You are on page 1of 18

UNIT 4: HYDROCARBON

12 ALKANE
I. ĐỒNG ĐẰNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP

• CTTQ HYDROCARBON: CnH2n+2-2k với k là độ bất bão hòa (độ không no)

Với k= pi + vòng
1. Đồng đẳng (Homologous series)
- Công thức tổng quát chung cho alkane là:
CnH2n+2 (n ≥ 1) n là số carbon

- Tên gọi chung là alkane hay paraffin (little affinity: ít ái lực)


- Công thức đơn giản nhất là methane (CH4).

- Mạch carbon hở, có thể phân nhánh hoặc không phân nhánh.

- Trong phân tử chỉ có liên kết đơn (liên kết, …) tạo thành từ 4 orbital lai hóa sp3 của nguyên tử carbon, định hướng

kiểu tứ diện đều. Do đó mạch carbon có dạng gấp khúc. Các nguyên tử carbon có thể quay tương đối tự do xung

quanh các liên kết đơn (ĐỌC THÊM)

2. Đồng phân cấu tạo (Structural Isomer)

Alkane chỉ có đồng phân cấu tạo khi có từ 4C trở lên

VD: C5H12 có 3 đồng phân là pentane, isopentane, neopentane

1 | YOUTUBE HADES HÓA SINH


3. Danh pháp (Nomenclature)
- DANH PHÁP IUPAC (The International Union of Pure and Applied Chemistry): tên có hệ

thống, có quy tắc và được thống nhất sử dụng bởi nhiều nước, được thống nhất các quy luật bởi tổ chức
IUPAC.
❖ Tiền tố - Prefix (HỌC THUỘC 1-10)

Đọc thêm: 11: undec- ; 12:dodec- ; 13: tridec- ,…

– Alkane 0 phân nhánh được gọi tên theo quy tắc sau: tiền tố + ane

VD: CH4 : methane

decane

– Alkane có nhánh được gọi tên theo quy tắc sau:

▪ Chọn mạch chính: là mạch dài nhất có nhiều nhánh nhất. (Bước quan trọng nhất)
▪ Đánh số vị trí carbon trong mạch chính từ phía gần nhánh hơn.
▪ Gọi tên: Vị trí mạch nhánh + tên nhánh + tên mạch chính (tên alkane tương ứng với số nguyên tử carbon
trong mạch chính).

2 | YOUTUBE HADES HÓA SINH


NHỚ CHỌN ĐÚNG MẠCH CHÍNH
*Lưu ý: Nếu có 2 nhánh giống nhau thì thêm tiền tố di, ba là tri, 4 là tetra, 5 là penta, 6 là hexa, 7 là hepta,...
- Tên thường:

+ Nếu chỉ có một nhánh duy nhất CH3 ở C số 2 thì thêm tiền tố iso (Không áp dụng với isooctane)

(CT Khung phân tử của isopentane)

+ Nếu có 2 nhánh CH3 ở C số 2 thì thêm tiền tố neo.

(neopentane)
• Gốc hydrocarbon là phần còn lại sau khi bớt đi một số nguyên tử hydrogen của các hydrocarbon
• Khi bỏ 1H của alkane ta được gốc alkyl: CnH2n+1
• Bậc của một nguyên tử carbon trong phân tử alkane bằng số nguyên tử carbon liên kết trực tiếp với nó.
II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
o Ở điều kiện thường alkane từ C1 → C4 và neopentane ở trạng thái khí, từ C5 → C17 trở đi ở trạng thái lỏng,
từ C18 trở lên ở dạng rắn.

3 | YOUTUBE HADES HÓA SINH


o Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và khối lượng riêng của alkane nói chung tăng theo chiều tăng của phân tử
khối (do alkane càng dài thì diện tích tiếp xúc càng lớn → lực Van der Waals càng mạnh → cần nhiều nhiệt
hơn để chúng tách nhau ra)
o Alkane cùng số C thì đồng phân nào có nhiều nhánh hơn có nhiệt độ sôi thấp hơn
o Alkane là những chất kị nước (không tan trong nước), nhẹ hơn nước nhưng tan nhiều trong dung môi hữu
cơ.

III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC


1. Phản ứng thế halogen (Phản ứng đặc trưng): Thường gặp Cl2 và Br2, I2 không phản ứng, F2phân hủy alkane
- Nguyên tử H bị thế bằng halogen tạo dẫn xuất halogen:

- Bậc của một nguyên tử carbon trong phân tử alkane bằng số nguyên tử carbon liên kết trực tiếp với nó.
- Đối với alkane phân tử có các nguyên tử C có bậc khác nhau, sản phẩm chính thế H ở C bậc cao hơn.

2. Phản ứng tách


- Tách hydrogen (dehydrogen hóa):

CnH2n+2 CnH2n+2-2x + xH2

VD:
- Phản ứng Cracking :

CnH2n+2 CmH2m + Cm’H2m’+2 (n = m + m’)

VD:

4 | YOUTUBE HADES HÓA SINH


3. Phản ứng reforming: biến đổi cấu trúc từ mạch ko nhánh thành có nhánh, hở thành vòng (SGK)
4. Phản ứng oxid hóa:

PỨ Oxid hóa hoàn toàn: (số OXH của C max)


▪ PỨ Oxid hóa không hoàn toàn: có thể tạo ra CO hoặc C (số oxh của C chưa max)
❖ Nhận xét:
o Đốt alkane thu nCO2 < nH2O
➢ Nếu đốt hydrocarbon thu được nCO2 < nH2O ⇒ Hydrocarbon đem đốt là alkane (CnH2n+2).
❖ Alkane chỉ phản ứng với bromine nguyên chất (bromine khan), không có phản
ứng làm mất màu dung dịch bromine (là bromine trong dung môi là nước hoặc
CCl4). Dung môi là nước thì gọi là nước bromine
❖ Không làm mất mất thuốc tím (KMnO4)
IV. ĐIỀU CHẾ
o Trong công nghiệp, methane và các đồng đẳng được lấy từ khí thiên nhiên, khí mỏ dầu và dầu mỏ.
+ Phương pháp điều chế alkane ở thể khí trong công nghiệp
- Nguyên liệu: Khí thiên nhiên, khí dầu mỏ
- Phương pháp: Loại bỏ hợp chất không phải hydrocarbon (đặc biệt là H2S và CO2) → Nén lại ở dạng lỏng →
Khí mỏ dầu hóa lỏng (LPG – Liquefied Petroleum Gas) và khí thiên nhiên hóa lỏng (LNG – Liquefied Natural Gas)
+ Phương pháp điều chế alkane ở thể lỏng, rắn công nghiệp
- Nguyên liệu: Dầu mỏ
- Phương pháp: Chưng cất phân đoạn → Thu được hỗn hợp các alkane có chiều dài mạch C khác nhau ở các
phân đoạn khác nhau.
- Khí ngưng tụ thường được chế biến thành xăng

o Trong phòng thí nghiệm, alkane được điều chế bằng cách nung muối sodium của carboxylic acid
(RCOONa) với hỗn hợp NaOH và CaO (hỗn hợp vôi tôi xút - soda lime) → Phản ứng vôi tôi xút

IV. ỨNG DỤNG


- Khí thiên nhiên và khí dầu mỏ là nhiên liệu sạch và được sử dụng rộng rãi trên thế giới. Chúng được sử dụng làm nhiên liệu
trong sản xuất và đời sống.
- LPG (Liquefied Petroleum Gas) thương phẩm chứa propanee C3H8 và butane C4H10 . Ngoài ra, khí thiên nhiên và khí dầu mỏ với
thành phần chính là methane được dùng làm nguyên liệu đề sản xuất phân bón urea, hydrogen và ammonia.
- Các alkane lỏng được sử dụng làm nhiên liệu xăng, diesel và nhiên liệu phản lực (jet fuel)....
- Các alkane C6, C7, C8 là nguyên liệu để sản xuất benzene, toluene và các đồng phân xylene.
- Các alkane từ C11 đến C20 (vaseline) được dùng làm kem dưỡng da, sáp nẻ, thuốc mỡ. Các alkane từ C20 đến C35 (paraffin)
được dùng làm nến, sáp,...

5 | YOUTUBE HADES HÓA SINH


13 ALKENE - ALKYNE
I. ĐỒNG ĐẰNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP

• CTTQ HYDROCARBON: CnH2n+2-2k với k là độ bất bão hòa = pi + vòng

Với k= pi + vòng
➢ Alkene có 1 pi, mạch hở → k=1
➢ Alkyne có 2pi, mạch hở → k=2
1. Dãy đồng đẳng (Homologous series)
❖ Công thức tổng quát chung cho alkene là:
CnH2n (n ≥ 2) n là số carbon

❖ Công thức tổng quát chung cho alkyne là:


CnH2n-2 (n ≥ 2) n là số carbon

o Alkene (hay olefin) là hydrocarbon mạch hở, có 1 liên kết đôi (gồm 1 sigma + 1 pi);

o Alkyne là hydrocarbon mạch hở, có 1 liên kết ba (gồm 1 sigma + 2pi);


o Alkene đơn giản nhất là ethene hay ethylene (C2H4)
o Alkene đơn giản nhất là ethyne hay acetylene (C2H2)
2. Đồng phân cấu tạo và đồng phân hình học (Structural and geometrical isomer)

• Alkene từ C4H8 có đồng phân cấu tạo mạch C và vị trí liên kết đôi
• Khi gặp liên kết đôi cần chú ý đồng phân hình học
• Alkene có thể có đồng phân cấu tạo là cycloalkane (có 1 vòng, no → k=1)
• Alkyne có thể có đồng phân là alkadiene (có 2 liên kết đôi → k=2)
❖ ĐIỀU KIỆN CÓ ĐỒNG PHÂN HÌNH HỌC (cis-trans)

Phải có liên kết đôi , ab và cd


Với a,b,c,d là các nhóm thế gắn với 2 C có liên kết đôi
3. Danh pháp (Nomenclature)
DANH PHÁP IUPAC - Danh pháp thay thế

▪ Số chỉ vị trí nhánh-tên nhánh + tiền tố ứng với số nguyên tử carbon của mạch chính +

số chỉ vị trí liên kết bội + ene/ yne

❖ LƯU Ý: Cần đếm từ C gần liên kết bội hơn

6 | YOUTUBE HADES HÓA SINH


❖ Alkene và alkyne từ 4C trở lên có đồng phân vị trí liên kết pi do đó cần thêm vị trí liên kết
pi để phân biệt giữa các đồng phân

VD: C2H4 : ethene propene

TÊN THƯỜNG:
+ ALKENE:
Ethylene: CH2=CH2 (ethene)
Propylene: CH2=CH-CH3 (Propene)
 - butylene : CH2=CH-CH2- CH3 (but-1-ene) ; but-2-ene gọi là -butylene
+ ALKYNE: Tên gốc + acetylene
Acetylene
Methyl acetylene
Dimethyl acetylene

Ethylmethyl acetylene (Theo bảng chữ cái e đứng trước m)

❖ Hai gốc alkenyl thường gặp:


• Khi bỏ 1H của ethylene ta được gốc vinyl: CH2=CH-
• Khi bỏ 1H của propylene ta được gốc allyl: CH2=CH-CH2-

❖ TÌM HIỂU ĐẶC ĐIỂM LIÊN KẾT HÌNH DẠNG PHÂN TỬ CỦA ALKYNE:
Trong alkyne 2C chứa liên kết ba cùng với C hoặc H gắn với 2C này cùng nằm trên 1 đường thẳng:
do đó cần vẽ công thức khung phân tử cho đúng

➢ Trong phân tử acetylene, 2C chứa liên kết ba cùng 2H gắn với nó đều nằm trên 1 đường
thẳng

7 | YOUTUBE HADES HÓA SINH


➢ Tương tự, acetylene có 2C chứa liên kết ba cùng C và H gắn với 2C đó đều nằm trên 1
đường thẳng

➢ Do đó propyne có công thức khung phân tử :


II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
o Tương tự alkane
o Ở điều kiện thường, các alkyne và alkyne từ C2 đến C4 ở thể khí (trừ but-2-yne ở thể lỏng)
o Đồng phân cis có nhiệt độ sôi cao hơn trans
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC: Liên kết pi kém bền gây ra các tính chất đặc trưng của alkene và alkyne
1. Phản ứng thế cộng (Phản ứng đặc trưng):
+ Cộng hydrogen hay hydrogen hóa: Xúc tác thường dùng là Nickel

• Ví dụ: CH2=CH2 + H2 CH3-CH3


C2H2 + 2H2 CH3-CH3

C2H2 + H2 CH2=CH2
Alkyne có thể cộng tối đa 2H2 tạo thành alkane; muốn thu được alkene cần dùng hỗn hợp xúc tác Lindlar

+ Cộng halogen: Alkene và alkyne có khả năng làm mất màu dung dịch bromine

• VD: CH2=CH2 + Br2 → CH2Br-CH2Br

+ Cộng hydrogen halide (HX)

❖ Quy tắc Markovnikov: Nguyên tử H ưu tiên cộng vào C không no có nhiều H hơn, còn

nguyên tử X ưu tiên cộng vào C không no có ít H hơn → tạo spc

8 | YOUTUBE HADES HÓA SINH


• CH3-CH=CH2 + HCl → CH3-CHCl-CH3 (sản phẩm chính): 2-chloropropane
CH3-CH2-CH2Cl (sản phẩm phụ): 2-chloropropane
+ Cộng nước (hydrate hóa)

• CH2=CH2 + H-OH CH3-CH2OH (ethanol)

• CH3-CH=CH2 + H-OH CH3-CHOH-CH3 (sản phẩm chính): propan-2-ol

CH3-CH2-CH2OH (sản phẩm phụ) propan-1-ol


+ Alkyne khó tác dụng với nước hơn, cần xúc tác là muối Hg2+ trong môi trường acid và tạo ra alcohol

kém bền bị chuyển thành aldehyde (RCHO) hoặc ketone (RCOR’)


2. Phản ứng trùng hợp : Tạo thành các polymer
Cách gọi tên polymer: Poly + tên monomer (Poly- :many and mono-: one)
o nCH2=CH2 (-CH2-CH2 -) n Polyethylene (PE)
o nCH2=CH–CH3 (-CH2–CH(CH3) -) n Polypropylene (PP)

3. Phản ứng oxid hóa


PỨ Oxid hóa hoàn toàn: Alkene và alkyne khi cháy tỏa nhiều nhiệt

(số OXH của C max)


o Đốt alkene thu nCO2 = nH2O
o Đốt alkyne thu nCO2 > nH2O

❖ PỨ Oxid hóa không hoàn toàn: alkene và alkyne tác dụng được với KMnO4
PTTQ của alkene : -C=C- + KMnO4 + H2O → -C(OH)-C(OH)- + MnO2 (tủa nâu đen) + KOH

❖ Alkene và alkyne đều làm mất màu dung dịch bromine và làm
mất mất thuốc tím (KMnO4)
3. Phản ứng đặc trưng của alk-1-yne (Terminal Alkyne): Phản ứng với thuốc thử Tollens

C2Ag2 kết tủa màu vàng → phản ứng này dùng để nhận biết alk-1-yne

9 | YOUTUBE HADES HÓA SINH


- Các alk-1-yne như ethyne, propyne, but-1-yne,… có phản ứng tạo kết tủa với dung dịch
AgNO3/ NH3
IV. ĐIỀU CHẾ
+ Alkene được điều chế bằng cách dehydrate alcohol no, đơn chức, mạch hở tương ứng

+ Actylene được điều chế bằng cách cho đất đèn (calcium carbide) tác dụng với nước. (Trong phòng thí
nghiệm)

CaC2 + 2H2O→C2H2 + Ca(OH)2

-Trong công nghiệp

+ Alkene thu được từ quá trình cracking alkane hoặc dehydrogen alkane

+ Acetylene được điều chế trong công nghiệp từ CaC2 hoặc từ CH4

Làm lạnh nhanh để acetylene không bị phân hủy thành C và H2

14 Hydrocarbon thơm
-AROMATIC HYDROCARBON (ARENE)-
▪ Khái quát: (Đọc thêm)
o Hydrocarbon thơm hay còn gọi là arene bao gồm benzene và đồng đẳng của nó, hydrocarbon thơm đa
vòng - PAH: polycylic aromatic hydrocarbons , hợp chất thơm không chứa vòng benzene.
o Tên gọi "thơm" xuất phát từ chỗ những hợp chất đầu tiên tìm được thuộc loại này có mùi thơm khác nhau. Tên thơm
vẫn được giữ cho đến ngày nay, mặc dù nhóm hydrocacbon thơm bao gồm cả những hợp chất không có mùi thơm.
Chúng thể hiện tính chất thơm tương tự benzen. Hydrocarbon thơm là loại hydrocarbon mạch vòng có tính chất thơm
mà benzene là điển hình và quan trọng nhất.
Nguồn gốc (Đọc thêm)
o Benzene là hợp chất hữu cơ được Michael Faraday phát hiện từ năm 1825 nhưng sau đó vài chục năm người
ta vẫn chưa hiểu được kết cấu của nó.
o Năm 1865, Friedrich August Kekulé ngồi ngủ gật cạnh bếp lò khi làm việc mệt mỏi. Trong giấc mơ, ông thấy
các nguyên tử carbon và hydrogen nối nhau và nhảy múa thành một dây xích cùng với hình ảnh một con
rắn quay đầu ngậm chính cái đuôi của mình và xoay tròn trước mặt. Kekulé tỉnh dậy và hiểu được đó chính
là cấu trúc của benzene: hình lục giác (hexagon) với mỗi đỉnh là một nguyên tử carbon.

I. Cấu tạo, đồng đẳng, đồng phân và danh pháp

1. Dãy đồng đẳng, cấu tạo (Homologous series and structure)

❖ Dãy đồng đẳng benzene có độ bất bão hòa (k) = 3pi + 1 vòng (ring) = 4 → Thế k=4 vào CTTQ
của hydrocarbon (CnH2n+2 – 2k)

10 | Y O U T U B E H A D E S H Ó A S I N H
• Công thức chung của alkylbenzene: CnH2n-6 (n ≥ 6)
• Chất đầu dãy của arene là benzene (C6H6). Benzene có gắn nhánh alkyl gọi là alkylbenzene
• Công thức cấu tạo: Phân tử benzene gồm 6 nguyên tử H và 6 nguyên tử C nằm trong cùng một mặt phẳng.
• Độ dài các liên kết C-C bằng nhau, độ dài các liên kết C-H cũng như nhau.
• Công thức cấu tạo của benzene được biểu diễn dưới các dạng sau:

2. Đồng phân, danh pháp


a. Đồng phân ( Isomer )
o Nếu 2 nhóm thế (substituent) nằm kế nhau, ta có đồng phân ortho (o-) hoặc 1,2.
o Nếu 2 nhóm thế cách nhau 1 nguyên tử carbon, ta có đồng phân meta (m-) hoặc 1,3.
o Nếu 2 nhóm thế cách nhau 2 nguyên tử carbon, ta có đồng phân para (p-) hoặc 1,4
CÁCH NHỚ: One man punch ( o – m – p)
b. Danh pháp (Nomenclature)
+ Tên thông thường: Ghi nhớ 1số chất sau
toluene

o-xylene

m-xylene

p-xylene

cumene

mesitylene

styrene

naphthalene

+ Danh pháp IUPAC: nhóm thế + benzene (khi cần phân biệt giữa các đồng phân thì thêm số chỉ vị trí
nhóm thế)
❖ Một số quy tắc chung:
▪ Khi đánh số, đánh nhỏ nhất có thể
▪ Sắp xếp theo bảng chữ cái, sau đó tới số thứ tự

11 | Y O U T U B E H A D E S H Ó A S I N H
*Ghi nhớ: Toluene là tên thông
thường của methylbenzene
Methylbenzene (Toluene)

3-ethyl-1-methylbenzene (SAI vì chỉ theo bảng chữ cái mà không theo số thứ tự)
✓ TÊN ĐÚNG: 1 – ethyl – 3 - methylbenzene

* Ghi nhớ:

3 đồng phân dimethylbenzene được


gọi chung là xylene

▪ Review:
Nhánh – CH(CH3) – CH3 được gọi
là isopropyl

isopropylbenzene (cumene)

*Lưu ý:

+ Khi xếp theo bảng chữ cái, ta bỏ


qua tiền tố chỉ số lượng như di, tri,
tetra,…

→ Do đó: ethyl xếp trước dimethyl

+ Đồng thời, bỏ qua tiền tố sec, tert

1-butyl-3-methylbenzene

12 | Y O U T U B E H A D E S H Ó A S I N H
*Lưu ý:

KHÔNG bỏ qua tiền tố iso.

→ Do đó ta vẫn sắp xếp dựa theo chữ i,


nên isopropyl đứng trước methyl

* Tên một số nhóm thế


▪ F-: fluoro
▪ Cl-: chloro
▪ Br-: bromo
▪ I-: iodo
▪ NO2-: nitro

+ Nếu xem chất này là benzene thì


có 2 nhóm thế chloro và methyl

+ Tuy nhiên, nếu xem chất này là


toluene, chỉ có 1 nhóm thế chloro
1-chloro-2-methylbenzene
hay o-chloromethylbenzene do 2 nhóm thế cạnh nhau hay o-chlorotoluene
*Một số ví dụ khác:

* 2 gốc arenyl thường gặp:


❖ phenyl (C6H5-)
❖ benzyl (C6H5-CH2 -)
VD:
C6H5 – Cl phenyl chloride (IUPAC: chlorobenzene)
C6H5 – Br phenyl bromide (IUPAC: bromobenzene)
C6H5 – CH2 – Cl benzyl chloride (IUPAC: chlorophenylmethane)
3 - phenylpentane

phenyl acetylene (phenylethyne)

III. Tính chất vật lý (Physical Properties)

13 | Y O U T U B E H A D E S H Ó A S I N H
o Các arene đều là chất lỏng hoặc rắn ở nhiệt độ thường
o Lưu ý: naphthalene ở thể rắn và có thể thăng hoa (giống đá khô và iodine)
o Một số arene có thể có mùi đặc trưng, không tan trong nước, nhẹ hơn nước, có khả năng hòa tan
nhiều chất hữu cơ → được dùng làm dung môi hữu cơ
o PTK tăng → nhiệt độ sôi tăng
III. Tính chất hóa học (Chemical Properties)
1. Phản ứng thế ở vòng benzene

❖ Quy tắc thế vào vòng benzene:


Nếu vòng benzene đã có sẵn nhóm thế loại I như alkyl, Phản ứng thế xảy ra dễ hơn và ưu tiên thế vào vị trí o- và p-.
-OH, -NH2, -X (halogen) … → nhóm định hướng o/p
Nếu vòng benzene đã có sẵn nhóm thế loại II ( -NO2 Phản ứng thế xảy ra khó hơn và ưu tiên thế vào vị trí m-
-COOH, -CHO, -SO3H,..) → nhóm định hướng m
a) Phản ứng thế với halogen
+ Phản ứng thế với bromine

+ Phản ứng thế với chlorine

b) Phản ứng nitro hóa

Có nhóm alkyl→ Ưu tiên thế vào vị trí ortho và para

14 | Y O U T U B E H A D E S H Ó A S I N H
• Nhóm CH3- định hướng thế vào o-, NO2- định hướng thế vào m- → cùng 1 vị trí

Chú thích : conc (concentrated): đặc


- Thuốc nổ TNT (2,4,6-trinitrotoluene) có thể điều chế từ toluene và nitric acid
*Tương tự:

Phenol có nhóm –OH → ưu tiên thế vào vị trí o- và p-

Nitrobenzene có nhóm nitro → ưu tiên vị trí meta


2. Phản ứng thế ở nhánh

- Do ảnh hưởng của nhân thơm đối với mạch nhánh, nên khi chiếu sáng toluene tham ra phản ứng thế
nguyên tử hydrogen ở nhóm CH3

15 | Y O U T U B E H A D E S H Ó A S I N H
→ Tương tự với alkane, thế vào C bậc cao tạo sản phẩm chính
3. Phản ứng cộng

Lưu ý: Benzene có 3pi → 1 mol benzene cộng tối đa 3 mol H2 hay Cl2
- BHC (benzene hexachloride) hay 1,2,3,4,5,6-hexachlorocyclohexane từng được dùng làm thuốc trừ
sâu nhưng do chất này có độc tính cao và phân hủy chậm nên ngày nay không sử dụng.
- Do có CTPT là C6H6Cl6 nên còn được gọi là thuốc trừ sâu 6,6,6
4. Phản ứng oxid hóa (Redox reaction)
❖ Oxid hóa không hoàn toàn:
- Benzene không làm mất màu dung dịch KMnO4.
- Alkylbenzene làm mất màu dd KMnO4 khi đun nóng, nhánh alkyl bị oxi hóa thành COOH, COOH tác
dụng với KOH tạo thành COOK:

VD: cumene có 1 nhánh alkyl → oxi hóa thành 1 nhóm COOK; mesitylene có 3 nhóm alkyl → oxi hóa thành
3 nhóm COOK, m-xylene có 2 nhóm → oxi hóa thành 2 nhóm COOK
❖ Oxid hóa hoàn toàn:

16 | Y O U T U B E H A D E S H Ó A S I N H
5. Phản ứng của styrene (vinyl benzene hay phenylethylene) – C8H8 (GIẢM TẢI)
Có các phản ứng tương tự alkene
❖ Phản ứng cộng:

• Styrene có 4 liên kết pi → 1 mol styrene tác dụng tối đa 4 mol H2

➢ Styrene có thể làm mất màu dung dịch Br2


❖ Phản ứng với dung dịch KMnO4 (tương tự alkene)

➢ Styrene làm mất màu dd KMnO4 ngay ở nhiệt độ thường


❖ Phản ứng trùng hợp:

Trùng hợp styrene thu được nhựa polystyrene (PS) là chất dẻo trong suốt dùng để chế tạo nhiều đồ

dùng trong cuộc sống.


6. Phản ứng với H2SO4 đặc (đọc thêm)

17 | Y O U T U B E H A D E S H Ó A S I N H
Tạo ra benzenesulfonic acid

IV. Ứng dụng và điều chế


1. Ứng dụng (Applications)
o Tổng hợp polymer như polystyrene (PS) , cao su buna-s (từ phản ứng đồng trùng hợp butadiene và
styrene),…
o Từ benzene người ta điều chế ra nitrobenzene, aniline (aminobenzene), phenol dùng để tổng hợp
phẩm nhuộm, dược phẩm, thuốc trừ dịch hại, ...
o Toluene được dùng để sản xuất thuốc nổ TNT (2,4,6 - trinitrotoluene).
o Benzene, toluene và các xylene (BTX) còn được dùng nhiều làm dung môi (solvent)
o Naphthalene có thể dùng làm băng phiến hay long não (mothballs)
2. Điều chế
- Benzene được điều chế từ acetylene qua phản ứng trimer hóa (tam hợp):

- Ethylbenzene được điều chế từ benzene và ethylene:

* PP điều chế arene trong công nghiệp: hầu hết điều chế từ dầu mỏ qua quá trình reforming ,để
chuyển alkane thành arene:

➢ Tương tự tách H2 , heptane → methylcyclohexane → toluene

18 | Y O U T U B E H A D E S H Ó A S I N H

You might also like