Bài 2. CÁC PHẢN GV: TS.

Nguyễn Thị Hoài Thu

Email: nguyenthihoaithu@ump.edu.vn

ỨNG HỮU CƠ
 Bài 2. CÁC PHẢN ỨNG HỮU CƠ – MỤC TIÊU HỌC TẬP

1. Phân biệt phản ứng cộng ái điện tử, cộng ái nhân, thế ái điện
tử, thế ái nhân, tách loại, thủy phân, oxy hóa, gốc tự do.

2. Phân tích được sự ảnh hưởng của nhóm thế, tác nhân, điều kiện
phản ứng lên sản phẩm phản ứng.

3. Ứng dụng các phản ứng hóa học để phân tích đặc
điểm của một số phản ứng trong cơ thể
 CÂU HỎI CHUẨN BỊ TRƯỚC
Câu 1.
- Phản ứng sau đây thuộc loại phản ứng gì?
(gợi ý: SE, SN, AE, AN, E)
- Sản phẩm chính của phản ứng (a) là gì?

a)

b)
 Câu 1.
- Phản ứng sau đây thuộc loại phản ứng gì?
(gợi ý: SE, SN, AE, AN, E)
- Sản phẩm chính của phản ứng (c) là gì?

c)

d)
 Câu 1.
- Phản ứng sau đây thuộc loại phản ứng gì?
(gợi ý: SE, SN, AE, AN, E)
- Sản phẩm chính của phản ứng (e, f) là gì?

e)

f)
Câu 2. So sánh khả năng phản ứng

a) Với Br2 của các alken sau?

CH2=CH-CHO; CH2=CH2; CH2=CH-CH3; CH3-CH=CH-CH3

b) Với CH3NH2 của các hợp chất carbonyl sau?

Formaldehyde; Acetone; Oxalaldehyde; Acetaldehyde

c) Với Br2 của các hợp chất thơm sau?

Phenol, toluen, clorobenzen, benzen, nitrobenzen
Câu 3. Chất nào tác dụng với CH3MgCl, thủy phân cho sản
phẩm alcol bậc 2?
A.Formaldehyde
B.Acetone
C.Benzaldehyde
D.Acetaldehyde

Câu 4. Cho các nhóm sau: -NH2 , -OH , -CN , -NO2 , -CH3
-NHCOR , -Cl , -CHO , -COOH , -COCH3
a. Nhóm nào định hướng ortho, para?
b. Nhóm nào định hướng meta?
 Bài 2. CÁC PHẢN ỨNG HỮU CƠ – MỤC TIÊU HỌC TẬP

1. Phản ứng cộng: A + B  C

2. Phản ứng thế: A + B-C  A-B + C
3. Phản ứng tách: A  B +C
4. Phản ứng thủy phân: A + H2O  B + C
5. Phản ứng oxy hóa: thêm oxygen hoặc bớt hydrogen
6. Phản ứng gốc tự do: có sự tham gia của gốc tự do R
.
 1. PHẢN ỨNG CỘNG
A+BC

 AE , Electrophilic addition: Cộng ái điện tử / thân điện tử

Cộng >C=C<

 AN, Nucleophilic addition: Cộng ái nhân / thân hạch

Cộng >C=O
 1. PHẢN ỨNG CỘNG
1.1. Cộng thân điện tử (AE)
Electrophilic addition
 Bài 2. CÁC PHẢN ỨNG HỮU CƠ – PHẢN ỨNG CỘNG AE

Phản ứng cộng đặc trưng cho hợp chất chứa liên kết π carbon-
carbon. Electron π ít bị giữ chặt bởi hai hạt nhân nguyên tử carbon
và chuyển động trong vùng không gian rộng hơn electron σ.

Y là halogen

Tác nhân Electrophile: mang phần điện dương

(H+, Br+, NO2+, carbocation)
 Bài 2. CÁC PHẢN ỨNG HỮU CƠ – PHẢN ỨNG CỘNG AE

Khả năng Nhóm đẩy e, làm tăng mật độ electron nối đôi
phản ứng
 làm tăng khả năng phản ứng

Câu hỏi:
So sánh khả năng phản ứng AE của các hợp chất:
CH2=CH2 CH3-CH=CH2 Cl-CH=CH2 CH3-CH=CH-CH3
+I, H -I > +R +I, H +I, H
(3) (2) (4) (1)
 Bài 2. CÁC PHẢN ỨNG HỮU CƠ – PHẢN ỨNG CỘNG AE

Cộng halogen Câu hỏi:

(cộng trans) Viết phản ứng của Z-pent-2-en với Br2/CCl4

(±) 2,3-Dibromopentan
 Bài 2. CÁC PHẢN ỨNG HỮU CƠ – PHẢN ỨNG CỘNG AE

Cộng hydrogen Câu hỏi:

(cộng cis) Viết phản ứng của Z-pent-2-en với H2/Ni, to

(2)
H-H

(±) 2,3-Diphenylpentan
 Bài 2. CÁC PHẢN ỨNG HỮU CƠ – PHẢN ỨNG CỘNG AE

Cộng HX Quy tắc Markovnikov:

HOH, HCl, HOCl Phản ứng cộng AE vào alken ưu tiên xảy ra
theo hướng hình thành carbocation bền

Câu hỏi: viết phản ứng của but-1-en với HCl

(2)
Sản phẩm phụ

Sản phẩm chính

 Bài 2. CÁC PHẢN ỨNG HỮU CƠ – PHẢN ỨNG CỘNG AE

Cộng HX Quy tắc Markovnikov:

HOH, HCl, HOCl Phản ứng cộng AE vào alken ưu tiên xảy ra
theo hướng hình thành carbocation bền
 Bài 2. CÁC PHẢN ỨNG HỮU CƠ – PHẢN ỨNG CỘNG AE

Thuốc corticosteroid:
 Tối ưu hóa tính năng kháng viêm và giảm thiểu hoạt động
mineralocorticoid-chất có xu hướng tạo ra tác dụng phụ.
 Betamethasone thuốc chống viêm có giá trị, hầu như không có hoạt tính
mineralocorticoid nào
Bài 2. CÁC PHẢN ỨNG HỮU CƠ – PHẢN ỨNG CỘNG AE

Đoạn quy trình bán tổng hợp corticosteroid

1.2. Cộng thân hạch (AN)
Nucleophilic addition
 Bài 2. CÁC PHẢN ỨNG HỮU CƠ – PHẢN ỨNG CỘNG AN
Y Nu
Cơ chế phản ứng –H, –R, –Halogen, H2O, ROH, RNH2,
–OH, –OR, –NR2, RNHNH2, NH2OH,
–OCOR HO–, RO–, CN–, R–MgX

Chậm Nhanh
 Bài 2. CÁC PHẢN ỨNG HỮU CƠ – PHẢN ỨNG CỘNG AN

Khả năng phản ứng

Câu hỏi: So sánh khả năng phản ứng AN?

Formaldehyde, acetone, aldehyde acetic, aldehyde oxalic

+I, H +I, H
(2) (4) (3) -I (1)
 Bài 2. CÁC PHẢN ỨNG HỮU CƠ – PHẢN ỨNG CỘNG AN

Với t/chất Grignard

Alcol bậc 1

R1 + R1 R1
H3C MgX H2O
O + H3C OMgX H3C OH
H H H
Alcol bậc 2
R1 + R1 R1
H2O
O + H3C MgX H3C OMgX H3C OH
R2 R2 R2
Alcol bậc 3
 Bài
Với2. CÁC PHẢN ỨNG HỮU CƠ – PHẢN ỨNG CỘNG AN
alcol

Với alcol

Aldehyde/ketone Hemiacetal/Hemiketal Acetal/Ketal

 Bài 2. CÁC PHẢN ỨNG HỮU CƠ – PHẢN ỨNG CỘNG AN
 Prunasin trong nguyệt quế
Cyanohydrin  Amygdalin trong hạnh nhân đắng.
 Linamarin có trong củ khoai mì.
 Bài 2. CÁC PHẢN ỨNG HỮU CƠ – PHẢN ỨNG CỘNG AN
Tổng hợp
Ethinylestradiol
Ethinylestradiol: thuốc tránh thai được sử dụng rộng rãi
 Bài 2. CÁC PHẢN ỨNG HỮU CƠ – PHẢN ỨNG CỘNG AN
Tổng hợp paracetamol
VD về chọn lọc phản ứng
 Bài 2. CÁC PHẢN ỨNG HỮU CƠ – PHẢN ỨNG CỘNG AN
Cộng Michael

Jonathan Clayden, Nick Greeves, and Stuart Warren, Organic Chemistry, 2nd, Oxford, p. 234.
 Bài 2. CÁC PHẢN ỨNG HỮU CƠ – PHẢN ỨNG CỘNG AN
Cộng Michael

Enzyme bị bất hoạt

Tác nhân gây ung thư

Tác
nhân
gây ung
thư

Tác nhân gây ung thư bị bất hoạt

 Bài 2. CÁC PHẢN ỨNG HỮU CƠ – PHẢN ỨNG CỘNG AN
Cộng Michael
Ứng dụng

 Helenalin và vernolepin có hai nhóm carbonyl không bão hòa, tham gia phản ứng
cộng ái nhân với nhóm SH trong gốc cysteine của enzyme DNA polymerase, đây là
enzyme cần thiết tạo ra bản sao DNA trong quá trình tăng sinh tế bào.

Jonathan Clayden, Nick Greeves, and Stuart Warren, Organic Chemistry, 2nd, Oxford, p. 238.
Metabolism of Paracetamol in the liver produces toxic metabolites

Cuộc gọi đến các trung tâm kiểm

soát chất độc ở Mỹ do quá liều
Paracetamol hơn là quá liều của bất
kỳ thuốc khác, chiếm hơn 100.000
cuộc gọi, 56.000 lượt cấp cứu,
2.600 ca nhập viện và 45 ca tử vong
do suy gan cấp tính mỗi năm.
 Chuyển hóa paracetamol

chất độc
N-acetylbenzoquinon imin dễ dàng phản
paracetamol ứng với protein để gây tổn thương tế bào

 Glutathion phản ứng cộng thân hạch vào một imin liên hợp tạo ra glutathion-
paracetamol không độc hại.
 Nếu dùng quá liều paracetamol, không đủ glutathion để giải độc tất cả các
chất chuyển hóa, làm tổn thương tế bào, đặc biệt là gan.
 Paracetamol là thuốc giảm đau an toàn trừ khi dùng quá liều
 Tổng hợp-bảo quản aspirin

 Aspirin (pKa 3.5). Trong dung dịch nước, có sự ion hóa đáng kể cung cấp xúc tác acid cho quá
trình tự thủy phân ester
 Một dung dịch nước của aspirin có chu kỳ bán rã khoảng 40 ngày ở nhiệt độ phòng. Sau khoảng
40 ngày, một nửa vật liệu đã được thủy phân, và hoạt động sinh học sẽ bị suy giảm tương tự.
 Ngay cả viên aspirin đã được lưu trữ dưới điều kiện lý tưởng, đã hấp thụ một số nước từ khí
quyển, có khả năng bị thủy phân một phần. Mùi đặc trưng của acid acetic (giấm) từ một chai viên
aspirin sẽ là một chỉ báo cho thấy một số thủy phân đã xảy ra.
 Bài 2. CÁC PHẢN ỨNG HỮU CƠ – PHẢN ỨNG CỘNG AN
Aspirin
giảm đau, kháng viêm

Aspirin acetyl hóa nhóm hydroxyl của serine trong COX (cyclooxygenase),
do đó làm bất hoạt enzyme và ngăn chặn quá trình sinh tổng hợp
prostaglandin.
 2. PHẢN ỨNG THẾ
A + B-C  A-B + C

 SE , Electrophilic substitution: Thế ái điện tử / thân điện tử

Thế trên carbon thơm

 SN, Nucleophilic substitution: Thế ái nhân / thân hạch

Thế trên carbon bão hòa
 2. PHẢN ỨNG THẾ
2.1. Thế thân điện tử (SE)
Electrophilic subtitution
 Bài 2. CÁC PHẢN ỨNG HỮU CƠ – PHẢN ỨNG THẾ SE
Cơ chế pứ

Nhanh
 Bài 2. CÁC PHẢN ỨNG HỮU CƠ – PHẢN ỨNG THẾ SE
Khả năng pứ

Giải thích: Khả năng phản ứng giảm dần?

Phenol > Toluene > Benzene > Clorobenzene > Nitrobenzene

+R>-I +H,+I -I>+R -R,-I

McMurry Organic Chemistry 8th, p580

 Bài 2. CÁC PHẢN ỨNG HỮU CƠ – PHẢN ỨNG THẾ SE
Sản phẩm
phản ứng
 Bài 2. CÁC PHẢN ỨNG HỮU CƠ – PHẢN ỨNG THẾ SE
Định hướng
phản ứng

Nhóm thế loại 1: Định hướng ortho, para

-NH2 > -OH > -OR > -NHCOR > -OCOR >
Alkyl > > -C6H5 > -H > -F > -Cl > -Br > -I
Nhóm thế loại 2: Định hướng meta
-CHO > -COOR > -COOH > -COCH3 > -SO3H > >
-CN > -NO2 > -NH3+
 Bài 2. CÁC PHẢN ỨNG HỮU CƠ – PHẢN ỨNG THẾ SE
Định hướng
phản ứng

Ortho-Clorotoluen Para-Clorotoluen
(58%) (42%)
 Bài 2. CÁC PHẢN ỨNG HỮU CƠ – PHẢN ỨNG THẾ SE
Tổng hợp ibuprofen
thuốc kháng viêm

Xác định giai đoạn nào là thế ái điện tử ?

 2. PHẢN ỨNG THẾ
2.2. Thế thân hạch (SN)
Nucleophilic subtitution
Bài 2. CÁC PHẢN ỨNG HỮU CƠ – PHẢN ỨNG THẾ SN
 Bài 2. CÁC PHẢN ỨNG HỮU CƠ – PHẢN ỨNG THẾ SN
2.2.1. Phản ứng SN2 nghịch chuyển cấu hình của tâm phản ứng
 Bài 2. CÁC PHẢN ỨNG HỮU CƠ – PHẢN ỨNG THẾ SN
2.2.1. Phản ứng SN2 nghịch chuyển cấu hình của tâm phản ứng
 Bài 2. CÁC PHẢN ỨNG HỮU CƠ – PHẢN ỨNG THẾ SN
2.2.1. Phản ứng SN2 nghịch chuyển cấu hình của tâm phản ứng

2.2.2. Phản ứng SN1 racemic hóa

Chậm Nhanh
 Bài 2. CÁC PHẢN ỨNG HỮU CƠ – PHẢN ỨNG THẾ SN
2.2.1. Phản ứng SN2 nghịch chuyển cấu hình của tâm phản ứng

2.2.2. Phản ứng SN1 racemic hóa

Chậm Nhanh
 Bài 2. CÁC PHẢN ỨNG HỮU CƠ – PHẢN ỨNG THẾ SN
So sánh SN1 & SN2
Chất nền
SN2

Relative
reactivity

SN1

Relative
reactivity

SN1
McMurry Organic Chemistry 8th, p381, 385
 Bài 2. CÁC PHẢN ỨNG HỮU CƠ – PHẢN ỨNG THẾ SN
Glutathione

Glutathione
+ halide

Glutathione
+ epoxide
 Bài 2. CÁC PHẢN ỨNG HỮU CƠ – PHẢN ỨNG THẾ SN
Aflatoxin
tổn thương DNA

Mảnh guanine trong DNA

tấn công epoxid
SN2
Cơ chế?
Chuyển hóa trong cơ thể
Oxi hóa nối đôi  epoxid

Liên kết bất thuận nghịch

chất độc-DNA
 Bài 2. CÁC PHẢN ỨNG HỮU CƠ – PHẢN ỨNG THẾ SN
Chuyển hóa
Aflatoxin
Các chất làm giãn cơ: muối amoni bậc bốn
 Decamethonium, chất làm giãn cơ đầu tiên được tổng hợp từ amin bậc ba
và alkyl halogenua.
 Sau đó, suxamethonium thay thế thuốc decamethonium vì nó có thời gian
tác dụng ngắn hơn và hiệu quả hơn trong cơ thể. (VD: đặt nội khí quản)
3. Phản ứng tách loại
Elimination (E)
A  B + C
 Bài 2. CÁC PHẢN ỨNG HỮU CƠ – PHẢN ỨNG TÁCH LOẠI (E)
Phản ứng tách E1
Tách nước

Phản ứng tách E2

Tách HX
 Bài 2. CÁC PHẢN ỨNG HỮU CƠ – PHẢN ỨNG TÁCH LOẠI (E)
Phản ứng tách E1
Tách nước

Zaitsev's rule
Sản phẩm
chính là alkene
nhiều nhóm
thế

VD: pentan-2-ol, H2SO4đ, 170oC

2-Methylcyclohexan-1-ol, H2SO4đ, 170oC
 Bài 2. CÁC PHẢN ỨNG HỮU CƠ – PHẢN ỨNG TÁCH LOẠI (E)
Phản ứng tách E2
Tách HX

Lập thể tách E2: 2 nhóm H và X phải ở vị trí đối song.

 Hợp chất mạch hở, H- và X- ở vị trí đối lệch
 Ở hợp chất mạch vòng, H- và X- ở vị trí nhị trục
H
H

X
X
Qui tắc Zaitzeff: sản phẩm chính là alken mang nhiều nhóm thế nhất
 Bài 2. CÁC PHẢN ỨNG HỮU CƠ – PHẢN ỨNG TÁCH LOẠI (E)
Phản ứng tách E2
Tách HX

Ví dụ 1

Ví dụ 2

2-Menthen (25%) 3-Menthen (75%)

Sản phẩm hướng (1) Hướng (2)
 Bài 2. CÁC PHẢN ỨNG HỮU CƠ – PHẢN ỨNG TÁCH LOẠI (E)
Tách Hoffmann
Tách muối amin bậc 4

Nhìn theo C2-C3, cấu trạng kém ưu

đãi hơn vì có tương tác butan bán lệch
Atracurium: chất làm giãn cơ chuyển hóa thông qua phản ứng thủy
phân ester và tách loại.
 Atracurium chu kỳ bán rã ~ 20 phút.
 Điều này đặc biệt có giá trị ở những bệnh nhân có men esterase thấp
hoặc không điển hình.
4. Phản ứng thủy phân
Hydrolysis reaction
A + H2O  B + C
Amide / Ester
 Bài 2. CÁC PHẢN ỨNG HỮU CƠ – PHẢN ỨNG THỦY PHÂN
Thủy phân ester

Benzocaine, một chất gây tê cục bộ, chuyển hóa bằng phản ứng thủy
phân ester
 Bài 2. CÁC PHẢN ỨNG HỮU CƠ – PHẢN ỨNG THỦY PHÂN
Thủy phân amide

Lidocaine là một loại thuốc gây tê, có tác dụng lâu hơn benzocaine,
chứa một nhóm amide
Thủy phân amide khắc nghiệt hơn so với ester
 Cơ thể cần có khả năng dễ dàng thủy phân nối ester trong các chất
béo trung tính (Triglyceride) để tiếp cận nguồn năng lượng hóa học
được dự trữ trong các acid béo.
 Cơ thể cần nối amide trong cấu trúc protein phải rất bền để chịu
được sự hiện diện của nước trong cơ thể. Các enzyme thủy giải
protein có thể phá vỡ các liên kết amide trong protein ở điều kiện
HCl 0,1 M ở 37 °C. Đây là điều kiện trong dạ dày, điều kiện hóa
học khắc nghiệt nhất trong cơ thể
 Bài 2. CÁC PHẢN ỨNG HỮU CƠ – PHẢN ỨNG THỦY PHÂN

Ảnh hưởng của lập thể đến khả năng thủy phân
 Các nhóm thế lớn gần với nhóm carbonyl có thể ảnh
hưởng đến tốc độ xảy ra quá trình thủy phân chuyển hóa
 Remfentanil là thuốc gây mê tác dụng cực ngắn
 Bài 2. CÁC PHẢN ỨNG HỮU CƠ – PHẢN ỨNG THỦY PHÂN
Phản ứng thủy phân của một số tiền chất (prodrug)
Tăng độ hấp thu
 Pivampicillin, talampicillin và bacampicillin là tiền chất của
ampicillin, hấp thu gần như hoàn toàn (98-99%)
 Trong khi ampicillin là nhỏ hơn 50%.
 Bài 2. CÁC PHẢN ỨNG HỮU CƠ – PHẢN ỨNG THỦY PHÂN

Phản ứng thủy phân của một số tiền chất (prodrug)

Tăng khả năng vận chuyển qua màng tế bào

 Kết hợp một loại thuốc ưa nước với một chất mang ưa dầu phù
hợp, sau khi vượt qua hàng rào máu não sẽ được nhanh chóng
chuyển hóa thành thuốc.
 Bài 2. CÁC PHẢN ỨNG HỮU CƠ – PHẢN ỨNG THỦY PHÂN
Phản ứng thủy phân của một số tiền chất (prodrug)
Cải thiện mùi vị của thuốc
 Clindamycin có vị đắng, trẻ em khó uống.
 Tăng chiều dài chuỗi của 2 acylester của clindamycin, độ tan giảm,
giảm ái lực của thuốc đối với các thụ thể vị giác, mùi vị được cải thiện
từ vị đắng sang vị không đắng.
 Bài 2. CÁC PHẢN ỨNG HỮU CƠ – PHẢN ỨNG THỦY PHÂN
Phản ứng thủy phân của một số tiền chất (prodrug)

Thay đổi độ tan

 Hoạt chất pyrantel được gắn thêm nhóm embonate kỵ nước để
thu được thuốc không hòa tan trong nước.
 Thuốc hấp thu kém trong ruột và do đó phần lớn liều dùng
được giữ lại trong đường tiêu hóa, dùng trong điều trị giun kim
và giun móc phá hoại trong đường tiêu hóa.
5. Phản ứng oxy hóa – khử
Redox reaction
Bài 2. CÁC PHẢN ỨNG HỮU CƠ – PHẢN ỨNG OXY HÓA-KHỬ

Phản ứng oxy hóa Phản ứng khử

Mất hydrogen Thêm hydrogen
Thêm oxygen Mất oxygen
Giải phóng năng lượng Hấp thu năng lượng
Mất electron Nhận electron
Phản ứng khử do cộng hydrogen

Hình. Một số acid béo bất bào hòa thường gặp

 Dầu thực vật (cis-) được hydrogen hóa  trạng thái rắn  trans-fat

 Làm tăng LDL-cholesterol và làm giảm lượng HDL-cholesterol

trong máu, nguy cơ mắc bệnh xơ vữa động mạch, tắc nghẽn mạch
máu đột quỵ, nhồi máu cơ tim,
 Bảng. Số lượng ATP sinh ra từ glucose và stearic acid
Nguồn Số lượng
Số carbon Sản phẩm năng lượng cao
thực phẩm ATP
2 ATP
Glucose 6 2 Acetyl CoA x 10 ATP 32
4 NADH x 2,5 ATP
9 Acetyl CoA x 10 ATP
8 NADH x 2,5 ATP
Stearic acid 18 120
8 QH2 x 1,5
- 2ATP cho phản ứng ban đầu
Phản ứng oxy hóa glucose trong xét nghiệm nước tiểu

A. Mẫu nước tiểu

B. Kết quả que thử AimStrip 10-SG

KI + H2O2 → I2 + KOH
Màu nâu
Phản ứng oxy hóa xúc tác enzyme

Phản ứng oxy hóa bởi enzyme CYP450

Enzyme cytochrome P450 oxidase (CYP450): gồm 50 loại enzyme thuộc
nhóm monooxygenase có trong hầu hết các cơ thể sống, là nhóm enzyme
quan trọng nhất chịu trách nhiệm cho quá trình chuyển hóa thuốc và các
chất lạ sinh học (xenobiotic), tập trung chủ yếu ở gan.
Phản ứng oxy hóa xúc tác enzyme

Oxy hóa alcohol bởi enzyme alcohol dehydrogenase (ADH)

2/3 lượng ethanol bị oxy hóa bởi ADH, phần còn lại bởi CYP2E1.
Khi uống rượu, ethanol kích hoạt enzyme CYP2E1  góp phần làm tăng
chuyển hóa các loại thuốc khác và xenobiotic bởi CYP2E1, làm tăng khả
năng bị tổn thương của những người nghiện rượu nặng đối với thuốc.
Độc tính methanol: hấp thu nhanh chóng từ ruột, nhưng biểu hiện nhiễm toan
chuyển hóa (pH máu và mức bicarbonate giảm) và ngộ độc mắt gây mù lòa
diễn ra sau nhiều giờ.
Nguyên nhân: methanol bị oxy hóa chậm bởi ADH (khoảng 1/6 ethanol) và
thiếu khả năng oxy hóa formic acid thành carbon dioxide ở gan dẫn đến tích
tụ quá nhiều formic acid.
Xử lý:
 Sử dụng ethanol trong xử lý ngộ độc methanol
 4-Methylpyrazole (fomepizole) là chất ức chế ADH được sử dụng làm
thuốc giải độc
Phản ứng gốc tự do
Radical reaction
 Bài 2. CÁC PHẢN ỨNG HỮU CƠ – PHẢN ỨNG GỐC TỰ DO

Gốc tự do
 Có một electron chưa ghép đôi  rất dễ tham gia phản ứng hóa học.
 Được tạo ra liên tục trong quá trình chuyển hóa của cơ thể hoặc từ
bên ngoài: ô nhiễm môi trường, stress, rượu bia, thuốc lá, các tia
phóng xạ, tử ngoại,…
 Gây tổn thương màng lipid, protein và DNA
 Chất chống oxy hóa: phản ứng nhanh chóng với gốc tự do để tạo
thành gốc tự do hoặc sản phẩm bền hơn, ít phản ứng hơn
 Bài 2. CÁC PHẢN ỨNG HỮU CƠ – PHẢN ỨNG GỐC TỰ DO

Chất chống oxy hóa. Vitamin E

Vitamin E
Gốc tự do có hại

Gốc bền được

thải ra ngoài
 Bài 2. CÁC PHẢN ỨNG HỮU CƠ – PHẢN ỨNG GỐC TỰ DO
Chất chống oxy hóa. Acid béo không bão hòa
 Acid béo không bão hòa trong màng sinh học, và cũng giúp ngăn
ngừa bệnh tim.
  bổ sung thực phẩm giàu chất chống oxi hóa để giảm thiểu nguy
cơ mắc bệnh tim mạch, suy thoái tế bào và ung thư.
 Carotenoid, lycopen là chất chống oxy hóa quan trọng, làm dịu các
gốc peroxyl, giảm thiểu tổn thương tế bào và bảo vệ chống lại một
số ung thư
 Bài 2. CÁC PHẢN ỨNG HỮU CƠ – PHẢN ỨNG GỐC TỰ DO

Chất chống oxy hóa. Polyphenol tự nhiên

Các hợp chất polyphenolic tự nhiên được tiêu thụ hàng ngày
trong chế độ ăn thực vật giúp quét sạch các gốc tự do
Quercetin, kaempferol, và anthocyanidin trong rượu vang đỏ
Catechin và catechin gallate este trong trà.
 Bài 2. CÁC PHẢN ỨNG HỮU CƠ – PHẢN ỨNG GỐC TỰ DO

Chất chống oxy hóa. Polyphenol tự nhiên

 Epigallocatechin gallate trong trà xanh.
 Resveratrol thành phần của nho và rượu vang: chất
chống oxy hóa, kháng viêm và chống ung thư.
 Bài 2. CÁC PHẢN ỨNG HỮU CƠ – PHẢN ỨNG GỐC TỰ DO
Chất chống oxy hóa. Vitamin C
Vitamin C (acid ascorbic) cũng là một chất chống oxy hóa.
 Dễ dàng mất một nguyên tử hydro từ một trong các hydroxyl
enolic của nó, tạo thành gốc tự do cộng hưởng ổn định.
 Góp phần tái sinh chất kháng oxy hóa tocopherol.