CHƯƠNG 3

PHÂN LOẠI PHẢN ỨNG

DANH PHÁP
TÍNH CHẤT VẬT LÝ
1
 MỤC TIÊU

G1.3 Gọi tên các hợp chất hữu cơ theo danh

pháp IUPAC.

G1.5 So sánh và giải thích một số tính chất vật lý như

nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy, khả năng hòa
tan của một số nhóm hợp chất hữu cơ cơ bản.

2
 NỘI DUNG
1. Phân loại phản ứng hữu cơ
1.1. Phân loại dựa vào kết quả phản ứng
1.2. Phân loại dựa vào tác nhân phản ứng
1.3. Phân loại theo sự thay đổi số oxy hóa

2. Danh pháp các hợp chất hữu cơ

2.1. Quy tắc chung
2.2. Danh pháp hợp chất hydrocarbon
2.3. Danh pháp các hợp chất đơn và đa chức

3. Tính chất vật lý của các hợp chất hữu cơ

3.1. Các lực liên phân tử
3.2. So sánh nhiệt độ sôi
3.3. So sánh nhiệt độ nóng chảy
3.4. So sánh khả năng hòa tan 3
MỘT SỐ QUY ƯỚC KHI VIẾT PHẢN ỨNG HỮU CƠ

Một phản ứng:

4
MỘT SỐ QUY ƯỚC KHI VIẾT PHẢN ỨNG HỮU CƠ

Nhiều phản ứng nối tiếp nhau:

5
 1. PHÂN LOẠI PHẢN ỨNG HỮU CƠ
1.1. Phân loại dựa vào kết quả phản ứng
Phản ứng cộng hợp (Addition reaction, A)

Phản ứng thế (Substitution reaction, S)

Phản ứng tách loại (Elimination reaction, E)

6
 1. PHÂN LOẠI PHẢN ỨNG HỮU CƠ
1.1. Phân loại dựa vào kết quả phản ứng
Phản ứng cộng

Phản ứng thế

Phản ứng tách loại

Phản ứng cộng

Phản ứng cộng

7
 1. PHÂN LOẠI PHẢN ỨNG HỮU CƠ
1.2. Phân loại dựa vào tác nhân phản ứng
Tác nhân ái điện tử Tác nhân ái nhân
(Electrophil, E): (Nucleophil, N):
có ái lực lớn với điện tử, có ái lực lớn với hạt nhân,
xu hướng tấn công vào xu hướng tấn công vào
trung tâm tích điện âm hay trung tâm tích điện dương
giàu điện tử hay nghèo điện tử

phân tử trung hòa phân tử trung hòa

chứa trung tâm bị chứa nguyên tử còn
cation thiếu hụt điện tử anion đôi điện tử tự do
(còn orbital trống) carbanion, OH-, H2O, ROH, NH3,
carbocation,
H3O+, NO2+, SO3, AlCl3, FeCl3, RO-, RCC-, X-, RNH2,…
SO3H+ BF3, CO2,… CN-, CH3COO-
8
 1. PHÂN LOẠI PHẢN ỨNG HỮU CƠ
1.2. Phân loại dựa vào tác nhân phản ứng

Tác nhân ái điện tử Tác nhân ái nhân

(Electrophil, E):
có ái lực lớn với điện tử,
xu hướng tấn công vào
trung tâm tích điện âm hay
giàu điện tử
(Nucleophil, N):
có ái lực lớn với hạt nhân,
xu hướng tấn công vào
trung tâm tích điện dương
hay nghèo điện tử

Tác nhân gốc tự do:

mỗi nguyên tử giữ một
điện tử
9
1. PHÂN LOẠI PHẢN ỨNG HỮU CƠ
Sự kết hợp giữa:
- Phân loại dựa vào kết quả phản ứng
- Phân loại dựa vào tác nhân phản ứng

• Phản ứng cộng hợp ái điện tử (AE),

• Phản ứng cộng hợp ái nhân (AN),
• Phản ứng thế ái điện tử (SE),
• Phản ứng thế ái nhân (SN),
• Phản ứng tách loại (E).
10
 1. PHÂN LOẠI PHẢN ỨNG HỮU CƠ
1.3. Phân loại theo sự thay đổi số oxy hóa

Số oxy hóa bằng điện tích của nguyên tố đó khi xem

cặp electron liên kết sẽ chuyển hẳn về nguyên tử có
độ âm điện lớn hơn.

H H
0 H +2 O H
-4 -2
H C H H C O H H C H C
O O
H H

11
1. PHÂN LOẠI PHẢN ỨNG HỮU CƠ
1.3. Phân loại theo sự thay đổi số oxy hóa

-2 -2 -3 +2 -3 -3 +3 -2 -2 +4 -2

12
 1. PHÂN LOẠI PHẢN ỨNG HỮU CƠ
1.3. Phân loại theo sự thay đổi số oxy hóa

Oxy hóa

-4 -2 0 +2 +4

Khử

13
 1. PHÂN LOẠI PHẢN ỨNG HỮU CƠ
1.3. Phân loại theo sự thay đổi số oxy hóa

Phản ứng khử

Phản ứng oxy hóa

Phản ứng khử

Phản ứng oxy hóa

Phản ứng khử

Phản ứng oxy hóa 14
 2. DANH PHÁP
2.1. Quy tắc chung

TIẾP ĐẦU NGỮ DÂY CARBON CHÍNH TIẾP VĨ NGỮ

ĐỘ BẤT BÃO HÒA NHÓM CHỨC

CH2COOH
HCCH2CHCHCH2CHCH3
O OH Br
6-bromo-4-hydroxy-3-(2-oxoethyl)heptanoic acid
15
 2. DANH PHÁP
2.1. Quy tắc chung
2.1.1. Dây chính: Cách xác định
Dây chính là dây dài nhất có mang tối đa nhóm chức hóa học.
Chọn lựa theo thứ tự ưu tiên :
- Hệ thống vòng
- Có chứa tối đa các nối đa (nối ba  hoặc nối đôi =)
- Có chứa tối đa các nối đôi =
- Có chứa tối đa các nhóm thế. Cl CH2CH3 Br

CH2CH3 H CH3CHCHCHCH2CHCH3
C CH2 OH
CH3CHCHCH2CHCH3
CH3CH2CHCHCH2CHCH3
OH Br
OH Br 16
 Bảng 2.2. Tên gọi các tiếp đầu ngữ và tiếp vĩ ngữ
sắp theo thứ tự ưu tiên
Thứ tự
Loại hợp chất Tiếp đầu ngữ Tiếp vĩ ngữ
ưu tiên
Carboxylic acid RCOOH Carboxy -oic acid
Ester RCOOR’ Alkoxycarbonyl -oate
Amide RCONHR’ Amido -amide
Nitrile RCN Cyano -nitrile
Aldehyde RCH=O Oxo (=O) -al
Aldehyde RCH=O Formyl (-CH=O) -al
Ketone R,R’>C=O Oxo (=O) -one
Alcohol R-OH Hydroxy -ol
Amine R-NH2 Amino -amine
Alkene RCH=CHR’ Alkenyl -ene
Alkyne RCCR’ Alkynyl -yne
Alkane RCH2-CH2R’ Alkyl -ane
Ether R-O-R’ Alkoxy -
Alkyl halide R-X Halo - 17
 2. DANH PHÁP
2.1. Quy tắc chung
2.1.1. Dây chính: Cách xác định

Dây dài nhất có mang nhóm chức có độ ưu tiên cao nhất

CH2COOH
HCCH2CHCHCH2CHCH3
O OH Br

6-bromo-4-hydroxy-3-(2-oxoethyl)heptanoic acid
18
 2. DANH PHÁP
2.1. Quy tắc chung
2.1.1. Dây chính: Cách đánh số
Đánh số từ một đầu mạch chính sao cho nhóm chức có độ
ưu tiên cao nhất có số chỉ nhỏ nhất.
2 1
CH2COOH
3 4 5 6 7
HCCH2CHCHCH2CHCH3
O OH Br

6-bromo-4-hydroxy-3-(2-oxoethyl)heptanoic acid
19
 2. DANH PHÁP
2.1. Quy tắc chung
2.1.1. Dây chính: Cách đánh số
Đánh số từ một đầu mạch chính sao cho nhóm chức có độ
ưu tiên cao nhất có số chỉ nhỏ nhất.
Chọn lựa thứ tự ưu tiên : chọn đánh số ở đầu nào sao cho :
- Tổng số chỉ vị trí là nhỏ nhất.
- Nếu có cả nối = và nối  đánh số theo đầu nào gần nối đa
nhất. Nếu như nhau thì ưu tiên cho nối = mang chỉ số nhỏ.

20
 2. DANH PHÁP
2.1. Quy tắc chung
2.1.1. Dây chính: Cách đọc
Dây carbon chính được đọc tên theo số lượng carbon
trên mạch chính
2 1
CH2COOH
3 4 5 6 7
HCCH2CHCHCH2CHCH3
O OH Br

6-bromo-4-hydroxy-3-(2-oxoethyl)heptanoic acid
21
 Bảng 2.1. Danh pháp các alkane mạch thẳng từ C1-C100

Số carbon Tên Số carbon Tên Số carbon Tên

1 Methane 11 Undecane 21 Henicosane
2 Ethane 12 Dodecane 22 Docosane
3 Propane 13 Tridecane 23 Tricosane
4 Butane 14 Tetradecane 24 Tetracosane
5 Pentane 15 Pentadecane 30 Triacotane
6 Hexane 16 Hexadecane 31 Hentriacontane
7 Heptane 17 Heptadecane 32 Dotriacontane
8 Octane 18 Octadecane 40 Tetracontane
9 Nonane 19 Nonadecane 50 Pentacontane
10 Decane 20 Icosane 100 Hectane

22
 2. DANH PHÁP
2.1. Quy tắc chung
2.1.2. Tiếp vĩ ngữ:
Tiếp vĩ ngữ chỉ độ bất bão hòa
Độ bất bão hòa Loại liên kết Tiếp vĩ ngữ
0 Liên kết đơn -ane
1 Liên kết đôi -ene
2 Liên kết ba -yne

23
 2. DANH PHÁP
2.1. Quy tắc chung
2.1.2. Tiếp vĩ ngữ:
Tiếp vĩ ngữ chỉ nhóm chức
Nhóm chức có độ ưu tiên cao nhất theo Bảng 2.2
2 1
CH2COOH
3 4 5 6 7
HCCH2CHCHCH2CHCH3
O OH Br

6-bromo-4-hydroxy-3-(2-oxoethyl)heptanoic acid
24
 2. DANH PHÁP
2.1. Quy tắc chung
2.1.3. Tiếp đầu ngữ:
- Tất cả các nhóm chức có độ ưu tiên kém hơn.
- Liệt kê theo alphabet.
- Tên nhóm cuối cùng viết liền dây chính.
2 1
CH2COOH
3 4 5 6 7
HCCH2CHCHCH2CHCH3
O OH Br
6-bromo-4-hydroxy-3-(2-oxoethyl)heptanoic acid
25
 2. DANH PHÁP
2.1. Quy tắc chung

Lưu ý khi viết tiếp đầu ngữ và tiếp vĩ ngữ:

• Số chỉ vị trí đặt trước tên nhóm thế, nhóm chức, nối đa.
• Giữa các số viết : dấu phẩy (,).
• Giữa phần số và phần chữ : dấu gạch (-).
• di, tri, tetra, penta,… chỉ số nhóm hoặc nối đa giống nhau.
• n, iso, neo, sec, tert để chỉ một số gốc alkyl đặc biệt.
• di, tri, tetra, penta, n, sec, tert, không được tính alphabet.
• iso, neo, cyclo vẫn được tính alphabet và viết liền tên nhóm.

26
 Cách gọi tên gốc alkyl
1
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2
n-hexane n-hexyl 1
CH3 CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH2 CH2
CH3 CH3
isohexane isohexyl
CH3 CH3 1
CH3 C CH2 CH3 CH3 C CH2 CH2
CH3 CH3
neohexane neohexyl
CH3
1 1
CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH3 CH2 CH2 C
CH3 CH3
sec-hexyl tert-hexyl 27
 2. DANH PHÁP
2.2. Danh pháp các hydrocarbon
2.2.1. Hydrocarbon mạch hở

28
 2. DANH PHÁP
2.2. Danh pháp các hydrocarbon
2.2.2. Hydrocarbon vòng:

29
 2. DANH PHÁP
2.2. Danh pháp các hydrocarbon
2.2.3. Hydrocarbon thơm:

30
 2. DANH PHÁP
2.2. Danh pháp các hydrocarbon
2.2.3. Hydrocarbon thơm:
Hai nhóm thế

31
 2. DANH PHÁP
2.2. Danh pháp các hydrocarbon
2.2.3. Hydrocarbon thơm:
Hai/ba nhóm thế: dẫn xuất từ hợp chất đã có tên thông
thường

32
 2. DANH PHÁP
2.2. Danh pháp các hydrocarbon
2.2.3. Hydrocarbon thơm:
Ba nhóm thế:

33
 2. DANH PHÁP
2.3. Danh pháp các hợp chất đơn và đa chức
2.3.1. Dẫn xuất halogen:
Tên thông thường: alkyl halide

Tên IUPAC: haloalkane

34
 2. DANH PHÁP
2.3. Danh pháp các hợp chất đơn và đa chức
2.3.2.1. Ether
Tên thông thường: alkyl ether

35
 2. DANH PHÁP
2.3. Danh pháp các hợp chất đơn và đa chức
2.3.2.1. Ether
Cách gọi tên gốc RO- : alkyl  alkoxy

Tên IUPAC: alkoxyalkane

36
 2. DANH PHÁP
2.3. Danh pháp các hợp chất đơn và đa chức
2.3.2.2. Alcohol
Tên thông thường: alkyl alcohol

37
 2. DANH PHÁP
2.3. Danh pháp các hợp chất đơn và đa chức
2.3.2.2. Alcohol
Tên IUPAC: theo quy tắc chung

Br OCH3
CH3CH2CHCH2CHO CH3CHCHCH2COOH CH3CHCHCH2COOH

OH OH OH
3-hydroxypentanal 4-bromo-3-hydroxypentanoic acid 3-hydroxy-4-methoxypentanoic acid

38
 2. DANH PHÁP
2.3. Danh pháp các hợp chất đơn và đa chức
2.3.3. Amine
Tên thông thường: alkylamine

39
 2. DANH PHÁP
2.3. Danh pháp các hợp chất đơn và đa chức
2.3.3. Amine
Tên IUPAC: theo quy tắc chung

Br OH
CH3CH2CHCH2CHO CH3CHCHCH2COOH CH3CHCHCH2COOH

NH2 NH2 NH2

3-aminopentanal 3-amino-4-bromopentanoic acid 3-amino-4-hydroxypentanoic acid

40
 2. DANH PHÁP
2.3. Danh pháp các hợp chất đơn và đa chức
2.3.4.1. Aldehyde
Tên thông thường: ic acid  aldehyde

41
 2. DANH PHÁP
2.3. Danh pháp các hợp chất đơn và đa chức
2.3.4.1 Aldehyde
Tên IUPAC: theo quy tắc chung

CHO
COOH COOH
OHC H3C

8-oxooctanoic acid 5-formyloctanoic acid

OHC CHO OHC CHO

heptanedial 2,6-dimethylheptanedial
42
 2. DANH PHÁP
2.3. Danh pháp các hợp chất đơn và đa chức
2.3.4.2. Ketone
Tên thông thường: alkyl ketone, ic acid  ophenone
Tên IUPAC: theo quy tắc chung

43
 2. DANH PHÁP
2.3. Danh pháp các hợp chất đơn và đa chức
2.3.5.1. Carboxylic acid
Tên thông thường: từ nguồn gốc

44
 2. DANH PHÁP
2.3. Danh pháp các hợp chất đơn và đa chức
2.3.4.1 Carboxylic acid
Tên IUPAC: theo quy tắc chung

HOOC COOH HOOC COOH

heptanedioic acid 2,6-dimethylheptanedioic acid

45
 2. DANH PHÁP
2.3. Danh pháp các hợp chất đơn và đa chức
2.3.5.2. Ester
alkyl ---------ate

46
 2. DANH PHÁP
2.3. Danh pháp các hợp chất đơn và đa chức
2.3.5.3. Acyl halide
---ic acid  ---yl halide
Carboxylic acid  carbonyl halide

47
 2. DANH PHÁP
2.3. Danh pháp các hợp chất đơn và đa chức
2.3.5.4. Acid anhydride
Carboxylic anhydride

48
 2. DANH PHÁP
2.3. Danh pháp các hợp chất đơn và đa chức
2.3.5.5. Amide
ic acid / oic acid  amide
carboxylic acid  carboxamide

49
Tổng kết cách gọi tên thông thường

halide
ether
Alkyl alcohol
-amine
ketone
50
 3. TÍNH CHẤT VẬT LÝ
3.1. Các lực liên phân tử

1. Tương tác lưỡng cực - lưỡng cực –

giữa các phân tử phân cực

2. Tương tác lưỡng cực tạm thời –

giữa tất cả các phân tử, nhưng chủ yếu được xét ở
các phân tử không phân cực

3. Liên kết hydrogen

51
 3. TÍNH CHẤT VẬT LÝ
3.1. Các lực liên phân tử
3.1.1. Tương tác lưỡng cực - lưỡng cực
Giữa các phân tử phân cực

Hợp chất càng phân cực  tương tác lưỡng cực - lưỡng cực
52
 3. TÍNH CHẤT VẬT LÝ
3.1. Các lực liên phân tử
3.1.2. Tương tác lưỡng cực tạm thời
Ở tất cả các phân tử
(chủ yếu xét trong phân tử không phân cực)

• Khối lượng phân tử càng lớn

 Tương tác lưỡng cực tạm thời
• Diện tích tiếp xúc càng lớn
càng mạnh 53
 3. TÍNH CHẤT VẬT LÝ
3.1. Các lực liên phân tử
3.1.3. Liên kết hydrogen

54
 3. TÍNH CHẤT VẬT LÝ
3.1. Các lực liên phân tử
Liên kết hydrogen
Lưỡng cực tạm thời

Liên kết
hydrogen
Mật độ electron bất đối xứng tạo ra lưỡng cực tạm thời
Lực ion - ion

Tương tác lưỡng cực – lưỡng cực

55
 3. TÍNH CHẤT VẬT LÝ
3.1. Các lực liên phân tử

Loại lực Độ mạnh Tồn tại trong Ví dụ

Lưỡng cực tạm thời Yếu Tất cả các
phân tử
Lưỡng cực- lưỡng cực Trung bình Phân tử phân cực

Lk hydrogen Mạnh Phân tử có liên kết

O-H, N-H, F-H
Ion – ion Rất mạnh Hợp chất ion

56
 3. TÍNH CHẤT VẬT LÝ
3.2. So sánh nhiệt độ sôi
Hơi

Lỏn
g
Cần cung cấp năng lượng để LỎNG  HƠI

Lưỡng cực Tương tác Liên kết

tạm thời lưỡng cực – lưỡng cực hydrogen

Lực liên phân tử càng mạnh

Nhiệt độ sôi càng cao 57
58
3. TÍNH CHẤT VẬT LÝ
3.2. So sánh nhiệt độ sôi

Lực liên phân tử càng mạnh

Nhiệt độ sôi càng cao 59
 3. TÍNH CHẤT VẬT LÝ
3.2. So sánh nhiệt độ sôi

Phân tử dạng Phân tử dạng

hình ống dài hình cầu

Diện tích bề mặt càng lớn, Diện tích bề mặt càng nhỏ,
lưỡng cực tạm thời càng lớn lưỡng cực tạm thời càng yếu
Nhiệt độ sôi cao Nhiệt độ sôi thấp 60
 3. TÍNH CHẤT VẬT LÝ
3.2. So sánh nhiệt độ sôi

n-pentane isopentan neopentan

61
 3. TÍNH CHẤT VẬT LÝ
3.2. So sánh nhiệt độ sôi

Khả năng tạo liên kết hydrogen liên phân tử càng mạnh
Nhiệt độ sôi càng cao
62
 3. TÍNH CHẤT VẬT LÝ
3.3. So sánh nhiệt độ nóng chảy

Cần cung cấp năng lượng để RẮN LỎNG

Lưỡng cực Tương tác Liên kết
tạm thời lưỡng cực – lưỡng cực hydrogen

Lực liên phân tử càng mạnh

Nhiệt độ nóng chảy càng cao 63
3. TÍNH CHẤT VẬT LÝ
3.3. So sánh nhiệt độ nóng chảy

Lực liên phân tử càng mạnh

Nhiệt độ nóng chảy càng cao

64
 3. TÍNH CHẤT VẬT LÝ
3.3. So sánh nhiệt độ nóng chảy

isopentane neopentane

Cấu trúc Cấu trúc

không đối xứng đối xứng
Nhiệt độ nóng chảy thấp Nhiệt độ nóng chảy cao
65
 3. TÍNH CHẤT VẬT LÝ
3.4. Khả năng hòa tan

Tương tác yếu hơn Tương tác mạnh hơn

Giống nhau hòa tan vào nhau 66

 3. TÍNH CHẤT VẬT LÝ
3.4. Khả năng hòa tan
Sự hòa tan hợp chất phân cực trong nước

Sự solvat hóa
Tương tác yếu hơn Tương tác mạnh hơn
Chất phân cực HÒA TAN trong dung môi phân cực
67
 3. TÍNH CHẤT VẬT LÝ
3.4. Khả năng hòa tan
Sự hòa tan hợp chất kém phân cực trong nước

Tương tác mạnh hơn Tương tác yếu hơn

Chất kém phân cực KHÔNG HÒA TAN trong dung môi phân cực
68
 3. TÍNH CHẤT VẬT LÝ
3.4. Khả năng hòa tan
Sự hòa tan hợp chất kém phân cực trong dung
môi kém phân cực

Tương tác yếu hơn Tương tác mạnh hơn

Chất kém phân cực HÒA TAN trong dung môi kém phân cực
69
 3. TÍNH CHẤT VẬT LÝ
3.4. Khả năng hòa tan

Nhóm alkyl lớn –

kém phân cực
Có khả năng tạo
liên kết hydrogen

Hòa tan trong nước Không hòa tan

trong nước

70
 3. TÍNH CHẤT VẬT LÝ
3.4. Khả năng hòa tan
Hòa tan Hòa tan

Không
hòa tan Hòa tan

Liên kết hydrogen

Liên kết hydrogen

Liên kết hydrogen  tăng khả năng hòa tan trong nước71
72
73
74
75
78
79