phút rồi
để nguội. Thêm vào 7ml HCl 5% và đun nóng khoảng 2 - 5
phút nữa. Để nguội hẳn. Lọc lấy tinh thể anilit và kết tinh lại
trong ancol. Thử điểm nóng chảy.
IV. PHẢN ỨNG MÀU VỚI FeCl3
1. Hóa chất
Axit fomic (HCOOH), axit axetic, axit benzoic, axit
sucxinic, axit salixylic, axit tartric, axit citric, dung dịch
FeCl3 trung tính, dung dịch NH3 đặc.
Cho 0,5 ml HCOOH (hoặc 0,5g axit khảo st) vào ống
nghiệm và kiềm hóa bằng một lƣợng dƣ amoniac (tới khi làm
xanh giấy quỳ đỏ). Đun sôi nhẹ hết hẳn mùi amoniac tự do.
Để nguội. Thêm vào đó vài giọt dung dịch FeCl3 trung tính.
Quan sát màu.
V. PHẢN ỨNG OXI HÓA AXIT FOMIC
1. Hóa chất
Axit fomic (HCOOH), dung dịch NaOH 10%, dung
dịch AgNO3 1%, dung dịch NH3 5%.
Oxi hóa axit fomic (HCOOH) bằng thuốc thử Tolen:
Cho vào ống nghiệm thứ nhất 1 - 2ml AgNO3 1%, cho tiếp
khoảng 1 - 2 giọt dung dịch NaOH 10% tới khi thất xuất hiện

kết tủa. Nhỏ thêm từng giọt dung dịch NH3 5% để vừa hòa
tan kết tủa. Cho vào ống nghiệm thứ hai 0.5ml acid fomic,
nhỏ thêm từng giọt dung dịch NaOH 10% cho tới khi đạt môi
trƣờng trung tính (thử bằng giấy quỳ trung tính). Rót hỗn hợp
trong ống nghiệm hai vào hỗn hợp trong ống nghiệm một.
Đun nóng hỗn hợp phản ứng trong nồi nƣớc nóng 60 - 700C.
Nhận xét hiện tƣợng xảy ra trong ống nghiệm.
VI. PHẢN ỨNG OXI HÓA AXIT OXALIC
1. Hóa chất
Dung dịch axit oxalic bảo hòa, dung dịch KMnO4 5%,
dung dịch H2SO4 10%, dung dịch nƣớc vơi trong.
Cho vào ống nghiệm 3 - 4ml dung dịch KMnO4 5%, 1
- 2ml dung dịch H2SO4 10% v 1ml dung dịch axit oxalic bảo
hòa. Đậy ống nghiệm bằng nút có ống dẫn khí cong. Đầu
cuối của ống dẫn khí đƣợc dẫn vào ống nghiệm khác đã chứa
sẵn 1 - 2ml dung dịch nƣớc vôi trong. Đun nóng cẩn thận hỗn
hợp phản ứng. Nhận xét sự biến đổi màu trong ống nghiệm
chứa hỗn hợp phản ứng và hiện tƣợng xảy ra ở ống nghiệm
chứa nƣớc vôi trong.
VII. ĐIỀU CHẾ VÀ THỦY PHÂN SẮT (III) AXETAT
1. Hóa chất
Dung dịch CH3COONa 10%, dung dịch FeCl3 3%.

Nhỏ 2 - 3 giọt dung dịch CH3COONa 10% vào ống
nghiệm, nhỏ thêm vài giọt dung dịch FeCl3 3%. Dung dịch
nhuốm màu đỏ sẫm của hợp chất phức (tan trong dung dịch).
Đun sôi dung dịch. Hợp chất phức của sắt bị thủy phân, tạo ra
muối bazơ của sắt ở dạng kết tủa bông màu nâu đỏ.
VIII. ĐIỀU CHẾ ETYL AXETAT
1. Hóa chất
Etanol (C2H5OH), axit acetic, axit sunfuric đặc, dung
dịch NaCl bão hóa.
Cho vào ống nghiệm thứ nhất (khô) 2ml Etanol
(C2H5OH), 2ml axit axetic kết tinh và 2 giọt axit sunfuric đặc.
Cho vo ống nghiệm thứ hai ( khô) lƣợng Etanol (C2H5OH)
và axit axetic tƣơng tự nhƣ ở ống nghiệm thứ nhất. Liên tục
lắc đều cả hai ống nghiệm và đồng thời đun nóng 8 - 10 phút
trong nồi nƣớc nóng 65 - 700C (không đƣợc đun sôi hỗn hợp
phản ứng). Sau đã làm lạnh cả hai ống nghiệm. Rót vào mỗi
ống 3 ml NaCl bão hòa. Theo dõi sự phân lớp chất lỏng và so
sánh lƣợng chất lỏng ở lớp trên trong cả hai ống nghiệm.
IX. ĐIỀU CHẾ ISOAMYL AXETAT
1. Hóa chất
Ancol isoamylic, axit axetic kết tinh, axit sunfuric đặc.

Cho 2ml ancol isoamylic, 2ml axit axetic kết tinh và 2
giọt axit sunfuric đặc vào ống nghiệm khô. Lắc đều, đun
nóng hỗn hợp 8 - 10 phút trong nồi nƣớc sôi. Sau khi làm
lạnh, rót hỗn hợp sản phẩm vào ống nghiệm chứa 3 ml nƣớc
lạnh. Theo dõi lớp este nổi ở phía trên và nhận xét mùi thơm
đặc trƣng của nó.
X. PHẢN ỨNG THỦY PHÂN ESTE
1. Hóa chất
Etyl axetat, dung dịch H2SO4 20%, dung dịch NaOH 20%.
Cho vo 3 ống nghiệm, mỗi ống 2ml etyl axetat. Cho
thm vào ống thứ nhất 1ml nƣớc, ống thứ hai 1ml dung dịch
H2SO4 20%, ống thứ ba 1ml dung dịch NaOH 30%. Lắc đều
cả ba ống nghiệm, đồng thời đun nĩng 5 - 10 phút trong nồi
nƣớc nóng 65 - 750C. Sau khi ngừng đun, so sánh lớp este
còn lại trong ống nghiệm.
XI. TÍNH CHẤT CỦA ANHIĐRIT AXETIC
1. Hóa chất
Anhiđrit axetic, dung dịch NaOH 1% (0,1N), Etanol
(tuyệt đối), dung dịch NaHCO3 10%.
a) Phản ứng của anhiđrit axetic với nƣớc

Cho 1ml anhiđrit axetic và 2ml nƣớc vào ống nghiệm.
Lắc mạnh hỗn hợp, sau đó để yên. Hỗn hợp phân lớp, lớp
dƣới là anhiđrit axetic. Tiếp tục lắc, đồng thời đun hỗn hợp
trong nồi nƣớc sôi cho đến khi đƣợc hỗn hợp đông nhất.
b) Phản ứng của anhiđrit axetic với dung dịch kiềm
Cho 0,5ml anhiđrit axetic và 1ml dung dịch NaOH
1% vào ống nghiệm. Lắc đều hỗn hợp cho đến khi đƣợc dung
dịch đồng nhất.
c) Phản ứng của anhiđrit axetic với ancol etylic
Cho 2ml ancol etylic và 1ml anhiđrit axetic vào ống nghiệm
khô. Đun nóng hỗn hợp phản ứng trong nồi nƣớc nóng 65 -
750C khoảng vài phút. Để nguội rót 1 - 2ml nƣớc vào hỗn
hợp sản phẩm, lắc nhẹ và nhỏ thêm từng giọt dung dịch natri
hidrocacbonat cho đến khi ngừng tách ra các bọt khí. Theo
dõi sự phân lớp của chất lỏng và mùi của sản phẩm.

BÀI 5: ESTER
I. HÓA CHẤT
NaOH đặc NaOH rắn Giấy pH
Dầu ăn Axit salicilic Cồn 96o
NaCl bão hòa Anhydrid acetic
IV. CÁCH TIẾN HÀNH
Thí nghiệm 1: Thủy phân chất bo bằng dung dịch kiềm
- Cho vào erlen (250ml) 5g dầu ăn. Đong bằng ống đong
20ml cồn 960 cho vào erlen.
- Lấy bằng pipet 4ml dung dịch NaOH đặc (20%) cho vào
erlen. Đun cách thủy ở nhiệt độ khoảng 700C. Khuấy đều
bằng đũa thủy tinh cho đến khi thành một hệ đồng thể.
- Lấy bằng ống đong 10ml dung dịch NaCl bão hòa cho vào
erlen, xà phòng nổi lên. Gạn lọc lấy lớp xà phòng.
Cu hỏi chuẩn bị:
Viết các phƣơng trình phản ứng xảy ra trong thí nghiệm.
Thí nghiệm 2: Điều chế x phịng
- Cân 2,5 g NaOH rắn trong erlen.
- Lấy bằng pipet 7,5ml cồn 960, 7,5ml nƣớc cất cho vo erlen
để hồ tan hồn tồn chất rắn.
- Cân 7,5g dầu ăn cho vào bình nón 250ml. Thêm vào 3 – 5
viên đá bọt.
- Đƣa erlen 250ml vào bếp cách thủy.

- Đun cách thủy erlen trong 30phút - 1 giờ.
- Khuấy hỗn hợp trong erlen 10 phút một lần bằng đũa thuỷ
tinh.
- Chuẩn bị trƣớc 13g NaCl hòa tan vào trong 75ml nƣớc
trong becher 250ml.
- Rót tòan bộ hỗn hợp đã xà phòng hóa còn nóng vào trong
becher 250ml có chứa sẵn dung dịch NaCl, sau khi đã thực
hiện việc đun trong 30phút - 1 giờ.
- Rót một lƣợng nhỏ chất lỏng trong becher 250ml lại vào
erlen, để thực hiện việc tráng erlen.
- Rót ngƣợc lại chất lỏng từ erlen vào becher 250 để hòan
thành việc tráng erlen.
- Dùng đũa thủy tinh khuấy becher kỹ trong 3 phút.
- Lọc chất rắn xà phòng trên phễu lọc Burchner.
- Rửa lớp xà phòng rắn đang ở trên phễu Burchner bằng
nƣớc lạnh từ 2-3 lần, mỗi lần rửa dùng 10ml nƣớc lạnh.
- Ép lớp xà phòng rắn giữa hai lớp giấy lọc cho ráo nƣớc
hòan tòan.
Thí nghiệm 3: Tổng hợp Aspirin
a. Điều chế ester:
- Cân 2,5 g axit salicilic cho vo erlen 250ml.
- Lấy bằng pipet 3,5 ml anhydrid acetic, cho tiếp vào erlen.

- Đun cách thuỷ erlen trên bếp cách thuỷ ở nhiệt độ 50-600C
trong 15pht.
- Làm nguội erlen đến nhiệt độ phòng.
- Chuẩn bị một becher 250ml có chứa sẵn 20 ml nƣớc lạnh.
- Rót hỗn hợp trong erlen vào becher có sẵn nƣớc lạnh.
- Làm lạnh becher trong 20 phút, tinh thể xuất hiện.
- Lọc tinh thể qua phễu lọc áp suất kém.
b. Tinh chế ester:
-Chuẩn bị một becher 50 ml có chứa 10ml cồn và 10 ml H2O.
- Đƣa sản phẩm rắn thu đƣợc vào becher.
- Đun cách thuỷ cho sản phẩm tan hoàn tòan.
- Làm nguội, làm lạnh, tinh thể sẽ kết tinh.
- Lọc sản phẩm qua phễu lọc áp suất kém.
- Sấy sản phẩm ở 1000 C.
- Cân sản phẩm, cho vào chai thu hồi.
1. Viết phƣơng trình phản ứng xảy ra?
2. Tính hiệu suất phản ứng ester hóa?

BÀI 6: AMIN – AMINO AXIT-PROTIT
I. TÍNH CHẤT CỦA AMIN
1. Hóa chất
Dung dịch metylamin ( hay etylamin), dung dịch
phenolphtalein 1% trong ancol etylic, dung dịch NaOH đặc
(20%), dung dịch CuSO4 5%, dung dịch FeCl3 3%, dung dịch
HCl đặc, dung dịch NaNO2 10%.
a) Phản ứng màu với phenolphtalein.
Cho vào ống nghiệm 5 giọt dung dịch metylamin
(hoặc etylamin) và 2 giọt dung dịch phenolphtalein. Nhận xét
màu của hỗn hợp.
b) Phản ứng với dung dịch CuSO4
Cho vào ống nghiệm 5 giọt dung dịch CuSO4 5%.
Nhỏ từ từ từng giọt dung dịch metylamin (hoặc etylamin) vào
dung dịch CuSO4 cho đến khi xuất hiện kết tủa. Nhận xét
màu chất kết tủa. Tiếp tục nhỏ thêm dung dịch metylamin
cho đến khi kết tủa tan. Nhận xét màu dung dịch.
c) Phản ứng với dung dịch sắt (III) clorua.
Cho 5giọt dung dịch FeCl3 3% vào ống nghiệm. Nhỏ
từ từ từng giọt metylamin (hoặc etylamin) vào dung dịch
FeCl3 cho đến khi xuất hiện kết tủa. Nhận xét màu của chất
kết tủa.

d) Phản ứng với dung dịch acid HCl đặc.
Dùng đũa thủy tinh, nhúng một đầu vào dung dịch
acid HCl đặc và đƣa vào miệng ống nghiệm chứa dung dịch
metylamin. Nhận xét hiện tƣợng xảy ra.
e) Phản ứng của các amin bậc 1 với acid nitrơ (phản ứng
nhận ra amin bậc 1)
Cho 1ml dung dịch metylamin và 1ml dung dịch
NaNO2 10% (2N) vào ống nghiệm. Khi lắc nhỏ thêm vào hỗn
hợp từng giọt axit HCl 2N (khoảng 0,1ml). Theo dõi hiện
tƣợng các bọt khí tách ra từ dung dịch.
II. ĐIỀU CHẾ ANILIN
1. Hóa chất
Nitrobenzen, axit clohidric đặc (d=1,19g/ml), bột sắt hoặc
thiếc kim loại (dạng hạt), dung dịch NaOH 20%, axit sunfuric
đặc (d=1,84g/ml), dung dịch K2Cr2O7 10%, giấy quỳ đỏ.
Cho vào ống nghiệm một hạt thiếc, 10 giọt dung dịch
HCl đặc và 1 giọt nitrobenzen. Đun nóng nhẹ ống nghiệm
trên ngọn lửa đèn cồn và lắc đều. Khi phản ứng xảy ra quá
mạnh thì ngừng đun, nếu xảy ra quá chậm tiếp tục đun. Phản
ứng đƣợc coi là kết thúc khi mùi thơm hạnh nhân của
nitrobenzen biến mất. Làm lạnh ống nghiệm và thêm từng
giọt dung dịch NaOH 20% vào hỗn hợp cho đến môi trƣờng

kiềm (thử bằng giấy quỳ đỏ). Nhận xét hiện tƣợng xảy ra. Để
xác nhận có tạo ra anilin, đem nhỏ vào hỗn hợp một vài giọt
acid sunfuric đặc đến môi trƣờng acid mạnh và 1 giọt dung
dịch K2Cr2O7 10%. Nếu có anilin, dung dịch xuất hiện màu
xanh lá cây hoặc màu xanh thẫm
III. PHẢN ỨNG TẠO THÀNH VÀ PHÂN GIẢI CÁC
MUỐI CỦA ANILIN
1. Hóa chất
Anilin, dung dịch HCl đặc, dung dịch H2SO4 đặc, dung dịch
NaOH 20%, giấy quỳ đỏ.
Cho 2 - 3ml nƣớc vào ống nghiệm đã chứa sẵn 5 - 6 giọt
anilin. Lắc mạnh hỗn hợp và thử môi trƣờng của hỗn hợp
bằng giấy quỳ đỏ. Nhận xét màu của giấy quỳ trƣớc và sau
khi thử. Chia hỗn hợp thành hai phần. Nhỏ từ từ từng giọt
axit HCl đặc vào phần thứ nhất, lắc đều đến khi đƣợc dung
dịch đồng nhất. Sau đó nhỏ từ từ từng giọt dung dịch NaOH
và lắc đều. Nhận xét hiện tƣợng xảy ra. Nhỏ từ từ từng giọt
dung dịch axit H2SO4 đặc vào phần thứ hai cho đến khi
xuất hiện kết tủa trắng. Sau đó nhỏ tiếp từng giọt NaOH.
Nhận xét hiện tƣợng xảy ra.
IV. PHẢN ỨNG OXI HÓA ANILIN
1. Hóa chất

Dung dịch anilin, dung dịch K2Cr2O7 (10%), dung
dịch axit H2SO4 2N.
Cho 1ml dung dịch anilin vào ống nghiệm. Cho tiếp 2 - 3
giọt dung dịch kali bicromat, 0.5ml dung dịch acid H2SO4 2N
và lắc nhẹ. Theo dõi hiện tƣợng chuyển màu của hỗn hợp.
V. PHẢN ỨNG BROM HÓA ANILIN
1. Hóa chất
Dung dịch anilin, nƣớc brom bão hòa.
Cho vào ống nghiệm 0.5ml dung dịch anilin và 1 -2ml
nƣớc brom. Lắc nhẹ hỗn hợp. Quan sát sự biến đổi màu của
brom và hiện tƣợng kết tủa trong dung dịch.
VI. PHẢN ỨNG SUNFO HÓA ANILIN
1. Hóa chất
Anilin, acid sunsuric đặc (d=1,84g/ml).
Cho vào ống nghiệm 5 giọt anilin, 5 giọt acid
sunsuric đặc. Lắc đều và đặt ống nghiệm vào nồi cách cát.
Phần ống nghiệm chứa hỗn hợp phản ứng phải nằm dƣới cát.
Nồi cách cát đƣợc đun nóng tới 1800C và giữ hỗn hợp phản
ứng ở nhiệt độ này trong thời gian 2 - 3 phút. Sau đó nhắc
ống nghiệm ra khỏi nồi cát. Để hỗn hợp nguội; sản phẩm

(acid sunfanilic) đông đặc ở đáy ống nghiệm. Thu đƣợc acid
sunfanilic ở dạng tinh thể cần tiến hành nhƣ sau: nhỏ 15 - 20
giọt nƣớc nóng vào phần kết tủa nêu trên. Đun nóng hỗn hợp
trên ngọn lửa đèn cồn cho tới khi kết tủa tan hoàn toàn. Sau
đó làm lạnh từ từ sẽ thu đƣợc sản phẩm ở dạng tinh thể.
VII. PHẢN ỨNG AXETYL HÓA ANILIN
1. Hóa chất
Anilin, anhidrit axetic.
Cho vào ống nghiệm 1ml anilin và 3ml nƣớc. Lắc
mạnh hỗn hợp. Rót 1ml anhidrit axetic vào hỗn hợp trên (ở
dạng nhũ tƣơng). Đậy ống nghiệm bằng nút và lắc mạnh hỗn
hợp. Mở nút, sau đó lại đậy nút và tiếp tục lắc mạnh cho đến
khi hỗn hợp bắt đầu đông đặc. Lọc sản phẩm và kết tinh lại
trong nƣớc. Viết phƣơng trình phản ứng tao ra axetanilit từ
anilin và anhidrit axetic.
PHẦN B: AMINO AXIT
I. DỤNG CỤ VÀ THIẾT BỊ
02 ống nghiệm nhỏ 01 pipet 5ml
01 đèn cồn 01 giá sắt
01 kẹp ống nghiệm
II. HÓA CHẤT

CuO (rắn) NaNO2 2N NaOH 2N
Acid aminoacetic 0,2N HCl 2N
III. THỰC HÀNH
I. PHẢN ỨNG CỦA ACID AMINOAXETIC VỚI CÁC
CHẤT CHỈ THỊ
1. Hóa chất
Dung dịch acid aminoaxetic (glixin) 2%, dung dịch
metyl dacam, dung dịch metyl đỏ, dung dịch quỳ.
Cho 1ml dung dịch acid aminoaxetic 2% vào ống
nghiệm và nhỏ tiếp 2 giọt dung dịch metyl dacam. Làm thí
nghiệm tƣơng tự với dung dịch metyl đỏ, dung dịch quỳ.
Nhận xét màu sắc của các dung dịch acid aminoaxetic
trƣớc và sau khi cho thêm các dung dịch thuốc thử.
II. PHẢN ỨNG CỦA ACID AMINOAXETIC VỚI
ĐỒNG (II) OXIT
1. Hóa chất
Dung dịch acid aminoaxetic 2%, bột CuO, dung dịch
NaOH 10%.
Cho 0.5g bột CuO và 2 - 3ml dung dịch acid
aminoaxetic 2% vào ống nghiệm. Lắc đều ống nghiệm và đun
nóng hỗn hợp trên ngọn lửa đèn cồn trong khoảng 3 - 4 phút.
Sau khi đun nóng đem đặt ống nghiệm trên giá để CuO còn
dƣ lắng xuống. Nhận xét màu của dung dịch.

Rót khoảng 0.5ml dung dịch sang ống nghiệm thứ hai
và nhỏ vào đó1 - 2 giọt dung dịch NaOH 10%. Quan sát xem
có sự xuất hiện kết tủa Cu(OH)2 không? Tại sao? Gạn lấy
phần dung dịch còn lại sang ống nghiệm thứ ba và làm lạnh
trong cốc chứa hỗn hợp nƣớc đá và NaCl. Quan sát sự xuất
hiện kết tủa của hợp chất phức đồng (II) với acid
aminoaxetic.
III. PHẢN ỨNG CỦA ACID AMINOAXETIC VỚI
ACID NITRƠ
1. Hóa chất
Dung dịch acid aminoaxetic 10%, dung dịch NaNO2
10%, acid axetic kết tinh.
Cho vào ống nghiệm 2ml dung dịch acid aminoaxetic
10%, 2ml dung dịch NaNO2 10% và 2 giọt acid axetic kết
tinh. Lắc nhẹ ống nghiệm và quan sát hiện tƣợng xảy ra trong
dung dịch.
IV. PHẢN ỨNG MÀU CỦA AMINOACID VỚI
NINHIDRIN
1. Hóa chất
Dung dịch acid aminoaxetic 1%, dung dịch ninhidrin 0.1%.
Cho vào ống nghiệm 2ml dung dịch acid aminoaxetic
1% và 2 - 3 giọt dung dịch ninhidrin 0.1%. Lắc nhẹ ống
nghiệm, đặt ống nghiệm lên giá để quan sát. Theo dõi sự xuất
hiện màu đặc trƣng của dung dịch (chú ý : sự xuất hiện màu

xảy ra từ từ, nên cần theo dõi sau một thời gian đã đặt ống
nghiệm lên giá).
PHẦN C: PROTIT
V. TÍNH CHẤT ĐỆM CỦA DUNG DỊCH PROTIT
1. Hóa chất
Dung dịch protit (lòng trắng trứng hoặc zelatin), dung
dịch HCl (d=1.19g/ml), dung dịch NaOH đặc, dung dịch đỏ
Cônggô, dung dịch phenolphtalein 1% (trong etanol).
a) Pha loãng 1ml dung dịch HCl (d=1.19g/ml) bằng
15ml nƣớc cất. Sau đó lại pha loãng 1ml dung dịch HCl vừa
thu đƣợc bằng 15ml nƣớc cất.
Nhỏ 2 - 3 giọt dung dịch đỏ Cônggô vào dung dịch
HCl vừa đƣợc pha rất loãng, dung dịch xuất hiện màu xanh.
Cho vào ống nghiệm 2 - 3ml dung dịch protit và 1ml
dung dịch HCl nhuốm màu xanh ở trên. Quan sát sự chuyển
màu của dung dịch.
b) Chuẩn bị dung dịch NaOH rất loãng (nhƣ đã chuẩn
bị dung dịch HCl rất loãng nêu trên và cho thêm 2 - 3 giọt
dung dịch phenolphtalein, dung dịch xuất hiện màu hồng.
Cho vào ống nghiệm sạch 2 - 3ml dung dịch protit và
1ml dung dịch NaOH loãng nhuốm màu hồng. Quan sát sự
biến đổi màu.
VI. KẾT TỦA THUẬN NGHỊCH PROTIT
1. Hóa chất

Dung dịch protit (lòng trắng trứng), dung dịch
(NH4)2SO4 42%, (NH4)2SO4 tinh thể.
Cho vào ống nghiệm 3 - 4ml dung dịch protit và thể
tích tƣơng đƣơng dung dịch (NH4)2SO4 42%. Lắc nhẹ ống
nghiệm thấy dung dịch trở nên đục hơn hoặc xuất hiện kết tủa
bông của globulin. Rót khoảng 1ml dung dịch đục sang ống
nghiệm khác đã chứa sẵn 2 - 3ml nƣớc cất. Lắc nhẹ ống
nghiệm. Nhận xét sự thay đổi độ đục của dung dịch.
Phần còn lại của dung dịch đục đƣợc lọc qua giấy lọc.
Vừa lắc nhẹ phần nƣớc lọc vừa cho từ từ (NH4)2SO4 tinh thể
vào, đến khi muối amoni sunfat không tan hết (khoảng 1 -
2g). Theo dõi sự xuất hiện kết tủa bông của protit (hoặc dung
dịch trở nên đục hơn).
Rót vào dung dịch chứa kết tủa một lƣợng nƣớc cất có
thể tích gấp hai lần thể tích dung dịch. Lắc nhẹ và nhận xét sự
thay đổi độ đục của dung dịch.
VII. KẾT TỦA PROTIT BẰNG ACID VÔ CƠ ĐẶC
1. Hóa chất
Dung dịch protit (lòng trắng trứng), HNO3
(d=1.41g/ml), HCl (d=1.19g/ml).
Rót vào ống nghiệm thứ nhất 1ml HNO3 đặc, vào ống
nghiệm thứ hai 1 - 2ml HCl đặc. Nghiêng ống nghiệm và cẩn
thận rót vào thành từng ống nghiệm 1 - 1.5ml dung dịch
protit (không cho protit trộn lẫn với lớp acid). Đặt cả hai

ống nghiệm trên giá. Theo dõi sự xuất hiện kết tủa protit trên
bề mặt phân chia hai lớp chất lỏng. Sau đó lắc nhẹ cả hai ống
nghiệm và nhận xét sự thay đổi lƣợng kết tủa protit trong
dung dịch.
VIII. KẾT TỦA PROTIT BẰNG MUỐI KIM LOẠI
NẶNG
1. Hóa chất
Dung dịch protit (lòng trắng trứng), dung dịch CuSO4
bão hòa, dung dịch Pb(CH3COO)2 20%.
Rót vào hai ống nghiệm, mỗi ống 1 - 1.5ml dung dịch
protit. Trong khi lắc nhẹ, nhỏ từ từ từng giọt CuSO4 bão hòa
vào ống nghiệm thứ nhất và từng giọt Pb(CH3COO)2 20%
vào ống nghiệm thứ hai. Quan sát sự xuất hiện kết tủa và màu
của kết tủa protit trong cả hai trƣờng hợp.
Tiếp tục nhỏ thêm lƣợng dƣ dung dịch muối CuSO4
và Pb(CH3COO)2 vào hai ống nghiệm trên. Nhận xét sự biến
đổi lƣợng kết tủa protit trong cả hai ống nghiệm.
IX. KẾT TỦA PROTIT BẰNG PHENOL VÀ FOMALIN
1. Hóa chất
Dung dịch protit bão hòa (lòng trắng trứng), phenol
(tinh thể), fomalin 40%.
Cho vào hai ống nghiệm, mỗi ống 1ml dung dịch
protit bão hòa. Cho thêm vào ống nghiệm thứ nhất vài tinh

thể phenol, vào ống nghiệm thứ hai 1ml fomalin. Lắc nhẹ ống
nghiệm và theo dõi sự xuất hiện kết tủa.
X. SỰ ĐÔNG TỤ PROTIT KHI ĐUN NÓNG
1. Hóa chất
Dung dịch protit (lòng trắng trứng), dung dịch
(NH4)2SO4 15%, dung dịch NaOH 10%, CH3COOH.
Cho 2 -3ml protit vào ống nghiệm, đun nóng trên
ngọn lửa đèn cồn cho đến sôi trong khoảng 1 phút. Quan sát
sự xuất hiện protit đông tụ.
Làm lạnh hỗn hợp, chia hỗn hợp thành hai phần. Nhỏ
vào phần thứ nhất 1 - 2 giọt acid axetic, nhỏ vào phần thứ hai
1 - 2 giọt dung dịch (NH4)2SO4 15%. Lắc đều và đun nóng cả
hai ống nghiệm cho đến sôi. Nhận xét sự thay đổi lƣợng
protit đông tụ trong cả hai ống nghiệm.
Làm lạnh cả hai ống nghiệm. Rót vào từng ống
nghiệm một thể tích nƣớc tƣơng đƣơng với dung dịch chứa
kết tủa protit và lắc nhẹ hỗn hợp. Sau đó cho tiếp vào phần
ống nghiệm 1ml dung dịch NaOH 10% và lắc nhẹ hỗn hợp.
Nhận xét sự thay đổi lƣợng protit đông tụ khi cho thêm nƣớc
và khi cho thêm dung dịch kiềm.
XI. CÁC PHẢN ỨNG MÀU CỦA PROTIT
1. Hóa chất
Dung dịch protit (lòng trắng trứng), dung dịch NaOH
30%, dung dịch NaOH 10%, HNO3 (d=1.4g/ml), dung dịch

CuSO4 2%, dung dịch Pb(CH3COO)2 10%, dung dịch
ninhidrin 0.1%, dung dịch thuốc thử milon.
♦ Thuốc thử Milon đƣợc điều chế bằng cách hòa tan
khi đun nóng 2g ( 0.15ml) thủy ngân kim loại trong 3ml
HNO3 đặc. Dung dịch vừa điều chế đƣợc pha loãng bằng
nƣớc cất đến thể tích 10ml. Để yên vài giờ, sau đó lọc lấy
dung dịch.
a) Phản ứng biure
Cho vào ống nghiệm 1ml dung dịch protit, 1ml dung
dịch NaOH 30% và 1 giọt CuSO4 2%. Quan sát màu đặc
trƣng của dung dịch.
b) Phản ứng với ninhidrin
Cho vào ống nghiệm 1ml dung dịch protit, 2 - 3 giọt
dung dịch ninhidrin. Lắc nhẹ ống nghiệm và đun sôi vài phút.
Quan sát màu đặc trƣng của dung dịch (xem thêm thí nghiệm
12.4).
c) Phản ứng xangtoprotein
Cho vào ống nghiệm 1ml dung dịch protit và 0.2 -
0.3ml HNO3 đặc. Lắc nhẹ thấy dung dịch xuất hiện kết tủa
trắng. Đun nóng hỗn hợp trên ngọn lửa đèn cồn cho đến sôi
trong khoảng 1 - 2 phút. Nhận xét màu đặc trƣng của hỗn
hợp. Làm lạnh hỗn hợp, cẩn thận nhỏ từng giọt NaOH 30%
(khoảng 1 - 2ml). Theo dõi sự biến đổi màu của hỗn hợp.
d) Phản ứng với thuốc thử Milon

Cho 1ml dung dịch protit và 1ml dung dịch thuốc thử
Milon vào ống nghiệm. Đun nóng hỗn hợp (không lắc ống
nghiệm) trong nồi nƣớc sôi. Lúc đầu dung dịch có kết tủa
bông trắng, khi đun nóng kết tủa bị đóng vón và xuất hiện
màu. Nhận xét màu đặc trƣng của kết tủa và của dung dịch.
e) Phản ứng nhận biết lƣu huỳnh trong protit
Cho vào ống nghiệm 1 - 2ml dung dịch protit và một
thể tích dung dịch NaOH 30% gấp đôi. Đun sôi hỗn hợp
trong khoảng 2 - 3 phút. Nhận xét mùi của hỗn hợp.
Cho vào dung dịch nóng ở trên 1ml dung dịch Pb(CH3COO)2
10% và đun sôi hỗn hợp. Theo dõi sự xuất hiện màu và kết
tủa trong dung dịch.

TÀI LIỆU THAM KHẢO
 TÀI LIỆU THAM KHẢO ĐỂ BIÊN SOẠN NỘI DUNG

MÔN HỌC:
1. Phan Tống Sơn, Trần Quốc Sơn, Đặng Nhƣ Tại, Cơ sở hóa
học hữu cơ – Tập 1 &2. NXB ĐH và THCN, Hà Nội, 1987.
2. Chu Phạm Ngọc Sơn, Nguyễn Hữu Tính, Nguyễn Huy
Ngọc, Lê Khắc Tích. Hóa học hữu cơ, Sài Gòn, 1974.
3. John D.Roberts, Marjorie C. Caserio. Hóa học hữu cơ hiện
đại, Tập 1 và 2. Ngƣời dịch: Nguyễn Đức Chung. Nhà xuất
bản khoa học và kỹ thuật, Hà Nội, 1981.
4. Donald J. Cram, George S.Hammond, Organic Chemistry,
NewYork, 1964.
5. Solomons, T.W.Graham. Fundamentals of Organic
Chemistry, NewYork, 1994.
6. Lê Ngọc Thạch, Trần Hữu Anh, Hóa học Hữu cơ, NXB
GD, 1999.
7. Nguyễn Đình Thành, Cơ sở Hóa học Hữu cơ, NXB QG
HN, 2010.
8. Trần Văn Thắm, Bài giảng Hóa học Hữu cơ, Khoa Công
nghệ Môi trƣờng, Trƣờng CĐ Công nghiệp Tuy Hòa, 2007.
9. Phạm Văn Tất, Nguyễn Quốc Tuấn, Giáo trình Thực hành
Hóa hữu cơ, Trƣờng Đại học Đà Lạt, 2008.
10. Nguyễn Lê Tuấn, Hoàng Nữ Thùy Liên, Nguyễn Thị Việt

Hoa, Giáo trình Thực hành Hóa hữu cơ, Trƣờng Đại học
Quy Nhơn, 2009.
11. Trần Thị Tƣờng Vân, Bài giảng thực hành Hóa đại
cương, Trƣờng Đại học Kỹ thuật Công nghệ, 2009.
12. Giáo trình thực hành Hóa hữu cơ, Trƣờng Cao đẳng
Công nghiệp 4, 2004.
 TÀI LIỆU THAM KHẢO ĐỀ NGHỊ CHO HỌC VIÊN:

1. Thái Doãn Tĩnh, Cơ sở Hóa học Hữu cơ, tập 1, 2 và 3.
NXB KH&KT Hà Nội, 2001.
2. Trần Thị Việt Hoa, Phạm Thành Quân, Trần Văn Thạnh,
Kỹ thuật thực hành Tổng hợp hữu cơ, NXB ĐHQG
Tp.HCM, 2005.
3. Nguyễn Kim Phi Phụng, Thực tập Hóa hữu cơ 1, NXB
ĐHQG TPHCM, 2003.

Giáo Trình HÓA H U CƠ

Uploaded by

Document Information

Original Title

Copyright

Available Formats

Share this document

Share or Embed Document

Sharing Options

Did you find this document useful?

Is this content inappropriate?

Copyright:

Available Formats

Giáo Trình HÓA H U CƠ

Uploaded by

Copyright:

Available Formats

MỤC LỤC

NỘI DUNG TRANG

Tài liệu giảng dạy môn Hóa học Hữu cơ 1

Tài liệu giảng dạy môn Hóa học Hữu cơ 2

Tài liệu giảng dạy môn Hóa học Hữu cơ 3

Hợp chất không vòng Hợp chất vòng

HC no HC không no HC đồng vòng HC dị vòng

không thơm thơm thơm Không

1.5. NGUỒN GỐC CHẤT HỮU CƠ

Tài liệu giảng dạy môn Hóa học Hữu cơ 4

Tài liệu giảng dạy môn Hóa học Hữu cơ 5

1-butanol 2- butanol isobutanol t-butanol

3. Đồng phân cấu tạo: có nhóm định chức khác nhau.

* Phân biệt sự hỗ biến và đồng phân

Tài liệu giảng dạy môn Hóa học Hữu cơ 6

Tài liệu giảng dạy môn Hóa học Hữu cơ 7

Tài liệu giảng dạy môn Hóa học Hữu cơ 8

Tài liệu giảng dạy môn Hóa học Hữu cơ 9

Tài liệu giảng dạy môn Hóa học Hữu cơ 10

Tài liệu giảng dạy môn Hóa học Hữu cơ 11

Tài liệu giảng dạy môn Hóa học Hữu cơ 12

Tài liệu giảng dạy môn Hóa học Hữu cơ 13

Tài liệu giảng dạy môn Hóa học Hữu cơ 14

Đặc điểm của hệ liên hợp: không có liên kết xích ma

Tài liệu giảng dạy môn Hóa học Hữu cơ 15

CH2 = CH - Cl CH2 = CH - CH = CH2

Biểu diễn bằng phương pháp cộng hưởng (mesome):

Phƣơng pháp này đƣợc áp dụng nhiều để giải thích cơ

Tài liệu giảng dạy môn Hóa học Hữu cơ 16

R - CHO + CH3 - CH = CH - CH =CH - CHO R - CH = CH - CH = CH - CH = CH - CHO + H2O (2)

Thay H ở axit benzoic bằng các nguyên tử F, Cl, Br.

Tài liệu giảng dạy môn Hóa học Hữu cơ 17

Hiệu ứng liên hợp có thể hiểu điều đó là sự tác dụng

Tài liệu giảng dạy môn Hóa học Hữu cơ 18

NO2, COOH, CHO, CONH, C  N, COR, -SO3H.

Tài liệu giảng dạy môn Hóa học Hữu cơ 19

Đặc điểm của hiệu ứng liên hợp:

CH3 C CH CH2 CH3 C C H H C

Tài liệu giảng dạy môn Hóa học Hữu cơ 20

Ở đây chỉ có liên kết C  H đƣợc viết tách rời ra nhƣ

Tài liệu giảng dạy môn Hóa học Hữu cơ 21

Tài liệu giảng dạy môn Hóa học Hữu cơ 22

Tài liệu giảng dạy môn Hóa học Hữu cơ 23

Tài liệu giảng dạy môn Hóa học Hữu cơ 24

Tài liệu giảng dạy môn Hóa học Hữu cơ 25

Tài liệu giảng dạy môn Hóa học Hữu cơ 26

Tài liệu giảng dạy môn Hóa học Hữu cơ 27

Tài liệu giảng dạy môn Hóa học Hữu cơ 28

Tài liệu giảng dạy môn Hóa học Hữu cơ 29

3. Phản ứng thế ái nhân vào nguyên tử C no

Tài liệu giảng dạy môn Hóa học Hữu cơ 30

CH3 CH3 CH3 CH3 CH3

Tài liệu giảng dạy môn Hóa học Hữu cơ 31

Tài liệu giảng dạy môn Hóa học Hữu cơ 32

H2C + 2Na H2C + 2NaBr

Đóng vòng tạo nhóm êpoxy:

4.4.2. Cơ chế phản ứng tách loại

Tài liệu giảng dạy môn Hóa học Hữu cơ 33

CH3 C CH2 + H+ CH3

Tài liệu giảng dạy môn Hóa học Hữu cơ 34

Tài liệu giảng dạy môn Hóa học Hữu cơ 35

Tài liệu giảng dạy môn Hóa học Hữu cơ 36

CH3 CH CH2 + NH3 CH3 CH CH2