Bài 12: ALKANE

1. Khái niệm
Alkane là hidrocacbon no, mạch hở.
Có công thức chung là: CnH2n+2 (n ≥ 1 )
2. Danh pháp Alkane
2.1. Mạch thẳng: Tiền tố +ane
1C 2C 3C 4C 5C 6C 7C
Met Eth Prop But Pent Hex Hept
2.2. Mạch nhánh
- B1: Chọn mạch C dài nhất làm mạch chính.
- B2: Đánh số C theo chiều gần nhánh nhất.
- B3: Vị trí nhánh-Tên nhánh (yl)+Tên mạch chính
Ví dụ:
CH3CH(CH3)CH3: 2-methylpropane (isobutane)
CH3C(CH3)2CH3: 2,2-dimethypropane (neopentane)
CH3CH(CH3)CH2CH(CH3)CH3: 2,4-dimethylpentane
CH3CH(C2H5)CH2CH3: 2-ethylbutane
2. Tính chất vật lí của alkane
- Thể: Khí: C1-> C4, neopentan
Lỏng -> Rắn : C5 ->
- Nhẹ hơn nước, không tan trong nước, tan trong các dung môi hữu cơ.
- Số C tăng thì nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy tăng. Nếu cùng số nguyên tử carbon
thì có nhánh có nhiệt độ sôi thấp hơn không phân nhánh.
3. Tính chất hóa học của alkane
Phản ứng thế Halogen X2: là phản ứng đặc trưng của alkane.
Phản ứng Cracking
Phản ứng Reforming
Phản ứng oxi hóa
3.1. Phản ứng thế Halogen X2 (X-X): Cl2, Br2 (có ánh sáng khuếch tán hoặc nhiệt độ).
Bản chất của phản ứng thế: Nếu tỉ lệ chất tham gia là 1:1 thì 1 H của C sẽ đi ra, 1 X đi
vô.
Quy tắc thế: nguyên tử halogen sẽ ưu tiên thế vào nguyên tử H của C bậc cao hơn (có
ít H hơn).
3.2. Phản ứng Cracking
Alkane -> Alkene + Alkane (sao cho tổng số C và H của sản phẩm bằng tổng C và H
chất tham gia cracking)
CnH2n+2 -> CxH2x + CyH2y+2 (x+y=n)
4. Thực tế: Hầm chứa chất thải, ao hồ nổi lên các bong bóng khí, biogas, bò ợ: metan
CH4.
Bài 13: HIDROCACBON KHÔNG NO (ALKENE VÀ ALKYNE)

1. Khái niệm
Alkene là các hidrocacbon không no, mạch hở, trong phân tử có 1 liên kết đôi C = C.
CTC: CnH2n (n ≥ 2)
Alkyne là các hidrocacbon không no, mạch hở, trong phân tử có 1 liên kết ba C ≡ C.
CTC: CnH2n-2 (n ≥ 2)
Tính số liên kết sigma σ và pi π:
1 nối đôi: 1 lk σ và 1 lk π.
1 nối ba: 1 lk σ và 2 lk π.
2. Danh pháp ankene, ankyne
2.1. Mạch thẳng
Đếm số C, đánh số C ưu tiên gần nối đôi/ba.
Tên tiền tố - Vị trí liên kết bội (khi C ≥ 4) -ene/yne.
Ví dụ: ethene; but-1-ene
2.2. Mạch nhánh
Vị trí nhánh-Tên nhánh (yl)+Tên tiền tố - Vị trí liên kết bội (khi C ≥ 4) -ene/yne.
Ví dụ:
CH3CH=C(CH3)CH2CH3: 3-methylpent-2-ene
CH≡CCH(CH3)CH3: 3-methylbut-1-yne
3. Đồng phân hình học
Điều kiện để có đồng phân hình học:
+ Có nối đôi C=C.
+ Nối đôi không ở đầu mạch.
+ 2C nối đôi đó còn H.
Chú ý đề hỏi: có bao nhiêu đồng phân (thì phải tính đồng phân cấu tạo và đồng phân
hình học)
4. Tính chất vật lí
- Thể: Khí: C1-> C4 (trừ but-2-yne là lỏng)
Lỏng -> Rắn : C5 ->
- Nhẹ hơn nước, không tan trong nước, tan trong các dung môi hữu cơ.
- Số C tăng thì nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy tăng. Nếu cùng số nguyên tử carbon
thì có nhánh có nhiệt độ sôi thấp hơn không phân nhánh.
5. Tính chất hóa học
Phản ứng cộng: là phản ứng đặc trưng của alkene và alkyne.
Phản ứng trùng hợp
Phản ứng oxi hóa
5.1. Phản ứng cộng
Bản chất của phản ứng cộng: liên kết π của nối đôi C=C bị bẽ gãy nên 2 phân tử X-X
được cộng vô 2 C đó.
+ Cộng H2 : alkene -> alkane (xt Ni)
alkyne -> alkane (xt Ni, tỉ lệ 1alkyne:2H2)
alkyne -> alkene (xt Lindlar, tỉ lệ 1alkyne:1H2)
+ Cộng X2:Cl-Cl, Br-Br.
+ Cộng H-X, H2O (H-OH) theo quy tắc cộng Markovnikov: H sẽ đi vào C nối đôi có
nhiều H hơn.

Chú ý: cộng nước hay còn gọi là hydrat hóa:

+ Alkene cộng nước tạo ra alcohol (Xúc tác: acid, nhiệt độ.)
+ C≡C cộng nước ra aldehide C-CHO
+ Alkyne khác cộng nước ra Cetone -C=O.
5.2. Phản ứng trùng hợp -> polyme

6. Điều chế alkene từ alcohol no, đơn chức, mạch hở (PTN)

từ phản ứng cracking alkane (CN)
Điều chế alkyne từ đất đèn CaC2 hoặc CH4
7. Thực tế: ethylene C=C có trong quả chín.
Bài 14: ARENE

1. Khái niệm
Hidrocacbon thơm (Arene) là những hợp chất có chứa vòng benzen trong phân tử.
Benzen và các alkylbenzen hợp thành dãy đồng đẳng có công thức chung: CnH2n-6.
Alkylbenzen là 1 vòng benzene gắn với nhóm alkyl: -CH3, -C2H5,...
2. Tính chất vật lí
- Hầu hết là Lỏng, không màu, có mùi đặc trưng. Trừ naphthlene rắn trắng.
- Không tan trong nước, tan trong các dung môi hữu cơ: acetol, diethylete,
chloroform,..
- Hầu hết đều có hại cho sức khỏe nếu tiếp xúc lâu dài.
3. Tính chất hóa học của các Arene
Phản ứng thế H của vòng benzen.
Phản ứng cộng vào vòng benzen
Phản ứng oxi hóa
3.1. Phản ứng thế H của vòng benzen, toluen.
Tác dụng với X2 (xt: FeBr3/ AlBr3 có nhiệt độ):
+ Nếu thế tỉ lệ 1:1 thì 1 -X sẽ gắn trực tiếp vào vòng C, ưu tiên vào vị trí o, p đối với
toluen.
+ Nếu thế tỉ lệ 1:3 thì 3 -X sẽ gắn trực tiếp vào vòng C theo các vị trí sao cho đối
xứng.
Nitro hóa (thế bởi HNO3 đặc) xt H2SO4 đặc, có nhiệt độ.

+ Nếu thế tỉ lệ 1:1 thì 1 -NO2 sẽ gắn trực tiếp vào vòng C, ưu tiên vào vị trí o, p đối với
toluen.
+ Nếu thế tỉ lệ 1:3 thì 3 -NO2 sẽ gắn trực tiếp vào vòng C theo các vị trí sao cho đối
xứng.
3.2. Phản ứng cộng vào vòng benzen
Cộng 3Cl2 vào benzen (asmt) -> 6 -Cl sẽ gắn trực tiếp vào vòng.

Cộng 3H2 vào benzen (asmt) -> 6 -H sẽ gắn trực tiếp vào vòng tạo thành vòng no 6C

4. Điều chế arene trong CN: reforming alkane thu được từ dầu mỏ.
Bài 15: DẪN XUẤT HALOGEN

1. Khái niệm
Khi thay thế nguyên tử H bằng một hay nhiều nguyên tử Halogen (F, Cl, Br, I,...) ta
được dẫn xuất Halogen.
2. Đồng phân và danh pháp
2.1. Đồng phân cấu tạo của halogen bao gồm:
- Đồng phân mạch C
- Đồng phân vị trí nối đôi, nối ba
- Đồng phân vị trí halogen
2.2. Danh pháp
Đánh số thứ tự C: ưu tiên đánh gần vị trí nối đôi/ba rồi mới ưu tiên gần vị trí halogen
rồi mới đến gần vị trí nhánh alkyl.
Vị trí nhóm Halogen-Tên nhóm halogen (thêm chữ o ở đuôi)-Vị trí nhánh-Tên
nhánh+Tên mạch chính.
Ví dụ:
CH3CH2CH(Cl)CH3: 2-chlorobutane
CH3CH(CH3)CH2Cl: 1-chloro-2-methylpropane

2-chloro-2-methylpropane

2.3. Tên gốc-chức: Tên gốc hidrocacbon + tên halide

C=C-F: vinyl floride
C=C-C-Cl: allyl chloride
C6H5-CH2-Cl: benzyl chloride
C6H5-Cl: phenyl chloride
3. Tính chất vật lí
Hầu hết không tan trong nước, tan trong các dung môi hữu cơ như alcohol, ether,
benzene, hydrocacbon,...
Theo chiều tăng phân tử khối, nhiệt độ sôi của các dẫn xuất halogen tăng từ F đến I.
4. Tính chất hóa học
4.1. Phản ứng thế halogen bằng nhóm -OH (trong dd kiềm):
R+X- + Na+OH- -> ROH + NaX
Ví dụ:

4.2. Phản ứng tách hydrogen halide HX

Quy tắc tách (Zaitsev): tách H của C có ít H hơn
Bài 16: ALCOHOL

1. Khái niệm
- Là hợp chất hữu cơ có chứa nhóm -OH (hydroxyl) gắn với nguyên tử C no.
- Alcohol no, đơn chức, mạch hở có công thức chung CnH2n+1OH.
- Polyalcohol: chất có nhiều hơn 1 nhóm -OH.
- Bậc alcohol là bậc của C gắn với nhóm -OH.
2. Đồng phân và danh pháp
2.1. Đồng phân
- Vị trí nhóm -OH
- Vị trí mạch C.
2.2. Danh pháp
Đánh số thứ tự C ưu tiên gần nhóm -OH rồi mới ưu tiên vị trí nhánh.
Vị trí nhánh-Tên nhánh+Tên mạch chính(bỏ chữ e ở cuối)-Vị trí nhóm-OH-ol
Ví dụ:
CH3CH(OH)CH2CH3: Butan-2-ol
CH3CH2CH(CH3)CH2OH: 2-methylbutan-1-ol
CH3C(CH3)2CH2OH: 2,2-dimethylpropan-1ol

: 2-methylbutan-1-ol
CH3OH: methanol
C2H5OH: ethanol
3. Tính chất vật lí của alcohol
- Thể: Lỏng: C <=12
Rắn : C >12
- Tan tốt trong nước, số C càng tăng thì độ tan giảm
- Nhiệt độ sôi tăng khi C tăng: CH3OH, C2H5OH dễ bay hơi, polyalcohol có nhiệt độ
sôi cao hơn alcohol đơn chức có cùng khối lượng phân tử.
4. Tính chất hóa học của alcohol
Liên kết CHT phân cực C-O và O-H -> quyết định TCHH của alcohol
+ Phản ứng thế H của nhóm -OH (+Na)
+ Phản ứng giữa hai alcohol taọ thành ether ROR’ (xt H+, to)
+ Phản ứng tách nước tạo thành alkene
+ Phản ứng oxi hóa
4.1. Phản ứng thế H của nhóm -OH
Alcohol tác dụng với KL kiềm (Na, K): H trong alcohol bị đẩy ra, Na hoặc K được thế
vào vị trí đó.
Ví dụ: CH3CH(OH)CH3 + Na -> CH3CH(ONa)CH3 + H2
Có bao nhiêu nhóm -OH thì thành bấy nhiêu nhóm -ONa.
4.2. Phản ứng giữa hai alcohol taọ thành ether ROR’

Hỗn hợp methanol và ethanol có thể tạo ra bao nhiêu ether khi có xúc tác H2SO4
đặc,to?
Trả lời: 3 ether
2CH3OH -> CH3OCH3
2C2H5OH -> C2H5OC2H5
CH3OH + C2H5OH -> CH3OC2H5
4.3. Phản ứng tách nước tạo thành alkene
Tuân theo quy tắc tách Zaiseiv (Tách H ở C ít H hơn)

4.4. Phản ứng oxh không hoàn toàn

5. Điều chế alcohol

5.1. Điều chế ethanol
- Cộng nước vào alkene.
- Phương pháp sinh hóa (lên men tinh bột)
5.2. Điều chế glycerol
- Từ propylene
- Từ chất béo (thủy phân chất béo.
Bài 17: PHENOL

1. Khái niệm
Phenol là những hợp chất có chứa nhóm -OH liên kết trực tiếp với C của vòng
benzene.
2. Tính chất vật lí
- Phenol là những tinh thể không màu, dễ chảy rửa, dễ chuyển thành màu hồng do hút
ẩm và bị oxi hóa chậm trong không khí.
- Ít tan trong nước lạnh, tan vô hạn trong nước ở 66oC.
- Nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi cao hơn các Hidrocacbon thơm có cùng khối
lượng phân tử.
3. Tính chất hóa học

Phản ứng thế H của nhóm -OH

Phản ứng thế H của vòng benzene

3.1. Phản ứng thế H của nhóm -OH: Tính acid (nhưng không làm đổi màu quỳ tím)
Ví dụ:
C6H5OH + NaOH -> C6H5ONa + H2O
C6H5OH + Na2CO3 <-> C6H5ONa + NaHCO3
3.2. Phản ứng thế H của vòng benzene
- Phản ứng thế ở ngay cả ở điều kiện thường (do nhóm -OH).
- Tác dụng với Br2, Cl2
- Tác dụng với HNO3
- Thế với tỉ lệ 1:1 hoặc 1: 3. Ưu tiên thế vào vị trí 2, 4, 6.
 Piric acid (chất nổ)
5. Điều chế phenol
Phương pháp: oxi hóa cumene (isopropylbenzene) sau đó thủy phân.
KIẾN THỨC TỔNG HỢP CẦN THIẾT
I. TÊN THƯỜNG GỌI CỦA MỘT SỐ HỢP CHẤT HỮU CƠ
1. Một số gốc thường gặp
CH2=CH-: vinyl
CH2=CH-CH2-: allyl

2. Alkene
C 2H 4
CH2=CH2 : ethylene
3. Alkyne
C 2H 2
HC≡CH: axetilen
4. Arene

5. Alcohol
II. Chú ý
1. Chất làm mất màu dung dịch Brom, KMnO4: alkene, alkyne, styrene, allylbezene
(các chất có nối đôi, nối ba trừ nối đôi nối ba trong vòng)
2. Toluen làm mất màu dung dịch KMnO4 ở nhiệt độ cao.
3. Alkane, benzene, toluen tham gia phản ứng thế với Brom khan nên không làm mất
màu dd Brom.
4. FeBr3 hoặc FeCl3 làm xúc tác cho phản ứng thế Br2 khan vào vòng benzen.
5. Alk-1-yne (là những alkyne có nối ba ở đầu) tạo kết tủa vàng với dung dịch
AgNO3/NH3 hoặc có thể ghi là [Ag(NH3)2]OH. -> đây là thuốc thử để nhận biết alk-1-
yne.
6. Các polyalcohol có nhóm -OH liền kề tác dụng với Cu(OH)2 tạo phức màu xanh
lam. -> Cu(OH)2 thuốc thử để nhận biết polyalcohol có nhóm -OH liền kề
7. Bậc của dẫn xuất halogen hay alcohol được xác định dựa vào bậc của C liên kết với
nó (bậc của C là số C liên kết trực tiếp với C đó).
8. Ưu tiên thế vào vị trí o, p.
9. Alkane, alkene, alkyne, arene, dẫn xuất halogen, alcohol, phenol bị oxi hóa (cháy
trong không khí, tác dụng với O2) tạo ra sản phẩm là CO2, H2O. Cân bằng PTHH từ C,
H, O. Cái nào làm bị lẻ thì gấp đôi cái đó lên rồi cân bằng lại.
10. Alcohol bậc 1, 2 bị oxi hóa không hoàn toàn bởi CuO, còn bậc 3 không bị.
11. Alcohol, phenol tan được trong nước, còn Alkane, alkene, alkyne, arene, dẫn xuất
halogen thì không.
12. Khi đề cho tên mà yêu cầu tìm công thức cấu tạo thì đọc tên để biết được mạch
chính có bao nhiêu C, rồi mới dựa vào đó xác định vị trí nhóm.
13. Hiện tượng: Khi nhỏ từ từ dung dịch bromine vào ống nghiệm chứa dung dịch
phenol thì xuất hiện kết tủa trắng.
14. Để phản ứng được với Na thì phải có H linh động, nghĩa là H của nhóm -OH (-OH
của alcol và phenol).
Nghĩa là alcol và phenol đều phảng ứng với Na. Phenol vừa phản ứng được với Na,
vừa với NaOH.