Professional Documents
Culture Documents
12 ALKANE
I. ĐỒNG ĐẰNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
• CTTQ HYDROCARBON: CnH2n+2-2k với k là độ bất bão hòa (độ không no)
Với k= pi + vòng
1. Đồng đẳng (Homologous series)
- Công thức tổng quát chung cho alkane là:
CnH2n+2 (n ≥ 1) n là số carbon
- Mạch carbon hở, có thể phân nhánh hoặc không phân nhánh.
- Trong phân tử chỉ có liên kết đơn (liên kết, …) tạo thành từ 4 orbital lai hóa sp3 của nguyên tử carbon, định hướng
kiểu tứ diện đều. Do đó mạch carbon có dạng gấp khúc. Các nguyên tử carbon có thể quay tương đối tự do xung
thống, có quy tắc và được thống nhất sử dụng bởi nhiều nước, được thống nhất các quy luật bởi tổ chức
IUPAC.
❖ Tiền tố - Prefix (HỌC THUỘC 1-10)
– Alkane 0 phân nhánh được gọi tên theo quy tắc sau: tiền tố + ane
decane
▪ Chọn mạch chính: là mạch dài nhất có nhiều nhánh nhất. (Bước quan trọng nhất)
▪ Đánh số vị trí carbon trong mạch chính từ phía gần nhánh hơn.
▪ Gọi tên: Vị trí mạch nhánh + tên nhánh + tên mạch chính (tên alkane tương ứng với số nguyên tử carbon
trong mạch chính).
+ Nếu chỉ có một nhánh duy nhất CH3 ở C số 2 thì thêm tiền tố iso (Không áp dụng với isooctane)
(neopentane)
• Gốc hydrocarbon là phần còn lại sau khi bớt đi một số nguyên tử hydrogen của các hydrocarbon
• Khi bỏ 1H của alkane ta được gốc alkyl: CnH2n+1
• Bậc của một nguyên tử carbon trong phân tử alkane bằng số nguyên tử carbon liên kết trực tiếp với nó.
II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
o Ở điều kiện thường alkane từ C1 → C4 và neopentane ở trạng thái khí, từ C5 → C17 trở đi ở trạng thái lỏng,
từ C18 trở lên ở dạng rắn.
- Bậc của một nguyên tử carbon trong phân tử alkane bằng số nguyên tử carbon liên kết trực tiếp với nó.
- Đối với alkane phân tử có các nguyên tử C có bậc khác nhau, sản phẩm chính thế H ở C bậc cao hơn.
VD:
- Phản ứng Cracking :
VD:
o Trong phòng thí nghiệm, alkane được điều chế bằng cách nung muối sodium của carboxylic acid
(RCOONa) với hỗn hợp NaOH và CaO (hỗn hợp vôi tôi xút - soda lime) → Phản ứng vôi tôi xút
Với k= pi + vòng
➢ Alkene có 1 pi, mạch hở → k=1
➢ Alkyne có 2pi, mạch hở → k=2
1. Dãy đồng đẳng (Homologous series)
❖ Công thức tổng quát chung cho alkene là:
CnH2n (n ≥ 2) n là số carbon
o Alkene (hay olefin) là hydrocarbon mạch hở, có 1 liên kết đôi (gồm 1 sigma + 1 pi);
• Alkene từ C4H8 có đồng phân cấu tạo mạch C và vị trí liên kết đôi
• Khi gặp liên kết đôi cần chú ý đồng phân hình học
• Alkene có thể có đồng phân cấu tạo là cycloalkane (có 1 vòng, no → k=1)
• Alkyne có thể có đồng phân là alkadiene (có 2 liên kết đôi → k=2)
❖ ĐIỀU KIỆN CÓ ĐỒNG PHÂN HÌNH HỌC (cis-trans)
▪ Số chỉ vị trí nhánh-tên nhánh + tiền tố ứng với số nguyên tử carbon của mạch chính +
TÊN THƯỜNG:
+ ALKENE:
Ethylene: CH2=CH2 (ethene)
Propylene: CH2=CH-CH3 (Propene)
- butylene : CH2=CH-CH2- CH3 (but-1-ene) ; but-2-ene gọi là -butylene
+ ALKYNE: Tên gốc + acetylene
Acetylene
Methyl acetylene
Dimethyl acetylene
❖ TÌM HIỂU ĐẶC ĐIỂM LIÊN KẾT HÌNH DẠNG PHÂN TỬ CỦA ALKYNE:
Trong alkyne 2C chứa liên kết ba cùng với C hoặc H gắn với 2C này cùng nằm trên 1 đường thẳng:
do đó cần vẽ công thức khung phân tử cho đúng
➢ Trong phân tử acetylene, 2C chứa liên kết ba cùng 2H gắn với nó đều nằm trên 1 đường
thẳng
C2H2 + H2 CH2=CH2
Alkyne có thể cộng tối đa 2H2 tạo thành alkane; muốn thu được alkene cần dùng hỗn hợp xúc tác Lindlar
+ Cộng halogen: Alkene và alkyne có khả năng làm mất màu dung dịch bromine
❖ Quy tắc Markovnikov: Nguyên tử H ưu tiên cộng vào C không no có nhiều H hơn, còn
❖ PỨ Oxid hóa không hoàn toàn: alkene và alkyne tác dụng được với KMnO4
PTTQ của alkene : -C=C- + KMnO4 + H2O → -C(OH)-C(OH)- + MnO2 (tủa nâu đen) + KOH
❖ Alkene và alkyne đều làm mất màu dung dịch bromine và làm
mất mất thuốc tím (KMnO4)
3. Phản ứng đặc trưng của alk-1-yne (Terminal Alkyne): Phản ứng với thuốc thử Tollens
C2Ag2 kết tủa màu vàng → phản ứng này dùng để nhận biết alk-1-yne
+ Actylene được điều chế bằng cách cho đất đèn (calcium carbide) tác dụng với nước. (Trong phòng thí
nghiệm)
+ Alkene thu được từ quá trình cracking alkane hoặc dehydrogen alkane
+ Acetylene được điều chế trong công nghiệp từ CaC2 hoặc từ CH4
14 Hydrocarbon thơm
-AROMATIC HYDROCARBON (ARENE)-
▪ Khái quát: (Đọc thêm)
o Hydrocarbon thơm hay còn gọi là arene bao gồm benzene và đồng đẳng của nó, hydrocarbon thơm đa
vòng - PAH: polycylic aromatic hydrocarbons , hợp chất thơm không chứa vòng benzene.
o Tên gọi "thơm" xuất phát từ chỗ những hợp chất đầu tiên tìm được thuộc loại này có mùi thơm khác nhau. Tên thơm
vẫn được giữ cho đến ngày nay, mặc dù nhóm hydrocacbon thơm bao gồm cả những hợp chất không có mùi thơm.
Chúng thể hiện tính chất thơm tương tự benzen. Hydrocarbon thơm là loại hydrocarbon mạch vòng có tính chất thơm
mà benzene là điển hình và quan trọng nhất.
Nguồn gốc (Đọc thêm)
o Benzene là hợp chất hữu cơ được Michael Faraday phát hiện từ năm 1825 nhưng sau đó vài chục năm người
ta vẫn chưa hiểu được kết cấu của nó.
o Năm 1865, Friedrich August Kekulé ngồi ngủ gật cạnh bếp lò khi làm việc mệt mỏi. Trong giấc mơ, ông thấy
các nguyên tử carbon và hydrogen nối nhau và nhảy múa thành một dây xích cùng với hình ảnh một con
rắn quay đầu ngậm chính cái đuôi của mình và xoay tròn trước mặt. Kekulé tỉnh dậy và hiểu được đó chính
là cấu trúc của benzene: hình lục giác (hexagon) với mỗi đỉnh là một nguyên tử carbon.
❖ Dãy đồng đẳng benzene có độ bất bão hòa (k) = 3pi + 1 vòng (ring) = 4 → Thế k=4 vào CTTQ
của hydrocarbon (CnH2n+2 – 2k)
10 | Y O U T U B E H A D E S H Ó A S I N H
• Công thức chung của alkylbenzene: CnH2n-6 (n ≥ 6)
• Chất đầu dãy của arene là benzene (C6H6). Benzene có gắn nhánh alkyl gọi là alkylbenzene
• Công thức cấu tạo: Phân tử benzene gồm 6 nguyên tử H và 6 nguyên tử C nằm trong cùng một mặt phẳng.
• Độ dài các liên kết C-C bằng nhau, độ dài các liên kết C-H cũng như nhau.
• Công thức cấu tạo của benzene được biểu diễn dưới các dạng sau:
o-xylene
m-xylene
p-xylene
cumene
mesitylene
styrene
naphthalene
+ Danh pháp IUPAC: nhóm thế + benzene (khi cần phân biệt giữa các đồng phân thì thêm số chỉ vị trí
nhóm thế)
❖ Một số quy tắc chung:
▪ Khi đánh số, đánh nhỏ nhất có thể
▪ Sắp xếp theo bảng chữ cái, sau đó tới số thứ tự
11 | Y O U T U B E H A D E S H Ó A S I N H
*Ghi nhớ: Toluene là tên thông
thường của methylbenzene
Methylbenzene (Toluene)
3-ethyl-1-methylbenzene (SAI vì chỉ theo bảng chữ cái mà không theo số thứ tự)
✓ TÊN ĐÚNG: 1 – ethyl – 3 - methylbenzene
* Ghi nhớ:
▪ Review:
Nhánh – CH(CH3) – CH3 được gọi
là isopropyl
isopropylbenzene (cumene)
*Lưu ý:
1-butyl-3-methylbenzene
12 | Y O U T U B E H A D E S H Ó A S I N H
*Lưu ý:
13 | Y O U T U B E H A D E S H Ó A S I N H
o Các arene đều là chất lỏng hoặc rắn ở nhiệt độ thường
o Lưu ý: naphthalene ở thể rắn và có thể thăng hoa (giống đá khô và iodine)
o Một số arene có thể có mùi đặc trưng, không tan trong nước, nhẹ hơn nước, có khả năng hòa tan
nhiều chất hữu cơ → được dùng làm dung môi hữu cơ
o PTK tăng → nhiệt độ sôi tăng
III. Tính chất hóa học (Chemical Properties)
1. Phản ứng thế ở vòng benzene
14 | Y O U T U B E H A D E S H Ó A S I N H
• Nhóm CH3- định hướng thế vào o-, NO2- định hướng thế vào m- → cùng 1 vị trí
- Do ảnh hưởng của nhân thơm đối với mạch nhánh, nên khi chiếu sáng toluene tham ra phản ứng thế
nguyên tử hydrogen ở nhóm CH3
15 | Y O U T U B E H A D E S H Ó A S I N H
→ Tương tự với alkane, thế vào C bậc cao tạo sản phẩm chính
3. Phản ứng cộng
Lưu ý: Benzene có 3pi → 1 mol benzene cộng tối đa 3 mol H2 hay Cl2
- BHC (benzene hexachloride) hay 1,2,3,4,5,6-hexachlorocyclohexane từng được dùng làm thuốc trừ
sâu nhưng do chất này có độc tính cao và phân hủy chậm nên ngày nay không sử dụng.
- Do có CTPT là C6H6Cl6 nên còn được gọi là thuốc trừ sâu 6,6,6
4. Phản ứng oxid hóa (Redox reaction)
❖ Oxid hóa không hoàn toàn:
- Benzene không làm mất màu dung dịch KMnO4.
- Alkylbenzene làm mất màu dd KMnO4 khi đun nóng, nhánh alkyl bị oxi hóa thành COOH, COOH tác
dụng với KOH tạo thành COOK:
VD: cumene có 1 nhánh alkyl → oxi hóa thành 1 nhóm COOK; mesitylene có 3 nhóm alkyl → oxi hóa thành
3 nhóm COOK, m-xylene có 2 nhóm → oxi hóa thành 2 nhóm COOK
❖ Oxid hóa hoàn toàn:
16 | Y O U T U B E H A D E S H Ó A S I N H
5. Phản ứng của styrene (vinyl benzene hay phenylethylene) – C8H8 (GIẢM TẢI)
Có các phản ứng tương tự alkene
❖ Phản ứng cộng:
Trùng hợp styrene thu được nhựa polystyrene (PS) là chất dẻo trong suốt dùng để chế tạo nhiều đồ
17 | Y O U T U B E H A D E S H Ó A S I N H
Tạo ra benzenesulfonic acid
* PP điều chế arene trong công nghiệp: hầu hết điều chế từ dầu mỏ qua quá trình reforming ,để
chuyển alkane thành arene:
18 | Y O U T U B E H A D E S H Ó A S I N H